一種基于ESIPT特性的熒光有機(jī)分子H2hpi2cf及其制備方法和應(yīng)用
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種基于ESIPT特性的熒光有機(jī)分子H2hpi2cf及其制備方法和應(yīng)用。該熒光有機(jī)分子H2hpi2cf的分子式為5?(2?(5?氟?2?羥苯基)?4,5?二(4?氟苯基)?1H?咪唑?1?基)間苯二甲酸，結(jié)構(gòu)式如式（I）所示：。由熒光有機(jī)分子H2hpi2cf制備的具有特定發(fā)光顏色的熒光探針薄膜接觸不同醇類蒸汽后發(fā)生發(fā)光顏色變化，此過程可逆并可多次重復(fù)，可實(shí)現(xiàn)對(duì)不同醇類分子的區(qū)分與檢測(cè)。而且由熒光有機(jī)分子H2hpi2cf制備的C1?型大單晶用355 nm的脈沖激光器激發(fā)，隨著激光功率的增大，可產(chǎn)生放大自發(fā)輻射現(xiàn)象，在激光領(lǐng)域，尤其是在制備小型化有機(jī)分子激光二極管方面有很好的應(yīng)用前景。
【專利說明】
-種基于ES I PT特性的黃光有機(jī)分子Hzhp i 2cf及其制備方法和 應(yīng)用
技術(shù)領(lǐng)域
[0001 ]本發(fā)明屬于有機(jī)溶劑檢測(cè)技術(shù)領(lǐng)域。更具體地，設(shè)及一種基于激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子 轉(zhuǎn)移(ESIPT)特性的巧光有機(jī)分子也hpi2cf及其制備方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移(ESIPT)類有機(jī)分子具有獨(dú)特的四能級(jí)結(jié)構(gòu)及醇式化)-酬 式化)互變帶來的雙發(fā)射特性，并廣泛應(yīng)用于生物成像、有機(jī)分子激光器、發(fā)光二極管、光學(xué) 傳感器等領(lǐng)域。其中，激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移(ESIPT)材料通常對(duì)外界環(huán)境具有敏感響應(yīng)， 其激發(fā)態(tài)質(zhì)子轉(zhuǎn)移過程易受到不同溶劑分子的影響，并導(dǎo)致巧光特性的改變，因而可W作 為有機(jī)溶劑的巧光探針。
[0003] 近年來，基于金屬有機(jī)框架(M(F)和聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)材料的有機(jī)溶劑巧光探針 已多見報(bào)道，然而，通過巧光方法對(duì)醇類分子同系物進(jìn)行有效的區(qū)分和檢測(cè)仍很困難。而在 實(shí)際生產(chǎn)和生活中，對(duì)運(yùn)些具有相近溶解性、極性和質(zhì)子特性的醇類分子同系物的檢測(cè)非 常重要。例如，利用對(duì)甲醇和乙醇具有不同響應(yīng)性的發(fā)光特性，可W實(shí)現(xiàn)對(duì)醇類飲料中有害 甲醇的檢測(cè)。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明要解決的技術(shù)問題是克服現(xiàn)有醇類分子同系物區(qū)分檢測(cè)技術(shù)的缺陷和不 足，提供一種基于激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移(ESIPT)特性的巧光有機(jī)分子也hpi2cf。
[0005] 本發(fā)明的目的是提供一種基于ESIPT特性的巧光有機(jī)分子也hpi2cf及其制備方法 和應(yīng)用。
[0006] 本發(fā)明另一目的是提供上述巧光有機(jī)分子也hpi2cf的制備方法。
[0007] 本發(fā)明的再一目的是提供上述巧光有機(jī)分子也hpi2cf的應(yīng)用，具體是在制備檢測(cè) 醇類分子的可視巧光探針方面的應(yīng)用，W及在激光領(lǐng)域的應(yīng)用。
[000引本發(fā)明上述目的通過W下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)： 一種基于ESIPT特性的巧光有機(jī)分子也hpi2cf，其分子式為：5-(2-(5-氣-2-徑苯基)- 4,5-二(4-氣苯基)-1護(hù)咪挫-1-基)間苯二甲酸，其結(jié)構(gòu)式如下式(I)所示：
[0009] 該分子中苯環(huán)上的徑基和相鄰咪挫基上的N可作為激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移位點(diǎn)， 從而產(chǎn)生特征的四能級(jí)結(jié)構(gòu)和醇式化)-酬式化)互變帶來的雙發(fā)射特性。在不同溶劑條件 下，該分子能夠產(chǎn)生具有不同強(qiáng)度和發(fā)光色域的醇式和/或酬式發(fā)光。
[0010] 另外，上述基于ESIPT特性的巧光有機(jī)分子出hpi2cf是W5-氨基間苯二甲酸、5- 氣-2-徑基-苯甲醒和4，4 二氣苯偶酷為原料制備得到。
[0011] 具體地，上述基于ESIPT特性的巧光有機(jī)分子出hpi2cf的制備方法如下： 51. 在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將5-氨基間苯二甲酸、5-氣-2-徑基-苯甲醒和乙酸的混合溶液在70 ~120°C下攬拌1~3小時(shí)； 52. 向Sl的溶液中加入4, 4'-二氣苯偶酷和氨基乙酸，在加熱條件下繼續(xù)攬拌8~24 小時(shí)； 53. 冷卻至室溫，將白色固體過濾，用水清洗數(shù)次，然后在60~120°C下烘干，得到 出hpi2cf分子。
[001 ^ 其中，優(yōu)選地，所述5-氨基間苯二甲酸、5-氣-2-徑基-苯甲醒和4，4二氣苯偶酷 的摩爾比為3~6:2~4:3~6。
[001引更優(yōu)選地，所述5-氨基間苯二甲酸、5-氣-2-徑基-苯甲醒和4, 4'-二氣苯偶酷的 摩爾比為5:3:5。
[0014] 優(yōu)選地，所述4, 4'-二氣苯偶酷和氨基乙酸的摩爾比為1:8~20。
[0015] 更優(yōu)選地，所述4, 4'-二氣苯偶酷和氨基乙酸的摩爾比為1:10。
[0016] 優(yōu)選地，所述5-氨基間苯二甲酸和乙酸的用量比為1mmol :2~5mL。
[0017 ] 更優(yōu)選地，所述5-氨基間苯二甲酸和乙酸的用量比為1mmo 1: 4mL。
[001引優(yōu)選地，步驟Sl所述混合溶液在110°C下攬拌2小時(shí)。
[0019] 優(yōu)選地，步驟S2所述繼續(xù)攬拌10小時(shí)。
[0020] 優(yōu)選地，步驟S3所述白色固體過濾后用水清洗3~5次，然后在100°C下烘干。
[0021] 另外，由上述巧光有機(jī)分子此hpi2cf所進(jìn)一步制備得到的巧光探針薄膜也在本發(fā) 明的保護(hù)范圍之內(nèi)。具體地，所述巧光探針薄膜是利用上述巧光有機(jī)分子此hpi2cf與不同 溶劑分子結(jié)晶得到多型單晶，再利用不同晶型的的單晶粉末混旋在不良溶劑中，然后旋涂 在石英片上，得到巧光探針薄膜。
[0022] 更具體地，所述巧光探針薄膜的制備方法包括如下步驟： (1) 制備不同晶型的單晶： 1) B-型單晶、C-型單晶、G-型單晶的制備:將權(quán)利要求1所述巧光有機(jī)分子此hpi2cf分 別溶于DMF/乙醇、DMF/甲醇或DMF/異丙醇的熱溶液中，冷卻靜置8~24小時(shí)后分別得到B- (藍(lán)光)單晶、C-(青光)單晶或G-(綠光)型單晶； 2) C1-型單晶的制備:利用權(quán)利要求1所述巧光有機(jī)分子此hpi2cf，通過DMF/水分層擴(kuò) 散或純DMF溶液緩慢揮發(fā)的方法，制備Cl-(青光)型單晶； (2) 制備巧光探針薄膜:分別將上述不同晶型的單晶粉末混旋在不良溶劑中，然后旋涂 在襯底材料上，得到不同的巧光探針薄膜。
[0023] 優(yōu)選地，上述步驟(2)中所述襯底材料為石英片、玻璃片或娃片等。
[0024] 優(yōu)選地，上述步驟(2)中所述的不良溶劑為乙酸乙醋（適用于B、C、C1、G-型晶體粉 末)或異丙醇(適用于G-型晶體粉末）。
[0025]更具體地，作為一種優(yōu)選的可實(shí)施方案，上述步驟(2)制備巧光探針薄膜的方法包 括如下步驟： 1) 分別將B-型單晶、C-型單晶、G-型單晶、Cl-型單晶充分研磨成粉末； 2) 將B-型晶體粉末與乙酸乙醋混合，超聲得乳白色懸濁液;將C-型單晶與乙酸乙醋混 合，超聲得乳白色懸濁液;將Cl-型晶體粉末與乙酸乙醋混合，超聲得乳白色懸濁液;將G-型 晶體粉末與乙酸乙醋或異丙醇混合，超聲得乳白色懸濁液； 3) 將上述所得懸濁液分別旋涂在石英片、玻璃片或娃片等基底上，得到B-型、C-型、Cl- 型、G-型巧光薄膜。
[00%]上述制備過程中所得到的B-型單晶、C-型單晶、G-型單晶、Cl-型單晶或F-型單晶， 也都在本發(fā)明的保護(hù)范圍之內(nèi)。
[0027] 而且，上述巧光有機(jī)分子此hpi2cf或上述巧光探針薄膜在制備或作為檢測(cè)醇類分 子的可視巧光探針方面的應(yīng)用，都應(yīng)在本發(fā)明的保護(hù)范圍之內(nèi)。由上述巧光有機(jī)分子 出hpi2cf制備的不同類型的巧光探針薄膜具有特定發(fā)光顏色，接觸不同醇類蒸汽后發(fā)生發(fā) 光顏色變化，此過程可逆并可多次重復(fù)，由此即可實(shí)現(xiàn)對(duì)不同醇類分子的區(qū)分與檢測(cè)。
[0028] 具體優(yōu)選地，所述不同醇類為甲醇、乙醇和異丙醇等。具體檢測(cè)結(jié)果如下： A、 發(fā)青光的C-型單晶或Cl-型單晶粉末制備的巧光探針薄膜，接觸乙醇蒸汽后變?yōu)樗{(lán) 色發(fā)光，而再接觸甲醇蒸汽后重新恢復(fù)青色發(fā)光； B、 發(fā)青光的C-型單晶或Cl-型單晶粉末制備的巧光探針薄膜，接觸異丙醇蒸汽后變?yōu)?綠色發(fā)光，而再接觸甲醇蒸汽后重新恢復(fù)青色發(fā)光； C、 發(fā)藍(lán)光的B-型單晶粉末制備的巧光探針薄膜，接觸異丙醇蒸汽后變?yōu)榫G色發(fā)光，而 再接觸乙醇蒸汽后重新恢復(fù)藍(lán)色發(fā)光； D、 發(fā)藍(lán)光的B-型單晶粉末制備的巧光探針薄膜，接觸甲醇蒸汽后變?yōu)榍嗌l(fā)光，而再 接觸乙醇蒸汽后重新恢復(fù)藍(lán)色發(fā)光； E、 發(fā)綠光的G-型單晶粉末制備的巧光探針薄膜，接觸乙醇蒸汽后變?yōu)樗{(lán)色發(fā)光，而再 接觸異丙醇蒸汽后重新恢復(fù)綠色發(fā)光。
[0029] F、發(fā)綠光的G-型單晶粉末制備的巧光探針薄膜，接觸甲醇蒸汽后變?yōu)榍嗌l(fā)光， 而再接觸異丙醇蒸汽后重新恢復(fù)綠色發(fā)光。
[0030] 另外，所述Cl-型單晶在激光領(lǐng)域的應(yīng)用，尤其是在制備小型化有機(jī)分子激光二極 管方面的應(yīng)用，也應(yīng)在本發(fā)明的保護(hù)范圍之內(nèi)。用355 nm的脈沖激光器激發(fā)上述Cl-型大單 晶，隨著激光功率的增大，可產(chǎn)生放大自發(fā)福射現(xiàn)象，在激光領(lǐng)域(如激光二極管方面)有很 好的應(yīng)用前景。
[0031] 由于ESIPT類分子獨(dú)特的結(jié)構(gòu)與性能，使其在與不同醇類分子結(jié)合時(shí)，可能產(chǎn)生發(fā) 光強(qiáng)度和顏色的明顯改變，因而可W作為檢測(cè)該類分子的可視巧光探針材料。另一方面， ESIPT分子的獨(dú)特四能級(jí)結(jié)構(gòu)還能產(chǎn)生其他特性，例如放大自發(fā)福射(ASE)。由于該類分子 中亞穩(wěn)態(tài)能級(jí)的存在，利于產(chǎn)生布居數(shù)反轉(zhuǎn)，特別是晶態(tài)ESIPT材料中的有序排列，使其四 能級(jí)結(jié)構(gòu)更加優(yōu)化，從而易于產(chǎn)生高增益、低損耗的放大自發(fā)福射特性，為制備新型寬帶可 調(diào)諧激光器提供了可能。
[0032] 本發(fā)明制備了一種新型的基于激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移(ESIPT)特性的巧光有機(jī)分 子(出hpi2cf)，利用其對(duì)于甲醇、乙醇和異丙醇的不同巧光響應(yīng)特性，可實(shí)現(xiàn)對(duì)運(yùn)些醇類分 子同系物的高效區(qū)分和檢測(cè)。將有機(jī)分子加工成薄膜材料，可作為簡(jiǎn)單高效的可視巧光探 針器件。同時(shí)，通過高質(zhì)量單晶的制備，實(shí)現(xiàn)放大自發(fā)福射特性，從而在激光領(lǐng)域產(chǎn)生應(yīng)用。
[0033] 本發(fā)明具有W下有益效果： (1) 本發(fā)明在激發(fā)態(tài)分子內(nèi)質(zhì)子轉(zhuǎn)移分子出hpi2cf的設(shè)計(jì)中，引入簇基和氣基取代，從 而使其與不同溶劑分子結(jié)合時(shí)產(chǎn)生不同的分子間作用力和堆積狀態(tài)，并由此產(chǎn)生高效、可 調(diào)的巧光特性； (2) 利用本發(fā)明的此hpi2cf制備的不同晶型分子都具有明確的晶體結(jié)構(gòu)，便于分析其 結(jié)構(gòu)與不同發(fā)光特性之間的構(gòu)效關(guān)系； (3) 制備的不同晶型分子因所包含溶劑分子的不同，分別具有藍(lán)色、青色、綠色和不同 強(qiáng)度的發(fā)光特性； (4) 制備的不同晶型分子當(dāng)接觸不同醇類溶劑分子的蒸汽時(shí)，可產(chǎn)生可逆的結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)換， 并伴隨藍(lán)-青-綠等不同發(fā)光顏色的可逆變化； 巧)基于上述原理制備的巧光探針薄膜易于加工并與器件進(jìn)行結(jié)合，利于材料的器件 化應(yīng)用； (6) 制備的巧光探針薄膜的物理特性和發(fā)光穩(wěn)定性好，可W長(zhǎng)期性多次使用； (7) 制備的Cl-型大單晶可W觀察到明顯的放大自發(fā)福射特性，為制備小型化有機(jī)分子 激光二極管提供了新的材料。
【附圖說明】
[0034] 圖1為出hpi2cf的分子結(jié)構(gòu)及制備流程圖。
[0035] 圖2為不同晶型的單晶發(fā)光照片及發(fā)光光譜圖（激發(fā)波長(zhǎng)為365 nm)。
[0036] 圖3為不同晶型的晶體結(jié)構(gòu)示意圖；（a) B-型單晶；（b) Cl-型單晶；（C) G-型單 晶；（d) C-型單晶；（e) F-型單晶。
[0037] 圖4為不同晶型間的可逆結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)換與發(fā)光顏色變化示意圖。
[0038] 圖5為巧光探針薄膜的工作循環(huán)示意圖。
[0039] 圖6為Cl-型大單晶的放大自發(fā)福射現(xiàn)象示意圖。
【具體實(shí)施方式】
[0040] W下結(jié)合說明書附圖和具體實(shí)施例來進(jìn)一步說明本發(fā)明，但實(shí)施例并不對(duì)本發(fā)明 做任何形式的限定。除非特別說明，本發(fā)明采用的試劑、方法和設(shè)備為本技術(shù)領(lǐng)域常規(guī)試 劑、方法和設(shè)備。
[0041 ]除非特別說明，W下實(shí)施例所用試劑和材料均為市購(gòu)。
[0042] 實(shí)施例1出hpi2cf分子的制備 1、出hp i 2cf分子的制備流程圖和HP12CF的分子結(jié)構(gòu)如附圖1所示。
[0043] 2、具體地，出hpi2cf分子的制備方法如下： 在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將5-氨基間苯二甲酸巧mmo 1，0.905g)、5-氣-2-?基-苯甲醒（3mmo 1， 0.420g)和乙酸(20mL)的混合溶液在110°C下攬拌兩小時(shí)；S2.向SI的溶液中加入4，4'-二 氣苯偶酷巧mm〇l，1.23g)和氨基乙酸（50mmol，3.85g)，在加熱條件下繼續(xù)攬拌10小時(shí)；S3. 冷卻至室溫，將白色固體過濾，用水清洗數(shù)次，然后在l〇〇°C下烘干，得到出hpi2cf分子。
[0044] 實(shí)施例2不同晶型單晶的制備 1、 B-、C-、G-型單晶的制備:將500mg的此hpi2cf原料分子溶于加熱至16(rC的DMF中， 然后加入15mL乙醇，自然冷卻，靜置8小時(shí)后得到無色的B-型塊狀單晶（發(fā)藍(lán)色巧光）；用甲 醇和異丙醇替換乙醇，則分別得到C-型單晶(發(fā)青色巧光)和G-型單晶(發(fā)綠色巧光） 2、 Cl-型單晶的制備： 方法一:在試管底部加入2血水，然后依次小屯、加入4mL DMF/水的混合溶液(體積比1: 1)和溶于2mL DMF的B-此hpi2cf樣品（0.1臟〇1，0.0649旨），室溫分層擴(kuò)散一周后，在中間層 得到長(zhǎng)度為幾百微米的Cl-型單晶(發(fā)青色巧光）。
[0045] 方法二：將B-出hpi2cf樣品（0.1 mmol，0.0649g)溶于2血DMF，室溫緩慢揮發(fā)，一個(gè) 月后得到長(zhǎng)度為幾毫米的Cl-型大單晶(發(fā)青色巧光）。
[0046] 3、F-型單晶的制備：將Cl-型單晶樣品在水中浸泡數(shù)周，無色晶體漸漸變?yōu)辄S色， 且巧光強(qiáng)度明顯減弱，形成了新的F-型單晶。可借助F型單晶的結(jié)構(gòu)來幫助解釋其他晶型的 發(fā)光現(xiàn)象。
[0047] 4、上述制備得到的不同晶型的單晶發(fā)光照片和發(fā)光光譜如附圖2所示。
[0048] 不同晶型的晶體結(jié)構(gòu)如附圖3所示，圖中，（a) B-型單晶；（b) Cl-型單晶；（C) G- 型單晶；（d) C-型單晶；（e) F-型單晶。
[0049] 不同晶型間的可逆結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)換與發(fā)光顏色變化如附圖4所示。
[0050] 實(shí)施例3巧光探針薄膜的制備 將實(shí)施例2制備的不同晶型的粉末混旋在不良溶劑中，然后旋涂在石英片上，得到巧光 探針薄膜。
[0051 ]具體地，所述巧光探針薄膜的制備步驟如下： 1) 分別將B-型單晶、C-型單晶、G-型單晶、Cl-型單晶充分研磨成粉末； 2) 將B-型晶體粉末與乙酸乙醋混合，超聲得乳白色懸濁液;將C-型單晶與乙酸乙醋混 合，超聲得乳白色懸濁液;將Cl-型晶體粉末與乙酸乙醋混合，超聲得乳白色懸濁液;將G-型 晶體粉末與乙酸乙醋或異丙醇混合，超聲得乳白色懸濁液； 3) 將上述所得懸濁液分別旋涂在石英片、玻璃片或娃片等基底上，得到B-型、C-型、Cl- 型、G-型巧光薄膜。
[0052]實(shí)施例4巧光探針薄膜的應(yīng)用 1、實(shí)施例3制備的巧光探針薄膜可W應(yīng)用于檢測(cè)區(qū)分不同的醇類分子，圖5為巧光探針 薄膜的工作循環(huán)示意圖。
[0化3] 2、檢測(cè)結(jié)果如下： A、 發(fā)青光的C-或Cl-型粉末制備的巧光探針薄膜，接觸乙醇蒸汽后變?yōu)樗{(lán)色發(fā)光，而再 接觸甲醇蒸汽后重新恢復(fù)青色發(fā)光； B、 發(fā)青光的C-或Cl-型粉末制備的巧光探針薄膜，接觸異丙醇蒸汽后變?yōu)榫G色發(fā)光，而 再接觸甲醇蒸汽后重新恢復(fù)青色發(fā)光； C、 發(fā)藍(lán)光的B-型粉末制備的巧光探針薄膜，接觸異丙醇蒸汽后變?yōu)榫G色發(fā)光，而再接 觸乙醇蒸汽后重新恢復(fù)藍(lán)色發(fā)光； D、 發(fā)藍(lán)光的B-型單晶粉末制備的巧光探針薄膜，接觸甲醇蒸汽后變?yōu)榍嗌l(fā)光，而再 接觸乙醇蒸汽后重新恢復(fù)藍(lán)色發(fā)光； E、發(fā)綠光的G-型粉末制備的巧光探針薄膜，接觸乙醇蒸汽后變?yōu)樗{(lán)色發(fā)光，而再接觸 異丙醇蒸汽后重新恢復(fù)綠色發(fā)光； F、發(fā)綠光的G-型單晶粉末制備的巧光探針薄膜，接觸甲醇蒸汽后變?yōu)榍嗌l(fā)光，而再 接觸異丙醇蒸汽后重新恢復(fù)綠色發(fā)光。
[0化4] 實(shí)施例5 Cl-型單晶的應(yīng)用 另外，我們發(fā)現(xiàn)，上述制備的Cl-型單晶不僅可W應(yīng)用于制備巧光探針薄膜，進(jìn)而用于 檢測(cè)區(qū)分不同的醇類分子，而且還在激光領(lǐng)域有著很好的應(yīng)用前景。
[0055]圖6為Cl-型大單晶的放大自發(fā)福射現(xiàn)象示意圖。用355 nm的脈沖激光器激發(fā)Cl- 型大單晶，隨著激光功率的增大，可產(chǎn)生放大自發(fā)福射現(xiàn)象：在激發(fā)功率為1.7 mj CHf 2 PUlse^時(shí)，激發(fā)半峰寬為62 nm;當(dāng)激發(fā)功率增大到6 mj cnf2 PUlse^時(shí)，激發(fā)半峰寬減小 至化nm;同時(shí)伴隨著發(fā)射強(qiáng)度的突躍增強(qiáng)現(xiàn)象；由發(fā)射強(qiáng)度隨激發(fā)功率增強(qiáng)曲線的拐點(diǎn)，可 W推測(cè)該材料產(chǎn)生放大自發(fā)福射的闊值為600 kW cm-2。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種基于ESIPT特性的熒光有機(jī)分子H2hpi2cf，其特征在于，其分子式為：5-(2-(5-氟-2-羥苯基)-4,5_二(4-氟苯基)-lf咪唑-1-基)間苯二甲酸，其結(jié)構(gòu)式如下式(I)所示：2. 權(quán)利要求1所述基于ESIPT特性的熒光有機(jī)分子H2hpi2cf的制備方法，其特征在于，其 是以5-氨基間苯二甲酸、5-氟-2-羥基-苯甲醛和4,4'_二氟苯偶酰為原料制備得到熒光有 機(jī)分子H2hpi2cf。3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，包括如下步驟：51. 在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將5-氨基間苯二甲酸、5-氟-2-羥基-苯甲醛和乙酸的混合溶液在70 ~120°C下攪拌1~3小時(shí)；52. 向S1的溶液中加入4，4'-二氟苯偶酰和氨基乙酸，在加熱條件下繼續(xù)攪拌8~24 小時(shí)；53. 冷卻至室溫，將白色固體過濾，用水清洗數(shù)次，然后在60~120°C下烘干，得到 H2hpi2cf 分子。4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述5-氨基間苯二甲酸、5-氟-2-羥 基-苯甲醛和4，4'-二氟苯偶酰的摩爾比為3~6:2~4:3~6。5. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述4, 4'-二氟苯偶酰和氨基乙酸 的摩爾比為1:8~20;所述5-氨基間苯二甲酸和乙酸的用量比為lmm〇l:2~5mL。6. -種熒光探針薄膜，其特征在于，是利用權(quán)利要求1所述熒光有機(jī)分子H2hpi2cf與不 同溶劑分子結(jié)晶得到多型單晶，再利用不同晶型的的單晶粉末混旋在不良溶劑中，然后旋 涂在石英片上，得到熒光探針薄膜。7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述熒光探針薄膜，其特征在于，其制備方法包括如下步驟： (1) 制備不同晶型的單晶： 1. B-型單晶、C-型單晶、G-型單晶的制備:將權(quán)利要求1所述熒光有機(jī)分子H2hpi2cf分別 溶于DMF/乙醇、DMF/甲醇或DMF/異丙醇的熱溶液中，冷卻靜置8~24小時(shí)后分別得到B-單 晶、C-單晶或G-型單晶； 2. C1-型單晶的制備:利用權(quán)利要求1所述熒光有機(jī)分子H2hpi2cf，通過DMF/水分層擴(kuò)散 或純DMF溶液緩慢揮發(fā)的方法，制備C1-型單晶； (2) 制備熒光探針薄膜:分別將上述不同晶型的單晶粉末混旋在不良溶劑中，然后旋涂 在襯底材料上，得到不同的熒光探針薄膜。8. 權(quán)利要求7中所述制備得到的B-型單晶、C-型單晶、G-型單晶、C1-型單晶或F-型單 晶。9. 權(quán)利要求1所述熒光有機(jī)分子H2hpi2cf或權(quán)利要求7所述熒光探針薄膜在制備或作為 檢測(cè)醇類分子的可視熒光探針方面的應(yīng)用。10.權(quán)利要求8所述C1-型單晶在激光領(lǐng)域的應(yīng)用，尤其是在制備小型化有機(jī)分子激光 二極管方面的應(yīng)用。
【文檔編號(hào)】C09K11/06GK105925258SQ201610155512
【公開日】2016年9月7日
【申請(qǐng)日】2016年3月18日
【發(fā)明人】潘梅, 蘇成勇, 陳玲, 嚴(yán)誠(chéng), 王海平, 范雅楠, 韋張文
【申請(qǐng)人】中山大學(xué)