本申請是申請?zhí)枮椤?01410476481.3”、申請日為“2008年4月28日”、發(fā)明名稱為“三唑衍生物”的專利申請的分案申請；該專利申請(申請?zhí)枮?01410476481.3)又是申請?zhí)枮椤?00880014007.1”、申請日為“2008年4月28日”、發(fā)明名稱為“三唑衍生物，和使用三唑衍生物的發(fā)光元件、發(fā)光器件和電子器件”的專利申請的分案申請。

本發(fā)明涉及三唑衍生物。另外，本發(fā)明涉及電流激勵型發(fā)光元件和具有該發(fā)光元件的發(fā)光器件和電子器件。

背景技術：

近些年來，對于使用電致發(fā)光的發(fā)光元件進行了廣泛地研究和開發(fā)。在此類發(fā)光元件的基本結構中，將具有發(fā)光性能的物質插在一對電極之間。通過向這個元件施加電壓，可以從具有發(fā)光性能的物質獲得發(fā)光。

因為此類發(fā)光元件是自發(fā)光型的，所以存在像素可見性好于液晶顯示器的可見性的優(yōu)點，以致不需要背燈等。因此，此類發(fā)光元件適合于平板顯示器元件。此外，此類發(fā)光元件的其它優(yōu)點是該元件可以制造得薄且輕并且響應速度非常高。

因為這種發(fā)光元件能形成為膜狀，所以通過形成大面積元件就可以輕易得到表面發(fā)光。這是難以通過以白熾燈或led為代表的點光源或以熒光燈為代表的線光源獲得的特征。因此，這種發(fā)光元件作為適用于照明系統(tǒng)等的表面光源具有高利用價值。

使用電致發(fā)光的發(fā)光元件根據(jù)它們是否使用有機化合物或無機化合物作為發(fā)光物質來進行廣泛分類。

當有機化合物用作發(fā)光物質時，通過施加電壓到發(fā)光元件上，將電子和空穴從一對電極注入含發(fā)光有機化合物的層中，以致電流流過該發(fā)光元件。電子和空穴(即載流子)重組，并因此，發(fā)光有機化合物變得處于激發(fā)態(tài)。該發(fā)光有機化合物從激發(fā)態(tài)返回到基態(tài)，因此發(fā)射光?；谶@種機理，此類發(fā)光元件稱作電流激勵型發(fā)光元件。

作為有機化合物的激發(fā)態(tài)的類型，存在單重激發(fā)態(tài)(s*)和三重激發(fā)態(tài)(t*)。它們在發(fā)光元件中的統(tǒng)計產(chǎn)生比是s*:t*＝1:3。

在將單重激發(fā)態(tài)轉化成發(fā)光的化合物(以下簡稱熒光性化合物)中，在室溫下沒有觀察到來自三重激發(fā)態(tài)的發(fā)光(磷光)，但是僅觀察到來自單重激發(fā)態(tài)的發(fā)光(熒光)。因此，在使用熒光性化合物的發(fā)光元件中，基于s*:t*＝1:3，內(nèi)量子效率(產(chǎn)生的光子與注入的載流子的比例)的理論極限認為是25％。

另一方面，當使用將三重激發(fā)態(tài)轉化成發(fā)光的化合物(以下簡稱磷光性化合物)時，內(nèi)量子效率可以理論上改進到75-100％。即，發(fā)光效率可以高達熒光性化合物的三至四倍。出于此種原因，為了獲得高效率的發(fā)光元件，近來已經(jīng)活躍地開發(fā)使用磷光性化合物的發(fā)光元件。

當使用上述磷光性化合物形成發(fā)光元件的發(fā)光層時，為了抑制磷光性化合物的濃度猝滅或由于三重態(tài)-三重態(tài)湮滅(t-t湮滅)引起的猝滅，通常形成發(fā)光層滿足磷光性化合物分散在另一種物質的基體中。此時，充當基體的物質稱為主體材料，分散在基體中的物質例如磷光性物質稱為客體材料。

當磷光性化合物用作客體材料時，主體材料需要具有比該磷光性化合物更高的三重態(tài)激發(fā)能(基態(tài)和三重激發(fā)態(tài)之間的能量差)。在專利文獻1(日本公開專利申請?zhí)?002-352957)中，taz用作發(fā)射綠光的磷光性化合物的主體材料。

發(fā)明公開

具有如taz那樣高的三重態(tài)激發(fā)能(基態(tài)和三重激發(fā)態(tài)間的能量差)的化合物可用作磷光性化合物的主體材料。

另一方面，taz具有高的單重態(tài)激發(fā)能(基態(tài)和單重激發(fā)態(tài)間的能量差)并且也用作空穴阻擋材料。即，taz具有空穴極其難以注入taz中的特征。因此，當taz用作發(fā)光層的主體材料時，空穴難以注入發(fā)光層中，并因此發(fā)光區(qū)域接近于發(fā)光層和空穴傳輸層間的界面存在是可能的。當發(fā)光區(qū)域接近于所述界面局部存在時，發(fā)光物質的濃度猝滅或由于三重態(tài)-三重態(tài)湮滅(t-t湮滅)引起的猝滅發(fā)生，這導致發(fā)光效率降低。

鑒于上述問題，本發(fā)明的目的是提供新型三唑衍生物。

此外，本發(fā)明的另一個目的是提供使用所述新型三唑衍生物的具有高發(fā)光效率的發(fā)光元件。此外，本發(fā)明又一個目的是提供具有低功耗的發(fā)光器件和電子器件。

本發(fā)明發(fā)明人合成了在同一分子中包括具有電子傳輸性能和高三重態(tài)激發(fā)能的三唑骨架和具有空穴傳輸性能的咔唑骨架的三唑衍生物。然后，發(fā)現(xiàn)這種三唑衍生物具有高的三重態(tài)激發(fā)能和電子傳輸性能和空穴傳輸性能。更具體地說，發(fā)現(xiàn)了是1,2,4-三唑衍生物的三唑衍生物，其中芳基或雜芳基與3-位、4-位和5-位中的每一個鍵接，和其中芳基或雜芳基中任一個具有9h-咔唑-9-基，具有高三重態(tài)激發(fā)能和電子傳輸性能和空穴傳輸性能。

因此，本發(fā)明一個方面是三唑衍生物，其中由通式(g1)表示的三唑衍生物的ar¹-ar³中任一個與由通式(g2)表示的9h-咔唑-9-基鍵接。

在該通式中，ar¹-ar³各自表示芳基或雜芳基，r¹-r⁸各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。

另外，本發(fā)明另一個方面是由通式(g3)表示的三唑衍生物。

在該通式中，ar¹和ar²各自表示芳基或雜芳基，ar³表示亞芳基或雜亞芳基，r¹¹和r¹²各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。

另外，本發(fā)明另一個方面是由通式(g4)表示的三唑衍生物。

在該通式中，ar¹和ar²各自表示芳基或雜芳基，r¹¹和r¹²各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。

另外，本發(fā)明另一個方面是由通式(g5)表示的三唑衍生物。

在該通式中，ar¹和ar²各自表示芳基或雜芳基，r¹¹和r¹²各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。

在上述結構中的任一個中，優(yōu)選ar¹和ar²各自是苯基或吡啶基。

另外，本發(fā)明另一個方面是由通式(g6)表示的三唑衍生物。

在該通式中，ar¹和ar³各自表示芳基或雜芳基，ar²表示亞芳基或雜亞芳基，r¹¹和r¹²各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。

另外，本發(fā)明另一個方面是由通式(g7)表示的三唑衍生物。

在該通式中，ar¹和ar³各自表示芳基或雜芳基，r¹¹和r¹²各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。

另外，本發(fā)明另一個方面是由通式(g8)表示的三唑衍生物。

在該通式中，ar¹和ar³各自表示芳基或雜芳基，r¹¹和r¹²各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。

在上述結構中的任一個中，優(yōu)選ar¹和ar³各自是苯基或吡啶基。

另外，本發(fā)明另一個方面是含任何上述三唑衍生物的發(fā)光元件。具體來說，它是在一對電極之間包括任何上述三唑衍生物的發(fā)光元件。

另外，本發(fā)明另一個方面是在一對電極之間包括發(fā)光層的發(fā)光元件，其中該發(fā)光層具有任何上述三唑衍生物。

因為任何上述三唑衍生物具有高三重態(tài)激發(fā)能，所以當發(fā)光層在其結構中具有任何上述三唑衍生物和發(fā)射磷光的物質時可以獲得更有利的效果。具體來說，使用任何上述三唑衍生物可以獲得具有高發(fā)光效率的發(fā)光，甚至當使用發(fā)射磷光的物質時仍如此，該磷光顯示具有短波長的發(fā)光，該發(fā)射磷光的物質的發(fā)光峰值波長大于或等于400nm且小于或等于500nm。

另外，本發(fā)明的發(fā)光器件包括具有任何上述三唑衍生物的發(fā)光元件和控制該發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。此外，本說明書中的發(fā)光器件的種類包括圖像顯示器、發(fā)光器件和光源(包括照明系統(tǒng))。另外，所述發(fā)光器件的種類還包括下列所有模塊：其每一個中連接器如撓性印刷電路(fpc)、帶自動連接(tab)帶或帶載流子包裝(tcp)附著于面板的模塊；其每一個中在tab帶或者tcp的末端處具有印刷線路板的模塊；和其每一個中集成電路(ic)通過玻璃覆晶(cog)技術直接安裝在發(fā)光器件上的模塊。

另外，本發(fā)明涵蓋其中本發(fā)明的發(fā)光元件用于其顯示部分中的電子器件。因此，本發(fā)明一個方面是包括顯示部分的電子器件，并且該顯示部分包括上述發(fā)光元件和控制該發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。

本發(fā)明的三唑衍生物具有高三重態(tài)激發(fā)能。

另外，可以使用本發(fā)明的三唑衍生物獲得具有高發(fā)光效率的發(fā)光元件。此外，可以獲得具有低功耗的發(fā)光器件和電子器件。

附圖說明

在附圖中：

圖1是顯示本發(fā)明發(fā)光元件的剖視圖；

圖2是顯示本發(fā)明發(fā)光元件的剖視圖；

圖3是顯示本發(fā)明發(fā)光元件的剖視圖；

圖4a和4b是分別顯示本發(fā)明發(fā)光器件的俯視圖和剖視圖；

圖5a和5b是分別顯示本發(fā)明發(fā)光器件的透視圖和剖視圖；

圖6a-6d是各自顯示本發(fā)明電子器件的視圖；

圖7是顯示本發(fā)明電子器件的一部分的視圖；

圖8是顯示本發(fā)明照明系統(tǒng)的視圖；

圖9是顯示本發(fā)明照明系統(tǒng)的視圖；

圖10a和10b是各自顯示9-[4-(4,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑-3-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：cztaz1)的¹hnmr的曲線圖；

圖11a和11b是各自顯示9-[4-(4,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑-3-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：cztaz1)的吸收光譜和發(fā)射光譜的曲線圖；

圖12a和12b是各自顯示9-[4-(3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：cztaz2)的¹hnmr的曲線圖；

圖13a和13b是各自顯示9-[4-(3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：cztaz2)的吸收光譜和發(fā)射光譜的曲線圖；

圖14是顯示實施方案的發(fā)光元件的剖視圖；

圖15是顯示實施方案3中制造的發(fā)光元件的電流密度-亮度特征的曲線圖；

圖16是顯示實施方案3中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特征的曲線圖；

圖17是顯示實施方案3中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特征的曲線圖；

圖18是顯示實施方案3中制造的發(fā)光元件的電壓-電流特征的曲線圖；

圖19是顯示實施方案3中制造的發(fā)光元件的亮度-功率效率特征的曲線圖；

圖20是顯示實施方案3中制造的發(fā)光元件的亮度-外量子效率特征的曲線圖；

圖21是顯示實施方案3中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜的曲線圖；

圖22是顯示實施方案的發(fā)光元件的剖視圖；

圖23是顯示實施方案4中制造的發(fā)光元件的電流密度-亮度特征的曲線圖；

圖24是顯示實施方案4中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特征的曲線圖；

圖25是顯示實施方案4中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特征的曲線圖；

圖26是顯示實施方案4中制造的發(fā)光元件的電壓-電流特征的曲線圖；

圖27是顯示實施方案4中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜的曲線圖；

圖28a和28b是各自顯示9-{4-[4-苯基-5-(2-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpytz1)的¹hnmr的曲線圖；

圖29a和29b是各自顯示9-{4-[4-苯基-5-(2-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpytz1)的吸收光譜和發(fā)射光譜的曲線圖；

圖30a和30b是各自顯示9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpy2tz1)的¹hnmr的曲線圖；

圖31a和31b是各自顯示9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpy2tz1)的吸收光譜和發(fā)射光譜的曲線圖；

圖32a和32b是各自顯示9-{4-[5-苯基-4-(4-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpytz2)的¹hnmr的曲線圖；

圖33a和33b是各自顯示9-{4-[5-苯基-4-(4-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpytz2)的吸收光譜和發(fā)射光譜的曲線圖；

圖34a和34b是各自顯示9-{4-[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cqtz1)的¹hnmr的曲線圖；

圖35a和35b是各自顯示9-{4-[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cqtz1)的吸收光譜和發(fā)射光譜的曲線圖；

圖36a和36b是各自顯示9-{4-[4-(仲丁基苯基)-5-苯基-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：sbctaz1)的¹hnmr的曲線圖；

圖37a和37b是各自顯示9-{4-[4-(仲丁基苯基)-5-苯基-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：sbctaz1)的吸收光譜和發(fā)射光譜的曲線圖；

圖38是顯示實施方案10中制造的發(fā)光元件的電流密度-亮度特征的曲線圖；

圖39是顯示實施方案10中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特征的曲線圖；

圖40是顯示實施方案10中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特征的曲線圖；

圖41是顯示實施方案10中制造的發(fā)光元件的電壓-電流特征的曲線圖；

圖42是顯示實施方案10中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜的曲線圖；

圖43是顯示實施方案11中制造的發(fā)光元件的電流密度-亮度特征的曲線圖；

圖44是顯示實施方案11中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特征的曲線圖；

圖45是顯示實施方案11中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特征的曲線圖；

圖46是顯示實施方案11中制造的發(fā)光元件的電壓-電流特征的曲線圖；

圖47是顯示實施方案11中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜的曲線圖；

圖48是顯示實施方案12中制造的發(fā)光元件的電流密度-亮度特征的曲線圖；

圖49是顯示實施方案12中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特征的曲線圖；

圖50是顯示實施方案12中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特征的曲線圖；

圖51是顯示實施方案12中制造的發(fā)光元件的電壓-電流特征的曲線圖；

圖52是顯示實施方案12中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜的曲線圖；

圖53是顯示實施方案13中制造的發(fā)光元件的電流密度-亮度特征的曲線圖；

圖54是顯示實施方案13中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特征的曲線圖；

圖55是顯示實施方案13中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特征的曲線圖；

圖56是顯示實施方案13中制造的發(fā)光元件的電壓-電流特征的曲線圖；和

圖57是顯示實施方案13中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜的曲線圖。

本發(fā)明的最佳實施方式

將參照附圖詳細地描述本發(fā)明的實施方案模式和實施方案。應指出本發(fā)明不限于以下描述，并且本領域技術人員將容易理解的是，在不脫離本發(fā)明的精神和范圍的情況下可以作出各種改變和修改。因此，本發(fā)明不應該解釋為限于下述的實施方案模式和實施方案的內(nèi)容。

[實施方案模式1]

這一實施方案模式將描述本發(fā)明的三唑衍生物。

本發(fā)明的三唑衍生物在同一個分子中包括具有電子傳輸性能和高三重態(tài)激發(fā)能的三唑骨架和具有空穴傳輸性能的咔唑骨架。

具體來說，本發(fā)明的三唑衍生物是三唑衍生物，它是1,2,4-三唑衍生物，其中芳基或雜芳基與3-位、4-位和5-位中的每一個鍵接，其中芳基基或雜芳基中的任一個具有9h-咔唑-9-基。

即，本發(fā)明的三唑衍生物是其中由通式(g1)表示的三唑衍生物的ar¹-ar³中任一個與由通式(g2)表示的9h-咔唑-9-基鍵接的三唑衍生物。

在通式(g1)和(g2)中，ar¹-ar³各自表示芳基或雜芳基，r¹-r⁸各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。

作為上述三唑衍生物，可以給出由通式(g3)和(g6)表示的三唑衍生物。

在通式(g3)中，ar¹和ar²各自表示芳基或雜芳基，ar³表示亞芳基或雜亞芳基，r¹¹和r¹²各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。

在通式(g6)中，ar¹和ar³各自表示芳基或雜芳基，ar²表示亞芳基或雜亞芳基，r¹¹和r¹²各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。

芳基可以具有取代基。另外，含6-25個碳原子的芳基由于容易合成是優(yōu)選的。例如，可以給出以下基團：苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、4-叔丁基苯基、1-萘基、2-萘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、9,9-二甲基芴-2-基、螺-9,9'-聯(lián)芴-2-基等。這些取代基的一部分示于結構通式(11-1)-(11-9)中。

雜芳基可以具有取代基。另外，含3-9個碳原子的雜芳基由于容易合成而是優(yōu)選的。例如，可以給出以下基團：1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、嘧啶-4-基、吡嗪-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。這些取代基的一部分示于結構通式(12-1)-(12-14)中。

亞芳基可以具有取代基。另外，含6-25個碳原子的亞芳基由于容易合成而是優(yōu)選的。例如，可以給出以下基團：1,2-亞苯基、1,3-亞苯基、1,4-亞苯基、2,5-二甲基-1,4-亞苯基、1,4-亞萘基、1,5-亞萘基、4,4'-亞聯(lián)苯基、9,9-二甲基芴-2,7-二基、螺-9,9'-聯(lián)芴-2,7-二基等。這些取代基的一部分示于結構通式(13-1)-(13-9)中。

雜亞芳基可以具有取代基。另外，含3-9個碳原子的雜亞芳基由于容易合成而是優(yōu)選的。例如，可以給出吡啶-2,5-二基、吡啶-2,6-二基等。這些取代基的一部分示于結構通式(14-1)和(14-2)中。

由于容易合成，烷基優(yōu)選是含1-4個碳原子的烷基。例如，作為含1-4個碳原子的烷基，可以給出甲基、乙基、異丙基、正丙基、異丁基、仲丁基、正丁基、叔丁基等。

由于容易合成，烷氧基優(yōu)選是含1-4個碳原子的烷氧基。例如，作為含1-4個碳原子的烷氧基，可以給出甲氧基、乙氧基、異丙氧基、異丁氧基、叔丁氧基等。

由于容易合成，由通式(g3)表示的三唑衍生物優(yōu)選是由通式(g4)表示的三唑衍生物。

在通式(g4)中，ar¹和ar²各自表示芳基或雜芳基，r¹¹和r¹²各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。

由于具有更少空間阻礙，且容易地進行合成，由通式(g4)表示的三唑衍生物優(yōu)選是由通式(g5)表示的三唑衍生物。

在通式(g5)中，ar¹和ar²各自表示芳基或雜芳基，r¹¹和r¹²各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。

在通式(g3)-(g5)中的任一個中，由于容易合成，優(yōu)選ar¹和ar²各自是苯基或吡啶基。因為三重態(tài)激發(fā)能高，所以優(yōu)選ar¹和ar²各自是苯基或吡啶基。具體來說，吡啶基是優(yōu)選的。當ar¹和ar²各自是吡啶基時，本發(fā)明的三唑衍生物的電子傳輸性能提高，以致載流子平衡改進。因此，本發(fā)明的三唑衍生物可以優(yōu)選用于發(fā)光元件。尤其是當用于發(fā)光元件的發(fā)光層時，吡啶基是更優(yōu)選的，原因在于注入的電子和空穴間的平衡是重要的。

由于容易合成，由通式(g6)表示的三唑衍生物優(yōu)選是由通式(g7)表示的三唑衍生物。

在通式(g7)中，ar¹和ar³各自表示芳基或雜芳基，r¹¹和r¹²各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。

由于具有更少空間阻礙，且容易地進行合成，由通式(g7)表示的三唑衍生物優(yōu)選是由通式(g8)表示的三唑衍生物。

在通式(g8)中，ar¹和ar³各自表示芳基或雜芳基，r¹¹和r¹²各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。

在通式(g6)-(g8)中的任一個中，由于容易合成，優(yōu)選ar¹和ar³各自是苯基或吡啶基。因為三重態(tài)激發(fā)能高，所以優(yōu)選ar¹和ar³各自是苯基或吡啶基。具體來說，吡啶基是優(yōu)選的。當ar¹和ar³各自是吡啶基時，三唑衍生物的電子傳輸性能提高，以致載流子平衡改進。因此，本發(fā)明的三唑衍生物可以優(yōu)選用于發(fā)光元件。尤其是當用于發(fā)光元件的發(fā)光層時，吡啶基是更優(yōu)選的，原因在于注入的電子和空穴間的平衡是重要的。

作為由通式(g3)和(g6)表示的三唑衍生物，具體來說，可以給出由結構通式(101)-(195)表示的三唑衍生物和由結構通式(201)-(248)表示的三唑衍生物。然而，本發(fā)明不限于此。

作為本發(fā)明三唑衍生物的合成方法，可以應用各種反應。例如，本發(fā)明的三唑衍生物可以通過下面所示的合成反應合成。應指出，本發(fā)明三唑衍生物的合成方法不限于以下合成法。

<<鹵化三唑衍生物(taz-1)和(taz-2)的合成方法>>

<鹵化三唑衍生物(taz-1)的合成方法>

鹵化三唑衍生物(taz-1)的合成流程示于(a-1)中。

首先，使化合物a1(鹵化芳基羧酸的酯或鹵化雜芳基羧酸的酯)和肼反應合成化合物b1(鹵化芳基酰肼或鹵化雜芳基酰肼)。接下來，使化合物b1(鹵化芳基酰肼或鹵化雜芳基酰肼)和化合物c1(芳基羧酸鹵化物或雜芳基羧酸鹵化物)反應以獲得化合物d1(二?；卵苌?。然后，使化合物d1(二?；卵苌?與五氯化磷反應以獲得化合物e1(腙衍生物)。此外，使化合物e1(腙衍生物)和芳基胺或雜芳基反應形成1,2,4-三唑環(huán)，以致可以獲得鹵化三唑衍生物(taz-1)。

在合成流程(a-1)中，ar¹和ar²各自表示芳基或雜芳基，ar³表示亞芳基或雜亞芳基，r¹-r⁸各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。另外，x¹和x²各自表示鹵素基。x¹優(yōu)選是溴基或碘基，x²優(yōu)選是氯基。

應指出，鹵化三唑衍生物(taz-1)的合成方法不限于上述流程(a-1)，并且可以使用各種方法。例如，可以采用合成流程(a-5)所示的方法合成鹵化三唑衍生物(taz-1)。

1)naoet

2)rx2(化合物d3)

首先，使芳基胺或雜芳基胺(化合物a3)、甲基芳基或甲基雜芳基(化合物b3)和硫在催化劑存在下反應獲得硫代羧酰胺化合物(化合物c3)。接下來，使硫代羧酰胺化合物(化合物c3)和鹵化烷基(化合物d3)在堿存在下反應而能夠獲得carboximidoethioate化合物(化合物e3)。接下來，使carboximidoethioate化合物(化合物e3)和鹵化芳基酰肼或鹵化雜芳基酰肼(化合物f3)反應形成1,2,4-三唑環(huán)，以致可以獲得鹵化三唑衍生物(taz-1)。

在合成流程(a-5)中，r表示含1-4個碳原子的烷基。另外，ar¹和ar²各自表示芳基或雜芳基，ar³表示亞芳基或雜亞芳基。x¹和x各自表示鹵素基，x¹優(yōu)選是溴基或碘基。

<鹵化三唑衍生物(taz-2)的合成方法>

鹵化三唑衍生物(taz-2)的合成流程示于(a-2)中。

首先，使化合物a2(鹵化芳基羧酸的酯或鹵化雜芳基羧酸的酯)和肼反應合成化合物b2(鹵化芳基酰肼或鹵化雜芳基酰肼)。接下來，使化合物b2(鹵化芳基酰肼或鹵化雜芳基酰肼)和化合物c2(芳基羧酸鹵化物或雜芳基羧酸鹵化物)反應以獲得化合物d2(二?；卵苌?。然后，使化合物d2(二酰基肼衍生物)和五氯化磷反應而獲得化合物e2(腙衍生物)。此外，使化合物e2(腙衍生物)和芳基胺或雜芳基胺反應形成1,2,4-三唑環(huán)，以致可以獲得鹵化三唑衍生物(taz-2)。

在合成流程(a-2)中，ar¹和ar³各自表示芳基或雜芳基，ar²表示亞芳基或雜亞芳基，r¹-r⁸各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。另外，x³和x⁴各自表示鹵素基。x³優(yōu)選是溴基或碘基，x⁴優(yōu)選是氯基。

<<本發(fā)明三唑衍生物的合成方法>>

使分別通過上述合成流程(a-1)或(a-2)獲得的鹵化三唑衍生物(taz-1)或(taz-2)中的任一種與咔唑衍生物(cz1)在堿存在下借助于金屬催化劑偶合。因此，可以獲得本發(fā)明的三唑衍生物，其示于合成流程(a-3)和(a-4)中的每一個中。

圖中，“or”表示“或”，“cat.”表示“催化劑”。

如合成流程(a-3)所示，通過采用鈀催化劑的buchwald-hartwig反應或采用銅或銅化合物的ullman反應使咔唑衍生物(cz1)與鹵化三唑衍生物(taz-1)偶合，以致可以獲得由通式(g11)表示的三唑衍生物。

在合成流程(a-3)中，ar¹和ar²各自表示芳基或雜芳基，ar³表示亞芳基或雜亞芳基，r¹-r⁸各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。另外，x¹和x²各自表示鹵素基。x¹優(yōu)選是溴基或碘基，x²優(yōu)選是氯基。

當進行buchwald-hartwig反應時，作為可以用于合成流程(a-3)的鈀催化劑，可以給出雙(二芐叉基丙酮)鈀(0)、乙酸鈀(ii)等，但是可以使用的鈀催化劑不限于此。作為可以用于合成流程(a-3)的鈀催化劑中的配體，可以給出三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三環(huán)己基膦等，但是可以使用的配體不限于此。作為可以用于合成流程(a-3)的堿，可以給出有機堿例如叔丁醇鈉，無機堿例如碳酸鉀等，但是可以使用的堿不限于此。作為可以用于合成流程(a-3)的溶劑，可以給出甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等，但是可以使用的溶劑不限于此。

描述了其中在合成流程(a-3)中進行ullmann反應的情況。在合成流程(a-3)中，r⁵¹和r⁵²各自表示鹵素基、乙?；?，并且作為鹵素基，可以給出氯、溴和碘。優(yōu)選r⁵¹是碘以形成碘化銅(i)或r⁵²是乙?；孕纬梢宜徙~(ii)。用于該反應的銅化合物不限于此，并且銅可以用作銅化合物的替代物。作為可以用于合成流程(a-3)的堿，可以給出無機堿例如碳酸鉀，但是可以使用的堿不限于此。作為可以用于合成流程(a-3)的溶劑，可以給出1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1h)嘧啶酮(簡稱：dmpu)、甲苯、二甲苯、苯等，但是可以使用的溶劑不限于此。優(yōu)選使用具有高沸點的dmpu或二甲苯，因為當反應溫度大于或等于100℃時通過ullmann反應可以在較短時間內(nèi)以較高產(chǎn)率得到目的物。因為進一步優(yōu)選反應溫度是大于或等于150℃的溫度，所以更優(yōu)選使用dmpu。

圖中，“or”表示“或”，“cat.”表示“催化劑”。

如合成流程(a-4)所示，通過采用鈀催化劑的buchwald-hartwig反應或采用銅或銅化合物的ullman反應使咔唑衍生物(cz1)與鹵化三唑衍生物(taz-2)偶合，以致可以獲得由通式(g12)表示的三唑衍生物。

在合成流程(a-4)中，ar¹和ar³各自表示芳基或雜芳基，ar²表示亞芳基或雜亞芳基，r¹-r⁸各自表示氫、烷基、烷氧基或芳基。另外，x³和x⁴各自表示鹵素基。x³優(yōu)選是溴基或碘基，x⁴優(yōu)選是氯基。

當進行buchwald-hartwig反應時，作為可以用于合成流程(a-4)的鈀催化劑，可以給出雙(二芐叉基丙酮)鈀(0)、乙酸鈀(ii)等，但是可以使用的鈀催化劑不限于此。作為可以用于合成流程(a-4)的鈀催化劑中的配體，可以給出三(叔丁基)膦、三(正己基)膦、三環(huán)己基膦等，但是可以使用的配體不限于此。作為可以用于合成流程(a-4)的堿，可以給出有機堿例如叔丁醇鈉，無機堿例如碳酸鉀等，但是可以使用的堿不限于此。作為可以用于合成流程(a-4)的溶劑，可以給出甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等，但是可以使用的溶劑不限于此。

描述了其中在合成流程(a-4)中進行ullmann反應的情況。在合成流程(a-4)中，r⁵³和r⁵⁴各自表示鹵素基、乙?；?，并且作為鹵素基，可以給出氯、溴和碘。優(yōu)選r⁵³是碘以形成碘化銅(i)或r⁵⁴是乙?；孕纬梢宜徙~(ii)。用于該反應的銅化合物不限于此，并且銅可以用作銅化合物的替代物。作為可以用于合成流程(a-4)的堿，可以給出無機堿例如碳酸鉀，但是可以使用的堿不限于此。作為可以用于合成流程(a-4)的溶劑，可以給出1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1h)嘧啶酮(簡稱：dmpu)、甲苯、二甲苯、苯等，但是可以使用的溶劑不限于此。優(yōu)選使用具有高沸點的dmpu或二甲苯，因為當反應溫度大于或等于100℃時通過ullmann反應可以在較短時間內(nèi)以較高產(chǎn)率得到目的物。因為進一步優(yōu)選反應溫度是大于或等于150℃的溫度，所以更優(yōu)選使用dmpu。

本發(fā)明的三唑衍生物具有高的三重態(tài)激發(fā)能和電子傳輸性能和空穴傳輸性能。因此，本發(fā)明的三唑衍生物可以優(yōu)選用于發(fā)光元件。具體來說，當用于發(fā)光元件的發(fā)光層時，本發(fā)明的三唑衍生物優(yōu)選用于發(fā)光層，因為注入的電子和空穴間的平衡是重要的。由于高三重態(tài)激發(fā)能，本發(fā)明的三唑衍生物可以與發(fā)射磷光的物質一起用于發(fā)光層。具體來說，可以達到高發(fā)光效率，甚至當將本發(fā)明的三唑衍生物與發(fā)射磷光的物質一起用于發(fā)光層時仍如此，該磷光顯示具有短波長的發(fā)光，該發(fā)射磷光的物質的發(fā)光峰值波長大于或等于400nm且小于或等于500nm。

因為單重態(tài)激發(fā)能(基態(tài)和單重激發(fā)態(tài)間的能量差)高于三重態(tài)激發(fā)能，所以具有高三重態(tài)激發(fā)能的物質也具有高的單重態(tài)激發(fā)能。因此，本發(fā)明的具有高三重態(tài)激發(fā)能的三唑衍生物是有用的，甚至在與發(fā)射熒光的物質一起用于發(fā)光層的情況下仍如此。

另外，本發(fā)明的三唑衍生物可以用作發(fā)光元件中的載流子傳輸層，因為可以傳輸載流子。具體來說，本發(fā)明的三唑衍生物具有高的三重態(tài)激發(fā)能；因此，能量從發(fā)光層轉移不容易發(fā)生，甚至當將本發(fā)明的三唑衍生物用于與發(fā)光層接觸的層時仍如此。因此，可以獲得高發(fā)光效率。

[實施方案模式2]

這一實施方案模式將參照圖1和2描述使用本發(fā)明三唑衍生物的發(fā)光元件的一個模式。

本發(fā)明的發(fā)光元件具有在一對電極之間的多個層。所述多個層是通過將由具有高載流子注入性能的物質或具有高載流子傳輸性能的物質形成的層堆疊而形成的。堆疊這些層以致在離開電極的區(qū)域中形成發(fā)光區(qū)域，換言之，以致載流子在離開電極的區(qū)域中進行重組。

在圖1中，基材100用作發(fā)光元件的支撐體。對于基材100，例如，可以使用玻璃、塑料等的基材。應指出，可以使用任何其它材料，只要基材100發(fā)揮發(fā)光元件的支撐體作用。

在這個實施方案模式中，發(fā)光元件包括第一電極101、第二電極102和在該第一電極101和第二電極102間提供的el層103。應指出，在這個實施方案模式中，下面將在假設第一電極101起陽極作用，第二電極102起陰極作用的情況下進行描述。即，下面將在假設當電壓被施加到第一電極101和第二電極102上以致第一電極101的電勢高于第二電極102時達到發(fā)光的情況下進行描述。

優(yōu)選第一電極101由各自具有高功函數(shù)(具體來說，大于或等于4.0ev)的金屬、合金或導電性化合物，它們的混合物等形成。具體來說，例如，可以給出以下物質：氧化銦錫(ito)、含硅或氧化硅的ito、氧化銦鋅(izo)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(iwzo)等。通常通過濺射方法沉積此種導電性金屬氧化物膜，但是也可以通過應用溶膠凝膠法等沉積。例如，可以通過濺射方法用靶材沉積氧化銦鋅(izo)，其中將1-20wt％氧化鋅添加到氧化銦中?？梢酝ㄟ^濺射方法用靶材沉積含氧化鎢和氧化鋅的氧化銦(iwzo)，其中將0.5-5wt％氧化鎢和0.1-1wt％氧化鋅添加到氧化銦中?；蛘?，可以給出金(au)、鉑(pt)、鎳(ni)、鎢(w)、鉻(cr)、鉬(mo)、鐵(fe)、鈷(co)、銅(cu)、鈀(pd)、金屬材料的氮化物(例如，氮化鈦(tin))等作為第一電極101的材料。

另外，當使用將稍后描述的含復合材料的層作為與第一電極101接觸的層時，該第一電極101可以使用各種金屬、合金、或導電性化合物、它們的混合物等形成，而與它們各自的功函數(shù)無關。例如，可以使用鋁(al)、銀(ag)、含鋁合金(alsi)等?；蛘撸梢允褂萌魏我韵碌凸瘮?shù)材料：屬于周期表第1族或第2族的元素，換言之，堿金屬如鋰(li)或銫(cs)，堿土金屬如鎂(mg)、鈣(ca)或鍶(sr)，或它們的合金(如mgag或alli)；稀土金屬如銪(eu)或鐿(yb)，或它們的合金；等?？梢酝ㄟ^真空蒸鍍方法形成含堿金屬、堿土金屬或它們的合金的膜?；蛘撸瑝A金屬或堿土金屬的合金的膜可以通過濺射法形成。進一步備選地，可以通過噴墨法等用銀膏等形成膜。

對el層103的堆疊層結構不存在特別限制。只要通過將在這個實施方案模式中描述的發(fā)光層酌情與各自含具有高電子傳輸性的物質、具有高空穴傳輸性的物質、具有高電子注入性能的物質、具有高空穴注入性的物質、雙極性物質(具有高電子傳輸性和高空穴傳輸性的物質)等的層任意組合形成el層103，則是可接受的。例如，可以酌情采用空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等的任何組合。下面具體說明用于形成每個層的材料。

空穴注入層111是含具有高空穴注入性能的物質的層。作為具有高空穴注入性能的物質，可以使用氧化鉬、氧化釩、氧化釕、氧化鎢、氧化錳等?；蛘撸梢杂锰蓟衔锢缣?h2pc)或銅酞菁(cupc)，高分子化合物例如聚(3,4-亞乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(pedot/pss)等形成空穴注入層111。

或者，可以用其中受體物質被混入具有高空穴傳輸性能的物質的復合材料形成空穴注入層111。應指出，通過使用其中受體物質被混入具有高空穴傳輸性能的物質中的復合材料，可以不用顧及其功函數(shù)選擇用于形成電極的材料。即，不但可以將高功函數(shù)材料，而且可以將低功函數(shù)材料用于第一電極101。作為受體物質，可以給出以下物質：7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(簡稱：f4-tcnq)、四氯化苯醌、過渡金屬氧化物、和屬于元素周期表第4族至第8族的金屬的氧化物。具體來說，優(yōu)選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳或氧化錸中的任一種，原因在于它們的高電子接受性能。具體來說，氧化鉬是更優(yōu)選的，原因在于它在大氣中穩(wěn)定、吸濕性低和容易處理。

應指出，在本說明書中，復合不僅是指其中簡單地混合兩種材料的狀態(tài)，而且是指其中電荷通過材料的混合物而在多種材料間傳遞的狀態(tài)。

作為用于復合材料的具有高空穴傳輸性能的物質，可以使用各種化合物例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴或高分子化合物(例如，低聚物、枝狀體或聚合物)?？昭ㄟw移率為10^-6cm²/vs或更高的物質優(yōu)選用作具有高空穴傳輸性能的用于復合材料的物質。然而，也可以使用任何其它物質，只要它是其中空穴傳輸性能高于電子傳輸性能的物質。下面具體示出了可用于復合材料的有機化合物。

例如，作為可以用于復合材料的芳族胺化合物，可以給出以下物質：n,n'-雙(4-甲基苯基)-n,n'-二苯基-對苯二胺(簡稱：dtdppa)、4,4'-雙[n-(4-二苯基氨基苯基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：dpab)、4,4'-雙(n-{4-[n'-(3-甲基苯基)-n'-苯基氨基]苯基}-n-苯基氨基)聯(lián)苯(簡稱：dntpd)、1,3,5-三[n-(4-二苯基氨基苯基)-n-苯基氨基]苯(簡稱：dpa3b)等。

作為可以用于復合材料的咔唑衍生物，具體來說，可以給出以下物質：3-[n-(9-苯基咔唑-3-基)-n-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：pczpca1)、3,6-雙[n-(9-苯基咔唑-3-基)-n-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：pczpca2)、3-[n-(1-萘基)-n-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(簡稱：pczpcn1)等。

作為可以用于復合材料的咔唑衍生物，可以給出以下物質：4,4’-二(n-咔唑基)聯(lián)苯(簡稱：cbp)、1,3,5-三[4-(n-咔唑基)苯基]苯(簡稱：tcpb)、9-[4-(n-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(簡稱：czpa)、1,4-雙[4-(n-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等。

作為可以用于復合材料的芳族烴，例如，可以給出以下物質：2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：t-budna)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(簡稱：dppa)、2-叔丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(簡稱：t-budba)，9,10-二(2-萘基)蒽(簡稱：dna)，9,10-二苯基蒽(簡稱：dpanth)，2-叔丁基蒽(簡稱：t-buanth)，9,10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽(簡稱：dmna)，9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基蒽、9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9'-聯(lián)蒽，10,10'-二苯基-9,9'-聯(lián)蒽，10,10'-雙(2-苯基苯基)-9,9'-聯(lián)蒽，10,10'-雙[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9'-聯(lián)蒽、蒽、并四苯、紅熒烯、苝，2,5,8,11-四(叔丁基)苝等?；蛘?，可以使用并五苯、蔻等。如上所述，更優(yōu)選使用具有1×10^-6cm²/vs或更高的空穴遷移率和具有14-42個碳原子的芳族烴。

可以用于復合材料的芳族烴可以具有乙烯基骨架。作為具有乙烯基骨架的芳族烴，例如，可給出以下物質：4，4'-雙(2，2-二苯基乙烯基)聯(lián)苯(簡稱：dpvbi)；9，10-雙[4-(2，2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(簡稱：dpvpa)等。

作為空穴注入層111，可以使用高分子化合物(例如，低聚物、枝狀體或聚合物)。例如，可以給出高分子化合物例如聚(n-乙烯基咔唑)(簡稱：pvk)、聚(4-乙烯基三苯胺)(簡稱：pvtpa)、聚[n-(4-{n'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-n'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](簡稱：ptpdma)或聚[n,n'-雙(4-丁基苯基)-n,n'-雙(苯基)聯(lián)苯胺(簡稱：poly-tpd)。或者，可以使用與酸，例如聚(3,4-亞乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(pedot/pss)或聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(pani/pss)混合的高分子化合物。

應指出，可以用上述高分子化合物，例如pvk、pvtpa、ptpdma或poly-tpd，和上述受體物質的復合材料形成空穴注入層111。

空穴傳輸層112是含具有高空穴傳輸性能的物質的層。作為具有高空穴傳輸性能的物質，例如，芳族胺化合物例如4，4'-雙[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：npb或α-npd)、n，n'-雙(3-甲基苯基)-n，n'-二苯基-[1，1'-聯(lián)苯]-4，4'-二胺(簡稱：tpd)、4，4'，4”-三(n，n-二苯基氨基)三苯基胺(簡稱：tdata)、4，4'，4”-三[n-(3-甲基苯基)-n-苯基氨基]三苯基胺(簡稱：mtdata)或4，4'-雙[n-(螺-9，9'-聯(lián)芴-2-基)-n-苯基氨基]-1，1'-聯(lián)苯(簡稱：bspb)。這里描述的這些物質主要是各自具有10^-6cm²/vs或更高的空穴遷移率的物質。也可以使用任何其它物質，只要它是其中空穴傳輸性能高于電子傳輸性能的物質?？昭▊鬏攲?12不限于單層，并且可以是各自含任何上述物質的兩個或更多個層的堆疊體。

或者，作為空穴傳輸層112，可以使用高分子化合物例如pvk、pvtpa、ptpdma或poly-tpd。

應指出，與發(fā)光層接觸的空穴傳輸層112優(yōu)選用激發(fā)能比發(fā)光層的發(fā)光發(fā)光物質高的物質形成。具體來說，當發(fā)光物質是熒光性化合物時，空穴傳輸層112優(yōu)選用單重態(tài)激發(fā)能比熒光性化合物高的物質形成。另外，當發(fā)光物質是磷光性化合物時，空穴傳輸層112優(yōu)選用三重態(tài)激發(fā)能比磷光性化合物高的物質形成。采用此種結構，可以抑制能量從發(fā)光層至空穴傳輸層112的轉移，并且可以獲得高發(fā)光效率。作為空穴傳輸性能比電子傳輸性能高并且具有高三重態(tài)激發(fā)能的物質，可以給出以下物質：4,4’,4”-三(n-咔唑基)三苯胺(簡稱：tcta)，1,1-雙[4-(二苯基氨基)苯基]環(huán)己烷(簡稱：tpac)，9,9-雙[4-(二苯基氨基)苯基]芴(簡稱：tpaf)，4,4’-二(n-咔唑基)聯(lián)苯(簡稱：cbp)等。

發(fā)光層113是含具有高發(fā)光性能的物質的層。發(fā)光層113可以用實施方案模式1所示的三唑衍生物形成。如果發(fā)射紫光，可以將實施方案模式1所示的三唑衍生物作為具有高發(fā)光性能的物質用于發(fā)光層113。

或者，可以應用這樣一種結構，其中具有高發(fā)光性能的物質分散在實施方案模式1所示的三唑衍生物中。因為實施方案模式1中所示的三唑衍生物具有高三重態(tài)激發(fā)能和高單重態(tài)激發(fā)能，所以尤其優(yōu)選應用其中具有高發(fā)光性能的物質分散在實施方案模式1所示的三唑衍生物中的結構。

作為分散在實施方案模式1所示的三唑衍生物中的具有高發(fā)光性能的物質，可以使用發(fā)射熒光的物質或發(fā)射磷光的物質。

當使用發(fā)射磷光的物質(磷光性化合物)時，優(yōu)選使用三重態(tài)激發(fā)能比實施方案模式1所示的三唑衍生物低的物質。因為實施方案模式1所示的三唑衍生物具有高三重態(tài)激發(fā)能，所以用于發(fā)光層113的磷光性化合物的選擇范圍得到延伸。具體來說，可以達到高發(fā)光效率，甚至當實施方案模式1所示的三唑衍生物與發(fā)射磷光的物質一起用于發(fā)光層113時仍如此，該磷光顯示具有短波長的發(fā)光(藍色發(fā)光)，該發(fā)射磷光的物質的發(fā)光峰值波長大于或等于400nm且小于或等于500nm。

作為可以與實施方案模式1所示的三唑衍生物一起用于發(fā)光層113的磷光性化合物，可以使用任何以下有機金屬配合物。例如，作為發(fā)藍色光材料，可以給出以下物質：四(1-吡唑基)硼酸雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-n,c^2']銥(iii)(簡稱：fir6)；甲基吡啶雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-n,c^2']銥(iii)(簡稱：firpic)；甲基吡啶雙{2-[3’,5’-雙(三氟甲基)苯基]吡啶合-n,c^2’}銥(iii)(簡稱：ir(cf3ppy)2(pic))；乙酰丙酮合雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-n,c^2’]銥(iii)(簡稱：fir(acac))；等。作為發(fā)綠色光材料，可以給出以下物質：三(2-苯基吡啶合-n,c^2')銥(iii)(簡稱：ir(ppy)3)；乙酰丙酮合雙(2-苯基吡啶合-n,c^2')銥(iii)(簡稱：ir(ppy)2(acac))；乙酰丙酮合雙(1,2-二苯基-1h-苯并咪唑合)銥(iii)(簡稱：ir(pbi)2(acac))；乙酰丙酮合雙(苯并[h]喹啉合)銥(iii)(簡稱：ir(bzq)2(acac))等。作為發(fā)黃色光材料，可以給出以下物質：乙酰丙酮合雙(2,4-二苯基-1,3-噁唑合-n,c^2’)銥(iii)(簡稱：ir(dpo)2(acac))；酰丙酮合雙[2-(4’-全氟苯基苯基)吡啶合]銥(iii)(簡稱：ir(p-pf-ph)2(acac))；乙酰丙酮合雙(2-苯基苯并噻唑合-n,c^2')銥(iii)(簡稱：ir(bt)2(acac))等。作為發(fā)橙色光材料，可以給出以下物質：三(2-苯基喹啉合-n,c^2')銥(iii)(簡稱：ir(pq)3)；乙酰丙酮合雙(2-苯基喹啉合-n,c^2')銥(iii)(簡稱：ir(pq)2(acac))等。作為發(fā)紅色光材料，可以給出以下物質：乙酰丙酮合雙[2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶合-n,c^3')銥(iii)(簡稱：ir(btp)2(acac))；乙酰丙酮合雙(1-苯基異喹啉合-n,c^2')銥(iii)(簡稱：ir(piq)2(acac))；(乙酰丙酮合)雙[2,3-雙(4-氟苯基)喹喔啉合]銥(iii)(簡稱：ir(fdpq)2(acac))；(2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21h,23h-卟啉合)鉑(ii)(簡稱：ptoep)等。另外，稀土金屬配合物例如三(乙酰丙酮合)(單菲繞啉)鋱(iii)(簡稱：tb(acac)3(phen))；三(1,3-二苯基-1,3-丙烷二酮合)(單菲繞啉)銪(iii)(簡稱：eu(dbm)3(phen))或三[1-(2-噻吩甲酰)-3,3,3-三氟丙酮合](單菲繞啉)銪(iii)(簡稱：eu(tta)3(phen))從稀土金屬離子進行發(fā)光(在不同多重性間的電子躍遷)；因此，此種稀土金屬配合物可以用作磷光性化合物。

當使用發(fā)射熒光的物質時，優(yōu)選使用單重態(tài)激發(fā)能比實施方案模式1所示的三唑衍生物低的物質。因為實施方案模式1所示的三唑衍生物具有高單重態(tài)激發(fā)能，所以用于發(fā)光層113的熒光性化合物的選擇范圍得到延伸。

作為可以與實施方案模式1所示的三唑衍生物一起用于發(fā)光層113的熒光性化合物，例如，作為發(fā)藍色光材料，可以給出以下物質：n，n’-雙[4-(9h-咔唑-9-基)苯基]-n，n’-二苯基均二苯乙烯-4，4’-二胺(簡稱：yga2s)；4-(9h-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱：ygapa)等。作為發(fā)綠色光材料，可以給出以下物質：n-(9,10-二苯基-2-蒽基)-n,9-二苯基-9h-咔唑-3-胺(簡稱：2pcapa)；n-[9,10-雙(1,1’-聯(lián)苯-2-基)-2-蒽基]-n,9-二苯基-9h-咔唑-3-胺(簡稱：2pcabpha)；n-(9,10-二苯基-2-蒽基)-n,n’,n’-三苯基-1,4-亞苯基二胺(簡稱：2dpapa)；n-[9,10-雙(1,1’-聯(lián)苯-2-基)-2-蒽基]-n,n’,n’-三苯基-1,4-亞苯基二胺(簡稱：2dpabpha)；n-[9,10-雙(1,1’-聯(lián)苯-2-基)]-n-[4-(9h-咔唑-9-基)苯基]-n-苯基蒽-2-胺(簡稱：2ygabpha)；n,n,9-三苯基蒽-9-胺(簡稱：dphapha)等。作為發(fā)黃色光材料，可以給出以下物質：紅熒烯；5,12-雙(1,1’-聯(lián)苯-4-基)-6,11-二苯基并四苯(簡稱：bpt)等。作為發(fā)紅色光材料，可以給出以下物質：n,n,n',n”-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(簡稱：p-mphtd)；7,13-二苯基-n,n,n',n'-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]熒蒽-3,10-二胺(簡稱：p-mphafd)等。

電子傳輸層114是含具有高電子傳輸性能的物質的層。例如，可以使用具有喹啉或苯并喹啉骨架的金屬配合物等，例如以下物質：三(8-羥基喹啉合)鋁(iii)(簡稱：alq)；三(4-甲基-8-羥基喹啉合)鋁(iii)(簡稱：almq3)；雙(10-羥基苯并[h]喹啉合)鈹(ii)(簡稱：bebq2)或雙(2-甲基-8-羥基喹啉合)(4-苯基苯酚合)鋁(iii)(簡稱：balq)。或者，可以使用具有噁唑基或噻唑基配體的金屬配合物等例如雙[2-(2’-羥苯基)苯并噁唑合]鋅(ii)(簡稱：zn(box)2)或雙[2-(2’-羥苯基)苯并噻唑合]鋅(ii)(簡稱：zn(btz)2)。作為金屬配合物的替代物，可以使用2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(簡稱：pbd)；1,3-雙[5-(對叔丁基苯基)-1,3,4噁二唑-2-基]苯(簡稱：oxd-7)、紅菲繞啉(簡稱：bphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲羅啉(bcp)等。在此描述的物質主要是各自具有10^-6cm²/vs或更高的電子遷移率的物質。也可以使用任何其它物質，只要它是其中電子傳輸性能高于空穴傳輸性能的物質。另外，電子傳輸層114不限于單層，并且可以是各自含任何上述物質的兩個或更多個層的堆疊體。

對于電子傳輸層114，可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚[(9,9-二已基芴-2,7-二基)-共聚-(吡啶-3,5-二基)](簡稱：pf-py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共聚-(2,2'-聯(lián)吡啶-6,6'-二基)](簡稱：pf-bpy)等。

應指出，與發(fā)光層113接觸的電子傳輸層114優(yōu)選用激發(fā)能比發(fā)光層113的發(fā)光物質高的物質形成。具體來說，當發(fā)光物質是熒光性化合物時，電子傳輸層114優(yōu)選用單重態(tài)激發(fā)能比熒光性化合物高的物質形成。另外，當發(fā)光物質是磷光性化合物時，電子傳輸層114優(yōu)選用三重態(tài)激發(fā)能比磷光性化合物高的物質形成。采用此種結構，可以抑制能量從發(fā)光層113至電子傳輸層114的轉移，并且可以獲得高發(fā)光效率。作為電子傳輸性能高于空穴傳輸性能并且具有高三重態(tài)激發(fā)能的物質，可以給出以下物質：3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：taz01)；2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1h-苯并咪唑)(簡稱：tpbi)；3-(4’-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4”-聯(lián)苯)-1,2,4-三唑(簡稱：taz)；3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯(lián)苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：p-ettaz)；9,9’,9”-[1,3,5-三嗪-2,4,6-三基]三咔唑(簡稱：tcztrz)等。

可以提供電子注入層115。電子注入層115可以用堿金屬化合物或堿土金屬化合物例如氟化鋰(lif)、氟化銫(csf)或氟化鈣(caf2)形成。另外，可以采用其中具有電子傳輸性能的物質與堿金屬或堿土金屬組合的層。例如，可以使用由其中含鎂(mg)的alq制成的層。更優(yōu)選使用其中具有電子傳輸性能的物質與堿金屬或堿土金屬組合的層作為電子注入層，因為電子從第二電極102的注入有效地進行。

第二電極102可以用各自具有低功函數(shù)(具體來說小于或等于3.8ev)的金屬、合金或導電性化合物、它們的混合物等形成。作為此種陰極材料的具體實例，可以給出以下物質：屬于周期表第1族或第2族的元素，換言之，堿金屬如鋰(li)或銫(cs)，堿土金屬如鎂(mg)、鈣(ca)或鍶(sr)，或它們的合金(如mgag或alli)；稀土金屬如銪(eu)或鐿(yb)或它們的合金等?？梢酝ㄟ^真空蒸鍍方法形成含堿金屬、堿土金屬或它們的合金的膜?；蛘?，可以通過濺射方法形成含堿金屬、堿土金屬或它們的合金的膜。進一步備選地，可以通過噴墨法等用銀膏形成膜。

當在第二電極102和電子傳輸層114之間提供電子注入層115時，各種導電性材料如al、ag、ito、或含有硅或氧化硅的ito可以用于第二電極102，而與其功函數(shù)無關。可以通過濺射法、噴墨法、旋涂法等沉積這些導電性材料。

在具有上述結構的在這個實施方案模式中進行了描述的發(fā)光元件中，在第一電極101和第二電極102之間施加電壓使電流流動，藉此空穴和電子在發(fā)光層113(含具有高發(fā)光性能的物質的層)中重組；因此，發(fā)射光。即，在發(fā)光層113中形成發(fā)光區(qū)域。

在外部經(jīng)過第一電極102和第二電極102中之一或兩者提取發(fā)射光。因此，第一電極101和第二電極102中之一或兩者是透光電極。當僅第一電極101是透光電極時，經(jīng)過第一電極101從基材那側提取光。相反，當僅第二電極102是透光電極時，經(jīng)過第二電極102從基材那側的相對側提取光。當?shù)谝浑姌O101和第二電極102都是透光電極時，經(jīng)過第一電極101和第二電極102同時從基材那側和基材那側的相對側提取光。

雖然圖1示出了其中充當陽極的第一電極101提供在基材100那側上的結構，但是可以在基材100那側上提供充當陰極的第二電極102。圖2示出了其中充當陰極的第二電極102、el層103和充當陽極的第一電極101按這種順序堆疊在基材100上的結構。在el層103中，按圖1所示的反順序堆疊各層。

各種方法可以用于形成el層，無論干法或濕法。此外，對于每個電極或層，可以采用不同的沉積方法。真空蒸鍍法、濺射法等可以用作干法。噴墨法、旋涂法等可以用作濕法。

例如，可以使用上述材料當中的高分子化合物通過濕法形成el層。或者，可以使用低分子有機化合物通過濕法形成el層。進一步備選地，可以使用低分子有機化合物通過干法例如真空蒸鍍法形成el層。

還可以通過濕法使用溶膠凝膠法或通過濕法使用金屬膏劑形成電極。或者，可以通過干法如濺射法或真空蒸鍍法形成電極。

當在這個實施方案模式中所示的發(fā)光元件應用于顯示器件并單獨地涂覆它的發(fā)光層時，優(yōu)選通過濕法形成發(fā)光層。當通過噴墨法形成發(fā)光層時，變得容易單獨地涂覆發(fā)光層，甚至在大尺寸基材上涂覆也如此，藉此改進了生產(chǎn)率。

下面將描述形成發(fā)光元件的具體方法。

例如，在圖1所示的結構中，可以通過是干法的濺射法形成第一電極101；可以通過是濕法的噴墨法或旋涂法形成空穴注入層111；可以通過是干法的真空蒸鍍法形成空穴傳輸層112；可以通過是濕法的噴墨法形成發(fā)光層113；可以通過是干法的真空蒸鍍法形成電子傳輸層114；可以通過是干法的真空蒸鍍法形成電子注入層115；和可以通過是濕法的噴墨法或旋涂法形成第二電極102?；蛘?，在圖1所示的結構中，可以通過是濕法的噴墨法形成第一電極101；可以通過是干法的真空蒸鍍法形成空穴注入層111；可以通過是濕法的噴墨法或旋涂法形成空穴傳輸層112；可以通過是濕法的噴墨法形成發(fā)光層113；可以通過是濕法的噴墨法或旋涂法形成電子傳輸層114；可以通過是濕法的噴墨法或旋涂法形成電子注入層115；和可以通過是濕法的噴墨法或旋涂法形成第二電極102。應指出，可以酌情組合濕法和干法，而不限于這些。

例如，在圖1所示的結構中，可以通過是干法的濺射法形成第一電極101，可以通過是濕法的噴墨法或旋涂法形成空穴注入層111和空穴傳輸層112，可以通過是濕法的噴墨法形成發(fā)光層113，可以通過是干法的真空蒸鍍法形成電子傳輸層114和電子注入層115，和可以通過是干法的真空蒸鍍法形成第二電極102。即，可以在具有已經(jīng)按所需形狀形成的第一電極101的基材上各自通過濕法形成空穴注入層111至發(fā)光層113，并在它們上各自通過干法形成電子傳輸層114至第二電極102。通過這種方法，可以在常壓下形成空穴注入層111至發(fā)光層113，并且單獨地涂覆發(fā)光層113是容易的。此外，可以在真空中連續(xù)地形成電子傳輸層114至第二電極102。因此，可以簡化方法并且可以改進生產(chǎn)率。

下面將示例性地描述該方法。首先，在第一電極101上沉積pedot/pss作為空穴注入層111。因為pedot/pss可溶于水，所以可以通過旋涂法、噴墨法等將它作為水溶液沉積。在空穴注入層111上不提供空穴傳輸層112，而是提供發(fā)光層113?？梢酝ㄟ^噴墨法用包括溶劑(例如，甲苯、十二烷基苯、十二烷基苯和萘滿的混合溶劑、醚或醇)和實施方案模式1所示的三唑衍生物的組合物形成發(fā)光層113，已經(jīng)形成的空穴注入層111(pedot/pss)不溶于所述溶劑。接下來，在發(fā)光層113上形成電子傳輸層114。當通過濕法形成電子傳輸層114時，電子傳輸層114應該用已經(jīng)形成的空穴注入層111和發(fā)光層113不溶于其中的溶劑形成。在那種情況下，溶劑的選擇范圍是有限的；因此，使用干法更容易形成電子傳輸層114。因此，通過是干法的真空蒸鍍法在真空中將電子傳輸層114連續(xù)地形成至第二電極102上而簡化了該方法。

同時，在圖2所示的結構的情況下，順序與上述方法相反。通過是干法的濺射法或真空蒸鍍法形成第二電極102，可以通過是干法的真空蒸鍍法形成電子注入層115和電子傳輸層114，可以通過是濕法的噴墨法形成發(fā)光層113，可以通過是濕法的噴墨法或旋涂法形成空穴傳輸層112和空穴注入層111，和可以通過是濕法的噴墨法或旋涂法形成第一電極101。通過這種方法，可以通過干法在真空中連續(xù)地形成第二電極102至電子傳輸層114，和可以在常壓下形成發(fā)光層113至第一電極101。因此，可以簡化方法并且可以改進生產(chǎn)率。可以將實施方案模式1中所示的組合物施加到通過允許此種制造方法的蒸鍍法等形成的層上。

在這個實施方案模式中，在包括玻璃、塑料等的基材上形成發(fā)光元件。當在基材上形成多個這樣的發(fā)光元件時，可以制造無源矩陣發(fā)光器件。此外，還可以在包括玻璃、塑料等的基材上形成，例如，薄膜晶體管(tft)并在與該tft電連接的電極上形成發(fā)光元件。因此，可以制造其中通過該tft控制發(fā)光元件的驅動的有源矩陣發(fā)光器件。應指出，對每個tft的結構不存在特別限制，可以采用交錯的tft或反交錯的tft。此外，在tft基材上形成的驅動器電路可以同時包括n型溝道和p型溝道tft或包括n型溝道和p型溝道tft之一。此外，對用于形成tft的半導體的結晶度不存在特別限制，并且可以使用無定形半導體或結晶半導體?；蛘?，可以使用單晶半導體膜?？梢酝ㄟ^smartcut(注冊商標)等形成單晶半導體膜。

由于具有包括電子傳輸性能和空穴傳輸性能的雙極性能，實施方案模式1所示的三唑衍生物優(yōu)選可以用于發(fā)光層。另外，因為實施方案模式1所示的三唑衍生物具有雙極性能，所以發(fā)光區(qū)域不存在于發(fā)光層和空穴傳輸層之間的界面或發(fā)光層和電子傳輸層之間的界面附近。因此，可以抑制發(fā)光物質的濃度猝滅或由于三重態(tài)-三重態(tài)湮滅(t-t湮滅)引起的猝滅，并且可以獲得高發(fā)光效率。

此外，因為實施方案模式1所示的三唑衍生物具有雙極性能，可以降低發(fā)光元件的驅動電壓。因此，可以降低發(fā)光元件的功耗。

另外，由于具有高三重態(tài)激發(fā)能，實施方案模式1所示的三唑衍生物可以與磷光性化合物一起用于發(fā)光層。具體來說，實施方案模式1所示的三唑衍生物可以用于全色顯示器等，原因在于可以與顯示短波長藍色發(fā)光的磷光性化合物一起用于發(fā)光層，該磷光性化合物的發(fā)光峰值波長大于或等于400nm且小于或等于500nm。因此，可以獲得使用磷光性化合物的特征的全色顯示器，該全色顯示器是高發(fā)光效率的。

更進一步，實施方案模式1所示的三唑衍生物可以與都是磷光性化合物的多種發(fā)光物質一起制造發(fā)白光元件，原因在于可以與顯示發(fā)藍光的磷光性化合物一起用于發(fā)光層。

此外，實施方案模式1所示的三唑衍生物與一種材料顯示上述特征。因此，與其中通過混合多種材料獲得上述特征的情況相比，可以減小每一批的特性變化。

應指出，這一實施方案模式可以酌情與任何其它實施方案模式組合。

[實施方案模式3]

這一實施方案模式將描述發(fā)光元件，它的結構不同于實施方案模式2中所示的發(fā)光元件的結構。

由于同時具有電子傳輸性能和空穴傳輸性能，實施方案模式1所示的三唑衍生物可以用作載流子傳輸層。具體來說，實施方案模式1所示的三唑衍生物可以用作空穴傳輸層或電子傳輸層。具體來說，實施方案模式1所示的三唑衍生物具有高三重態(tài)激發(fā)能和高單重態(tài)激發(fā)能；因此，當將實施方案模式1所示的三唑衍生物用于與發(fā)光層接觸的層時，能量從發(fā)光層的轉移不容易發(fā)生。因此，可以獲得高發(fā)光效率。

應指出，這一實施方案模式可以酌情與任何其它實施方案模式組合。

[實施方案模式4]

這一實施方案模式將參照圖3描述其中堆疊了本發(fā)明涉及的多個發(fā)光單元(以下簡稱堆疊型元件)的發(fā)光元件的模式。該發(fā)光元件是在第一電極和第二電極間包括多個發(fā)光單元的堆疊型發(fā)光元件。發(fā)光單元可以各自具有與實施方案模式2和/或實施方案模式3中描述的el層的結構類似的結構。即，包括一個發(fā)光單元的發(fā)光元件示于實施方案模式2和3中。在這個實施方案模式中，將描述包括多個發(fā)光單元的發(fā)光元件。

在圖3中，第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512堆疊在第一電極501和第二電極502之間。類似于實施方案模式2所示的第一電極101和第二電極102的電極可以應用于第一電極501和第二電極502。第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512可以具有相同或不同的結構，該結構可以類似于實施方案模式2和/或實施方案模式3中描述的結構。

電荷產(chǎn)生層513可以包括有機化合物和金屬氧化物的復合材料。有機化合物和金屬氧化物的復合材料在實施方案模式2中進行了描述，并含有有機化合物和金屬氧化物如氧化釩、氧化鉬或氧化鎢。作為有機化合物，可以使用各種化合物例如芳族胺化合物、咔唑衍生物、芳族烴或高分子化合物(例如，低聚物、枝狀體或聚合物)?？昭ㄟw移率為1×10^-6cm²/vs或更高的化合物優(yōu)選用作具有空穴傳輸性能的有機化合物。也可以使用任何其它物質，只要它是其中空穴傳輸性能高于電子傳輸性能的物質。有機化合物與金屬氧化物的復合材料在載流子注入性能和載流子傳輸性能方面是優(yōu)異的，以致可以獲得低電壓驅動和低電流驅動。

應指出，電荷產(chǎn)生層513可以通過將有機化合物和金屬氧化物的復合材料與任何其它材料組合而形成。例如，電荷產(chǎn)生層513可以通過將包括有機化合物和金屬氧化物的復合材料的層與包括選自供電子物質的一種化合物和具有高電子傳輸性能的化合物的層組合形成。或者，可以通過將透明導電性膜與包括有機化合物和金屬氧化物的復合材料的層組合形成電荷產(chǎn)生層513。

在任何情況下，插在第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512之間的電荷產(chǎn)生層513可以具有任何結構，只要當在第一電極501和第二電極502之間施加電壓時電子可以在一側注入發(fā)光單元中并且空穴可以在另一側注入發(fā)光單元中。例如，任何可接受的結構是這樣一種結構，即其中當施加電壓以致第一電極的電勢高于第二電極時，電荷產(chǎn)生層513將電子注入第一發(fā)光單元511并將空穴注入第二發(fā)光單元512。

雖然在這個實施方案模式中描述了具有兩個發(fā)光單元的發(fā)光元件，但是本發(fā)明可以按類似于其中堆疊三個或更多發(fā)光單元的發(fā)光元件的方式應用。當在一對電極之間排列多個發(fā)光單元使得如同這一實施方案模式涉及的發(fā)光元件那樣用電荷產(chǎn)生層分隔兩個發(fā)光單元時，可以獲得在高亮度區(qū)域中具有長壽命的發(fā)光元件，同時保持低電流密度。當將發(fā)光元件應用于照明系統(tǒng)時，可以抑制由于電極材料的電阻引起的電壓降；因此，在大面積中的均勻發(fā)光變得可能。另外，可以獲得能以低電壓驅動并消耗低功率的發(fā)光器件。

由于具有包括電子傳輸性能和空穴傳輸性能的雙極性能，實施方案模式1所示的三唑衍生物優(yōu)選可以用于發(fā)光層。另外，因為實施方案模式1所示的三唑衍生物具有雙極性能，所以發(fā)光區(qū)域不存在于發(fā)光層和空穴傳輸層之間的界面或發(fā)光層和電子傳輸層之間的界面附近。因此，可以抑制發(fā)光物質的濃度猝滅或由于三重態(tài)-三重態(tài)湮滅(t-t湮滅)引起的猝滅，并且可以獲得高發(fā)光效率。此外，因為實施方案模式1所示的三唑衍生物具有雙極性能，可以降低發(fā)光元件的驅動電壓。因此，可以降低發(fā)光元件的功耗。

另外，由于具有高三重態(tài)激發(fā)能，實施方案模式1所示的三唑衍生物可以與磷光性化合物一起用于發(fā)光層。具體來說，實施方案模式1所示的三唑衍生物可以應用于在這個實施方案模式中所示的堆疊型發(fā)光元件，原因在于可以與顯示短波長藍色發(fā)光的磷光性化合物一起用于發(fā)光層，該磷光性化合物的發(fā)光峰值波長大于或等于400nm且小于或等于500nm。因此，還可以僅用磷光性化合物，而不用熒光性化合物作為發(fā)光物質制造發(fā)白光元件。例如，作為第一發(fā)光單元511的發(fā)光物質，使用顯示發(fā)藍光的甲基吡啶雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-n,c^2']銥(iii)(簡稱：firpic)，并且作為第二發(fā)光單元512的發(fā)光物質，使用雙[2,3-雙(4-氟苯基)-5,6,7,8-四氫喹喔啉合(tetrahydroquinoxalinate)](甲基吡啶合)銥(iii)(簡稱：ir(fdpqth)2(pic))。因此，可以獲得發(fā)白光元件。此外，作為第一發(fā)光單元511的發(fā)光物質，使用任何以下磷光性化合物，其中每一種的發(fā)光峰值波長大于或等于400nm且小于或等于500nm：四(1-吡唑基)硼酸雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-n,c^2']銥(iii)(簡稱：fir6)；甲基吡啶雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-n,c^2']銥(iii)(簡稱：firpic)；甲基吡啶雙{2-[3’,5’-雙(三氟甲基)苯基]吡啶合-n,c^2’}銥(iii)(簡稱：ir(cf3ppy)2(pic))；乙酰丙酮合雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-n,c^2’]銥(iii)(簡稱：fir(acac))等。作為第二發(fā)光單元512的發(fā)光物質，使用任何以下磷光性化合物，其中每一種的發(fā)光峰值波長大于或等于550nm且小于或等于630nm：(乙酰丙酮合)雙[2,3-二苯基-5,6,7,8-四氫喹喔啉合]銥(iii)(簡稱：ir(dpqth)2(acac))；雙[2,3-雙(4-氟苯基)-5,6,7,8-四氫喹喔啉合](甲基吡啶合)銥(iii)(簡稱：ir(fdpqth)2(pic))；雙[2,3-雙(4-氟苯基)-5,6,7,8-tetrahydroquinoxalinato][四(1-吡唑基)硼合]銥(iii)(簡稱：ir(fdpqth)2(bpz4))；(乙酰丙酮合)雙[2,3-雙(4-氟苯基)-5,6,7,8-四氫喹喔啉合]銥(iii)(簡稱：ir(fdpqth)2(acac))；(乙酰丙酮合)[2,3-雙(4-氟苯基)-5,6,7,8-四氫喹喔啉合]鉑(ii)(簡稱：pt(fdpqth)(acac))等。因此，可以獲得發(fā)白光元件。

由于同時具有電子傳輸性能和空穴傳輸性能，實施方案模式1所示的三唑衍生物可以用作載流子傳輸層。具體來說，實施方案模式1所示的三唑衍生物可以用作空穴傳輸層或電子傳輸層。具體來說，實施方案模式1所示的三唑衍生物具有高三重態(tài)激發(fā)能和高單重態(tài)激發(fā)能；因此，當將實施方案模式1所示的三唑衍生物用于與發(fā)光層接觸的層時，能量從發(fā)光層的轉移不容易發(fā)生。因此，可以獲得高發(fā)光效率。

此外，由于具有雙極性能，實施方案模式1所示的三唑衍生物可以用作載流子傳輸層。當將實施方案模式1所示的三唑衍生物用于與發(fā)光層接觸的層時，能量從發(fā)光層的轉移不容易發(fā)生。因此，可以獲得高發(fā)光效率。

應指出，這一實施方案模式可以酌情與任何其它實施方案模式組合。

[實施方案模式5]

這一實施方案模式將描述使用本發(fā)明的三唑衍生物制造的發(fā)光器件。

這一實施方案模式將參照圖4a和4b描述用本發(fā)明的三唑衍生物制造的發(fā)光器件。圖4a是發(fā)光器件的俯視圖，圖4b是沿著圖4a的線a-a'和b-b'取的剖視圖。發(fā)光器件包括驅動器電路部分(源驅動器電路)601，像素部分602和驅動器電路部分(柵驅動器電路)603，它們由虛線表明，以便控制從發(fā)光元件的發(fā)光。參考編號604和605分別表示密封基材和密封材料，并且存在被密封材料605內(nèi)部包圍的空間607。

應指出，導線608是用于將待輸入源側驅動器電路601和柵側驅動器電路603的信號傳輸?shù)木€路，導線608從是外部輸入端子的撓性印刷電路(fpc)609接受視頻信號、時鐘信號、起動信號、復位信號等。雖然在此僅示出了fpc，但是fpc可以裝備有印刷線路板(pwb)。本說明書中的發(fā)光器件不但包括發(fā)光器件本身而且包括具有與其連接的fpc或pwb的發(fā)光器件。

接下來，將參照圖4b描述橫截面結構。在元件基材610上形成電路部分和像素部分。在此，示出了源側驅動器電路601(其是驅動器電路部分)和在像素部分602中的一個像素。

形成用于源驅動器電路601的cmos電路，它是n型溝道tft623和p型溝道tft624的組合?？梢允褂酶鞣N類型的電路，例如cmos電路、pmos電路或nmos電路形成驅動器電路。雖然在這個實施方案模式中示出了驅動器集成型設備，其中驅動器電路與像素部分在同一個基材上形成；然而，驅動器電路不一定與像素部分在同一個基材上形成并且也可以在基材的外部形成。

像素部分602由多個像素形成，每個像素包含開關tft611、電流控制tft612和電連接到電流控制tft612的漏極上的第一電極613。應指出，形成絕緣體614從而覆蓋第一電極613的端部。在此，將正型光敏丙烯酸系樹脂膜用于絕緣體614。

絕緣體614經(jīng)形成以致具有曲面，該曲面在其上端部分或下端部分具有曲度以獲得有利的覆蓋度。例如，在使用正型光敏丙烯酸系樹脂作為絕緣體614的材料的情況下，該絕緣體614優(yōu)選經(jīng)形成以致具有曲面，該曲面僅在其上端部分具有曲率半徑(0.2-3μm)?？梢詫⑼ㄟ^光輻射在蝕刻劑中變得不溶解的負型光致抗蝕劑或通過光輻射在蝕刻劑中變得可溶的正型光致抗蝕劑用于絕緣體614。

在第一電極613上形成el層616和第二電極617。在此，優(yōu)選使用具有高功函數(shù)的材料作為形成第一電極613的材料，該第一電極充當陽極。例如，第一電極613可以用單層膜如ito膜、含硅的氧化銦錫膜、含2-20wt％氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、zn膜或pt膜；氮化鈦膜和含鋁作為主組分的膜的堆疊層；氮化鈦膜、含鋁作為主組分的膜和氮化鈦膜的三層結構等形成。在堆疊層結構的情況下，第一電極613具有低電阻作為線路，這實現(xiàn)有利的歐姆接觸并且可以進一步充當陽極。

此外，通過各種方法如采用蒸發(fā)掩模的蒸鍍法、噴墨法或旋涂法形成el層616。el層616含有實施方案模式1所示的三唑衍生物。另外，可以使用任何低分子化合物或高分子化合物(包括低聚物和枝狀體)作為形成el層616的材料。另外，不但可以將有機化合物而且可以將無機化合物用于形成el層的材料。

此外，作為用于在el層616上形成并充當陰極的第二電極617的材料，優(yōu)選使用具有低功函數(shù)的材料(例如，al、mg、li、ca或它們的合金或化合物例如mgag、mgin、alli、lif或caf2)。當在el層616中產(chǎn)生的光透過第二電極617時，第二電極617可以用具有小厚度的金屬薄膜和透明導電性膜(例如，ito、含2-20wt％氧化鋅的氧化銦、含硅或氧化硅的氧化銦錫、或氧化鋅(zno))的堆疊層形成。

用密封材料605將密封基材604附著到元件基材610。因此，在元件基材610、密封基材604和密封材料605所包圍的空間607中提供發(fā)光元件618。實施方案模式2-4中所示的任何結構可以應用于發(fā)光元件618。應指出，空間607填充有填料，并且空間607可填充有惰性氣體(如氮氣或氬氣)或密封材料605。

應指出，環(huán)氧樹脂優(yōu)選用于密封材料605。此類材料優(yōu)選允許盡可能少的水分和氧氣穿透。作為形成密封基材604的材料，除了玻璃基材或石英基材之外，還可以使用由玻璃纖維-增強塑料(frp)、聚氟乙烯(pvf)、聚酯、丙烯酸系樹脂等制成的塑料基材。

如上所述，可以獲得使用本發(fā)明三唑衍生物制造的發(fā)光器件。

因為實施方案模式1所示的三唑衍生物用于本發(fā)明的發(fā)光器件，所以可以獲得具有有利特征的發(fā)光器件。具體來說，可以獲得具有高發(fā)光效率的發(fā)光器件。

另外，使用實施方案模式1所示的三唑衍生物可以獲得具有低功耗的發(fā)光器件。

此外，由于具有高三重態(tài)激發(fā)能，實施方案模式1所示的三唑衍生物可以與磷光性化合物一起用于發(fā)光層。具體來說，本發(fā)明的三唑衍生物可以用于全色顯示器等，原因在于可以與顯示短波長藍色發(fā)光的磷光性化合物一起用于發(fā)光層，該磷光性化合物的發(fā)光峰值波長大于或等于400nm且小于或等于500nm。因此，可以獲得使用磷光性化合物的特征的全色顯示器，該全色顯示器是高發(fā)光效率的。

在這個如上所述的實施方案中描述了其中通過晶體管控制發(fā)光元件的驅動的有源矩陣發(fā)光器件?；蛘?，可以使用無源矩陣發(fā)光器件。圖5a和5b示出了通過應用本發(fā)明制造的無源矩陣發(fā)光器件。圖5a是發(fā)光器件的透視圖，圖5b是沿圖5a的線x-y取的剖視圖。在圖5a和5b中的每一個中，在基材951上的電極952和電極956之間提供el層955。電極952的端部被絕緣層953覆蓋。然后，在絕緣層953上提供分隔層954。分隔層954側壁傾斜以致一個側壁和另一個側壁之間的距離朝著基材表面變窄。即，分隔層954在較短一側的方向上的橫截面是梯形的，并且該橫截面的下底(順著絕緣層953的平面方向朝向并且與該絕緣層953接觸的那側)比其上底(順著絕緣層953的平面方向朝向并且不與該絕緣層953接觸的那側)短。通過這樣提供分隔層954可以防止發(fā)光元件由于靜電等產(chǎn)生缺陷。此外，在無源矩陣發(fā)光器件中，通過包括本發(fā)明的發(fā)光元件可以獲得具有高發(fā)光效率的發(fā)光元件。此外，可以獲得具有低功耗的發(fā)光器件。

[實施方案模式6]

這一實施方案模式將描述本發(fā)明的電子器件，它們中每一個包括實施方案模式5中描述的發(fā)光器件。本發(fā)明的電子器件各自包括具有高發(fā)光效率的顯示部分，其中含有實施方案模式1中描述的三唑衍生物。另外，每個顯示部分消耗低功率。

各自具有用本發(fā)明的三唑衍生物制造的發(fā)光元件的電子器件的實例包括照相機如攝像機或者數(shù)字照相機，護目型顯示器，導航系統(tǒng)，聲音再現(xiàn)設備(例如，汽車音頻組件和聲頻組件)，計算機，游戲機，便攜式信息端(例如便攜式電腦、移動式電話、便攜式游戲機和電子圖書)，裝備有記錄介質的圖像再現(xiàn)設備(具體來說，能夠再現(xiàn)記錄介質如數(shù)字化通用光盤(dvd)并且配備有可以顯示圖像的顯示器件的器件)。這些電子器件的具體實例在圖6a-6d中示出。

圖6a示出了根據(jù)本發(fā)明的電視機，其包括機殼9101、支撐底座9102、顯示部分9103、揚聲器部分9104、視頻輸入端子9105等。在該電視器件中，顯示部分9103包括按矩陣排列的與實施方案模式2和/或實施方案模式3中描述的那些相似的發(fā)光元件。該發(fā)光元件的特征在于高發(fā)光效率。包括發(fā)光元件的顯示部分9103具有相似的特征。因此，電視器件消耗低功率。這些特征可以顯著地減少或小型化電視器件中的退化補償電路或電源電路，以致可以在尺寸和重量方面減小機殼9101和支撐底座9102。在根據(jù)本發(fā)明的電視器件中，獲得了低功耗、高圖像質量和減小的尺寸和重量；因此，可以提供適合于生活環(huán)境的產(chǎn)品。

圖6b示出了根據(jù)本發(fā)明的計算機，其包括主體9201、機殼9202、顯示部分9203、鍵盤9204、外接端口9205、定點設備9206等。在該計算機中，顯示部分9203包括按矩陣排列的與實施方案模式2和/或實施方案模式3中描述的那些相似的發(fā)光元件。該發(fā)光元件的特征在于高發(fā)光效率。包括發(fā)光元件的顯示部分9203具有相似的特征。因此，該計算機消耗低功率。這些特征可以顯著地減少或小型化該計算機中的退化補償電路或電源電路，以致可以在尺寸和重量方面減小主體9201和機殼9202。在根據(jù)本發(fā)明的計算機中，獲得了低功耗、高圖像質量和減小的尺寸和重量；因此，可以提供適合于環(huán)境的產(chǎn)品。

圖6c示出了根據(jù)本發(fā)明的移動電話，其包括主體9401、機殼9402、顯示部分9403、聲音輸入部分9404、聲頻輸出部分9405、操作鍵9406、外接端口9407、天線9408等。在該移動電話中，顯示部分9403包括按矩陣排列的與實施方案模式2和/或實施方案模式3中描述的那些相似的發(fā)光元件。該發(fā)光元件的特征在于高發(fā)光效率。包括發(fā)光元件的顯示部分9403具有相似的特征。因此，該移動電話消耗低功率。這些特征可以顯著地減少或小型化該移動電話中的退化補償電路或電源電路，以致可以在尺寸和重量方面減小主體9401和機殼9402。在根據(jù)本發(fā)明的移動電話中，獲得了低功耗、高圖像質量和小尺寸與輕重量；因此，可以提供適合于攜帶的產(chǎn)品。

圖6d示出了根據(jù)本發(fā)明的攝像機，其包括主體9501、顯示部分9502、機殼9503、外接端口9504、遙控接收部分9505、圖像接收部分9506、電池9507、聲音輸入部分9508、操作鍵9509、目鏡部分9510等。在該攝像機中，顯示部分9502包括按矩陣排列的與實施方案模式2和/或實施方案模式3中描述的那些相似的發(fā)光元件。該發(fā)光元件的特征在于高發(fā)光效率。包括發(fā)光元件的顯示部分9502具有相似的特征。因此，該攝像機消耗低功率。這些特征可以顯著地減少或小型化該攝像機中的退化補償電路或電源電路，以致可以在尺寸和重量方面減小主體9501。在根據(jù)本發(fā)明的攝像機中，獲得了低功耗、高圖像質量和減小的尺寸和重量；因此，可以提供適合于攜帶的產(chǎn)品。

如上所述，本發(fā)明的發(fā)光器件的可應用范圍非常寬以致該發(fā)光器件可以應用于各種領域中的電子器件。使用本發(fā)明的三唑衍生物，可以提供包括具有高發(fā)光效率的顯示部分的電子器件。另外，可以獲得本發(fā)明的包括低功耗的顯示部分的電子器件。

本發(fā)明的發(fā)光器件也可以用作照明系統(tǒng)。參照圖7描述了其中本發(fā)明的發(fā)光器件用作照明系統(tǒng)的一個模式。

圖7示出了液晶顯示器件的實例，其中使用本發(fā)明發(fā)光器件作為背燈。圖7所示的液晶顯示器件包括機殼901、液晶層902、背燈903和機殼904。該液晶層902與驅動器ic905連接。本發(fā)明的發(fā)光器件用作背燈903，并且經(jīng)由端子906供給電流。

當本發(fā)明的發(fā)光器件用作液晶顯示器件的背燈時，可以獲得發(fā)光效率高且降低了功耗的背燈。本發(fā)明的發(fā)光器件是平面發(fā)光照明系統(tǒng)并且也可以具有大面積；因此，背燈具有較大面積并且液晶顯示器件具有較大顯示區(qū)是可能的。此外，本發(fā)明的發(fā)光器件具有薄形狀并且消耗低功率；因此，也可以在厚度和功耗方面降低顯示器件。

圖8示出了其中本發(fā)明應用于的發(fā)光器件用作是照明系統(tǒng)的臺燈的實例。圖8中所示的臺燈具有機殼2001和光源2002，并且本發(fā)明的發(fā)光器件用作該光源2002。本發(fā)明的發(fā)光器件具有高發(fā)光效率和低功耗；因此，該臺燈也具有高發(fā)光效率和低功耗。

圖9示出了其中本發(fā)明應用于的發(fā)光器件用作室內(nèi)照明系統(tǒng)3001的實例。由于也可能具有大面積，本發(fā)明的發(fā)光器件可以用作具有大面積的照明系統(tǒng)。此外，由于具有薄形狀和低功耗，本發(fā)明的發(fā)光器件可以用作具有薄形狀并消耗低功率的照明系統(tǒng)。當將圖6a中所述的本發(fā)明涉及的電視器件3002安裝在其中使用本發(fā)明應用于的發(fā)光器件作為室內(nèi)照明系統(tǒng)3001的房間內(nèi)時，則可以欣賞公共廣播或電影。在這種情況下，因為兩種器件都消耗低功率，所以可以在明亮的房間中欣賞強勁的圖像，而無需擔憂耗電。

[實施方案1]

這一實施方案將描述由結構通式(101)表示的9-[4-(4,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑-3-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：cztaz1)的合成方法。

[步驟1]3-(4-溴苯基)-4,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑的合成

(i)4-溴代苯甲酰肼的合成

4-溴代苯甲酰肼的合成流程示于(b-1)中。

將25g(0.19mol)4-溴代苯甲酸乙基酯裝入200ml三頸燒瓶，向其中添加50ml乙醇，并攪拌該混合物。之后，添加20ml肼一水合物，在78℃下攪拌該混合物5小時，并使燒瓶內(nèi)容物一起反應。在該反應之后，將水添加到反應混合物中，并在沉淀的固體上進行抽吸過濾。洗滌所獲得的固體并通過抽吸過濾收集，這樣獲得24g是合成對象的白色固體，產(chǎn)率為96％。

(ii)n’-苯甲?；?4-溴-苯并酰肼的合成

n’-苯甲?；?4-溴-苯并酰肼的合成流程示于(b-2)中。

將2.0g(13.9mmol)4-溴代苯甲酰肼裝入300ml三頸燒瓶，向其中添加7mln-甲基-2-吡咯烷酮，并在室溫攪拌該混合物。經(jīng)由50ml滴液漏斗將5.0mln-甲基-2-吡咯烷酮和2.5ml(21.5mmol)苯甲酰氯的混合溶液滴入該溶液。在80℃下攪拌該混合物3小時。在反應之后，通過將反應混合物添加到大約200ml水中使固體沉淀析出。通過抽吸過濾收集沉淀的固體。用水、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水按給定順序洗滌收集的固體。用乙酸酯和己烷的混合溶劑使所獲得的固體再結晶，這樣獲得3.6g是合成對象的白色固體，產(chǎn)率為80％。

(iii)1-[(4-溴苯基)氯代甲叉基]-2-[氯(苯基)甲叉基]腙的合成

1-[(4-溴苯基)氯代甲叉基]-2-[氯(苯基)甲叉基]腙的合成流程示于(b-3)中。

將5.0g(16mmol)n’-苯甲?；?4-溴-苯并酰肼和7.2g(34mmol)五氯化磷裝入200ml三頸燒瓶，并將100ml甲苯添加到該混合物中。在120℃下攪拌該混合物3小時，并使燒瓶內(nèi)容物一起反應。在反應之后，將反應溶液添加到大約100ml水中并攪拌該混合物。分離有機層和水層，并用飽和碳酸鈉溶液和飽和鹽水按給出順序洗滌有機層。將硫酸鎂添加到有機層中，和干燥該混合物。對該混合物進行抽吸過濾以除去硫酸鎂，并如此獲得濾液。用甲醇洗滌通過將所獲得的濾液冷凝獲得的固體，這樣獲得是合成對象的4.8g粉末狀淡黃色固體，產(chǎn)率為86％。

(iv)3-(4-溴苯基)-4,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑的合成

3-(4-溴苯基)-4,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑的合成流程示于(b-4)中。

將4.5g(16mmol)(8z,9z)-1-((4-溴苯基)氯代亞甲基)-2-(氯(苯基)亞甲基)肼、2.0g(16mmol)苯胺和30mln,n-二甲基苯胺裝入100ml三頸燒瓶，并對燒瓶內(nèi)容物進行氮氣置換。在135℃下攪拌該混合物5小時。在反應之后，將反應溶液添加到大約100ml1n稀鹽酸中并攪拌混合物30分鐘而使固體沉淀析出。對沉淀的固體進行抽吸過濾，獲得固體。將所獲得的固體溶于甲苯并用水和飽和碳酸鈉溶液按給出順序洗滌。將硫酸鎂添加到有機層中，并干燥該混合物。對該混合物進行抽吸過濾以除去硫酸鎂，并如此獲得濾液。用乙醇和己烷的混合溶劑使通過將所獲得的濾液冷凝獲得的固體再結晶，這樣獲得3.3g是合成對象的粉末狀淡黃色固體，產(chǎn)率為69％。

[步驟2]cztaz1的合成

cztaz1的合成流程示于(b-5)中。

將1.5g(4.0mmol)步驟1中所獲得的3-(4-溴苯基)-4,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑、0.67g(6.6mmol)咔唑、2.0g(13mmol)碳酸鉀、0.20g(1.1mmol)碘化銅和0.20g(0.73mmol)18-冠-6-醚裝入50ml三頸燒瓶，并對燒瓶內(nèi)容物進行氮氣置換。將1.5ml1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1h)-嘧啶酮(簡稱：dmpu)添加到該混合物中并在180℃下攪拌5小時，并使燒瓶內(nèi)容物一起反應。在反應之后，將甲苯添加到反應混合物中，并用1n稀鹽酸、飽和碳酸鈉溶液和飽和鹽水按給出順序洗滌該懸浮液。用硫酸鎂干燥有機層。在干燥之后，對該混合物進行抽吸過濾以除去硫酸鎂，如此獲得濾液。用sellite(wakopurechemicalindustries.ltd.,目錄號：531-16855)對所獲得的濾液進行抽吸過濾，如此獲得濾液。使所獲得的濾液冷凝而獲得固體。通過硅膠柱層析純化所獲得的固體。對于柱層析，首先使用甲苯然后使用甲苯和乙酸乙酯(甲苯:乙酸乙酯＝4:1)的混合溶劑作為展開溶劑。使所獲得的級分冷凝而獲得固體。用氯仿和己烷的混合溶劑使所獲得的固體再結晶，這樣獲得1.6g是合成對象的粉末狀白色固體，產(chǎn)率為86％。通過核磁共振(nmr)證實該化合物是9-[4-(4,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑-3-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：cztaz1)。

通過順序升華法對1.6g所獲得的白色固體進行升華純化。在7.0pa的減壓下采用3ml/min的氬氣流動速率，在270℃下進行升華純化15小時。獲得1.2g白色固體，產(chǎn)率為75％。

cztaz1的¹hnmr數(shù)據(jù)給出如下。¹hnmr(cdcl3,300mhz):δ＝7.26-7.56(m,18h),7.68(d,j＝8.3hz,2h),8.12(d,j＝7.8hz,2h)。另外，¹hnmr的曲線圖示于圖10a和10b中。應指出，圖10b是顯示圖10a在7.0-8.5ppm的范圍中的放大部分的曲線圖。

此外，cztaz1的甲苯溶液的吸收光譜和發(fā)射光譜示于圖11a中。cztaz1的薄膜的吸收光譜和發(fā)射光譜示于圖11b中。采用紫外線-可見光分光光度計(v-550，由jascocorporation制造)進行測量。將該溶液裝入石英隔槽作為一個樣品并在石英基材上使cztaz1蒸發(fā)以形成薄膜作為另一個樣品，并將該溶液和薄膜的吸收光譜(從它們每一個中扣除石英的吸收光譜)示于圖11a和11b中。在圖11a和11b中，橫軸代表波長(nm)，縱軸代表強度(任意單位)。在cztaz1的甲苯溶液的情況下，在大約320nm處觀察到吸收。另外，在甲苯溶液的情況下，最大發(fā)射波長是360nm(激發(fā)波長：323nm)。此外，在cztaz1的薄膜的情況下，在大約324nm處觀察到吸收。另外，在薄膜的情況下，最大發(fā)射波長是405nm(激發(fā)波長：324nm)。

此外，通過光電子光譜儀(由rikenkeiki,co.,ltd.制造的ac-2光電子光譜儀)在氣氛中測量薄膜形式的cztaz1的電離電勢獲得的結果是5.77ev。結果，據(jù)了解homo能級是-5.77ev。用cztaz1的薄膜的吸收光譜數(shù)據(jù)假定直接躍遷通過tauc繪圖獲得吸收邊緣。當估算吸收邊緣為光能隙時，該能隙是3.47ev。從該能隙值和homo能級的所獲得值獲得為-2.30ev的lumo能級。

因此，應該理解的是cztaz1是具有高單重態(tài)激發(fā)能(帶隙)的物質。

另外，通過密度功能理論(dft)的b3lyp/6-311(d，p)估算在cztaz1的基態(tài)下的最佳分子結構。對于本發(fā)明計算采用dft，因為計算精度高于不考慮電子相關的hartree-fock(hf)法并且計算成本低于擾動法(mp)的那些，該擾動法具有與dft相同的計算精度水平。用高性能計算機(hpc)(由sgi制造的altix3700dx)進行計算。當在由dft結構優(yōu)化的分子結構中應用時間依賴性密度功能理論(tddft)的b3lyp/6-311(d，p)計算cztaz1的三重態(tài)激發(fā)能時，發(fā)現(xiàn)三重態(tài)激發(fā)能是2.98ev，這當轉化成波長時對應于416nm。經(jīng)由上述結果，顯而易見本發(fā)明的三唑衍生物是具有高激發(fā)能的物質。具體來說，顯而易見本發(fā)明的三唑衍生物是具有高三重態(tài)激發(fā)能的物質。

[實施方案2]

這一實施方案將描述由結構通式(201)表示的9-[4-(3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：cztaz2)的合成方法。

[步驟1]4-(4-溴苯基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑的合成

(i)苯并肼的合成

苯并肼的合成流程示于(b-6)中。

將25g(0.17mol)苯甲酸乙酯裝入200ml三頸燒瓶，向其中添加60ml乙醇，并攪拌該混合物。之后，添加20ml肼一水合物，并在78℃下攪拌該混合物8小時。在反應之后，將反應溶液添加到大約500ml水中，并將乙酸乙酯添加到該溶液中以萃取該混合物。分離有機層和水層，并用飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水按給出順序洗滌有機層。將硫酸鎂添加到有機層中，和干燥該混合物。對該混合物進行抽吸過濾以除去硫酸鎂，并如此獲得濾液。用乙醇和己烷的混合溶劑使通過將所獲得的濾液冷凝獲得的固體再結晶，這樣獲得15g是合成對象的粉末狀白色固體，產(chǎn)率為66％。

(ii)1,2-二苯甲酰肼的合成

1,2-二苯甲酰肼的合成流程示于(b-7)中。

在將10g(73mmol)苯并肼裝入300ml三頸燒瓶，向其中添加25mln-甲基-2-吡咯烷酮，并攪拌該混合物之后，經(jīng)由50ml滴液漏斗將10mln-甲基-2-吡咯烷酮和10ml(88mmol)苯甲酰氯的混合溶液滴入該混合物。在80℃下攪拌該混合物3小時，并使燒瓶內(nèi)容物一起反應。在反應之后，將反應溶液添加到大約500ml水中并攪拌該混合物，這樣使固體沉淀析出。通過抽吸過濾收集沉淀的固體。用水洗滌收集的固體，將甲醇添加到所獲得的固體中，并洗滌該混合物，這樣獲得是合成對象的10g粉末狀白色固體，產(chǎn)率為57％。

(iii)1,2-雙[氯(苯基)甲叉基]腙的合成

1,2-雙[氯(苯基)甲叉基]腙的合成流程示于(b-8)中。

將5.0g(21mmol)1,2-二苯甲酰肼和9.5g(46mmol)五氯化磷裝入200ml三頸燒瓶，并將80ml甲苯添加到該混合物中。在120℃下攪拌該混合物3小時，并使燒瓶內(nèi)容物一起反應。在反應之后，將反應溶液添加到大約100ml水中并攪拌該混合物。分離有機層和水層，并用水和飽和碳酸氫鈉溶液按給出順序洗滌有機層。將硫酸鎂添加到有機層中，和干燥該混合物。對該混合物進行抽吸過濾以除去硫酸鎂，并如此獲得濾液。用甲醇洗滌通過將所獲得的濾液冷凝獲得的固體，這樣獲得是合成對象的4.9g粉末狀淡黃色固體，產(chǎn)率為85％。

(iv)4-(4-溴苯基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑的合成

4-(4-溴苯基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑的合成流程示于(b-9)中。

將4.5g(16mmol)1,2-雙(氯(苯基)亞甲基)肼、2.0g(16mmol)4-溴代苯胺和30mln,n-二甲基苯胺裝入100ml三頸燒瓶，并對燒瓶內(nèi)容物進行氮氣置換。在135℃下攪拌該混合物5小時。在反應之后，將反應溶液添加到大約100ml1n稀鹽酸中并攪拌混合物30分鐘而使固體沉淀析出。對沉淀的固體進行抽吸過濾，獲得固體。將所獲得的固體溶于甲苯并用水和飽和碳酸鈉溶液按給出順序洗滌。將硫酸鎂添加到有機層中，和干燥該混合物。對該混合物進行抽吸過濾以除去硫酸鎂，并如此獲得濾液。用乙醇和己烷的混合溶劑使通過將所獲得的濾液冷凝獲得的固體再結晶，這樣獲得2.3g是合成對象的粉末狀白色固體，產(chǎn)率為38％。

[步驟2]cztaz2的合成

cztaz2的合成流程示于(b-10)中。

該式中，“18-crown-6-ether”為“18-冠-6-醚”。

將1.5g(4.0mmol)步驟1中獲得的4-(4-溴苯基)-3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑、0.67g(6.6mmol)咔唑、2.0g(13mmol)碳酸鉀、0.20g(1.1mmol)碘化銅(copperiodide)和0.20g(0.73mmol)18-冠-6-醚裝入50ml三頸燒瓶，并對燒瓶內(nèi)容物進行氮氣置換。將3ml1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1h)-嘧啶酮(簡稱：dmpu)添加到該混合物中并在180℃下攪拌5小時，并使燒瓶內(nèi)容物一起反應。在反應之后，將氯仿添加到該反應混合物中，并用sellite(wakopurechemicalindustries.ltd.，目錄號：531-16855)對該懸浮液進行抽吸過濾，如此獲得濾液。用水、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水按給出順序洗滌所獲得的濾液。用硫酸鎂干燥有機層。在干燥之后，對該混合物進行抽吸過濾以除去硫酸鎂，如此獲得濾液。使所獲得的濾液冷凝，并通過硅膠柱層析進行純化。對于柱層析，首先使用甲苯然后使用甲苯和乙酸乙酯(甲苯:乙酸乙酯＝2:1)的混合溶劑作為展開溶劑。使所獲得的級分冷凝而獲得固體。用氯仿和己烷的混合溶劑使所獲得的固體再結晶，這樣獲得0.90g是合成對象的粉末狀白色固體，產(chǎn)率為49％。通過核磁共振(nmr)證實該化合物是9-[4-(3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：cztaz2)。

通過順序升華法(trainsublimationmethod)對0.90g所獲得的白色固體進行升華純化。在7.0pa的減壓下采用3ml/min的氬氣流動速率，在270℃下進行升華純化15小時。獲得0.71g白色固體，產(chǎn)率為79％。

cztaz2的¹hnmr數(shù)據(jù)給出如下。¹hnmr(cdcl3,300mhz):δ＝7.28-7.48(m,14h),7.49-7.57(m,4h),7.62(d,j＝8.8hz,2h),8.14(d,j＝7.8hz,2h)。另外，¹hnmr的曲線圖示于圖12a和12b中。應指出，圖12b是顯示圖12a在7.0-8.5ppm的范圍中的放大部分的曲線圖。

此外，cztaz2的甲苯溶液的吸收光譜和發(fā)射光譜示于圖13a中。cztaz2的薄膜的吸收光譜和發(fā)射光譜示于圖13b中。采用紫外線-可見光分光光度計(v-550，由jascocorporation制造)進行測量。將該溶液裝入石英隔槽作為一個樣品并在石英基材上使cztaz2蒸發(fā)以形成薄膜作為另一個樣品，并將該溶液和薄膜的吸收光譜(從它們每一個中扣除石英的吸收光譜)示于圖13a和13b中。在圖13a和13b中，橫軸代表波長(nm)，縱軸代表強度(任意單位)。在cztaz2的甲苯溶液的情況下，在大約338nm處觀察到吸收。另外，在甲苯溶液的情況下，最大發(fā)射波長是343nm(激發(fā)波長：325nm)。此外，在cztaz2的薄膜的情況下，在大約243nm，大約295nm和大約341nm處觀察到吸收。另外，在薄膜的情況下，最大發(fā)射波長是364nm(激發(fā)波長：341nm)。

此外，通過光電子光譜儀(由rikenkeiki,co.,ltd.制造的ac-2光電子光譜儀)在氣氛中測量薄膜形式的cztaz2的電離電勢的結果是5.53ev。結果，顯而易見homo能級是-5.53ev。用cztaz2的薄膜的吸收光譜數(shù)據(jù)假定直接躍遷通過tauc繪圖獲得吸收邊緣。當估算吸收邊緣為光能隙時，該能隙是3.49ev。從該能隙值和homo能級的所獲得值獲得為-2.04ev的lumo能級。

因此，顯而易見cztaz2是具有高單重態(tài)激發(fā)能(帶隙)的物質。

另外，通過密度功能理論(dft)的b3lyp/6-311(d，p)估算在cztaz2的基態(tài)下的最佳分子結構。對于本發(fā)明計算采用dft，因為計算精度高于不考慮電子相關的hartree-fock(hf)法并且計算成本低于擾動法(mp)的那些，該擾動法具有與dft相同的計算精度水平。用高性能計算機(hpc)(由sgi制造的altix3700dx)進行計算。當在由dft結構優(yōu)化的分子結構中應用時間依賴性密度功能理論(tddft)的b3lyp/6-311(d，p)計算cztaz2的三重態(tài)激發(fā)能時，發(fā)現(xiàn)三重態(tài)激發(fā)能是3.03ev，這當轉化成波長時對應于409nm。經(jīng)由上述結果，顯而易見本發(fā)明的三唑衍生物是具有高激發(fā)能的物質。具體來說，顯而易見本發(fā)明的三唑衍生物是具有高三重態(tài)激發(fā)能的物質。

[實施方案3]

這一實施方案將參照圖14描述本發(fā)明的發(fā)光元件。在這個實施方案中使用的材料的化學通式顯示如下。

下文中，將描述這一實施方案的發(fā)光元件的制造方法。

(發(fā)光元件1)

首先，通過濺射法將含氧化硅的氧化銦錫(itso)沉積于玻璃基材2100上以形成第一電極2101。應指出，該第一電極2101的厚度是110nm，電極面積是2mm×2mm。

接下來，將具有該第一電極2101的基材固定到設置于真空蒸鍍設備中的基材座上，并滿足該基材2100的其上面形成了該第一電極2101的表面朝下，然后將壓力降低至大約10^-4pa。接下來，將4,4'-雙[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：npb)和氧化鉬(vi)共蒸鍍在該第一電極2101上，從而形成了含有機化合物和無機化合物的復合材料的層2111。將層2111的厚度設置到40nm并將npb與氧化鉬(vi)的重量比控制到4:1(＝npb:氧化鉬)。應指出，共蒸鍍法是其中在一個處理室中同時從多個蒸發(fā)源進行蒸發(fā)的蒸鍍法。

接下來，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在含復合材料的層2111上沉積4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：tcta)至具有20nm的厚度而形成空穴傳輸層2112。

另外，共蒸鍍由結構通式(101)表示的9-[4-(4,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑-3-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：cztaz1)和甲基吡啶雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-n,c^2']銥(iii)(簡稱：firpic)，藉此在空穴傳輸層2112上形成30nm厚的發(fā)光層2113。在此，將cztaz1與firpic的重量比控制到1:0.05(＝cztaz1:firpic)。

然后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在該發(fā)光層2113上沉積3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：taz01)到具有10nm的厚度而形成電子傳輸層2114。

此外，在該電子傳輸層2114上共蒸鍍紅菲繞啉(簡稱：bphen)和鋰，藉此形成厚度為20nm的電子注入層2115。在此，bphen與鋰的重量比控制到1:0.01(＝bphen:鋰)。

最后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在該電子注入層2115上沉積鋁到具有200nm的厚度而形成第二電極2102。于是，形成了發(fā)光元件1。

(發(fā)光元件2)

在其上形成了發(fā)光元件1的相同基材上，按類似于發(fā)光元件1的方式使用由結構通式(201)表示的9-[4-(3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：cztaz2)作為cztaz1的替代物形成發(fā)光元件2。即，在空穴傳輸層2112上共蒸鍍由結構通式(201)表示的9-[4-(3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：cztaz2)和甲基吡啶雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-n,c^2']銥(iii)(簡稱：firpic)以形成30nm厚的發(fā)光層2113。在此，將cztaz2與firpic的重量比控制到1:0.05(＝cztaz2:firpic)。按類似于發(fā)光元件1的方式形成除發(fā)光層2113以外的層。

將如此獲得的發(fā)光元件1和2密封在氮氣氣氛下的手套箱中，而不是暴露于大氣下。然后，測量發(fā)光元件的操作特性。應指出，在室溫(氣氛保持在25℃下)下進行測量。

圖15示出了發(fā)光元件1和2中每一個的電流密度-亮度特征。圖16示出了發(fā)光元件1和2中每一個的電壓-亮度特征。圖17示出了發(fā)光元件1和2中每一個的亮度-電流效率特征。圖18示出了發(fā)光元件1和2中每一個的電壓-電流特征。圖19示出了發(fā)光元件1和2中每一個的亮度-功率效率特征。圖20示出了發(fā)光元件1和2中每一個的亮度-外量子效率。圖21示出了在1ma的電流供應下發(fā)光元件1和2中每一個的發(fā)射光譜。

發(fā)光元件1的發(fā)射顏色在910cd/m²的亮度下位于cie色度座標(x＝0.19，y＝0.36)，并且是藍色。另外，在910cd/m²的亮度下發(fā)光元件1的電流效率和外量子效率分別是17cd/a和8.2％，因此，發(fā)光元件1具有高效率。此外，當亮度是910cd/m²時，發(fā)光元件1的電壓、電流密度和功率效率分別是9.2v、5.2ma/cm²和5.9lm/w，并且發(fā)光元件1具有高功率效率。

發(fā)光元件2的發(fā)射顏色在1070cd/m²的亮度下位于cie色度座標(x＝0.19，y＝0.36)，并且是藍色。另外，在1070cd/m²的亮度下發(fā)光元件2的電流效率和外量子效率分別是15cd/a和6.8％，因此，發(fā)光元件2具有高效率。此外，當亮度是1070cd/m²時，發(fā)光元件2的電壓、電流密度和功率效率分別是9.4v、7.3ma/cm²和4.9lm/w，并且發(fā)光元件2具有高功率效率。

從圖21所示的結果可以看出發(fā)光元件1和2的發(fā)光是源自firpic的發(fā)光。因此，可以看出，使用具有高三重態(tài)激發(fā)能的三唑衍生物，這一實施方案的發(fā)光元件各自可以有效地發(fā)射firpic，其顯示具有短波長的藍色發(fā)光。

通過應用本發(fā)明，是磷光性化合物的顯示短波長發(fā)光的firpic可以有效地發(fā)光。即，可以獲得高發(fā)光效率，甚至在使用顯示短波長發(fā)光的磷光性化合物的情況下仍如此。此外，可以獲得降低了功耗的發(fā)光元件。

[實施方案4]

這一實施方案將參照圖22描述本發(fā)明的發(fā)光元件。在這個實施方案中使用的材料的化學通式顯示如下。應指出，將省略實施方案3中所示的材料。

下文中，將描述這一實施方案的發(fā)光元件的制造方法。

(發(fā)光元件3)

首先，通過濺射法將含氧化硅的氧化銦錫(itso)沉積于玻璃基材4100上以形成第一電極4101。應指出，該第一電極4101的厚度是110nm，電極面積是2mm×2mm。

接下來，將具有該第一電極4101的基材4100固定到設置于真空蒸鍍設備中的基材座上，并滿足該基材4100的其上面形成了該第一電極4101的表面朝下，然后將壓力降低至大約10^-4pa。接下來，將4,4'-雙[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：npb)和氧化鉬(vi)共蒸鍍在該第一電極4101上，從而形成了含有機化合物和無機化合物的復合材料的層4111。將層4111的厚度設置到50nm并將npb與氧化鉬(vi)的重量比控制到4:1(＝npb:氧化鉬)。應指出，共蒸鍍法是其中在一個處理室中同時從多個蒸發(fā)源進行蒸發(fā)的蒸鍍法。

接下來，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在含復合材料的層4111上沉積npb到具有10nm的厚度而形成空穴傳輸層4112。

另外，共蒸鍍4,4’-二(n-咔唑基)聯(lián)苯(簡稱：cbp)和雙[2,3-雙(4-氟苯基)-5,6,7,8-四氫喹喔啉合](甲基吡啶合)銥(iii)(簡稱：ir(fdpqth)2(pic))，藉此在該空穴傳輸層4112上形成30nm厚的發(fā)光層4113。在此，控制cbp與ir(fdpqth)2(pic)的重量比到1:0.05(＝cbp:ir(fdpqth)2(pic))。

然后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在發(fā)光層4113上沉積紅菲繞啉(簡稱：bphen)到10nm的厚度而形成電子傳輸層4114。

此外，在電子傳輸層4114上共蒸鍍?nèi)?8-羥基喹啉合)鋁(iii)(簡稱：alq)和鋰，藉此形成厚度為30nm的電子注入層4115。在此，alq與鋰的重量比控制到1:0.01(＝alq:鋰)。

另外，共蒸鍍npb和氧化鉬(vi)，藉此在電子注入層4115上形成厚度為50nm的含有機化合物和無機化合物的復合材料的層4116。在此，控制npb與氧化鉬(vi)的重量比到4:1(＝npb:氧化鉬(vi))。

應指出，電子注入層4115和含復合材料的層4116一同充當電荷產(chǎn)生層4201。

接下來，在含復合材料的層4116上沉積4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：tcta)至具有20nm的厚度而形成空穴傳輸層4117。

另外，共蒸鍍由結構通式(101)表示的9-[4-(4,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑-3-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：cztaz1)和甲基吡啶雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-n,c^2']銥(iii)(簡稱：firpic)，藉此在空穴傳輸層4117上形成30nm厚的發(fā)光層4118。在此，將cztaz1與firpic的重量比控制到1:0.05(＝cztaz1:firpic)。

然后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在該發(fā)光層4118上沉積3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：taz01)到具有10nm的厚度而形成電子傳輸層4119。

此外，在該電子傳輸層4119上共蒸鍍紅菲繞啉(簡稱：bphen)和鋰，藉此形成厚度為20nm的電子注入層4120。在此，bphen與鋰的重量比控制到1:0.01(＝bphen:鋰)。

最后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在該電子注入層4120上沉積鋁到具有200nm的厚度而形成第二電極4102。于是形成了發(fā)光元件3。

將如此獲得的發(fā)光元件3密封在氮氣氣氛下的手套箱中，而不是暴露于大氣下。然后，測量發(fā)光元件的操作特性。應指出，在室溫(氣氛保持在25℃下)下進行測量。

圖23示出了發(fā)光元件3的電流密度-亮度特征。圖24示出了發(fā)光元件3的電壓-亮度特征。圖25示出了發(fā)光元件3的亮度-電流效率特征特征。圖26示出了發(fā)光元件3的電壓-電流特征。圖27示出了在1ma的供電下發(fā)光元件3的發(fā)射光譜。

發(fā)光元件3的發(fā)射顏色在940cd/m²的亮度下位于cie色度座標(x＝0.37，y＝0.39)，并且是白色。另外，在940cd/m²的亮度下發(fā)光元件3的電流效率和外量子效率分別是9.3cd/a和4.6％，因此，發(fā)光元件3具有高效率。此外，當亮度是940cd/m²時，發(fā)光元件3的電壓、電流密度和功率效率分別是11.4v、10.1ma/cm²和2.6lm/w，并且發(fā)光元件3具有高功率效率。

從圖27所示的結果可以看出發(fā)光元件3的發(fā)光是其中混合了源自ir(fdpqth)2(pic)的發(fā)光和源自firpic的發(fā)光的發(fā)光。此外，可以看出發(fā)光元件3具有寬的發(fā)射光譜并且顯示具有優(yōu)異顏色再現(xiàn)性能的白色發(fā)光。因此，在這個實施方案中所示的發(fā)光元件可以優(yōu)選用于照明系統(tǒng)等。

此外，可以看出，使用具有高三重態(tài)激發(fā)能的三唑衍生物，這一實施方案的發(fā)光元件可以有效地發(fā)射firpic，其顯示具有短波長的藍色發(fā)光。此外，這一實施方案的發(fā)光元件可以形成發(fā)白色光元件，該發(fā)光元件如在這個實施方案中那樣僅包括磷光性化合物作為發(fā)光物質，因為這一實施方案的發(fā)光元件可以有效地發(fā)射短波長的藍色光。

通過應用本發(fā)明，是磷光性化合物的顯示短波長發(fā)光的firpic可以有效地發(fā)光。即，可以獲得高發(fā)光效率，甚至在使用顯示短波長發(fā)光的磷光性化合物的情況下仍如此。此外，可以形成僅包括磷光性化合物的發(fā)白色光元件作為發(fā)光物質。另外，可以獲得降低了功耗的發(fā)光元件。

[實施方案5]

這一實施方案將描述由結構通式(125)表示的9-{4-[4-苯基-5-(2-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpytz1)的合成方法。

[步驟1]2-[5-(4-溴苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑-3-基]吡啶的合成

(i)n-苯基吡啶-2-硫代酰胺的合成

n-苯基吡啶-2-硫代酰胺的合成流程示于(b-11)中。

上式中，“cat.”表示“催化劑”，“2-methylpyridine”表示“2-甲基吡啶”。

將5.0g(53mmol)苯胺、5.11g(0.16mol)硫粉末、0.26g(1.1mmol)硫化鈉九水合物和2-甲基吡啶裝入100ml三頸燒瓶，并在130℃下攪拌該混合物16小時。在反應之后，在減壓下蒸餾出該反應混合物的溶劑，將二氯甲烷添加到該混合物中。用sellite(wakopurechemicalindustries.ltd.,目錄號：531-16855)和硅膠對該混合物進行抽吸過濾，如此獲得濾液。用飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水按給出順序洗滌所獲得的濾液。將硫酸鎂添加到有機層中，和干燥該混合物。在干燥之后，對該混合物進行抽吸過濾，如此獲得濾液。冷凝和干燥所獲得的濾液，這樣獲得6.0g是合成對象的橙色油質物質，產(chǎn)率為53％。

(ii)乙基n-苯基吡啶-2-carboximidothioate的合成

乙基n-苯基吡啶-2-carboximidothioate的合成流程示于(b-12)中。

將3.65g(53.6mmol)乙醇鈉和11.5g(53.6mmol)n-苯基吡啶-2-硫代羧基酰氨裝入100ml三頸燒瓶，并將100ml乙醇添加到該燒瓶內(nèi)容物中并在室溫下攪拌1小時。在攪拌之后，將4.3ml乙基碘添加到該混合物中并在50℃下攪拌8小時。在反應之后，蒸餾出反應混合物的溶劑而獲得固體。將二氯甲烷添加到所獲得的固體中。用水、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水按給出順序洗滌該懸浮液。將硫酸鎂添加到有機層中并干燥。在干燥之后，對該混合物進行抽吸過濾以除去硫酸鎂，如此獲得濾液。冷凝所獲得的濾液并用甲醇洗滌所獲得的固體，這樣獲得10g是合成對象的橙色油質物質，產(chǎn)率為77％。

(iii)2-[5-(4-溴苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑-3-基]吡啶的合成

2-[5-(4-溴苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑-3-基]吡啶的合成流程示于(b-13)中。

將10g(41mmol)乙基n-苯基吡啶-2-carboximidothioate和11g(49mmol)4-溴代苯并肼裝入100ml三頸燒瓶，并將30ml丁醇添加到該混合物中。在120℃下攪拌該混合物11小時，并使燒瓶內(nèi)容物一起反應。在反應之后，將10ml乙醇添加到該反應混合物中，并攪拌該混合物。在攪拌之后，將甲醇添加到燒瓶內(nèi)容物中并攪拌同時用冰冷卻。在攪拌之后，對該混合物進行抽吸過濾，獲得固體。用甲醇洗滌所獲得的固體，這樣獲得7.5g是合成對象的粉末狀白色固體，產(chǎn)率為48％。

[步驟2]cpytz1的合成

cpytz1的合成流程示于(b-14)中。

將2.0g(5.3mmol)步驟1中獲得的2-[5-(4-溴苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑-3-基]吡啶、1.33g(8.0mmol)咔唑、3.0g(22mmol)碳酸鉀、0.3g碘化銅和0.30g18-冠-6-醚裝入50ml三頸燒瓶，并將1.5ml1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1h)-嘧啶酮(簡稱：dmpu)添加到燒瓶內(nèi)容物中，對其進行氮氣置換。在170℃下攪拌該混合物6小時。在反應之后，將氯仿添加到反應混合物中。用1n稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水按給出順序洗滌該懸浮液。用sellite(wakopurechemicalindustries.ltd.,目錄號：531-16855)對有機層進行抽吸過濾，如此獲得濾液。使所獲得的濾液冷凝，并通過硅膠柱層析進行純化。對于柱層析，首先使用氯仿然后使用氯仿和乙酸乙酯(氯仿:乙酸乙酯＝1:3)的混合溶劑作為展開溶劑。使所獲得的級分冷凝而獲得固體。當用tlc檢查其中溶解了所獲得的固體的溶液時，原點(origin)周圍的斑點與物鏡斑點一起出現(xiàn)；因此，再次進行通過硅膠柱層析的純化。對于柱層析，首先使用甲苯然后使用甲苯和乙酸乙酯(甲苯:乙酸乙酯＝1:3)的混合溶劑作為展開溶劑。使所獲得的級分冷凝而獲得固體。用氯仿和乙醇的混合溶劑使所獲得的固體再結晶，這樣獲得1.2g是合成對象的白色固體。通過核磁共振(nmr)證實該化合物是9-{4-[4-苯基-5-(2-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpytz1)。

通過順序升華法對0.89g所獲得的白色固體進行升華純化。在7.0pa的減壓下采用3ml/min的氬氣流動速率，在270℃下進行升華純化15小時。獲得0.50g白色固體，產(chǎn)率為56％。

cpytz1的¹hnmr數(shù)據(jù)給出如下。¹hnmr(cdcl3,300mhz):δ＝7.19-7.50(m,12h),7.52(d,j＝8.3hz,2h),7.70(d,j＝8.3hz,2h),7.78(td,j＝7.8,2.0hz,1h),8.12(d,j＝7.8hz,2h),8.16(d,j＝7.8hz,1h),8.35(d,j＝5.4hz,1h)。另外，¹hnmr的曲線圖示于圖28a和28b中。應指出，圖28b是顯示圖28a在7.0-8.5ppm的范圍中的放大部分的曲線圖。

此外，cpytz1的甲苯溶液的吸收光譜和發(fā)射光譜示于圖29a中。cpytz1的薄膜的吸收光譜和發(fā)射光譜示于圖29b中。采用紫外線-可見光分光光度計(v-550，由jascocorporation制造)進行測量。將該溶液裝入石英隔槽作為一個樣品并在石英基材上使cpytz1蒸發(fā)以形成薄膜作為另一個樣品，并將該溶液和薄膜的吸收光譜(從它們每一個中扣除石英的吸收光譜)示于圖29a和29b中。在圖29a和29b中，橫軸代表波長(nm)，縱軸代表強度(任意單位)。在cpytz1的甲苯溶液的情況下，在大約324nm處觀察到吸收。另外，在甲苯溶液的情況下，最大發(fā)射波長是377nm(激發(fā)波長：324nm)。此外，在cpytz1的薄膜的情況下，在大約246nm，大約295nm和大約328nm處觀察到吸收。另外，在薄膜的情況下，最大發(fā)射波長是403nm(激發(fā)波長：267nm)。

此外，通過光電子光譜儀(由rikenkeiki,co.,ltd.制造的ac-2光電子光譜儀)在氣氛中測量薄膜形式的cpytz1的電離電勢的結果是5.76ev。結果，顯而易見homo能級是-5.76ev。用cpytz1的薄膜的吸收光譜數(shù)據(jù)假定直接躍遷通過tauc繪圖獲得吸收邊緣。當估算吸收邊緣為光能隙時，該能隙是3.46ev。從該能隙值和homo能級的所獲得值獲得為-2.30ev的lumo能級。

因此，顯而易見cpytz1是具有高單重態(tài)激發(fā)能(帶隙)的物質。

[實施方案6]

這一實施方案將描述由結構通式(137)表示的9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpy2tz1)的合成方法。

[步驟1]2-[5-(4-溴苯基)-4-(4-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]吡啶的合成

(i)n-(4-吡啶基)吡啶-2-硫代酰胺的合成

n-(4-吡啶基)吡啶-2-硫代酰胺的合成流程示于(b-15)中。

該式中，“cat.”表示“催化劑”，“2-methylpyridine”表示“2-甲基吡啶”。

將5.0g(53mmol)4-氨基吡啶、5.11g(0.16mol)硫粉末、0.26g(1.1mmol)硫化鈉九水合物和2-甲基吡啶裝入100ml三頸燒瓶，并在130℃下攪拌該混合物20小時。在反應之后，在減壓下蒸餾出該反應混合物的溶劑。將1n氫氧化鈉溶液添加到該混合物中。對該懸浮液進行抽吸過濾以除去固體，如此獲得濾液。將1n稀鹽酸慢慢地添加到所獲得的濾液中以具有在ph5下的酸度，這樣使黃色固體沉淀析出。對沉淀的固體進行抽吸過濾，獲得固體。用水洗滌所獲得的固體，這樣獲得3.0g是合成對象的赭色固體，產(chǎn)率為26％。

(ii)2-[5-(4-溴苯基)-4-(4-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]吡啶的合成

2-[5-(4-溴苯基)-4-(4-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]吡啶的合成流程示于(b-16)中。

將3.8g(17mmol)n-(4-吡啶基)吡啶-2-thiocarboxamido和4.0g(19mmol)4-溴代苯并肼裝入100ml三頸燒瓶，并將30ml丁醇添加到該混合物中。在120℃下攪拌該混合物6小時，并使燒瓶內(nèi)容物一起反應。在反應之后，將10ml乙醇添加到該反應混合物中，并攪拌該混合物。在攪拌之后，將甲醇添加到燒瓶內(nèi)容物中并攪拌同時用冰冷卻。在攪拌之后，對該混合物進行抽吸過濾，獲得固體。用甲醇洗滌所獲得的固體，這樣獲得3.0g是合成對象的白色固體，產(chǎn)率為42％。

[步驟2]cpy2tz1的合成

cpy2tz1的合成流程示于(b-17)中。

該式中，“18-crwon-6-ether”表示“18-冠-6-醚”

將2.0g(5.3mmol)步驟1中獲得的2-[5-(4-溴苯基)-4-(4-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]吡啶、1.3g(8.0mmol)咔唑、2.0g(13mmol)碳酸鉀、0.20g(1.1mmol)碘化銅和0.20g(0.73mmol)18-冠-6-醚裝入50ml三頸燒瓶，并對燒瓶內(nèi)容物進行氮氣置換。將3ml1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1h)-嘧啶酮(簡稱：dmpu)添加到該混合物中并在180℃下攪拌5小時，并使燒瓶內(nèi)容物一起反應。在反應之后，將氯仿添加到該反應混合物中。用1n稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水按給出順序洗滌該懸浮液。用sellite(wakopurechemicalindustries.ltd.,目錄號：531-16855)對有機層進行抽吸過濾，如此獲得濾液。使所獲得的濾液冷凝，并通過硅膠柱層析進行純化。對于柱層析，首先使用氯仿然后使用氯仿和乙酸乙酯(氯仿:乙酸乙酯＝1:3)的混合溶劑作為展開溶劑。使所獲得的級分冷凝而獲得固體。用氯仿和乙醇的混合溶劑使所獲得的固體再結晶，這樣獲得1.2g是合成對象的白色固體，產(chǎn)率為49％。通過核磁共振(nmr)證實該化合物是9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpy2tz1)。

通過順序升華法對1.2g所獲得的白色固體進行升華純化。在7.0pa的減壓下采用3ml/min的氬氣流動速率，在270℃下進行升華純化15小時。獲得0.90g白色固體，產(chǎn)率為75％。

cpy2tz1的¹hnmr數(shù)據(jù)給出如下。¹hnmr(cdcl3,300mhz):δ＝7.27-7.36(m,5h),7.37-7.48(m,4h),7.58(d,j＝8.8hz,2h),7.68(d,j＝8.8hz,2h),7.84(td,j＝7.3,2.0hz,1h),8.13(d,j＝7.8hz,2h),8.26-8.37(m,2h),8.77(dd,j＝4.4,2.0hz,2h)。另外，¹hnmr的曲線圖示于圖30a和30b中。應指出，圖30b是顯示圖30a在7.0-9.0ppm的范圍中的放大部分的曲線圖。

此外，cpy2tz1的甲苯溶液的吸收光譜和發(fā)射光譜示于圖31a中。cpy2tz1的薄膜的吸收光譜和發(fā)射光譜示于圖31b中。采用紫外線-可見光分光光度計(v-550，由jascocorporation制造)進行測量。將該溶液裝入石英隔槽作為一個樣品并在石英基材上使cpy2tz1蒸發(fā)以形成薄膜作為另一個樣品，并將該溶液和薄膜的吸收光譜(從它們每一個中扣除石英的吸收光譜)示于圖31a和31b中。在圖31a和31b中，橫軸代表波長(nm)，縱軸代表強度(任意單位)。在cpy2tz1的甲苯溶液的情況下，在大約325nm處觀察到吸收。另外，在甲苯溶液的情況下，最大發(fā)射波長是388nm(激發(fā)波長：325nm)。此外，在cpy2tz1的薄膜的情況下，在大約244nm，大約296nm和大約329nm處觀察到吸收。另外，在薄膜的情況下，最大發(fā)射波長是411nm(激發(fā)波長：346nm)。

此外，通過光電子光譜儀(由rikenkeiki,co.,ltd.制造的ac-2光電子光譜儀)在氣氛中測量薄膜形式的cpy2tz1的電離電勢的結果是5.62ev。結果，顯而易見homo能級是-5.62ev。用cpy2tz1的薄膜的吸收光譜數(shù)據(jù)假定直接躍遷通過tauc繪圖獲得吸收邊緣。當估算吸收邊緣為光能隙時，該能隙是3.43ev。從該能隙值和homo能級的所獲得值獲得為-2.19ev的lumo能級。

因此，顯而易見cpy2tz1是具有高單重態(tài)激發(fā)能(帶隙)的物質。

[實施方案7]

這一實施方案將描述由結構通式(142)表示的9-{4-[5-苯基-4-(4-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpytz2)的合成方法。

[步驟1]4-[3-(4-溴苯基)-5-苯基-4h-1,2,4-三唑-4-基]吡啶的合成

4-[3-(4-溴苯基)-5-苯基-4h-1,2,4-三唑-4-基]吡啶的合成流程示于(b-18)中。

將5.0g(14mmol)1-[(4-溴苯基)氯代甲叉基]-2-[氯(苯基)甲叉基]腙和1.6g(17mmol)4-氨基吡啶裝入50ml三頸燒瓶。將20mln,n-二甲基苯胺添加到該混合物中并在135℃下攪拌5小時，并使燒瓶內(nèi)容物一同反應。在反應之后，將甲苯添加到該反應混合物中。用1n稀鹽酸、飽和碳酸鈉溶液和飽和鹽水按給出順序洗滌該懸浮液。分離有機層和水層，并用硫酸鎂干燥有機層。在干燥之后，對該混合物進行抽吸過濾以除去硫酸鎂，如此獲得濾液。用sellite(wakopurechemicalindustries.ltd.,目錄號：531-16855)對所獲得的濾液進行抽吸過濾，如此獲得濾液。使所獲得的濾液冷凝而獲得固體。用氯仿和甲醇的混合溶劑使所獲得的固體再結晶，這樣獲得1.1g是合成對象的粉末狀淡棕色固體，產(chǎn)率為73％。

[步驟2]cpytz2的合成

cpytz2的合成流程示于(b-19)中。

該式中，“18-crwon-6-ether”表示“18-冠-6-醚”

將1.2g(3.2mmol)步驟1中獲得的4-[3-(4-溴苯基)-5-苯基-4h-1,2,4-三唑-4-基]吡啶、0.70g(4.2mmol)咔唑、1.0g(7.2mmol)碳酸鉀、0.10g(0.52mmol)碘化銅和0.10g(0.37mmol)18-冠-6-醚裝入50ml三頸燒瓶，并對燒瓶內(nèi)容物進行氮氣置換。將1.0ml1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1h)-嘧啶酮(簡稱：dmpu)添加到該混合物中并在180℃下攪拌5小時，并使燒瓶內(nèi)容物一起反應。在反應之后，將甲苯添加到反應混合物中，并用1n稀鹽酸、飽和碳酸鈉溶液和飽和鹽水按給出順序洗滌該懸浮液。用硫酸鎂干燥有機層。在干燥之后，對該混合物進行抽吸過濾以除去硫酸鎂，如此獲得濾液。用sellite(wakopurechemicalindustries.ltd.,目錄號：531-16855)對所獲得的濾液進行抽吸過濾，如此獲得濾液。使所獲得的濾液冷凝而獲得固體。對所獲得的固體進行通過硅膠柱層析的純化。對于柱層析，首先使用甲苯然后使用甲苯和乙酸乙酯(甲苯:乙酸乙酯＝4:1)的混合溶劑作為展開溶劑。使所獲得的級分冷凝而獲得固體。用氯仿和己烷的混合溶劑使所獲得的固體再結晶，這樣獲得0.62g是合成對象的粉末狀白色固體，產(chǎn)率為43％。通過核磁共振(nmr)證實該化合物是9-{4-[5-苯基-4-(4-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpytz2)。

通過順序升華法對0.62g所獲得的白色固體進行升華純化。在7.0pa的減壓下采用3ml/min的氬氣流動速率，在270℃下進行升華純化15小時。獲得0.40g白色固體，產(chǎn)率為65％。

cpytz2的¹hnmr數(shù)據(jù)給出如下。¹hnmr(cdcl3,300mhz):δ＝7.18(dd,j＝4.4,2.0hz,2h),7.28-7.53(m,11h),7.60(d,j＝8.8hz,2h),7.64(d,j＝8.8hz,2h),8.14(d,j＝6.8hz,2h),8.78(dd,j＝4.4,2.0hz,2h)。另外，¹hnmr的曲線圖示于圖32a和32b中。應指出，圖32b是顯示圖32a在7.0-9.0ppm的范圍中的放大部分的曲線圖。

此外，cpytz2的甲苯溶液的吸收光譜和發(fā)射光譜示于圖33a中。cpytz2的薄膜的吸收光譜和發(fā)射光譜示于圖33b中。采用紫外線-可見光分光光度計(v-550，由jascocorporation制造)進行測量。將該溶液裝入石英隔槽作為一個樣品并在石英基材上使cpytz2蒸發(fā)以形成薄膜作為另一個樣品，并將該溶液和薄膜的吸收光譜(從它們每一個中扣除石英的吸收光譜)示于圖33a和33b中。在圖33a和33b中，橫軸代表波長(nm)，縱軸代表強度(任意單位)。在cpytz2的甲苯溶液的情況下，在大約325nm處觀察到吸收。另外，在甲苯溶液的情況下，最大發(fā)射波長是382nm(激發(fā)波長：325nm)。此外，在cpytz2的薄膜的情況下，在大約246nm，大約296nm和大約330nm處觀察到吸收。另外，在薄膜的情況下，最大發(fā)射波長是408nm(激發(fā)波長：345nm)。

此外，通過光電子光譜儀(由rikenkeiki,co.,ltd.制造的ac-2光電子光譜儀)在氣氛中測量薄膜形式的cpytz2的電離電勢的結果是5.72ev。結果，顯而易見homo能級是-5.72ev。用cpytz2的薄膜的吸收光譜數(shù)據(jù)假定直接躍遷通過tauc繪圖獲得吸收邊緣。當估算吸收邊緣為光能隙時，該能隙是3.46ev。從該能隙值和homo能級的所獲得值獲得為-2.26ev的lumo能級。

因此，顯而易見cpytz2是具有高單重態(tài)激發(fā)能(帶隙)的物質。

[實施方案8]

這一實施方案將描述由結構通式(146)表示的9-{4-[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cqtz1)的合成方法。

[步驟1]8-[3-(4-溴苯基)-5-苯基-4h-1,2,4-三唑-4-基]喹啉的合成

8-[3-(4-溴苯基)-5-苯基-4h-1,2,4-三唑-4-基]喹啉的合成流程示于(b-20)中。

將3.0g(8.4mmol)1-[(4-溴苯基)氯代甲叉基]-2-[氯(苯基)甲叉基]腙和1.5g(10mmol)8-氨基喹啉裝入50ml三頸燒瓶。將15mln,n-二甲基苯胺添加到該混合物中并在135℃下攪拌5小時，并使燒瓶內(nèi)容物一同反應。在反應之后，將甲苯添加到該反應混合物中，并攪拌該混合物1小時。用1n稀鹽酸、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽水按給出順序洗滌該溶液。分離有機層和水層，并用硫酸鎂干燥有機層。在干燥之后，對該混合物進行抽吸過濾以除去硫酸鎂，如此獲得濾液。用sellite(wakopurechemicalindustries.ltd.,目錄號：531-16855)對所獲得的濾液進行抽吸過濾，如此獲得濾液。使所獲得的濾液冷凝而獲得固體。用甲醇洗滌所獲得的固體，這樣獲得2.0g是合成對象的粉末狀淡棕色固體，產(chǎn)率為55％。

[步驟2]cqtz1的合成

cqtz1的合成流程示于(b-21)中。

該式中，“18-crwon-6-ether”表示“18-冠-6-醚”

將1.7g(4.0mmol)步驟1中獲得的8-[3-(4-溴苯基)-5-苯基-4h-1,2,4-三唑-4-基]喹啉、1.0g(6.0mmol)咔唑、2.0g(13mmol)碳酸鉀、0.20g(1.1mmol)碘化銅和0.20g(0.73mmol)18-冠-6-醚裝入50ml三頸燒瓶，并對燒瓶內(nèi)容物進行氮氣置換。將1.5ml1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1h)-嘧啶酮(簡稱：dmpu)添加到該混合物中并在180℃下攪拌5小時，并使燒瓶內(nèi)容物一起反應。在反應之后，將反應混合物恢復到室溫，然后向其中添加二氯甲烷。用1n稀鹽酸、飽和碳酸鈉溶液和飽和鹽水按給出順序洗滌該懸浮液。用硫酸鎂干燥有機層。在干燥之后，對該混合物進行抽吸過濾以除去硫酸鎂，如此獲得濾液。用sellite(wakopurechemicalindustries.ltd.,目錄號：531-16855)對所獲得的濾液進行抽吸過濾，如此獲得濾液。使所獲得的濾液冷凝而獲得固體。對所獲得的固體進行通過硅膠柱層析的純化。對于柱層析，首先使用甲苯然后使用甲苯和乙酸乙酯(甲苯:乙酸乙酯＝4:1)的混合溶劑作為展開溶劑。使所獲得的級分冷凝而獲得固體。用氯仿和己烷的混合溶劑使所獲得的固體再結晶，這樣獲得1.5g是合成對象的粉末狀白色固體，產(chǎn)率為73％。通過核磁共振(nmr)證實該化合物是9-{4-[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cqtz1)。

通過順序升華法對1.5g所獲得的白色固體進行升華純化。在7.0pa的減壓下采用3ml/min的氬氣流動速率，在270℃下進行升華純化15小時。獲得1.1g白色固體，產(chǎn)率為73％。

cqtz1的¹hnmr數(shù)據(jù)給出如下。¹hnmr(cdcl3,300mhz):δ＝7.12-7.72(m,15h),8.01(dd,j＝8.3,1.5hz,1h),8.1(d,j＝7.8hz,2h),8.24(dd,j＝8.3,2.0hz,1h),8.86(dd,j＝3.9,1.5hz,1h)。另外，¹hnmr的曲線圖示于圖34a和34b中。應指出，圖34b是顯示圖34a在7.0-9.0ppm的范圍中的放大部分的曲線圖。

此外，cqtz1的甲苯溶液的吸收光譜和發(fā)射光譜示于圖35a中。catz1的薄膜的吸收光譜和發(fā)射光譜示于圖35b中。采用紫外線-可見光分光光度計(v-550，由jascocorporation制造)進行測量。將該溶液裝入石英隔槽作為一個樣品并在石英基材上使cqtz1蒸發(fā)以形成薄膜作為另一個樣品，并將該溶液和薄膜的吸收光譜(從它們每一個中扣除石英的吸收光譜)示于圖35a和35b中。在圖35a和35b中，橫軸代表波長(nm)，縱軸代表強度(任意單位)。在cqtz1的甲苯溶液的情況下，在大約314nm和大約341nm處觀察到吸收。另外，在甲苯溶液的情況下，最大發(fā)射波長是434nm(激發(fā)波長：341nm)。此外，在cqtz1的薄膜的情況下，在大約206nm，大約295nm和大約317nm處觀察到吸收。另外，在薄膜的情況下，最大發(fā)射波長是424nm(激發(fā)波長：282nm)。

此外，通過光電子光譜儀(由rikenkeiki,co.,ltd.制造的ac-2光電子光譜儀)在氣氛中測量薄膜形式的cqtz1的電離電勢的結果是5.73ev。結果，顯而易見homo能級是-5.73ev。用cqtz1的薄膜的吸收光譜數(shù)據(jù)假定直接躍遷通過tauc繪圖獲得吸收邊緣。當估算吸收邊緣為光能隙時，該能隙是3.46ev。從該能隙值和homo能級的所獲得值獲得為-2.27ev的lumo能級。

因此，顯而易見cqtz1是具有高單重態(tài)激發(fā)能(帶隙)的物質。

[實施方案9]

這一實施方案將描述由結構通式(169)表示的9-{4-[4-(仲丁基苯基)-5-苯基-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：sbctaz1)的合成方法。

[步驟1]3-(4-溴苯基)-4-(4-仲丁基苯基)-5-苯基-4h-1,2,4-三唑的合成

3-(4-溴苯基)-4-(4-仲丁基苯基)-5-苯基-4h-1,2,4-三唑的合成流程示于(b-22)中。

將2.9g(8.1mmol)1-[(4-溴苯基)氯代甲叉基]-2-[氯(苯基)甲叉基]腙和1.2g(8.1mmol)4-仲丁基苯胺裝入50ml三頸燒瓶。將20mln,n-二甲基苯胺添加到該混合物中并在135℃下攪拌5小時，并使燒瓶內(nèi)容物一同反應。在反應之后，將甲苯添加到該反應混合物中，并攪拌該混合物。用1n稀鹽酸、飽和碳酸鈉溶液和飽和鹽水按給出順序洗滌該懸浮液。分離有機層和水層，并用硫酸鎂干燥有機層。在干燥之后，對該混合物進行抽吸過濾以除去硫酸鎂，如此獲得濾液。用sellite(wakopurechemicalindustries.ltd.,目錄號：531-16855)對所獲得的濾液進行抽吸過濾，如此獲得濾液。使所獲得的濾液冷凝而獲得固體。用甲醇洗滌所獲得的固體，這樣獲得1.3g是合成對象的粉末狀白色固體，產(chǎn)率為37％。

[步驟2]sbctaz1的合成

sbctaz1的合成流程示于(b-23)中。

該式中，“18-crwon-6-ether”表示“18-冠-6-醚”

將1.0g(2.3mmol)步驟1中獲得的3-(4-溴苯基)-4-(4-仲丁基苯基)-5-苯基-4h-1,2,4-三唑、0.39g(2.3mmol)咔唑、2.0g(13mmol)碳酸鉀、0.20g(1.1mmol)碘化銅和0.20g(0.73mmol)18-冠-6-醚裝入50ml三頸燒瓶，并對燒瓶內(nèi)容物進行氮氣置換。將1.5ml1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1h)-嘧啶酮(簡稱：dmpu)添加到該混合物中并在180℃下攪拌5小時，并使燒瓶內(nèi)容物一起反應。在反應之后，將反應混合物冷卻到室溫，然后向其中添加二氯甲烷。用1n稀鹽酸、飽和碳酸鈉溶液和飽和鹽水按給出順序洗滌該懸浮液。用硫酸鎂干燥有機層。在干燥之后，對該混合物進行抽吸過濾以除去硫酸鎂，如此獲得濾液。用sellite(wakopurechemicalindustries.ltd.,目錄號：531-16855)對所獲得的濾液進行抽吸過濾，如此獲得濾液。使所獲得的濾液冷凝而獲得固體。對所獲得的固體進行通過硅膠柱層析的純化。對于柱層析，首先使用甲苯然后使用甲苯和乙酸乙酯(甲苯:乙酸乙酯＝4:1)的混合溶劑作為展開溶劑。使所獲得的級分冷凝而獲得固體。用氯仿和己烷的混合溶劑使所獲得的固體再結晶，這樣獲得0.90g是合成對象的粉末狀白色固體，產(chǎn)率為75％。通過核磁共振(nmr)證實該化合物是9-{4-[4-(仲丁基苯基)-5-苯基-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：sbctaz1)。

通過順序升華法對0.90g所獲得的白色固體進行升華純化。在7.0pa的減壓下采用3ml/min的氬氣流動速率，在250℃下進行升華純化15小時。獲得0.70g白色固體，產(chǎn)率為78％。

sbctaz1的¹hnmr數(shù)據(jù)給出如下。¹hnmr(cdcl3,300mhz):δ＝0.80(t,j＝7.3hz,3h),1.29(d,j＝7.3hz,3h),1.51-1.74(m,2h),2.70(q,j＝6.8hz,1h),7.18(d,j＝8.3hz,2h),7.26-7.44(m,11h),7.46-7.56(m,4h),7.68(d,j＝8.3hz,2h),8.13(d,j＝7.3hz,2h)。另外，¹hnmr的曲線圖示于圖36a和36b中。應指出，圖36b是顯示圖36a在7.0-8.5ppm的范圍中的放大部分的曲線圖。

此外，sbctaz1的甲苯溶液的吸收光譜和發(fā)射光譜示于圖37a中。sbctaz1的薄膜的吸收光譜和發(fā)射光譜示于圖37b中。采用紫外線-可見光分光光度計(v-550，由jascocorporation制造)進行測量。將該溶液裝入石英隔槽作為一個樣品并在石英基材上使sbctaz1蒸發(fā)以形成薄膜作為另一個樣品，并將該溶液和薄膜的吸收光譜(從它們每一個中扣除石英的吸收光譜)示于圖37a和37b中。在圖37a和37b中，橫軸代表波長(nm)，縱軸代表強度(任意單位)。在sbctaz1的甲苯溶液的情況下，在大約319nm處觀察到吸收。另外，在甲苯溶液的情況下，最大發(fā)射波長是359nm(激發(fā)波長：319nm)。此外，在sbctaz1的薄膜的情況下，在大約319nm處觀察到吸收。另外，在薄膜的情況下，最大發(fā)射波長是377nm(激發(fā)波長：347nm)。

此外，通過光電子光譜儀(由rikenkeiki,co.,ltd.制造的ac-2光電子光譜儀)在氣氛中測量薄膜形式的sbctaz1的電離電勢的結果是5.58ev。結果，顯而易見homo能級是-5.58ev。用sbctaz1的薄膜的吸收光譜數(shù)據(jù)假定直接躍遷通過tauc繪圖獲得吸收邊緣。當估算吸收邊緣為光能隙時，該能隙是3.53ev。從該能隙值和homo能級的所獲得值獲得為-2.05ev的lumo能級。

因此，顯而易見sbctaz1是具有高單重態(tài)激發(fā)能(帶隙)的物質。

[實施方案10]

這一實施方案將參照圖14描述本發(fā)明的發(fā)光元件。下文中，將描述這一實施方案的發(fā)光元件的制造方法。

(發(fā)光元件4)

首先，通過濺射法將含氧化硅的氧化銦錫(itso)沉積于玻璃基材2100上以形成第一電極2101。應指出，該第一電極2101的厚度是110nm，電極面積是2mm×2mm。

接下來，將具有該第一電極2101的基材固定到設置于真空蒸鍍設備中的基材座上，并滿足該基材2100的其上面形成了該第一電極2101的表面朝下，然后將壓力降低至大約10^-4pa。接下來，將4,4'-雙[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：npb)和氧化鉬(vi)共蒸鍍在該第一電極2101上，從而形成了含有機化合物和無機化合物的復合材料的層2111。將層2111的厚度設置到40nm并將npb與氧化鉬(vi)的重量比控制到4:1(＝npb:氧化鉬)。應指出，共蒸鍍法是其中在一個處理室中同時從多個蒸發(fā)源進行蒸發(fā)的蒸鍍法。

接下來，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在含復合材料的層2111上沉積4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：tcta)至具有10nm的厚度而形成空穴傳輸層2112。

另外，共蒸鍍由結構通式(125)表示的9-{4-[4-苯基-5-(2-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpytz1)和甲基吡啶雙[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶合-n,c^2']銥(iii)(簡稱：firpic)，藉此在該空穴傳輸層2112上形成30nm厚的發(fā)光層2113。在此，將cpytz1與firpic的重量比控制到1:0.05(＝cpytz1:firpic)。

然后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在該發(fā)光層2113上沉積3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(簡稱：taz01)到具有10nm的厚度而形成電子傳輸層2114。

此外，在該電子傳輸層2114上共蒸鍍紅菲繞啉(簡稱：bphen)和鋰，藉此形成厚度為20nm的電子注入層2115。在此，bphen與鋰的重量比控制到1:0.01(＝bphen:鋰)。

最后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在該電子注入層2115上沉積鋁到具有200nm的厚度而形成第二電極2102。于是，形成了發(fā)光元件4。

將如此獲得的發(fā)光元件4密封在氮氣氣氛下的手套箱中，而不是暴露于大氣下。然后，測量發(fā)光元件的操作特性。應指出，在室溫(氣氛保持在25℃下)下進行測量。

圖38示出了發(fā)光元件4的電流密度-亮度特征。圖39示出了發(fā)光元件4的電壓-亮度特征。圖40示出了發(fā)光元件4的亮度-電流效率特征。圖41示出了發(fā)光元件4的電壓-電流特征。圖42示出了在1ma的供電下發(fā)光元件4的發(fā)射光譜。

發(fā)光元件4的發(fā)射顏色在1050cd/m²的亮度下位于cie色度座標(x＝0.19，y＝0.36)，并且是藍色。另外，在1050cd/m²的亮度下發(fā)光元件4的電流效率和外量子效率分別是15cd/a和6.7％，因此，發(fā)光元件4具有高效率。此外，當亮度是1050cd/m²時，發(fā)光元件4的電壓、電流密度和功率效率分別是7.2v、7.1ma/cm²和6.4lm/w，并且發(fā)光元件4具有高功率效率。

從圖42所示的結果可以看出發(fā)光元件4的發(fā)光是源自firpic的發(fā)光。因此，可以看出，使用具有高三重態(tài)激發(fā)能的三唑衍生物，這一實施方案的發(fā)光元件各自可以有效地發(fā)射firpic，其顯示具有短波長的藍色發(fā)光。

通過應用本發(fā)明，是磷光性化合物的顯示短波長發(fā)光的firpic可以有效地發(fā)光。即，可以獲得高發(fā)光效率，甚至在使用顯示短波長發(fā)光的磷光性化合物的情況下仍如此。此外，可以獲得降低了功耗的發(fā)光元件。

[實施方案11]

這一實施方案將參照圖14描述本發(fā)明的發(fā)光元件。下文中，將描述這一實施方案的發(fā)光元件的制造方法。

(發(fā)光元件5)

首先，通過濺射法將含氧化硅的氧化銦錫(itso)沉積于玻璃基材2100上以形成第一電極2101。應指出，該第一電極2101的厚度是110nm，電極面積是2mm×2mm。

接下來，將具有該第一電極2101的基材固定到設置于真空蒸鍍設備中的基材座上，并滿足該基材2100的其上面形成了該第一電極2101的表面朝下，然后將壓力降低至大約10^-4pa。接下來，將4,4'-雙[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：npb)和氧化鉬(vi)共蒸鍍在該第一電極2101上，從而形成了含有機化合物和無機化合物的復合材料的層2111。將層2111的厚度設置到40nm并將npb與氧化鉬(vi)的重量比控制到4:1(＝npb:氧化鉬)。應指出，共蒸鍍法是其中在一個處理室中同時從多個蒸發(fā)源進行蒸發(fā)的蒸鍍法。

接下來，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在含復合材料的層2111上沉積4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：tcta)至具有20nm的厚度而形成空穴傳輸層2112。

另外，共蒸鍍由結構通式(137)表示的9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpy2tz1)和甲基吡啶雙[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶合-n,c^2']銥(iii)(簡稱：firpic)，藉此在該空穴傳輸層2112上形成30nm厚的發(fā)光層2113。在此，將cpy2tz1與firpic的重量比控制到1:0.05(＝cpy2tz1:firpic)。

然后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在發(fā)光層2113上沉積cpy2tz1到具有10nm的厚度而形成電子傳輸層2114，它是與發(fā)光層2113接觸的層。

此外，在該電子傳輸層2114上共蒸鍍紅菲繞啉(簡稱：bphen)和鋰，藉此形成厚度為20nm的電子注入層2115。在此，bphen與鋰的重量比控制到1:0.01(＝bphen:鋰)。

最后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在該電子注入層2115上沉積鋁到具有200nm的厚度而形成第二電極2102。于是，形成了發(fā)光元件5。

將如此獲得的發(fā)光元件5密封在氮氣氣氛下的手套箱中，而不是暴露于大氣下。然后，測量發(fā)光元件的操作特性。應指出，在室溫(氣氛保持在25℃下)下進行測量。

圖43示出了發(fā)光元件5的電流密度-亮度特征。圖44示出了發(fā)光元件5的電壓-亮度特征。圖45示出了發(fā)光元件5的亮度-電流效率特征。圖46示出了發(fā)光元件5的電壓-電流特征。圖47示出了在1ma的供電下發(fā)光元件5的發(fā)射光譜。

發(fā)光元件5的發(fā)射顏色在1030cd/m²的亮度下位于cie色度座標(x＝0.18，y＝0.38)，并且是藍色。另外，發(fā)光元件5在1030cd/m²的亮度下的電流效率和外量子效率分別是23cd/a和10％；因此，發(fā)光元件5作為顯示藍色發(fā)光的發(fā)光元件具有極高效率。此外，當亮度是1030cd/m²時，發(fā)光元件5的電壓、電流密度和功率效率分別是4.8v、4.5ma/cm²和15lm/w，并且發(fā)光元件5具有極高功率效率。

從圖47所示的結果可以看出發(fā)光元件5的發(fā)光是源自firpic的發(fā)光。因此，可以看出，使用具有高三重態(tài)激發(fā)能的三唑衍生物，這一實施方案的發(fā)光元件各自可以有效地發(fā)射firpic，其顯示具有短波長的藍色發(fā)光。

另外，在這一實施方案的發(fā)光元件中，本發(fā)明的三唑衍生物用于電子傳輸層，該電子傳輸層是與發(fā)光層接觸的層。具體來說，本發(fā)明的三唑衍生物具有高的三重態(tài)激發(fā)能；因此，能量從發(fā)光層的轉移不容易發(fā)生，甚至當將本發(fā)明的三唑衍生物用于與發(fā)光層接觸的層時仍如此。因此，可以獲得高發(fā)光效率。

通過應用本發(fā)明，是磷光性化合物的顯示短波長發(fā)光的firpic可以有效地發(fā)光。即，可以獲得高發(fā)光效率，甚至在使用顯示短波長發(fā)光的磷光性化合物的情況下仍如此。此外，可以獲得降低了功耗的發(fā)光元件。具體來說，將本發(fā)明的三唑衍生物用于發(fā)光層和與發(fā)光層接觸的層可以獲得較高的發(fā)光效率。

[實施方案12]

這一實施方案將參照圖14描述本發(fā)明的發(fā)光元件。下文中，將描述這一實施方案的發(fā)光元件的制造方法。

(發(fā)光元件6)

首先，通過濺射法將含氧化硅的氧化銦錫(itso)沉積于玻璃基材2100上以形成第一電極2101。應指出，該第一電極2101的厚度是110nm，電極面積是2mm×2mm。

接下來，將具有該第一電極2101的基材固定到設置于真空蒸鍍設備中的基材座上，并滿足該基材2100的其上面形成了該第一電極2101的表面朝下，然后將壓力降低至大約10^-4pa。接下來，將4,4'-雙[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：npb)和氧化鉬(vi)共蒸鍍在該第一電極2101上，從而形成了含有機化合物和無機化合物的復合材料的層2111。將層2111的厚度設置到40nm并將npb與氧化鉬(vi)的重量比控制到4:1(＝npb:氧化鉬)。應指出，共蒸鍍法是其中在一個處理室中同時從多個蒸發(fā)源進行蒸發(fā)的蒸鍍法。

接下來，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在含復合材料的層2111上沉積4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：tcta)至具有10nm的厚度而形成空穴傳輸層2112。

另外，共蒸鍍由結構通式(125)表示的9-{4-[4-苯基-5-(2-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpytz1)和乙酰丙酮合雙(2-苯基吡啶合-n,c^2')銥(iii)(簡稱：ir(ppy)2(acac))，藉此在該空穴傳輸層2112上形成40nm厚的發(fā)光層2113。在此，控制cpytz1與ir(ppy)2(acac)的重量比到1:0.05(＝cpytz1:ir(ppy)2(acac))。

然后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在發(fā)光層2113上沉積紅菲繞啉(簡稱：bphen)到10nm的厚度而形成電子傳輸層2114。

此外，在該電子傳輸層2114上共蒸鍍紅菲繞啉(簡稱：bphen)和鋰，藉此形成厚度為20nm的電子注入層2115。在此，bphen與鋰的重量比控制到1:0.01(＝bphen:鋰)。

最后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在該電子注入層2115上沉積鋁到具有200nm的厚度而形成第二電極2102。于是，形成了發(fā)光元件6。

(發(fā)光元件7)

在其上形成了發(fā)光元件6的相同基材上按類似于發(fā)光元件6的方式使用由結構通式(146)表示的9-{4-[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cqtz1)作為cpytz1的替代物形成發(fā)光元件7。即，在空穴傳輸層2112上共蒸鍍由結構通式(146)表示的9-{4-[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cqtz1)和乙酰丙酮合雙(2-苯基吡啶合-n,c^2')銥(iii)(簡稱：ir(ppy)2(acac))以形成40nm厚的發(fā)光層2113。在此，控制cqtz1與ir(ppy)2(acac)的重量比到1:0.05(＝cqtz1:ir(ppy)2(acac))。按類似于發(fā)光元件6的方式形成除發(fā)光層2113以外的層。

(發(fā)光元件8)

在其上形成了發(fā)光元件6的相同基材上按類似于發(fā)光元件6的方式使用由結構通式(137)表示的9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpy2tz1)作為cpytz1的替代物形成發(fā)光元件8。即，在空穴傳輸層2112上共蒸鍍由結構通式(137)表示的9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpy2tz1)和乙酰丙酮合雙(2-苯基吡啶合-n,c^2')銥(iii)(簡稱：ir(ppy)2(acac))以形成40nm厚的發(fā)光層2113。在此，控制cpy2tz1與ir(ppy)2(acac)的重量比到1:0.05(＝cpy2tz1:ir(ppy)2(acac))。按類似于發(fā)光元件6的方式形成除發(fā)光層2113以外的層。

(發(fā)光元件9)

在其上形成了發(fā)光元件6的相同基材上，按類似于發(fā)光元件6的方式使用由結構通式(201)表示的9-[4-(3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：cztaz2)作為cpytz1的替代物形成發(fā)光元件9。即，在空穴傳輸層2112上共蒸鍍由結構通式(201)表示的9-[4-(3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：cztaz2)和乙酰丙酮合雙(2-苯基吡啶合-n,c^2')銥(iii)(簡稱：ir(ppy)2(acac))以形成40nm厚的發(fā)光層2113。在此，控制cztaz2與ir(ppy)2(acac)的重量比到1:0.05(＝cztaz2:ir(ppy)2(acac))。按類似于發(fā)光元件6的方式形成除發(fā)光層2113以外的層。

將如此獲得的發(fā)光元件6-9每個密封在氮氣氣氛下的手套箱中，而不是暴露于大氣下。然后，測量發(fā)光元件中的每一個的操作特性。應指出，在室溫(氣氛保持在25℃下)下進行測量。

圖48示出了發(fā)光元件6-9中每一個的電流密度-亮度特征。圖49示出了發(fā)光元件6-9中每一個的電壓-亮度特征。圖50示出了發(fā)光元件6-9中每一個的亮度-電流效率特征。圖51示出了發(fā)光元件6-9中每一個的電壓-電流特征。圖52示出了在1ma的供電下發(fā)光元件6-9中每一個的發(fā)射光譜。

從圖52所示的結果可以看出發(fā)光元件6-9的發(fā)光是源自ir(ppy)2(acac)的發(fā)光。因此，可以看出使用具有高三重態(tài)激發(fā)能的三唑衍生物，這一實施方案的發(fā)光元件可以有效地發(fā)射ir(ppy)2(acac)，其顯示綠色發(fā)光。

發(fā)光元件6的發(fā)射顏色在1040cd/m²的亮度下位于cie色度座標(x＝0.34，y＝0.62)，并且是綠色。另外，在1040cd/m²的亮度下發(fā)光元件6的電流效率和外量子效率分別是69cd/a和19％，因此，發(fā)光元件6具有極高效率。此外，當亮度是1040cd/m²時，發(fā)光元件6的電壓、電流密度和功率效率分別是4.2v、1.5ma/cm²和52lm/w，并且發(fā)光元件6具有極高功率效率。

發(fā)光元件7的發(fā)射顏色在800cd/m²的亮度下位于cie色度座標(x＝0.34，y＝0.63)，并且是綠色。另外，在800cd/m²的亮度下發(fā)光元件7的電流效率和外量子效率分別是71cd/a和19％，因此，發(fā)光元件7具有極高效率。此外，當亮度是800cd/m²時，發(fā)光元件7的電壓、電流密度和功率效率分別是3.8v、1.1ma/cm²和59lm/w，并且發(fā)光元件7具有極高功率效率。

發(fā)光元件8的發(fā)射顏色在1190cd/m²的亮度下位于cie色度座標(x＝0.34，y＝0.63)，并且是綠色。另外，在1190cd/m²的亮度下發(fā)光元件8的電流效率和外量子效率分別是54cd/a和15％，因此，發(fā)光元件8具有極高效率。此外，當亮度是1190cd/m²時，發(fā)光元件8的電壓、電流密度和功率效率分別是4.2v、2.2ma/cm²和40lm/w，并且發(fā)光元件8具有極高功率效率。

發(fā)光元件9的發(fā)射顏色在1150cd/m²的亮度下位于cie色度座標(x＝0.32，y＝0.64)，并且是綠色。另外，在1150cd/m²的亮度下發(fā)光元件9的電流效率和外量子效率分別是50cd/a和14％，因此，發(fā)光元件9具有極高效率。此外，當亮度是1150cd/m²時，發(fā)光元件9的電壓、電流密度和功率效率分別是4.6v、2.3ma/cm²和34lm/w，并且發(fā)光元件9具有極高功率效率。

通過應用本發(fā)明，是磷光性化合物的顯示綠色發(fā)光的ir(ppy)2(acac)可以有效地發(fā)光。即，可以獲得高發(fā)光效率，甚至在使用顯示較短波長發(fā)光的磷光性化合物的情況下仍如此。此外，可以獲得降低了功耗的發(fā)光元件。

[實施方案13]

這一實施方案將參照圖14描述本發(fā)明的發(fā)光元件。下文中，將描述這一實施方案的發(fā)光元件的制造方法。

(發(fā)光元件10)

首先，通過濺射法將含氧化硅的氧化銦錫(itso)沉積于玻璃基材2100上以形成第一電極2101。應指出，該第一電極2101的厚度是110nm，電極面積是2mm×2mm。

接下來，將具有該第一電極2101的基材固定到設置于真空蒸鍍設備中的基材座上，并滿足該基材2100的其上面形成了該第一電極2101的表面朝下，然后將壓力降低至大約10^-4pa。接下來，將4,4'-雙[n-(1-萘基)-n-苯基氨基]聯(lián)苯(簡稱：npb)和氧化鉬(vi)共蒸鍍在該第一電極2101上，從而形成了含有機化合物和無機化合物的復合材料的層2111。將層2111的厚度設置到40nm并將npb與氧化鉬(vi)的重量比控制到4:1(＝npb:氧化鉬)。應指出，共蒸鍍法是其中在一個處理室中同時從多個蒸發(fā)源進行蒸發(fā)的蒸鍍法。

接下來，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在含復合材料的層2111上沉積4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(簡稱：tcta)至具有10nm的厚度而形成空穴傳輸層2112。

另外，共蒸鍍由結構通式(125)表示的9-{4-[4-苯基-5-(2-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpytz1)和乙酰丙酮合雙(2-苯基吡啶合-n,c^2')銥(iii)(簡稱：ir(ppy)2(acac))，藉此在該空穴傳輸層2112上形成40nm厚的發(fā)光層2113。在此，控制cpytz1與ir(ppy)2(acac)的重量比到1:0.05(＝cpytz1:ir(ppy)2(acac))。

然后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在發(fā)光層2113上沉積cpytz1到具有10nm的厚度而形成電子傳輸層2114，它是與發(fā)光層2113接觸的層。

此外，在該電子傳輸層2114上共蒸鍍紅菲繞啉(簡稱：bphen)和鋰，藉此形成厚度為20nm的電子注入層2115。在此，bphen與鋰的重量比控制到1:0.01(＝bphen:鋰)。

最后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在該電子注入層2115上沉積鋁到具有200nm的厚度而形成第二電極2102。因此，形成了發(fā)光元件10。

(發(fā)光元件11)

在其上形成了發(fā)光元件10的相同基材上按類似于發(fā)光元件10的方式使用由結構通式(146)表示的9-{4-[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cqtz1)作為cpytz1的替代物形成發(fā)光元件11。

即，共蒸鍍由結構通式(146)表示的9-{4-[5-苯基-4-(8-喹啉基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cqtz1)和乙酰丙酮合雙(2-苯基吡啶合-n,c^2')銥(iii)(簡稱：ir(ppy)2(acac))，藉此在空穴傳輸層2112上形成40nm厚的發(fā)光層2113。在此，控制cqtz1與ir(ppy)2(acac)的重量比到1:0.05(＝cqtz1:ir(ppy)2(acac))。之后，將cqtz1沉積于發(fā)光層2113上到具有10nm的厚度，并形成電子傳輸層2114，它是與發(fā)光層2113接觸的層。

按類似于發(fā)光元件10的方式形成除發(fā)光層2113和電子傳輸層2114以外的層。

(發(fā)光元件12)

在其上形成了發(fā)光元件10的相同基材上按類似于發(fā)光元件10的方式使用由結構通式(137)表示的9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpy2tz1)作為cpytz1的替代物形成發(fā)光元件12。

即，在空穴傳輸層2112上共蒸鍍由結構通式(137)表示的9-{4-[4-(4-吡啶基)-5-(2-吡啶基)-4h-1,2,4-三唑-3-基]苯基}-9h-咔唑(簡稱：cpy2tz1)和乙酰丙酮合雙(2-苯基吡啶合-n,c^2')銥(iii)(簡稱：ir(ppy)2(acac))以形成40nm厚的發(fā)光層2113。在此，控制cpy2tz1與ir(ppy)2(acac)的重量比到1:0.05(＝cpy2tz1:ir(ppy)2(acac))。之后，將cpy2tz1沉積在發(fā)光層2113上到具有10nm的厚度，并形成電子傳輸層2114，它是與發(fā)光層2113接觸的層。

按類似于發(fā)光元件10的方式形成除發(fā)光層2113和電子傳輸層2114以外的層。

(發(fā)光元件13)

在其上形成了發(fā)光元件10的相同基材上，按類似于發(fā)光元件10的方式使用由結構通式(201)表示的9-[4-(3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：cztaz2)作為cpytz1的替代物形成發(fā)光元件13。

即，在空穴傳輸層2112上共蒸鍍由結構通式(201)表示的9-[4-(3,5-二苯基-4h-1,2,4-三唑-4-基)苯基]-9h-咔唑(簡稱：cztaz2)和乙酰丙酮合雙(2-苯基吡啶合-n,c^2')銥(iii)(簡稱：ir(ppy)2(acac))以形成40nm厚的發(fā)光層2113。在此，控制cztaz2與ir(ppy)2(acac)的重量比到1:0.05(＝cztaz2:ir(ppy)2(acac))。之后，將cztaz2沉積在發(fā)光層2113上到具有10nm的厚度，并形成電子傳輸層2114，它是與發(fā)光層2113接觸的層。

按類似于發(fā)光元件10的方式形成除發(fā)光層2113和電子傳輸層2114以外的層。

將如此獲得的發(fā)光元件10-13各自密封在氮氣氣氛下的手套箱中，而不是暴露于大氣下。然后，測量發(fā)光元件中的每一個的操作特性。應指出，在室溫(氣氛保持在25℃下)下進行測量。

圖53示出了發(fā)光元件10-13中每一個的電流密度-亮度特征。圖54示出了發(fā)光元件10-13中每一個的電壓-亮度特征。圖55示出了發(fā)光元件10-13中每一個的亮度-電流效率特征。圖56示出了發(fā)光元件10-13中每一個的電壓-電流特征。圖57示出了在1ma的供電下發(fā)光元件10-13中每一個的發(fā)射光譜。

從圖57所示的結果可以看出發(fā)光元件10-13的發(fā)光是源自ir(ppy)2(acac)的發(fā)光。因此，可以看出使用具有高三重態(tài)激發(fā)能的三唑衍生物，這一實施方案的發(fā)光元件可以有效地發(fā)射ir(ppy)2(acac)，其顯示綠色發(fā)光。

發(fā)光元件10的發(fā)射顏色在1050cd/m²的亮度下位于cie色度座標(x＝0.34，y＝0.63)，并且是綠色。另外，在1050cd/m²的亮度下發(fā)光元件10的電流效率和外量子效率分別是66cd/a和18％，因此，發(fā)光元件10具有極高效率。此外，當亮度是1050cd/m²時，發(fā)光元件10的電壓、電流密度和功率效率分別是5.2v、1.8ma/cm²和40lm/w，并且發(fā)光元件10具有極高功率效率。

發(fā)光元件11的發(fā)射顏色在840cd/m²的亮度下位于cie色度座標(x＝0.34，y＝0.63)，并且是綠色。另外，在840cd/m²的亮度下發(fā)光元件11的電流效率和外量子效率分別是70cd/a和19％，因此，發(fā)光元件11具有極高效率。此外，當亮度是840cd/m²時，發(fā)光元件11的電壓、電流密度和功率效率分別是4.2v、1.2ma/cm²和53lm/w，并且發(fā)光元件11具有極高功率效率。

發(fā)光元件12的發(fā)射顏色在1030cd/m²的亮度下位于cie色度座標(x＝0.33，y＝0.63)，并且是綠色。另外，在1030cd/m²的亮度下發(fā)光元件12的電流效率和外量子效率分別是54cd/a和15％，因此，發(fā)光元件12具有極高效率。此外，當亮度是1030cd/m²時，發(fā)光元件12的電壓、電流密度和功率效率分別是5.0v、1.9ma/cm²和34lm/w，并且發(fā)光元件12具有極高功率效率。

發(fā)光元件13的發(fā)射顏色在1090cd/m²的亮度下位于cie色度座標(x＝0.32，y＝0.64)，并且是綠色。另外，在1090cd/m²的亮度下發(fā)光元件13的電流效率和外量子效率分別是48cd/a和13％，因此，發(fā)光元件13具有極高效率。此外，當亮度是1090cd/m²時，發(fā)光元件13的電壓、電流密度和功率效率分別是6.0v、2.3ma/cm²和25lm/w，并且發(fā)光元件13具有極高功率效率。

另外，在這一實施方案的發(fā)光元件中，本發(fā)明的三唑衍生物用于電子傳輸層，該電子傳輸層是與發(fā)光層接觸的層。具體來說，本發(fā)明的三唑衍生物具有高的三重態(tài)激發(fā)能；因此，當將本發(fā)明的三唑衍生物用于與發(fā)光層接觸的層時，能量從發(fā)光層的轉移不容易發(fā)生。因此，可以獲得高發(fā)光效率。

通過應用本發(fā)明，是磷光性化合物的顯示綠色發(fā)光的ir(ppy)2(acac)可以有效地發(fā)光。即，可以獲得高發(fā)光效率，甚至在使用顯示較短波長發(fā)光的磷光性化合物的情況下仍如此。此外，可以獲得降低了功耗的發(fā)光元件。

本申請基于2007年5月17日向日本專利局提交的日本專利申請序列號2007-131228，該文獻的整個內(nèi)容據(jù)此引入供參考。

符號說明

基材100，第一電極101，第二電極102，el層103，空穴注入層111，空穴傳輸層112，發(fā)光層113，電子傳輸層114，電子注入層115，第一電極501，第二電極502，第一發(fā)光單元511，第二發(fā)光單元512，電荷產(chǎn)生層513，驅動器電路部分(源驅動器電路)601，像素部分602，驅動器電路部分(柵驅動器電路)603，604密封基材，605密封材料，空間607，導線608，撓性印刷電路(fpc)609，元件基材610，開關tft611，電流控制tft612，第一電極613，絕緣體614，el層616，第二電極617，發(fā)光元件618，n型溝道tft623，p型溝道tft624，機殼901，液晶層902，背燈903，機殼904，驅動器ic905，端子906，基材951，電極952，絕緣層953，分隔層954，el層955，電極956，機殼2001，光源2002，機殼2001，光源2002，玻璃基材2100，第一電極2101，第二電極2102，含復合材料的層2111，空穴傳輸層2112，發(fā)光層2113，電子傳輸層2114，電子注入層2115，照明系統(tǒng)3001，電視器件3002，玻璃基材4100，第一電極4101，第二電極4102，含復合材料的層4111，空穴傳輸層4112，發(fā)光層4113，電子傳輸層4114，電子注入層4115，含復合材料的層4116，空穴傳輸層4117，發(fā)光層4118，電子傳輸層4119，電子注入層4120，電荷產(chǎn)生層4201，機殼9101，支撐底座9102，顯示部分9103，揚聲器部分9104，視頻輸入端子9105，主體9201，機殼9202，顯示部分9203，鍵盤9204，外接端口9205，定點設備9206，主體9401，機殼9402，顯示部分9403，聲音輸入部分9404，聲頻輸出部分9405，操作鍵9406，外接端口9407，天線9408，主體9501，顯示部分9502，機殼9503，外接端口9504，遙控接收部分9505，圖像接收部分9506，電池9507，聲音輸入部分9508，操作鍵9509，目鏡部分9510。