專(zhuān)利名稱(chēng)：含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物，該化合物具有作為陽(yáng)離子聚合部位的氧雜環(huán)丁烷環(huán)和作為自由基聚合部位的(甲基)丙烯?；⒖梢酝ㄟ^(guò)聚合形成柔軟性或耐熱性?xún)?yōu)異的固化物。
背景技術(shù)：
作為含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物，已知的有3-甲基-3- (2-甲基丙烯酰氧基-乙氧基甲基)氧雜環(huán)丁烷、3-乙基-3- (2-丙烯酰氧基-乙氧基甲基)氧雜環(huán)丁烷等(參見(jiàn)專(zhuān)利文獻(xiàn)I和非專(zhuān)利文獻(xiàn)I等)。含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物可以通過(guò)下述方法合成合成作為前體的相應(yīng)的含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的醇，并使所得的含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的醇與(甲基)丙烯酸反應(yīng)。作為前體即含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的醇的合成方法，已知下述方法使3-乙基-3-羥甲基氧雜環(huán)丁烷與用保護(hù)基團(tuán)保護(hù)了羥基的鹵代醇反應(yīng)，然后進(jìn)行脫保護(hù)，得到含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的醇(非專(zhuān)利文獻(xiàn)I )。然而，該方法的問(wèn)題在于，反應(yīng)包含多步工序，需要保護(hù)反應(yīng)基團(tuán)的工序和脫保護(hù)工序等，十分復(fù)雜，收率低。作為反應(yīng)工序不復(fù)雜的方法，已知下述方法在相轉(zhuǎn)移催化劑的存在下，使3-乙基-3-甲磺酰氧基甲基氧雜環(huán)丁烷與二元醇在雙液相體系中反應(yīng)，得到含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的醇(專(zhuān)利文獻(xiàn)2)。然而，該方法存在因反應(yīng)選擇性低而目標(biāo)化合物的收率差等問(wèn)題。如上所述，難以高效地合成作為前體的相應(yīng)的含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的醇，因此，對(duì)于含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物，目前尚僅知少量幾種?，F(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)專(zhuān)利文獻(xiàn)專(zhuān)利文獻(xiàn)I :日本特開(kāi)2008-224970號(hào)公報(bào)專(zhuān)利文獻(xiàn)2 :國(guó)際公開(kāi)第2007/145309號(hào)小冊(cè)子非專(zhuān)利文獻(xiàn)非專(zhuān)利文獻(xiàn)I :Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry(2003)，41(4)，469-47
發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明要解決的問(wèn)題因此，本發(fā)明的目的在于提供一種新的含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物，該化合物具有作為陽(yáng)離子聚合部位的氧雜環(huán)丁烷環(huán)和作為自由基聚合部位的(甲基)丙烯?；?，并可以通過(guò)聚合形成柔軟性或耐熱性?xún)?yōu)異的固化物。本發(fā)明的另一目的在于提供一種容易且高效地制造上述新的含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物的方法。解決問(wèn)題的方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明人等為了解決上述問(wèn)題而進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物可以通過(guò)聚合形成柔軟性?xún)?yōu)異的固化物，所述含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物具有下述結(jié)構(gòu)作為陽(yáng)離子聚合部位的氧雜環(huán)丁烷環(huán)和作為自由基聚合部位的(甲基)丙烯?；ㄟ^(guò)碳數(shù)為3以上的直鏈狀亞烷基相連接。此外還發(fā)現(xiàn)從 (甲基)丙烯酸末端的碳起算，6位碳為4取代的含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物可以通過(guò)聚合形成固化物，該固化物具有比上述6位碳為2取代的含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的 (甲基)丙烯酸酯化合物經(jīng)聚合所得的固化物更優(yōu)異的耐熱性。此外進(jìn)一步還發(fā)現(xiàn)通過(guò)使氧雜環(huán)丁烷化合物與二元醇在特定條件下反應(yīng)，可以簡(jiǎn)便且以?xún)?yōu)異的選擇率、高效地合成含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的醇，該含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的醇為上述含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物的前體。本發(fā)明基于上述發(fā)現(xiàn)而完成。即，本發(fā)明提供一種含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物，其由下述式(I) 表不,
權(quán)利要求
1.一種含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物，其由下述式(I)表示，在式(I)中，R1表示氫原子或烷基，R2表示氫原子或甲基，A表示下述式(al)所示的直鏈狀亞燒基或下述式(a2)所示的支鏈狀亞燒基；(al)在式(al)中，nl表示3以上的整數(shù)；在式(a2)中，R3、R4、R7、R8相同或不同，表示氫原子或烷基；R5、R6相同或不同，表示烷基；n2表示O以上的整數(shù)，n2為2以上的整數(shù)時(shí)，2個(gè)以上的R7、R8可以各自相同，也可以不同；式(&2)的右端與構(gòu)成酯鍵的氧原子相連接。
2.一種含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物的制造方法，該方法包括在堿性物質(zhì)存在下，使下述式(2 )表示的化合物與下述式(3 )表示的化合物在單液相體系中反應(yīng)， 然后通過(guò)(甲基)丙烯酸化而合成下述式(I)表示的含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物，在式(2)中，R1表示氫原子或烷基，X表示離去基團(tuán)； 在式(3)中，A表示下述式(al)所示的直鏈狀亞烷基或下述式(a2)所示的支鏈狀亞烷在式(al)中，nl表示3以上的整數(shù)；在式(a2)中，R3、R4、R7、R8相同或不同，表示氫原子或烷基；R5、R6相同或不同，表示烷基；n2表示O以上的整數(shù)，n2為2以上的整數(shù)時(shí)，2個(gè)以上的R7、R8可以各自相同，也可以不
全文摘要
本發(fā)明提供一種新的含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物，該化合物可以通過(guò)聚合形成柔軟性或耐熱性?xún)?yōu)異的固化物。本發(fā)明涉及的含有氧雜環(huán)丁烷環(huán)的(甲基)丙烯酸酯化合物由下述式(1)表示。在式(1)中，R1表示氫原子或烷基，R2表示氫原子或甲基。A表示下述式(a1)所示的直鏈狀亞烷基或下述式(a2)所示的支鏈狀亞烷基。
文檔編號(hào)C08F20/26GK102612513SQ201080051578
公開(kāi)日2012年7月25日 申請(qǐng)日期2010年11月5日 優(yōu)先權(quán)日2009年11月17日
發(fā)明者以倉(cāng)圣, 孫珠姬 申請(qǐng)人:株式會(huì)社大賽璐