了以I: 1的比率使用化合 物1和化合物B-IO。
[0407] 實(shí)施例13
[0408] 根據(jù)與實(shí)施例11相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管，除了以1 : 4的比率使用化合 物1和化合物B-IO。
[0409] 實(shí)施例14
[0410] 根據(jù)與實(shí)施例8相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管，除了使用化合物B-31代替化合 物 C-IO。
[0411] 實(shí)施例15
[0412] 根據(jù)與實(shí)施例14相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管，除了以I : 1的比率使用化合 物1和化合物B-31。
[0413] 實(shí)施例16
[0414] 根據(jù)與實(shí)施例8相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管，除了使用化合物B-34代替化合 物 C-IO。
[0415] 實(shí)施例17
[0416] 根據(jù)與實(shí)施例16相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管，除了以I : 1的比率使用化合 物1和化合物B-34。
[0417] 實(shí)施例18
[0418] 根據(jù)與實(shí)施例8相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管，除了使用化合物B-43代替化合 物 C-IO。
[0419] 實(shí)施例19
[0420] 根據(jù)與實(shí)施例8相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管，除了使用化合物E-I代替化合 物 C-IO。
[0421] 實(shí)施例20
[0422] 根據(jù)與實(shí)施例8相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管，除了使用化合物1作為單一主 體代替化合物C-IO。
[0423] 比較例2
[0424] 根據(jù)與實(shí)施例8相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管，除了使用CBP作為主體代替兩 個(gè)主體化合物1和化合物C-IO。
[0425] 比較例3
[0426] 根據(jù)與實(shí)施例8相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管，除了使用化合物C-IO作為單一 主體代替兩個(gè)主體化合物1和化合物C-IO。
[0427] 比較例4
[0428] 根據(jù)與實(shí)施例8相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管，除了使用化合物B-IO作為單一 主體代替兩個(gè)主體化合物1和化合物C-IO。
[0429] 比較例5
[0430] 根據(jù)與實(shí)施例8相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管，除了使用化合物B-31作為單一 主體代替兩個(gè)主體化合物1和化合物C-IO。
[0431] 比較例6
[0432] 根據(jù)與實(shí)施例8相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管，除了使用化合物B-34作為單一 主體代替兩個(gè)主體化合物1和化合物C-IO。
[0433] 比較例7
[0434] 根據(jù)與實(shí)施例8相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管，除了使用化合物B-43作為單一 主體代替兩個(gè)主體化合物1和化合物C-IO。
[0435] 比較例8
[0436] 根據(jù)與實(shí)施例8相同的方法制造有機(jī)發(fā)光二極管，除了使用化合物E-I作為單一 主體代替兩個(gè)主體化合物1和化合物C-IO。
[0437] 評(píng)估
[0438] 測(cè)量隨根據(jù)實(shí)施例8到實(shí)施例20以及比較例2到比較例8的每種有機(jī)發(fā)光二極 管的電壓和發(fā)光效率而變的電流密度和亮度變化。
[0439] 具體來(lái)說(shuō)在以下方法中進(jìn)行這些測(cè)量，并且結(jié)果提供在以下表2中。
[0440] (1)測(cè)量隨電壓變化而變的電流密度變化
[0441] 在使用電流-電壓計(jì)（吉時(shí)利2400)使電壓從OV增加到IOV的同時(shí)，測(cè)量所制造 的有機(jī)發(fā)光二極管的單元裝置中流動(dòng)的電流值，并且所測(cè)量的電流值除以面積，得出結(jié)果。
[0442] (2)測(cè)量隨電壓變化而變的亮度變化
[0443] 在使用亮度計(jì)（美能達(dá)Cs-1000 A)使電壓從OV增加到IOV的同時(shí)，關(guān)于亮度測(cè)量 所制造的有機(jī)發(fā)光二極管的亮度。
[0444] (3)測(cè)量發(fā)光效率
[0445] 通過(guò)使用來(lái)自項(xiàng)目（1)和項(xiàng)目（2)的亮度、電流密度以及電壓（V)計(jì)算在相同電 流密度（lOmA/cm 2)下的電流效率（cd/A)。
[0446] (4)測(cè)量壽命
[0447] 通過(guò)以3000cd/m2的初始亮度（cd/m2)發(fā)射光，并且測(cè)量所耗費(fèi)的時(shí)間直到亮度隨 著時(shí)間流逝相對(duì)于初始亮度減小50%為止，獲得所制造的有機(jī)發(fā)光二極管的壽命。
[0448] [表 2]

[0451] 參看表2,根據(jù)實(shí)施例8到實(shí)施例20的有機(jī)發(fā)光二極管展示相比于根據(jù)比較例2 到比較例8的有機(jī)發(fā)光二極管顯著改良的發(fā)光效率和壽命特征。
[0452] 雖然已結(jié)合目前視為實(shí)用的示例性實(shí)施例來(lái)描述本發(fā)明，但應(yīng)理解本發(fā)明不限于 所公開(kāi)的實(shí)施例，正相反，本發(fā)明意欲涵蓋包含在以上權(quán)利要求書(shū)的精神和范圍內(nèi)的各種 修改和等效配置。因此，上述實(shí)施例應(yīng)理解為是例示性的，但不以任何方式限制本發(fā)明。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種由以下化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物： 丨化學(xué)式1J其中，在所述化學(xué)式1中， 兩個(gè)X是N并且兩個(gè)X是C， R1到R4獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到CIO烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環(huán)或其組合， R5到R12獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基或其組合， R13到R22獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環(huán)或其組合， R13到R22獨(dú)立地存在或相鄰的兩個(gè)彼此連接以形成稠環(huán)， L1到L6獨(dú)立地是單鍵、被取代或未被取代的亞苯基、被取代或未被取代的亞聯(lián)苯基、被 取代或未被取代的亞三聯(lián)苯基或被取代或未被取代的亞四聯(lián)苯基， n1到n4獨(dú)立地是介于0到5范圍內(nèi)的整數(shù)，以及 n1到n4的總和是2或大于2的整數(shù)。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)化合物，它由以下化學(xué)式2或化學(xué)式3表示： [化學(xué)式2]其中，在所述化學(xué)式2或化學(xué)式3中， R1到R4獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到CIO烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環(huán)或其組合， R5到R12獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基或其組合， R13到R22獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環(huán)或其組合， R13到R22獨(dú)立地存在或相鄰的兩個(gè)彼此連接以形成稠環(huán)， L1到L6獨(dú)立地是單鍵、被取代或未被取代的亞苯基、被取代或未被取代的亞聯(lián)苯基、被 取代或未被取代的亞三聯(lián)苯基或被取代或未被取代的亞四聯(lián)苯基， n1到n4獨(dú)立地是介于0到5范圍內(nèi)的整數(shù)，以及 n1到n4的總和是2或大于2的整數(shù)。3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的有機(jī)化合物，它由以下化學(xué)式2A或化學(xué)式3A表示： [化學(xué)式2A]其中，在所述化學(xué)式2A或化學(xué)式3A中， R1到R4獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到CIO烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環(huán)或其組合， R5到R8獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基或其組合， R13到R22獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C10烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環(huán)或其組合， R13到R22獨(dú)立地存在或相鄰的兩個(gè)彼此連接以形成稠環(huán)， L1到L4獨(dú)立地是單鍵、被取代或未被取代的亞苯基、被取代或未被取代的亞聯(lián)苯基、被 取代或未被取代的亞三聯(lián)苯基或被取代或未被取代的亞四聯(lián)苯基， n1和n2獨(dú)立地是介于0到5范圍內(nèi)的整數(shù)，以及 n1和n2的總和是2或大于2的整數(shù)。4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)化合物，其中所述化學(xué)式1的n1和n2獨(dú)立地是1到5。5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)化合物，其中所述化學(xué)式1的R3和R4獨(dú)立地是氫。6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)化合物，其中所述化學(xué)式1的L1到L6獨(dú)立地是單鍵或 在以下群組1中所列的基團(tuán)：其中，在所述群組1中， R23到R26獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到CIO烷基、被取代或未被取代的C6 到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環(huán)或其組合，并且 *是連接點(diǎn)。7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的有機(jī)化合物，其中所述R23到R26獨(dú)立地是氫。8. -種用于有機(jī)光電裝置的組合物，包括 根據(jù)權(quán)利要求1所述的第一有機(jī)化合物，和 至少一種具有咔唑部分的第二有機(jī)化合物。9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的用于有機(jī)光電裝置的組合物，其中所述第二有機(jī)化合物包括 由以下化學(xué)式4表不的化合物和由用以下化學(xué)式5表不的部分與用以下化學(xué)式6表不的部 分的組合組成的化合物中的至少一種：其中，在所述化學(xué)式4中， Y1是單鍵、被取代或未被取代的C1到C20亞烷基、被取代或未被取代的C2到C20亞烯 基、被取代或未被取代的C6到C30亞芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜環(huán)或其組合， Ar1是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜環(huán)或其組 合， R27到R3°獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6 到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜環(huán)或其組合，以及 R27到R3°以及Ar1中的至少一個(gè)包含被取代或未被取代的三亞苯基或被取代或未被取 代的咔唑基，其中，在所述化學(xué)式5或化學(xué)式6中， Y2和Y3獨(dú)立地是單鍵、被取代或未被取代的C1到C20亞烷基、被取代或未被取代的C2 到C20亞烯基、被取代或未被取代的C6到C30亞芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜環(huán) 或其組合， Ar2和Ar3獨(dú)立地是被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30 雜環(huán)或其組合， R31到R34獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未被取代的C6 到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜環(huán)或其組合， 所述化學(xué)式5的相鄰兩個(gè)*與所述化學(xué)式6的兩個(gè)*組合形成稠環(huán)，并且在所述化學(xué) 式5中的不形成稠環(huán)的*獨(dú)立地是CRa，以及 Ra是氫、氘、被取代或未被取代的C1到CIO烷基、被取代或未被取代的C6到C12芳基、 被取代或未被取代的C3到C12雜環(huán)或其組合。10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的用于有機(jī)光電裝置的組合物，其中所述由所述化學(xué)式4表示 的化合物由以下化學(xué)式4-1到化學(xué)式4-III中的一個(gè)表示：其中，在化學(xué)式4-1到化學(xué)式4-III中， Y1、Y4以及Y5獨(dú)立地是單鍵、被取代或未被取代的C1到C20亞烷基、被取代或未被取 代的C2到C20亞烯基、被取代或未被取代的C6到C30亞芳基、被取代或未被取代的C2到 C30雜環(huán)或其組合， Ar1和Ar4獨(dú)立地是被取代或未被取代的06到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30 雜環(huán)或其組合，以及 R27到R3°和R35到R46獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C20烷基、被取代或未 被取代的C6到C50芳基、被取代或未被取代的C2到C50雜環(huán)或其組合。11. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的用于有機(jī)光電裝置的組合物，其中所包含的所述第一有機(jī) 化合物和所包含的所述第二有機(jī)化合物的重量比是1 : 10到10 : 1。12. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的用于有機(jī)光電裝置的組合物，它更包括磷光摻雜劑。13. -種有機(jī)光電裝置，包括 彼此相對(duì)的陽(yáng)極和陰極，以及 至少一個(gè)插入于所述陽(yáng)極與所述陰極之間的有機(jī)層， 其中所述有機(jī)層包括根據(jù)權(quán)利要求1到7中任一權(quán)利要求所述的有機(jī)化合物或根據(jù)權(quán) 利要求8到12中任一權(quán)利要求所述的組合物。14. 根據(jù)權(quán)利要求13所述的有機(jī)光電裝置，其中 所述有機(jī)層包括發(fā)射層，并且 所述發(fā)射層包括所述有機(jī)化合物或所述組合物。15. 根據(jù)權(quán)利要求14所述的有機(jī)光電裝置，其中所包含的所述有機(jī)化合物或所述組合 物是作為所述發(fā)射層的主體。16. -種顯示裝置，包括根據(jù)權(quán)利要求13所述的有機(jī)光電裝置。
【專利摘要】本發(fā)明公開(kāi)一種由以下化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物、一種用于包含所述有機(jī)化合物的有機(jī)光電裝置的組合物、一種包含所述有機(jī)化合物或所述組合物的有機(jī)光電裝置以及一種包含所述有機(jī)光電裝置的顯示裝置。根據(jù)本發(fā)明可以獲得具有高效率和長(zhǎng)壽命的有機(jī)光電裝置。在所述化學(xué)式1中，X、L1到L6、R1到R22以及n1到n4與【具體實(shí)施方式】中所描述的相同。
【IPC分類】C07D239/70, H01L51/54
【公開(kāi)號(hào)】CN105085412
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510124926
【發(fā)明人】李韓壹, 申昌主, 韓秀真, 金榮權(quán), 閔修炫, 柳銀善, 鄭鎬國(guó)
【申請(qǐng)人】三星Sdi株式會(huì)社
【公開(kāi)日】2015年11月25日
【申請(qǐng)日】2015年3月20日
【公告號(hào)】EP2947071A1, US20150340626