本發(fā)明涉及gemini兩親化合物及其制備方法和應(yīng)用。

背景技術(shù)：

近幾年來，水凝膠由于其獨(dú)特的性質(zhì)以及潛在的應(yīng)用已經(jīng)引起人們的廣泛關(guān)注。超分子水凝膠通過形成三維空間網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)將溶劑水相固定化而形成的一類重要軟物質(zhì)。凝膠形成的驅(qū)動(dòng)力主要為非共價(jià)鍵相互作用，如氫鍵、π-π相互作用、疏水相互作用等。由于超分子凝膠能快速形成，自組裝形成的納米結(jié)構(gòu)均一、可調(diào)，且可大規(guī)模制備，因此成為超分子化學(xué)、納米技術(shù)以及材料科學(xué)研究的重要研究方向之一，并在諸多領(lǐng)域得到廣泛的功能研究和應(yīng)用拓展，如在材料模板、光電開關(guān)、藥物釋放、分子識(shí)別和超分子催化等方面已有大量研究報(bào)究報(bào)道。

手性功能材料是材料化學(xué)中的重要方向，在超分子凝膠諸多功能之中，超分子手性及功能應(yīng)用是較為重要的一部分，但現(xiàn)有的手性超分子凝膠材料較少。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明是要解決現(xiàn)有的手性超分子凝膠材料較少的技術(shù)問題，而提供了一種新型的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體及其制備方法和應(yīng)用。

本發(fā)明的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體的化學(xué)名稱分別為r-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-聯(lián)乙萘氧乙?；?-乙基]-n,n-二甲基氯化銨和s-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-聯(lián)乙萘氧乙?；?-乙基]-n,n-二甲基氯化銨，分別用r-c16nda和s-c16nda代表以上兩個(gè)化合物，其結(jié)構(gòu)式分別為：

上述的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體的制備方法，按以下步驟進(jìn)行：

一、將溶劑ⅰ加入容器中，按r-n-乙?；?(2-聯(lián)乙萘氧基)-n,n-二甲基乙二胺(r-ben)或者s-n-乙?；?(2-聯(lián)乙萘氧基)-n,n-二甲基乙二胺(s-ben)與氯乙?；返哪柋葹?:(1～6)，分別加入r-n-乙?；?(2-聯(lián)乙萘氧基)-n,n-二甲基乙二胺(r-ben)或者s-n-乙酰基-(2-聯(lián)乙萘氧基)-n,n-二甲基乙二胺(s-ben)和氯乙?；?，升溫至100℃～150℃并攪拌24h～48h，得到粗產(chǎn)物；

二、將步驟一得到的粗產(chǎn)物旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，得粘稠狀膏體；

三、利用溶劑ⅱ分別對(duì)粘稠狀膏體重結(jié)晶，得白色固體，即軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體，用r-c16nda和s-c16nda表示。

利用軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體制備水凝膠的方法：

按軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體的質(zhì)量與超純水的體積的比為1mg：(50～60)ml稱取軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體的質(zhì)量與超純水并混合均勻，加熱至50～60℃使軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體溶解，然后在20～25℃下靜置5～6h，即制成凝膠。

利用該軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體識(shí)別l-精氨酸的方法，按以下步驟進(jìn)行：

將待識(shí)別的氨基酸制成水溶液，將10mg的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體加入到1.0ml的氨基酸水溶液中，混合均勻得到混合液，加熱至50～60℃使軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體完全溶解，然后降溫至20～25℃下靜置5～6h，如果形成了凝膠，則該氨基酸為l-精氨酸，否則不是l-精氨酸。

本發(fā)明軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體r-c16nda和s-c16nda的制備方法反應(yīng)方程式如下：

本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)如下：

1、本發(fā)明以r(s)-n-乙酰基-(2-聯(lián)乙萘氧基)-n,n-二甲基乙二胺和氯乙?；窞樵?，分別合成了軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體r-c16nda和s-c16nda。

2、本發(fā)明合成的新型軸手型gemini兩親分子r-c16nda和s-c16nda對(duì)映異構(gòu)體，是一種軸手性gemini兩親分子，制備方法工藝簡(jiǎn)單，反應(yīng)條件易于控制，產(chǎn)物易于分離、純化。

3、合成的軸手型gemini兩親分子r-c16nda和s-c16nda對(duì)映異構(gòu)體，其在水中其臨界膠束濃度為0.21和0.22mmol/l，臨界膠束濃度較低，具有較高的表面活性；

4、合成的r-c16nda和s-c16nda對(duì)映異構(gòu)體化合物均能在水中形成穩(wěn)定的水凝膠；所形成的水凝膠對(duì)熱具有可逆的刺激響應(yīng)性，在作為納米材料的模板、藥物載體、分子識(shí)別等領(lǐng)域具有良好的應(yīng)用前景。

5、本發(fā)明的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體在水溶液中形成水凝膠的臨界凝膠濃度為50mg/ml，水凝膠對(duì)熱具有可逆的刺激響應(yīng)性，即加熱溶解，降溫形成凝膠。

6、利用本發(fā)明的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體的凝膠性能可以將l-精氨酸從15種常見的氨基酸中識(shí)別出來。

附圖說明

圖1是實(shí)施例1制備的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體s-c16nda的圓二色光譜圖。

圖2是實(shí)施例1制備的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體s-c16nda的表面張力-濃度對(duì)數(shù)曲線。

圖3是實(shí)施例1制備的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體s-c16nda的凝膠形成與溶解的照片。

圖4是實(shí)施例2制備的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體r-c16nda的圓二色光譜圖。

圖5是實(shí)施例2制備的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體r-c16nda的表面張力-濃度對(duì)數(shù)曲線。

圖6是實(shí)施例2制備的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體r-c16nda的凝膠形成與溶解的照片。

具體實(shí)施方式

具體實(shí)施方式一：本實(shí)施方式的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體的化學(xué)名稱分別為r-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-聯(lián)乙萘氧乙酰基)-乙基]-n,n-二甲基氯化銨和s-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-聯(lián)乙萘氧乙?；?-乙基]-n,n-二甲基氯化銨，分別用r-c16nda和s-c16nda代表以上兩個(gè)化合物，其結(jié)構(gòu)式分別為：

具體實(shí)施方式二：具體實(shí)施方式一所述的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體的制備方法，按以下步驟進(jìn)行：

一、將溶劑ⅰ加入容器中，按r-n-乙酰基-(2-聯(lián)乙萘氧基)-n,n-二甲基乙二胺(r-ben)或者s-n-乙?；?(2-聯(lián)乙萘氧基)-n,n-二甲基乙二胺(s-ben)與氯乙?；返哪柋葹?:(1～6)，分別加入r-n-乙酰基-(2-聯(lián)乙萘氧基)-n,n-二甲基乙二胺(r-ben)或者s-n-乙?；?(2-聯(lián)乙萘氧基)-n,n-二甲基乙二胺(s-ben)和氯乙?；罚郎刂?00℃～150℃并攪拌24h～48h，得到粗產(chǎn)物；

二、將步驟一得到的粗產(chǎn)物旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)，得粘稠狀膏體；

三、利用溶劑ⅱ分別對(duì)粘稠狀膏體重結(jié)晶，得白色固體，即軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體，用r-c16nda和s-c16nda表示。

具體實(shí)施方式三：本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式二不同的是步驟一中的溶劑ⅰ為有機(jī)混合溶劑；其它與具體實(shí)施方式二相同。

具體實(shí)施方式四：本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式三不同的是溶劑ⅰ為異丙醇和甲醇混合溶劑、異丙醇和水混合溶劑、正丁醇和水混合溶劑、丙酮和甲醇混合溶劑、乙醇和二甲亞砜混合溶劑、二甲亞砜和水混合溶劑、丙酮和甲苯混合溶劑、乙酸乙酯和二甲亞砜混合溶劑；其它與具體實(shí)施方式三相同。

具體實(shí)施方式五：本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式二至四之一不同的是步驟一中，r-n-乙酰基-(2-聯(lián)乙萘氧基)-n,n-二甲基乙二胺(r-ben)與氯乙?；返馁|(zhì)量之和與溶劑ⅰ的體積的比為1g:(1～100)ml；其它與具體實(shí)施方式二至四之一相同。

具體實(shí)施方式六：本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式二至四之一不同的是步驟一中，s-n-乙酰基-(2-聯(lián)乙萘氧基)-n,n-二甲基乙二胺(s-ben)與氯乙酰基十六胺的質(zhì)量之和與溶劑ⅰ的體積的比為1g:(1～100)ml；其它與具體實(shí)施方式二至四之一相同。

具體實(shí)施方式七：本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式二至六之一不同的是步驟三中，溶劑ⅱ為酯、酮、醇和醚中的一種或幾種的混合物；其它與具體實(shí)施方式二至六之一相同。

具體實(shí)施方式八：本實(shí)施方式與具體實(shí)施方式二至七之一不同的是所述的旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)操作條件是：轉(zhuǎn)速為100r/min～200r/min，水浴溫度為60℃～90℃，其它與具體實(shí)施方式二至七之一相同。

具體實(shí)施方式九：利用具體實(shí)施方式一所述的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體制備水凝膠的方法按以下步驟進(jìn)行：

按軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體與水的質(zhì)量比1:(10～20)混合均勻，加熱至60～80℃使軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體溶解，然后在20～25℃下靜置5～6h，即制成凝膠。

本實(shí)施方式的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體形成凝膠的臨界凝膠濃度為50mg/ml，水凝膠對(duì)熱具有可逆的刺激響應(yīng)性，即加熱至40℃水凝膠溶解成溶液，降溫20～25℃則又形成凝膠。

具體實(shí)施方式十：利用具體實(shí)施方式一所述的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體識(shí)別l-精氨酸的方法，按以下步驟進(jìn)行：

將待識(shí)別的氨基酸制成水溶液，將10mg的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體加入到1.0ml的10mmol/l氨基酸水溶液中，混合均勻得到混合液，加熱至60～80℃使軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體完全溶解，然后降溫至20～25℃下靜置5～6h，如果形成了凝膠，則該氨基酸為l-精氨酸，否則不是l-精氨酸。

l-精氨酸能誘導(dǎo)軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體s-c16nda和r-c16nda凝膠的形成，這是因?yàn)閘-精氨酸為一個(gè)長(zhǎng)的鏈狀分子且分子中含有較多的極性基團(tuán)如羧基、氨基、胍基，這些基團(tuán)能通過氫鍵相互作用、靜電相互作用更好的與化合物分子結(jié)合，促進(jìn)分子的聚集而形成凝膠。而其它常見的氨基酸沒有這樣的作用，利用此原理可以將l-精氨酸從15種常風(fēng)的氨基酸中識(shí)別出來。

用以下實(shí)施例驗(yàn)證本發(fā)明的有益效果：

實(shí)施例1：本實(shí)施例的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體的制備方法，按以下步驟進(jìn)行：

一、向三口燒瓶中依次加入10ml正丁醇和水(體積比為1：3)混合溶劑、1.946g氯乙?；泛?.503gs-n-乙?；?(2-聯(lián)乙萘氧基)-n,n-二甲基乙二胺，在溫度為110℃的條件下攪拌48h，即得粗產(chǎn)物；

二、在轉(zhuǎn)速為110r/min，水浴溫度為60℃的條件下旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)粗產(chǎn)物，得粘稠狀膏體；

三、利用氯仿和丙酮(體積比為1：1)混合溶劑對(duì)粘稠狀膏體進(jìn)行重結(jié)晶，得到白色固體，即為軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體s-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-乙萘氧乙?；?-乙基]-n,n-二甲基氯化銨，用s-c16nda表示。

利用ft-ir、¹h-nmr對(duì)s-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-乙萘氧乙?；?-乙基]-n,n-二甲基氯化銨進(jìn)行表征。

ft-ir(kbrpellet)νcm^-1:3358(n-hamide),2917(-ch3),2847(-ch2-),1679(c＝o,amide),1593(nr-o-r,ether),821-667(c-h,naphthalenehydrocarbon)。

¹hnmr(600mhz,dmso-d6):δ8.82(t,j＝5.4hz1h),8.25(s,1h),8.08(d,j＝9.0hz,1h),7.97(d,j＝8.4hz,1h),7.51(d,j＝9.0hz,1h),7.38(t,j＝7.5hz,1h),7.27(t,j＝7.8hz,1h),6.96(d,j＝8.4hz,1h),4.65(d,j＝15.6hz,1h),4.47(d,j＝15.0hz,1h),4.15(s,2h),3.52(s,4h),3.16(s,6h),3.09-3.06(m,j＝6.6hz,2h),1.41(t,j＝6.6hz,2h),1.26-1.23(br,28h),0.86(t,j＝6.9hz,3h)。

通過ft-ir、¹h-nmr對(duì)s-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-聯(lián)乙萘氧乙?；?-乙基]-n,n-二甲基氯化銨的表征，可知s-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-聯(lián)乙萘氧乙?；?-乙基]-n,n-二甲基氯化銨的結(jié)構(gòu)式為：

圖1是本實(shí)施例制備的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體s-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-乙萘氧乙?；?-乙基]-n,n-二甲基氯化銨(s-c16nda)水溶液的cd光譜圖，從圖1可以看出，s-c16nda的稀溶液在224nm和236nm出現(xiàn)了最小和最大的cd信號(hào)峰，在230nm處出現(xiàn)一個(gè)交叉點(diǎn)，說明s-c16nda仍然保持s構(gòu)型。

圖2是本實(shí)施例制備的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體s-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-乙萘氧乙?；?-乙基]-n,n-二甲基氯化銨(s-c16nda)水溶液的表面張力隨logc的變化曲線。從圖2可以看出，s-c16nda在水中其臨界膠束濃度為0.21mmol/l，臨界膠束濃度較低，具有較高的表面活性。

將本實(shí)施例制備的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體s-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-乙萘氧乙?；?-乙基]-n,n-二甲基氯化銨(s-c16nda)進(jìn)行凝膠試驗(yàn)，步驟如下：將55mg的s-c16nda加入1.0ml超純水中混合均勻，加熱至60℃使s-c16nda溶解，然后在20℃下靜置6h，即制成凝膠。將該凝膠再加熱至40℃，凝膠又變成溶液，如此往復(fù)凝膠-溶液-凝膠-溶液多次，性質(zhì)不變。變化過程的照片如圖3所示。

通過試管倒置的方法驗(yàn)證s-c16nda的臨界凝膠濃度，具體實(shí)驗(yàn)方法如下：將10mg實(shí)施例1所得s-c16nda加入含有1.0ml超純水的玻璃瓶中；加熱使s-c16nda溶解，然后，在20℃下靜置6h，將玻璃瓶倒置觀察是否形成凝膠；如果沒有形成凝膠，再繼續(xù)加入5.0mgs-c16nda，再加熱溶解，靜置，觀察是否形成凝膠；重復(fù)上述步驟直到形成凝膠。通過上述實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)所形成凝膠的臨界凝膠濃度為50mg/ml。

本實(shí)施例1制備的s-c16nda識(shí)別l-精氨酸的方法，按以下步驟進(jìn)行：

一、將下列的氨基酸制備成10mmol/l的氨基酸溶液：

二、將10mg的s-c16nda溶解在1.0ml濃度為10mmol/l的氨基酸溶液中，混合均勻得到混合液，將混合液加熱到60℃待s-c16nda完全溶解后，在20℃下靜置6h；觀察凝膠的形成情況；發(fā)現(xiàn)在所測(cè)試的氨基酸中，只有l(wèi)-精氨酸能誘導(dǎo)s-c16nda形成凝膠，而其它混合體系仍然是透明溶液。因此，可以通過l-精氨酸促進(jìn)s-c16nda形成凝膠這種現(xiàn)象，可視化從15種氨基酸(亮氨酸、甲硫氨酸、天冬酰胺、蘇氨酸、半胱氨酸、絲氨酸、色氨酸、組氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、谷氨酸、l-精氨酸)中識(shí)別出l-精氨酸。

l-精氨酸能誘導(dǎo)軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體s-c16nda凝膠的形成，這是因?yàn)閘-精氨酸為一個(gè)長(zhǎng)的鏈狀分子且分子中含有較多的極性基團(tuán)如羧基、氨基、胍基，這些基團(tuán)能通過氫鍵相互作用、靜電相互作用更好的與化合物分子結(jié)合，促進(jìn)分子的聚集而形成凝膠。而其它常見的氨基酸沒有這樣的作用，利用此原理可以將l-精氨酸從15種常見的氨基酸中識(shí)別出來。

將濃度為8.5mm的s-c16nda溶液，加入1.0ml濃度為10mmol/l的氨基酸后制成凝膠，該凝膠是一種透明的凝膠，且保存20天凝膠結(jié)構(gòu)沒有改變，說明所形成的凝膠穩(wěn)定性較好。

實(shí)施例2：本實(shí)施例的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體的制備方法，按以下步驟進(jìn)行：

一、向三口燒瓶中依次加入45ml丙酮和二甲亞砜(體積比為1：5)混合溶劑、15.625g氯乙酰基十六胺和8.503gr-n-乙?；?(2-聯(lián)乙萘氧基)-n,n-二甲基乙二胺，在溫度為130℃的條件下攪拌48h，即得粗產(chǎn)品；

二、在轉(zhuǎn)速120r/min，水浴溫度為80℃的條件下旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)粗產(chǎn)品，得粘稠狀膏體；

三、利用丙酮和環(huán)己烷(體積比為1:4)混合溶劑對(duì)粘稠狀膏體進(jìn)行重結(jié)晶，得到白色固體，即為軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體r-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-聯(lián)乙萘氧乙?；?-乙基]-n,n-二甲基氯化銨，記為r-c16nda。

利用ft-ir、¹h-nmr對(duì)r-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-聯(lián)乙萘氧乙?；?-乙基]-n,n-二甲基氯化銨進(jìn)行表征。

ft-ir(kbrpellet)νcm^-1:3358(n-hamide),2917(-ch3),2847(-ch2-),1679(c＝o,amide),1593(nr-o-r,ether),821-667(c-h,naphthalenehydrocarbon)。

¹hnmr(600mhz,dmso-d6):δ8.89(d,j＝6,1h),8.33(s,1h),8.08(d,j＝6.0hz,1h),7.98(d,j＝12hz,1h),7.51(d,j＝12hz,1h),7.38(t,j＝9.0hz,1h),7.27(t,j＝9.0hz,1h),6.95(d,j＝12hz,1h),4.67(d,j＝18hz,1h),4.48(d,j＝18hz,1h),4.32(s,4h),3.53(s,4h),3.17(s,6h),3.09(m,2h),1.40(d,j＝6.0hz,2h),1.28-1.22(br,26h),0.86(t,j＝9.0hz,3h)。

通過ft-ir、¹h-nmr對(duì)r-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-聯(lián)乙萘氧乙酰基)-乙基]-n,n-二甲基氯化銨的表征，可知r-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-聯(lián)乙萘氧乙?；?-乙基]-n,n-二甲基氯化銨的結(jié)構(gòu)式為：

圖4是本實(shí)施例制備的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體r-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-乙萘氧乙酰基)-乙基]-n,n-二甲基氯化銨(r-c16nda)水溶液的cd光譜圖，從圖4可以看出，r-c16nda的稀溶液在224nm和236nm出現(xiàn)了最小和最大的cd信號(hào)峰，在230nm處出現(xiàn)一個(gè)交叉點(diǎn)，說明r-c16nda仍然保持r構(gòu)型。

圖5是本實(shí)施例制備的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體r-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-乙萘氧乙?；?-乙基]-n,n-二甲基氯化銨(r-c16nda)水溶液的表面張力隨logc的變化曲線。從圖4可以看出，r-c16nda在水中其臨界膠束濃度為0.22mmol/l，臨界膠束濃度較低，具有較高的表面活性。

將本實(shí)施例制備的軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體r-n-十六烷基酰甲基-n-[2-(2-聯(lián)乙萘氧乙?；?-乙基]-n,n-二甲基氯化銨(r-c16nda)進(jìn)行凝膠試驗(yàn)，步驟如下：

將55mg的r-c16nda加入1.0ml超純水中混合均勻，加熱至60℃使r-c16nda溶解，然后在20℃下靜置6h，即制成凝膠。將該凝膠再加熱至40℃，凝膠又變成溶液，如此往復(fù)凝膠-溶液-凝膠-溶液多次，性質(zhì)不變。

通過試管倒置的方法驗(yàn)證r-c16nda的臨界凝膠濃度，具體實(shí)驗(yàn)方法如下：將10mg實(shí)施例2所得r-c16nda加入含有1.0ml超純水的玻璃瓶中；加熱至60℃使r-c16nda溶解，然后在20℃下靜置6h，將玻璃瓶倒置觀察是否形成凝膠；如果沒有形成凝膠，再繼續(xù)加入5.0mgr-c16nda，再加熱溶解，靜置，觀察是否形成凝膠；重復(fù)上述步驟直到形成凝膠。通過上述實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)r-c16nda所形成凝膠的臨界凝膠濃度為50mg/ml。

本實(shí)施例2制備的r-c16nda識(shí)別l-精氨酸的方法，按以下步驟進(jìn)行：

一、將15種常見的氨基酸(亮氨酸、甲硫氨酸、天冬酰胺、蘇氨酸、半胱氨酸、絲氨酸、色氨酸、組氨酸、酪氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、谷氨酸、l-精氨酸)制備成10mmol/l的氨基酸溶液；

二、10mg的r-c16nda溶解在1.0ml濃度為10mmol/l的氨基酸溶液中，混合均勻得到混合液，將混合液加熱到60℃待r-c16nda完全溶解后，在20℃下靜置6h；觀察凝膠的形成情況；發(fā)現(xiàn)在所測(cè)試的氨基酸中，只有l(wèi)-精氨酸能誘導(dǎo)r-c16nda形成凝膠，而其它混合體系仍然是透明溶液。因此，可以通過l-精氨酸促進(jìn)r-c16nda形成凝膠這種現(xiàn)象，可視化從15種氨基酸中識(shí)別出l-精氨酸。

l-精氨酸能誘導(dǎo)軸手性聯(lián)萘酚衍生物gemini型兩親分子對(duì)映異構(gòu)體r-c16nda凝膠的形成，這是因?yàn)閘-精氨酸為一個(gè)長(zhǎng)的鏈狀分子且分子中含有較多的極性基團(tuán)如羧基、氨基、胍基，這些基團(tuán)能通過氫鍵相互作用、靜電相互作用更好的與化合物分子結(jié)合，促進(jìn)分子的聚集而形成凝膠。而其它常見的氨基酸沒有這樣的作用，利用此原理可以將l-精氨酸從15種常風(fēng)的氨基酸中識(shí)別出來。

將濃度為8.5mm的r-c16nda溶液，加入1.0ml濃度為10mmol/l的氨基酸后制成凝膠，該凝膠是一種透明的凝膠，且保存20天凝膠結(jié)構(gòu)沒有改變，說明所形成的凝膠穩(wěn)定性較好。