供電子應(yīng)用的氮雜二苯并呋喃的制作方法
【專利說(shuō)明】供電子應(yīng)用的氮雜二苯并映喃
[0001] 本發(fā)明涉及式I的化合物、其產(chǎn)生方法及其在電子器件、尤其電致發(fā)光器件中的 用途。當(dāng)在電致發(fā)光器件中用作空穴傳輸材料時(shí)，式I的化合物可改進(jìn)電致發(fā)光器件的效 率、穩(wěn)定性、可制造性或光譜特性。
[0002] Khan,MisbahulAin；Ribeiro,VeraLuciaTeixeira,PakistanJournalof ScientificandIndustrialResearch43 (2000) 168-170 闡述苯并咪唑并[l,2_a]苯并 咪I
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種下式的化合物，
B1為 N 或 CR81， B2 為 N 或 CR 82， B3為 N 或 CR 83， B4為 N 或 CR 84， B5為 N 或 CR 85， B6為 N 或 CR 86， B7為 N 或 CR 87， B8為 N 或 CR 88， R81、R82、R83、R84、R85、R 86、R87及R 88彼此獨(dú)立地為H、可任選地經(jīng)E取代及或間雜有D的 C1-C25烷基；可任選地經(jīng)G取代的C 6-C24芳基、可任選地經(jīng)G取代的C 2-C3(l雜芳基；或式-(A 〇 。-(A2)p-(A3)r (A4)r-R16 的基團(tuán)， 〇為〇或1，P為〇或l，q為〇或l，r為O或1, A\A2、A3及A 4彼此獨(dú)立地為可任選地經(jīng)G取代的C 6-C24叉芳基或可任選地經(jīng)G取代的 C2-C3tl叉雜芳基； R16為-NR iqR11或-Si (R 12) (R13) (R14)、可任選地經(jīng)G取代的C6-C24芳基；或可任選地經(jīng)G 取代的C2-C3tl雜芳基； Rltl及R11彼此獨(dú)立地為可任選地經(jīng)G取代的C 6-C24芳基；或可任選地經(jīng)G取代的C 2-C3(l 雜芳基； R12、R13及R 14彼此獨(dú)立地為可任選地經(jīng)E取代及或間雜有D的C ^C25烷基；可任選地經(jīng) G取代的C6-C24芳基；或可任選地經(jīng)G取代的C 2-C3(l雜芳基； D 為-⑶-、-⑶0-、-S-、-SO-、-S02-、-0-、-NR65-、-SiR7〇R 71-、-POR72-、-CR63 = CR64-或-C = C-， E 為-OR69、-SR69、-NR65R66、-COR 68、-C00R67、-C0NR65R66、-CN 或 F， G為E，或C1-C18烷基、C 6-C24芳基、經(jīng)F、C ^C18烷基或間雜有0的C ^C18烷基取代的C 6-C24 芳基；C2-C3(I雜芳基，或經(jīng)F、C「C18烷基或間雜有0的C「C 18烷基取代的C 2-C3(l雜芳基； R63及R 64彼此獨(dú)立地為H ;C 6-C18芳基；經(jīng)C ^C18烷基或C ^C18烷氧基取代的C 6-(：18芳 基A1-C18烷基；或間雜有-0-的C ^C18烷基； R65及R66彼此獨(dú)立地為C 6-C18芳基；經(jīng)C fC18烷基或C ^C18烷氧基取代的C 6-C18芳基； C1-C18烷基；或間雜有-0-的C「C18烷基；或 R65及R66-起形成五員或六員環(huán)， R67為C 6-c18芳基；經(jīng)C ^C18烷基或C ^C18烷氧基取代的C 6-c18芳基；c ^C18烷基；或間 雜有-0-的C1-C18烷基， R68為H ;C 6-C18芳基；經(jīng)C「C18烷基或C「C18烷氧基取代的C 6-C18芳基；C「C18烷基；或 間雜有-〇-的C1-C18烷基， R69為C 6-c18芳基；經(jīng)C ^C18烷基或C ^c18烷氧基取代的C 6-c18芳基；c ^c18烷基；或間 雜有-O-的C1-C18烷基， R?及R71彼此獨(dú)立地為C ^C18烷基、C 6-C18芳基或經(jīng)C ^C18烷基取代的C 6-C18芳基，且 妒為C ^c18烷基、C 6-c18芳基或經(jīng)C ^c18烷基取代的C 6-c18芳基，限制條件為 取代基B1、B2、B 3、B4、B5、B6、B7及B 8中的至少一個(gè)代表N ; 基團(tuán)B1、B2、B3及B 4中不超過(guò)兩個(gè)代表N ;且 基團(tuán)B5、B6、B7及B 8中不超過(guò)兩個(gè)代表N ;且 另一限制條件為取代基R81、R82、R83、R84、R 85、R86、R87及R88中的至少一個(gè)代表式-(A 〇 。-(A2)p-(As),-(A4)「R 16的基團(tuán)，其中R16代表苯并咪唑并[l，2-a]苯并咪唑-5-基，其可任 選地經(jīng)G取代；和/或基團(tuán)A\A 2、A3及A 4中的至少一個(gè)代表苯并咪唑并[l，2-a]苯并咪 唑-2, 5-叉基，其可任選地經(jīng)G取代。
2.如權(quán)利要求1的化合物，其為下式的化合物
其中R81、R82、R83、R85、R 86及R 87如權(quán)利要求1中所定義。
3.如權(quán)利要求2的化合物，其中 在式（Ia)的化合物中， R83為式-(A 〇。_ (A2) p_ (A V (A4) r_R16的基團(tuán)；且 R87為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3) q- (A4) r-R16 的基團(tuán)；或 R83為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16' 的基團(tuán)；且 R87為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16的基團(tuán)； 在式（Ib)的化合物中 R82為式-(A 〇。_ (A2) p_ (A V (A4) r_R16的基團(tuán)；且 R87為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3) q- (A4) r-R16 的基團(tuán)；或 R82為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16' 的基團(tuán)；且 R87為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16的基團(tuán)； 在式（Ic)的化合物中 R85為式-(A 〇。_ (A2) p_ (A V (A4) r_R16的基團(tuán)；且 R87為 H 或式-(A O。_ (A2) p- (A3) q- (A4) r-R16 的基團(tuán)；或 R85為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16' 的基團(tuán)；且 R87為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16的基團(tuán)； 在式（Id)的化合物中 R81 為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3) r (A4) r-R16的基團(tuán)；且 R85為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3) q- (A4) r-R16 的基團(tuán)；或 R81 為 H 或式-(A 〇Q-(A2)p-(A3)q-(A4) r-R16 的基團(tuán)；且 R85為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16的基團(tuán)； 在式（Ie)的化合物中 R83為式-(A 〇。_ (A2) p_ (A V (A4) r_R16的基團(tuán)；且 R87為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3) q- (A4) r-R16 的基團(tuán)；或 R83為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16' 的基團(tuán)；且 R87為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16的基團(tuán)； 在式（If)的化合物中 R83為式-(A 〇。_ (A2) p_ (A V (A4) r_R16的基團(tuán)；且 R85為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3) q- (A4) r-R16 的基團(tuán)；或 R83為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16' 的基團(tuán)；且 R85為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16的基團(tuán)； 在式（Ig)的化合物中 R82為式-(A 〇。_ (A2) p_ (A V (A4) r_R16的基團(tuán)；且 R85為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3) q- (A4) r-R16 的基團(tuán)；或 R82為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16' 的基團(tuán)；且 R85為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16的基團(tuán)； 在式（Ih)的化合物中 R81 為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3) r (A4) r-R16的基團(tuán)；且 R87為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3) q- (A4) r-R16 的基團(tuán)；或 R81 為 H 或式-(A 〇 Q-(A2)p-(A3)q-(A4) r-R16 的基團(tuán)；且 R87為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16的基團(tuán)； 在式（Π )的化合物中 R83為式-(A 〇。_ (A2) p_ (A V (A4) r_R16的基團(tuán)；且 R85為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3) q- (A4) r-R16 的基團(tuán)；或 R83為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16' 的基團(tuán)；且 R85為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16的基團(tuán)； 在式（Ij)的化合物中 R83為式-(A 〇。_ (A2) p_ (A V (A4) r_R16的基團(tuán)；且 R85為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3) q- (A4) r-R16 的基團(tuán)；或 R83為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16' 的基團(tuán)；且 R85為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16的基團(tuán)； 在式（Ik)的化合物中 R81 為式-(A O。_ (A2) p- (A3) r (A4) r-R16的基團(tuán)；且 R85為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3) q- (A4) r-R16 的基團(tuán)；或 R81 為 H 或式-(A 〇Q-(A2)p-(A3)q-(A4) r-R16 的基團(tuán)；且 R85為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16的基團(tuán)； 在式（Il)的化合物中 R85為式-(A 〇。_ (A2) p_ (A V (A4) r_R16的基團(tuán)；且 R87為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3) q- (A4) r-R16 的基團(tuán)；或 R85為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16' 的基團(tuán)；且 R87為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16的基團(tuán)； 在式（Im)的化合物中 R83為式-(A 〇。_ (A2) p_ (A V (A4) r_R16的基團(tuán)；且 R85為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3) q- (A4) r-R16 的基團(tuán)；或 R83為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16' 的基團(tuán)；且 R85為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16的基團(tuán)； 在式（In)的化合物中 R83為式-(A 〇。_ (A2) p_ (A V (A4) r_R16的基團(tuán)；且 R87為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3) q- (A4) r-R16 的基團(tuán)；或 R83為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16' 的基團(tuán)；且 R87為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4)「R16的基團(tuán)；其中 在式（Io)的化合物中 R82為式-(A 〇。_ (A2) p_ (A V (A4) r_R16的基團(tuán)；且 R86為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3) q- (A4) r-R16 的基團(tuán)；或 R82為 H 或式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16' 的基團(tuán)；且 R86為式-(A 〇。_ (A2) p- (A3)(A4) r-R16的基團(tuán)； 〇為〇或1，P為〇或l，q為〇或l，r為O或1 ; A\A2、A3及A 4彼此獨(dú)立地為下式的基團(tuán)：
R16為式
的基團(tuán)，或若基團(tuán)A\A2、A3及A 4中的至少一個(gè)代表式·
的基團(tuán)，則R16具有R 16'的含義； R16' 為 H 或下式的基團(tuán)：-Si (R12) (R13) (R14)、
R12、R13及R 14彼此獨(dú)立地為苯基，其可任選地經(jīng)一個(gè)或多個(gè)烷基取代； R21及R21'彼此獨(dú)立地為H、苯基或C1-C18烷基；
R22及R23彼此獨(dú)立地為H或下式的基團(tuán) X 為 0、S 或 NR24， 妒4為C 6-C24芳基或可任選地經(jīng)G取代的C 2-C3(l雜芳基，其中G如權(quán)利要求1中所定義； 且 R89為H、下式的基團(tuán)

4.如權(quán)利要求2或3的化合物，其中 O為O或1，P為O或l，q為O或l，r為O或I, A\A2、A3及A 4彼此獨(dú)立地為下式的基團(tuán)：
R16為式
的基團(tuán)；或若基團(tuán)A\A2、A3及A 4中的至少一個(gè)代表下式的基團(tuán)， 則R16具有R 16'的含義：
R16'為H或下式的基團(tuán)

且R89為Η、下式的基團(tuán)：
其中X為0、S或NR24,其中
5.如權(quán)利要求2-4中任一項(xiàng)的化合物，其中式-(A〇。_(A2)p-(A3),-(A\-R 16的基團(tuán)為下 式的基團(tuán)


6.如權(quán)利要求2-5中任一項(xiàng)的化合物，其中式-(A O。_ (A2) p- (A3),- (A%-R16'的基團(tuán)為H 或如權(quán)利要求5中所定義的下式的基團(tuán)：(XIIa)、（XIIb)、（XIIc)、（XIId)、（XIIe)、（XIIf)、 (XIIg) > (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), (XIIl), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr)、（XIIs)、（XIIt)、（XIIu)、（XIIv)、（XIIw)、（XIIx)、（XIIy)、（XIIz)、（XIIIa)、 (XIIIb)、（XIIIc)、（XIIId)、（XIIIe)、（XIIIf)或（XIIIg);或下式的基團(tuán)：


7.如權(quán)利要求2-6中任一項(xiàng)的化合物，其為 式（Ia)的化合物，其中R83為如權(quán)利要求5中所定義的下式的基團(tuán)：(XIIa)、（XIIb)、 (XIIc), (XIId), (XIIe), (XIIf), (XIIg), (XIIh), (XIIi), (XIIj), (XIIk), (XIIl), (XIIm), (XIIn), (XIIo), (XIIp), (XIIq), (XIIr), (XIIs), (XIIt), (XIIu), (XIIv), (XIIw), (XIIx), (XIIy)、 （XIIz)、 （XIIIa)、 （XIIIb)、 （XIIIc)、 （XIIId)、 （XIIIe)、 （XIIIf)或（XIIIg)，且 R87為Η、如權(quán)利要求5中所定義的下式的基團(tuán)：(XIIa)、（XIIb)、（XIIc)、（XIId)、 (XIIe