專利名稱：有機(jī)化合物及使用該有機(jī)化合物的發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種有機(jī)化合物、蒽衍生物、以及使用蒽衍生物的發(fā)光元件、發(fā)光裝
置、照明裝置和電子設(shè)備。
背景技術(shù)：
使用發(fā)光有機(jī)化合物的發(fā)光元件具有由一對(duì)電極夾持包含有機(jī)化合物的層的結(jié) 構(gòu)。該發(fā)光元件具有如下特征可以制造為薄型且重量輕；通過施加直流電流來發(fā)光；比液 晶更快速地響應(yīng)；等等。此外，將這種發(fā)光元件配置為矩陣狀的發(fā)光裝置，即，無(wú)源矩陣型發(fā) 光裝置、有源矩陣型發(fā)光裝置具有如下優(yōu)點(diǎn)與現(xiàn)有的液晶顯示裝置相比視角廣且可見度 好。根據(jù)這種理由，發(fā)光元件被期待應(yīng)用于下一代的平面顯示器。注意，這種發(fā)光元件有時(shí) 也被稱為電致發(fā)光元件或者EL元件。 發(fā)光元件通過對(duì)夾在一對(duì)電極之間的包含有機(jī)化合物的層從陰極注入電子，同時(shí) 從陽(yáng)極注入空穴，來驅(qū)動(dòng)。從陰極注入的電子以及從陽(yáng)極注入的空穴在包含有機(jī)化合物的 層中重新結(jié)合來形成分子激子(molecular exciton)，并且當(dāng)該分子激子回到基底態(tài)時(shí)釋 放能量。在該能量作為對(duì)應(yīng)于可見光的波長(zhǎng)的光而釋放的情況下，可以將其認(rèn)識(shí)為發(fā)光。作 為有機(jī)化合物的激發(fā)態(tài)，有單態(tài)激發(fā)態(tài)和三重態(tài)激發(fā)態(tài)，并且在任一種激發(fā)態(tài)下都可以發(fā) 光。 根據(jù)基底態(tài)和通過重新結(jié)合而形成的激發(fā)態(tài)之間的能量差，S卩，帶隙，來決定發(fā)光 元件的發(fā)光波長(zhǎng)。因此，通過適當(dāng)?shù)剡x擇、修飾進(jìn)行發(fā)光的分子的結(jié)構(gòu)，可以得到任意的發(fā) 光顏色。并且，通過使用能夠發(fā)射光的三原色，即紅色、藍(lán)色、綠色的光的發(fā)光元件來制造發(fā) 光裝置，可以制造能夠進(jìn)行全彩色顯示的發(fā)光裝置。 為了制造優(yōu)質(zhì)的全彩色發(fā)光裝置，而需要具有長(zhǎng)使用壽命、高發(fā)光效率等優(yōu)點(diǎn)的 紅色、藍(lán)色、綠色的發(fā)光元件。近年的材料開發(fā)的結(jié)果，紅色及綠色的發(fā)光元件得到了具有 良好特性的元件。然而，關(guān)于藍(lán)色的發(fā)光元件，還沒得到具有足夠的特性的發(fā)光元件。例如， 在專利文件l中，對(duì)相對(duì)來說使用壽命長(zhǎng)且具有高發(fā)光效率的發(fā)光元件進(jìn)行了報(bào)告。然而， 為了實(shí)現(xiàn)優(yōu)質(zhì)的全彩色顯示器，而需要實(shí)現(xiàn)更長(zhǎng)的使用壽命以及更高的發(fā)光效率。
[專利文件1]日本專利申請(qǐng)公開2007-91721號(hào)公報(bào) 鑒于上述問題，本發(fā)明的一個(gè)方式的目的之一在于提供一種呈現(xiàn)藍(lán)色至藍(lán)綠色的 發(fā)光的新蒽衍生物以及當(dāng)合成該蒽衍生物時(shí)使用的新有機(jī)化合物。 此外，本發(fā)明的目的之一在于提供一種呈現(xiàn)藍(lán)色至藍(lán)綠色的發(fā)光的發(fā)光元件。此 外，本發(fā)明的目的之一在于提供一種呈現(xiàn)藍(lán)色至藍(lán)綠色的發(fā)光并且使用壽命長(zhǎng)的發(fā)光元 件。此外，本發(fā)明的目的之一在于提供一種呈現(xiàn)藍(lán)色至藍(lán)綠色并且具有高發(fā)光效率的發(fā)光 元件。此外，本發(fā)明的目的之一在于提供一種呈現(xiàn)藍(lán)色至藍(lán)綠色并且使用壽命長(zhǎng)以及具有 高發(fā)光效率的發(fā)光元件。
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此外，本發(fā)明的目的之一在于提供一種降低了耗電量的發(fā)光裝置、使用該發(fā)光裝 置的照明裝置以及電子設(shè)備。 本發(fā)明人通過反復(fù)的銳意研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)下面的通式(Gl)所表示的蒽衍生物可 以解決上述問題中的至少一個(gè)。本發(fā)明的一個(gè)方式的蒽衍生物的特征在于，在胺骨架的末 端具有萘基。由此，本發(fā)明之一是下面的通式(Gl)所表示的蒽衍生物。 在上面的通式(Gl)中，Ar1表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)Ar1具 有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基 也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在上面的通式(Gl)中，A一及A^分別獨(dú)立表示碳數(shù)為6至 13的取代或無(wú)取代的亞芳基。當(dāng)A一及A^具有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成 環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在上面的通式 (Gl)中，W至R8表示氫或碳數(shù)為l至4的烷基。在上面的通式(Gl)中，R"表示碳數(shù)為1 至4的烷基或者碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)R11是具有取代基的芳基時(shí)，取 代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合 而形成螺環(huán)。在上面的通式(Gl)中，R12表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基或者碳數(shù)為6至13 的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)R12是具有取代基的芳基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。 此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。
此外，本發(fā)明之一是下面的通式(Gl-1)所表示的蒽衍生物。
(G1-1)<formula>formula see original document page 10</formula> 在上面的通式(Gl-1)中，Ar1表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)Ar1 具有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在上面的通式(Gl-1)中，A一及A^分別獨(dú)立表示碳數(shù)為6 至13的取代或無(wú)取代的亞芳基。當(dāng)A一及A^具有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形 成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在上面的通 式(Gl-1)中，R"表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基或者碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。 當(dāng)R"是具有取代基的芳基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè) 取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在上面的通式(Gl-1)中，1 21至1 25表示氫、 碳數(shù)為1至4的烷基或者碳數(shù)為6至10的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)R21至R25是具有取代 基的芳基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基 也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。 此外，本發(fā)明之一是下面的通式(Gl-2)所表示的蒽衍生物。
<formula>formula see original document page 11</formula> 在上面的通式(Gl-2)中，A 表示取代或無(wú)取代的苯基、l-萘基或者2-萘基。在 上面的通式(Gl-2)中，Ar2及Ar3分別獨(dú)立表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基。 當(dāng)Ar2及Ar3具有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取 代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。 此外，本發(fā)明之一是下面的通式(Gl-3)所表示的蒽衍生物。
<formula>formula see original document page 11</formula>
在上面的通式(Gl-3)中，A 表示取代或無(wú)取代的苯基、l-萘基或者2-萘基。在 上面的通式(Gl-3)中，Ar2表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基。當(dāng)Ar2具有取代 基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以 彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在上面的通式(Gl-3)中，A^表示對(duì)-亞苯基或者聯(lián)苯-4，4' -二基。 此外，本發(fā)明之一是下面的通式(Gl-4)所表示的蒽衍生物。
Ar1
(G卜4) 在上面的通式(Gl-4)中，Ar1表示取代或無(wú)取代的苯基、1_萘基或者2_萘基。在 上面的通式(Gl-4)中，A一表示對(duì)-亞苯基或者聯(lián)苯-4，4' -二基。
此外，本發(fā)明之一是下面的結(jié)構(gòu)式(101)所表示的蒽衍生物。
(101) 此外，本發(fā)明之一是包含上述蒽衍生物的發(fā)光元件。也就是說，本發(fā)明之一是具有 如下特征的發(fā)光元件在一對(duì)電極之間包含上述蒽衍生物。 此外，因?yàn)樯鲜鲚煅苌锏陌l(fā)光效率高，所以優(yōu)選將其用于發(fā)光層。因此，本發(fā)明 之一是具有如下特征的發(fā)光元件在一對(duì)電極之間具有發(fā)光層，并且該發(fā)光層包含上述蒽 衍生物。 此外，因?yàn)橛缮鲜龇绞降玫降谋景l(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件可以實(shí)現(xiàn)長(zhǎng)使用壽命 化，所以將本發(fā)明的發(fā)光元件用作發(fā)光元件的發(fā)光裝置(包括圖像顯示器件)也可以實(shí)現(xiàn) 長(zhǎng)使用壽命化。因此，本發(fā)明的一個(gè)方式也包括使用上述發(fā)光元件的發(fā)光裝置、使用該發(fā)光 裝置的照明裝置以及電子設(shè)備。 本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置的特征在于，具有包含上述蒽衍生物的發(fā)光元件以 及控制發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。注意，本說明書中的發(fā)光裝置包括使用發(fā)光元件的圖 像顯示器件。此外，如下模塊都包括在發(fā)光裝置中發(fā)光元件安裝有連接器諸如各向異性 導(dǎo)電薄膜、TAB(帶式自動(dòng)接合)膠帶、或者TCP(帶載封裝)的模塊；在TAB膠帶、TCP的端 部設(shè)置有印刷線路板的模塊；通過C0G(玻璃上芯片安裝)方式在發(fā)光元件上直接安裝有 IC(集成電路)的模塊。再者，用于照明設(shè)備等的發(fā)光裝置也包括在本說明書中的發(fā)光裝置 中。 此外，將本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件用于顯示部的電子設(shè)備也包括在本發(fā)明的范疇內(nèi)。因此，本發(fā)明的一個(gè)方式的電子設(shè)備的特征在于，具有顯示部，并且該顯示部具備 上述發(fā)光元件和控制發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。 此外，因?yàn)楫?dāng)合成本發(fā)明的一個(gè)方式的蒽衍生物時(shí)使用的有機(jī)化合物也是新的物 質(zhì)，所以當(dāng)合成本發(fā)明的一個(gè)方式的蒽衍生物時(shí)使用的有機(jī)化合物也包括在本發(fā)明的一個(gè) 方式中。由此，本發(fā)明之一是下面的通式(G2)所表示的有機(jī)化合物。 在上面的通式(G2)中，Ar3表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基。當(dāng)Ar3
具有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代
基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在上面的通式(G2)中，R11表示碳數(shù)為1至4的烷基或者
碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)R11是具有取代基的芳基時(shí)，取代基也可以彼此
結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在
上面的通式(G2)中，R12表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基或者碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代
的芳基。當(dāng)R"是具有取代基的芳基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳
具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。 此外，本發(fā)明之一是下面的通式(G2-l)所表示的有機(jī)化合物。 在上面的通式(G2-l)中，A^表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基。當(dāng) A^具有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取 代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在上面的通式(G2-l)中，R"表示氫、碳數(shù)為l至4的烷 基或者碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)R12是具有取代基的芳基時(shí)，取代基也可 以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺 環(huán)。在上面的通式(G2-l)中，1 21至1 25表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基或者碳數(shù)為6至10的 取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)R21至R25是具有取代基的芳基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成 環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。
此外，本發(fā)明之一是下面的通式(G2-2)所表示的有機(jī)化合物。
(G2-1)
13(G2-2) 在上面的通式(G2-2)中，Ar3表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基。當(dāng) A^具有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取 代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。 此外，本發(fā)明之一是下面的通式(G2-3)所表示的有機(jī)化合物。
在上面的通式(G2-3)中，Ar3表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基。當(dāng) A^具有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取 代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。 此外，本發(fā)明之一是下面的通式(G2-4)所表示的有機(jī)化合物。
本發(fā)明的一個(gè)方式的蒽衍生物的發(fā)光效率高。此外，本發(fā)明的一個(gè)方式的蒽衍生 物可以實(shí)現(xiàn)藍(lán)色至藍(lán)綠色的發(fā)光。此外，本發(fā)明的一個(gè)方式的蒽衍生物對(duì)于反復(fù)的氧化反 應(yīng)及還原反應(yīng)的耐受性高并且具有良好的電化學(xué)穩(wěn)定性。 此外，通過使用本發(fā)明的一個(gè)方式的蒽衍生物，可以得到呈現(xiàn)藍(lán)色至藍(lán)綠色的發(fā)
光的發(fā)光元件。此外，可以得到呈現(xiàn)藍(lán)色至藍(lán)綠色的發(fā)光并且具有高發(fā)光效率的發(fā)光元件。
此外，還可以得到呈現(xiàn)藍(lán)色至藍(lán)綠色的發(fā)光并且使用壽命長(zhǎng)的發(fā)光元件。 此外，通過使用本發(fā)明的一個(gè)方式的蒽衍生物，可以得到降低了耗電量的發(fā)光裝
置、照明裝置以及電子設(shè)備。
(G2-3)
1

圖1A和1B是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件的圖
圖2是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件的圖；
圖3A和3B是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置的圖
圖4A和4B是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置的圖
圖5A至5D是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的電子設(shè)備的圖
圖6是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的照明裝置的圖
圖7是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的照明裝置的圖
圖8是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的照明裝置的圖
圖9是說明本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件的圖
圖IOA和10B是表示N-[4-(l-萘基)苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9-苯 基-9H-咔唑-3-胺(縮寫PCNAPA)的^ NMR圖表的圖； 圖11是表示N-[4-(l-萘基)苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]_9_苯 基-9H-咔唑-3-胺(縮寫PCNAPA)的甲苯溶液的吸收光譜的圖； 圖12是表示N-[4-(l-萘基)苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9-苯 基-9H-咔唑-3-胺(縮寫PCNAPA)的甲苯溶液的發(fā)射光譜的圖； 圖13是表示N-[4-(l-萘基)苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9-苯 基-9H-咔唑-3-胺(縮寫PCNAPA)的薄膜的吸收光譜的圖； 圖14是表示N-[4-(l-萘基)苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]_9_苯 基-9H-咔唑-3-胺(縮寫PCNAPA)的薄膜的發(fā)射光譜的圖； 圖15A和15B是表示N-[4-(l-萘基)苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9-苯
基-9H-咔唑-3-胺(縮寫PCNAPA)的DMF溶液的CV圖表的圖。 圖16是表示在實(shí)施例2中制造的發(fā)光元件的電流密度_亮度特性的圖； 圖17是表示在實(shí)施例2中制造的發(fā)光元件的電壓_亮度特性的圖； 圖18是表示在實(shí)施例2中制造的發(fā)光元件的亮度_電流效率特性的圖； 圖19是表示在實(shí)施例2中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜的圖； 圖20是表示在實(shí)施例2中制造的發(fā)光元件的驅(qū)動(dòng)試驗(yàn)結(jié)果的圖。
具體實(shí)施例方式
下面，參照附圖詳細(xì)說明本發(fā)明的實(shí)施方式。但是，本發(fā)明不局限于以下說明，所 屬技術(shù)領(lǐng)域的普通技術(shù)人員可以很容易地理解一個(gè)事實(shí)就是其方式及詳細(xì)內(nèi)容在不脫離 本發(fā)明的宗旨及其范圍的情況下可以被變換為各種各樣的形式。因此，本發(fā)明不局限于以 下所示的實(shí)施方式所記載的內(nèi)容中。
實(shí)施方式1 在本實(shí)施方式中，將說明新蒽衍生物以及當(dāng)合成該蒽衍生物時(shí)使用的有機(jī)化合 物。 本實(shí)施方式的蒽衍生物是通式(Gl)所表示的蒽衍生物。
<formula>formula see original document page 16</formula> 在上面的通式(Gl)中，Ar1表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)Ar1具 有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基 也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在上面的通式(Gl)中，A一及A^分別獨(dú)立表示碳數(shù)為6至 13的取代或無(wú)取代的亞芳基。當(dāng)A一及A^具有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成 環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在上面的通式 (Gl)中，W至R8表示氫、或者碳數(shù)為l至4的烷基。在上面的通式(Gl)中，R"表示碳數(shù)為 1至4的烷基、或者碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)R11是具有取代基的芳基時(shí)， 取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié) 合而形成螺環(huán)。在上面的通式(Gl)中，R"表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基或者碳數(shù)為6至13 的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)R12是具有取代基的芳基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。 此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。
本實(shí)施方式的通式(Gl)所表示的物質(zhì)的特征在于，在胺骨架的末端具有萘基。也 就是說，在通式(Gl)中，所述物質(zhì)的特征在于，具有與A^直接結(jié)合的萘基。通過對(duì)其胺骨 架的末端引入萘基，通式(Gl)所表示的蒽衍生物高效地發(fā)光，并且成為具有電化學(xué)穩(wěn)定性 的物質(zhì)。 在上述通式(Gl)中，作為以A 表示的芳基，例如可以舉出結(jié)構(gòu)式(1-1)至(1-20)
所表示的結(jié)構(gòu)。
(1-1)(1-2)(1-3)(1-4)(1-5) (1-6)
(1-7) (1-8) (1-9) (1-10)(1-11) (1-12)
(1-13)
H3C去CH3
.CH3<formula>formula see original document page 17</formula>
(1-14) H3 pF3
(1-15)
義3 H3C^Y^CH3
(1-19) (1-20)
(1-16)(1-17) (1-18) 此外，在上述通式(Gl)中，作為以Ar2、 A^表示的亞芳基，例如可以舉出結(jié)構(gòu)式
(2-1)至(2-11)所表示的結(jié)構(gòu)。
H3C、
、CH3
(2-1) (2-2) (2-3)
(2-4)
(2-5)
(2-6)<formula>formula see original document page 17</formula>(2-7) 此外，在上述通式
至(3-28)所表示的結(jié)構(gòu)。
(2-8) (2-9) (2-10) (2-11)
(Gl)中，作為以R"表示的亞芳基，例如可以舉出結(jié)構(gòu)式(3-1)<formula>formula see original document page 18</formula> (3-25) (3-26) (3-27) (3-28) 此外，在上述通式(Gl)中，作為以R"表示的亞芳基，例如可以舉出結(jié)構(gòu)式(4-0)
至(4-28)所表示的結(jié)構(gòu)。(4-16)
CH3 (4-21)
H3C'T、CH3 (4-17) (4-18) (4-19) (4-20)
H3C、—..《 3
CH2 (4-22)
H2 (4-23)
(4-24)
H2C〔.
CH3 H3C CH^
,CH3
H2C、 一CHi CH 3
， H3C:ch3
、CH2— — (4-25) (4-26) (4-27) (4-28) 作為這種蒽衍生物的具體實(shí)例，例如可以舉出下面的結(jié)構(gòu)式(101)至(162)、以及
結(jié)構(gòu)式(201)至(262)所表示的蒽衍生物。但是，本發(fā)明不局限于這些。
19<formula>formula see original document page 20</formula><formula>formula see original document page 21</formula>(112)<formula>formula see original document page 22</formula><formula>formula see original document page 23</formula><formula>formula see original document page 24</formula><formula>formula see original document page 25</formula><formula>formula see original document page 26</formula><formula>formula see original document page 27</formula>(136)
<formula>formula see original document page 28</formula><formula>formula see original document page 29</formula><formula>formula see original document page 30</formula><formula>formula see original document page 31</formula><formula>formula see original document page 32</formula><formula>formula see original document page 33</formula><formula>formula see original document page 34</formula><formula>formula see original document page 35</formula><formula>formula see original document page 36</formula><formula>formula see original document page 37</formula><formula>formula see original document page 38</formula>
<formula>formula see original document page 39</formula><formula>formula see original document page 40</formula><formula>formula see original document page 41</formula><formula>formula see original document page 42</formula><formula>formula see original document page 43</formula>(238)
<formula>formula see original document page 44</formula><formula>formula see original document page 45</formula><formula>formula see original document page 46</formula><formula>formula see original document page 47</formula><formula>formula see original document page 48</formula>CH3
<formula>formula see original document page 49</formula>
此外，因?yàn)楫?dāng)合成本實(shí)施方式所示的蒽衍生物時(shí)使用的有機(jī)化合物也是新的物質(zhì)，所以當(dāng)合成本實(shí)施方式的蒽衍生物時(shí)使用的有機(jī)化合物也包括在本發(fā)明的一個(gè)方式中。由此，本發(fā)明之一是下面的通式(G2)所表示的有機(jī)化合物。
<formula>formula see original document page 51</formula>
(G2) 在上面的通式(G2)中，Ar3表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基。當(dāng)Ar3具有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在上面的通式(G2)中，R"表示碳數(shù)為l至4的烷基、或者碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)R11是具有取代基的芳基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在上面的通式(G2)中，R12表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基或者碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)R"是具有取代基的芳基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在上述通式(G2)中，作為以A^表示的亞芳基，例如可以舉出結(jié)構(gòu)式(5-1)至
(5-11)所表示的結(jié)構(gòu)。
<formula>formula see original document page 51</formula> 此外，在上述通式(G2)中，作為以R"表示的亞芳基，例如可以舉出結(jié)構(gòu)式(6-1)
至(6-28)所表示的結(jié)構(gòu)。<formula>formula see original document page 52</formula>
(6-25) 此外，在上述通式(G2)中，作為以f表示的亞芳基，例如可以舉出結(jié)構(gòu)式(7-0)
至(7-28)所表示的結(jié)構(gòu)。
ch3
H2C、CH2 H3Ah2 h 瑪h《、"H3
(7-25、
(7-26)
(7-27>
(7-28) 作為這種當(dāng)合成本實(shí)施方式的蒽衍生物時(shí)使用的有機(jī)化合物的具體實(shí)例，例如可
52以舉出下面的結(jié)構(gòu)式(301)至(333)、以及結(jié)構(gòu)式(401)至(433)所表示的蒽衍生物。但
是，本發(fā)明不局限于這些。
<formula>formula see original document page 53</formula><formula>formula see original document page 54</formula>
<formula>formula see original document page 55</formula><formula>formula see original document page 56</formula>
作為本實(shí)施方式的蒽衍生物的合成法、以及當(dāng)合成蒽衍生物時(shí)使用的有機(jī)化合物
的合成法，可以應(yīng)用各種各樣的反應(yīng)。例如，通過利用下面的反應(yīng)式1至反應(yīng)式6所示的合
成法，可以進(jìn)行合成。因?yàn)楫?dāng)合成蒽衍生物時(shí)使用的有機(jī)化合物是新的物質(zhì)，所以其包括在
本發(fā)明的一個(gè)方式中。
Compound 1 Compound 2 Compound 3
Reaction Scheme 1 化合物l 化合物2 化合物3
57
反應(yīng)式1 首先，通過使用鈀催化劑的Suzuki 'Miyaura反應(yīng)耦合蒽衍生物(化合物1)和芳 基硼酸(化合物2)，可以得到9-芳基蒽衍生物(化合物3)(反應(yīng)式1)。
在反應(yīng)式1中，X1表示鹵素或者三氟甲磺酸酯基，并且作為鹵素而優(yōu)選使用碘、溴、 氯。在反應(yīng)式1中，W至R8表示氫、或者碳數(shù)為1至4的烷基。在反應(yīng)式l中，A 表示碳 數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)Ar1具有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成 環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在該反應(yīng)中， 也可以使用芳基有機(jī)硼化合物等而代替化合物2。該芳基有機(jī)硼化合物是利用乙二醇、片吶 醇等保護(hù)化合物2的硼酸而成的化合物。 作為在反應(yīng)式l中可以使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀 (0)等。作為在反應(yīng)式1中可以使用的鈀催化劑的配位體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、 三苯膦、三環(huán)己基膦等。作為在反應(yīng)式l中可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機(jī)堿、碳 酸鉀等無(wú)機(jī)堿等。作為在反應(yīng)式1中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑甲苯和水的混合 溶劑；甲苯、乙醇等醇、水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇、水的混 合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇、水的混合溶劑；乙二醇二甲醚等醚類和水的混 合溶劑；等等。此外，更優(yōu)選采用甲苯和水或者甲苯、乙醇和水的混合溶劑。
卣化
<formula>formula see original document page 58</formula>
Reaction Scheme 2 化合物3 化合物4
反應(yīng)式2 接著，通過使在反應(yīng)式1中得到的9-芳基蒽衍生物(化合物3)鹵化，可以得到鹵 化芳基蒽衍生物(化合物4)(反應(yīng)式2)。 在反應(yīng)式2中，f表示鹵素，并且作為鹵素而優(yōu)選使用碘、溴。在反應(yīng)式2中，W至 R8表示氫、或者碳數(shù)為1至4的烷基。在反應(yīng)式2中，Ar1表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取 代的芳基。當(dāng)A 具有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩 個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。 當(dāng)在反應(yīng)式2中進(jìn)行溴化時(shí)，作為可以使用的溴化劑，可以舉出溴、N-溴代琥珀酰 亞胺等。作為當(dāng)使用溴進(jìn)行溴化時(shí)可以使用的溶劑，可以舉出氯仿、四氯化碳等鹵素類溶 劑。作為當(dāng)使用N-溴代琥珀酰亞胺進(jìn)行溴化時(shí)可以使用的溶劑，可以舉出乙酸乙酯、四氫 呋喃、二甲基甲酰胺、醋酸、水等。 當(dāng)在反應(yīng)式2中進(jìn)行碘化時(shí)，作為可以使用的碘化劑，可以舉出N-碘代琥珀酰亞 胺、l，3-二碘-5，5-二甲基咪唑啶(dimethylimidazolidine)-2，4-二酮(dione)(縮寫: DIH)、2，4，6，8-四碘-2，4，6，8-四氮雜雙環(huán)(tetraazabicyclo) [3，3，0]辛烷-3，7-二酮、2-碘-2，4，6，8-四氮雜雙環(huán)[3，3，0]辛烷_3，7-二酮等。此外，當(dāng)使用這些碘化劑進(jìn)行碘 化時(shí)，作為可以使用的溶劑，可以使用苯、甲苯、二甲苯等芳香烴類；l，2-乙二醇二甲醚、 二乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、二氧六環(huán)等醚類；戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環(huán)己烷等飽和 烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、l，2-二氯乙烷、l，l，l-三氯乙烷等鹵素類；乙腈、苯腈等 腈類；乙酸乙酯、乙酸甲脂、醋酸丁酯等酯類；醋酸(冰醋酸)；水等的一種或者多種的混合 溶劑。在使用水的情況下，優(yōu)選將其混合于有機(jī)溶劑中而使用。此外，在該反應(yīng)中，優(yōu)選同 時(shí)使用硫酸、醋酸等酸。
Compound 4 Compound 5 入
Compound 6
Reaction Scheme 3 化合物4 化合物5 化合物6 反應(yīng)式3 接著，通過使用鈀催化劑的Suzuki Miyaura反應(yīng)耦合在反應(yīng)式2中得到的芳基 蒽衍生物(化合物4)和鹵化芳基衍生物的硼酸(化合物5)，可以得到鹵化二芳基蒽衍生物 (化合物6)(反應(yīng)式3)。 在反應(yīng)式3中，f及f表示鹵素，并且作為鹵素而優(yōu)選使用碘、溴。此外，為了抑制 化合物5的均同偶聯(lián)反應(yīng)(homocoupling) ， X2優(yōu)選為碘并且X3優(yōu)選為溴。在反應(yīng)式3中， R1至R8表示氫、或者碳數(shù)為1至4的烷基。在反應(yīng)式3中，Ar1表示碳數(shù)為6至13的取代 或無(wú)取代的芳基。當(dāng)A 具有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳 具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在反應(yīng)式3中，Ar2表示碳數(shù)為6 至13的取代或無(wú)取代的亞芳基。當(dāng)A一具有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。 此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。此外，在該反應(yīng)中， 也可以使用有機(jī)硼化合物等而代替化合物5。該咔唑衍生物的有機(jī)硼化合物是利用乙二醇、 片吶醇等保護(hù)化合物5的硼酸而得到的化合物。 作為在反應(yīng)式3中可以使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(ID、四(三苯基膦)鈀
(0)等。作為在反應(yīng)式3中可以使用的鈀催化劑的配位體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、
三苯膦、三環(huán)己基膦等。作為在反應(yīng)式3中可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機(jī)堿、碳
酸鉀等無(wú)機(jī)堿等。作為在反應(yīng)式3中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑甲苯和水的混合
溶劑；甲苯、乙醇等醇、水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇、水的混
合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇、水的混合溶劑；乙二醇二甲醚等醚類和水的混
合溶劑；等等。此外，更優(yōu)選采用甲苯和水或者甲苯、乙醇和水的混合溶劑。 接著，將說明當(dāng)合成本發(fā)明的一個(gè)方式的蒽衍生物時(shí)使用的有機(jī)化合物的合成
法。注意，如上所述，該有機(jī)化合物也是本發(fā)明的一個(gè)方式。 卣4tR" R"
Compound 7 Compound 8
Reaction Scheme 4 化合物7 化合物8
反應(yīng)式4 接著，通過使咔唑衍生物(化合物7)鹵化，可以得到鹵化咔唑衍生物(化合物8) (反應(yīng)式4)。 在反應(yīng)式4中，f表示鹵素，并且作為鹵素而優(yōu)選使用碘、溴。在反應(yīng)式4中，R11 表示碳數(shù)為1至4的烷基、或者碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)R11是具有取代 基的芳基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基 也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在反應(yīng)式4中，R"表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、或者碳數(shù)為 6至13的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)R12是具有取代基的芳基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而 形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。
當(dāng)在反應(yīng)式4中使化合物7溴化時(shí)，作為可以使用的溴化劑，可以舉出溴、N-溴代 琥珀酰亞胺等。作為當(dāng)使用溴進(jìn)行溴化時(shí)可以使用的溶劑，可以舉出氯仿、四氯化碳等鹵素 類溶劑。作為當(dāng)使用N-溴代琥珀酰亞胺進(jìn)行溴化時(shí)可以使用的溶劑，可以舉出乙酸乙酯、 四氫呋喃、二甲基甲酰胺、醋酸、水等。 當(dāng)在反應(yīng)式4中進(jìn)行碘化時(shí)，作為可以使用的碘化劑，可以舉出N-碘代琥珀酰亞 胺、l，3-二碘-5，5-二甲基咪唑啶-2，4-二酮(縮寫:DIH)、2，4，6，8-四碘-2，4，6，8_四氮 雜雙環(huán)[3，3，0]辛烷-3，7-二酮、2-碘-2，4，6，8-四氮雜雙環(huán)[3，3，0]辛烷_3，7_二酮等。 此外，當(dāng)使用這些碘化劑進(jìn)行碘化時(shí)，作為可以使用的溶劑，可以使用苯、甲苯、二甲苯等芳 香烴類；1，2_乙二醇二甲醚、二乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、二氧六環(huán)等醚類；戊烷、己 烷、庚烷、辛烷、環(huán)己烷等飽和烴類；二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、l，2-二氯乙烷、l，l，l-三氯 乙烷等鹵素類；乙腈、苯腈等腈類；乙酸乙酯、乙酸甲酯、醋酸丁酯等酯類；醋酸(冰醋酸)； 水等的一種或者多種的混合溶劑。在使用水的情況下，優(yōu)選將其混合于有機(jī)溶劑中而使用。 此外，在該反應(yīng)中，優(yōu)選同時(shí)使用硫酸、醋酸等酸。
<formula>formula see original document page 61</formula> 接著，通過使用鈀催化劑的Hartwig Buchwald反應(yīng)或者使用銅或銅化合物的烏 爾曼(Ullma皿)反應(yīng)耦合在反應(yīng)式4中得到的咔唑衍生物(化合物8)和芳基胺衍生物(化 合物9)，可以得到本發(fā)明的一個(gè)方式的有機(jī)化合物的胺衍生物(化合物10)(反應(yīng)式5)。
在反應(yīng)式5中，f表示鹵素，并且作為鹵素而優(yōu)選使用碘、溴。在反應(yīng)式5中，R11 表示碳數(shù)為1至4的烷基、或者碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)R11是具有取代 基的芳基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基 也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在反應(yīng)式5中，R12表示氫、或者碳數(shù)為1至4的烷基、或者碳 數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)R12是具有取代基的芳基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié) 合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在反 應(yīng)式5中，Ar3表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基。當(dāng)Ar3具有取代基時(shí)，取代基 也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形 成螺環(huán)。 當(dāng)在反應(yīng)式5中進(jìn)行Hartwig'Buchwald反應(yīng)時(shí)，作為可以使用的鈀催化齊U，可以 舉出雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)等。作為在反應(yīng)式5中可以使用的鈀催化劑 的配位體，可以舉出三(叔丁基)膦、三(n-己基)膦、三環(huán)己基膦等。作為在反應(yīng)式5中 可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機(jī)堿、碳酸鉀等無(wú)機(jī)堿等。作為在反應(yīng)式5中可以使 用的溶劑，可以舉出甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等。 說明在反應(yīng)式5中進(jìn)行烏爾曼反應(yīng)的情況。作為在反應(yīng)式5中可以使用的銅化合 物，可以舉出碘化銅(D、醋酸銅(II)等。此外，除了銅化合物以外，還可以使用銅。作為在 反應(yīng)式5中可以使用的堿，可以舉出碳酸鉀等無(wú)機(jī)堿。作為在反應(yīng)式5中可以使用的溶劑， 可以舉出1，3-二甲基-3，4，5，6-四氫化-2(lH)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。因?yàn)?在烏爾曼反應(yīng)中，當(dāng)反應(yīng)溫度為10(TC以上時(shí)，可以以更短時(shí)間且高收獲率得到目的物，所 以優(yōu)選使用沸點(diǎn)高的DMPU、二甲苯。此外，因?yàn)楦鼉?yōu)選采用15(TC以上的更高溫度作為反應(yīng) 溫度，所以更優(yōu)選使用DMPU。 接著，說明本發(fā)明的一個(gè)方式的蒽衍生物的合成法。
化合物6 化合物IO
反應(yīng)式6 接著，通過使用鈀催化劑的Hartwig Buchwald反應(yīng)或者使用銅或銅化合物的烏 爾曼反應(yīng)耦合在反應(yīng)式3中得到的蒽衍生物(化合物6)和在反應(yīng)式5中得到的胺衍生物 (化合物IO)，可以得到通式(Gl)所表示的目的化合物(反應(yīng)式6)。 在反應(yīng)式6中，f表示鹵素，并且作為鹵素而優(yōu)選使用碘、溴。在反應(yīng)式6中，Ar1 表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)Ar1具有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合 而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在反 應(yīng)式6中，Ar2及Ar3分別獨(dú)立表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基。當(dāng)Ar2及Ar3 具有取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代 基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在反應(yīng)式6中，R1至R8表示氫、或者碳數(shù)為1至4的烷基。 在反應(yīng)式6中，R11表示碳數(shù)為1至4的烷基、或者碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。 當(dāng)R"是具有取代基的芳基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè) 取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而形成螺環(huán)。在反應(yīng)式6中，R"表示氫、或者碳數(shù)為1至 4的烷基、或者碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。當(dāng)R12是具有取代基的芳基時(shí)，取代 基也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外，當(dāng)一個(gè)碳具有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基也可以彼此結(jié)合而 形成螺環(huán)。 當(dāng)在反應(yīng)式6中進(jìn)行Hartwig'Buchwald反應(yīng)時(shí)，作為可以使用的鈀催化齊U，可以 舉出雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)等。作為在反應(yīng)式6中可以使用的鈀催化劑 的配位體，可以舉出三(叔丁基)膦、三(n-己基)膦、三環(huán)己基膦等。作為在反應(yīng)式6中 可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機(jī)堿、碳酸鉀等無(wú)機(jī)堿等。作為在反應(yīng)式6中可以使 用的溶劑，可以舉出甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等。 說明在反應(yīng)式6中進(jìn)行烏爾曼反應(yīng)的情況。作為在反應(yīng)式6中可以使用的銅化合 物，可以舉出碘化銅(D、醋酸銅(II)等。此外，除了銅化合物以外，還可以使用銅。作為在 反應(yīng)式6中可以使用的堿，可以舉出碳酸鉀等無(wú)機(jī)堿。作為在反應(yīng)式6中可以使用的溶劑，可以舉出1，3-二甲基-3，4，5，6-四氫化-2(lH)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。因?yàn)?在烏爾曼反應(yīng)中，當(dāng)反應(yīng)溫度為IO(TC以上時(shí)，可以以更短時(shí)間且高收獲率得到目的物，所 以優(yōu)選使用沸點(diǎn)高的DMPU、二甲苯作為溶齊U。此外，因?yàn)楦鼉?yōu)選采用15(TC以上的更高溫度 作為反應(yīng)溫度，所以更優(yōu)選使用DMPU。
實(shí)施方式2 在本實(shí)施方式中，以下參照?qǐng)D1A對(duì)使用實(shí)施方式1所記載的蒽衍生物的發(fā)光元件 的一個(gè)方式進(jìn)行說明。 本實(shí)施方式的發(fā)光元件在一對(duì)電極之間具有多個(gè)層。該多個(gè)層通過組合并層疊由 具有高載流子注入性的物質(zhì)構(gòu)成的層和由具有高載流子傳輸性的物質(zhì)構(gòu)成的層來形成，以 便在遠(yuǎn)離電極的地方形成發(fā)光區(qū)域，也就是說，以便使載流子在遠(yuǎn)離電極的部分重新結(jié)合。
在本實(shí)施方式中，圖1A所示的發(fā)光元件由第一電極101、第二電極103以及設(shè)置 在第一電極101和第二電極103之間的包含有機(jī)化合物的層102構(gòu)成。注意，在本方式中， 假設(shè)第一電極101為陽(yáng)極，并且假設(shè)第二電極103為陰極，來對(duì)以下內(nèi)容進(jìn)行說明。也就是 說，假設(shè)如下情況而在以下內(nèi)容中進(jìn)行說明在使第一電極101的電位高于第二電極103的 電位地將電壓施加到第一電極101和第二電極103時(shí)可以得到發(fā)光。 襯底100用作發(fā)光元件的支撐體。作為襯底100，例如可以使用玻璃、塑料等。只 要在發(fā)光元件的制造工序中能夠用作發(fā)光元件的支撐體，就也可以使用其他材料。
作為第一電極101，優(yōu)選使用具有高功函數(shù)(具體地，優(yōu)選為4.0eV以上)的金屬、 合金、導(dǎo)電化合物、以及它們的混合物等。具體而言，例如可以舉出氧化銦-氧化錫(ITO: 氧化銦錫)、含有硅或氧化硅的氧化銦_氧化錫、氧化銦_氧化鋅(IZO :氧化銦鋅)、含有氧 化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。雖然通常通過濺射來形成這些導(dǎo)電金屬氧化物膜，但是 也可以應(yīng)用溶膠-凝膠法等來制造這些導(dǎo)電金屬氧化物膜。例如，可以通過使用對(duì)氧化銦 添加lwt^至20wt^的氧化鋅的耙并且利用濺射法來形成氧化銦-氧化鋅(IZO)。此外，可 以通過使用對(duì)氧化銦添加0. 5wt^至5wt^的氧化鴇和0. lwt^至lwt^的氧化鋅的耙并且 利用濺射法來形成含有氧化鴇及氧化鋅的氧化銦(IWZO)。另外，可以舉出金(Au)、鉬(Pt)、 鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、或金屬材料的氮化物 (例如，氮化鈦)等。 此外，在將包含后述的復(fù)合材料的層用作接觸于第一電極101的層的情況下，作 為第一電極101，可以使用各種金屬、合金、導(dǎo)電化合物、以及這些的混合物等，而無(wú)需考慮 其功函數(shù)的高低。例如，可以使用鋁(Al)、銀(Ag)、包含鋁的合金(AlSi等)等。此外，也可 以使用功函數(shù)低的材料的屬于元素周期表中第1族或第2族的元素，即堿金屬如鋰(Li)或 銫(Cs)等；堿土金屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)等；包含這些的合金(MgAg、AlLi);稀土 金屬如銪(Eu)、鐿(Yb)等；以及包含這些的合金等?？梢酝ㄟ^利用真空蒸鍍法來形成堿金 屬膜、堿土金屬膜以及包含這些的合金的膜。此外，也可以通過利用濺射法來形成包含堿金 屬或堿土金屬的合金。此外，也可以通過利用噴墨法等來施加銀膏等以形成第一電極101。
對(duì)包含有機(jī)化合物的層102的層的疊層結(jié)構(gòu)沒有特別限制，而通過適當(dāng)?shù)亟M合由 具有高電子傳輸性的物質(zhì)、具有高空穴傳輸性的物質(zhì)、具有高電子注入性的物質(zhì)、具有高空 穴注入性的物質(zhì)、具有雙極性的物質(zhì)(具有高電子傳輸性及高空穴傳輸性)等構(gòu)成的層與 本實(shí)施方式所示的發(fā)光層來構(gòu)成該包含有機(jī)化合物的層102，即可。例如，可以通過適當(dāng)?shù)?br> 63組合空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層以及電子注入層等，來構(gòu)成該包含有機(jī) 化合物的層102。在本實(shí)施方式中，說明包含有機(jī)化合物的層102具有在第一電極101上按 順序?qū)盈B有空穴注入層111、空穴傳輸層112、發(fā)光層113以及電子傳輸層114的結(jié)構(gòu)的情 況。下面具體說明構(gòu)成各層的材料。 空穴注入層111是包含具有高空穴注入性的物質(zhì)的層。作為空穴注入層111，可 以使用鉬氧化物、釩氧化物、釕氧化物、鎢氧化物、錳氧化物等。另外，也可以通過使用酞 菁類化合物諸如酞菁(縮寫APc)、酞菁銅(縮寫CuPc)等；芳香胺化合物諸如4，4' _雙 [N-(4- 二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫DPAB) 、4， 4'-雙(N_{4-[N-(3_甲基 苯基)-N-苯基氨基]苯基}_N-苯基氨基)聯(lián)苯(縮寫DNTPD)等；高分子諸如聚(乙烯 二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸鹽)(PEDOT/PSS)等來形成空穴注入層111。此外，還可以通過 使用三(p-烯胺取代-氨基苯基)胺化合物；2，7-二氨基-9-亞芴基化合物；三(p-N-烯 胺取代-氨基苯基)苯化合物；其中一個(gè)或兩個(gè)至少一個(gè)芳基被取代的乙烯基被取代的芘 化合物；N， N' - 二 (聯(lián)苯-4-基)-N， N' - 二苯基聯(lián)苯-4， 4' - 二胺；N， N， N' ， N'-四(聯(lián) 苯-4-基)聯(lián)苯-4，4'-二胺;N，N，N，，N，-四(聯(lián)苯-4-基)-3， 3'- 二乙基聯(lián)苯-4， 4'-二 胺；2，2'-(亞甲基二 (methylenedi)-4，l-亞苯基)雙[4，5_雙(4-甲氧基苯基)-2H-1, 2， 3-三唑]、2，2'-(聯(lián)苯-4，4'-二基)雙(4，5-二苯基-2H-l，2，3-三唑)、2，2'-(3，3'-二 甲基聯(lián)苯-4，4，-二基)雙(4，5-二苯基-2H-l，2，3-三唑)、雙[4_(4， 5-二苯基-2H-1, 2， 3-三唑-2-基)苯基](甲基)胺等來形成空穴注入層111。 另外，作為空穴注入層lll，可以使用在具有高空穴傳輸性的物質(zhì)中包含受體物質(zhì) 而成的復(fù)合材料。注意，通過使用在具有高空穴傳輸性的物質(zhì)中包含受體物質(zhì)而成的復(fù)合 材料，可以無(wú)需考慮電極的功函數(shù)地選擇用來形成電極的材料。換句話說，除了可以使用具 有高功函數(shù)的材料以外，還可以使用具有低功函數(shù)的材料作為第一電極101。作為受體物 質(zhì)，可以舉出7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(縮寫F廠TCNQ)、氯醌等。另外， 可以舉出過渡金屬氧化物。另外，可以舉出屬于元素周期表中第4族至第8族的金屬的氧 化物。具體地，氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳和氧化錸是優(yōu)選的， 因?yàn)槠潆娮咏邮苄愿?。其中，尤其?yōu)選氧化鉬，因?yàn)樗诖髿庵蟹€(wěn)定并且吸濕性低，從而容 易處理。 作為用于復(fù)合材料的具有高空穴傳輸性的物質(zhì)，可以使用各種化合物諸如芳香胺 化合物、咔唑衍生物、芳烴和高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合體等)。注意，作為 用于復(fù)合材料的具有高空穴傳輸性的物質(zhì)，優(yōu)選使用具有10—6cm7Vs以上的空穴遷移率的 物質(zhì)。但是，只要空穴傳輸性高于電子傳輸性，就還可以使用這些以外的物質(zhì)。下面，具體 地列舉可用于復(fù)合材料的有機(jī)化合物。 例如，作為可用于復(fù)合材料的芳香胺化合物，可以舉出N， N'-雙(4-甲基苯基) (p-甲苯基)-N， N' -二苯基-p-苯二胺(縮寫DTDPPA)、4，4'-雙[N-(4-二苯氨基苯 基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫DPAB)、N，N'-雙[4-[雙(3-甲基苯基)氨基]苯基]-N， N' -二苯基-[l，l'-聯(lián)苯]-4，4' -二胺(縮寫DNTPD)、l，3，5-三[N-(4-二苯氨基苯 基)-N-苯基氨基]苯(縮寫DPA3B)等。 作為可用于復(fù)合材料的咔唑衍生物，可以具體地舉出3-[N_(9-苯基咔 唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫PCzPCAl) 、3，6-雙[N_(9_苯基咔
64唑_3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫PCzPCA2) 、3-[N-(l-萘基)_N_(9-苯基咔 唑_3-基)氨基]_9-苯基咔唑(縮寫PCzPCNl)等。 此外，作為可用于復(fù)合材料的咔唑衍生物，可以使用4，4' -二 (N-咔唑基)聯(lián)苯 (縮寫:CBP) 、 1 ， 3， 5-三[4- (N-咔唑基)苯基]苯(縮寫:TCPB) 、9-[4- (10-苯基-9-蒽基) 苯基]-9H-咔唑(縮寫CzPA)、l，4-雙[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6_四苯基苯等。
此外，作為可用于復(fù)合材料的芳烴，例如可以舉出2-叔丁基-9，10-二 (2-萘基) 蒽(縮寫t-BuDNA)、2-叔丁基-9，10-二 (1-萘基)蒽、9， 10-雙(3，5-二苯基苯基)蒽 (縮寫DPPA) 、2-叔丁基-9， 10-雙(4-苯基苯基)蒽(縮寫t-BuDBA) 、9， 10- 二 (2-萘 基)蒽(縮寫:DNA) 、9， 10- 二苯基蒽(縮寫:DPAnth) 、2-叔丁基蒽(縮寫t-BuAnth) 、9， 10-雙(4-甲基-l-萘基)蒽(縮寫DMNA)、9，10-雙[2-(l-萘基)苯基]-2-叔丁基-蒽、 9，10-雙[2-(l-萘基)苯基]蒽、2，3，6，7-四甲基-9，10-二 (1_萘基)蒽、2，3，6，7-四 甲基-9，10-二 (2-萘基)蒽、9，9'-聯(lián)蒽(bianthryl)、10，10'-二苯基-9，9'-聯(lián)蒽、10， 10， _雙(2-苯基苯基)-9，9'-聯(lián)蒽、10，10'-雙[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9'-聯(lián) 蒽、蒽、并四苯、紅熒烯、二萘嵌苯、2，5，8，ll-四(叔丁基)二萘嵌苯等。此外，還可以使用 并五苯、暈苯(coronene)等。如此，更優(yōu)選使用具有1 X 10—6Cm2/VS以上的空穴遷移率且碳 數(shù)為14至42的芳烴。 注意，可用于復(fù)合材料的芳烴也可以具有乙烯基骨架。作為具有乙烯基的芳烴，例 如可以舉出4，4'-雙(2，2-二苯基乙烯基)聯(lián)苯(縮寫DPVBi)、9，10-雙[4-(2，2-二苯 基乙烯基)苯基]蒽(縮寫DPVPA)等。 此外，作為空穴注入層lll，可以使用高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合 體等)。例如，可以舉出聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫 PVTPA)、聚[N-(4-{N' -[4-(4- 二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯 酰胺](縮寫PTPDMA)、聚[N， N'-雙(4- 丁基苯基)-N， N'-雙(苯基)聯(lián)苯胺](縮寫 Poly-TPD)等高分子化合物。此外，也可以使用添加有酸的高分子化合物諸如聚(3，4-乙
烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸鹽)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸鹽)(PAni/PSS)等。 此外，也可以使用上述的PVK、PVTPA、PTPDMA、Poly-TPD等高分子化合物和上述的 受體物質(zhì)來形成復(fù)合材料，并且將其用作空穴注入層111。 空穴傳輸層112是包含具有高空穴傳輸性的物質(zhì)的層。作為具有高空穴傳輸性的 物質(zhì)，例如可以使用芳香胺化合物等諸如4，4'-雙[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮 寫NPB)、 N， N'-雙(3-甲基苯基)-N， N' -二苯基-[l，l'-聯(lián)苯]-4，4' -二胺(縮寫 TPD)、4，4，，4"-三(N，N-二苯基氨基)三苯基胺(縮寫:TDATA) 、4， 4， ， 4"-三[N-(3-甲基苯 基)-N-苯基氨基]三苯基胺(縮寫MTDATA) 、4， 4'-雙[N-(螺環(huán)-9， 9' - 二芴-2-基)-N-苯 基氨基]聯(lián)苯(縮寫B(tài)SPB)等。這里所述的物質(zhì)主要是具有10—6cm7Vs以上的空穴遷移率 的物質(zhì)。但是，只要空穴傳輸性高于電子傳輸性，就還可以使用這些以外的物質(zhì)。注意，包 含具有高空穴傳輸性的物質(zhì)的層不局限于單層，而也可以采用由上述物質(zhì)構(gòu)成的層的兩層 以上的疊層。 另外，作為空穴傳輸層112，也可以使用高分子化合物諸如PVK、 PVTPA、 PTPDMA、 Poly-TPD等。再者，作為空穴傳輸層112，還可以使用三(p-烯胺取代_氨基苯基)胺化合物；2，7-二氨基-9-亞芴基化合物；三(p-N-烯胺取代-氨基苯基)苯化合物；其中一
個(gè)或兩個(gè)至少一個(gè)芳基被取代的乙烯基被取代的芘化合物；N， N' -二 (聯(lián)苯-4-基)-N， N' -二苯基聯(lián)苯-4，4' -二胺；N，N，N'，N'-四(聯(lián)苯-4-基)聯(lián)苯-4，4' - 二胺；N，N，N'， N'-四(聯(lián)苯-4-基)-3，3' -二乙基聯(lián)苯-4，4' -二胺；2，2'-(亞甲基二-4， 1-亞苯基) 雙[4，5-雙(4-甲氧基苯基)-2H-l，2，3-三唑]、2，2'-(聯(lián)苯_4，4' - 二基)雙(4，5_二 苯基-2H-1, 2， 3-三唑)、2， 2' -(3， 3' - 二甲基聯(lián)苯-4， 4， - 二基)雙(4， 5- 二苯基-2H-1, 2，3-三唑)、雙[4-(4，5-二苯基-2H-l，2，3-三唑-2-基)苯基](甲基)胺等。
發(fā)光層113是包含具有高發(fā)光性的物質(zhì)的層。在本實(shí)施方式所示的發(fā)光元件中， 發(fā)光層113由實(shí)施方式1所示的蒽衍生物構(gòu)成。因?yàn)樵撦煅苌锍尸F(xiàn)高發(fā)光效率，所以其 作為具有高發(fā)光性的物質(zhì)而可以適用于發(fā)光元件。 電子傳輸層114是包含具有高電子傳輸性的物質(zhì)的層。例如，可以使用具有喹啉 骨架或苯并喹啉骨架的金屬絡(luò)合物等，諸如三(8-羥基喹啉)鋁(縮寫Alq)、三(4-甲 基-8-羥基喹啉)鋁(縮寫Almq3)、雙(lO-羥基苯并[h]喹啉)鈹(縮寫B(tài)eBq》、雙(2-甲 基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚鹽)鋁(縮寫B(tài)Alq)等。此外，還可以使用具有噁唑類、噻 唑類配位體的金屬絡(luò)合物等，諸如雙[2-(2-羥基苯基)苯并噁唑]鋅(縮寫Zn(B0X)2)、雙 [2-(2-羥基苯基)苯并噻唑]鋅(縮寫Zn(BTZ)2)等。再者，除了金屬絡(luò)合物以外，也可 以使用2- (4-聯(lián)苯基)-5- (4-叔丁基苯基)-1 ， 3， 4-惡二唑(縮寫PBD) 、 1 ， 3-雙[5- (p-叔 丁基苯基)-l，3，4-惡二唑-2-基]苯(縮寫0XD-7)、3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔 丁基苯基)-l，2，4-三唑(縮寫TAZ)、紅菲繞啉(縮寫B(tài)Phen)、浴銅靈(縮寫B(tài)CP)、雙 [3-(lH-苯并咪唑-2-基)荷-2-olato]鋅(II)、雙[3-(lH-苯并咪唑-2-基)荷-2-olato] 鈹(II)、雙[2-(lH-苯并咪唑-2-基)二苯并[b、 d]呋喃-3-olato](苯酚鹽)鋁(III)、 雙[2-(苯并噁唑-2-基)-7，8-亞甲基二氧二苯并[b、d]呋喃-3-olato] (2-卿htholato) 鋁(III)等。這里所述的物質(zhì)主要是具有10—6cm7Vs以上的電子遷移率的物質(zhì)。另外，只 要電子傳輸性高于空穴傳輸性，就還可以使用上述以外的物質(zhì)作為電子傳輸層。此外，電子 傳輸層不局限于單層，而也可以采用由上述物質(zhì)構(gòu)成的層的兩層以上的疊層。
另外，作為電子傳輸層114，可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚[(9，9_二 己基芴-2， 7- 二基)-co-(吡啶_3， 5- 二基)](縮寫:PF-Py)、聚[(9， 9- 二辛基芴-2， 7- 二 基)-co-(2，2'-聯(lián)吡啶-6，6' -二基)](縮寫PF-BPy)等。 此外，也可以在電子傳輸層114和第二電極103之間設(shè)置電子注入層。作為電子 注入層，可以使用堿金屬化合物或者堿土金屬化合物諸如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟 化鈣(CaF2)等。此外，也可以使用組合具有電子傳輸性的物質(zhì)與堿金屬或堿土金屬而成的 層。例如，可以使用將鎂(Mg)包含在由Alq構(gòu)成的層中的層。注意，當(dāng)將組合具有電子傳 輸性的物質(zhì)與堿金屬或堿土金屬而成的層用作電子注入層時(shí)，可以有效地從第二電極103 注入電子，因此是更優(yōu)選的。 作為形成第二電極103的物質(zhì)，優(yōu)選使用具有低功函數(shù)(具體地，優(yōu)選為3. 8eV以 下)的金屬、合金、導(dǎo)電化合物、以及這些的混合物等。作為這種陰極材料的具體例子，可以 舉出屬于元素周期表中第1族或第2族的元素，即堿金屬如鋰(Li)或銫(Cs)等；堿土金 屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)或鍶(Sr)等；包含這些的合金(MgAg、 AlLi);稀土金屬如銪(Eu)、鐿 (Yb)等；以及包含這些的合金等?？梢酝ㄟ^利用真空蒸鍍法來形成堿金屬膜、堿土金屬膜以及包含這些的合金的膜。此外，也可以通過利用濺射法來形成包含堿金屬或堿土金屬的
合金。此外，也可以通過利用噴墨法等來施加銀膏等以形成第二電極103。 此外，通過在第二電極103和電子傳輸層114之間設(shè)置電子注入層，可以使用各種
導(dǎo)電材料如Al、Ag、IT0、含有硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫等作為第二電極103，而無(wú)需考
慮其功函數(shù)的高低?？梢允褂眠@些導(dǎo)電材料并利用濺射法、噴墨法或旋涂法等來進(jìn)行成膜。 在具有如上所述的結(jié)構(gòu)的本實(shí)施方式所示的發(fā)光元件中，通過對(duì)第一電極101和
第二電極103之間施加電壓來使電流流過。并且，在包含高發(fā)光性的物質(zhì)的層即發(fā)光層113
中空穴和電子重新結(jié)合，而發(fā)光。就是說，在發(fā)光層113中形成發(fā)光區(qū)域。 發(fā)光經(jīng)過第一電極101和第二電極103中的任一方或雙方取出到外部。因此，第
一電極101和第二電極103中的任一方或雙方是具有透光性的電極。在只有第一電極101
是具有透光性的電極的情況下，光經(jīng)過第一電極101從襯底100 —側(cè)取出。此外，在只有第
二電極103是具有透光性的電極的情況下，光經(jīng)過第二電極103從與襯底100相反一側(cè)取
出。在第一電極101及第二電極103都是具有透光性的電極的情況下，光經(jīng)過第一電極101
及第二電極103從襯底100 —側(cè)以及與襯底100相反一側(cè)取出。 雖然在圖1A中，示出在襯底100 —側(cè)設(shè)置用作陽(yáng)極的第一電極101的結(jié)構(gòu)，但是 也可以在襯底100—側(cè)設(shè)置用作陰極的第二電極103。注意，在此情況下，與第二電極103 連接的TFT優(yōu)選為n溝道型TFT。 另外，作為包含有機(jī)化合物的層102的形成方法，不限于干法或濕法而可以使用 各種方法。另外，也可以根據(jù)各電極或各層而利用不同的成膜方法。作為干法，可以舉出真 空蒸鍍法、濺射法等。此外，作為濕法，可以舉出噴墨法或旋涂法等。 電極也可以通過利用溶膠-凝膠法的濕法形成，或者通過利用金屬材料的膏的濕 法形成。此外，還可以通過干法諸如濺射法或真空蒸鍍法等來形成。 以下，表示發(fā)光元件的具體形成方法。當(dāng)將本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件應(yīng)用于 顯示裝置并且分別涂抹發(fā)光層時(shí)，發(fā)光層優(yōu)選通過濕法形成。通過利用噴墨法等濕法來形 成發(fā)光層，即使當(dāng)采用大型襯底時(shí)也容易分別涂抹發(fā)光層，而提高生產(chǎn)率。
例如，在本實(shí)施方式所示的結(jié)構(gòu)中，也可以通過干法的濺射法形成第一電極101， 通過濕法的噴墨法或旋涂法形成空穴注入層lll，通過干法的真空蒸鍍法形成空穴傳輸層 112，通過濕法的噴墨法形成發(fā)光層113，通過干法的共同蒸鍍法形成電子傳輸層114，并且 通過濕法的噴墨法或旋涂法形成第二電極103。另外，也可以通過濕法的噴墨法形成第一電 極101，通過干法的真空蒸鍍法形成空穴注入層lll，通過濕法的噴墨法或旋涂法形成空穴 傳輸層112，通過濕法的噴墨法形成發(fā)光層113，通過濕法的噴墨法或旋涂法形成電子傳輸 層114，并且通過濕法的噴墨法或旋涂法形成第二電極103。注意，還可以適當(dāng)?shù)亟M合濕法 和干法，而不局限于上述方法。 另外，例如可以通過干法的濺射法形成第一電極101，通過濕法的噴墨法或旋涂法 形成空穴注入層lll及空穴傳輸層112，通過濕法的噴墨法形成發(fā)光層113，通過干法的真 空蒸鍍法形成電子傳輸層114，并且通過干法的真空蒸鍍法形成第二電極103。換句話說， 可以在形成有具有所希望的形狀的第一電極101的襯底上通過濕法形成空穴注入層111至 發(fā)光層113并且通過干法形成電子傳輸層114至第二電極103。在該方法中，可以在大氣壓 下形成空穴注入層111至發(fā)光層112，并且容易分別涂抹發(fā)光層113。另外，可以在真空中
67連續(xù)形成電子傳輸層114至第二電極103。因此，可以簡(jiǎn)化工序，并且可以提高生產(chǎn)率。
此外，在通過濕法形成發(fā)光層113的情況下，可以使用在溶劑中溶解有實(shí)施方式 1所示的蒽衍生物的溶液狀組成物。在此情況下，通過在將由實(shí)施方式1所示的蒽衍生物 及溶劑構(gòu)成的溶液狀組成物附著到將形成發(fā)光層113的區(qū)域，然后利用加熱處理等去掉溶 劑，并使實(shí)施方式1所示的蒽衍生物固化，來形成發(fā)光層113的薄膜。 在具有上述結(jié)構(gòu)的本實(shí)施方式所示的發(fā)光元件中，根據(jù)產(chǎn)生在第一電極101和第 二電極103之間的電位差而使電流流過，并且在包含高發(fā)光性的物質(zhì)的層即發(fā)光層113中 空穴和電子重新結(jié)合，而發(fā)光。換句話說，在發(fā)光層113中形成發(fā)光區(qū)域。
注意，設(shè)置在第一電極101和第二電極103之間的層的結(jié)構(gòu)不局限于上述結(jié)構(gòu)。 只要具有如下結(jié)構(gòu)，就可以采用上述以外的結(jié)構(gòu)將空穴和電子重新結(jié)合的發(fā)光區(qū)域設(shè)置 在遠(yuǎn)離第一電極101及第二電極103的部分，以防止因發(fā)光區(qū)域和金屬接近而引起的猝滅 (quenching)現(xiàn)象。 例如，也可以采用設(shè)置有包含受體的空穴注入層和控制從發(fā)光層注入電子的電子 注入抑制層而不設(shè)置空穴傳輸層的結(jié)構(gòu)。此時(shí)，構(gòu)成電子注入抑制層的材料的電子親和力 優(yōu)選小于構(gòu)成發(fā)光層的材料及受體的電子親和力。反之，也可以采用設(shè)置有包含供體的電 子注入層和抑制從發(fā)光層注入空穴的空穴注入抑制層而不設(shè)置電子傳輸層的結(jié)構(gòu)。此時(shí)， 構(gòu)成空穴注入抑制層的材料的電離電位優(yōu)選大于構(gòu)成發(fā)光層的材料及供體的電離電位。
此外，作為本實(shí)施方式所示的發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)，也可以采用兩層以上的上述空穴 注入層111和空穴傳輸層112分別交替地層疊而成的結(jié)構(gòu)。此外，用作陰極的電極可以采用 下述三層結(jié)構(gòu)在氧化物透明導(dǎo)電膜和金屬電極之間夾有用來防止氧化的第二金屬電極。
因?yàn)閷?shí)施方式l所示的蒽衍生物的發(fā)光效率高，所以如本實(shí)施方式所示，可以將 其用作發(fā)光層而無(wú)需含有其它發(fā)光物質(zhì)。此外，因?yàn)閷?shí)施方式l所示的蒽衍生物的發(fā)光效 率高，所以可以得到發(fā)光效率高的發(fā)光元件。 因?yàn)閷?shí)施方式1所示的蒽衍生物呈現(xiàn)顏色純度好的藍(lán)色發(fā)光，所以可以得到呈現(xiàn) 顏色純度好的藍(lán)色發(fā)光的發(fā)光元件。 此外，因?yàn)閷?shí)施方式1所示的蒽衍生物呈現(xiàn)顏色純度好且效率高的藍(lán)色發(fā)光，所
以可以得到呈現(xiàn)光視效率(luminous efficiency)高的藍(lán)色發(fā)光的發(fā)光元件。 此外，通過使用實(shí)施方式1所示的蒽衍生物，可以得到使用壽命長(zhǎng)的藍(lán)色發(fā)光元件。 此外，因?yàn)槭褂脤?shí)施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光元件能夠進(jìn)行高效率的藍(lán)色發(fā)
光，所以該發(fā)光元件可以適用于全彩色顯示器。再者，因?yàn)樗霭l(fā)光元件可以實(shí)現(xiàn)使用壽命
長(zhǎng)的藍(lán)色發(fā)光，所以該發(fā)光元件可以適用于全彩色顯示器。尤其是，藍(lán)色發(fā)光元件與綠色發(fā)
光元件、紅色發(fā)光元件相比，在使用壽命、效率的觀點(diǎn)上，開發(fā)不充分，而要求具有良好特性
的藍(lán)色發(fā)光元件。因?yàn)槭褂脤?shí)施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光元件效率高并且可以實(shí)現(xiàn)使
用壽命長(zhǎng)的藍(lán)色發(fā)光，所以其適用于全彩色顯示器。 實(shí)施方式3 在本實(shí)施方式中，說明具有與實(shí)施方式2所示的結(jié)構(gòu)不同的結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件。
通過使實(shí)施方式2所示的發(fā)光層113具有在其它物質(zhì)中分散有實(shí)施方式1所示的 蒽衍生物的結(jié)構(gòu)，可以得到來自實(shí)施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光。因?yàn)閷?shí)施方式1所示
68的蒽衍生物呈現(xiàn)藍(lán)色發(fā)光，所以可以得到呈現(xiàn)藍(lán)色發(fā)光的發(fā)光元件。 這里，作為分散實(shí)施方式1所示的蒽衍生物的物質(zhì)，可以使用各種材料，除了實(shí)施 方式2所述的具有高空穴傳輸性的物質(zhì)和具有高電子傳輸性的物質(zhì)之外，還可以使用4， 4'-雙(N-咔唑基)聯(lián)苯(縮寫:CBP)、2，2，，2"-(l，3，5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基) 苯(縮寫TPBI) 、9， 10- 二 (2-萘基)蒽(縮寫DNA) 、2-叔丁基-9， 10- 二 (2-萘基)蒽 (縮寫t-BuDNA)、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫CzPA)等。另外，作為分散 實(shí)施方式l所示的蒽衍生物的物質(zhì)，可以使用高分子材料。例如，可以使用聚(N-乙烯基咔 唑)(縮寫PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫:PVTPA)、聚[N-(4-{N， -[4_(4_ 二苯基 氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](縮寫PTPDMA)、聚[N， N'-雙 (4- 丁基苯基)-N， N'-雙(苯基)聯(lián)苯胺](縮寫:Poly-TPD)等、聚[(9， 9- 二己基芴_2， 7- 二基)-co-(吡啶_3， 5- 二基)](縮寫PF-Py)、聚[(9， 9- 二辛基芴_2， 7- 二基)-co- (2， 2'-聯(lián)吡啶-6，6'-二基)](縮寫PF-BPy)等。此外，還可以使用對(duì)聯(lián)三苯取代有六個(gè)以 上的芳基的化合物、4，4'-雙(2，2-二苯基乙烯基)-1，1'-聯(lián)二萘(bin鄰hthyl)、4，4，-雙 [2，2-雙(4-甲基苯基)乙烯基]-l，l'-聯(lián)二萘、4，4'-雙[2，2-雙(4-甲氧基苯基)乙 烯基]-l，l'-聯(lián)二萘、4，4'-雙(2-甲基-2-苯基乙烯基)-l，l'-聯(lián)二萘、4，4' -二苯乙 烯基-l，l'-聯(lián)二萘、4，4'-雙[2-(2-萘基)-2-苯基乙烯基]-l，l'-聯(lián)二萘、4，4'-雙 [2-(l-萘基)-2-苯基乙烯基]-l，l'-聯(lián)二萘、4，4'-雙[2-(聯(lián)苯-4-基)-2-苯基乙烯 基]-l，l' _聯(lián)二萘、雙[3-(lH-苯并咪唑-2-基)芴-2-olato]鋅(II)、雙[3-(lH-苯 并咪唑-2-基)荷-2-olato]鈹(II)、雙[2-(lH-苯并咪唑-2-基)二苯并[b、 d]呋 喃-3-olato](苯酚鹽)鋁(ni)、雙[2-(苯并噁唑-2-基)-7，8-亞甲基二氧二苯并[b、 d]呋喃-3-olato] (2-n即htholato)鋁(III)等。 因?yàn)閷?shí)施方式l所示的蒽衍生物的發(fā)光效率高，所以通過將其用于發(fā)光元件，可 以得到發(fā)光效率高的發(fā)光元件。 此外，因?yàn)閷?shí)施方式l所示的蒽衍生物呈現(xiàn)顏色純度高的藍(lán)色發(fā)光，所以可以得 到呈現(xiàn)顏色純度高的藍(lán)色發(fā)光的發(fā)光元件。 此外，因?yàn)閷?shí)施方式1所示的蒽衍生物效率高地發(fā)光，所以可以得到實(shí)現(xiàn)光視效 率高的藍(lán)色發(fā)光的發(fā)光元件。 此外，通過使用實(shí)施方式1所示的蒽衍生物，可以得到使用壽命長(zhǎng)的發(fā)光元件。 此外，因?yàn)槭褂脤?shí)施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光元件能夠進(jìn)行高效率且顏色純
度高的藍(lán)色發(fā)光，所以該發(fā)光元件可以適用于全彩色顯示器。此外，因?yàn)樗霭l(fā)光元件可以
實(shí)現(xiàn)使用壽命長(zhǎng)的藍(lán)色發(fā)光，所以該發(fā)光元件可以適用于全彩色顯示器。 此外，通過在發(fā)光層113中，除了使用蒽衍生物以外，還使用摻雜有具有吡啶環(huán)的
羧酸的堿金屬鹽的物質(zhì)、摻雜有含有堿金屬的吡啶衍生物的物質(zhì)、摻雜有酚類化合物的堿
金屬鹽的物質(zhì)，可以實(shí)現(xiàn)上述效果、以及發(fā)光元件的低電壓驅(qū)動(dòng)。 注意，除了發(fā)光層113以外的層可以適當(dāng)?shù)厥褂脤?shí)施方式2所示的結(jié)構(gòu)。此外，其
它記載也依照實(shí)施方式2。 實(shí)施方式4 在本實(shí)施方式中，說明具有與實(shí)施方式2及實(shí)施方式3所示的結(jié)構(gòu)不同的結(jié)構(gòu)的 發(fā)光元件。
通過使實(shí)施方式2所示的發(fā)光層113具有在實(shí)施方式1所示的蒽衍生物中分散有發(fā)光物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，可以得到來自發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光。 在將實(shí)施方式1所示的蒽衍生物用作分散其它發(fā)光物質(zhì)的材料的情況下，可以得到起因于發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光顏色。另外，還可以得到起因于實(shí)施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光顏色和起因于分散在蒽衍生物中的發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光顏色的混合顏色的發(fā)光顏色。
這里，作為分散在實(shí)施方式1所示的蒽衍生物中的發(fā)光物質(zhì)，可以使用各種材料。具體而言，可以使用發(fā)射熒光的熒光發(fā)光物質(zhì)諸如N， N' -二苯基喹吖酮(縮寫DPQd)、香豆素6、香豆素545T、4-( 二氰基亞甲基)-2-甲基_6_(p- 二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(縮寫DCMl)、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基_6-(久洛尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃(縮寫DCM2)、 N， N， -二甲基喹吖酮(縮寫DMQd)、 {2_(1， 1-二甲基乙基)_6-[2_(2，3， 6， 7-四氫化_1，1，7，7-四甲基-lH，5H-苯并[ij]喹嗪(quinolizin)-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亞基(ylidene)}丙二腈(propanedinitrile)(縮寫DCJTB) 、5， 12-二苯基并四苯(縮寫DPT)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮寫PCAPA)、 N， N"-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，l-亞苯基)雙[N， N'， N'-三苯基-l，4-苯二胺](縮寫DPABPA)、 N， N' - 二苯基-N， N'-雙(9-苯基咔唑-3-基)二苯乙烯-4，4'-二胺(縮寫PCA2S)、2，5，8，ll-四(叔丁基)二萘嵌苯(縮寫TBP)、二萘嵌苯、紅熒烯、l，3，6，8-四苯基嵌二萘、雙[3-(lH-苯并咪唑-2-基)荷-2-olato]鋅(11)、雙[3-(lH-苯并咪唑-2-基)荷-2-olato]鈹(II)、雙[2-(1H-苯并咪唑-2-基)二苯并[b、 d]呋喃-3-olato](苯酚鹽)鋁(ni)、雙[2-(苯并噁唑-2-基)-7，8-亞甲基二氧二苯并[b、d]呋喃-3-olato] (2-卿htholato)鋁(III)等。此外，可以使用對(duì)聯(lián)三苯取代有六個(gè)以上的芳基的化合物。另外，可以使用發(fā)射磷光的磷光發(fā)光物質(zhì)諸如(乙酰丙酮)雙[2，3_雙(4-氟苯基)喹喔啉合]銥(III)(縮寫:Ir(Fdpq)2(acaC))、2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉鉑(II)(縮寫:PtOEP)等。 注意，除了發(fā)光層113以外的層可以適當(dāng)?shù)厥褂脤?shí)施方式2所示的結(jié)構(gòu)。此外，其
它記載也依照實(shí)施方式2。 實(shí)施方式5 在本實(shí)施方式中，參照?qǐng)D1B說明具有與實(shí)施方式2至實(shí)施方式4所示的結(jié)構(gòu)不同的結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件。 本實(shí)施方式所示的發(fā)光元件是在實(shí)施方式2所示的發(fā)光元件中的發(fā)光層113中設(shè)置第一層121和第二層122而成的發(fā)光元件。 發(fā)光層113是包括發(fā)光性高的物質(zhì)的層。在本實(shí)施方式的發(fā)光元件中，發(fā)光層113具有第一層121和第二層122。第一層121包括第一有機(jī)化合物和具有空穴傳輸性的有機(jī)化合物，并且第二層122包括第二有機(jī)化合物和具有電子傳輸性的有機(jī)化合物。接觸第二層122的第一電極一側(cè)，即接觸陽(yáng)極一側(cè)地設(shè)置有第一層121。 第一有機(jī)化合物及第二有機(jī)化合物是發(fā)光性高的物質(zhì)。本實(shí)施方式所示的發(fā)光元件包括用作第一有機(jī)化合物或第二有機(jī)化合物的實(shí)施方式1所示的蒽衍生物。因?yàn)閷?shí)施方式1所示的蒽衍生物呈現(xiàn)藍(lán)綠色至藍(lán)色的發(fā)光，所以其作為具有高發(fā)光性的物質(zhì)而可以適用于本實(shí)施方式所示的發(fā)光元件。此外，第一有機(jī)化合物和第二有機(jī)化合物既可以是相同的物質(zhì)，又可以是不同的物質(zhì)。
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在將實(shí)施方式l所示的蒽衍生物用作第一有機(jī)化合物和第二有機(jī)化合物中的一方的情況下，作為另一方，例如可以使用呈現(xiàn)藍(lán)色類發(fā)光的物質(zhì)諸如4-(9H-咔唑-9-基)-4' -(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(縮寫YGAPA)、4，4' -(2-叔丁基蒽_9，10- 二基)雙{N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基苯胺}(縮寫YGABPA) 、 N，9_ 二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮寫PCAPA)、 N， N"-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，l-亞苯基)雙[N，N'，N'-三苯基-l，4-苯二胺](縮寫DPABPA)、N，N，-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基二苯乙烯-4，4'-二胺(縮寫YGA2S)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基二苯乙烯-4-胺(縮寫YGAS) 、N， N' - 二苯基-N，N'-雙(9-苯基咔唑-3-基)二苯乙烯-4，4' -二胺(縮寫PCA2S)、4，4'-雙(2，2_二苯乙烯基)聯(lián)苯(縮寫DPVBi)、2，5，8，ll-四(叔丁基)二萘嵌苯(縮寫TBP)、二萘嵌苯、紅熒烯、1，3，6，8-四苯基嵌二萘等。這些物質(zhì)呈現(xiàn)與實(shí)施方式1所示的蒽衍生物同類顏色的發(fā)光，所以可以適用于本實(shí)施方式的發(fā)光元件。 此外，第一層121所包括的具有空穴傳輸性的有機(jī)化合物是空穴傳輸性高于電子傳輸性的物質(zhì)。此外，第二層122所包括的具有電子傳輸性的有機(jī)化合物是電子傳輸性高于空穴傳輸性的物質(zhì)。 參照?qǐng)D1B，說明具有上述結(jié)構(gòu)的本實(shí)施方式的發(fā)光元件的原理。 在圖1B中，從第一電極101注入的空穴經(jīng)過空穴注入層111、空穴傳輸層112注
入發(fā)光層113中的第一層121。注入第一層121的空穴不僅注入第一層121，還注入第二層
122。這里，因?yàn)榈诙?22所包括的具有電子傳輸性的有機(jī)化合物是電子傳輸性高于空穴
傳輸性的物質(zhì)，所以注入第二層122的空穴不容易移動(dòng)。其結(jié)果，在第一層121和第二層
122的界面附近存在大量的空穴。此外，空穴不與電子重新結(jié)合而到達(dá)電子傳輸層114的現(xiàn)
象得到抑制。 另一方面，從第二電極103注入的電子經(jīng)過電子傳輸層114注入發(fā)光層113中的第二層122。注入第二層122的電子不僅注入第二層122，還注入第一層121。這里，因?yàn)榈谝粚?21所包括的具有空穴傳輸性的有機(jī)化合物是空穴傳輸性高于電子傳輸性的物質(zhì)，所以注入第一層121的電子不容易移動(dòng)。其結(jié)果，電子不與空穴重新結(jié)合而到達(dá)空穴傳輸層112的現(xiàn)象得到抑制。 由上所述，大量的空穴和電子存在于發(fā)光層113中的第一層121和第二層122的界面附近的區(qū)域中，而其界面附近的重新結(jié)合的幾率提高。換句話說，在發(fā)光層113的中央附近形成發(fā)光區(qū)域。其結(jié)果，空穴不重新結(jié)合而到達(dá)電子傳輸層114的現(xiàn)象或者電子不重新結(jié)合而到達(dá)空穴傳輸層112的現(xiàn)象得到抑制，所以可以防止重新結(jié)合的幾率的降低。由此，可以防止隨時(shí)間的載流子平衡的降低，從而提高可靠性。 為了對(duì)發(fā)光層113中的第一層121注入空穴及電子，優(yōu)選采用能夠?qū)崿F(xiàn)氧化反應(yīng)及還原反應(yīng)的有機(jī)化合物作為具有空穴傳輸性的有機(jī)化合物，并且其最高占據(jù)軌道能級(jí)(HOMO能級(jí))優(yōu)選為-6. OeV以上且-5. OeV以下，且其最低未占據(jù)軌道能級(jí)(LUMO能級(jí))優(yōu)選為-3. OeV以上且-2. OeV以下。 在三環(huán)以上且六環(huán)以下的聚并苯(polyacene)衍生物中，蒽衍生物特別適合這種能夠?qū)崿F(xiàn)氧化反應(yīng)及還原反應(yīng)的具有空穴傳輸性的有機(jī)化合物。由此，作為發(fā)光層113中的第一層121所包括的具有空穴傳輸性的有機(jī)化合物，可以具體地舉出9， 10- 二苯基蒽(縮寫DPAnth)、N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H_咔唑-3-胺(縮寫CzAlPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(縮寫DPhPA)、N，9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮寫PCAPA)、N，9-二苯基-N-(4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基} -9H-咔唑-3-胺(縮寫PCAPBA)等。 同樣地，為了對(duì)發(fā)光層113中的第二層122注入空穴及電子，優(yōu)選采用能夠?qū)崿F(xiàn)氧化反應(yīng)及還原反應(yīng)的有機(jī)化合物作為具有電子傳輸性的有機(jī)化合物，并且其HOMO能級(jí)優(yōu)選為-6. OeV以上且-5. OeV以下，且其最低未占據(jù)軌道能級(jí)(LUMO能級(jí))優(yōu)選為-3. OeV以上且-2. OeV以下。 作為這種能夠?qū)崿F(xiàn)氧化反應(yīng)及還原反應(yīng)的具有電子傳輸性的有機(jī)化合物，可以舉出三環(huán)以上且六環(huán)以下的聚并苯衍生物，可以具體地舉出蒽衍生物、菲衍生物、嵌二萘衍生物、屈(chrysene)衍生物、二苯并(dibenzo) [g， p]屈衍生物等。例如，作為可用于發(fā)光層113中的第二層122的具有電子傳輸性的化合物，可以舉出9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫CzPA)、3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫DPCzPA)、9，10-雙(3，5-二苯基苯基)蒽(縮寫DPPA)、9，10-二 (2_萘基)蒽(縮寫DNA) 、2-叔丁基-9， 10- 二 (2-萘基)蒽(縮寫t-BuDNA) 、9，9'-聯(lián)蒽(縮寫B(tài)ANT)、9，9'-(二苯乙烯-3，3'-二基)二菲(縮寫DPNS)、9，9'-(二苯乙烯-4，4'-二基)二菲(縮寫:DPNS2)、3，3'，3"-(苯-l，3，5-三基)三嵌二萘(縮寫:TPB3)等。
另外，如之前參照?qǐng)D1B說明的那樣，在本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件中，以空穴從發(fā)光層113中的第一層121注入第二層122的方式構(gòu)成元件，所以優(yōu)選具有空穴傳輸性的有機(jī)化合物的HOMO能級(jí)和具有電子傳輸性的有機(jī)化合物的HOMO能級(jí)之差小。此外，因?yàn)橐允闺娮訌陌l(fā)光層113中的第二層122注入第一層121的方式構(gòu)成元件，所以優(yōu)選具有空穴傳輸性的有機(jī)化合物的LUMO能級(jí)和具有電子傳輸性的有機(jī)化合物的LUMO能級(jí)之差小。當(dāng)具有空穴傳輸性的有機(jī)化合物的HOMO能級(jí)和具有電子傳輸性的有機(jī)化合物的HOMO能級(jí)之差大時(shí)，發(fā)光區(qū)域偏向第一層121 —側(cè)或第二層122 —側(cè)。同樣地，當(dāng)具有空穴傳輸性的有機(jī)化合物的LUM0能級(jí)和具有電子傳輸性的有機(jī)化合物的LUM0能級(jí)之差大時(shí)，發(fā)光區(qū)域偏向第一層121 —側(cè)或第二層122—側(cè)。因此，具有空穴傳輸性的有機(jī)化合物的H0M0能級(jí)和具有電子傳輸性的有機(jī)化合物的H0M0能級(jí)之差優(yōu)選為0. 3eV以下，更優(yōu)選為0. leV。此外，具有空穴傳輸性的有機(jī)化合物的LUM0能級(jí)和具有電子傳輸性的有機(jī)化合物的LUM0能級(jí)之差優(yōu)選為0. 3eV以下，更優(yōu)選為0. leV以下。 另外，發(fā)光元件通過使電子和空穴重新結(jié)合來得到發(fā)光，所以用于發(fā)光層113的有機(jī)化合物優(yōu)選為即使反復(fù)地進(jìn)行氧化反應(yīng)及還原反應(yīng)之后也具有穩(wěn)定性的有機(jī)化合物。也就是說，優(yōu)選的是，該有機(jī)化合物對(duì)于氧化反應(yīng)及還原反應(yīng)具有可逆性。特別地，具有空穴傳輸性的有機(jī)化合物及具有電子傳輸性的有機(jī)化合物優(yōu)選為在反復(fù)氧化反應(yīng)及還原反應(yīng)之后也穩(wěn)定的有機(jī)化合物?？梢酝ㄟ^利用循環(huán)伏安(CV)測(cè)定來確認(rèn)在反復(fù)地進(jìn)行氧化反應(yīng)及還原反應(yīng)之后也穩(wěn)定的事實(shí)。 具體地說，通過測(cè)定有機(jī)化合物的氧化反應(yīng)的氧化峰值電位(Epa)值或還原反應(yīng)的還原峰值電位(Ep。)值的變化、峰值的形狀的變化等，可以確認(rèn)其在重復(fù)氧化反應(yīng)及還原反應(yīng)之后是否穩(wěn)定。對(duì)用于發(fā)光層113的具有空穴傳輸性的有機(jī)化合物及具有電子傳輸性的有機(jī)化合物來說，優(yōu)選的是，其氧化峰值電位的強(qiáng)度及還原峰值電位的強(qiáng)度的變化小于
7250%，更優(yōu)選小于30%。也就是說，例如，優(yōu)選的是，即使氧化峰值減少也能夠保持50%以 上的峰值強(qiáng)度。更優(yōu)選的是，即使氧化峰值減少也能夠保持70%以上的峰值強(qiáng)度。此外，氧 化峰值電位及還原峰值電位值的變化優(yōu)選為0. 05V以下，更優(yōu)選為0. 02V以下。
此外，雖然當(dāng)采用發(fā)光層113中的第一層121和第二層122分別包括不同的發(fā)光 性高的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)時(shí)，有可能只在一方的層中得到發(fā)光，但是通過使第一層121所包括的 第一有機(jī)化合物和第二層122所包括的第二有機(jī)化合物為相同的物質(zhì)，可以在發(fā)光層113 的中央附近得到發(fā)光。因此，優(yōu)選使第一層121所包括的發(fā)光性高的物質(zhì)和第二層122所 包括的發(fā)光性高的物質(zhì)為實(shí)施方式1所示的蒽衍生物。因?yàn)閷?shí)施方式1所示的蒽衍生物的 發(fā)光效率高，所以通過將其應(yīng)用于本實(shí)施方式所示的結(jié)構(gòu)，可以得到發(fā)光效率高且使用壽 命長(zhǎng)的發(fā)光元件。 在本實(shí)施方式所示的發(fā)光元件中，不在發(fā)光層113和空穴傳輸層112的界面附近 或者發(fā)光層113和電子傳輸層114的界面附近形成有發(fā)光區(qū)域，而在發(fā)光層113的中央附 近形成有發(fā)光區(qū)域。因此，沒有發(fā)光區(qū)域接近空穴傳輸層112或電子傳輸層114而引起劣 化的影響。由此，可以得到劣化少且使用壽命長(zhǎng)的發(fā)光元件。此外，當(dāng)本實(shí)施方式所示的發(fā) 光元件的發(fā)光層113由在反復(fù)氧化反應(yīng)及還原反應(yīng)后也穩(wěn)定的化合物形成時(shí)，即使反復(fù)因 空穴和電子重新結(jié)合而引起的發(fā)光，也不容易劣化。因此，可以得到使用壽命更長(zhǎng)的發(fā)光元 件，所以為優(yōu)選的結(jié)構(gòu)。 此外，因?yàn)樵诒緦?shí)施方式所示的發(fā)光元件中，發(fā)光層113中的第一層121所包括的 有機(jī)化合物的發(fā)光顏色和第二層122所包括的有機(jī)化合物的發(fā)光顏色是同類顏色的發(fā)光 顏色，所以即使在第一層121所包括的有機(jī)化合物發(fā)光并且第二層122所包括的有機(jī)化合 物也發(fā)光的情況下，也可以得到顏色純度高的發(fā)光。另外，因?yàn)閷?shí)施方式l所示的蒽衍生物 是呈現(xiàn)藍(lán)色發(fā)光的發(fā)光性高的物質(zhì)，所以本實(shí)施方式所示的元件結(jié)構(gòu)對(duì)藍(lán)色類發(fā)光元件及 藍(lán)綠色類發(fā)光元件特別有效。藍(lán)色是在制造全彩色顯示器時(shí)最需要進(jìn)行開發(fā)的顏色，并且 通過應(yīng)用本發(fā)明，可以使劣化得到改善。此外，本實(shí)施方式也可以與其他實(shí)施方式適當(dāng)?shù)亟M 合。 此外，在本實(shí)施方式所示的發(fā)光元件中，發(fā)光層113中的第一層121及第二層122 的結(jié)構(gòu)既可以為在主體材料中分散有實(shí)施方式1所示的蒽衍生物的結(jié)構(gòu)，又可以為不將本 實(shí)施方式1所示的蒽衍生物分散于主體材料中而單獨(dú)使用的結(jié)構(gòu)。
實(shí)施方式6 在本實(shí)施方式中，參照?qǐng)D2說明具有層疊有多個(gè)根據(jù)上述實(shí)施方式的發(fā)光單元的 結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件(以下，稱為疊層型元件)的方式。該發(fā)光元件是在第一電極和第二電極 之間具有多個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件。作為發(fā)光單元，可以采用與實(shí)施方式2所示的含有有 機(jī)化合物的層102同樣的結(jié)構(gòu)。就是說，實(shí)施方式2所示的發(fā)光元件是具有一個(gè)發(fā)光單元 的發(fā)光元件。在本實(shí)施方式中，對(duì)具有多個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件進(jìn)行說明。
在圖2中，在第一電極501和第二電極502之間層疊有第一發(fā)光單元511和第二 發(fā)光單元512。作為第一電極501和第二電極502，可以應(yīng)用與實(shí)施方式2同樣的電極。此 外，第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512可以具有彼此相同的結(jié)構(gòu)或者彼此不同的結(jié)構(gòu)， 并且作為其結(jié)構(gòu)，可以應(yīng)用與實(shí)施方式2至實(shí)施方式5所記載的含有有機(jī)化合物的層同樣 的結(jié)構(gòu)。
電荷產(chǎn)生層513含有有機(jī)化合物和金屬氧化物的復(fù)合材料。該有機(jī)化合物和金屬 氧化物的復(fù)合材料是實(shí)施方式2或?qū)嵤┓绞?所示的復(fù)合材料，它含有有機(jī)化合物和諸如 氧化釩、氧化鉬、氧化鎢等金屬氧化物。作為有機(jī)化合物，可以使用各種化合物諸如芳香胺 化合物、咔唑衍生物、芳香烴、高分子化合物(低聚物、樹枝狀聚合物、聚合體等)等。注意， 作為有機(jī)化合物，優(yōu)選使用其空穴遷移率為10—6cm7Vs以上的空穴傳輸性有機(jī)化合物。但 是，只要是空穴傳輸性高于電子傳輸性的物質(zhì)，就可以使用這些以外的物質(zhì)。由于有機(jī)化合 物和金屬氧化物的復(fù)合材料具有良好的載流子注入性、載流子傳輸性，所以可以實(shí)現(xiàn)低電 壓驅(qū)動(dòng)、低電流驅(qū)動(dòng)。 另外，電荷產(chǎn)生層513也可以通過組合有機(jī)化合物和金屬氧化物的復(fù)合材料以及 其他材料來形成。例如，電荷產(chǎn)生層513還可以通過組合如下兩層來形成含有有機(jī)化合物 和金屬氧化物的復(fù)合材料的層；以及含有選自電子供給性物質(zhì)中的一種化合物和具有高電 子傳輸性的化合物的層。此外，還可以通過組合含有有機(jī)化合物和金屬氧化物的復(fù)合材料 的層以及透明導(dǎo)電膜來形成電荷產(chǎn)生層513。 不管在哪種情況下，夾在第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512之間的電荷產(chǎn)生 層513只要是當(dāng)將電壓施加到第一電極501和第二電極502時(shí)對(duì)一方的發(fā)光單元注入電子 并且對(duì)另一方的發(fā)光單元注入空穴的層，即可。例如，在圖2中，電荷產(chǎn)生層513只要是當(dāng)使 第一電極501的電位高于第二電極502的電位地施加電壓時(shí)將電子注入第一發(fā)光單元511 并且將空穴注入第二發(fā)光單元512的層，即可。 雖然在本實(shí)施方式中，說明了具有兩個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件，但是本實(shí)施方式也
可以同樣地應(yīng)用于層疊有三個(gè)以上的發(fā)光單元的發(fā)光元件。像根據(jù)本實(shí)施方式的發(fā)光元件
的那樣，通過利用電荷產(chǎn)生層將多個(gè)發(fā)光單元隔開而配置在一對(duì)電極之間，可以實(shí)現(xiàn)能夠
在將電流密度保持得低的同時(shí)在高亮度區(qū)域中進(jìn)行發(fā)光的使用壽命長(zhǎng)的元件。 此外，通過使各發(fā)光單元的發(fā)光顏色不同，可以從整個(gè)發(fā)光元件得到所希望的顏
色的發(fā)光。例如，也可以通過在具有兩個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件中將第一發(fā)光單元的發(fā)光顏
色和第二發(fā)光單元的發(fā)光顏色成為補(bǔ)色關(guān)系，可以從整個(gè)發(fā)光元件得到白色發(fā)光。注意，補(bǔ)
色是指當(dāng)混合時(shí)成為無(wú)彩色的顏色關(guān)系。就是說，當(dāng)混合從發(fā)射處于補(bǔ)色關(guān)系的顏色的光
的物質(zhì)得到的光時(shí)，可以得到白色發(fā)光。此外，當(dāng)采用具有三個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件時(shí)也是
同樣的，例如，當(dāng)?shù)谝话l(fā)光單元的發(fā)光顏色是紅色，第二發(fā)光單元的發(fā)光顏色是綠色，并且
第三發(fā)光單元的發(fā)光顏色是藍(lán)色時(shí)，可以從整個(gè)發(fā)光元件得到白色發(fā)光。 注意，本實(shí)施方式可以與其他實(shí)施方式適當(dāng)?shù)亟M合。 實(shí)施方式7 在本實(shí)施方式中，參照?qǐng)D3A和3B說明使用實(shí)施方式1所示的蒽衍生物而制造的 發(fā)光裝置。注意，圖3A是表示發(fā)光裝置的俯視圖，而圖3B是沿著A-A'及B-B'切斷圖3A 而得到的截面圖。該發(fā)光裝置包括由虛線表示的設(shè)置在像素部602中的控制發(fā)光元件的發(fā) 光的驅(qū)動(dòng)電路部(源極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路)601以及驅(qū)動(dòng)電路部(柵極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路)603。此外，附 圖標(biāo)記604表示密封襯底，附圖標(biāo)記605表示密封劑，并且由密封劑605圍繞的內(nèi)側(cè)是空間 607。 注意，引導(dǎo)布線608是用來傳送輸入到源極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路601及柵極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路603 的信號(hào)的布線，并且從作為外部輸入端子的FPC (柔性印刷電路)609接收視頻信號(hào)、時(shí)鐘信號(hào)、起始信號(hào)、復(fù)位信號(hào)等。注意，雖然這里僅圖示出FPC，但是該FPC也可以安裝有印刷線 路板(PWB)。本說明書中的發(fā)光裝置除了包括發(fā)光裝置主體以外，還包括安裝有FPC或PWB 的狀態(tài)。 接下來，參照?qǐng)D3B說明截面結(jié)構(gòu)。在元件襯底610上形成有驅(qū)動(dòng)電路部及像素部，
這里示出作為驅(qū)動(dòng)電路部的源極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路601和像素部602中的一個(gè)像素。 注意，在源極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路601中形成組合n溝道型TFT623和p溝道型TFT624而
成的CMOS電路。此外，驅(qū)動(dòng)電路也可以通過使用各種CMOS電路、PM0S電路、或者NM0S電
路來形成。此外，雖然在本實(shí)施方式中示出在襯底上形成驅(qū)動(dòng)電路的驅(qū)動(dòng)器一體型，但是這
并不是必需的，而也可以將驅(qū)動(dòng)電路形成在外部而不形成在襯底上。 此外，像素部602由多個(gè)包括開關(guān)用TFT611、電流控制用TFT612、電連接到其漏極 的第一電極613的像素形成。注意，以覆蓋第一電極613的端部的方式形成有絕緣物614。 這里，通過使用正型感光性丙烯酸樹脂來形成絕緣物614。 此外，為了得到良好的覆蓋性，而在絕緣物614的上端部或下端部形成具有曲率 的曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸樹脂作為絕緣物614的材料的情況下，優(yōu)選只使絕 緣物614的上端部成為具有曲率半徑(0.2iim至3iim)的曲面。此外，作為絕緣物614，可 以使用通過照射光而變成不溶解于蝕刻劑的負(fù)型、或者通過照射光而變成溶解于蝕刻劑的 正型。 在第一電極613上形成有含有有機(jī)化合物的層(EL層)616、以及第二電極617。這 里，作為用于用作陽(yáng)極的第一電極613的材料，優(yōu)選使用具有高功函數(shù)的材料。例如，可以 使用I TO膜、含有硅的銦錫氧化物膜、包含2wt %至20wt %的氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、 鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等的單層膜；氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層膜；氮化鈦膜、 以鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜的三層結(jié)構(gòu)等疊層膜。注意，當(dāng)采用疊層結(jié)構(gòu)時(shí)，作為布線 的電阻低，并且可以實(shí)現(xiàn)良好的歐姆接觸，所以是優(yōu)選的。 此外，EL層616通過使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、噴墨法、旋涂法等各種方法來形成。 EL層616包括實(shí)施方式1所示的蒽衍生物。此外，作為構(gòu)成EL層616的其它材料，還可以 采用低分子化合物、或者高分子化合物(包括低聚物、樹枝狀聚合物)。此外，作為用于EL 層616的材料，除了可以使用有機(jī)化合物以外，還可以使用無(wú)機(jī)化合物。
再者，作為用于形成在EL層616上并且用作陰極的第二電極617的材料，優(yōu)選使 用具有低功函數(shù)的材料(Al、 Mg、 Li、 Ca、或它們的合金或化合物如Mg-Ag、 Mg-In、 Al-Li、 LiF、CaF2等)。注意，當(dāng)在EL層616中產(chǎn)生的光透過第二電極617時(shí)，作為第二電極617優(yōu) 選使用金屬薄膜和透明導(dǎo)電膜(IT0、包含2wt^至20wt^的氧化鋅的氧化銦、包含硅或氧 化硅的氧化銦-氧化錫、氧化鋅等)的疊層。 再者，通過利用密封劑605將密封襯底604和元件襯底610貼合在一起，得到如下 結(jié)構(gòu)在由元件襯底610、密封襯底604、以及密封劑605圍繞的空間607中具有發(fā)光元件 618。注意，在空間607中填充有填充劑，除了有填充惰性氣體(氮或氬等)的情況以外，還 有填充密封劑605的情況。 注意，作為密封劑605，優(yōu)選使用環(huán)氧類樹脂。此外，這些材料優(yōu)選為盡可能地不 透過水分、氧的材料。此外，作為用于密封襯底604的材料，除了使用玻璃襯底、石英襯底以 外，還可以使用由FRP(玻璃纖維增強(qiáng)塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸樹脂等構(gòu)成的塑料襯底。 通過上述工序，可以得到使用實(shí)施方式1所示的蒽衍生物來制造的發(fā)光裝置。
因?yàn)楸景l(fā)實(shí)施方式的發(fā)光裝置使用實(shí)施方式1所示的蒽衍生物，所以可以得到具 有優(yōu)異特性的發(fā)光裝置。具體而言，可以得到使用壽命長(zhǎng)的發(fā)光裝置。 此外，因?yàn)槭褂脤?shí)施方式l所示的蒽衍生物的發(fā)光元件具有高發(fā)光效率，所以可 以得到耗電量低的發(fā)光裝置。 另外，因?yàn)槭褂脤?shí)施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光元件能夠?qū)崿F(xiàn)效率高且顏色純 度高的藍(lán)色發(fā)光，所以其可以適用于全彩色顯示器。另外，因?yàn)槭褂脤?shí)施方式l所示的蒽衍 生物的發(fā)光元件的耗電量低，并且能夠?qū)崿F(xiàn)使用壽命長(zhǎng)的藍(lán)色發(fā)光，所以其可以適用于全 彩色顯示器。 如上所述，雖然在本實(shí)施方式中說明了通過利用晶體管來控制發(fā)光元件的驅(qū)動(dòng)的 有源矩陣型發(fā)光裝置，但是也可以采用無(wú)源矩陣型發(fā)光裝置。圖4表示應(yīng)用本發(fā)明的一個(gè) 方式來制造的無(wú)源矩陣型發(fā)光裝置。注意，圖4A是表示發(fā)光裝置的立體圖，而圖4B是沿著 X-Y切斷圖4A而得到的截面圖。在圖4A和4B中，在襯底951上，在電極952和電極956之 間設(shè)置有EL層955。電極952的端部由絕緣層953覆蓋。并且，在絕緣層953上設(shè)置有隔 斷層954。隔斷層954的側(cè)壁具有傾斜，其中隨著接近于襯底面，一方側(cè)壁和另一方側(cè)壁之 間的間隔變窄。換言之，隔斷層954的在短邊方向上的截面為梯形，底邊(朝與絕緣層953 的面方向同樣的方向并且與絕緣層953接觸的邊)比上邊(朝與絕緣層953的面方向同樣 的方向并且不與絕緣層953接觸的邊)短。像這樣，通過設(shè)置隔斷層954，可以防止起因于 串?dāng)_等的發(fā)光元件的缺陷。通過利用上述發(fā)光元件，可以得到使用壽命長(zhǎng)的無(wú)源矩陣型發(fā) 光裝置。此外，可以得到耗電量低的發(fā)光裝置。
實(shí)施方式8 在本實(shí)施方式中，說明將實(shí)施方式7所示的發(fā)光裝置包括在其一部分中的本發(fā)明 的一個(gè)方式的電子設(shè)備。本發(fā)明的一個(gè)方式的電子設(shè)備包括實(shí)施方式l所示的蒽衍生物， 并且具有使用壽命長(zhǎng)的顯示部。此外，該電子設(shè)備具有耗電量降低了的顯示部。
作為具有使用實(shí)施方式1所示的蒽衍生物來制造的發(fā)光元件的電子設(shè)備，可以舉 出攝像機(jī)、數(shù)碼照相機(jī)、護(hù)目鏡型顯示器、導(dǎo)航系統(tǒng)、聲音再現(xiàn)裝置(汽車音響、音響組件 等)、計(jì)算機(jī)、游戲機(jī)、便攜式信息終端(移動(dòng)計(jì)算機(jī)、手機(jī)、便攜式游戲機(jī)、電子圖書等)、具 有記錄媒體的圖像再現(xiàn)裝置(具體地，再現(xiàn)記錄媒體如數(shù)字通用光盤(DVD)等并且具有能 夠顯示其圖像的顯示裝置的裝置)等。將這些電子設(shè)備的具體例子示于圖5A至5D。
圖5A是根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)方式的電視裝置，包括框體9101、支撐臺(tái)9102、顯示部 9103、揚(yáng)聲器部9104、視頻輸入端子9105等。在該電視裝置中，顯示部9103通過將與實(shí)施 方式2至實(shí)施方式6所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀來構(gòu)成。該發(fā)光元件 具有發(fā)光效率高且使用壽命長(zhǎng)的特征。因?yàn)橛稍摪l(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9103也具有同樣 的特征，所以該電視裝置的圖像質(zhì)量的退化少，并且謀求實(shí)現(xiàn)低耗電量化。由于這種特征， 而可以在電視裝置中大幅度地削減或縮小退化補(bǔ)償功能電路、電源電路，所以可以謀求實(shí) 現(xiàn)框體9101、支撐臺(tái)9102的小型輕量化。由于根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)方式的電視裝置謀求實(shí)現(xiàn) 低耗電量、高圖像質(zhì)量以及小型輕量化，因此可以提供適合居住環(huán)境的產(chǎn)品。另外，由于使 用實(shí)施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光元件可以實(shí)現(xiàn)顏色純度高的藍(lán)色發(fā)光，所以可以得到
76能夠?qū)崿F(xiàn)全彩色顯示并且具有使用壽命長(zhǎng)的顯示部的電視裝置。 圖5B是根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)方式的計(jì)算機(jī)，包括主體9201、框體9202、顯示部9203、 鍵盤9204、外部連接端口 9205、定位裝置9206等。在該計(jì)算機(jī)中，顯示部9203通過將與實(shí) 施方式2至實(shí)施方式6所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀來構(gòu)成。該發(fā)光元 件具有發(fā)光效率高且使用壽命長(zhǎng)的特征。因?yàn)橛稍摪l(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9203也具有同 樣的特征，所以該計(jì)算機(jī)的圖像質(zhì)量的退化少，并且謀求實(shí)現(xiàn)低耗電量化。由于這種特征， 可以在計(jì)算機(jī)中大幅度地削減或縮小退化補(bǔ)償功能電路、電源電路，所以可以謀求實(shí)現(xiàn)主 體9201、框體9202的小型輕量化。由于根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)方式的計(jì)算機(jī)謀求實(shí)現(xiàn)低耗電 量、高圖像質(zhì)量以及小型輕量化，因此可以提供適合環(huán)境的產(chǎn)品。另外，由于使用實(shí)施方式1 所示的蒽衍生物的發(fā)光元件能夠?qū)崿F(xiàn)顏色純度高的藍(lán)色發(fā)光，所以可以得到能夠?qū)崿F(xiàn)全彩 色顯示并且具有使用壽命長(zhǎng)的顯示部的計(jì)算機(jī)。 圖5C是根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)方式的手機(jī)，包括主體9401、框體9402、顯示部9403、 聲音輸入部9404、聲音輸出部9405、操作鍵9406、外部連接端口 9407等。在該手機(jī)中，顯 示部9403通過將與實(shí)施方式2至實(shí)施方式6所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列為矩 陣狀來構(gòu)成。該發(fā)光元件具有發(fā)光效率高且使用壽命長(zhǎng)的特征。因?yàn)橛稍摪l(fā)光元件構(gòu)成的 顯示部9403也具有同樣的特征，所以該手機(jī)的圖像質(zhì)量的退化少，并且謀求實(shí)現(xiàn)低耗電量 化。由于這種特征，可以在手機(jī)中大幅度地削減或縮小退化補(bǔ)償功能電路、電源電路，因此 可以謀求實(shí)現(xiàn)主體9401、框體9402的小型輕量化。由于根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)方式的手機(jī)謀求 實(shí)現(xiàn)低耗電量、高圖像質(zhì)量以及小型輕量化，因此可以提供適合攜帶的產(chǎn)品。另外，由于使 用實(shí)施方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光元件可以實(shí)現(xiàn)顏色純度高的藍(lán)色發(fā)光，所以可以得到 能夠?qū)崿F(xiàn)全彩色顯示并且具有使用壽命長(zhǎng)的顯示部的手機(jī)。 圖5D是根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)方式的影像拍攝裝置，包括主體9501、顯示部9502、框 體9503、外部連接端口 9504、遙控接收部9505、圖像接收部9506、電池9507、聲音輸入部 9508、操作鍵9509、取景器9510等。在該影像拍攝裝置中，顯示部9502通過將與實(shí)施方式 2至實(shí)施方式6所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀來構(gòu)成。該發(fā)光元件具有 發(fā)光效率高且使用壽命長(zhǎng)的特征。因?yàn)橛稍摪l(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9502也具有同樣的特 征，所以所述影像拍攝裝置的圖像質(zhì)量的退化少，并且謀求實(shí)現(xiàn)低耗電量化。由于這種特 征，可以在影像拍攝裝置中大幅度地削減或縮小退化補(bǔ)償功能電路、電源電路，因此可以謀 求實(shí)現(xiàn)主體9501的小型輕量化。由于根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)方式的影像拍攝裝置謀求實(shí)現(xiàn)低 耗電量、高圖像質(zhì)量以及小型輕量化，因此可以提供適合攜帶的產(chǎn)品。另外，由于使用實(shí)施 方式1所示的蒽衍生物的發(fā)光元件可以實(shí)現(xiàn)顏色純度高的藍(lán)色發(fā)光，所以可以得到能夠?qū)?現(xiàn)全彩色顯示并且具有使用壽命長(zhǎng)的顯示部的影像拍攝裝置。 如上所述，本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置的應(yīng)用范圍非常廣泛，并且可以將該發(fā) 光裝置應(yīng)用于各種領(lǐng)域的電子設(shè)備。通過使用實(shí)施方式1所示的蒽衍生物，可以提供具有 使用壽命長(zhǎng)的顯示部的電子設(shè)備。此外，通過使用實(shí)施方式l所示的蒽衍生物，可以得到具 有低耗電量的顯示部的電子設(shè)備。 此外，也可以將本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置用作照明裝置。參照?qǐng)D6而說明將 本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置用作照明裝置的一個(gè)方式。 圖6是將本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置用作背光燈的液晶顯示裝置的一個(gè)例子。圖6所示的液晶顯示裝置包括框體901、液晶層902、背光燈903以及框體904，其中液晶層 902與驅(qū)動(dòng)器IC905連接。此外，作為背光燈903使用本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置，通過 端子906供應(yīng)電流。 通過將本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置用作液晶顯示裝置的背光燈，可以得到發(fā)光 效率高且耗電量降低了的背光燈。此外，本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置是面發(fā)光的照明裝 置并且也可以實(shí)現(xiàn)大面積化，因此，可以實(shí)現(xiàn)背光燈的大面積化，并且也可以實(shí)現(xiàn)液晶顯示 裝置的大面積化。再者，因?yàn)楸景l(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置是薄型并且其耗電量低，所以也 可以實(shí)現(xiàn)顯示裝置的薄型化、低耗電量化。另外，因?yàn)楸景l(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置具有長(zhǎng) 使用壽命，所以使用本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置的液晶顯示裝置也具有長(zhǎng)使用壽命。
圖7是將應(yīng)用本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置用作作為照明裝置的臺(tái)燈的例子。圖 7所示的臺(tái)燈包括框體2001和光源2002，作為光源2002使用本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝 置。因?yàn)楸景l(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置具有高發(fā)光效率和長(zhǎng)使用壽命，所以臺(tái)燈也具有高 發(fā)光效率和長(zhǎng)使用壽命。 圖8是將應(yīng)用本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置用作室內(nèi)照明裝置3001的例子。由
于本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置也可以實(shí)現(xiàn)大面積化，所以可以將其用作大面積的照明裝
置。此外，因?yàn)楸景l(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光裝置是薄型并且其耗電量低，所以可以將其用作薄
型且低耗電量的照明裝置。 實(shí)施例1 在本實(shí)施例中，具體地說明結(jié)構(gòu)式(101)所表示的本發(fā)明的一個(gè)方式的蒽衍生物 的N-[4-(l-萘基)苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(縮 寫PCNAPA)的合成方法。
<formula>formula see original document page 78</formula>[步驟1 :9-苯基蒽的合成] 將6. 4g(25mmo1)的9_溴蒽、3. Og (25mmo1)的苯基硼酸、0. 76g (2. 5mmo1)的三 (鄰-甲苯基)膦、60mL的1，2-乙二醇二甲醚(DME)、25mL的2. OM碳酸鉀水溶液放入200mL 的三口燒瓶中。通過在減壓下攪拌該混合物來進(jìn)行脫氣，對(duì)燒瓶的內(nèi)部進(jìn)行氮?dú)馊〈?duì) 該混合物加入0. llg(O. 50mmo1)的醋酸鈀(II)。在氮?dú)饬飨乱?(TC攪拌該混合物3個(gè)小 時(shí)。攪拌后，對(duì)該混合物加入水，并且利用甲苯抽出水層。將所得到的抽出溶液和有機(jī)層混 合在一起，利用飽和鹽水進(jìn)行洗滌，并且利用硫酸鎂使有機(jī)層干燥。通過使該混合物經(jīng)過硅 藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社，目錄號(hào)碼531-16855)、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株 式會(huì)社，目錄號(hào)碼540-00135)、礬土進(jìn)行抽濾，并且濃縮所得到的濾液，而得到固體。利用 甲苯和甲醇的混合溶劑使該固體重結(jié)晶，結(jié)果以5. 8g的收獲量且92X的收獲率得到目的物的白色粉末。下面的(A-l)表示9-苯基蒽的合成圖解。
+ 6
2M K2C03 3q., DME
Pd(OAc)2, P(o-tolyl)3,[步驟2:9-碘-l0-苯基蒽的合成] 將4. 5g(18mmo1)的9-苯基蒽放在500mL的錐形燒瓶(Erlenmeyerf lask)中。對(duì)該 燒瓶加入200mL的醋酸，并且加熱到70°C以使9-苯基蒽溶化。對(duì)該溶液加入5. 2g (13mmo1) 的1，3-二碘-5，5-二甲基咪唑啶(imidazolidine)-2，4-二酮(DIH)。在空氣下以70。C攪 拌該溶液3個(gè)小時(shí)。攪拌后，對(duì)該溶液加入大約100mL的水和大約200mL的氯仿。利用水 對(duì)該混合物進(jìn)行兩次洗滌，并且利用氯仿抽出水層。將抽出溶液和有機(jī)層混合在一起，利用 飽和鹽水進(jìn)行洗滌，然后利用硫酸鎂使有機(jī)層干燥。對(duì)該混合物進(jìn)行自然過濾，并且濃縮所 得到的濾液，結(jié)果得到褐色固體。利用己烷對(duì)該固體進(jìn)行洗滌，結(jié)果以86%的收獲率得到 5. 8g的目的物的黃色固體。(A-2)表示合成圖解。[步驟3 :9_(4-溴苯基)-10-苯基蒽的合成] 以80。C攪拌1. 0g(2. 6mmo1)的9_碘-10-苯基蒽、540mg (2. 7mmo1)的p-溴苯基硼 酸、46mg(30iimo1)的四(三苯基膦)鈀(0)(縮寫Pd(PPh3)4) 、3. 0mL(6. 0,1)的2. 0mo1/ L碳酸鉀水溶液、10mL的甲苯的混合物9個(gè)小時(shí)。攪拌后，對(duì)該混合物加入甲苯，并且經(jīng)過 硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社，目錄號(hào)碼540-00135)、硅藻土 (日本和光純藥工業(yè) 株式會(huì)社，目錄號(hào)碼531-16855)、礬土進(jìn)行過濾。在利用水、飽和鹽水對(duì)所得到的濾液進(jìn)行 洗滌后，利用硫酸鎂進(jìn)行干燥。對(duì)該混合物進(jìn)行自然過濾，濃縮濾液，并且利用氯仿和己烷 的混合溶劑使所得到的固體重結(jié)晶，結(jié)果以45%的收獲率得到560mg的目的物的淡褐色固 體。(A-3)表示9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽的合成圖解。[步驟4:4-(l-萘基)苯胺的合成法] 將5. 0g(29mmo1)的4-溴苯胺、5. 0g(29mmo1)的1_萘基硼酸、0. 45g(l. 5,1)的 三(2-甲基苯基)膦放在500mL的三口燒瓶中，對(duì)燒瓶的內(nèi)部進(jìn)行氮?dú)馊〈?。?duì)該混合物 加入lOOmL的甲苯、50mL的乙醇、31mL的碳酸鉀水溶液(2mol/L)。在對(duì)燒瓶的內(nèi)部進(jìn)行減 壓的同時(shí)進(jìn)行攪拌來實(shí)現(xiàn)脫氣，然后，將混合物加熱到6(TC，然后加入66. 2mg(0. 29mmo1)
7的醋酸鈀(II)。以8(TC使該混合物回流2.3個(gè)小時(shí)。反應(yīng)后，對(duì)該反應(yīng)混合物加入甲苯和 水，將有機(jī)層和水層分離，利用甲苯抽出水層兩次。將該抽出溶液和有機(jī)層混合在一起，利 用飽和鹽水進(jìn)行洗滌，利用硫酸鎂進(jìn)行干燥。對(duì)所得到的混合物進(jìn)行自然過濾，去掉硫酸 鎂，濃縮濾液，以得到油狀物。通過使該油狀物經(jīng)過硅酸鎂、硅藻土、礬土進(jìn)行抽濾，來得到 濾液。濃縮所得到的濾液，結(jié)果以40X的收獲率得到2.5g的目的物的油狀物。(A-5)表示 4-(l-萘基)苯胺的合成圖解。[步驟5 :N-[4-(l-萘基)苯基-9-蒽基-9H-咔唑_3_胺(縮寫PCNA)的合成]
將3. 5g(llmmo1)的4_溴_9_苯基-9H-咔唑、3. 2g(33mmo1)的叔丁醇鈉放在 200mL的三口燒瓶中，并且對(duì)燒瓶的內(nèi)部進(jìn)行氮?dú)馊〈?。?duì)該混合物加入溶化于40mL的甲 苯中的2.5g(llmmo1)的4-(l-萘基)苯胺后，還加入15mL的甲苯、0. 5mL的三(叔丁基) 膦(10wt^己烷溶液)。將該混合物加熱到60。C，然后加入75mg(0. 13mmo1)的雙(二亞芐 基丙酮)鈀(0)。以8(TC攪拌該混合物大約ll個(gè)小時(shí)。攪拌后，還加入61mg(0. lmmol)的 雙(二亞節(jié)基丙酮)鈀(O)，并且以ll(TC還攪拌該混合物大約l個(gè)小時(shí)。攪拌后，對(duì)該混 合物加入甲苯，并且經(jīng)過硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社，目錄號(hào)碼540-00135)、硅 藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社，目錄號(hào)碼531-16855)、礬土進(jìn)行抽濾，得到濾液。通過 利用硅膠柱層析法(展開劑己烷甲苯=3 : 2)精練通過濃縮所得到的濾液而得到的油 狀物。濃縮所得到的餾分，結(jié)果以27X的收獲率得到1.4g的目的物的黃色固體。(A-5)表 示PCNA的合成圖解。 注意，測(cè)定在上述實(shí)施例1的步驟5中得到的固體的MS光譜。下面，示出測(cè)定結(jié)果。
MS(ESI-MS) :m/z = 461 (M+H)+ ;C34H24N2 (460. 19) 注意，在本步驟中得到的有機(jī)化合物和PCNA也是新物質(zhì)，并且其包括在本發(fā)明的 一個(gè)方式的范疇中。[步驟6 :N- [4- (1-萘基)苯基-N- [4- (10-苯基_9_蒽基)苯基]_9_苯基_9H_咔 唑_3-胺(縮寫PCNAPA)的合成] 將0. 45g(l. 1,1)的9-(4-溴苯基)_10_苯基蒽、0. 3g(3. 2,1)的叔丁醇鈉、0. 5g(l. 1,1)的N-[4-(l-萘基)苯基-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(縮寫:PCNA)放在50mL 的三口燒瓶中，并且對(duì)燒瓶的內(nèi)部進(jìn)行氮?dú)馊〈?。?duì)該混合物加入5. 4mL的甲苯、0. lmL的 三(叔丁基)膦(10wt%己烷溶液)。將該混合物加熱到6(TC，然后加入23mg(0. 04mmo1) 的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)。以8(TC攪拌該混合物4. 5個(gè)小時(shí)。攪拌后，對(duì)混合物加入 甲苯，然后使該混合物經(jīng)過硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社，目錄號(hào)碼540-00135)、 硅藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社，目錄號(hào)碼531-16855)、礬土進(jìn)行抽濾，得到濾液。通 過利用硅膠柱層析法(展開劑己烷甲苯=3 : 7)精練通過濃縮所得到的濾液而得到的 固體。濃縮所得到的餾分，結(jié)果得到黃色固體。通過利用甲苯和己烷的混合溶劑使所得到 的固體重結(jié)晶，以25X的收獲率得到0.2g的目的物的黃色固體。此外，下面的(A-6)表示 PCNAPA的合成圖解。
(A-6) (10"
利用梯度升華法對(duì)所得到的0. 7g的黃色固體進(jìn)行升華純化。作為升華純化條件， 以4. 6Pa的壓力并使用流量為5. OmL/min的氬氣體，將黃色固體加熱到335°C。升華純化 后，以86%的收獲率得到0. 6g的黃色固體。 注意，測(cè)定在上述步驟6中得到的固體的^ NMR。此夕卜，圖IOA和10B表示^ NMR 圖表。圖IOB是將圖10A中的7.0ppm至8.5ppm的范圍放大而表示的圖表。根據(jù)測(cè)定結(jié)果 而可知得到上述結(jié)構(gòu)式(101)所表示的本發(fā)明的一個(gè)方式的蒽衍生物即PCNAPA。下面， 表示測(cè)定數(shù)據(jù)。 力NMR(CDCl3，300MHz) :S = 7. 27—7. 71 (m， 33H) ， 7. 85 (d， J = 7.8Hz，lH)， 7.91-7. 94(m，3H)，8. 09—8. 13(m，lH)，8. 16(d， J = 7. 8Hz， 1H) ， 8. 21 (s， 1H) 對(duì)所得至lj 的PCNAPA進(jìn)行熱重_差熱分析(TG-DTA : Thermogravimetry-Differential Thermal Analysis)。當(dāng)測(cè)定時(shí)，使用高真空熱重_差熱 分析儀(Bruker *AXS K. K.制造的TG-DTA2410SA)。當(dāng)在常壓、升溫速度為l(TC /min且氮 氣氣流下(流速為200mL/min)的條件下進(jìn)行測(cè)定時(shí)，從重量和溫度之間的關(guān)系(熱重量測(cè) 定)可知，5%重量減少溫度為50(TC以上，顯示良好的耐熱性。 此夕卜，圖11示出PCNAPA的甲苯溶液的吸收光譜，而圖12示出其發(fā)射光譜。當(dāng)測(cè) 定吸收光譜時(shí)，使用紫外可見分光光度計(jì)(日本分光株式會(huì)社制造的V550型)。將溶液放 在石英皿中。至于吸收光譜，圖示減去石英和甲苯的吸收光譜而得到的吸收光譜。在圖ll
81中，橫軸表示波長(zhǎng)(nm)，而縱軸表示吸收強(qiáng)度(任意單位)。此外，在圖12中，橫軸表示波長(zhǎng) (nm)，而縱軸表示發(fā)光強(qiáng)度(任意單位)。至于該甲苯溶液，在307nm、353nm、375nm、395nm 附近觀察到吸收。另外，該溶液的最大發(fā)光波長(zhǎng)為489nm(激發(fā)波長(zhǎng)為399nm)。
此夕卜，圖13示出PCNAPA的薄膜的吸收光譜，而圖14示出PCNAPA的薄膜的發(fā)射光 譜。當(dāng)測(cè)定吸收光譜時(shí)，利用紫外可見分光光度計(jì)(日本分光株式會(huì)社制造的V550型)。對(duì) 石英襯底進(jìn)行蒸鍍而制造樣品。至于吸收光譜，圖示減去石英的吸收光譜而得到的吸收光 譜。在圖13中，橫軸表示波長(zhǎng)(nm)，而縱軸表示吸收強(qiáng)度(任意單位)。此外，在圖14中， 橫軸表示波長(zhǎng)(nm)，而縱軸表示發(fā)光強(qiáng)度(任意單位)。在薄膜的情況下，在315nm、360nm、 379nm、400nm附近觀察到吸收。另外，在薄膜的情況下，最大發(fā)光波長(zhǎng)為489nm(激發(fā)波長(zhǎng)為 399nm)。 由此可知結(jié)構(gòu)式(101)所表示的本發(fā)明的一個(gè)方式的蒽衍生物的PCNAPA在甲苯 溶液的情況下呈現(xiàn)藍(lán)色發(fā)光并且在薄膜的情況下呈現(xiàn)淡藍(lán)色發(fā)光。 另夕卜，測(cè)定PCNAPA的氧化反應(yīng)特性及還原反應(yīng)特性。通過利用循環(huán)伏安法(CV) 測(cè)定來測(cè)定PCNAPA的氧化反應(yīng)特性及還原反應(yīng)特性。注意，當(dāng)測(cè)定時(shí)，使用電化學(xué)分析儀 (BAS株式會(huì)社制造的ALS模型600A)。 至于CV測(cè)定中的溶液，作為溶劑而使用脫水N， N-二甲基甲酰胺(DMF)(西格 瑪_奧德里奇公司制造，99.8%，目錄號(hào)碼22705-6)，使作為支持電解質(zhì)的過氯酸四-n-丁 基銨(n-Bu4NC104)(日本東京化成工業(yè)株式會(huì)社制造，目錄號(hào)碼T0836)以達(dá)到100mmo1/ L的濃度的條件溶解，并且使測(cè)定對(duì)象以達(dá)到lmmol/L的濃度的條件溶解，以進(jìn)行調(diào)整。另 外，作為工作電極而使用鉑電極(BAS株式會(huì)社制造的PTE鉑電極)，并作為輔助電極而使用 鉑電極(BAS株式會(huì)社制造的VC-3用Pt對(duì)電極(5cm))，并且作為參比電極而使用Ag/Ag+ 電極(BAS株式會(huì)社制造的RE5非水溶劑類參比電極)。另外，在室溫下進(jìn)行測(cè)定。注意，將 CV測(cè)定的掃描速度都設(shè)定為0. 1V/s。 至于PCNAPA的還原反應(yīng)特性，將在使相對(duì)于參比電極的工作電極的電位 從-1. 24V變化到-2. 40V之后再?gòu)?2. 40V變化到-1. 24V的掃描設(shè)定為一個(gè)周期，以測(cè)定 IOO個(gè)周期。至于氧化反應(yīng)特性，同樣地將在使相對(duì)于參比電極的工作電極的電位從O. 27V 變化到0. 55V之后再?gòu)?. 55V變化到0. 27V的掃描設(shè)定為一個(gè)周期，以測(cè)定100個(gè)周期。
圖15A示出PCNAPA的氧化側(cè)的CV測(cè)定結(jié)果，而圖15B示出PCNAPA的還原側(cè)的CV 測(cè)定結(jié)果。在圖15A和圖15B中，橫軸表示相對(duì)于參比電極的工作電極的電位(V)，而縱軸 表示流過工作電極和輔助電極之間的電流值(P A)。 在圖15A中，在O. 40V(vs.Ag/Ag+)附近觀察到表示氧化的電流，而在圖15B中， 在-2. 25V(vs. Ag/Ag+)附近觀察到表示還原的電流。 雖然反復(fù)進(jìn)行100個(gè)周期的掃描，但是PCNAPA在氧化反應(yīng)及還原反應(yīng)中沒有發(fā)現(xiàn) CV曲線的峰值位置的大變化，并且峰值強(qiáng)度也在氧化側(cè)保持初期的95%，而在還原側(cè)保持 初期的83% 。由此可知，PCNAPA是對(duì)從中性狀態(tài)到氧化狀態(tài)的氧化反應(yīng)和從氧化狀態(tài)到中 性狀態(tài)的還原的反復(fù)以及從中性狀態(tài)到還原狀態(tài)的還原反應(yīng)和從還原狀態(tài)到中性狀態(tài)的 氧化的反復(fù)比較穩(wěn)定的物質(zhì)。 此外，在大氣中利用光電子分光法(日本理研計(jì)器株式會(huì)社制造的AC-2)測(cè)定處 于薄膜狀態(tài)的PCNAPA，結(jié)果H0M0能級(jí)為-5.33eV。再者，當(dāng)使用圖13所示的吸收光譜，并從假定直接躍遷的Tauc繪圖找到吸收端，并且以該吸收端為光學(xué)能隙進(jìn)行預(yù)測(cè)時(shí)，該能隙 為2. 89eV。從所得到的能隙和HOMO的值求出LUMO能級(jí)，結(jié)果它為_2. 44eV。如此，可知如 下事實(shí)PCNAPA具有2. 89eV的廣能隙。
實(shí)施例2 在本實(shí)施例中，參照?qǐng)D9說明本發(fā)明的一個(gè)方式的發(fā)光元件。下面，示出在本實(shí)施
例中使用的材料的化學(xué)式。
BPhen (iv)
6(發(fā)光元件l) 參照?qǐng)D9而說明發(fā)光元件1的結(jié)構(gòu)。首先，通過濺射法在襯底1100上形成包含氧 化硅的氧化銦錫的膜，以形成第一電極IIOI。注意，其膜厚度為llOnm，并且其電極面積為 2mmX 2mm。 接著，以使其形成有第一電極1101的表面向下的方式將形成有第一電極1101的 襯底1100固定在設(shè)置在真空蒸鍍裝置中的襯底支架上，進(jìn)行減壓到10—乍a左右。然后，通 過將4，4'-雙[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍?cè)诘?一電極1101上，來形成包含復(fù)合有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物而成的復(fù)合材料的層1102。其膜 厚度為50nm，并且將NPB和氧化鉬的重量比調(diào)節(jié)為4 : 1 ( = NPB :氧化鉬)。注意，共蒸 鍍法是指在一個(gè)處理室內(nèi)從多個(gè)蒸發(fā)源同時(shí)蒸鍍多個(gè)材料的蒸鍍法。 接著，通過利用電阻加熱的蒸鍍法在包含復(fù)合材料的層1102上以10nm的厚度形 成NPB膜，來形成空穴傳輸層1103。 再者，通過共蒸鍍9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(縮寫CzPA)和 PCNAPA，在空穴傳輸層1103上形成厚度為30nm的發(fā)光層1104。在此，將CzPA和PCNAPA的 重量比調(diào)節(jié)為1 : 0. 10( = CzPA : PCNAPA)。 然后，通過利用電阻加熱的蒸鍍法，在發(fā)光層1104上以30nm的厚度形成三(8_羥 基喹啉)鋁(縮寫Alq)的膜，以形成電子傳輸層1105。 再者，在電子傳輸層1105上以lnm的厚度形成氟化鋰的膜，以形成電子注入層 1106。
最后，通過利用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層1106上以200nm的厚度形成鋁 的膜，來形成第二電極1107，以制造發(fā)光元件1。 [O349](比較元件1) 接著，作為發(fā)光元件1的比較，形成比較元件1。參照?qǐng)D9而說明比較元件1的元件 結(jié)構(gòu)。比較元件l通過將N-苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(縮 寫PCAPA)用于發(fā)光元件1的發(fā)光層1104而代替本發(fā)明的一個(gè)方式的蒽衍生物的PCNAPA 來制造。在此，將CzPA和PCAPA的重量比調(diào)節(jié)為1 : 0. 10( = CzPA : PCAPA)。比較元件 1除了發(fā)光層1104以外都具有與發(fā)光元件1相同的結(jié)構(gòu)。 圖16表示發(fā)光元件1及比較元件1的電流密度_亮度特性。此外，圖17表示電 壓-亮度特性。此外，圖18表示亮度_電流效率特性。此外，圖19表示當(dāng)使lmA的電流流 過時(shí)的發(fā)射光譜。從圖19可知，發(fā)光元件1的發(fā)光是來自PCNAPA的發(fā)光。此外，從圖19可 知，比較元件1的發(fā)光是來自PCAPA的發(fā)光。當(dāng)亮度為950cd/m2時(shí)的發(fā)光元件1的CIE色 品坐標(biāo)是(x， y) = (0. 16，0. 25)。此外，從圖18可知，發(fā)光元件1的在亮度為950cd/m2時(shí) 的電流效率為6. 6cd/A，而呈現(xiàn)高的電流效率。此外，從圖17可知，在亮度為950cd/m2時(shí)的 驅(qū)動(dòng)電壓為5. 6V，并且功率效率為3. 71m/W。從該結(jié)果可知，發(fā)光元件1的用來得到某一定 亮度的電壓低，并且其耗電量低。另一方面，當(dāng)亮度為1100cd/m2時(shí)的比較元件1的CIE色 品坐標(biāo)是(x， y) = (0. 16，0. 14)，而得到良好的藍(lán)色發(fā)光。此外，從圖18可知，比較元件1 的在1100cd/m2時(shí)的電流效率為6. 3cd/A，而具有較高的電流效率。此外，從圖17可知，在 1100cd/m2時(shí)的驅(qū)動(dòng)電壓為5. 8V，并且功率效率為3. 41m/W。從該結(jié)果可知，比較元件1的 用來得到某一定亮度的電壓低，并且其耗電量低。 當(dāng)比較發(fā)光元件1和比較元件1時(shí)，發(fā)光元件1呈現(xiàn)更高的電流效率。發(fā)光元件 1和比較元件1中的發(fā)光層的發(fā)光材料的結(jié)構(gòu)的不同之處在于作為發(fā)光材料的蒽衍生物所 具有的胺骨架的末端是否具有l(wèi)-萘基。根據(jù)1-萘基的有無(wú)，而發(fā)光元件1與比較元件1 的發(fā)光效率產(chǎn)生差異。由此，明白如下事實(shí)本發(fā)明的一個(gè)方式的蒽衍生物所具有的胺骨架 的末端的1-萘基對(duì)高發(fā)光效率的實(shí)現(xiàn)發(fā)揮效果。此外，明白如下事實(shí)通過將本發(fā)明的一 個(gè)方式的蒽衍生物用于發(fā)光元件，可以提供能夠進(jìn)行低電壓驅(qū)動(dòng)的發(fā)光元件。此外，明白如 下事實(shí)可以提供效率高并且能夠進(jìn)行低電壓驅(qū)動(dòng)的低耗電量元件。 接著，進(jìn)行發(fā)光元件l及比較元件l的可靠性測(cè)試。圖20表示可靠性測(cè)試的結(jié)果。 在圖20中，縱軸表示當(dāng)起始亮度為100%時(shí)的歸一化亮度(％ )，而橫軸表示元件的驅(qū)動(dòng)時(shí) 間(h)。在可靠性測(cè)試中，將起始亮度設(shè)定為1000cd/m、并且在電流密度為一定的條件下 使本實(shí)施例的發(fā)光元件1及比較元件1驅(qū)動(dòng)。從圖20可知，發(fā)光元件1的500個(gè)小時(shí)后的 亮度保持起始亮度的84%。另一方面，比較元件1的500個(gè)小時(shí)后的亮度保持起始亮度的 80%。由此，明白如下事實(shí)發(fā)光元件l及比較元件l都呈現(xiàn)高可靠性。并且，還明白如下 事實(shí)發(fā)光元件1與比較元件1相比呈現(xiàn)更高的可靠性。由此，可知，通過將本發(fā)明的一個(gè) 方式的蒽衍生物用于發(fā)光元件，可以得到使用壽命長(zhǎng)的發(fā)光元件。此外，從該可靠性測(cè)試的
結(jié)果，明白如下事實(shí)本發(fā)明的一個(gè)方式的蒽衍生物所具有的胺骨架的末端的1-萘基對(duì)使
用壽命長(zhǎng)的發(fā)光元件的實(shí)現(xiàn)發(fā)揮效果。 本說明書根據(jù)2008年12月19日在日本專利局受理的日本專利申請(qǐng)編號(hào) 2008-323612而制作，所述申請(qǐng)內(nèi)容包括在本說明書中。
權(quán)利要求
一種下面的通式(G1)所表示的蒽衍生物，在通式(G1)中，Ar1表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基；Ar2及Ar3分別獨(dú)立表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基；R1至R8分別表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基；R11表示碳數(shù)為1至4的烷基、或者碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基；并且，R12表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、或者碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。F2009102603962C00011.tif
2. —種下面的通式(Gl-1)所表示的蒽衍生物，<formula>formula see original document page 2</formula>在通式(Gl-1)中，A 表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基；A一及A^分別獨(dú)立 表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基；R12表示氫或碳數(shù)為1至4的烷基、或者碳數(shù) 為6至13的取代或無(wú)取代的芳基；并且，R21至R25分別表示氫、碳數(shù)為1至4的烷基、或者 碳數(shù)為6至10的取代或無(wú)取代的芳基。
3. —種下面的通式(Gl-2)所表示的蒽衍生物，<formula>formula see original document page 2</formula>在通式(Gl-2)中，Ar1表示取代或無(wú)取代的苯基U-萘基、或者2 —萘基；并且，Ar2及 Ar3分別獨(dú)立表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基。(G1-1)
4. 一種下面的通式(Gl-3)所表示的蒽衍生物，<formula>formula see original document page 3</formula>在通式(Gl-3)中，A 表示取代或無(wú)取代的苯基、l-萘基、或者2-萘基；Ar2表示碳數(shù) 為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基；并且，Ar3表示對(duì)-亞苯基、或者聯(lián)苯-4， 4' - 二基。
5. —種下面的通式(Gl-4)所表示的蒽衍生物，<formula>formula see original document page 3</formula>在通式(Gl-4)中，A 表示取代或無(wú)取代的苯基、l-萘基、或者2-萘基；并且，A一表示 對(duì)-亞苯基、或者聯(lián)苯-4，4' -二基。
6. —種下面的結(jié)構(gòu)式(101)所表示的蒽衍生物。
7. —種下面的通式(G2)所表示的蒽衍生物，<formula>formula see original document page 4</formula>(G2)在通式(G2)中，A^表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基；R11表示碳數(shù)為1至 4的烷基、或者碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基；并且，R12表示氫、碳數(shù)為1至4的烷 基、或者碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基。
8. —種下面的通式(G2-l)所表示的蒽衍生物，<formula>formula see original document page 4</formula>(G2-1) 在通式(G2-l)中，Ar3表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基；R12表示氫、碳數(shù) 為1至4的烷基、或者碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的芳基；并且，R21至R25分別表示氫、 碳數(shù)為1至4的烷基、或者碳數(shù)為6至10的取代或無(wú)取代的芳基。
9. 一種下面的通式(G2-2)所表示的蒽衍生物，<formula>formula see original document page 4</formula>(G2-2)在通式(G2-2)中，Ar3表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基。
10. —種下面的通式(G2-3)所表示的蒽衍生物，<formula>formula see original document page 4</formula>(G2-3)在通式(G2-3)中，Ar3表示碳數(shù)為6至13的取代或無(wú)取代的亞芳基。
11. 一種下面的通式(G2-4)所表示的蒽衍生物。<formula>formula see original document page 4</formula>(G2-4)
12. —種下面的結(jié)構(gòu)式(301)所表示的蒽衍生物。(301)
13. —種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極之間的根據(jù)權(quán)利要求1所述的蒽衍生物。
14. 一種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極之間的根據(jù)權(quán)利要求2所述的蒽衍生物。
15. —種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極之間的根據(jù)權(quán)利要求3所述的蒽衍生物。
16. —種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極之間的根據(jù)權(quán)利要求4所述的蒽衍生物。
17. —種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極之間的根據(jù)權(quán)利要求5所述的蒽衍生物。
18. —種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極之間的根據(jù)權(quán)利要求6所述的蒽衍生物。
19. 一種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極之間的發(fā)光層，所述發(fā)光層包括 根據(jù)權(quán)利要求1所述的蒽衍生物。
20. —種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極之間的發(fā)光層，所述發(fā)光層包括 根據(jù)權(quán)利要求2所述的蒽衍生物。
21. —種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極之間的發(fā)光層，所述發(fā)光層包括 根據(jù)權(quán)利要求3所述的蒽衍生物。
22. —種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極之間的發(fā)光層，所述發(fā)光層包括 根據(jù)權(quán)利要求4所述的蒽衍生物。
23. —種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極之間的發(fā)光層，所述發(fā)光層包括 根據(jù)權(quán)利要求5所述的蒽衍生物。
24. —種發(fā)光元件，包括一對(duì)電極之間的發(fā)光層，所述發(fā)光層包括 根據(jù)權(quán)利要求6所述的蒽衍生物。
25. —種發(fā)光裝置，包括 根據(jù)權(quán)利要求13所述的發(fā)光元件；以及 控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
26. —種發(fā)光裝置，包括根據(jù)權(quán)利要求14所述的發(fā)光元件；以及 控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
27. —種發(fā)光裝置，包括 根據(jù)權(quán)利要求15所述的發(fā)光元件；以及 控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
28. —種發(fā)光裝置，包括 根據(jù)權(quán)利要求16所述的發(fā)光元件；以及 控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
29. —種發(fā)光裝置，包括 根據(jù)權(quán)利要求17所述的發(fā)光元件；以及 控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
30. —種發(fā)光裝置，包括 根據(jù)權(quán)利要求18所述的發(fā)光元件；以及 控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
31. —種發(fā)光裝置，包括 根據(jù)權(quán)利要求19所述的發(fā)光元件；以及 控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
32. —種發(fā)光裝置，包括 根據(jù)權(quán)利要求20所述的發(fā)光元件；以及 控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
33. —種發(fā)光裝置，包括 根據(jù)權(quán)利要求21所述的發(fā)光元件；以及 控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
34. —種發(fā)光裝置，包括 根據(jù)權(quán)利要求22所述的發(fā)光元件；以及 控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
35. —種發(fā)光裝置，包括 根據(jù)權(quán)利要求23所述的發(fā)光元件；以及 控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
36. —種發(fā)光裝置，包括 根據(jù)權(quán)利要求24所述的發(fā)光元件；以及 控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
37. —種電子設(shè)備，包括 顯示部，所述顯示部包括根據(jù)權(quán)利要求13所述的發(fā)光元件以及控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
38. —種電子設(shè)備，包括 顯示部，所述顯示部包括根據(jù)權(quán)利要求14所述的發(fā)光元件以及控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
39. —種電子設(shè)備，包括顯示部，所述顯示部包括根據(jù)權(quán)利要求15所述的發(fā)光元件以及控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
40. —種電子設(shè)備，包括 顯示部，所述顯示部包括根據(jù)權(quán)利要求16所述的發(fā)光元件以及控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
41. 一種電子設(shè)備，包括 顯示部，所述顯示部包括根據(jù)權(quán)利要求17所述的發(fā)光元件以及控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
42. —種電子設(shè)備，包括 顯示部，所述顯示部包括根據(jù)權(quán)利要求18所述的發(fā)光元件以及控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
43. —種電子設(shè)備，包括 顯示部，所述顯示部包括根據(jù)權(quán)利要求19所述的發(fā)光元件以及控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
44. 一種電子設(shè)備，包括 顯示部，所述顯示部包括根據(jù)權(quán)利要求20所述的發(fā)光元件以及控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
45. —種電子設(shè)備，包括 顯示部，所述顯示部包括根據(jù)權(quán)利要求21所述的發(fā)光元件以及控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
46. —種電子設(shè)備，包括 顯示部，所述顯示部包括根據(jù)權(quán)利要求22所述的發(fā)光元件以及控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
47. —種電子設(shè)備，包括 顯示部，所述顯示部包括根據(jù)權(quán)利要求23所述的發(fā)光元件以及控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
48. —種電子設(shè)備，包括 顯示部，所述顯示部包括根據(jù)權(quán)利要求24所述的發(fā)光元件以及控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
49. 一種使用根據(jù)權(quán)利要求25所述的發(fā)光裝置的照明裝置。
50. —種使用根據(jù)權(quán)利要求26所述的發(fā)光裝置的照明裝置。
51. —種使用根據(jù)權(quán)利要求27所述的發(fā)光裝置的照明裝置。
52. —種使用根據(jù)權(quán)利要求28所述的發(fā)光裝置的照明裝置。
53. —種使用根據(jù)權(quán)利要求29所述的發(fā)光裝置的照明裝置。
54. —種使用根據(jù)權(quán)利要求30所述的發(fā)光裝置的照明裝置。
55. —種使用根據(jù)權(quán)利要求31所述的發(fā)光裝置的照明裝置。
56. —種使用根據(jù)權(quán)利要求32所述的發(fā)光裝置的照明裝置。
57. —種使用根據(jù)權(quán)利要求33所述的發(fā)光裝置的照明裝置。
58. —種使用根據(jù)權(quán)利要求34所述的發(fā)光裝置的照明裝置。
59. —種使用根據(jù)權(quán)利要求35所述的發(fā)光裝置的照明裝置。
60. —種使用根據(jù)權(quán)利要求36所述的發(fā)光裝置的照明裝置。
全文摘要
本發(fā)明的目的在于提供一種呈現(xiàn)藍(lán)色至藍(lán)綠色的發(fā)光的新蒽衍生物。此外，本發(fā)明的目的在于提供一種呈現(xiàn)藍(lán)色至藍(lán)綠色的發(fā)光的發(fā)光元件。此外，本發(fā)明的目的在于提供一種呈現(xiàn)藍(lán)色至藍(lán)綠色的發(fā)光并且具有長(zhǎng)使用壽命的發(fā)光元件。此外，本發(fā)明的目的在于提供一種呈現(xiàn)藍(lán)色至藍(lán)綠色的發(fā)光并且具有高發(fā)光效率的發(fā)光元件。提供一種通式(G1)所表示的蒽衍生物。此外，通過使用通式(G1)所表示的蒽衍生物，可以得到呈現(xiàn)藍(lán)色至藍(lán)綠色的發(fā)光的發(fā)光元件。此外，通過使用通式(G1)所表示的蒽衍生物，可以得到呈現(xiàn)藍(lán)色至藍(lán)綠色的發(fā)光并且具有高發(fā)光效率及/或高可靠性的發(fā)光元件。
文檔編號(hào)H01L51/54GK101747257SQ20091026039
公開日2010年6月23日 申請(qǐng)日期2009年12月17日 優(yōu)先權(quán)日2008年12月19日
發(fā)明者川上祥子, 瀨尾哲史, 荻田香, 鈴木恒德 申請(qǐng)人:株式會(huì)社半導(dǎo)體能源研究所