專利名稱：具有取代的蒽環(huán)結(jié)構(gòu)和吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物和有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及適用于有機(jī)電致發(fā)光器件的化合物和器件，該有機(jī)電致發(fā)光器件是適用于各種顯示器件的自發(fā)光器件。更具體地，它涉及具有取代的蒽環(huán)結(jié)構(gòu)和吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物以及涉及使用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件。
背景技術(shù)：
由于有機(jī)電致發(fā)光器件是自發(fā)光器件，與液晶器件相比，它們明亮并且可視性優(yōu)異而且能夠賦予清晰顯示，因此有機(jī)電致發(fā)光器件已經(jīng)得到積極地研究。1987年，festman Kodak公司的C. W. Tang等人通過開發(fā)具有多層結(jié)構(gòu)的器件將使用有機(jī)材料的有機(jī)電致發(fā)光器件投入實(shí)際使用，在所述多層結(jié)構(gòu)中將各種職能分配至各個(gè)材料。它們形成了能夠輸送電子的熒光材料和能夠輸送空穴的有機(jī)材料的層壓體 (lamination)，因此將兩種電荷均注入熒光材料層中而發(fā)光，從而在IOV以下的電壓下實(shí)現(xiàn)lOOOcd/m2以上的高亮度(參見例如專利文獻(xiàn)1和2)。專利文獻(xiàn)1 JP-A-8-48656專利文獻(xiàn)2 日本專利3194657至今為止，已經(jīng)對(duì)有機(jī)電致發(fā)光器件的實(shí)際利用進(jìn)行了許多改進(jìn)，并且通過下述電致發(fā)光器件已經(jīng)實(shí)現(xiàn)高效率和耐久性，在該電致發(fā)光器件中，將陽極、空穴注入層、空穴輸送層、發(fā)光層、電子輸送層、電子注入層和陰極依次設(shè)置在基板上，以進(jìn)一步劃分各種職能(參見例如非專利文獻(xiàn)1)。非專利文獻(xiàn) 1 Japan Society of Applied Physics Ninth Workshop Preprint, pp. 55-61(2001)此外，為了進(jìn)一步改進(jìn)發(fā)光效率，已經(jīng)嘗試?yán)萌貞B(tài)激子(triplet exciton)并且已經(jīng)研究了利用磷光材料(參見例如非專利文獻(xiàn)2)。非專利文獻(xiàn)2 Japan Society of Applied Physics Ninth Workshop Preprint, pp. 23-31 (2001)所述發(fā)光層也可以通過用熒光材料或磷光材料摻雜通常稱作基質(zhì)材料(host material)的電荷輸送化合物來制備。如在上述Workshop Pr印rints中所述，在有機(jī)電致發(fā)光器件中的有機(jī)材料的選擇顯著地影響各種性能如器件的效率和耐久性。在有機(jī)電致發(fā)光器件中，從兩個(gè)電極注入的電荷在發(fā)光層中再結(jié)合以實(shí)現(xiàn)發(fā)光。 然而，由于空穴的遷移率高于電子的遷移率，因此產(chǎn)生由于部分空穴通過發(fā)光層所導(dǎo)致的效率降低的問題。因此，需要開發(fā)電子的遷移率高的電子輸送材料。通常將代表性的發(fā)光材料三(8-羥基喹啉)鋁(下文中稱作Alq3)也用作電子輸送材料。然而，由于其具有5. SeV的功函數(shù)，因此認(rèn)為該材料不具有空穴阻止能力。作為防止部分空穴通過發(fā)光層和改進(jìn)在發(fā)光層中的電荷再結(jié)合的概率的技術(shù)，存在插入空穴阻止層的方法。作為空穴阻止材料，迄今為止已經(jīng)提出了三唑衍生物(參見例如專利文獻(xiàn)幻、浴銅靈(bathocuproine)(下文中稱作BCP)和鋁的混合配體配合物(BAlq) (參見例如非專利文獻(xiàn)2、等。另一方面，作為空穴阻止能力優(yōu)異的電子輸送材料，提出了 3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(下文中稱作TAZ)(參見例如專利文獻(xiàn)3)。專利文獻(xiàn)3 日本專利27；34；341由于TAZ具有高達(dá)6. 6eV的功函數(shù)并且由此顯示出高的空穴阻止能力，因此將其用作要層壓在通過真空沉積或涂布等制備的熒光發(fā)光層或磷光發(fā)光層的陰極側(cè)上的電子輸送空穴阻止層，并且其有助于增加有機(jī)電致發(fā)光器件的效率(參見例如非專利文獻(xiàn)3)。非專利文獻(xiàn) 3 :Fiftieth Meeting of Japan Society of Applied Physics and Related Societies，28p_A_6 Lecture Preprint, p.1413(2003)然而，TAZ有著具有低電子輸送性的大問題，并且需要制備與具有較高電子輸送性的電子輸送材料組合的有機(jī)電致發(fā)光器件(參見例如非專利文獻(xiàn)4)。__ 專禾Il 文獻(xiàn) 4 Japan Society of Applied Physics, Journal of Organic Molecules/Bioelectronics Section, Vol. 11，No. 1，pp. 13-19(2000)此外，BCP具有高達(dá)6. 7eV的功函數(shù)和高空穴阻止能力，但是具有83°C的低玻璃化轉(zhuǎn)變點(diǎn)(Tg)，因此其薄膜穩(wěn)定性不良，因此認(rèn)為其不能充分地起到空穴阻止層的功能。所有材料的薄膜穩(wěn)定性不足或者阻止空穴的功能不足。為了改進(jìn)有機(jī)電致發(fā)光器件的特性，期望開發(fā)電子注入/輸送性能和空穴阻止能力優(yōu)異并且薄膜狀態(tài)高度穩(wěn)定的有機(jī)化合物。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明要解決的問題本發(fā)明的目的是提供具有優(yōu)異特性的有機(jī)化合物，所述有機(jī)化合物作為用于具有高效率和高耐久性的有機(jī)電致發(fā)光器件的材料，電子注入/輸送性能優(yōu)異、具有空穴阻止能力并且薄膜狀態(tài)高度穩(wěn)定，還提供使用該化合物的具有高效率和高耐久性的有機(jī)電致發(fā)光器件。作為由本發(fā)明提供的有機(jī)化合物的物理性質(zhì)，可以提及(1)良好的電子注入特性，(2)高電子遷移率，(3)優(yōu)異的空穴阻止能力，(4)良好的薄膜狀態(tài)穩(wěn)定性和( 優(yōu)異的耐熱性。此外，作為由本發(fā)明提供的有機(jī)電致發(fā)光器件的物理性質(zhì)，可以提及(1)高發(fā)光效率，(2)低發(fā)光開始電壓(emission initiation voltage)和(3)低實(shí)用驅(qū)動(dòng)電壓。用于解決問題的方案因此，為了達(dá)到以上目的，在關(guān)注到吡啶環(huán)結(jié)構(gòu)具有優(yōu)異的電子輸送性能和耐熱性優(yōu)異的事實(shí)的情況下，本發(fā)明人已經(jīng)設(shè)計(jì)和化學(xué)合成了具有取代的蒽環(huán)結(jié)構(gòu)和吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物。本發(fā)明人已經(jīng)使用該化合物實(shí)驗(yàn)性地生產(chǎn)出各種有機(jī)電致發(fā)光器件， 并且已經(jīng)深入地進(jìn)行了器件的特性評(píng)價(jià)。結(jié)果，他們已經(jīng)完成本發(fā)明。即，本發(fā)明提供了 具有取代的蒽環(huán)結(jié)構(gòu)和吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，該化合物由以下通式(1)表示；和包括一對(duì)電極以及插入電極之間的至少一層有機(jī)層的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述至少一層有機(jī)層包含該化合物[化學(xué)式1]
權(quán)利要求
1. 一種具有取代的蒽環(huán)結(jié)構(gòu)和吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，所述化合物由以下通式 ⑴表示[化學(xué)式1]
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的具有取代的蒽環(huán)結(jié)構(gòu)和吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其中在通式⑴中，A表示單鍵。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的具有取代的蒽環(huán)結(jié)構(gòu)和吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其中在通式(1)中，A是由通式(Al)表示的二價(jià)基團(tuán)，且在通式(Al)中，nl是1。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的具有取代的蒽環(huán)結(jié)構(gòu)和吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其中在通式⑴中，A是亞苯基。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的具有取代的蒽環(huán)結(jié)構(gòu)和吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其中在通式(1)中，A是亞吡啶基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的具有取代的蒽環(huán)結(jié)構(gòu)和吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其中在通式(1)中，A是由通式(Al)表示的二價(jià)基團(tuán)，且在通式(Al)中，nl是2。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的具有取代的蒽環(huán)結(jié)構(gòu)和吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其中在通式(1)中，A是亞聯(lián)苯基。
8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的具有取代的蒽環(huán)結(jié)構(gòu)和吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其中在通式(1)中，A是亞聯(lián)吡啶基。
9.根據(jù)權(quán)利要求6所述的具有取代的蒽環(huán)結(jié)構(gòu)和吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其中在通式(1)中，A是由以下通式(A2)表示的二價(jià)基團(tuán)
10.一種有機(jī)電致發(fā)光器件，所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括一對(duì)電極和插入所述電極之間的至少一層有機(jī)層，其中所述至少一層有機(jī)層包含根據(jù)權(quán)利要求1所述的具有取代的蒽環(huán)結(jié)構(gòu)和吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物。
11.根據(jù)權(quán)利要求10所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中在通式(1)中，A表示單鍵。
12.根據(jù)權(quán)利要求10所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中在通式(1)中，A是由通式(Al) 表示的二價(jià)基團(tuán)，且在通式(Al)中，nl是1。
13.根據(jù)權(quán)利要求10所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中在通式(1)中，A是由通式(Al) 表示的二價(jià)基團(tuán)，且在通式(Al)中，nl是2。
14.根據(jù)權(quán)利要求13所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中在通式(1)中，A是由以下通式 (A2)表示的二價(jià)基團(tuán)
15.根據(jù)權(quán)利要求10所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述至少一層有機(jī)層包含電子輸送層，所述由通式(1)表示的化合物存在于所述電子輸送層中。
16.根據(jù)權(quán)利要求10所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述至少一層有機(jī)層包含空穴阻止層，所述由通式(1)表示的化合物存在于所述空穴阻止層中。
17.根據(jù)權(quán)利要求10所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述至少一層有機(jī)層包含發(fā)光層，并且所述由通式(1)表示的化合物存在于所述發(fā)光層中。
18.根據(jù)權(quán)利要求10所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述至少一層有機(jī)層包含電子注入層，并且所述由通式(1)表示的化合物存在于所述電子注入層中。
全文摘要
提供一種有機(jī)化合物，其顯示優(yōu)異的電子注入/輸送性能、具有空穴阻止能力并且顯示以膜的形式的高穩(wěn)定性，即，具有作為用于具有高效率和高耐久性的有機(jī)電致發(fā)光器件材料的優(yōu)異特性。還提供一種使用所述化合物的具有高效率和高耐久性的有機(jī)電致發(fā)光器件。一種由通式(1)表示的化合物，其具有取代的蒽環(huán)結(jié)構(gòu)和吡啶并吲哚環(huán)結(jié)構(gòu)；一種有機(jī)電致發(fā)光器件，其包括設(shè)置在一對(duì)電極之間的一層或多層有機(jī)層，其中所述至少一層有機(jī)層包含前述化合物。
文檔編號(hào)C07D471/04GK102164923SQ20098013758
公開日2011年8月24日 申請(qǐng)日期2009年9月18日 優(yōu)先權(quán)日2008年9月24日
發(fā)明者林秀一, 樺澤直朗, 橫山紀(jì)昌, 泉佐和, 草野重 申請(qǐng)人:保土谷化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社