有機(jī)化合物和組合物以及有機(jī)光電裝置和顯示裝置的制造方法
【專利說(shuō)明】
[0001] 相關(guān)申請(qǐng)的奪叉引用
[0002] 本申請(qǐng)要求2014年5月20日在韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國(guó)專利申請(qǐng)第 10-2014-0060527號(hào)的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益，其全部?jī)?nèi)容以引用的方式并入本文中。
技術(shù)領(lǐng)域
[0003] 公開了一種有機(jī)化合物、一種組合物、一種有機(jī)光電裝置以及一種顯示裝置。
【背景技術(shù)】
[0004] 有機(jī)光電裝置是將電能轉(zhuǎn)換成光能的裝置，并且也是將光能轉(zhuǎn)換成電能的裝置。
[0005] 根據(jù)其驅(qū)動(dòng)原理，有機(jī)光電裝置可以分類如下。一種是電子裝置，其中由光能產(chǎn)生 的激子分離成電子和空穴，并且電子和空穴分別轉(zhuǎn)移到不同電極并產(chǎn)生電能；并且另一種 是發(fā)光裝置，用于通過(guò)將電壓或電流供應(yīng)到電極而從電能產(chǎn)生光能。
[0006] 有機(jī)光電裝置的實(shí)例包含有機(jī)光電裝置、有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)太陽(yáng)能電池以及 有機(jī)感光鼓等。
[0007] 由于對(duì)平板顯示器的需求增加，最近尤其注意到了有機(jī)發(fā)光二極管（organic light emitting diode ;0LED)。有機(jī)發(fā)光二極管通過(guò)將電流施加到有機(jī)發(fā)光材料而將電能 轉(zhuǎn)換成光，并且具有有機(jī)層插入于陽(yáng)極與陰極之間的結(jié)構(gòu)。
[0008] 有機(jī)發(fā)光二極管的性能可能受有機(jī)層的特征的影響，并且尤其可能主要受有機(jī)層 的有機(jī)材料的特征的影響。確切地說(shuō)，需要開發(fā)能夠增加空穴和電子迀移率并且同時(shí)增加 電化學(xué)穩(wěn)定性的有機(jī)材料，以使得有機(jī)發(fā)光二極管可以應(yīng)用于大型平板顯示器。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0009] -個(gè)實(shí)施例提供一種能夠?qū)崿F(xiàn)具有高效率和長(zhǎng)壽命的有機(jī)光電裝置的有機(jī)化合 物。
[0010] 另一個(gè)實(shí)施例提供一種用于包含所述有機(jī)化合物的有機(jī)光電裝置的組合物。
[0011] 又一個(gè)實(shí)施例提供一種包含用于有機(jī)光電裝置的有機(jī)化合物或組合物的有機(jī)光 電裝置。
[0012] 再一個(gè)實(shí)施例提供一種包含所述有機(jī)光電裝置的顯示裝置。
[0013] 根據(jù)一個(gè)實(shí)施例，提供一種由以下化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物。
[0014] [化學(xué)式1]
[0015]
[0016] 在化學(xué)式1中，
[0017] 兩個(gè)X是N并且兩個(gè)X是C，
[0018] R1到R 4獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的Cl到ClO烷基、被取代或未被取代 的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環(huán)或其組合，
[0019] R5到R 12獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的Cl到ClO烷基、被取代或未被取代 的C6到C12芳基或其組合，
[0020] R13到R22獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的Cl到ClO烷基、被取代或未被取代 的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環(huán)或其組合，
[0021] R13到R22獨(dú)立地存在或相鄰的兩個(gè)彼此連接以形成稠環(huán)，
[0022] L1到L 6獨(dú)立地是單鍵、被取代或未被取代的亞苯基、被取代或未被取代的亞聯(lián)苯 基、被取代或未被取代的亞三聯(lián)苯基或被取代或未被取代的亞四聯(lián)苯基，
[0023] n1到n 4獨(dú)立地是介于0到5范圍內(nèi)的整數(shù)，以及
[0024] n1到n 4的總和是2或大于2的整數(shù)。
[0025] 根據(jù)另一個(gè)實(shí)施例，用于有機(jī)光電裝置的組合物包含第一有機(jī)化合物和至少一種 具有咔唑部分的第二有機(jī)化合物。
[0026] 根據(jù)又一個(gè)實(shí)施例，有機(jī)光電裝置包含彼此相對(duì)的陽(yáng)極和陰極以及至少一個(gè)插入 于所述陽(yáng)極與所述陰極之間的有機(jī)層，其中所述有機(jī)層包含用于有機(jī)光電裝置的有機(jī)化合 物或組合物。
[0027] 根據(jù)再一個(gè)實(shí)施例，提供一種包含有機(jī)光電裝置的顯示裝置。
[0028] 可以實(shí)現(xiàn)具有高效率和長(zhǎng)壽命的有機(jī)光電裝置。
【附圖說(shuō)明】
[0029] 圖1和圖2是根據(jù)一個(gè)實(shí)施例的每種有機(jī)發(fā)光二極管的截面圖。
【具體實(shí)施方式】
[0030] 在下文中，詳細(xì)描述本發(fā)明的實(shí)施例。然而，這些實(shí)施例是例示性的，并且本發(fā)明 不限于這些實(shí)施例。
[0031] 如本文所用，當(dāng)不另外提供定義時(shí)，術(shù)語(yǔ)"被取代的"是指被氖、鹵素、羥基、氨基、 被取代或未被取代的Cl到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的Cl到C40硅烷基、Cl到C30 烷基、Cl到ClO烷基硅烷基、C3到C30環(huán)烷基、C3到C30雜環(huán)烷基、C6到C30芳基、C6到 C30雜環(huán)、Cl到C20烷氧基、氟基、Cl到ClO三氟烷基（例如三氟甲基）等或氰基取代，代 替取代基或化合物的至少一個(gè)氫。
[0032] 另外，被取代的鹵素、羥基、氨基、被取代或未被取代的Cl到C30胺基、硝基、被取 代或未被取代的Cl至Ij C40硅烷基、Cl至Ij C30烷基、Cl到ClO烷基硅烷基、C3至Ij C30環(huán)烷 基、C3至丨J C30雜環(huán)烷基、C6至丨J C30芳基、C6至丨J C30雜環(huán)、Cl至Ij C20烷氧基、氟基、Cl到ClO 三氟烷基（例如三氟甲基）等或氰基中的兩個(gè)相鄰取代基可以彼此稠合，得到一個(gè)環(huán)。舉 例來(lái)說(shuō)，被取代的C6到C30芳基可以與另一個(gè)相鄰的被取代的C6到C30芳基稠合，形成被 取代或未被取代的芴環(huán)。
[0033] 在本發(fā)明書中，當(dāng)不另外提供特定定義時(shí)，術(shù)語(yǔ)"雜"是指在一個(gè)官能團(tuán)中包含1 個(gè)到3個(gè)選自N、0、S、P以及Si的雜原子，并且其余是碳。
[0034] 如本文所用，術(shù)語(yǔ)"芳基"是指環(huán)的所有元素的p軌道形成共輒的取代基，并且可 以是單環(huán)、多環(huán)或稠環(huán)多環(huán)（即，環(huán)共用相鄰碳原子對(duì)）官能團(tuán)。
[0035] 如本文所用，術(shù)語(yǔ)"雜環(huán)"可以是指在一個(gè)官能團(tuán)中包含1個(gè)到3個(gè)選自N、0、S、P 以及Si的雜原子并且其余是碳的環(huán)狀化合物，例如芳基或環(huán)烷基。當(dāng)雜環(huán)是稠環(huán)時(shí)，所述 雜環(huán)的整個(gè)環(huán)或每個(gè)環(huán)可以包含一個(gè)或多個(gè)雜原子。
[0036] 更具體來(lái)說(shuō)，被取代或未被取代的C6到C30芳基和/或被取代或未被取代的C2 到C30雜環(huán)可以是被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取 代的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的稠四苯基、被取代或未被取代的 芘基、被取代或未被取代的聯(lián)苯基、被取代或未被取代的對(duì)聯(lián)三苯基、被取代或未被取代的 間聯(lián)三苯基、被取代或未被取代的屈基、被取代或未被取代的聯(lián)伸三苯基、被取代或未被取 代的茈基、被取代或未被取代的茚基、被取代或未被取代的呋喃基、被取代或未被取代的苯 硫基、被取代或未被取代的吡咯基、被取代或未被取代的吡唑基、被取代或未被取代的咪唑 基、被取代或未被取代的三唑基、被取代或未被取代的噁唑基、被取代或未被取代的噻唑 基、被取代或未被取代的噁二唑基、被取代或未被取代的噻二唑基、被取代或未被取代的吡 啶基、被取代或未被取代的嘧啶基、被取代或未被取代的吡嗪基、被取代或未被取代的三嗪 基、被取代或未被取代的苯并呋喃基、被取代或未被取代的苯并噻吩基、被取代或未被取代 的苯并咪唑基、被取代或未被取代的吲哚基、被取代或未被取代的喹啉基、被取代或未被取 代的異喹啉基、被取代或未被取代的喹唑啉基、被取代或未被取代的喹喔啉基、被取代或未 被取代的萘啶基、被取代或未被取代的苯并噁嗪基、被取代或未被取代的苯并噻嗪基、被取 代或未被取代的吖啶基、被取代或未被取代的吩嗪基、被取代或未被取代的吩噻嗪基、被取 代或未被取代的吩噁嗪基、被取代或未被取代的芴基、被取代或未被取代的二苯并呋喃基、 被取代或未被取代的二苯并噻吩基、被取代或未被取代的咔唑基、其組合或其稠合組合，但 是是并不限于這些基團(tuán)。
[0037] 在本說(shuō)明書中，空穴特征是指由于根據(jù)HOMO能級(jí)的導(dǎo)電特征，當(dāng)施加電場(chǎng)時(shí)能夠 供給電子以形成空穴的特征，和在陽(yáng)極中形成的空穴容易被注入發(fā)射層中并且在發(fā)射層中 傳輸?shù)奶卣鳌?br>[0038] 另外，電子特征是指由于根據(jù)LUMO能級(jí)的導(dǎo)電特征，當(dāng)施加電場(chǎng)時(shí)能夠接收電子 以形成空穴的特征，和在陰極中形成的電子容易被注入發(fā)射層中并且在發(fā)射層中傳輸?shù)奶?征。
[0039] 在下文中，描述根據(jù)一個(gè)實(shí)施例的有機(jī)化合物。
[0040] 根據(jù)一個(gè)實(shí)施例的有機(jī)化合物由以下化學(xué)式1表示。
[0041] [化學(xué)式1]
[0042]
12345678910111213 在化學(xué)式1中， 2 兩個(gè)X是N并且兩個(gè)X是C， 3 R1到R 4獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的Cl到ClO烷基、被取代或未被取代 的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環(huán)或其組合， 4 R5到R 12獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的Cl到ClO烷基、被取代或未被取代 的C6到C12芳基或其組合， 5 R13到R22獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的Cl到ClO烷基、被取代或未被取代 的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環(huán)或其組合， 6 R13到R 22獨(dú)立地存在或相鄰的兩個(gè)彼此連接以形成稠環(huán)， 7 L1到L 6獨(dú)立地是單鍵、被取代或未被取代的亞苯基、被取代或未被取代的亞聯(lián)苯 基、被取代或未被取代的亞三聯(lián)苯基或被取代或未被取代的亞四聯(lián)苯基， 8 n1到n 4獨(dú)立地是介于0到5范圍內(nèi)的整數(shù)，以及 9 n1到n 4的總和是2或大于2的整數(shù)，較佳是6或小于6的整數(shù)。 10 由化學(xué)式1表示的有機(jī)化合物包含被取代或未被取代的苯并喹唑啉，它包含兩個(gè) 氮和至少兩個(gè)間位鍵結(jié)的被取代或未被取代的亞苯基。 11 被取代或未被取代的苯并喹唑啉的氮部分具有極性并且因此，可以與電極相互作 用，并且因此，通過(guò)三個(gè)稠合環(huán)容易注入電荷并且增加電荷迀移率。 12 此外，被取代或未被取代的苯并喹唑啉具有相對(duì)較低的LUMO能級(jí)并且因此，可以 13 容易地注入電子并且改良熱穩(wěn)定性和電穩(wěn)定性。被取代或未被取代的苯并喹唑啉可以具有 例如介于約I. 7電子伏特到約2. 1電子伏特范圍內(nèi)的LUMO能級(jí)。
[0055] 至少兩個(gè)間位鍵結(jié)的被取代或未被取代的亞苯基可以控制電荷流流向苯并喹唑 啉并且因此，增加苯并喹唑啉的穩(wěn)定性。具體來(lái)說(shuō)，至少兩個(gè)間位鍵結(jié)的被取代或未被取代 的亞苯基可以減少鄰近苯并喹唑啉的含氮環(huán)的環(huán)狀碳（即，與R 3或R 4鍵結(jié)的碳）的氧化， 并且因此，增加有機(jī)化合物的穩(wěn)定性。因此，有機(jī)化合物的壽命可以得到改良。
[0056] 舉例來(lái)說(shuō)，R3或R4可以獨(dú)立地是氫。
[0057] 至少兩個(gè)間位鍵結(jié)的被取代或未被取代的亞苯基可以位于苯并喹唑啉的一側(cè)或 兩側(cè)。舉例來(lái)說(shuō)，至少兩個(gè)間位鍵結(jié)的被取代或未被取代的亞苯基可以位于苯并喹唑啉的 兩側(cè)，例如以上化學(xué)式1的nl和n2可以獨(dú)立地是1到5。
[0058] 另外，所述有機(jī)化合物在結(jié)構(gòu)上具有位阻特征并且被抑制與相鄰分子相互相用， 并且因此，可以減少結(jié)晶并改良效率和壽命特征。
[0059] 所述有機(jī)化合物的分子量可以是例如大于或等于約500。所述有機(jī)化合物具有所 述分子量并且因此當(dāng)應(yīng)用于裝置時(shí)，可以展示增加的玻璃轉(zhuǎn)化溫度（Tg)，并且因此展示增 加的穩(wěn)定性，但是在制造工藝期間的降解會(huì)被抑制。
[0060] 玻璃轉(zhuǎn)化溫度（Tg)可能與有機(jī)化合物和通過(guò)施用所述有機(jī)化合物制造的裝置的 熱穩(wěn)定性相關(guān)。換句話說(shuō)，當(dāng)具有高玻璃轉(zhuǎn)化溫度（Tg)的有機(jī)化合物以薄膜形式涂覆到有 機(jī)發(fā)光二極管時(shí)，防止了所述有機(jī)化合物和使用所述化合物的有機(jī)發(fā)光二極管由于后續(xù)工 藝（例如，在有機(jī)化合物的沉積之后的封裝工藝）中的溫度而降解，確保了所述有機(jī)化合物 和所述有機(jī)發(fā)光二極管的壽命特征。
[0061] 所述有機(jī)化合物的玻璃轉(zhuǎn)化溫度（Tg)可以是例如大于或等于約70°C并且有效 地，在所述范圍內(nèi)，大于或等于約90°C。玻璃轉(zhuǎn)化溫度（Tg)可以例如在約70°C到約150°C 范圍內(nèi)，并且更明確地說(shuō)在所述范圍內(nèi)，約90°C到約130°C。
[0062] 所述有機(jī)化合物可以根據(jù)氮（N)的位置由以下化學(xué)式2或化學(xué)式3表示。
[0063][化學(xué)式2]
[0064]
12
[化學(xué)式3] 2

[0075] 在化學(xué)式3A中，R1到Rs、R13到R 22、L1到L4以及n 1和n 2與上文所述相同。
[0076] 在化學(xué)式1到化學(xué)式3中，2A和3A、L1到L 6可以是例如單鍵或在以下群組1中所 列的基團(tuán)中的一種。
[0077] [群組 1]
[0078]
[0079] 在群組1中，
[0080] R23到R26獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的Cl到ClO烷基、被取代或未被取代 的C6到C12芳基、被取代或未被取代的C3到C12雜環(huán)或其組合，并且
[0081] *是連接點(diǎn)。
[0082] 舉例來(lái)說(shuō)，在群組1中，R23到R26可以獨(dú)立地是氫。
[0083]