有機(jī)化合物和使用所述有機(jī)化合物的有機(jī)發(fā)光二極管的制作方法
【專利說(shuō)明】
[0001] 相關(guān)申請(qǐng)的交叉引用
[0002] 本申請(qǐng)要求分別于2013年12月5日和2014年7月15日在韓國(guó)提交的韓國(guó)專利 申請(qǐng)第10-2013-0150833號(hào)和第10-2014-0089253號(hào)的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益，兩者均通過(guò)引用整 體并入本文。
技術(shù)領(lǐng)域
[0003] 本發(fā)明的實(shí)施方案涉及有機(jī)發(fā)光二極管（0LED)，更具體地涉及能夠降低驅(qū)動(dòng)電壓 并且適于簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu)0LED的有機(jī)化合物和包含該有機(jī)化合物的0LED。
【背景技術(shù)】
[0004] 信息的發(fā)展引起了平板顯示器作為圖像顯示器的發(fā)展。平板顯示器包括液晶顯示 器（LCD)、等離子顯示面板（PDP)、場(chǎng)發(fā)射顯示器（FED)和有機(jī)發(fā)光二極管器件（0LED)，并且 引入了滿足薄、重量輕以及耗電量低的需求的平板顯示器。
[0005] 在這些平板顯示器中，相比于IXD、PDP和FED，0LED具備各種優(yōu)點(diǎn)?？梢允褂萌嵝?基板例如塑料基板作為0LED的基礎(chǔ)基板，而且0LED在驅(qū)動(dòng)電壓和耗電量方面具備優(yōu)異的 性能。
[0006] 圖1是相關(guān)技術(shù)0LED的截面圖。
[0007] 如圖1所示，0LED20形成在基板10上，并且包括作為陽(yáng)極的第一電極21、作為陰 極的第二電極27、以及在其間的有機(jī)發(fā)光層。為了提高發(fā)光效率，有機(jī)發(fā)光層包括空穴注入 層（HIL)22、空穴傳輸層（HTL)23、發(fā)光材料層（EML)24和電子傳輸層（ETL)25以及電子注 入層（EIL)26。
[0008] 空穴由第一電極21提供經(jīng)HIL22和HTL23進(jìn)入EML24,電子由第二電極27提 供經(jīng)EIL26 和ETL25 進(jìn)入EML24。
[0009] 空穴和電子復(fù)合形成激子，激子從激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)化為基態(tài)。結(jié)果，0LED20發(fā)光。
[0010] 如上所示，0LED需要多個(gè)層來(lái)提高發(fā)光效率。為了防止激子的淬滅問(wèn)題，0LED還 需要電子阻擋層和空穴阻擋層。結(jié)果，0LED的生產(chǎn)成本增加，并且0LED的產(chǎn)率降低。
[0011] 此外，相鄰的層之間還有勢(shì)壘。特別地，HIL22與HTL23之間和/或HTL23與 ML24之間有空穴注入勢(shì)壘，而且電子注入和電子傳輸?shù)乃俣却笥诳昭ㄗ⑷牒涂昭▊鬏數(shù)?速度。因此，空穴與電子的復(fù)合在EML24與HTL23之間的邊界區(qū)域而不是EML24的中央 區(qū)域產(chǎn)生，使得發(fā)光效率降低和驅(qū)動(dòng)電壓升高。
[0012] 為了解決上述問(wèn)題，需要簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu)0LED。此外，需要平衡空穴與電子的速度以在 EML的中央?yún)^(qū)域形成激子。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0013] 因此，本發(fā)明的實(shí)施方案涉及有機(jī)化合物和使用該有機(jī)化合物的0LED，其基本克 服了由現(xiàn)有技術(shù)的限制和缺點(diǎn)造成的問(wèn)題中的一個(gè)或更多個(gè)。
[0014] 本發(fā)明實(shí)施方案的一個(gè)目的是提供能夠降低驅(qū)動(dòng)電壓的有機(jī)化合物。
[0015] 本發(fā)明實(shí)施方案的一個(gè)目的是提供適于簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu)0LED的有機(jī)化合物。
[0016] 本發(fā)明實(shí)施方案的另一個(gè)目的是提供具有簡(jiǎn)單結(jié)構(gòu)和提高的發(fā)光效率的0LED。
[0017] 本發(fā)明的其他特征和優(yōu)點(diǎn)將在以下描述中給出，其一部分將通過(guò)描述而明顯或者 可以通過(guò)本發(fā)明的實(shí)施來(lái)知曉。本發(fā)明的目的和其他優(yōu)點(diǎn)將通過(guò)說(shuō)明書(shū)和權(quán)利要求書(shū)及附 圖中特別指出的結(jié)構(gòu)來(lái)實(shí)現(xiàn)和達(dá)到。
[0018] 為了實(shí)現(xiàn)這些和其他優(yōu)點(diǎn)并且根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方案的目的，如在本文中體現(xiàn)和寬 泛描述的，本發(fā)明的實(shí)施方案提供了下式的有機(jī)化合物：
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種下式的有機(jī)化合物：
其中R是取代或未取代的C1至C12烷基，A和B對(duì)稱或不對(duì)稱地位于芴核的2位或7 位，并且 其中A和B各自獨(dú)立地選自取代或未取代的芳族基團(tuán)或者取代或未取代的雜環(huán)基團(tuán)。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)化合物，其中A和B各自獨(dú)立地選自取代或未取代的咔 唑、取代或未取代的a-咔啉、取代或未取代的咔啉、取代或未取代的Y-咔啉、取代或 未取代的二苯并呋喃、取代或未取代的二苯并噻吩、取代或未取代的芳基胺、取代或未取代 的芳基硅烷、以及取代或未取代的苯基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)化合物，其中A和B各自獨(dú)立地選自：
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)化合物，其中所述式選自：

J 其中X選自碳、氮、氧和硫，Y選自芳基和芳基胺。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)化合物，其中Y選自苯基、萘基、三聯(lián)苯、二甲苯、三苯胺、 二苯胺和菲胺。
7. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)化合物，其中所述式選自：

8. -種有機(jī)電致發(fā)光器件，包括： 第一電極； 面向所述第一電極的第二電極； 在所述第一電極與所述第二電極之間的發(fā)光材料層； 在所述第一電極與所述發(fā)光材料層之間的空穴注入層；和 在所述空穴注入層與所述發(fā)光材料層之間的空穴傳輸層， 其中所述空穴注入層、所述空穴傳輸層和所述發(fā)光材料層中至少之一包含下式的有機(jī) 化合物：
并且 其中R是取代或未取代的C1至C12烷基，A和B對(duì)稱或不對(duì)稱地位于芴核的2位或7 位，并且 其中A和B各自獨(dú)立地選自取代或未取代的芳族基團(tuán)或者取代或未取代的雜環(huán)基團(tuán)。
9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述空穴注入層包含最低未占分子 軌道（LUMO)能級(jí)為-4. 5eV至-6.OeV的摻雜劑材料，并且所述摻雜劑材料摻雜到所述有機(jī) 化合物中。
10. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述有機(jī)化合物選自：

11. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述空穴注入層、所述空穴傳輸層 和所述發(fā)光材料層均包含所述有機(jī)化合物。
12. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述發(fā)光材料層包含所述有機(jī)化 合物并且發(fā)藍(lán)色光。
13. -種有機(jī)電致發(fā)光器件，包括： 第一電極； 面向所述第一電極的第二電極； 在所述第一電極與所述第二電極之間的發(fā)光材料層； 在所述第一電極與所述發(fā)光材料層之間的空穴注入層；和 在所述空穴注入層與所述發(fā)光材料層之間的空穴傳輸層， 其中所述空穴注入層、所述空穴傳輸層和所述發(fā)光材料層中至少之一包含下式的有機(jī) 化合物： 》并且 ?
其中X選自碳、氮、氧和硫，Y選自芳基和芳基胺。
14. 根據(jù)權(quán)利要求13所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述空穴注入層、所述空穴傳輸 層和所述發(fā)光材料層均包含所述有機(jī)化合物。
15. 根據(jù)權(quán)利要求13所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述式選自：

16. 根據(jù)權(quán)利要求13所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述空穴注入層包含最低未占分 子軌道（LUMO)能級(jí)為-4. 5eV至-6.OeV的摻雜劑材料，并且所述摻雜劑材料摻雜到所述有 機(jī)化合物中。
17. -種有機(jī)電致發(fā)光器件，包括： 第一電極； 面向所述第一電極的第二電極； 在所述第一電極與所述第二電極之間的發(fā)光材料層； 在所述第一電極與所述發(fā)光材料層之間的空穴注入層；和 在所述空穴注入層與所述發(fā)光材料層之間的空穴傳輸層，并且 其中所述空穴注入層、所述空穴傳輸層和所述發(fā)光材料層中至少兩個(gè)包含相同的基質(zhì) 材料。
18. 根據(jù)權(quán)利要求17所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述空穴注入層、所述空穴傳輸 層和所述發(fā)光材料層均包含相同的基質(zhì)材料。
19. 根據(jù)權(quán)利要求17所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述空穴注入層還包含最低未占 分子軌道（LUM0)能級(jí)為-4. 5eV至-6.OeV的有機(jī)材料，并且所述發(fā)光材料層還包含摻雜到 所述基質(zhì)材料中的摻雜劑材料。
20. 根據(jù)權(quán)利要求19所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述有機(jī)材料是下式的材料：
21. -種有機(jī)電致發(fā)光器件，包括： 第一電極； 面向所述第一電極的第二電極； 設(shè)置在所述第一電極與所述第二電極之間的第一帶電層，所述第一帶電層設(shè)置為與所 述第一電極相鄰；和 設(shè)置在所述第一電極與所述第二電極之間的第二帶電層，所述第二帶電層設(shè)置為與所 述第二電極相鄰， 其中所述第一帶電層包括發(fā)光部、空穴注入部、以及在所述空穴注入部與所述發(fā)光部 之間的空穴傳輸部， 其中所述空穴注入部、所述空穴傳輸部和所述發(fā)光部中至少之一包含具有下式的有機(jī) 化合物的基質(zhì)材料：
并且 其中R是取代或未取代的C1至C12烷基，A和B對(duì)稱或不對(duì)稱地位于芴核的2位或7 位，并且 其中A和B各自獨(dú)立地選自取代或未取代的芳族基團(tuán)或者取代或未取代的雜環(huán)基團(tuán)。
22. 根據(jù)權(quán)利要求21所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述有機(jī)化合物選自：

23. 根據(jù)權(quán)利要求21所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述空穴注入部包含最低未占分 子軌道（LUMO)能級(jí)為-4. 5eV至-6.OeV的有機(jī)材料，并且所述發(fā)光部還包含摻雜到所述基 質(zhì)材料中的摻雜劑材料。
24. 根據(jù)權(quán)利要求21所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述發(fā)光部、所述空穴注入部和 所述空穴傳輸部中的兩個(gè)或更多個(gè)包含具有所述式的有機(jī)化合物的相同基質(zhì)材料。
25. -種有機(jī)電致發(fā)光器件，包括： 第一電極； 面向所述第一電極的第二電極； 設(shè)置在所述第一電極與所述第二電極之間的第一帶電層，所述第一帶電層設(shè)置為與所 述第一電極相鄰；和 設(shè)置在所述第一電極與所述第二電極之間的第二帶電層，所述第二帶電層設(shè)置為與所 述第二電極相鄰， 其中所述第一帶電層包括發(fā)光部、空穴注入部、以及在所述空穴注入部與所述發(fā)光部 之間的空穴傳輸部， 其中所述空穴注入部、所述空穴傳輸部和所述發(fā)光部中至少之一包含具有下式的有機(jī) 化合物的基質(zhì)材料：
其中X選自碳、氮、氧和硫，Y選自芳基和芳基胺。
26. 根據(jù)權(quán)利要求25所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述式選自：

27.根據(jù)權(quán)利要求25所述的有機(jī)電致發(fā)光器件，其中所述發(fā)光部、所述空穴注入部和 所述空穴傳輸部中的兩個(gè)或更多個(gè)包含具有所述式的有機(jī)化合物的相同基質(zhì)材料。
【專利摘要】本申請(qǐng)涉及有機(jī)化合物和使用所述有機(jī)化合物的有機(jī)發(fā)光二極管。本申請(qǐng)公開(kāi)了下式的有機(jī)化合物：其中，R是取代或未取代的C1至C12烷基，A和B對(duì)稱或不對(duì)稱地位于芴核的2位或7位，并且其中A和B各自獨(dú)立地選自取代或未取代的芳族基團(tuán)或者取代或未取代的雜環(huán)基團(tuán)。
【IPC分類】C07F7-10, C09K11-06, C07D405-10, H01L51-54, C07D519-00, C07D409-10, C07D307-91, C07D209-86, C07F7-08, C07D471-04, C07D333-76
【公開(kāi)號(hào)】CN104693105
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201410734185
【發(fā)明人】宋寅范, 蔡基成, 梁仲煥, 裴淑英, 金椿基
【申請(qǐng)人】樂(lè)金顯示有限公司
【公開(kāi)日】2015年6月10日
【申請(qǐng)日】2014年12月4日
【公告號(hào)】EP2881446A2, EP2881446A3, US20150162537