[0038] 1,3-Bis(4-methoxyphenyl)urea
[0039] 4MMR(400MHz,DMS0)(ppm):S3.71(s,6H),6.84(d,4H,J= 9.2Hz),7.32(d,4H,J =9·2Ηζ),8·36(s,2H);13CNMR(100MHz,DMS0):δ55.65,114.44,120.39,133.42,153.42, 154.82.MSm/z:272.12,Anal.CalcdforCi5Hi6N2〇3:C,66.16;H,5.92;N,10.29;0,17.63; foundC,66.10;H,5.95;N,10.27;0,17.68·
[0040] 實(shí)施例5
[0041 ] 將2-甲基苯胺(6mmol)、碳酸二甲酯(3mmol)和催化劑(0 ·lg,0 · 0275mmol)依次加 入到50mL三口瓶中,80°C反應(yīng),反應(yīng)8小時(shí),TLC檢測(cè),原料反應(yīng)完全,加入無(wú)水乙醇(10mL), 回流攪拌半小時(shí),冷卻結(jié)晶,析出固體經(jīng)真空干燥得到產(chǎn)品,收率63%,含量98%。
[0042] 1,3-Di-〇-tolylurea
[0043] 4MMR(400MHz,DMS0)(ppm):S2.27(s,6H),6.94(t,2H,J= 7.2Hz),7.17(d,2H,J = 7.6Hz) ,7.14(t,2H,J= 8.0Hz) ,7.80(d,2H,J= 8.0Hz) ,8.24(s,2H);13CNMR(100MHz, DMS0):523.24,126.75,127.91,131.30,133.00,135.39,142.73,158.19.MSm/z:240.13, Anal.CalcdforCi5Hi6N20:C,74.97;H,6.71;N,11.66;0,6.66;0,15.98;foundC,74.94;H, 6.73;N,11.62;0,6.71.
[0044] 實(shí)施例6
[0045] 將3-甲基苯胺(6mmol)、碳酸二甲酯(3mmol)和催化劑(0 ·lg,0 · 0275mmol)依次加 入到50mL三口瓶中,80°C反應(yīng),反應(yīng)8小時(shí),TLC檢測(cè),原料反應(yīng)完全,加入無(wú)水乙醇(10mL), 回流攪拌半小時(shí),冷卻結(jié)晶,析出固體經(jīng)真空干燥得到產(chǎn)品,收率72%,含量99%。
[0046] 1,3-Di-m-tolylurea
[0047] 4 MMR(400MHz,DMS0) (ppm): S2.28(s,6H),6.77((1,2H,J = 7.6Hz),7.15(t,2H,J =8.0Hz),7.21(d,2H,J = 8.0Hz),7.31(s,2H),8.56(s,2H) ;13C匪R(100MHz,DMS0):δ 26.43,120.56,123.90,127.73,133.82,143.15,144.88,157.71.MS m/z:240.13, Anal.Calcd for Ci5Hi6N20:C,74.97;H,6.71;N,11.66;0,6.66;0,15.98;found C,74.94;H, 6.73;N,11.62;0,6.71.
[0048] 實(shí)施例7
[0049] 將4-甲基苯胺(6mmol)、碳酸二甲酯(3mmol)和催化劑(0·lg,0·0275mmol)依次加 入到50mL三口瓶中,80°C反應(yīng),反應(yīng)8小時(shí),TLC檢測(cè),原料反應(yīng)完全,加入無(wú)水乙醇(10mL), 回流攪拌半小時(shí),冷卻結(jié)晶,析出固體經(jīng)真空干燥得到產(chǎn)品,收率74%,含量99%。
[0050] 1,3-Di-p-tolylurea
[0051] 4MMR(400MHz,DMS0)(ppm):S2.24(s,6H),7.06(d,4H,J= 8.0Hz),7.34(d,4H,J =8·4Ηζ),8.49(s,2H);13CNMR(100MHz,DMS0):δ20·79,118.70,129.61,130.96,137.70, 153.10.MSm/z:240.13,Anal.CalcdforC15H16N2O:C,74.97;H,6.71;N,11.66;0,6.66; foundC,74.94;H,6.73;N,11.62;0,6.71.
[0052] 實(shí)施例8
[0053]將4-乙氧基苯胺(6mmol)、碳酸二甲酯(3mmol)和催化劑(0·lg,0·0275mmol)依次 加入到50mL三口瓶中,80°C反應(yīng),反應(yīng)8小時(shí),TLC檢測(cè),原料反應(yīng)完全,加入無(wú)水乙醇 (10mL),回流攪拌半小時(shí),冷卻結(jié)晶,析出固體經(jīng)真空干燥得到產(chǎn)品,收率78%,含量99%。
[0054] 1,3-Bis(4-ethoxyphenyl)urea
[0055] 4MMR(400MHz,DMS0)(ppm):Sl.30(t,6H,J=7.2Hz),3.94-3.99(m,4H),6.82(d, 4H,J=8.8Hz),7.31(d,4H,J = 8.8Hz),8.35(s,2H);13CNMR( 100MHz,DMS0):515.20,63.58, 115.03,120.37,133.34,153.42,154.05.MSbm/z:300.15,Anal.CalcdforCi7H2〇N2〇3:C, 67.98;H,6.71;N,9.33;0,15.98;foundC,67.94;H,6.73;N,9.31;0,16.02.
[0056] 實(shí)施例9
[0057] 將4-甲氧基苯胺(6mmol)、碳酸二乙酯(3mmol)和催化劑(0 ·lg,0 · 0275mmol)依次 加入到50mL三口瓶中,80°C反應(yīng),反應(yīng)14小時(shí),TLC檢測(cè),原料反應(yīng)完全,加入無(wú)水乙醇 (10mL),回流攪拌半小時(shí),冷卻結(jié)晶,析出固體經(jīng)真空干燥得到產(chǎn)品,收率81 %,含量98%。
[0058] 實(shí)施例10
[0059] 將4-甲基苯胺(6mmol)、碳酸二乙酯(3mmol)和催化劑(0·lg,0·0275mmol)依次加 入到50mL三口瓶中,80°C反應(yīng),反應(yīng)14小時(shí),TLC檢測(cè),原料反應(yīng)完全,加入無(wú)水乙醇(10mL), 回流攪拌半小時(shí),冷卻結(jié)晶,析出固體經(jīng)真空干燥得到產(chǎn)品,收率80%,含量98%。
[0060] 實(shí)施例11
[0061 ] 將苯胺(6mmol)、碳酸二甲酯(3mmol)和實(shí)施例1中經(jīng)外加磁體回收60°C真空干燥5 小時(shí)后的催化劑依次加入到50mL三口瓶中,80°C反應(yīng),反應(yīng)8小時(shí),TLC檢測(cè),原料反應(yīng)完全, 加入無(wú)水乙醇(10mL),回流攪拌半小時(shí),冷卻結(jié)晶,析出固體經(jīng)真空干燥得到產(chǎn)品,收率 68%,含量99%。離子液體重復(fù)使用5次,未發(fā)現(xiàn)收率明顯下降,具體見(jiàn)表1.NMR數(shù)據(jù)實(shí)施例 1〇
[0062]表 1
[0063]
[0065] 實(shí)施例12
[0066] 將咪唑(2mmol)、丙稀酸甲酯(2 · 2mmol)、無(wú)水乙醇(3mL)和催化劑(0 · 04g, 0.01lmmo1)、依次加入到50mL單口瓶中,室溫?cái)嚢?小時(shí),TLC檢測(cè),原料消失,外加磁場(chǎng)吸住 催化劑,傾倒反應(yīng)液,柱層析分離得到產(chǎn)品,收率94 %,含量98 %。
[0067] Methy1-3-(ΙΗ-imidazol-l-y1)propanoate
[0068] 4 NMR(400MHz,CDCl3)(ppm):S2.72(t,2H,J = 6Hz),3.62(s,3H),4.20(t,2H,J = 2.4Hz) ,6.86 (d,lH,J = 4.4Hz) ,6.95 (d,lH,J = 6Hz) ,7.43 (d,lH,J = 4.8Hz) ;13C NMR (100MHz,CDC13)(ppm):535.46,42.00,51.77,118.75,129.17,137.10,170.84.MS m/z= 154.1,Anal Calcd for C7H10N2O2:C,54.54;H,6.54;N,18.17;0,20.75;found C,54.50;H, 6.58;N,18.14;0,20.78.
[0069] 實(shí)施例13
[0070] 將咪唑(2mmol)、丙稀酸甲酯(2 · 2mmol)、無(wú)水乙醇(3mL)和催化劑(0 · 04g, 0.01lmmol)、依次加入到50mL單口瓶中,10°C攪拌5小時(shí),TLC檢測(cè),原料消失,外加磁場(chǎng)吸住 催化劑,傾倒反應(yīng)液,柱層析分離得到產(chǎn)品,收率86 %,含量98 %。
[0071] 實(shí)施例14
[0072]將咪唑(2mmol)、丙稀酸甲酯(2·6mmol)、無(wú)水乙醇(3mL)和催化劑(0·007g, 0.002mmo1)、依次加入到50mL單□瓶中,室溫?cái)嚢?小時(shí),TLC檢測(cè),原料消失,外加磁場(chǎng)吸住 催化劑,傾倒反應(yīng)液,柱層析分離得到產(chǎn)品,收率75%,含量97%。
[0073] 實(shí)施例15
[0074] 將4-甲基咪唑(2mmo1)、丙稀酸甲酯(2 · 2mmo1)、無(wú)水乙醇(3mL)和催化劑(0 · 04g, 0.01lmmo1 )、依次加入到50mL單口瓶中,室溫?cái)嚢?小時(shí),TLC檢測(cè),原料消失,外加磁場(chǎng)吸住 催化劑,傾倒反應(yīng)液,柱層析分離得到產(chǎn)品,收率89 %,含量98 %。
[0075] Ethy1-3-(4-methy1-lH-imidazo1-1-yl)propanoate
[0076] 4NMR(400MHz,CDCl3)(ppm):S0.97(t,3H,J= 6.8Hz),1.95(s,3H),2.47(t,2H,J = 6·8Ηζ),3.84-3.90(m,4H),6.40(s,1H),7.12(s,lH).13CNMR(100MHz,CDC13):S13.84, 14.00. 35.71.41.93.60.69.115.06.136.17.138.1.170.4.MSm/z= 182.1,AnalCalcd forC9Hi4N2〇2:C,59.32;H,7.74;N,15.37;0,17.56;foundC,59.27;H,7.78;N,15.35;0, 17.60.
[0077] 實(shí)施例16
[0078] 將4-硝基咪唑(2mmol)、丙稀酸甲酯(2.2mmo1)、無(wú)水乙醇(3mL)和催化劑(0.04g, 0.01lmmo1