月桂酸催化制備3-胺烷基吲哚的方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種吲哚衍生物的制備方法，尤其涉及一種采用直鏈飽和脂肪酸月桂 酸為催化劑，由芳香醛、吲哚和二級(jí)胺制備3-胺烷基吲哚的方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 吲哚是重要的藥物中間體，其結(jié)構(gòu)單元存在于許多重要的天然產(chǎn)品中。在已知的 3000多種天然吲哚衍生物中，有40多種是治療型藥物。目前市場(chǎng)上許多藥物都含有吲哚結(jié) 構(gòu)單元，其中3-取代吲哚衍生物占有一定的比例，例如色氨酸是必要的氨基酸，也是各種 色胺、吲哚的生物合成前體；裸頭草堿是某些毒菌致幻成分；蟾毒色胺具有麻醉作用；巴西 堿是抵抗微生物進(jìn)攻的植物抗毒素；5-羥基色氨是重要的神經(jīng)傳遞物質(zhì)，其衍生物可治療 偏頭疼；消炎痛用于治療風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等。目前大多數(shù)3-胺烷基吲哚化合物的合成在有機(jī) 溶劑中進(jìn)行，對(duì)環(huán)境產(chǎn)生VOCs污染，不符合綠色低碳的經(jīng)濟(jì)發(fā)展模式。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明的目的是提供一種無需制備、安全價(jià)廉的飽和脂肪酸月桂酸作為催化劑， 以芳香醛、吲哚和二級(jí)胺為原料，在水中一步法溫和制備3-胺烷基吲哚的方法。
[0004] 本發(fā)明技術(shù)方案如下：
[0005] 本發(fā)明直接采用芳香醛、吲哚和二級(jí)胺在水中反應(yīng)，由飽和脂肪酸月桂酸作為催 化劑，攪拌反應(yīng)制備3-胺烷基吲哚。其中所述的芳香醛，其R為氫、鹵素、烷氧基或硝基。本 發(fā)明的反應(yīng)式如下：
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種W芳香醒、嘲噪和二級(jí)胺為原料制備3-胺燒基嘲噪的方法，其特征在于80°C 時(shí)將芳香醒和N-甲基苯胺加入水中，同時(shí)加入脂肪酸作催化劑反應(yīng)5分鐘，之后加入 嘲噪繼續(xù)攬拌反應(yīng)2. 5-6小時(shí)，得到粗產(chǎn)品，其中芳香醒、N-甲基苯胺和嘲噪摩爾比為 1 : 1.2 : 1，所述的芳香醒為各種取代的芳香醒，其R為氨、面素、燒氧基或硝基。粗產(chǎn)物 經(jīng)柱層析分離后得到3-胺燒基嘲噪純品
2. 如權(quán)利要求1所述3-胺燒基的制備方法，其特征在于所述的水為蒸饋水。
3. 如權(quán)利要求1所述3-胺燒基的制備方法，其特征在于所述催化劑脂肪酸為月桂酸， 其最佳用量為芳香醒摩爾百分?jǐn)?shù)的20%。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種有機(jī)合成中間體3-胺烷基吲哚的制備方法。本發(fā)明直接采用月桂酸作為催化劑，由芳香醛、吲哚和二級(jí)胺一步法制備3-胺烷基吲哚。本發(fā)明具有催化劑無需制備、安全價(jià)廉，反應(yīng)條件溫和、操作簡單，反應(yīng)過程避免使用有機(jī)溶劑，產(chǎn)率較高等特點(diǎn)。
【IPC分類】C07D209-14
【公開號(hào)】CN104592088
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510011864
【發(fā)明人】杜玉英, 賈璐, 韓利民, 田福利, 呂莉, 郝劍敏
【申請(qǐng)人】內(nèi)蒙古工業(yè)大學(xué)
【公開日】2015年5月6日
【申請(qǐng)日】2015年1月5日