一種新型的pH響應(yīng)熒光分子探針及其合成方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及一種化學(xué)名稱(chēng)為5,5’-(吡咯并[2,1-a]異喹啉-1,3-二基)二(1,3,4-二唑-2-硫酚)的pH響應(yīng)熒光分子探針、合成方法及其用途，其首次采用巰基為識(shí)別基團(tuán)、中氮茚類(lèi)基團(tuán)為信號(hào)基團(tuán)而成功制備得到式(I)化合物。該熒光探針?lè)肿訉?shí)現(xiàn)了對(duì)不同pH下對(duì)H+的靈敏識(shí)別，豐富了pH響應(yīng)熒光分子探針的種類(lèi)，開(kāi)拓了巰基官能團(tuán)的新用途，具有十分廣泛的工業(yè)化應(yīng)用前景，也為科學(xué)研究提供了重要的參考價(jià)值。
【專(zhuān)利說(shuō)明】一種新型的pH響應(yīng)熒光分子探針及其合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種新型的pH響應(yīng)熒光分子探針、合成方法及其用途，更具體地涉及一種5，5’ _(吡咯并[2，1-a]異喹啉-1，3-二基)二(1，3，4-礴二唑-2-硫酚)的pH響應(yīng)熒光分子探針、合成方法及其用途，屬于有機(jī)分析和光化學(xué)領(lǐng)域。
【背景技術(shù)】
[0002]pH值是影響物質(zhì)的理化性質(zhì)及反應(yīng)性能的一個(gè)重要參數(shù)，其具有重要的生物學(xué)意義。目前最廣泛使用的PH測(cè)量方法就是pH比色指示劑和玻璃電極。自發(fā)現(xiàn)石蕊試液具有隨著PH值變化發(fā)生顏色變化的特性依賴(lài)，各種酸堿指示劑得到了廣泛的應(yīng)用，但是該方法也存在缺陷，即無(wú)法用于生命體內(nèi)進(jìn)行活體細(xì)胞造影，而且比色法的靈敏度較低，無(wú)法檢測(cè)到細(xì)胞中0.10-0.20個(gè)單位的pH變化。玻璃電極雖然靈敏，但是用于較小的細(xì)胞檢測(cè)時(shí)會(huì)有電流干擾以及機(jī)械損傷，因此玻璃電極同樣不適用于細(xì)胞內(nèi)PH檢測(cè)和細(xì)胞成像，且在極端PH值檢測(cè)時(shí)誤差較明顯。相比以上兩種檢測(cè)方法，基于質(zhì)子化或去質(zhì)子化的熒光探針的光學(xué)檢測(cè)方法則不具有上述問(wèn)題，其不僅便于熒光顯微學(xué)研究，而且可實(shí)時(shí)監(jiān)測(cè)PH值的動(dòng)態(tài)分布和區(qū)域變化。因此，開(kāi)發(fā)新型用于pH準(zhǔn)確測(cè)量的熒光探針成為當(dāng)代分子熒光識(shí)別領(lǐng)域的一個(gè)研究熱點(diǎn)。
[0003]中氮茚是一類(lèi)良好的熒光發(fā)射基團(tuán)，現(xiàn)有技術(shù)中也存在以中氮茚為信號(hào)基團(tuán)的熒光探針，例如: [0004]沈永淼等(“氨 基苯基類(lèi)中氮茚化合物的合成及作為質(zhì)子探針的研究”，高等學(xué)?；瘜W(xué)學(xué)報(bào)，2006, 27(4)，651-653)報(bào)道了一種氨基苯基類(lèi)中氮茚化合物，并研究了其在不同PH值的緩沖溶液中的熒光強(qiáng)度變化，結(jié)果顯示其在pH = 2.1-4.2的范圍內(nèi)具有良好的熒光敏感性，能夠作為質(zhì)子控制的熒光分子開(kāi)關(guān)，其結(jié)構(gòu)式如下:
[0005]
【權(quán)利要求】
1.一種化學(xué)名稱(chēng)為5，5’ -(吡咯并[2，1-a]異喹啉-1，3- 二基)二(1，3，4-嗯二唑-2-硫酚)的pH響應(yīng)熒光分子探針，其結(jié)構(gòu)如下式(I)所示:
2.—種權(quán)利要求1所述式(I)化合物的合成方法，所述方法如下:在堿的存在下，下式(II)化合物與CS2在溶劑中反應(yīng)，從而得到式(I)化合物:
3.如權(quán)利要求2所述的合成方法，其特征在于:所述堿為KOH、NaOH,Na2CO3^ K2C03、Cs2CO3中的任意一種。
4.如權(quán)利要求2-3任一項(xiàng)所述的合成方法，其特征在于:所述式(II)化合物和堿的摩爾比為1:2-4。
5.如權(quán)利要求2-4任一項(xiàng)所述的合成方法，其特征在于:所述式(II)化合物和溶劑的摩爾體積比為1:15-30mol/L。
6.如權(quán)利要求2-5任一項(xiàng)所述的合成方法，其特征在于:所述式(II)化合物和CS2的摩爾比為1:3-7。
7.如權(quán)利要求2-6任一項(xiàng)所述的合成方法，其特征在于:所述溶劑優(yōu)選為有機(jī)溶劑與水的混合物，其中有機(jī)溶劑與水的體積比為5-15:1。
8.如權(quán)利要求2-7任一項(xiàng)所述的合成方法，其特征在于:所述溶劑更優(yōu)選為醇類(lèi)溶劑和水的混合物，所述醇類(lèi)溶劑為甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、丁醇、戊醇、己醇、乙二醇、I,3-丙二醇、1，4-丁二醇或1，5-戊二醇中的任意一種或其組合，其中醇類(lèi)溶劑與水的體積比為 5-15:1。
9.一種式(II)所示的用于合成式(I)化合物的中間體:
10.權(quán)利要求1所述的式(I)化合物用于熒光分析或檢測(cè)領(lǐng)域的用途。
【文檔編號(hào)】C09K11/06GK103992790SQ201410229382
【公開(kāi)日】2014年8月20日 申請(qǐng)日期:2014年5月27日 優(yōu)先權(quán)日:2014年5月27日
【發(fā)明者】顧瑋瑾, 江玉亮, 宋香云, 王炳祥 申請(qǐng)人:南京師范大學(xué)