專(zhuān)利名稱(chēng)：N－取代的雜環(huán)烷基胺作為除草劑的用途,以及新的n－取代的噻吩烷基胺的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及N-取代的雜環(huán)烷基胺作為除草劑的用途，以及新的N-取代的噻吩烷基胺和它們的制備方法。
已知某些N-取代的雜環(huán)烷基胺具有殺蟲(chóng)活性(參見(jiàn)EP-A-364844，EP-A-418199，JP-A-08231524-引自Chem.Abstracts125300813)。然而，至今沒(méi)有公開(kāi)上述化合物的除草活性。
而且已知某些取代的芳烷基胍具有影響植物生長(zhǎng)的作用(參見(jiàn)DE-A-3345281，US-A-4639268)。
目前發(fā)現(xiàn)通式(I)的N-取代的雜環(huán)烷基胺具有很強(qiáng)的除草活性 其中A代表單鍵或代表烷二基，R1代表任選取代的烷基，R2代表氫，氨基或代表每種情況下任選取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，Y代表氰基或硝基以及Z代表任選取代的雜環(huán)基。
飽和或不飽和的烴基，如烷基或烯基，只要可能每種情況下可以是直鏈或支鏈，也包括與雜原子結(jié)合形成如烷氧基。
任選取代的基團(tuán)可以是單或多取代的，其中多取代的情況下，取代基可以相同或不同。
本發(fā)明通式(I)化合物含有至少一個(gè)碳-氮雙鍵，因此可存在不同的E-和Z-構(gòu)型異構(gòu)體。本發(fā)明還涉及使用通式(I)化合物的單一的E-和Z-構(gòu)型異構(gòu)體以及這些異構(gòu)體化合物的混合物。
本發(fā)明通式(I)化合物含有至少一個(gè)不對(duì)稱(chēng)的取代的碳原子，因此可存在不同的對(duì)映異構(gòu)體(R-和S-構(gòu)型)或非對(duì)映形。本發(fā)明還涉及使用通式(I)化合物的不同的可能的單一對(duì)映異構(gòu)體或立體異構(gòu)體以及這些異構(gòu)體化合物的混合物。
上文和下文所列通式中基團(tuán)的優(yōu)選取代基或基團(tuán)范圍如下所述。
A優(yōu)選代表單鍵或代表具有1-4個(gè)碳原子的烷二基。
R1優(yōu)選代表任選通過(guò)氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6個(gè)碳原子的烷基。
R2優(yōu)選代表氫、氨基或代表每種情況下任選由氰基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亞磺?；?、或C1-C4-烷基磺?；?取代的每種情況下在烷基部分具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基。
Z優(yōu)選代表任選取代的單環(huán)的或二環(huán)的雜環(huán)基，雜環(huán)基為呋喃基、四氫呋喃基、苯并呋喃基、二氫苯并呋喃基、異苯并呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基、苯并噻吩基、二氫苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、喹唑啉基。
其中優(yōu)選取代基選自硝基、氰基、羧基、氨基甲?；⒘虼被柞；?、氨磺?；?、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-鹵代烷基亞磺?；1-C4-烷基磺?；1-C4-鹵代烷基磺?；?、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基-羰基、C1-C4-烷基氨基-羰基、二-(C1-C4-烷基)-氨基-羰基、C1-C4-烷基氨基-磺?；⒍?(C1-C4-烷基)氨基-磺?；?、苯基。
A特別優(yōu)選代表單鍵，代表亞甲基(-CH2-)、二亞甲基(乙烷-1，2-二基，-CH2CH2-)、亞乙基(乙烷-1，1-二基，-CH(CH3)-)，三亞甲基(丙烷-1，3-二基，-CH2CH2CH2-)或丙烷-1，2-二基(-CH2CH(CH3)-)。
R1特別優(yōu)選代表每種情況下任選由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或異丙基、正、異、仲或叔丁基。
R2特別優(yōu)選代表氫、氨基，代表每種情況下任選由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺?；?或乙基磺?；?取代的甲基、乙基、正或異丙基、正、異、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、正、異、仲或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或異丙硫基、正、異、仲或叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正或異丙基氨基、正、異、仲或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基或二丙基氨基。
Z特別優(yōu)選代表任選取代的單環(huán)的或二環(huán)的雜環(huán)基，雜環(huán)基為呋喃基、四氫呋喃基、苯并呋喃基、二氫苯并呋喃基、異苯并呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基、苯并噻吩基、二氫苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、喹唑啉基，其中特別優(yōu)選的取代基選自硝基、氰基、羧基、氨基甲?；⒘虼被柞；被酋；?、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正或異丙基、正、異、仲或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或異丙硫基、正、異、仲或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、正或異丙基亞磺?；⑷谆鶃喕酋；?、甲基磺酰基、乙基磺?；?、正或異丙基磺?；⑷谆酋；?、乙?；⒈；⒄虍惗□；⒓籽趸驶?、乙氧基羰基、正或異丙氧基-羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或異丙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、甲基氨基磺?；?、乙基氨基磺酰基、正或異丙基氨基磺?；⒍谆被酋；⒍一被酋；⒈交?。
A更特別優(yōu)選單鍵或代表二亞甲基(-CH2CH2-)。
R1更特別優(yōu)選代表甲基、乙基、正或異丙基。
R2更特別優(yōu)選代表氫、氨基、甲基、乙基、正或異丙基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或異丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正或異丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基。
Z更特別優(yōu)選代表每種情況下任選取代的噻吩基或苯并噻吩基。
其中更特別優(yōu)選的取代基選自硝基、氰基、氨基甲?；⒘虼被柞；⒎?、氯、溴、甲基、乙基、正或異丙基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或異丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亞磺?；?、乙基亞磺酰基、正或異丙基亞磺酰基、三氟甲基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺酰基、正或異丙基磺?；?、三氟甲基磺?；?、乙酰基、丙?；?、正或異丁?；⒓籽趸驶?、乙氧基羰基、正或異丙氧基-羰基。
上述一般或優(yōu)選基團(tuán)定義范圍既適用于通式(I)的終產(chǎn)物，也相應(yīng)地適用于每種情況下用于制備所需的起始物或中間體。這些基團(tuán)的定義可互相任意結(jié)合，即包括所給優(yōu)選范圍之間的結(jié)合。
本發(fā)明優(yōu)選包括由上述優(yōu)選定義結(jié)合的通式(I)化合物用作除草劑。
本發(fā)明特別優(yōu)選包括上述特別優(yōu)選定義結(jié)合的通式(I)化合物用作除草劑。
本發(fā)明更特別優(yōu)選包括上述更特別優(yōu)選定義結(jié)合的通式(I)化合物用作除草劑。
少數(shù)通式(I)化合物是已知的(參見(jiàn)EP-A-364844，EP-A-418199，EP-A-483062，JP-A-08231524-引自Chem.Abstracts125300813)或作為在先申請(qǐng)、但沒(méi)有在先公開(kāi)的下述申請(qǐng)的一部分(參見(jiàn)DE-A-19 832 447)。
至今相對(duì)大量的通式(I)化合物還沒(méi)有公開(kāi)。其中，特別值得注意的是下述新的通式(I)化合物，其中Z代表每種情況下任選取代的噻吩基或苯并噻吩基-不包括以下在先申請(qǐng)中作為實(shí)例提出的化合物N’-氰基-N-[1-甲基-3-(3-噻吩基)-丙基]-乙亞胺酰胺(ethanimidamid)，N’-氰基-N-[1-乙基-3-(3-噻吩基)-丙基]乙亞胺酰胺，N’-氰基-N-[1-甲基-3-(2-噻吩基)-丙基]乙亞胺酰胺，N’-氰基-N-[1-(2-噻吩基)-乙基]1-乙亞胺酰胺和N’-氰基-N-[1-(3-噻吩基)-乙基]-乙亞胺酰胺(參見(jiàn)DE-A-19 832 447)。
因此，本發(fā)明要求保護(hù)的新化合物是下述通式(I)化合物其中A代表單鍵或代表具有1-4個(gè)碳原子的烷二基，R1代表任選由氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6個(gè)碳原子的烷基，
R2代表氫、氨基或代表每種情況下任選由氰基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亞磺?；駽1-C4-烷基磺?；?取代的每種情況下在烷基部分具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，Y代表氰基或硝基，以及Z代表每種情況下任選取代的噻吩基或苯并噻吩基，其中可能的取代基選自硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；被酋；?、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；1-C4-鹵代烷基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-鹵代烷基磺?；1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基-羰基、C1-C4-烷基氨基-羰基、二-(C1-C4-烷基)-氨基-羰基、C1-C4-烷基氨基-磺酰基、二-(C1-C4-烷基)氨基-磺酰基、苯基，不包括以下化合物N’-氰基-N-[1-甲基-3-(3-噻吩基)-丙基]-乙亞胺酰胺，N’-氰基-N-[1-乙基-3-(3-噻吩基)-丙基]乙亞胺酰胺，N’-氰基-N-[1-甲基-3-(2-噻吩基)-丙基]乙亞胺酰胺，N’-氰基-N-[1-(2-噻吩基)-乙基]-乙亞胺酰胺和N’-氰基-N-[1-(3-噻吩基)-乙基]-乙亞胺酰胺(參見(jiàn)DE-A-19 832 447)。
A，R1，R2和所列的Z的取代基優(yōu)選具有上述所給出的優(yōu)選定義。
本發(fā)明通式(I)化合物的實(shí)例列于下面的各組中。除了表中所示結(jié)構(gòu)式，由這些結(jié)構(gòu)式所代表的各種化合物在每種情況下還可存在E和Z異構(gòu)體及其混合物。
組1 這里，A，R1，R2和Y具有例如下表中所列定義。
組2
這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組3
這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組4 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組5 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組6 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組7 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組8 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組9 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組10 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組11 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組12 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組13 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組14 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組15 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組16 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組17 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組18 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組19 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組20 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組21 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組22 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組23 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。組24 這里，A，R1，R2和Y具有例如上述第1組的表中所列定義。
當(dāng)通式(II)的雜環(huán)基胺 其中A，R1和Z如上定義與通式(III)的亞氨基化合物 其中R2和Y如上定義以及X代表烷氧基或烷硫基，反應(yīng)時(shí)，如需要可存在稀釋劑，獲得通式(I)化合物。
例如如果使用，1-(5-氟-2-噻吩基)-乙胺和(二甲氧基亞甲基氨基)-(次氮基)-甲烷作為起始物，那么本發(fā)明方法的反應(yīng)過(guò)程可用下述反應(yīng)路線(xiàn)表示 通式(II)提供了一般定義的雜環(huán)烷基胺，將其用作本發(fā)明制備通式(I)化合物方法的起始物。在通式(II)中，A，R1和Z優(yōu)選具有前面已經(jīng)給出的那些定義，并結(jié)合通式(I)化合物中作為優(yōu)選、特別優(yōu)選或更特別優(yōu)選的A，R1和Z的描述。
通式(II)的雜環(huán)烷基胺是已知的和/或可通過(guò)本身已知方法制備(參見(jiàn)DE-A-19744232/LeA 32589，DE-A-19816055)。
通式(III)提供了一般定義的亞氨基化合物，并將其進(jìn)一步用作本發(fā)明制備通式(I)化合物方法的起始物。在通式(III)中，R2和Y優(yōu)選具有前面已經(jīng)給出的那些定義，并結(jié)合本發(fā)明通式(I)化合物中作為優(yōu)選、特別優(yōu)選或更特別優(yōu)選的R2和Y的描述；X代表特別是C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基，特別是甲氧基，乙氧基，甲硫基或乙硫基。
通式(III)的亞氨基化合物是已知的和/或可通過(guò)本身已知方法制備(參見(jiàn)Chem.Ber.100(1967)，2604-2615；J.Am.Chem.Soc.76(1954)，1877-1879；J.Org.Chem.26(1961)，3347-3350；loc.cit.28(1963)，1816-1821；loc.cit.35(1970)，2067-2069；Synthesis1975，332-334；Tetrahedron Lett.1968，5523-5526；US-A-3910928)。
本發(fā)明通式(I)化合物的制備方法優(yōu)選在使用稀釋劑的條件下進(jìn)行。適于本發(fā)明制備方法的稀釋劑，除了水之外，特別是惰性有機(jī)溶劑。這些有機(jī)溶劑特別包括脂族、脂環(huán)族或芳族的，并任選鹵代烴，如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳；醚類(lèi)如乙醚、二異丙基醚、二噁烷、四氫呋喃或乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮類(lèi)如丙酮、丁酮或甲基異丁酮；腈如乙腈、丙腈或丁腈；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯類(lèi)如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞砜如二甲基亞砜；醇類(lèi)如甲醇、乙醇、正或異丙醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚，它們與水的混合物或純水。
在本發(fā)明制備方法中，反應(yīng)溫度可在較寬的范圍內(nèi)變化。一般，本發(fā)明方法在0℃至150℃，優(yōu)選10℃至120℃下進(jìn)行。
通常本發(fā)明方法在大氣壓下進(jìn)行。然而，本發(fā)明方法也可以在升壓或減壓，一般在0.1bar至10bar條件下進(jìn)行。
當(dāng)采用本發(fā)明制備方法時(shí)，起始物通常使用近似等摩爾量。然而，還可以過(guò)量使用其中一種組分。通常，反應(yīng)在存在反應(yīng)助劑并在適合的稀釋劑中進(jìn)行，并且通常將反應(yīng)混合物在所需溫度下攪拌幾小時(shí)。通過(guò)常規(guī)方法進(jìn)行處理(參見(jiàn)制備實(shí)施例)。
本發(fā)明活性化合物可用作脫葉劑，干燥劑，除草稈劑，特別是除草劑。從廣義上講，雜草應(yīng)理解為生長(zhǎng)在不適合場(chǎng)所的所有植物。本發(fā)明物質(zhì)是否用作滅生性或選擇性除草劑基本上是根據(jù)其使用量而確定。
本發(fā)明的活性化合物例如可用于下述相關(guān)植物雙子葉雜草屬歐白芥，獨(dú)行菜，豬殃殃，繁縷，母菊，春黃菊，牛膝菊，藜，蕁麻，千里光，莧，馬齒莧，蒼耳，旋花，番薯，蓼，田菁，豚草，薊，飛廉，苦苣菜，龍葵，蔊菜，水松葉，母草，野芝麻，婆婆納，苘麻，刺酸模，曼陀羅，堇菜，鼬瓣花，罌粟，矢車(chē)菊，車(chē)軸草和毛茛，蒲公英。
雙子葉作物屬棉，大豆，甜菜，胡蘿卜，菜豆，豌豆，茄，亞麻，甘薯，巢菜，煙草，番茄，花生，甘藍(lán)，萵苣，黃瓜和葫蘆。
單子葉雜草屬稗，狗尾草，黍，馬唐，梯牧草，早熟禾，羊茅，牛筋草，臂形草，黑麥草，雀麥，燕麥，莎草，蜀黍，冰草，狗牙根，鴨舌草，飄拂草，慈菇，針藺，蔗草，雀稗，Ischaemum，尖瓣花，龍爪茅，剪股潁，看麥娘，風(fēng)草(Apera)，山羊草和虉草。
單子葉作物屬水稻，玉米，小麥，大麥，燕麥，黑麥，高粱，黍，甘蔗，鳳梨，石刁柏和蔥。
可是，本發(fā)明活性化合物的應(yīng)用不限制在上述屬中，對(duì)其它植物它們也具有相同的作用。
根據(jù)其濃度，本發(fā)明活性化合物適合于滅生性地防治雜草，例如在工業(yè)區(qū)和鐵軌，種樹(shù)或沒(méi)種樹(shù)的路或廣場(chǎng)。同樣，本發(fā)明化合物還可用來(lái)防治多年生栽培作物中的雜草，并可選擇性地在一年生栽培作物中防治雜草，多年生栽培作物例如為森林，觀賞樹(shù)木，果園，葡萄園，柑桔園，堅(jiān)果園，香蕉園，咖啡園，茶園，橡膠園，油棕園，可可園，漿果種植園和啤酒花栽培區(qū)，草皮，草坪和牧草。
當(dāng)本發(fā)明的式(I)化合物應(yīng)用于土壤和植物的地上部分時(shí)表現(xiàn)出很強(qiáng)的除草活性且作用譜廣。在某種程度上，本發(fā)明式(I)化合物還適合于在單子葉和雙子葉作物中，在苗前或苗后選擇性地防治單子葉和雙子葉雜草。
在一定程度上，本發(fā)明的通式(I)化合物還對(duì)害蟲(chóng)，特別是線(xiàn)蟲(chóng)具有很強(qiáng)的活性。
根據(jù)本發(fā)明，可以處理所有植物和植物各部分。此處植物理解為所有植物以及植物群落如需要和不需要的野生植物或作物(包括自然長(zhǎng)出的作物)。作物可以是通過(guò)常規(guī)育種和優(yōu)化方法或通過(guò)生物技術(shù)和遺傳工程方法或上述方法的結(jié)合獲得的植物，包括轉(zhuǎn)基因植物以及包括獲得或沒(méi)有獲得植物育種者證書(shū)保護(hù)(Sortenschutzrechte)的植物栽培品種。植物的各部分可理解為所有地上和地下部分以及植物組織如莖、葉、花和根，可提及的實(shí)例為葉片、針葉、枝條、樹(shù)干、花、子實(shí)體、果實(shí)和種子以及根、塊莖和根狀莖。植物各部分還包括收獲的植物和無(wú)性以及有性繁殖材料，例如種苗、塊莖、根狀莖、插條和種子。
使用本發(fā)明活性化合物進(jìn)行植物和植物各部分的處理是通過(guò)常規(guī)處理方法直接施用或作用于它們的環(huán)境、生境或貯藏區(qū)進(jìn)行處理，例如浸漬、噴霧、熏蒸、彌霧、撒播、刷涂以及在繁殖材料特別是種子的情況下還可以進(jìn)行一層或多層包衣。
本發(fā)明活性化合物可被轉(zhuǎn)化成為常規(guī)的制劑，如液劑，乳劑，可濕性粉劑，懸浮劑，粉劑，細(xì)粉劑，糊劑，可溶粉劑，顆粒劑，濃懸浮乳劑，用活性化合物浸漬的天然和合成材料，和在聚合物中的微膠囊。
這些制劑是以已知方法生產(chǎn)的，例如，通過(guò)將活性成分與增充劑，即液體溶劑和/或固體載體混合而生產(chǎn)，制劑中可任意選擇地使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑，和/或發(fā)泡劑。
在使用水作為增充劑的情況下，例如，也可使用有機(jī)溶劑作為助溶劑。適當(dāng)?shù)囊后w溶劑主要有芳香類(lèi)，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香類(lèi)和氯代脂肪烴類(lèi)，如氯苯，二氯乙烷或二氯甲烷，脂肪烴類(lèi)，如環(huán)己烷或鏈烷烴，例如石油餾份，礦物油和植物油，醇類(lèi)，如丁醇或乙二醇及其醚和酯類(lèi)，酮類(lèi)，如丙酮，甲基乙基酮，甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜，以及水。
適當(dāng)?shù)墓腆w載體有例如，銨鹽和天然礦物粉末，如高嶺土，粘土，滑石，白堊，石英，硅鎂土，蒙脫土或硅藻土，和合成礦物粉末，如高分散二氧化硅，氧化鋁和硅酸鹽；適合顆粒劑的固體載體有例如，粉碎和分級(jí)的天然巖石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及無(wú)機(jī)的合成顆粒和有機(jī)粉末，和有機(jī)材料的顆粒如鋸末，堅(jiān)果殼，玉米穗莖和煙草莖；適當(dāng)?shù)娜榛瘎┖?或發(fā)泡劑有例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及蛋白水解產(chǎn)物；適合的分散劑有例如木質(zhì)素亞磺酸廢液和甲基纖維素。
在制劑中還可使用粘著劑如羧甲基纖維素和粉末、顆粒或膠乳狀天然或合成聚合物，如阿拉伯樹(shù)膠，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘著劑可以是礦物油和植物油。
可能使用的著色劑如無(wú)機(jī)顏料，例如氧化鐵，氧化鈦和普魯士蘭，和有機(jī)染料，如茜素染料，偶氮染料和金屬酞菁染料，和痕量營(yíng)養(yǎng)物如金屬鹽，例如，鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅鹽。
制劑中通常含有按重量計(jì)0.1％-95％，優(yōu)選按重量計(jì)0.5％-90％的活性化合物。
在防治雜草時(shí)，本發(fā)明的活性化合物可以其本身或制劑形式使用，還可以與已知除草劑和/或改進(jìn)與作物相容性的物質(zhì)(“安全劑”)的混合物形式使用，其中，成品制劑或桶混形式是可能的。還可以與包括一種或多種已知除草劑和安全劑的除草劑混合。
對(duì)上述混合物可以考慮的已知除草劑是，例如乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、禾草滅、莠滅凈、先甲草胺、酰嘧磺隆、莎稗磷、磺草靈、莠去津、唑啶炔草、四唑嘧磺隆、BAS-662H、草除靈、呋草黃、芐嘧磺隆、噻草平、Benzobicyclon、吡草酮、新燕靈、雙丙氨膦、甲羧除草醚、雙草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴苯腈、丁草胺、丁氧環(huán)酮、丁草敵、苯酮唑、醌肟草、雙酰草胺、氟酮唑草、甲氧除草醚、草滅畏、氯草敏、氯嘧磺隆、草枯醚、氯磺隆、綠麥隆、Cinidon(-ethyl)、環(huán)庚草醚、醚黃隆、Clefoxydim、烯草酮、炔草酸、異惡草松、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、Clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺鹽、Cumyluron、氰草津、Cybutryne、環(huán)草敵、環(huán)丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-滴、2，4-滴丁酸、2，4-滴丙酸、甜菜安、燕麥敵、麥草畏、禾草靈、唑嘧磺胺、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、二氟吡隆、惡唑隆、哌草丹、二甲草胺、異戊乙凈、二甲吩草胺、Dimexyflam、敵樂(lè)胺、雙苯酰草胺、敵草快、氟硫草啶、敵草隆、殺草隆、Epropodan、撲草滅(EPTC)、戊草丹、乙丁烯氟靈、胺苯磺隆、乙氧呋草黃、Ethoxyfen、乙氧嘧磺隆、乙苯酰草、精惡唑禾草靈、Fentrazamide、麥草氟異丙酯、麥草氟異丙酯-L、麥草氟甲酯、啶嘧磺隆、Florasulam、精吡氟禾草靈、Fluazolate、Flucarbazone、Flufenacet、氟唑啶草、氟烯草酸、丙炔氟草胺、Flumipropyn、唑嘧磺草胺、氟草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺草唑、Flupropacil、Flurpyrsulfuron(-methyl，-sodium)、芴丁酯、氟啶草酮、氯氟吡氧乙酸、氟嘧醇、呋草酮、達(dá)草氟、噻唑草酰胺、氟磺胺草醚、草銨膦、草甘膦異丙胺鹽、氟硝磺酰胺、氟吡乙禾靈、精氟吡甲禾靈、環(huán)嗪酮、咪草酯、Imazamethapyr、咪草啶酸、Imazapic、咪唑煙酸、咪唑喹啉酸、咪唑乙煙酸、咪吡嘧磺隆、Iodosulfuron(-methyl，sodium)、碘苯腈、異丙樂(lè)靈、異丙隆、異惡隆、異噁草胺、Isoxachlortole、異噁氟草、異惡草醚、乳氟禾草靈、環(huán)草啶、利谷隆、2甲4氯、2甲4氯丁酸、苯噻酰草胺、Mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、甲基苯噻隆、吡喃隆、溴谷隆、(α-)異丙甲草胺、磺草唑胺、甲氧隆、嗪草酮、甲磺隆、禾草敵、綠谷隆、萘丙胺、敵草胺、草不隆、煙嘧磺隆、氟草敏、坪草丹、氨磺樂(lè)靈、炔丙噁唑草、惡草靈、環(huán)丙氧磺隆、氯噁嗪草、乙氧氟草醚、百草枯、壬酸、二甲戊靈、Pendralin、戊噁唑草、甜菜寧、Picolinafon、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、撲草凈、毒草胺、敵稗、惡草酸、異丙草胺、炔苯酰草胺、芐草丹、氟磺隆、氟唑草酯、吡唑特、吡嘧磺隆、芐草唑、Pyribenzoxim、稗草丹、噠草特、肟啶草、嘧草硫醚、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、滅藻醌、精喹禾靈、喹禾糖酯、砜嘧磺隆、稀禾啶、西瑪津、西草凈、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、草硫磷、乙黃黃隆、牧草胺、丁噻隆、Tepraloxydim、特丁津、特丁凈、噻吩草胺、Thiafluamide、噻唑煙酸、噻二唑胺、噻吩磺隆、禾草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麥畏、醚苯磺隆、苯磺隆、三氯吡氧乙酸、滅草環(huán)、氟樂(lè)靈、Trifloxysulfuron、氟胺磺隆和Tritosulfuron。
與其它已知活性化合物如殺真菌劑，殺蟲(chóng)劑，殺螨劑，殺線(xiàn)蟲(chóng)劑，驅(qū)鳥(niǎo)劑，植物營(yíng)養(yǎng)劑和土壤結(jié)構(gòu)改良劑的混合物也是可能的。
本發(fā)明活性化合物可以其本身或其制劑形式，或進(jìn)一步稀釋制備的應(yīng)用形式使用，如現(xiàn)用溶液，懸浮液，乳液，粉劑，糊劑或顆粒劑。可以常規(guī)方式使用上述制劑，例如潑澆，噴霧，彌霧或分散。
可在植物苗前或苗后使用本發(fā)明活性化合物。還可在播種前將活性化合物混入土壤。
使用的活性化合物的量可在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。這主要根據(jù)所需作用的性質(zhì)而確定。通常，用量為對(duì)每公頃表土使用1g至10kg活性化合物，優(yōu)選每公頃5g至5kg活性化合物。
本發(fā)明活性化合物的制備和應(yīng)用可參見(jiàn)下述實(shí)施例。
制備實(shí)施例實(shí)施例1 將2.0g(20mmol)的N-氰基-硫羥亞氨基乙酸甲酯加入由2.0g(20mmol)1-(3-噻吩基)-乙胺(外消旋的)和60ml甲醇形成的混合物中，并將反應(yīng)混合物在室溫下(約20℃)攪拌15小時(shí)。然后在減壓條件下將溶劑小心地蒸餾掉。
由此獲得無(wú)定形剩余物，3.9g(理論值的100％)的N’-氰基-N-[1-(3-噻吩基)-乙基]-乙亞胺酰胺(外消旋的)，折射率為n20D＝1.5572.
實(shí)施例2 將2.0g(20mmol)1-(3-噻吩基)-乙胺(外消旋的)，2.7g(20mmol)S-甲基-N-硝基-異硫脲和80ml乙醇的混合物在回流溫度下加熱8小時(shí)。冷卻后，通過(guò)抽真空過(guò)濾分離得到結(jié)晶狀產(chǎn)物。
由此獲得3.1g(理論值的72％)的N’-硝基-N-[1-(3-噻吩基)-乙基]-胍(外消旋物)，熔點(diǎn)為167℃。
實(shí)施例3 將3.4g(20mmol)S-[1-乙基-3-(2-噻吩基)-丙基]-胺，2.9g(20mmol)N-氰基-二硫代碳酰亞胺酸二甲酯和50ml乙腈的混合物在回流溫度下加熱2小時(shí)。冷卻后，將混合物用80ml水稀釋然后用二氯甲烷振蕩。分離出有機(jī)相，用硫酸鈉干燥并過(guò)濾。水泵抽真空條件下濃縮濾液，用石油醚浸漬剩余物，抽真空過(guò)濾分離得到結(jié)晶狀產(chǎn)物。
由此獲得4.2g(理論值的78％)的2-((3S)-3-{[(氰基亞氨基)-(甲基硫烷基(sulfanyl))-甲基]-氨基}-戊基)-噻吩，熔點(diǎn)為104℃。
實(shí)施例4 將1.7g(10mmol)1-乙基-3-(2-噻吩基)-丙基-胺(外消旋的)，1.2g(10mmol)(二甲氧基亞甲基氨基)-(次氮基)-甲烷和60ml甲醇的混合物在室溫(約20℃)下攪拌18小時(shí)。然后在減壓條件下將溶劑小心地蒸餾掉。
由此獲得無(wú)定形剩余物，2.4g(理論值的96％)的2-(3-{[(氰基亞氨基)-(甲氧基)-甲基]-氨基}-戊基)-噻吩(外消旋物)，折射率為n20D＝1.5400。
類(lèi)似于實(shí)施例1-4，并根據(jù)本發(fā)明制備方法的一般描述，還可以制備例如下表1中所列的通式(I)化合物。
表1通式(I)化合物的實(shí)例。 表1中給出的logP值是根據(jù)EEC Directive79/831 Annex V.A8方法通過(guò)HPLC(高效液相色譜)使用反相柱(C18)，溫度43℃條件下確定的。
(a)在酸性條件下用于測(cè)定的流動(dòng)相0.1％磷酸水溶液，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的線(xiàn)性梯度-相應(yīng)的測(cè)定結(jié)果以a)標(biāo)記列于表1中。
(b)在中性條件下用于測(cè)定的流動(dòng)相0.01摩爾磷酸鹽緩沖液，乙腈；10％乙腈至90％乙腈的線(xiàn)性梯度-相應(yīng)的測(cè)定結(jié)果b)標(biāo)記列于表1中。
使用已知logP值的無(wú)支鏈的烷-2-酮(3-16個(gè)碳原子)進(jìn)行校準(zhǔn)(通過(guò)兩個(gè)連續(xù)的鏈烷酮之間的線(xiàn)性?xún)?nèi)插值的保留時(shí)間測(cè)定logP值)。
使用200-400nm的UV光譜在色譜信號(hào)最大值中確定λ最大值。通式(II)起始物
實(shí)施例(II-1) 步驟1 在140℃-160℃，攪拌下將150ml甲酸逐滴加入到100g(0.79mol)2-乙?；?噻吩和300ml甲酰胺的混合物中，將反應(yīng)混合物在160℃攪拌2小時(shí)。冷卻至室溫后，用甲苯將混合物稀釋至初始體積的約兩倍，用水洗滌兩次，硫酸鈉干燥并過(guò)濾。在水泵抽真空條件下小心地從濾液中蒸餾掉溶劑。
由此獲得無(wú)定形剩余物，78g(理論值的64％)的N-(1-噻吩-2-基-乙基)-甲酰胺(外消旋的)。
步驟2 將75g(0.48mol)的N-(1-噻吩-2-基-乙基)-甲酰胺，120ml濃鹽酸和50ml水的混合物在回流條件下加熱3小時(shí)，然后通過(guò)水泵抽真空濃縮。剩余物用水/二氯甲烷振蕩，用2N氫氧化鈉水溶液將水相調(diào)至堿性并用甲苯振蕩。硫酸鈉干燥甲苯相并過(guò)濾。濾液進(jìn)行減壓蒸餾處理。
由此獲得24.8g(理論值的41％)的1-(噻吩-2-基)-乙胺(外消旋物)，0.8mbar下沸點(diǎn)為40℃。
實(shí)施例(II-2) 將160g(1.25mol)1-(噻吩-2-基)-乙胺(外消旋物)，140g甲氧基乙酸甲酯，15g Novenzym-435和1升甲基叔丁基醚形成的混合物攪拌24小時(shí)，然后再加入5g Novenzym-435，60℃下再攪拌24小時(shí)。然后將混合物過(guò)濾，通過(guò)水泵抽真空濃縮濾液，并將剩余物溶解在500ml二氯甲烷中，并用1升10％鹽酸水溶液振蕩。分離出有機(jī)相并如下所述進(jìn)行處理。加入濃氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)水相呈堿性，并用二氯甲烷萃取。用硫酸鈉干燥有機(jī)萃取液并過(guò)濾。通過(guò)減壓蒸餾由濾液中分離目標(biāo)產(chǎn)物。
由此獲得35.5g(理論值的44％)的S-1-(2-噻吩基)-乙胺，沸點(diǎn)為50℃(0.8mbar)。
上述反應(yīng)后在處理過(guò)程中分離出的有機(jī)相用硫酸鈉干燥并過(guò)濾。減壓條件下小心地從濾液中蒸餾掉溶劑。由此獲得固體剩余物，100g(理論值的84％)的R-(N-甲氧基乙?；?-1-(2-噻吩基)-乙胺，熔點(diǎn)約為30℃。
60g(0.30mol)的R-(N-甲氧基乙酰基)-1-(2-噻吩基)-乙胺與200ml水和200ml濃鹽酸回流下加熱8小時(shí)。冷卻后，用二乙醚抽提上述混合物，并通過(guò)減壓蒸餾處理有機(jī)相。
由此獲得28.5g(理論值的75％)的R-1-(2-噻吩基)-乙胺，沸點(diǎn)為55℃(2mbar)。
實(shí)施例(II-3) 將9.8g(50mmol)的N-(1-甲基-4-(噻吩-2-基)-丁基)-甲酰胺，100ml濃鹽酸和40ml水形成的混合物回流下加熱90分鐘。然后將混合物通過(guò)水泵抽真空充分濃縮并用乙醚與剩余物攪拌。傾析掉醚相，并通過(guò)水泵抽真空小心地從剩余物中蒸餾掉溶劑。
由此獲得黑色油狀的，8.5g(理論值的83％)的2-氨基-5-(噻吩-2-基)-戊烷鹽酸化物。
類(lèi)似于實(shí)施例II-1至II-3，還可以制備例如下表2中所列的通式(II)化合物。 表2通式(II)化合物的實(shí)例。
應(yīng)用實(shí)施例實(shí)施例A苗前處理試驗(yàn)溶劑5重量份丙酮乳化劑1重量份烷芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑混合，并加入上述量的乳化劑然后將濃縮液用水稀釋至所需濃度。
將測(cè)試植物的種子播種在正常土壤中。約24小時(shí)后，用活性化合物制劑噴霧土壤以使每種情況下每單位面積上能夠施用所需的一定量的活性化合物。選擇噴霧液的濃度以使每種情況下所需的一定量的活性化合物以每公頃1000升水施用。
三周后，與未處理對(duì)照的發(fā)育情況相比評(píng)價(jià)植物的傷害程度，以％傷害表示。
下列數(shù)字表示0％＝?jīng)]有效果(類(lèi)似于未處理對(duì)照)100％＝全部殺死在上述試驗(yàn)中，例如制備實(shí)施例5和18的化合物表現(xiàn)出很強(qiáng)的除草活性，并且一些作物例如玉米、大豆和小麥對(duì)這些化合物具有很好的耐受性。
實(shí)施例B苗后處理試驗(yàn)溶劑5重量份丙酮乳化劑1重量份烷芳基聚乙二醇醚為制備適合的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與上述量的溶劑混合，并加入上述量的乳化劑然后將濃縮液用水稀釋至所需濃度。
將長(zhǎng)至5-15cm高的測(cè)試植物用活性化合物制劑噴霧以使每種情況下每單位面積上能夠施用所需的一定量的活性化合物。選擇噴霧液的濃度以使每種情況下所需的一定量的活性化合物以1000升水/公頃施用。
三周后，與未處理對(duì)照的發(fā)育情況相比評(píng)價(jià)植物的傷害程度，以％傷害表示。
下列數(shù)字表示0％＝?jīng)]有效果(類(lèi)似于未處理對(duì)照)100％＝全部殺死在上述試驗(yàn)中，例如制備實(shí)施例5和44的化合物表現(xiàn)出很強(qiáng)的除草活性，并且一些作物例如大麥、玉米和小麥對(duì)這些化合物具有很好的耐受性。
權(quán)利要求
1.通式(I)的N-取代的雜環(huán)烷基胺作為控制不需要植物的用途 其中A代表單鍵或代表烷二基，R1代表任選取代的烷基，R2代表氫，氨基或代表每種情況下任選取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，Y代表氰基或硝基以及Z代表任選取代的雜環(huán)基。
2.權(quán)利要求1的用途，其特征在于A代表單鍵或代表具有1-4個(gè)碳原子的烷二基，R1代表任選由氰基-、鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6個(gè)碳原子的烷基，R2代表氫、氨基或代表每種情況下任選由氰基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亞磺酰基-、或C1-C4-烷基磺?；?取代的每種情況下在烷基部分具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基以及Z代表任選取代的單環(huán)的或二環(huán)的雜環(huán)基，雜環(huán)基為呋喃基、四氫呋喃基、苯并呋喃基、二氫苯并呋喃基、異苯并呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基、苯并噻吩基、二氫苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、喹唑啉基，其中取代基選自硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氨磺?；?、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；1-C4-鹵代烷基亞磺?；1-C4-烷基磺?；1-C4-鹵代烷基磺?；1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基-羰基、C1-C4-烷基氨基-羰基、二-(C1-C4-烷基)-氨基-羰基、C1-C4-烷基氨基-磺酰基、二-(C1-C4-烷基)氨基-磺酰基、苯基。
3.權(quán)利要求1或2的用途，其特征在于A代表單鍵，代表亞甲基(-CH2-)、二亞甲基(乙烷-1，2-二基，-CH2CH2-)、亞乙基(乙烷-1，1-二基，-CH(CH3)-)，三亞甲基(丙烷-1，3-二基，-CH2CH2CH2-)或丙烷-1，2-二基(-CH2CH(CH3)-)，R1代表每種情況下任選由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正或異丙基、正、異、仲或叔丁基，R2代表氫、氨基，代表每種情況下任選由氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺?；?或乙基磺?；?取代的甲基、乙基、正或異丙基、正、異、仲或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、正、異、仲或叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正或異丙硫基、正、異、仲或叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正或異丙基氨基、正、異、仲或叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基或二丙基氨基，和Z代表任選取代的單環(huán)的或二環(huán)的雜環(huán)基，雜環(huán)基為呋喃基、四氫呋喃基、苯并呋喃基、二氫苯并呋喃基、異苯并呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基、苯并噻吩基、二氫苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、異吲哚基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、噁唑基、苯并噁唑基、異噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、嘧啶基、喹唑啉基，其中取代基選自硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氨磺酰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正或異丙基、正、異、仲或叔丁基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或異丙硫基、正、異、仲或叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正或異丙基亞磺?；⑷谆鶃喕酋；⒓谆酋；?、乙基磺酰基、正或異丙基磺酰基、三氟甲基磺?；?、乙?；?、丙酰基、正或異丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或異丙氧基-羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正或異丙基氨基羰基、二甲基氨基羰基、二乙基氨基羰基、甲基氨基磺?；⒁一被酋；?、正或異丙基氨基磺?；?、二甲基氨基磺?；?、二乙基氨基磺酰基、苯基。
4.權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)的用途，其特征在于A代表單鍵或代表二亞甲基(-CH2CH2-)，R1代表甲基、乙基、正或異丙基，R2代表氫、氨基、甲基、乙基、正或異丙基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、甲硫基、乙硫基、正或異丙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正或異丙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基以及Z代表每種情況下任選取代的噻吩基或苯并噻吩基，其中取代基選自硝基、氰基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；⒎?、氯、溴、甲基、乙基、正或異丙基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、氟二氯甲基、甲氧基、乙氧基、正或異丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正或異丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亞磺酰基、乙基亞磺酰基、正或異丙基亞磺?；?、三氟甲基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、正或異丙基磺?；⑷谆酋；⒁阴；?、丙酰基、正或異丁?；?、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正或異丙氧基-羰基。
5.通式(I)的N-取代的雜環(huán)烷基胺 其中A代表單鍵或代表具有1-4個(gè)碳原子的烷二基，R1代表任選由氰基-，鹵素-或C1-C4-烷氧基-取代的具有1-6個(gè)碳原子的烷基，R2代表氫、氨基或代表每種情況下任選由氰基-、鹵素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亞磺?；駽1-C4-烷基磺酰基-取代的每種情況下在烷基部分具有1-6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基，Y代表氰基或硝基，以及Z代表每種情況下任選取代的噻吩基或苯并噻吩基，其中可能的取代基選自硝基、氰基、羧基、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氨磺酰基、鹵素、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-鹵代烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺?；1-C4-鹵代烷基磺?；1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基-羰基、C1-C4-烷基氨基-羰基、二-(C1-C4-烷基)-氨基-羰基、C1-C4-烷基氨基-磺?；?、二-(C1-C4-烷基)氨基-磺酰基、苯基，不包括以下化合物N’-氰基-N-[1-甲基-3-(3-噻吩基)-丙基]-乙亞胺酰胺，N’-氰基-N-[1-乙基-3-(3-噻吩基)-丙基]乙亞胺酰胺，N’-氰基-N-[1-甲基-3-(2-噻吩基)-丙基]乙亞胺酰胺，N’-氰基-N-[1-(2-噻吩基)-乙基]-乙亞胺酰胺和N’-氰基-N-[1-(3-噻吩基)-乙基]-乙亞胺酰胺(參見(jiàn)DE-A-19 832 447)。
6.權(quán)利要求5的化合物，其特征在于A，R1，R2和Z的取代基如權(quán)利要求3或4所定義。
7.權(quán)利要求5或6化合物的制備方法，其特征在于通式(II)的雜環(huán)基胺 其中A，R1和Z如權(quán)利要求5或6所定義與通式(III)的亞氨基化合物反應(yīng) 其中R2和Y如權(quán)利要求5或6所定義以及X代表烷氧基或烷硫基，如需要可存在稀釋劑。
8.一種除草組合物，其特征在于含有至少一種權(quán)利要求5或6的化合物和常規(guī)增充劑。
全文摘要
本發(fā)明涉及通式(I)的N－取代的雜環(huán)烷基胺作為除草劑的用途,以及新的N－取代的噻吩烷基胺和它們的制備方法,其中A代表單鍵或代表烷二基,R
文檔編號(hào)C07D333/58GK1349382SQ00807002
公開(kāi)日2002年5月15日 申請(qǐng)日期2000年4月18日 優(yōu)先權(quán)日1999年4月30日
發(fā)明者H·J·里貝爾, E·R·F·格辛, K·卡特爾, S·萊爾, L·羅赫, K·沃伊格特, M·W·德魯斯, D·弗伊希特, R·龐岑, I·維特喬洛夫斯基 申請(qǐng)人:拜爾公司