一種吲哚酰腙化合物的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設(shè)及一種嘲噪酷腺化合物。
【背景技術(shù)】
[0002] 不同類(lèi)型的人工受體的合成及分子識(shí)別性能研究成為現(xiàn)代生物有機(jī)化學(xué)的研究 熱點(diǎn)。通過(guò)人工受體的分子識(shí)別性能研究可W更好地了解受體與底物分子之間的相互作 用，從而開(kāi)拓出更新穎、更有效的分子器件與催化劑應(yīng)用于生物傳感、新藥合成、手性拆分、 仿生催化等領(lǐng)域。錯(cuò)形受體因其易于將功能團(tuán)聚集在受體與底物結(jié)合的活性部位上引起人 們極大的興趣，并且在生命科學(xué)和化學(xué)領(lǐng)域應(yīng)用研究中占得一席之地。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明的目的在于提供一種新化合物。本發(fā)明的另一目的在于提供該類(lèi)化合物的 用途。
[0004] 具體地，本發(fā)明提供了如式I所示化合物：
[0005]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 如式I所示化合物：
其中，R與吲哚基的2或3位碳原子相連；R選自無(wú)或Cl~3的烷撐。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于：R與吲哚基的3位碳原子相連；R選自 無(wú)。
3. 權(quán)利要求1所述化合物的合成方法，其特征在于：它包括如下操作步驟： (1) 中間體化合物2的制備：
取5~15mmol化合物1，8~15ml無(wú)水甲醇，0. 2~1.0 ml濃硫酸，加熱回流，TLC監(jiān)測(cè) 反應(yīng)進(jìn)程，待反應(yīng)完全，將反應(yīng)物冷卻至室溫，倒入冰水中，調(diào)節(jié)pH至中性，過(guò)濾，干燥，得 化合物2 ; (2) 中間體化合物3的制備：
取5. Ommol化合物2,1~8mL 80%~98% w/w的水合肼，于250~450W微波功率下 回流反應(yīng)，TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，待反應(yīng)完全，停止反應(yīng)，反應(yīng)物冷卻后析出固體，過(guò)濾，干燥， 得中間體3 ; ⑶式T ik合物的ffjil名·；
取 I. 0 ~I. 5mmol 中間體3,3~51111〇]\07,0.5~1.〇111136%~99%￥/\￥乙酸，0.5~ 0. 75mmol對(duì)苯二甲醛，于350~500W微波功率下回流反應(yīng)，TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，待反應(yīng)完 全，停止反應(yīng)，反應(yīng)物冷卻至室溫，往反應(yīng)體系中加入20~50mL水，產(chǎn)生大量固體，過(guò)濾，得 粗品，重結(jié)晶，得目標(biāo)物。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的合成方法，其特征在于：步驟⑴中，化合物1用量為9mmol， 無(wú)水甲醇用量為l〇ml，濃硫酸用量為0. 5ml。
5. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的合成方法，其特征在于：步驟（2)中，水合肼用量為3~7ml ; 優(yōu)選地，水合肼用量為3~5ml ;進(jìn)一步地，步驟（2)中，水合肼的濃度為80% w/w。
6. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的合成方法，其特征在于：步驟⑶中，中間體3與對(duì)苯二甲醛 的摩爾用量比為1 : 3;優(yōu)選地，中間體3的用量為1.5mmol，DMF用量為3ml，乙酸用量為 0. 5ml ;進(jìn)一步地，步驟（3)中，乙酸濃度為36% w/w。
7. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的合成方法，其特征在于：步驟⑵中，微波功率為300W ;步驟 (3)中，微波功率為450W。
8. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的合成方法，其特征在于：步驟（3)中，重結(jié)晶所用溶劑為 DMF-乙醇-水=I : I : 10v/v/v。
9. 權(quán)利要求1或2所述化合物在紫外分光光度法中檢測(cè)或識(shí)別有機(jī)酸的應(yīng)用；進(jìn)一步 地，所述有機(jī)酸為蘋(píng)果酸、酒石酸、抗壞血酸或色氨酸。
10. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的應(yīng)用，其特征在于：紫外分光光度法中，選擇DMSO作為溶劑 體系。
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明提供了如式I所示化合物，其中，R與吲哚基的2或3位碳原子相連；R選自無(wú)或C1～3的烷撐。本發(fā)明雙吲哚酰腙類(lèi)分子鉗對(duì)所考察的蘋(píng)果酸、酒石酸、抗壞血酸、色氨酸具有良好的識(shí)別配合作用，而對(duì)所考察的其他有機(jī)酸如乳酸、草酸、酪氨酸、組氨酸、絲氨酸等無(wú)識(shí)別配合作用，因此，該類(lèi)分子鉗受體的選擇性識(shí)別性能有望應(yīng)用于生物醫(yī)藥中相關(guān)有機(jī)酸的分析、分離及有機(jī)酸類(lèi)藥物的轉(zhuǎn)運(yùn)等領(lǐng)域。
【IPC分類(lèi)】C07D209-42, G01N21-33, C07D209-18
【公開(kāi)號(hào)】CN104672125
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510112197
【發(fā)明人】索有瑞, 葉英, 楊永晶
【申請(qǐng)人】中國(guó)科學(xué)院西北高原生物研究所
【公開(kāi)日】2015年6月3日
【申請(qǐng)日】2015年3月16日