離子液體催化合成3-胺烷基吲哚的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種吲哚衍生物的合成方法，尤其涉及一種在水中[HMim]BF4離子液 體催化由芳香醛、吲哚和N-甲基苯胺合成3-胺烷基吲哚的方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 吲哚結(jié)構(gòu)單元是重要的藥物中間體。目前已知3000多種天然吲哚衍生物，有40多 種是治療型藥物，其中3-取代吲哚衍生物占有一定的比例，例如蟾毒色胺具有麻醉作用； 裸頭草堿是某些毒菌致幻成分；色氨酸是必要的氨基酸；巴西堿是抵抗微生物進(jìn)攻的植物 抗毒素；5-羥基色氨衍生物可治療偏頭疼；3-吲哚乙酸衍生物用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等。
[0003] 隨著環(huán)境承載力達(dá)到極限，綠色溶劑成為綠色化學(xué)的重要發(fā)展方向，離子液體作 為綠色溶劑和介質(zhì)一直備受關(guān)注。本發(fā)明以離子液體為催化劑在水中完成3-胺烷基吲哚 的合成，條件溫和，對環(huán)境友好。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的是提供一種[HMim]BF4離子液體為催化劑，在水中完成，以芳香醛、 吲哚和N-甲基苯胺為原料，一鍋法溫和制備3-胺烷基吲哚的方法。
[0005] 本發(fā)明技術(shù)方案如下：
[0006] 本發(fā)明直接將芳香醛、吲哚和N-甲基苯胺混合在水中，以[HMim]BF4離子液體作 為催化劑，攪拌反應(yīng)合成3-胺烷基吲哚。其中所述的吲哚為各種取代的吲哚，其&為氫、 溴、甲氧基；其中所述的芳香醛為各種取代的芳香醛，其R2為氫或單取代、多取代的鹵素、烷 氧基、羥基或硝基。本發(fā)明的反應(yīng)式如下：
【主權(quán)項】
1. 一種W芳香醒、嘲噪和二級胺為原料合成3-胺燒基嘲噪的方法，其特征在于將芳香 醒、N-甲基苯胺、嘲噪和催化劑[歷im]BF4離子液體同時加入反應(yīng)瓶中，其中芳香醒、N-甲 基苯胺和嘲噪摩爾比為1 : 2 : 1，并加入少量的水，60°C時攬拌反應(yīng)3-12小時，得到粗產(chǎn) 品。粗產(chǎn)物經(jīng)柱層析分離后得到3-胺燒基嘲噪純品
2. 如權(quán)利要求1所述3-胺燒基的合成方法，其特征在于所述的嘲噪為各種取代的嘲 噪，其Ri為氨、漠、甲氧基；所述的芳香醒為各種取代的芳香醒，其R 2為氨或單取代、多取代 的面素、燒氧基、哲基或硝基。
3. 如權(quán)利要求1所述3-胺燒基的合成方法，其特征在于所述催化劑[HMim] BF 4離子液 體可循環(huán)使用。
4. 如權(quán)利要求1所述3-胺燒基的合成方法，其特征在于所述催化劑[歷im] BF 4離子液 體最佳用量為芳香醒摩爾百分?jǐn)?shù)的10%。
5. 如權(quán)利要求1所述3-胺燒基的合成方法，其特征在于所述少量的水為蒸饋水。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種有機合成中間體3-胺烷基吲哚的合成方法。本發(fā)明采用[HMim]BF4離子液體作為催化劑，在水中由芳香醛、吲哚和二級胺一鍋法合成3-胺烷基吲哚。本發(fā)明具有催化劑安全易得，可循環(huán)使用，對環(huán)境友好，反應(yīng)條件溫和，操作簡便，產(chǎn)率高等優(yōu)點。
【IPC分類】C07D209-14
【公開號】CN104592089
【申請?zhí)枴緾N201510011882
【發(fā)明人】杜玉英, 張晶, 韓利民, 田福利, 趙霜, 竺寧
【申請人】內(nèi)蒙古工業(yè)大學(xué)
【公開日】2015年5月6日
【申請日】2015年1月5日