組合物以及有機(jī)光電裝置和顯示裝置制造方法
【專利摘要】本申請(qǐng)公開了包含第一主體化合物和第二主體化合物的組合物，以及應(yīng)用該組合物的有機(jī)光電裝置和顯示裝置，該第一主體化合物含有彼此順序結(jié)合的由化學(xué)式1至3表示的部分，該第二主體化合物含有至少一個(gè)帶著具有空穴特性的取代基的咔唑基。在化學(xué)式1至3中，X1、X2、R1至R4和L與詳細(xì)的說(shuō)明書中所描述的相同。
【專利說(shuō)明】組合物以及有機(jī)光電裝置和顯示裝置
[0001] 本申請(qǐng)要求于2013年7月1日向韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國(guó)專利申請(qǐng)第 10-2013-0076669號(hào)的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益，其全部?jī)?nèi)容通過(guò)引用并入本文。

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0002] 本申請(qǐng)公開了組合物、有機(jī)光電裝置和顯示裝置。

【背景技術(shù)】
[0003] 有機(jī)光電裝置為將電能轉(zhuǎn)化為光能，或者反過(guò)來(lái)將光能轉(zhuǎn)化為電能的裝置。
[0004] 有機(jī)光電裝置根據(jù)其驅(qū)動(dòng)原理可分類如下。
[0005] -類為電子裝置，其中光能產(chǎn)生的激子分離成電子和空穴，然后電子和空穴分別 遷移到不同的電極，并產(chǎn)生電能，另一類為發(fā)光裝置，通過(guò)供應(yīng)電壓或電流到電極以從電能 產(chǎn)生光能。
[0006] 有機(jī)光電裝置的實(shí)例可包括有機(jī)光電裝置、有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)太陽(yáng)能電池和 有機(jī)光導(dǎo)鼓等。
[0007] 在它們之中，有機(jī)發(fā)光二極管（OLED)最近由于對(duì)平板顯示器的需求增長(zhǎng)已引起人 們關(guān)注。
[0008] 有機(jī)發(fā)光二極管通過(guò)對(duì)有機(jī)發(fā)光材料施加電流而將電能轉(zhuǎn)化為光，并且它具有在 陽(yáng)極和陰極之間插入有機(jī)層的結(jié)構(gòu)。
[0009] 這里，有機(jī)層可包括發(fā)光層以及可選地包括輔助層，輔助層可包括選自，例如空穴 注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層和空穴阻擋層的至少一種，以改 善有機(jī)發(fā)光二極管的效率和穩(wěn)定性。
[0010] 有機(jī)發(fā)光二極管的性能會(huì)受到有機(jī)層的特性影響，并且在這些特性之中，主要會(huì) 受到有機(jī)層的有機(jī)材料的特性的影響。
[0011] 具體地，需要開發(fā)能夠提高空穴和電子的移動(dòng)性并同時(shí)提高電化學(xué)穩(wěn)定性的有機(jī) 材料，以使有機(jī)發(fā)光二極管可應(yīng)用于大尺寸的平板顯示器。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0012] 一個(gè)實(shí)施方式提供了能夠?qū)崿F(xiàn)具有高效率和長(zhǎng)壽命的有機(jī)光電裝置的組合物。
[0013] 另一個(gè)實(shí)施方式提供了包含所述組合物的有機(jī)光電裝置。
[0014] 再一個(gè)實(shí)施方式提供了包含所述有機(jī)光電裝置的顯示裝置。
[0015] 根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式，提供了包含第一主體化合物和第二主體化合物的組合物，所 述第一主體化合物含有彼此順序結(jié)合的由以下化學(xué)式1至3表示的部分，并且所述第二主 體化合物含有至少一個(gè)帶著具有空穴特性的取代基的咔唑基：
[0016]
[化學(xué)式1][化學(xué)式2][化學(xué)式3] X2 X、 'V ,rW4 R2 R3
[0017] 在化學(xué)式1至3中，
[0018] X1S^Y1-ET,
[0019] X2 為=K-Y2-Ar1,
[0020] ET為在施加電場(chǎng)時(shí)能夠接受電子的取代基，
[0021] Ar1為取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30雜芳基或它 們的組合，
[0022] Y1和Y2各自獨(dú)立地為單鍵、取代的或未取代的Cl至C20亞烷基、取代的或未取代 的C2至C20亞烯基、取代的或未取代的C6至C30亞芳基、取代的或未取代的C2至C30亞 雜芳基或它們的組合，
[0023] L為取代的或未取代的C2或C3亞烯基或者取代的或未取代的C6至C20亞芳基， 并且
[0024] R1至R4各自獨(dú)立地為氫、氘、取代的或未取代的Cl至C20烷基、取代的或未取代 的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30雜芳基或它們的組合。
[0025] 根據(jù)另一個(gè)實(shí)施方式，有機(jī)光電裝置包含彼此面對(duì)的陽(yáng)極和陰極、插入所述陽(yáng)極 和所述陰極之間的至少一個(gè)有機(jī)層，其中，所述有機(jī)層包含所述的組合物。
[0026] 根據(jù)再一個(gè)實(shí)施方式，提供了包括所述有機(jī)光電裝置的顯示裝置。
[0027] 可實(shí)現(xiàn)具有高效率和長(zhǎng)壽命的有機(jī)光電裝置。

【專利附圖】

【附圖說(shuō)明】
[0028] 圖1和圖2為根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式的各有機(jī)發(fā)光二極管的截面視圖。

【具體實(shí)施方式】
[0029] 在下文中，詳細(xì)說(shuō)明了本發(fā)明的實(shí)施方式。
[0030] 然而，這些實(shí)施方式為示例性的，本公開不限于此。
[0031] 如文中使用，在未另外提供定義時(shí)，術(shù)語(yǔ)"取代的"指用氘、齒素、羥基、氨基、取代 或未取代的Cl至C30胺基、硝基、取代或未取代的Cl至C40甲硅烷基、Cl至C30烷基、Cl 至ClO烷基甲硅烷基、C3至C30環(huán)烷基、C3至C30雜環(huán)烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜 芳基、Cl至C20燒氧基、氣基、諸如二氣甲基等的Cl至ClO二氣燒基或氛基取代的一種，以 代替取代基或化合物的至少一個(gè)氫。
[0032] 此外，取代的鹵素、羥基、氨基、取代或未取代的Cl至C20胺基、硝基、取代或未取 代的C3至C40甲硅烷基、Cl至C30烷基、Cl至ClO烷基甲硅烷基、C3至C30環(huán)烷基、C3至 C30雜環(huán)烷基、C6至C30芳基、C6至C30雜芳基、Cl至C20烷氧基、氟基、諸如三氟甲基等 的Cl至ClO三氟烷基或氰基的兩個(gè)相鄰的取代基可彼此稠合以形成環(huán)。
[0033] 例如，取代的C6至C30芳基可與另一個(gè)相鄰的取代的C6至C30芳基稠合，以形成 取代的或未取代的芴環(huán)。
[0034] 在本說(shuō)明書中，在未另外提供具體定義時(shí)，術(shù)語(yǔ)"雜"是指在一個(gè)化合物或取代基 中包含1至3個(gè)選自N、0、S、P和Si的雜原子且剩余為碳的一種。
[0035] 在本說(shuō)明書中，在未另外提供具體定義時(shí)，術(shù)語(yǔ)"烷基"可指脂族烴基。
[0036] 上述烷基可指無(wú)任何雙鍵或三鍵的"飽和烷基"。
[0037] 烷基可為Cl至C30烷基。更具體地，烷基可為Cl至C20烷基或Cl至ClO烷基。 例如，Cl至C4烷基在烷基鏈中包含1至4碳，并可選自甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、 異丁基、仲丁基和叔丁基。
[0038] 燒基的具體實(shí)例可為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己基、 環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基和環(huán)己基等。
[0039] 在本說(shuō)明書中，術(shù)語(yǔ)"芳基"是指包含具有形成共軛的P-軌道的環(huán)的全部元素的 取代基，并可為單環(huán)的、多環(huán)的或稠環(huán)多環(huán)的（即共享相鄰的碳原子對(duì)的環(huán)）官能團(tuán)。
[0040] 如文中使用，術(shù)語(yǔ)"雜芳基"可指一個(gè)官能團(tuán)中包含至少一個(gè)選自N、0、S、P或Si 的雜原子且剩余為碳的芳基。
[0041] 雜芳基可為每個(gè)環(huán)可包含1至3個(gè)雜原子的稠環(huán)。
[0042] 更具體地，取代的或未取代的C6至C30芳基和/或取代的或未取代的C2至C30 雜芳基可為取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取 代的或未取代的菲基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的芘基、取代的或未 取代的聯(lián)苯基、取代的或未取代的對(duì)三聯(lián)苯基、取代的或未取代的間三聯(lián)苯基、取代的或 未取代的M基、取代的或未取代的三亞苯基、取代的或未取代的茈基、取代的或未取代的 茚基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的吡咯基、取 代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未 取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的 噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪 基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩 基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、 取代的或未取代的異喹啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、 取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯并噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基 (benzthiazinyl)、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代 的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯 并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的咔唑基或它們的組合，但不 限于此。
[0043] 在本說(shuō)明書中，空穴特性是指在施加電場(chǎng)時(shí)能夠提供電子以形成空穴的特性，以 及由于根據(jù)HOMO水平的傳導(dǎo)特性，在陽(yáng)極中形成的空穴易于注入發(fā)光層并在發(fā)光層中傳 輸?shù)奶匦浴?br> [0044] 此外，電子特性是指在施加電場(chǎng)時(shí)能夠接受電子的特性，以及由于根據(jù)LUMO水平 的傳導(dǎo)特性，在陰極中形成的電子易于注入發(fā)光層并在發(fā)光層中傳輸?shù)奶匦浴?br> [0045] 在下文中，說(shuō)明了根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式的組合物。
[0046] 根據(jù)一個(gè)實(shí)施方式的組合物包含具有電子特性的第一主體化合物和具有空穴特 性的第二主體化合物。
[0047] 第一主體化合物包含能夠在施加電場(chǎng)時(shí)接受電子的特性（即電子特性）的取代基， 并包含彼此順序結(jié)合的由化學(xué)式1至3表示的部分。
[0048]

【權(quán)利要求】
1. 一種組合物，包含： 第一主體化合物，所述第一主體化合物含有彼此順序結(jié)合的由化學(xué)式1至3表示的部 分，和 第二主體化合物，所述第二主體化合物含有至少一個(gè)帶著具有空穴特性的取代基的咔 唑基： [化學(xué)式]][化學(xué)式2][化學(xué)式3]
其中，在化學(xué)式1至3中， X1 為 ^YLET， X2 為 *-Y2-Ar、 ET為在施加電場(chǎng)時(shí)能夠接受電子的取代基， Ar1為取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30雜芳基或它們的 組合， Y1和Y2各自獨(dú)立地為單鍵、取代的或未取代的C1至C20亞烷基、取代的或未取代的C2 至C20亞烯基、取代的或未取代的C6至C30亞芳基、取代的或未取代的C2至C30亞雜芳基 或它們的組合， L為取代的或未取代的C2或C3亞烯基或者取代的或未取代的C6至C20亞芳基，并且 R1至R4各自獨(dú)立地為氫、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6 至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30雜芳基或它們的組合。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中，所述ET由化學(xué)式la表示： [化學(xué)式la]
其中，在化學(xué)式la中， X 為 N、C 或 CRa， 至少一個(gè)X為N，并且 R5、R6和Ra各自獨(dú)立地為氫、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的 C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30雜芳基或它們的組合。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中，所述ET為組1中列出的取代基的一種： [組1]
其中，在組1中， R5和R6各自獨(dú)立地為氫、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6 至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30雜芳基或它們的組合。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中，所述X1為組2中列出的取代基的一種： [21

5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中，所述由化學(xué)式2表示的部分由以下化學(xué)式2-1 至2-3的一個(gè)表示：
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中，所述Ar1為取代的或未取代的苯基、取代的或 未取代的聯(lián)苯基、取代的或未取代的三聯(lián)苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的 蒽基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻 吩基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并 呋喃基或它們的組合。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中，所述X2為組3中列出的取代基的一種： [組3]
8. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中，所述第一主體化合物為組4中列出的化合物的 一種： [組4]
其中，在組4中， X1 為 ^YLET， X2 為 *-Y2-Ar、 ET為在施加電場(chǎng)時(shí)能夠接受電子的取代基， Ar1為取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30雜芳基或它們的 組合，并且 Y1和Y2各自獨(dú)立地為單鍵、取代的或未取代的C1至C20亞烷基、取代的或未取代的C2 至C20亞烯基、取代的或未取代的C6至C30亞芳基、取代的或未取代的C2至C30亞雜芳基 或它們的組合。
9. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中，所述第二主體化合物由化學(xué)式4表示： [化學(xué)式4]
其中，在化學(xué)式4中， Ar2和Ar3各自獨(dú)立地為取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30 雜芳基或它們的組合， Y3和Y4各自獨(dú)立地為單鍵、取代的或未取代的C1至C20亞烷基、取代的或未取代的C2 至C20亞烯基、取代的或未取代的C6至C30亞芳基、取代的或未取代的C2至C30亞雜芳基 或它們的組合，并且 R7至R11獨(dú)立地為氫、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至 C30芳基、取代的或未取代的C2至C30雜芳基或它們的組合。
10. 根據(jù)權(quán)利要求9所述的組合物，其中，Ar2和Ar3各自獨(dú)立地為取代的或未取代的苯 基、取代的或未取代的聯(lián)苯基、取代的或未取代的三聯(lián)苯基、取代的或未取代的萘基、取代 的或未取代的蒽基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未 取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未 取代的二苯并噻吩基或它們的組合。
11. 根據(jù)權(quán)利要求9所述的組合物，其中，化學(xué)式4為組5中列出的結(jié)構(gòu)的一種，并且所 述*-Y3-Ar2、*-Y4-Ar3為組3中列出的取代基的一種， [組5]
[組3]
12.根據(jù)權(quán)利要求9所述的組合物，其中，所述第二主體化合物為下表12至表21中列 出的化合物的一種： [表 12]





其中，在上述各表中，"組5"為權(quán)利要求9所述的組5,并且"*-Y3-Ar2"、"*-Y 4-Ar3"S 組3的取代基。
13.根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中，所述第二主體化合物由以下化學(xué)式5表示： [化學(xué)式5] 其中，在化學(xué)式5中，
Ar4為取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30雜芳基或它們的 組合， Y5為單鍵、取代的或未取代的C1至C20亞烷基、取代的或未取代的C2至C20亞烯基、 取代的或未取代的C6至C30亞芳基、取代的或未取代的C2至C30亞雜芳基或它們的組合， 并且 R12至R2°獨(dú)立地為氫、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至 C30芳基、取代的或未取代的C2至C30雜芳基或它們的組合。
14. 根據(jù)權(quán)利要求13所述的組合物，其中，Ar4為取代的或未取代的苯基、取代的或未 取代的聯(lián)苯基、取代的或未取代的三聯(lián)苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽 基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩 基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻 吩基或它們的組合。
15. 根據(jù)權(quán)利要求13所述的組合物，其中，所述第二主體化合物為組6中列出的化合物 的一種： [組6]

16.根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中，所述第二主體化合物由化學(xué)式6或7表示： [化學(xué)式6] [化學(xué)式7]
其中，在化學(xué)式6或7中， Ar5為取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30雜芳基或它們的 組合， Y6和Y7獨(dú)立地為單鍵、取代的或未取代的C1至C20亞烷基、取代的或未取代的C2至 C20亞烯基、取代的或未取代的C6至C30亞芳基、取代的或未取代的C2至C30亞雜芳基或 它們的組合，并且 R21至R38獨(dú)立地為氫、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至 C30芳基、取代的或未取代的C2至C30雜芳基或它們的組合。
17. 根據(jù)權(quán)利要求16所述的組合物，其中，Ar5為取代的或未取代的苯基、取代的或未 取代的聯(lián)苯基、取代的或未取代的三聯(lián)苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽 基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩 基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋 喃基或它們的組合。
18. 根據(jù)權(quán)利要求16所述的組合物，其中，所述第二主體化合物為組7中列出的化合物 的一種： [組7]

19. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，其中，以1:10至10:1的重量比包含所述第一主體 化合物和所述第二主體化合物。
20. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，進(jìn)一步包括摻雜劑。
21. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的組合物，用干燥成膜法形成膜。
22. -種有機(jī)光電裝置，包含 彼此面對(duì)的陽(yáng)極和陰極， 插入所述陽(yáng)極和所述陰極之間的至少一個(gè)有機(jī)層， 其中，所述有機(jī)層包含權(quán)利要求1-21中任一項(xiàng)所述的組合物。
23. 根據(jù)權(quán)利要求22所述的有機(jī)光電裝置，其中 所述有機(jī)層包含發(fā)光層，并且 所述發(fā)光層包含所述組合物。
24. 根據(jù)權(quán)利要求23所述的有機(jī)光電裝置，其中，所述發(fā)光層包含所述組合物作為磷 光主體。
25. -種顯不裝置，包括權(quán)利要求22-24中任一項(xiàng)所述的有機(jī)光電裝置。
【文檔編號(hào)】H01L51/54GK104277824SQ201410042049
【公開日】2015年1月14日 申請(qǐng)日期:2014年1月28日 優(yōu)先權(quán)日:2013年7月1日
【發(fā)明者】閔修炫, 姜基煜, 姜東敏, 姜義洙, 金倫煥, 梁容卓, 吳在鎮(zhèn), 李南憲, 柳真鉉, 柳銀善, 鄭鎬國(guó), 趙榮慶 申請(qǐng)人:第一毛織株式會(huì)社