本申請是2009年12月12日提交的發(fā)明名稱為“具有除草和殺蟲作用的4-苯基取代的噠嗪酮”的第200980157263.0號發(fā)明專利申請的分案申請。
本發(fā)明涉及作物保護劑技術領域，具體地，涉及選擇性防治有用植物作物中的闊葉雜草和禾本科雜草的除草劑技術領域。
尤其是涉及4-苯基取代的噠嗪酮、其制備方法及其用作除草劑和殺蟲劑的用途。
背景技術：
多個公開文本描述了具有除草性能的取代的4-苯基噠嗪酮。2-甲基-4-苯基噠嗪酮已知于stevensonet.al,j.het.chem.,(2005),427ff。wo2007/119434a1描述了在苯環(huán)的2位帶有一個烷基基團的4-苯基噠嗪酮。wo2009/035150a2公開了在苯環(huán)的2位帶有一個烷基或烷氧基基團并且其他位置可被鹵原子或其他基團任選取代的4-苯基噠嗪酮。
技術實現(xiàn)要素：
但是，由這些公開文本中已知的化合物經(jīng)常的除草活性不足。因此，本發(fā)明的一個目的是提供作為替代的除草活性化合物。
已發(fā)現(xiàn)，苯環(huán)上帶有某些取代基的4-苯基噠嗪酮特別適宜用作除草劑。
本發(fā)明提供了式(i)的4-苯基噠嗪酮類化合物或其鹽，
其中
a在每種情況下彼此獨立地為氫；被n個選自鹵素、(c3-c6)環(huán)烷基、苯基和鹵代苯基的基團取代的(c3-c6)環(huán)烷基或(c1-c6)烷基；
b彼此獨立地為被m個選自鹵素、(c3-c6)環(huán)烷基、苯基和鹵代苯基的基團取代的(c3-c6)環(huán)烷基或(c1-c6)烷基；
m為0、1、2或3；
n為0、1、2或3；條件為m和n不同時為0；
g為氫、c(＝o)r1、c(＝l)mr2、so2r3、p(＝l)r4r5、c(＝l)nr6r7、e或r8；
e為一種金屬離子等效物或一種銨離子；
l為氧或硫；
m為氧或硫；
r1為(c1-c6)烷基、(c2-c6)烯基、(c1-c4)烷氧基-(c1-c6)烷基、二-(c1-c4)烷氧基-(c1-c6)烷基或(c1-c4)烷硫基-(c1-c6)烷基，其各自被n個鹵原子取代，
由3-5個碳原子和1-3個選自氧、硫和氮的雜原子組成的完全飽和的3-6元環(huán)，其被n個選自鹵素、(c1-c4)烷基和(c1-c4)烷氧基的基團取代，
被n個選自鹵素、(c1-c4)烷基和(c1-c4)烷氧基的基團取代的(c3-c6)環(huán)烷基、苯基、苯基-(c1-c4)烷基、雜芳基、苯氧基-(c1-c4)烷基或雜芳氧基-(c1-c4)烷基；
r2為(c1-c6)烷基、(c2-c6)烯基、(c1-c4)烷氧基-(c1-c6)烷基或二-(c1-c4)烷氧基-(c1-c6)烷基，其各自被n個鹵原子取代，
或為(c3-c6)環(huán)烷基、苯基或芐基，其各自被n個選自鹵素、(c1-c4)烷基和(c1-c4)烷氧基的基團取代；
r3、r4和r5各自彼此獨立地為被n個鹵原子取代的(c1-c6)烷基，(c1-c4)烷氧基、n-(c1-c6)烷氨基、n,n-二-(c1-c6)烷氨基、(c1-c4)烷硫基、(c2-c4)烯基或(c3-c6)環(huán)烷硫基，
或被n個選自鹵素、(c1-c4)烷基和(c1-c4)烷氧基的基團取代的苯基、芐基、苯氧基或苯硫基；
r6和r7各自彼此獨立地為氫，
被n個鹵原子取代的(c1-c6)烷基，(c3-c6)環(huán)烷基、(c2-c6)烯基、(c1-c6)烷氧基或(c1-c4)烷氧基-(c1-c6)烷基，
苯基或芐基，其各自被n個選自鹵素、(c1-c4)烷基和(c1-c4)烷氧基的基團取代；
或r6和r7與它們所連接的氮原子一起形成一個含有2-5個碳原子和0或1個氧或硫原子的3-6元環(huán)；
并且
a)x為氫、(c1-c6)烷基或(c3-c6)環(huán)烷基；
y為鹵素、氰基、硝基、鹵代-(c1-c6)烷基、鹵代-(c1-c6)烷氧基、(c3-c6)環(huán)烷基、(c1-c6)烷氧基，或為被n個鹵原子取代的苯基，
z為氫、鹵素、氰基、硝基、(c1-c6)烷基、鹵代-(c1-c6)烷基、鹵代-(c1-c6)烷氧基、(c3-c6)環(huán)烷基，或為被n個鹵原子取代的苯基；
或
b)x為鹵素、氰基、硝基，或為(c1-c6)烷基、(c3-c6)環(huán)烷基、(c1-c6)烷氧基或苯基，其各自被n個鹵原子取代；
y和z各自彼此獨立地為氫、鹵素、氰基、硝基、(c3-c6)環(huán)烷基，或為(c1-c6)烷基、(c1-c6)烷氧基或苯基，其各自被n個鹵原子取代。
具體實施方式
如果g和/或b為氫，則根據(jù)外界條件(例如ph、溶劑和溫度)，本發(fā)明的式(i)化合物可以多種互變異構結構存在，所述互變異構結構均被通式(i)所包括：
在所有以下結構中，除非另有限定，否則取代基具有與上文針對式(i)化合物所給的相同的含義。
其中g為氫的本發(fā)明式(i)化合物可例如根據(jù)方案1中所給方法通過堿誘導的式(ii)化合物的縮合反應而制備。此處，r9為(c1-c6)烷基，特別是甲基或乙基。
方案1
方案1
方案1
方案1
式(ii)化合物是新化合物，并且也構成本發(fā)明主題的一部分。它們可例如根據(jù)方案1a中所給方法通過亞肼基羧酸衍生物與苯基乙酸衍生物進行反應而制備。此處，u為由羧酸活化劑引入的一個離去基團，所述羧酸活化劑例如羰基二咪唑、羰基二酰亞胺(例如二環(huán)己基碳二酰亞胺)、磷酸化劑(例如，pocl3、bop-cl)、鹵化劑例如亞硫酰氯、乙二酰氯、光氣或氯甲酸酯。對于本領域技術人員而言，所述方法也可從wo2007/119434及其中引用的文獻中已知。
方案1a
式(ii)化合物也可例如根據(jù)方案1b中所給方法通過本領域技術人員從zh.obs.khim.1992,62,2262中已知的肼(iia)與式a-co-co2r9的酮羧酸的反應而制備。
方案1b
方案1b中所示的式(iia)的肼為新化合物并且也形成本發(fā)明主題的一部分。它們可例如根據(jù)j.org.chem.1980,45,3673中所描述的方法通過式b-nh-nh2的肼與方案1a中所示的苯乙酸衍生物進行反應而制備。方案1a中所示的肼可由方案1b中所示的酮羧酸a-co-co2r9制備，所述酮羧酸本身是已知的，例如根據(jù)j.med.chem.1985(28),1436中所述的方法。
制備方案1a中所示的苯乙酸衍生物所需的游離苯乙酸，即其中u為羥基的苯乙酸，是已知的，或可本身由例如wo2005/075401、wo2001/96277、wo1996/35664和wo1996/25395中已知的方法制備。
但是，某些苯乙酸衍生物也可在例如由鈀源(例如pd2(dba)3或pd(oac)2)和一種配體(例如(t-bu)3p、imes*hcl或2’-(n,n-二甲氨基)-2-(二環(huán)己基膦基)聯(lián)苯)形成的鈀催化劑的存在下使用乙酸酯烯醇化物制備(wo2005/048710；j.am.chem.soc2002.124,.12557；j.am.chem.soc2003.125,11176或j.am.chem.soc.2001,123,799)。此外，某些取代的芳基鹵可在銅催化作用下轉變?yōu)橄鄳娜〈谋狨?例如org.lett.2002,2,269,wo2004/108727中所述)，所述丙二酸酯可通過已知方法轉變?yōu)楸揭宜帷?/p>
其中g為氫的本發(fā)明式(i)化合物也可例如根據(jù)方案2中所給方法通過使式(i)化合物(其中g為r8)與強無機堿(例如氫氧化鈉或氫氧化鉀)或在濃無機酸(例如氫溴酸)中進行反應而制備。
方案2
其中g為c(＝o)r1的本發(fā)明式(i)化合物也可例如通過本領域技術人員已知的、式(i)化合物(其中g為氫)與式hal-co-r1的碳酰鹵或與式r1-co-o-co-r1的羧酸酐的反應而制備。
其中g為c(＝l)mr2的本發(fā)明式(i)化合物也可例如通過本領域技術人員已知的、式(i)化合物(其中g為氫)與a)式r2-m-coor1的氯甲酸酯或硫代氯甲酸酯或與b)氯甲酰鹵或硫代氯甲酰鹵的反應而制備。
其中g為so2r3的本發(fā)明式(i)化合物也可例如通過本領域技術人員已知的式(i)化合物(其中g為氫)與式r3-so2-cl的磺酰氯的反應而制備。
其中g為p(＝l)r4r5的本發(fā)明式(i)化合物也可例如通過本領域技術人員已知的、式(i)化合物(其中g為氫)與式hal-p(＝l)r4r5的磷酰氯的反應而制備。
其中g為e的本發(fā)明式(i)化合物也可例如通過本領域技術人員已知的、式(i)化合物(其中g為氫)與式me(or10)t的金屬化合物或與胺的反應而制備。此處，m為一價或二價金屬離子，優(yōu)選堿金屬或堿土金屬，例如鋰、鈉、鉀、鎂或鈣。標記t為1或2。銨離子為基團nh4+或r13r14r15r16n+，其中r13、r14、r15和r16彼此獨立地優(yōu)選為(c1-c6)烷基或芐基。
其中g為c(＝l)nr6r7的本發(fā)明式(i)化合物也可例如通過本領域技術人員已知的、式(i)化合物(其中g為氫)與式r6-n＝c＝l的異氰酸酯或異硫氰酸酯或與式r6r7n-c(＝l)cl的氨基甲酰氯或硫代氨基甲酰氯的反應而制備。
其中g為r8的本發(fā)明式(i)化合物也可例如通過本領域技術人員已知的、式(i)化合物(其中g為氫)與式r8-w(其中w為氯、溴、碘)或r9-so2-o(r9為c1-c6烷基、苯基、甲苯基或鹵代-c1-c6烷基，優(yōu)選甲基、三氟甲基或甲苯基)的化合物的反應而制備。
其中g為r8的本發(fā)明式(i)化合物也可例如根據(jù)方案3，通過本領域技術人員已知的、式(iii)化合物與式(iv)化合物的反應而制備。此處，z’為溴或碘，并且q為三烷基錫基團、鹵化鎂基團或優(yōu)選為硼酸或其酯。這些反應通常在一種催化劑(例如pd鹽或pd絡合物)的存在下和一種堿(例如碳酸鈉、磷酸鉀)的存在下進行。
方案3
根據(jù)上述定義的取代基的性質，式(i)化合物具有酸性或堿性，并且也可與無機或有機的酸或堿或與金屬離子形成鹽，如果合適，也可形成內鹽或加合物。如果式(i)化合物帶有氨基基團、烷氨基基團或其他誘發(fā)堿性的基團，則這些化合物可與酸反應形成鹽，或它們在合成中直接以鹽的形式得到。
無機酸的實例有氫鹵酸，例如氫氟酸、氫氯酸、氫溴酸和氫碘酸，硫酸、磷酸和硝酸，及酸式鹽，例如nahso4和khso4。
適宜的有機酸有例如甲酸、碳酸和鏈烷酸，例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、丁二酸、檸檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、烷基磺酸(具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈烷基基團的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(帶有一個或兩個磺酸基團的芳族基團，例如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有1-20個碳原子的直鏈或支鏈烷基基團的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(帶有一個或兩個膦酸基團的芳族基團，例如苯基和萘基)，其中所述烷基或芳基可帶有其它取代基，例如對甲苯磺酸、水楊酸、對氨基水楊酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。
合適的金屬離子特別是第二主族(特別是鈣和鎂)、第三和第四主族(特別是鋁、錫和鉛)、以及第一至第八過渡族(特別是鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅及其他)元素的離子。特別優(yōu)選的是第四周期元素的金屬離子。此處，金屬可以它們可能呈現(xiàn)的不同價態(tài)存在。
如果式(i)化合物帶有羥基、羧基或其他誘發(fā)酸性的基團，則這些化合物可與堿反應形成鹽。
適宜的堿有例如堿金屬和堿土金屬(特別是鈉、鉀、鎂和鈣)的氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽，以及氨，具有(c1-c4)烷基基團的伯胺、仲胺和叔胺，(c1-c4)烷醇的單烷醇胺、二烷醇胺和三烷醇胺，膽堿以及氯膽堿。
鹵素為氟、氯、溴和碘。
金屬離子等效物為具有一個正電荷的金屬離子，例如na+、k+、(mg2+)1/2、(ca2+)1/2、mgh+、cah+、(al3+)1/3、(fe2+)1/2或(fe3+)1/3。
烷基為具有1-8個碳原子的飽和直鏈或支鏈烴基，例如c1-c6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。
鹵代烷基為具有1-8個碳原子的直鏈或支鏈烷基(如上所述)，其中該基團中的一些或所有氫原子可被鹵原子替代，所述鹵代烷基例如c1-c2鹵代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基和1,1,1-三氟丙-2-基。
烯基為具有2-8個碳原子并且在任意位置具有一個雙鍵的不飽和直鏈或支鏈烴基，例如c2-c6烯基，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
烷氧基為具有1-8個碳原子的飽和的直鏈或支鏈烷氧基，例如c1-c6烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1,1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1,1-二甲基丁氧基、1,2-二甲基丁氧基、1,3-二甲基丁氧基、2,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、3,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1,1,2-三甲基丙氧基、1,2,2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。
鹵代烷氧基為具有1-8個碳原子的直鏈或支鏈烷氧基(如上所述)，其中該基團中的一些或全部的氫原子可被上述鹵原子替代，所述鹵代烷氧基例如c1-c2鹵代烷氧基，如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1,1,1-三氟丙-2-氧基。
烷硫基為具有1-8個碳原子的飽和直鏈或支鏈烷硫基，例如c1-c6烷硫基，如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基-丙硫基、2-甲基丙硫基、1,1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1,1-二甲基丙硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1,1-二甲基丁硫基、1,2-二甲基丁硫基、1,3-二甲基丁硫基、2,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、3,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1,1,2-三甲基丙硫基、1,2,2-三甲基-丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基。
鹵代烷硫基為具有1-8個碳原子的直鏈或支鏈烷硫基(如上所述)，其中該基團中的一些或全部的氫原子可被上述鹵原子替代，所述鹵代烷硫基例如c1-c2鹵代烷硫基，例如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基、五氟乙硫基和1,1,1-三氟丙-2-基硫基。
雜芳基為2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-異唑基、4-異唑基、5-異唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、5-咪唑基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-
二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-4-基、1,2,4-三唑-5-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,3-三唑-4-基、四唑-1-基、四唑-2-基、四唑-5-基、吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、異吲哚-1-基、異吲哚-2-基、苯并呋喃-2-基、苯并噻吩-2-基、苯并呋喃-3-基、苯并噻吩-3-基、苯并噁唑-2-基、苯并噻唑-2-基、苯并咪唑-2-基、吲唑-1-基、吲唑-2-基、吲唑-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基或1,2,4-三嗪-6-基。在每種情況下，該雜芳基均為未取代的、或者被選自以下的相同或不同的基團單取代或多取代：氟、氯、溴、碘、氰基、羥基、巰基、氨基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、環(huán)丙基、1-氯環(huán)丙基、乙烯基、乙炔基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、一氯二氟甲基、二氯一氟甲基、氯氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2-二氟-2-氯乙基、2-氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2-甲氧基乙氧基、乙酰基、丙?；⒓籽趸驶?、乙氧基羰基、n-甲基氨基、n,n-二甲基氨基、n-乙基氨基、n,n-二乙基氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二甲基氨基甲酰基氨基、甲氧基羰基氨基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氨基、乙氧基羰基氧基、甲基氨磺?；?、二甲基氨磺酰基、苯基或苯氧基。
尤其是根據(jù)取代基的性質，式(i)化合物可以幾何異構體和/或旋光異構體或以不同組成的異構體混合物的形式存在，如果合適，其可以常規(guī)方式制備。本發(fā)明既提供純異構體也提供異構體混合物、它們的制備和用途及含有它們的組合物。然而，為簡便起見，下文始終稱為式(i)化合物，但是其含義既包括純化合物，并且如果合適，也包括具有不同比例的異構化合物的混合物。
如果一個基團被基團多取代，則這應理解為意指該基團被所提及基團中的一個或多個相同或不同的基團取代。
優(yōu)選的是通式(i-a)、(i-b)、(i-c)、(i-d)、(i-e)、(i-f)和(i-g)的化合物：
還優(yōu)選的是這樣的通式(i)的化合物：其中
a為(c3-c6)環(huán)烷基、(c3-c6)環(huán)烷基-(c1-c6)烷基、芐基、鹵代苯基-(c1-c6)烷基，或為被n個鹵原子取代的(c1-c6)烷基；
b為(c3-c6)環(huán)烷基、(c3-c6)環(huán)烷基-(c1-c6)烷基、芐基、鹵代苯基-(c1-c6)烷基，或為被m個鹵原子取代的(c1-c6)烷基；
m為0、1、2或3；
n為0、1、2或3，條件為m和n不同時為0；
g為氫、c(＝o)r1、c(＝l)mr2、so2r3、p(＝l)r4r5、c(＝l)nr6r7或e；
e為na+、k+、(mg2+)1/2、(ca2+)1/2、r13r14r15r16n+或nh4+；
r13、r14、r15和r16彼此獨立地為(c1-c6)烷基或芐基；
l為氧；
m為氧；
r1為被n個鹵原子取代的(c1-c6)烷基；或為(c3-c6)環(huán)烷基、苯基或苯基-(c1-c4)烷基，其各自被n個選自鹵素、(c1-c4)烷基和(c1-c4)烷氧基的基團取代；
r2為被n個鹵原子取代的(c1-c6)烷基；或為(c3-c6)環(huán)烷基、苯基或芐基，其各自被n個選自鹵素、(c1-c4)烷基和(c1-c4)烷氧基的基團取代；
r3、r4和r5各自彼此獨立地為被n個鹵原子取代的(c1-c6)烷基，或為被n個選自鹵素、(c1-c4)烷基和(c1-c4)烷氧基的基團取代的苯基或芐基；
r6和r7各自彼此獨立地為氫、被n個鹵原子取代的(c1-c6)烷基，或為被n個選自鹵素、(c1-c4)烷基和(c1-c4)烷氧基的基團取代的苯基或芐基；
并且
a)x為氫、甲基、乙基或環(huán)丙基；
y為鹵素、氰基、硝基、鹵代-(c1-c6)烷基、鹵代-(c1-c6)烷氧基、(c3-c6)環(huán)烷基、(c1-c6)烷氧基，或被n個鹵原子取代的苯基，
z為氫、鹵素、鹵代-(c1-c6)烷基、鹵代-(c1-c6)烷氧基、(c3-c6)環(huán)烷基，或被n個鹵原子取代的苯基，
或
b)x為鹵素、氰基、硝基、鹵代-(c1-c6)烷基、鹵代-(c1-c6)烷氧基、(c1-c6)烷氧基或(c3-c6)環(huán)烷基；
y為氫、鹵素、氰基、硝基、(c3-c6)環(huán)烷基；為(c1-c6)烷基、(c1-c6)烷氧基或苯基，其各自被n個鹵原子取代；
z為氫、鹵素、氰基、硝基、(c3-c6)環(huán)烷基；或為(c1-c6)烷基、(c1-c6)烷氧基或苯基，其各自被n個鹵原子取代。
特別優(yōu)選的是這樣的通式(i)的化合物：其中
a為環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、芐基、2-氯苯基甲基、3-氯苯基甲基或4-氯苯基甲基；
b為氫、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、環(huán)丙基、環(huán)丙基甲基、芐基、2-氯苯基甲基、3-氯苯基甲基或4-氯苯基甲基；
g為氫、c(＝o)r1、c(＝l)mr2、so2r3、p(＝l)r4r5、c(＝l)nr6r7、e或r8；
e為na+、k+、(mg2+)1/2、(ca2+)1/2、(ch3)4n+或nh4+；
l為氧；
m為氧；
r1為(c1-c6)烷基或(c3-c6)環(huán)烷基；
r2為(c1-c6)烷基、(c3-c6)環(huán)烷基或芐基；
r3、r4和r5各自彼此獨立地為(c1-c6)烷基、苯基或芐基；
r6和r7各自彼此獨立地為氫、(c1-c6)烷基、苯基或芐基；
并且
a)x為氫、甲基或乙基；
y為氟、溴、氯、碘、氰基、硝基、環(huán)丙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或三氟甲氧基、苯基或鹵代苯基；
z為氫、氟、溴、氯、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基或環(huán)丙基；
或
b)x為氟、溴、氯、碘、氰基、硝基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或環(huán)丙基；
y為氫、氟、溴、氯、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基或環(huán)丙基；
z為氫、氟、溴、氯、碘、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、環(huán)丙基、氯苯基或氟苯基。
極特別優(yōu)選的是表1-94中所列的通式(i)化合物，其可以類似于文中所述方法得到。
對所用簡稱定義如下：
bz＝芐基c-pr＝環(huán)丙基et＝乙基
i-bu＝異丁基t-bu＝叔丁基i-pr＝異丙基
me＝甲基ph＝苯基c＝環(huán)
表1：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為甲基并且b為環(huán)丙基甲基。
表2：
本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為乙基并且b為環(huán)丙基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表3：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為丙基并且b為環(huán)丙基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表4：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丁基并且b為環(huán)丙基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表5：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丙基并且b為環(huán)丙基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表6：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為甲基并且b為環(huán)丁基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表7：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為乙基并且b為環(huán)丁基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表8：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為丙基并且b為環(huán)丁基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表9：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丁基并且b為環(huán)丁基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表10：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丙基并且b為環(huán)丁基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表11：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為甲基并且b為2,2-二氟乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表12：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為乙基并且b為2,2-二氟乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表13：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為丙基并且b為2,2-二氟乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表14：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丁基并且b為2,2-二氟乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表15：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丙基并且b為2,2-二氟乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表16：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為甲基并且b為2,2,2-三氟乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表17：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為乙基并且b為2,2,2-三氟乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表18：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為丙基并且b為2,2,2-三氟乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表19：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丁基并且b為2,2,2-三氟乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表20：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丙基并且b為2,2,2-三氟乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表21：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為甲基并且b為芐基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表22：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為乙基并且b為芐基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表23：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為丙基并且b為芐基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表24：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丁基并且b為芐基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表25：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丙基并且b為芐基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表26：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為甲基并且b為2-氯苯基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表27：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為乙基并且b為2-氯苯基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表28：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為丙基并且b為2-氯苯基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表29：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丁基并且b為2-氯苯基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表30：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丙基并且b為2-氯苯基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表31：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為甲基并且b為3-氯苯基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表32：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為乙基并且b為3-氯苯基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表33：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為丙基并且b為3-氯苯基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表34：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丁基并且b為3-氯苯基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表35：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丙基并且b為3-氯苯基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表36：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為甲基并且b為4-氯苯基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表37：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為乙基并且b為4-氯苯基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表38：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為丙基并且b為4-氯苯基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表39：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丁基并且b為4-氯苯基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表40：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丙基并且b為4-氯苯基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表41：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為甲基并且b為2-苯基乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表42：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為乙基并且b為2-苯基乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表43：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為丙基并且b為2-苯基乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表44：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丁基并且b為2-苯基乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表45：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丙基并且b為2-苯基乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表46：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為甲基并且b為2-(2-氯苯基)乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表47：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為乙基并且b為2-(2-氯苯基)乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表48：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為乙基并且b為2-(2-氯苯基)乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表49：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丁基并且b為2-(2-氯苯基)乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表50：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丙基并且b為2-(2-氯苯基)乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表51：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為甲基并且b為2-(4-氯苯基)乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表52：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為乙基并且b為2-(4-氯苯基)乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表53：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為丙基并且b為2-(4-氯苯基)乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表54：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丁基并且b為2-(4-氯苯基)乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表55：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為異丙基并且b為2-(4-氯苯基)乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表56：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為環(huán)丙基并且b為4-甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表57：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為環(huán)丙基并且b為乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表58：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為環(huán)丙基并且b為異丁基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表59：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為環(huán)戊基并且b為甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表60：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為環(huán)戊基并且b為乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表61：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為環(huán)戊基并且b為異丁基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表62：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為芐基并且b為甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表63：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為芐基并且b為乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表64：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為芐基并且b為異丁基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表65：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為4-氟芐基并且b為甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表66：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為4-氟芐基并且b為乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表67：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為4-氟芐基并且b為異丁基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表68：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為2-氟芐基并且b為甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表69：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為2-氟芐基并且b為乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表70：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為2-氟芐基并且b為異丁基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表71：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為3-氟芐基并且b為甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表72：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為3-氟芐基并且b為乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表73：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為3-氟芐基并且b為異丁基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表74：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為2-苯基乙基并且b為4-甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表75：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為2-苯基乙基并且b為4-乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表76：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為2-苯基乙基并且b為4-異丁基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表77：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為2-(4-氯苯基)乙基并且b為4-甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表78：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為2-(4-氯苯基)乙基并且b為4-乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表79：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為2-(4-氯苯基)乙基并且b為4-異丁基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表80：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為2-(2-氯苯基)乙基并且b為4-甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表81：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為2-(2-氯苯基)乙基并且b為4-乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表82：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為2-(4-氯苯基)乙基并且b為4-異丁基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表83：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為2-(3-氯苯基)乙基并且b為4-甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表84：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為2-(3-氯苯基)乙基并且b為4-乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表85：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為2-(3-氯苯基)乙基并且b為4-異丁基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表86：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為環(huán)丙基并且b為環(huán)丙基甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表87：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為環(huán)丙基并且b為2,2-二氟乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表88：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為環(huán)丙基并且b為4-2,2,2-三氟乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表89：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為環(huán)丙基并且b為甲基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
表90：本發(fā)明通式(i)的化合物，其中g為氫、a為環(huán)丙基并且b為乙基，并且x、y和z具有表1中所給含義。
還極特別優(yōu)選的是以上表1-32中所列化合物，其中在每種情況下g為c(＝o)r1、c(＝l)lr2、so2r3、p(＝l)r4r5、c(＝l)nr6r7、e或r8。
可根據(jù)以上提及的反應合成的式(i)化合物和/或其鹽的集合也可以并行的方式制備，所述制備可手動實現(xiàn)或以部分或完全自動的方式實現(xiàn)。此處，例如可使反應方法、后處理或者產(chǎn)物或中間體的純化自動化?？傊?，這應理解為意指例如由d.tiebes在combinatorialchemistry–synthesis,analysis,screening(editorgüntherjung),wiley1999,1至34頁中所描述的方法。
大量市售可得的裝置可用于并行化的反應操作和后處理，所述裝置例如購自barnsteadinternational,dubuque,iowa52004-0797,usa的calpyso反應塊，或購自radleys,shirehill,saffronwalden,essex,cb113az,england的反應站，或購自perkinelmar,waltham,massachusetts02451,usa的多探針自動工作站(multiprobeautomatedworkstation)。色譜裝置，例如購自isco,inc.,4700superiorstreet,lincoln,ne68504,usa，特別是可用于對式(i)化合物及其鹽、或在制備過程中產(chǎn)生的中間體進行并行純化。
所列裝置使得可進行模塊化操作，其中各途徑均是自動化的，但所述各途徑之間必須進行手動操作。這可通過使用部分或完全一體化的自動化系統(tǒng)而規(guī)避，其中相關的自動化模塊通過例如機器人操作。所述自動化系統(tǒng)可例如自caliper,hopkinton,ma01748,usa處獲得。
單個或多個合成步驟的操作可通過使用聚合物負載的試劑/清除樹脂(scavengerresin)來輔助。專業(yè)文獻描述了一系列的試驗方案，例如在chemfiles,vol.4,no.1,polymer-supportedscavengersandreagentsforsolution-phasesynthesis(sigma-aldrich)中。
除了本文描述的方法之外，式(i)化合物及其鹽的制備可完全或部分地通過固相負載方法實現(xiàn)。為此，將所述合成或適合于相關方法的合成中的各中間體或所有中間體結合至合成樹脂。固相負載合成法在專業(yè)文獻中，例如barrya.bunin的“thecombinatorialindex”,academicpress,1998和combinatorialchemistry–synthesis,analysis,screening(editorgüntherjung),wiley,1999中，進行了充分描述。使用固相負載合成法可實施一系列文獻中已知的方案，所述方案也可手動進行或以自動化的方式進行。例如，反應可在購自nexusbiosystems,12140communityroad,poway,ca92064,usa的微型反應器中通過irori技術進行。
在固相上和在液相中進行單個或多個合成步驟可用微波技術輔助。一系列試驗方案在專業(yè)文獻中，例如在microwavesinorganicandmedicinalchemistry(editorsc.o.kappeanda.stadler),wiley,2005中有描述。
根據(jù)本文描述的方法進行的制備產(chǎn)生物質集合的形式的式(i)化合物及其鹽，稱作庫(library)。本發(fā)明還涉及包含至少兩種式(i)化合物及其鹽的庫。
本發(fā)明的式(i)化合物(和/或其鹽)在下文中一起稱作“本發(fā)明化合物”，其對廣譜的經(jīng)濟上重要的單子葉和雙子葉一年生有害植物具有顯著的除草活性。所述活性物質也可有效作用于自根莖、根狀莖或其他多年生器官長成的并且難以防治的多年生有害植物。
因此，本發(fā)明還涉及一種防治不想要的植物或用于調節(jié)植物生長(優(yōu)選在植物作物中)的方法，其中將一種或多種本發(fā)明化合物施用于植物(例如有害植物，如單子葉或雙子葉雜草或不希望的作物植物)、種子(例如谷粒、種子或無性繁殖體，如塊莖或帶芽的幼枝部位)或植物生長區(qū)域(例如栽培區(qū)域)。在上下文中，本發(fā)明化合物可例如在種植前(如果合適，還通過引入土壤中)、苗前或苗后施用。將提及可由本發(fā)明化合物防治的各種代表性的單子葉和雙子葉雜草植物群的實例，但所述提及并不意欲限于某些屬種。
單子葉有害植物屬：山羊草屬(aegilops)、冰草屬(agropyron)、剪股穎屬(agrostis)、看麥娘屬(alopecurus)、apera、燕麥屬(avena)、臂形草屬(brachiaria)、雀麥屬(bromus)、蒺藜草屬(cenchrus)、鴨跖草屬(commelina)、狗牙根屬(cynodon)、莎草屬(cyperus)龍爪茅屬(dactyloctenium)、馬唐屬(digitaria)、稗屬(echinochloa)、荸薺屬(eleocharis)、蟋蟀草屬(eleusine)、畫眉草屬(eragrostis)、野黍屬(eriochloa)、羊茅屬(festuca)、飄拂草屬(fimbristylis)、異蕊花屬(heteranthera)、白茅屬(imperata)、鴨嘴草屬(ischaemum)、千金子屬(leptochloa)、黑麥草屬(lolium)、雨久花屬(monochoria)、黍屬(panicum)、雀稗屬(paspalum)、虉草屬(phalaris)、梯牧草屬(phleum)、早熟禾屬(poa)、筒軸茅屬(rottboellia)、慈姑屬(sagittaria)、莞草屬(scirpus)、狗尾草屬(setaria)、高粱屬(sorghum)。
雙子葉雜草屬：白麻屬(abutilon)、莧屬(amaranthus)、豚草屬(ambrosia)、anoda、春黃菊屬(anthemis)、aphanes、蒿屬(artemisia)、濱藜屬(atriplex)、雛菊屬(bellis)、鬼針屬(bidens)、薺屬(capsella)、飛廉屬(carduus)、決明屬(cassia)、矢車菊屬(centaurea)、藜屬(chenopodium)、薊屬(cirsium)、旋花屬(convolvulus)、曼陀羅屬(datura)、山螞蝗屬(desmodium)、刺酸模屬(emex)、糖芥屬(erysimum)、大戟屬(euphorbia)、鼬瓣花屬(galeopsis)、牛膝菊屬(galinsoga)、拉拉藤屬(galium)、芙蓉屬(hibiscus)、番薯屬(ipomoea)、地膚屬(kochia)、野芝麻屬(lamium)、獨行菜屬(lepidium)、母草屬(lindernia)、母菊屬(matricaria)、薄荷屬(mentha)、山靛屬(mercurialis)、mullugo、勿忘我屬(myosotis)、罌粟屬(papaver)、牽牛屬(pharbitis)、車前屬(plantago)、蓼屬(polygonum)、馬齒莧屬(portulaca)、毛茛屬(ranunculus)、蘿卜屬(raphanus)、蔊菜屬(rorippa)、節(jié)節(jié)菜屬(rotala)、酸模屬(rumex)、豬毛菜屬(salsola)、千里光屬(senecio)、田菁屬(sesbania)、黃花稔屬(sida)、白芥屬(sinapis)、茄屬(solanum)、苦苣菜屬(sonchus)、尖瓣花屬(sphenoclea)、繁縷屬(stellaria)、蒲公英屬(taraxacum)、菥蓂屬(thlaspi)、車軸草屬(trifolium)、蕁麻屬(urtica)、婆婆納屬(veronica)、堇菜屬(viola)、蒼耳屬(xanthium)。
如果將本發(fā)明化合物在萌芽前施用于土壤表面，則雜草幼苗的出苗被完全阻止，或者雜草生長到子葉期，但隨后其生長停止，并最終在三至四周后徹底死亡。
當將所述活性物質在苗后施用于綠色植物部位時，處理后生長停止，有害植物停留在施用時間點時的生長階段，或在一定時間段后徹底死亡，從而能夠在極早的時間點以持久的方式消除對作物植物有害的雜草的競爭。
雖然本發(fā)明化合物具有顯著的抵抗單子葉和雙子葉雜草的除草活性，但對經(jīng)濟上重要的作物中的作物植物，例如以下屬的雙子葉作物：花生屬(arachis)、甜菜屬(beta)、蕓苔屬(brassica)、黃瓜屬(cucumis)、南瓜屬(cucurbita)、向日葵屬(helianthus)、胡蘿卜屬(daucus)、大豆屬(glycine)、棉屬(gossypium)、番薯屬(ipomoea)、萵苣屬(lactuca)、亞麻屬(linum)、番茄屬(lycopersicon)、煙草屬(nicotiana)、菜豆屬(phaseolus)、豌豆屬(pisum)、茄屬(solanum)、蠶豆屬(vicia)，或以下屬的單子葉作物：蔥屬(allium)、鳳梨屬(ananas)、天門冬屬(asparagus)、燕麥屬(avena)、大麥屬(hordeum)、稻屬(oryza)、黍屬(panicum)、甘蔗屬(saccharum)、黑麥屬(secale)、高粱屬(sorghum)、小黑麥屬(triticale)、小麥屬(triticum)和玉蜀黍屬(zea)，特別是玉蜀黍屬和小麥屬，僅具有微小程度的損害或完全沒有損害，這取決于本發(fā)明各化合物的結構及其施用率。這就是本發(fā)明化合物高度適于選擇性防治植物作物(例如農業(yè)上有用的植物或觀賞植物)中不想要的植物生長的原因。
而且，本發(fā)明化合物(取決于其各自的結構及所使用的施用率)還對作物植物具有杰出的生長調節(jié)性能。它們以調控方式參與植物的新陳代謝，并因而可用于以針對性的方式影響植物成分和用于促進采收，例如通過引發(fā)失水和矮化生長。此外，它們通常還適于防治和抑制不希望的植物生長，而在此過程中不會損害植物。據(jù)此，抑制植物生長由于例如可減少或完全防止倒伏而對許多單子葉和雙子葉作物起到重要作用。
所述活性物質由于其除草和植物生長調節(jié)性能，因此也可用于防治基因修飾植物作物或通過常規(guī)誘變而改性的植物作物中的有害植物。一般而言，轉基因植物的特征為其具有特別有利的性質，例如對某些農藥、主要是某些除草劑的抗性，對植物病害或植物病害的病原體——如某些昆蟲或微生物(如真菌、細菌或病毒)——的抗性。其他特定的性質涉及，例如采收物的數(shù)量、質量、存儲性、組成和具體成分。例如，具有增加的淀粉含量或改進的淀粉質量，或其采收物具有不同的脂肪酸組成的轉基因植物是已知的。
優(yōu)選將本發(fā)明化合物或其鹽用于經(jīng)濟上重要的有益植物和觀賞植物的轉基因作物中，所述作物例如谷類，如小麥、大麥、黑麥、燕麥、高粱和黍、稻、木薯和玉米或其他作物甜菜、棉花、大豆、油菜、馬鈴薯、番茄、豌豆和其他蔬菜。優(yōu)選使用本發(fā)明化合物作為除草劑用在對除草劑的植物毒性作用具有抗性或通過重組方式而對其具有抗性的有益植物作物中。
產(chǎn)生與現(xiàn)有植物相比具有改變特性的新植物的常規(guī)方法有，例如常規(guī)育種方法和產(chǎn)生突變體?；蛘?，可借助重組方法產(chǎn)生具有改性特性的新植物(參見，例如ep-a-0221044、ep-a-0131624)。例如描述了以下幾個實例：
-對作物植物進行重組修飾以改變植物中合成的淀粉(例如wo92/11376、wo92/14827、wo91/19806)，
-對草銨膦(glufosinate)類(參見例如，ep-a-0242236、ep-a-242246)或草甘膦(glyphosate)類(wo92/00377)或磺酰脲類(ep-a-0257993、us-a-5013659)的某些除草劑具有抗性的轉基因作物植物，
-能夠產(chǎn)生蘇云金芽孢桿菌(bacillusthuringiensis)毒素(bt毒素)從而使植物對某些害蟲具有抗性的轉基因作物植物，例如棉花(ep-a-0142924、ep-a-0193259)，
-具有改變的脂肪酸組成的轉基因作物植物(wo91/13972)，
-具有新的成分或次級代謝產(chǎn)物(secondarymetabolites)、例如使抗病性提高的新的植物抗毒素的基因修飾作物植物(epa309862、epa0464461)，
-光呼吸作用降低的基因修飾植物，其特征為具有更高的產(chǎn)率和更高的脅迫耐受性(epa0305398)，
-產(chǎn)生制藥上或診斷上重要的蛋白質的轉基因作物植物(“分子藥耕(molecularpharming)”)，
-以產(chǎn)率更高或品質更好為特征的轉基因作物植物，
-以例如上述新特性的結合(“基因疊加(genestacking)”)為特征的轉基因作物植物。
原則上，許多可產(chǎn)生具有改變的性質的新轉基因植物的分子生物技術是已知的；參見，例如i.potrykusandg.spangenberg(eds.)genetransfertoplants,springerlabmanual(1995),springerverlagberlin,heidelberg.或christou,"trendsinplantscience"1(1996)423-431)。
為進行此類重組操作，可以將核酸分子引入質粒中，其使得可通過dna序列重組而發(fā)生突變或序列改變。例如，可借助標準方法實施堿基置換、移除部分序列、或者添加天然或合成序列。為使dna片段彼此連接，可向片段添加接頭或銜接體；參見，例如sambrooketal.,1989,molecularcloning,alaboratorymanual,2nded.,coldspringharborlaboratorypress,coldspringharbor,ny；或winnacker"geneandklone",vchweinheim2nded.,1996。
具有降低的基因產(chǎn)物活性的植物細胞的產(chǎn)生可例如通過表達至少一種相應的反義rna、實現(xiàn)共抑制效應的正義rna、或通過表達至少一種對上述基因產(chǎn)物的轉錄物進行特異性裂解而相應構建的核酶而實現(xiàn)。
為此，可以首先使用包含基因產(chǎn)物所有編碼序列(包括可能存在的任何旁側序列)的dna分子，或使用僅包含部分編碼序列的dna分子，這些部分需要足夠長以便在細胞內產(chǎn)生反義效果。還可以使用與基因產(chǎn)物的編碼序列具有高度同源性但并不完全相同的dna序列。
當表達植物中的核酸分子時，合成的蛋白質可定位于植物細胞的任意區(qū)室中。但為實現(xiàn)在特定區(qū)室中的定位，可以例如使編碼區(qū)域與確保在特定區(qū)室中定位的dna序列相連。此類序列是技術人員已知的(參見，例如braunetal.,emboj.11(1992),3219-3227；wolteretal.,proc.natl.acad.sci.usa85(1988),846-850；sonnewaldetal.,plantj.1(1991),95-106)。核酸分子還可在植物細胞的細胞器中表達。
轉基因植物細胞可通過已知技術再生以得到完整植物。原則上，轉基因植物可以是任意植物種的植物，即既可為單子葉植物也可為雙子葉植物。
因此，可通過過表達、阻抑或抑制同源(＝天然)基因或基因序列，或表達異源(＝外源)基因或基因序列而得到具有改變特性的轉基因植物。
優(yōu)選將本發(fā)明化合物用于對以下物質具有抗性的轉基因作物中：生長調節(jié)劑，例如麥草畏(dicamba)；或抑制主要植物酶的除草劑，所述酶例如乙酰乳酸合酶(als)、epsp合酶、谷氨酰胺合成酶(gs)或羥苯丙酮酸雙加氧酶(hppd)；或選自磺酰脲、草甘膦、草銨膦或苯甲?；愡蝾惡皖愃苹钚晕镔|的除草劑。
當本發(fā)明活性物質用于轉基因作物中時，除了可在其他作物中觀察到的對有害植物的作用之外，在施用于所述轉基因作物時還經(jīng)常觀察到特異性的作用，例如改變了或特別是拓寬了可防治的雜草譜，改變了施用時可使用的施用率，優(yōu)選地與轉基因作物對其具有抗性的除草劑的良好結合性，和對轉基因作物植物的生長和產(chǎn)量具有影響。
因此，本發(fā)明還涉及本發(fā)明化合物作為除草劑用于防治轉基因作物植物中有害植物的用途。
本發(fā)明化合物可以可濕性粉劑、懸乳濃縮劑、可噴霧溶液劑、撒粉產(chǎn)品或顆粒劑的形式以常規(guī)制劑使用。因此，本發(fā)明還提供包含所述本發(fā)明化合物的除草組合物和植物生長調節(jié)組合物。
本發(fā)明化合物可以多種方式根據(jù)所需的生物學和/或物理化學參數(shù)進行配制?？捎脛┬桶ɡ纾嚎蓾裥苑蹌?wp)、水溶性粉劑(sp)、水溶性濃縮劑、懸乳濃縮劑(ec)、乳劑(ew)(如水包油型乳劑和油包水型乳劑)、可噴霧溶液劑、懸浮濃縮劑(sc)、油基或水基分散劑、可與油混溶的溶液劑、膠囊懸浮劑(cs)、撒粉產(chǎn)品(dp)、拌種產(chǎn)品、撒播和土施顆粒劑、微粒形式的顆粒劑(gr)、噴霧顆粒劑、包衣顆粒劑和吸附性顆粒劑、水分散性顆粒劑(wg)、水溶性顆粒劑(sg)、ulv制劑、微膠囊劑和蠟劑。
所述各制劑類型原則上是已知的，并在例如下列文獻中有所描述：winnacker-küchler,"chemischetechnologie"[chemicaltechnology],volume7、c.hanserverlagmunich,4thed.1986、wadevanvalkenburg,"pesticideformulations",marceldekker,n.y.,1973；k.martens,"spraydrying"handbook,3rded.1979,g.goodwinltd.london。
所需的配制助劑，例如惰性物質、表面活性劑、溶劑和其他添加劑也是已知的，并在例如下列文獻中有描述：watkins,"handbookofinsecticidedustdiluentsandcarriers",2nded.,darlandbooks；caldwelln.j.,h.v.olphen,"introductiontoclaycolloidchemistry"；2nded.,j.wiley&sons,n.y.；c.marsden,"solventsguide"；2nded.,interscience,n.y.1963；mccutcheon's"detergentsandemulsifiersannual",mcpubl.corp.,ridgewoodn.j.；sisleyandwood,"encyclopediaofsurfaceactiveagents",chem.publ.co.inc.,n.y.1964；
可濕性粉劑為可均勻分散于水中并且除所述活性化合物——稀釋劑或惰性物質除外——外還含有離子和/或非離子型表面活性劑(濕潤劑、分散劑)的制劑，所述表面活性劑例如聚氧乙基化烷基酚類、聚氧乙基化脂肪醇類、聚氧乙基化脂肪胺類、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸鹽、烷基磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、木素磺酸鈉、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸鈉、二丁基萘磺酸鈉或油酰基甲基?；撬徕c。為制備所述可濕性粉劑，將除草活性成分例如在常規(guī)設備(例如錘式研磨機、鼓風式研磨機和空氣噴射式研磨機)中精細研磨，并同時或隨后與配制助劑相混合。
懸乳濃縮劑通過將活性化合物溶于有機溶劑(例如丁醇、環(huán)己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相對高沸點的芳香族化合物或烴類)或有機溶劑混合物中，并加入一種或多種離子型和/或非離子型表面活性劑(乳化劑)而制備。所用乳化劑例如可為：烷基芳基磺酸鈣例如十二烷基苯磺酸鈣，或非離子型乳化劑例如脂肪酸聚乙二醇酯類、烷基芳基聚乙二醇醚類、脂肪醇聚乙二醇醚類、環(huán)氧丙烷-環(huán)氧乙烷縮合產(chǎn)物、烷基聚醚類，脫水山梨糖醇酯類例如脫水山梨糖醇脂肪酸酯類，或聚氧乙烯脫水山梨糖醇酯類例如聚氧乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯。
撒粉產(chǎn)品可通過將活性化合物與細分散的固體物質一起研磨而得到，所述固體物質例如滑石、天然粘土(例如高嶺土、膨潤土和葉蠟石)或硅藻土。
懸浮濃縮劑可為水基或油基的。它們可以例如通過使用市售的砂磨機并任選加入例如已在上文其他制劑類型中所列的表面活性劑進行濕研磨而制備。
乳劑例如水包油型乳劑(ew)，可以例如通過攪拌器、膠體磨和/或靜態(tài)混合器并使用含水有機溶劑和任選地使用例如已在上文其他制劑類型中所列的表面活性劑來制備。
顆粒劑可以通過將所述活性化合物噴灑至吸附性顆粒狀惰性物質上而制備，或通過粘合劑(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸鈉或礦物油)將活性化合物濃縮劑涂于載體(例如砂、高嶺土或顆粒狀惰性材料)表面而制備。也可以將合適的活性化合物以制備肥料顆粒的常規(guī)方式——如果需要，與肥料混合——制備成顆粒。
水分散性顆粒劑通常通過常規(guī)方法，例如噴霧干燥法、流化床制粒法、盤式制粒法、在不使用固體惰性物質的情況下在高速混合器中混合并擠出而制備。
關于盤式制粒、流化床制粒、擠出機和噴霧制粒，參見例如下列文獻中的方法："spray-dryinghandbook"3rded.1979,g.goodwinltd.,london；j.e.browning,"agglomeration",chemicalandengineering1967,147頁及其后文；"perry'schemicalengineer'shandbook",5thed.,mcgraw-hill,newyork1973,p.8-57。
關于作物保護組合物制劑的其他詳細內容，參見例如g.c.klingman,"weedcontrolasascience",johnwileyandsons,inc.,newyork,1961,81-96頁和j.d.freyer,s.a.evans,"weedcontrolhandbook",5thed.,blackwellscientificpublications,oxford,1968,101-103頁。
所述農業(yè)化學制劑通常含有0.1至99重量％、特別是0.1至95重量％的式(i)活性化合物。
在可濕性粉劑中，活性化合物濃度為例如約10-90重量％；至100重量％的余量物由常規(guī)制劑組分組成。對于懸乳濃縮劑，活性化合物濃度可為約1-90重量％、優(yōu)選5-80重量％。粉末型制劑含有1-30重量％的活性化合物，通常優(yōu)選5-20重量％的活性化合物；可噴霧溶液劑含有約0.05-80重量％、優(yōu)選2-50重量％的活性化合物。在水分散性顆粒劑中，活性化合物含量部分地取決于所述活性化合物以液體形式還是固體形式存在，以及使用的顆粒化助劑、填充劑等。在可分散于水的顆粒劑中，活性化合物的含量為例如1-95重量％、優(yōu)選10-80重量％。
此外，所提及的活性化合物制劑任選地含有各常規(guī)粘合劑、濕潤劑、分散劑、乳化劑、滲透劑、防腐劑、抗凍劑和溶劑、填充劑、載體和染料、消泡劑、蒸發(fā)抑制劑，和改變ph和粘度的試劑。
在這些制劑的基礎上，也可與其他農藥活性化合物(例如殺昆蟲劑、殺螨劑、除草劑、殺菌劑)以及與安全劑、肥料和/或生長調節(jié)劑制備例如成品制劑或桶混物形式的結合物。適宜的安全劑有例如吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、環(huán)丙磺酰胺(cyprosulfamide)、雙苯惡唑酸(isoxadifen-ethyl)、解草酯(cloquintocet-mexyl)和烯丙酰草胺(dichlormid)。
可與本發(fā)明化合物以混合制劑或以桶混物形式結合使用的活性化合物有，例如基于對例如以下酶的抑制作用的已知活性化合物：乙酰乳酸合酶、乙酰輔酶a羧化酶、纖維素合成酶、烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(enolpyruvylshikimate-3-phosphatesynthase)、谷氨酰胺合成酶、對羥苯丙酮酸雙加氧酶、八氫番茄紅素去飽和酶、光合體系i、光合體系ii、初卟啉原氧化酶，例如weedresearch26(1986)441-445或"thepesticidemanual",14thedition,thebritishcropprotectioncouncilandtheroyalsoc.ofchemistry,2003及其中引用的文獻中所述?？膳c本發(fā)明化合物相結合的已知除草劑或植物生長調節(jié)劑為例如以下活性物質(所述化合物以根據(jù)國際標準化組織(internationalorganizationforstandardization，iso)的通用名或以化學名而指出，如果合適，與其代碼一起指出)，且總是包括所有使用形式，例如酸、鹽、酯和異構體(例如立體異構體和旋光異構體)。本文中，以示例的方式提及其一種使用形式和——在一些情況下——幾種使用形式：
乙草胺(acetochlor)、活化酯(acibenzolar)、苯并噻二唑(acibenzolar-s-methyl)、三氟羧草醚(acifluorfen、acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草滅(alloxydim、alloxydim-sodium)、莠滅凈(ametryne)、胺唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、環(huán)丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氨草啶(aminopyralid)、沙草強(amitrole)、氨基磺酸銨(ammoniumsulfamate)、三環(huán)苯嘧醇(ancymidol)、莎稗磷(anilofos)、磺草靈(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、唑嘧磺隆(azimsulfuron)、疊氮津(aziprotryne)、bah-043、bas-140h、bas-693h、bas-714h、bas-762h、bas-776h、bas-800h、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除靈(benazolin、benazolin-ethyl)、bencarbazone、乙丁氟靈(benfluralin)、呋草黃(benfuresate)、地散磷(bensulide)、芐嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、滅草松(bentazone)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、雙環(huán)磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕靈(benzoylprop)、甲羧除草醚(bifenox)、雙丙氨膦(bialafos、bilanafos-sodium)、雙草醚(bispyribac、bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、氯溴隆(bromuron)、特克草(buminafos)、羥草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁靈(butralin)、丁氧環(huán)酮(butroxydim)、丁草敵(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、雙酰草胺(carbetamide)、氟唑草酮(carfentrazone、carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草滅畏(chloramben)、炔禾靈(chlorazifop、chlorazifop-butyl)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔靈(chlorbufam)、伐草克(chlorfenac、chlorfenac-sodium)、燕麥酯(chlorfenprop)、甲基氯芴素(chlorflurenol、chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron、chlorimuron-ethyl)、矮壯素(chlormequat-chloride)、草枯醚(chlornitrofen)、chlorophthalim、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、綠麥隆(chlorotoluron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon、cinidon-ethyl)、環(huán)庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、殺雄嗪酸(clofencet)、異惡草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、調果酸(cloprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草酸(cloransulam、cloransulam-methyl)、芐草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、環(huán)丙酰胺酸(cyclanilide)、環(huán)草敵(cycloate)、環(huán)丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、環(huán)莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop、cyhalofop-butyl)、莎草快(cyperquat)、環(huán)丙津(cyprazine)、環(huán)唑塞胺(cyprazole)、2,4-d、2,4-db、殺草隆(daimuron/dymron)、茅草枯(dalapon)、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、敵草凈(desmetryn)、detosyl-pyrazolate(dtp)、燕麥敵(diallate)、麥草畏(dicamba)、敵草腈(dichlobenil)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-p)、禾草靈(diclofop、diclofop-methyl)、diclofop-p-methyl、雙氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草胺(diethatyl、diethatyl-ethyl)、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr、diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、調呋酸(dikegulac-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、異戊乙凈(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-p)、噻節(jié)因(dimethipin)、dimetrasulfuron、氨氟靈(dinitramine)、地樂酚(dinoseb)、特樂酚(dinoterb)、雙苯酰草胺(diphenamid)、異丙凈(dipropetryn)、敵草快(diquat、diquat-dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敵草隆(diuron)、dnoc、草止津(eglinazine-ethyl)、茵多酸(endothal)、eptc、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟靈(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙烯利(ethephon)、磺噻隆(ethidimuron)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黃(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氟乳醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、f-5331即n-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氫-5-氧-1h-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、噁唑禾草靈(fenoxaprop)、高噁唑禾草靈(fenoxaprop-p)、噁唑禾草靈(fenoxaprop-ethyl)、高噁唑禾草靈(fenoxaprop-p-ethyl)、四唑酰草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、氟燕靈(flamprop)、強氟燕靈(flamprop-m-isopropyl)、甲氟燕靈(flamprop-m-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、雙氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草靈(fluazifop)、精吡氟禾草靈(fluazifop-p)、吡氟禾草靈丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草靈丁酯(fluazifop-p-butyl)、異丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone、flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟靈(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet(thiafluamide))、氟噠嗪草酯(flufenpyr、flufenpyr-ethyl)、氟節(jié)胺(flumetralin)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac、flumiclorc-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、氟草隆(fluometuron)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen、fluoroglycofen-ethyl)、氟胺草唑(flupoxam)、flupropacil、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron、flupyrsulfuron-methyl-sodium)、9-羥基笏甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr、fluroxypyr-meptyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、噻唑草酰胺(fluthiamide)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、殺木膦(fosamine)、呋氧草醚(furyloxyfen)、赤霉素(gibberillicacid)、草銨膦(glufosinate)、l-草銨膦(l-glufosinate、l-glufosinate-ammonium)、草銨膦(glufosinate-ammonium)、草甘膦(glyphosate)、草甘膦異丙胺鹽(glyphosate-isopropylammonium)、h-9201、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron、halosulfuron-methyl)、氟吡禾靈(haloxyfop)、精氟吡禾靈(haloxyfop-p)、氟吡禾靈乙氧基乙酯(haloxyfop-ethoxyethyl)、吡氟氯禾靈乙氧基乙酯(haloxyfop-p-ethoxyethyl)、氟吡禾靈甲酯(haloxyfop-methyl)、吡氟氯禾靈甲酯(haloxyfop-p-methyl)、環(huán)嗪酮(hexazinone)、hnpc-9908、hok-201、hw-02、咪草酸(imazamethabenz,imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草煙(imazamox)、甲咪唑煙酸(imazapic)、咪唑煙酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙煙酸(imazethapyr)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、抗倒胺(inabenfide)、茚草酮(indanofan)、吲哚乙酸(iaa)、4-吲哚3-基丁酸(iba)、碘甲磺隆(iodosulfuron、iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、丁脒酰胺(isocarbamid)、異丙樂靈(isopropalin)、異丙隆(isoproturon)、異惡隆(isouron)、異惡酰草胺(isoxaben)、異惡氯草酮(isoxachlortole)、異噁唑草酮(isoxaflutole)、異惡草醚(isoxapyrifop)、kuh-043、kuh-071、特胺靈(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草靈(lactofen)、環(huán)草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、馬來酰肼(maleichydrazide)、mcpa、mcpb、mcpb甲酯、mcpb乙酯、mcpb鈉、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸鈉、mecoprop-butotyl、mecoprop-p-butotyl、精-2-甲-4-氯丙酸二甲基銨(mecoprop-p-dimethylammonium)、精-2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯(mecoprop-p-2-ethylhexyl)、精-2-甲-4-氯丙酸鉀(mecoprop-p-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氯磺酰草胺(mefluidide)、甲哌啶(mepiquat-chloride)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron、mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百畝(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、滅草唑(methazole)、苯草酮(methoxyphenone)、甲基殺草隆(methyldymron)、1-甲基環(huán)丙烯、異硫氰酸甲酯、吡喃隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、異丙甲草胺(metolachlor)、精異丙甲草胺(s-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron、metsulfuron-methyl)、禾草敵(molinate)、庚酰草胺(monalide)、monocarbamide、甲酰胺硫酸鹽(monocarbamidedihydrogensulfate)、綠谷隆(monolinuron)、單嘧磺隆(monosulfuron)、滅草隆(monuron)、mt128、mt-5950即n-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺、nggc-011、萘丙胺(naproanilide)、敵草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、nc310，即4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-芐氧基吡唑、nc-620、草不隆(neburon)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、氟氯草胺(nipyraclofen)、甲磺樂靈(nitralin)、除草醚(nitrofen)、硝基酚鈉(異構體混合物)、硝氟草醚(nitrofluorfen)、壬酸、氟草敏(norflurazon)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺樂靈(oryzalin)、丙炔惡草酮(oxadiargyl)、惡草酮(oxadiazon)、環(huán)氧嘧磺隆(oxasulfuron)、惡嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、多效唑(paclobutrazole)、百草枯(paraquat、paraquatdichloride)、壬酸、二甲戊靈(pendimethalin)、pendralin、五氟磺草胺(penoxsulam)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、環(huán)戊惡草酮(pentoxazone)、黃草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺寧(phenisopham)、甜菜寧(phenmedipham、phenmedipham-ethyl)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、pirifenop、pirifenop-butyl、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron、primisulfuron-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、氟唑草胺(profluazol)、環(huán)丙氰津(procyazine)、氨氟樂靈(prodiamine)、環(huán)丙氟靈(profluraline)、環(huán)苯草酮(profoxydim)、調環(huán)酸(prohexadione)、調環(huán)酸鈣(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmon)、撲滅通(prometon)、撲草凈(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敵稗(propanil)、惡草酸(propaquizafop)、撲滅津(propazine)、苯胺靈(propham)、異丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone、propoxycarbazone-sodium)、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亞胺草(prosulfalin)、芐草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、丙炔草胺(prynachlor)、雙唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen、pyraflufen-ethyl)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate、pyrazolate)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、芐草唑(pyrazoxyfen)、丙酯草醚(pyribambenz)、異丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、噠草特(pyridate)、環(huán)酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac、pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac、pyrithiobac-sodium)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinchlorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、滅藻醌(quinoclamine)、喹禾靈(quizalofop)、喹禾靈乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾靈(quizalofop-p)、精喹禾靈乙酯(quizalofop-p-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-p-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、saflufenacil、仲丁通(secbumeton)、烯禾啶(sethoxydim)、環(huán)草隆(siduron)、西瑪津(simazine)、西草凈(simetryn)、sn-106279、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulf-allate(cdec))、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron、sulfometuron-methyl)、草硫膦(sulfosate(glyphosate-trimesium))、磺?；锹?sulfosulfuron)、syn-523、syp-249、syp-298、syp-300、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、四氧硝基苯(tecnazene)、tefuryltrione、tembotrione、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草靈(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁凈(terbutryne)、th-547即propyrisulfuron、噻吩草胺(thenylchlor)、thiafluamide、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑煙酸(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、thiencarbazone、thiencarbazone-methyl、噻吩磺隆(thifensulfuron、thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、topramezone、三甲苯草酮(tralkoxydim)、野燕畏(triallate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、triazofenamide、苯磺隆(tribenuron、tribenuron-methyl)、三氯乙酸(tca)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、滅草環(huán)(tridiphane)、草達津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron、trifloxysulfuron-sodium)、氟樂靈(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac、trinexapac-ethyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-p)、滅草敵(vernolate)、zj-0166、zj-0270、zj-0543、zj-0862及以下化合物
為進行使用，如果合適，將市售形式的制劑以常規(guī)方式稀釋，例如在可濕性粉劑、分散劑和水分散顆粒劑的情況下用水稀釋。粉劑、土施顆粒劑或撒播顆粒劑和可噴霧溶液劑形式的制劑在使用之前通常不用其它惰性物質稀釋。
式(i)化合物的施用率根據(jù)外界條件(例如尤其是溫度、濕度和所用除草劑類型)而變化。其可在較寬范圍內例如在0.001至1.0kg/ha或更大量活性物質之間變化；但是，優(yōu)選其在0.005至750g/ha之間。
本發(fā)明化合物除具有除草作用外，還具有良好的殺蟲作用。因此，本發(fā)明還涉及其作為殺蟲劑的用途。
以下實施例用于說明本發(fā)明。
化學實施例
1.2-環(huán)丁基-4-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-6-甲基-2h-噠嗪-3-酮的制備(表91中的編號1)
在<0°下，將10mldmf和0.53g(2.0mmol)2-環(huán)丁基-{[2-(2,4-二氯苯基)乙?；鵠亞肼基}丙酸乙酯的溶液在2小時內逐滴添加到0.331g(2當量)叔丁醇鉀的10mldmf溶液中。將該混合物在0°攪拌90min，然后將該反應溶液倒入100ml冷的0.5n鹽酸中。將該溶液減壓濃縮并溶于水中，再次濃縮并溶于50ml水中。將該混合物萃取兩次，每次用50ml乙酸乙酯，將合并的有機相用硫酸鈉干燥、減壓濃縮并通過柱色譜法純化(硅膠，正庚烷/etoac梯度)。得到0.1g純產(chǎn)物。
以與上述實施例1類似的方式制備以下化合物：
表91：其中g為氫的本發(fā)明通式(i)的化合物。
3.5-乙酰氧基-6-環(huán)戊基-4-(2,6-二氯苯基)-2-甲基-3(2h)-噠嗪酮的制備(表92中的編號1)
首先將0.25g(0.74mmol)本發(fā)明表91的化合物i-1-a-5和0.12g二異丙基乙基胺(1.3當量)及一匙尖的dmap裝入15ml乙酸乙酯中并在回流狀態(tài)下加熱至沸騰。然后將0.058g(1.0當量)乙酰氯溶于2ml乙酸乙酯并在10min內逐滴添加。將該混合物攪拌5小時，然后另外添加0.04g二異丙基胺和0.02g乙酰氯，繼續(xù)反應2小時之后，將該混合物冷卻并添加20ml水和50ml乙酸乙酯。分離出有機相并干燥，色譜純化(硅膠，梯度乙酸乙酯/正庚烷)之后得到0.04g純產(chǎn)物。
表92的化合物可以與上述類似的方法得到。
表92：其中g為c(＝o)r1的本發(fā)明通式(i)的化合物。
4.4-(2,4-二氯苯基)-5-乙氧基羰基氧基-2-(2-苯基)乙基-3(2h)-噠嗪酮的制備(表93中的編號1)
首先將1.25g(0.61mmol)本發(fā)明表91的編號為i-1-a-7的化合物裝入30ml二氯甲烷中，并添加0.438g三乙胺和0.36g氯甲酸乙酯。將該混合物在室溫下攪拌過夜，然后添加到30ml5％濃度的碳酸氫鈉溶液中。分離出有機相，然后干燥、濃縮，并通過柱色譜法(硅膠，梯度乙酸乙酯/正庚烷)純化。在乙酸乙酯/正庚烷中結晶，得到0.28g純產(chǎn)物。
表93的化合物可以與上述類似的方法得到。
表93：其中g為c(＝l)mr2的本發(fā)明通式(i)的化合物。
5.4-(2-碘苯基)-5-甲基磺酰氧基-2-(2-(2’-氯苯基)乙基-3(2h)-噠嗪酮的制備(表93中的編號1)
首先將0.14g(0.3mmol)本發(fā)明表91的編號為i-1-a-10的化合物裝入10ml二氯甲烷中，并添加0.039g三乙胺和0.034g甲磺酰氯。將該混合物在室溫下攪拌過夜，然后添加到5ml水中。分離出有機相，然后干燥，濃縮，并通過柱色譜法(硅膠，梯度乙酸乙酯/正庚烷)純化。在乙酸乙酯/正庚烷中結晶，得到0.15g純產(chǎn)物。
表94：本發(fā)明通式(i)的化合物
6.式(iia)化合物的示例性制備：
首先將3.22g(26.4mmol)芐基肼與4.4ml(1.2當量)三乙胺和0.16gdmap(0.05當量)一起裝入50ml二氯甲烷中，然后在0℃緩慢逐滴添加5.5g2,3,6-三氟苯基乙酰氯在50ml二氯甲烷中的溶液。然后將該混合物在室溫下攪拌過夜，然后添加氯化銨溶液。分離出有機相，干燥并濃縮。通過柱色譜法純化得到6.2g2,3,6-三氟苯乙酸1-甲基酰肼。
式(ii)化合物的制備
實施例1：將395mg丙酮酸乙酯添加到1g2,3,6-三氟苯乙酸1-甲基酰肼中并溶于10ml乙醇中。將該反應混合物在回流狀態(tài)下加熱6h，然后減壓濃縮，并通過柱色譜法(硅膠，流動相為4:1的環(huán)己烷/乙酸乙酯)純化。得到1.03g表95的化合物1。
表95：本發(fā)明通式(ii)的化合物
b.配制實施例
a)粉劑通過將10重量份式(i)化合物和/或其鹽與90重量份作為惰性物質的滑石混合并在錘式研磨機中將該混合物粉碎而得到。
b)易分散于水中的可濕性粉劑通過將25重量份的一種式(i)化合物和/或其鹽、64重量份的作為惰性物質的含高嶺土的石英、10重量份的木素磺酸鉀和1重量份的作為濕潤劑和分散劑的油?；谆；撬徕c混合，并將該混合物在銷盤式研磨機(pinned-diskmill)中研磨而得到。
c)易分散于水中的分散濃縮劑通過將20重量份的一種式(i)化合物和/或其鹽、6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(
d)懸乳濃縮劑由15重量份的一種式(i)化合物和/或其鹽、75重量份作為溶劑的環(huán)己酮和10重量份作為乳化劑的氧乙基化壬基酚得到。
e)水分散性顆粒劑獲得如下——混合下述組分：
75重量份的一種式(i)化合物和/或其鹽、
10重量份的木素磺酸鈣、
5重量份的十二烷基硫酸鈉、
3重量份的聚乙烯醇，和
7重量份的高嶺土，
將該混合物在銷盤式研磨機中研磨，并在流化床中通過噴霧作為制粒液體的水而?；龇勰?。
f)水分散性顆粒劑獲得如下——在膠體磨中均化并預粉碎下述組分：
25重量份的一種式(i)化合物、
5重量份的2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸鈉、
2重量份的油?；谆；撬徕c、
1重量份的聚乙烯醇、
17重量份的碳酸鈣，和
50重量份的水，
隨后在砂磨機中研磨所述混合物，并將所得懸浮液在噴霧塔中使用單流體噴嘴霧化并干燥。
c.生物實施例
1.抵抗有害植物的苗前除草活性
將單子葉或雙子葉雜草或作物植物的種子置于木纖維盆中的砂壤土中，并用土覆蓋。然后將配制為可濕性粉劑(wp)或懸乳濃縮劑(ec)形式的本發(fā)明化合物，在添加0.2％濕潤劑的情況下，以水性懸浮液或乳液的形式在600-800l/ha(換算值)的水施用率下施用至覆蓋土的表面。處理之后，將盆置于溫室中，并使之保持在對于測試植株而言良好的生長條件下。在經(jīng)過3周實驗期后，通過與未處理的對照植株比較，目測評估對測試植株的破壞(除草活性以百分比(％)計：100％活性＝植株均死亡，0％活性＝與對照植株相同)。此處，例如編號為i-1-c-4和ii-1-c-7的化合物在320g/ha的施用率下對稗草(echinochloacrusgalli)、繁縷(stellariamedia)和阿拉伯婆婆納(veronicapersica)各自顯示出至少90％的活性。
2.抵抗有害植物的苗后除草活性
將單子葉或雙子葉雜草或作物植物的種子置于木纖維盆中的砂壤土中，并用土覆蓋，并使之在溫室中良好的生長條件下生長。播種后2至3周，在一葉期處理測試植株。然后將配制為可濕性粉劑(wp)或懸乳濃縮劑(ec)形式的本發(fā)明化合物，在添加0.2％濕潤劑的情況下，以水性懸浮液或乳液的形式在600-800l/ha(換算值)的水施用率下噴霧至植物綠色部位。在測試植株于溫室中最佳生長條件下放置約3周之后，通過與未處理的對照植株比較，目測評估制劑的活性(除草活性以百分比(％)計：100％活性＝植株均死亡；0％活性＝與對照植株相同)。此處，例如編號為i-1-c-4的化合物在80g/ha的施用率下對苘麻(abutilontheophrasti)、大穗看麥娘(alopecurusmyosuroides)、野燕麥(avenafatua)、稗草、多花黑麥草(loliummultiflorum)、狗尾草(setariaviridis)和阿拉伯婆婆納顯示出至少80％的活性。
3.殺蟲活性
實施例a
桃蚜(myzus)試驗(myzupe噴霧處理)
溶劑:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化劑:0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并用含乳化劑的水將該濃液稀釋至所需濃度。將被所有階段的桃蚜(myzuspersicae)侵染的大白菜(brassicapekinensis)圓葉片用所需濃度的活性化合物制劑進行噴霧。經(jīng)所需時間段后，確定活性(％)。100％意指所有蚜蟲均被殺死；0％意指沒有蚜蟲被殺死。在本試驗中，例如，編號為i-1-a-4的化合物在500g/ha的施用率下顯示出至少80％的活性。
實施例b
草地貪夜蛾(spodopterafrugiperda)試驗(spodfr噴霧處理)
溶劑:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化劑:0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將該濃液用含乳化劑的水稀釋至所需濃度。將玉米(zeamays)圓葉片用所需濃度的活性化合物制劑進行噴霧，在干燥之后，接種草地貪夜蛾(spodopterafrugiperda)的幼蟲。經(jīng)所需時間后，確定以％計的活性。100％意指所有該幼蟲被殺死；0％意指無該幼蟲被殺死。在本試驗中，例如編號為i-1-a-9的化合物在500g/ha的施用率下顯示出至少80％的活性。
實施例c
南方根結線蟲(meloidogyneincognita)試驗(melgin)
溶劑:78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化劑:0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并用水將該濃液稀釋至所需濃度。在容器中裝入砂、活性化合物溶液、南方根結線蟲(meloidogyneincognita)的卵/幼蟲懸浮液和萵苣種子。使萵苣種子發(fā)芽并使植株生長。在根部形成蟲癭。經(jīng)所需時間段后，通過蟲癭的形成來確定殺線蟲活性，以％計。100％意指沒有形成蟲癭；0％意指經(jīng)處理植株上的蟲癭數(shù)目與未經(jīng)處理的對照植株的蟲癭數(shù)目相當。在該試驗中，例如編號為i-1-a-9和i-1-a-10的化合物在20ppm的施用率下顯示出至少80％的活性。