專利名稱：：取代的氰基苯基尿嘧啶的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及一種新的取代的氰基苯基尿嘧啶，其制備方法，以及其作為農(nóng)作物處理劑，特別是作為除草劑和殺蟲劑的用途。已知一些取代的苯基尿嘧啶具有除草劑性質(zhì)(參見EP-408382/US-5084084/US-5127935/US-5154755，EP-563384，EP-648749，WO91/00278，US-4979982，US-5169430)。但是到目前為止，這些化合物還沒(méi)有獲得任何重要性。本發(fā)明提供通式(I)新的取代的氰基苯基尿嘧啶其中Q代表O、S、SO或SO2，R1代表氫、氰或鹵原子，R2代表氫，或者代表選自下組的各自可有可無(wú)地被取代的殘基烷基、鏈烯基、炔烴基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基、芳基烷基、雜環(huán)基和雜環(huán)基烷基，R3代表氫、鹵原子或者代表選自下組的各自可有可無(wú)地被取代的殘基烷基和烷氧基，R4代表可有可無(wú)地被取代的烷基，和R5代表氫，或者代表選自下組的各自可有可無(wú)地被取代的殘基烷基、烷氧基、鏈烯基和炔烴基，但是排除已知的化合物1-(4-氰基-2-氟-5-甲基硫基-苯基)-3，6-二氫-2，6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，1-(4-氰基-2-氟-5-甲氧基羰基甲基硫-苯基)-3，6-二氫-2，6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶和1-〔4-氰基-2-氟-5-(1-乙氧基羰基-乙基硫)-苯基〕-3，6-二氫-2，6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶(參見EP-408382，p.85和U.S.-5084084，Col.76)。當(dāng)發(fā)生下面反應(yīng)時(shí)得到通式(I)新的取代的氰基苯基尿嘧啶。(a)如果適當(dāng)，存在一種反應(yīng)助劑，和如果適當(dāng)，存在一種稀釋劑，通式(II)取代的鹵代苯基尿嘧啶其中R1、R3、R4和R5各自如上定義，和X代表鹵原子，與通式(III)親核化合物反應(yīng)M-Q-R2(III)其中Q和R2各自如上定義，和M代表氫或堿金屬，或者(b)如果適當(dāng)，存在一種反應(yīng)助劑和如果適當(dāng)，存在一種稀釋劑，通式(Ia)取代的氰基苯基尿嘧啶其中Q、R1、R2、R3和R4各自如上定義，與一種烷基化試劑反應(yīng)。通式(I)新的取代的氰基苯基尿嘧啶具有強(qiáng)的除草活性和殺蟲活性。在這些定義中，飽和或不飽和的烴鏈，例如烷基、鏈烯基或炔烴基，在各種情況下是直鏈或支鏈的。鹵原子一般代表氟、氯、溴或碘，優(yōu)選氟、氯、溴，特別是氟或氯。本發(fā)明優(yōu)選提供式(I)化合物。其中Q代表O、S、SO或SO2，R1代表氫、氰基、氟或氯，R2代表氫，代表分別可有可無(wú)地被氰基-、羧基-、氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-、二(C1-C4-烷基)-氨基-羰基-或N-C1-C4-烷基-N-苯基-氨基-羰基-(其中苯基可有可無(wú)地被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基或甲氧基取代)取代的、各種情況下至多有10個(gè)碳原子的烷基、鏈烯或炔烴基，代表分別可有可無(wú)地被氰基-、羧基-、氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基羰基-或C1-C4-烷氧基羰基取代的、在環(huán)烷基部分有3-8個(gè)碳原子且可有可無(wú)地在烷基部分最多有4個(gè)碳原子的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，代表分別可有可無(wú)地被氰基-、羧基-、硝基-、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氟-、氯-、溴-，或C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基硫基-、C1-C4-烷基亞磺酰基-、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-烷基羰基-或C1-C4-烷氧基-羰基-(各自可有可無(wú)地被氟和/或氯取代)，或苯基-、苯氧基-或苯基硫-(各自可有可無(wú)地被氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基和/或三氟甲氧基取代)取代的、在芳基部分有6或10個(gè)碳原子和可有可無(wú)地在烷基部分至多有4個(gè)碳原子的芳基或芳基烷基，R2進(jìn)一步代表各自可有可無(wú)地被氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲?；?、氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基硫基-、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-烷基羰基-或C1-C4-烷氧基羰基-(各基團(tuán)可有可無(wú)地被氟和/或氯取代)，或苯基-、苯氧基-或苯基硫基-(各基團(tuán)可有可無(wú)地被氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基和/或三氟甲氧基取代)取代的取代呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基、氧雜環(huán)丁烷基(oxetanyl)、thietanyl、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基或喹喔啉基，R3代表氫、氟、氯、溴或代表各自可有可無(wú)地被氟-和/或氯取代的、每種情況下有1至4個(gè)碳原子的烷基或烷氧基，R4代表可有可無(wú)地被氟和/或氯-取代的、有1-4個(gè)碳原子的烷基，和R5代表氫或代表各自可有可無(wú)地被氟-、氯-或C1-C4-烷氧基取代的、各種情況下最多有6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、鏈烯基或炔烴基，但是排除已知化合物1-(4-氰基-2-氟-5-甲基硫-苯基)-3，6-二氫-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，1-(4-氰基-2-氟-5-甲氧基羰基甲基硫-苯基)-3，6-二氫-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶和1-〔4-氰基-2-氟-5-(1-乙氧基羰基-乙基硫)-苯基〕-3，6-二氫-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶(參見EP-408382，p.85和US-5084084，Col.76)。本發(fā)明特別提供式(I)化合物，其中Q代表O、S、SO或SO2，R1代表氫、氟或氯，R2代表氫，代表各自可有可無(wú)地被氰基-、羧基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、乙?；?、丙?；?、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正-或異-丙氧基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、正-、異-、仲-或叔戊基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基、丁炔基或戊炔基，R2進(jìn)一步代表各自可有可無(wú)地被氰基-、羧基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異-丙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、乙?；?或丙酰基-、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正-或異-丙氧基羰基-取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，R2進(jìn)一步代表各自可有可無(wú)地被氰基-、羧基-、硝基-、氨基甲?；?、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異-丙基-、正-、異-、仲-或叔丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、甲基硫基-、乙基硫基-、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、乙?；?、丙?；?、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正-或異-丙氧基羰基-取代的苯基、芐基或苯基乙基，或R2進(jìn)一步代表各自可有可無(wú)地被氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲酰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異-丙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、甲基硫基-、乙基硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺?；?、甲基磺?；?、乙基磺?；?、乙?；?、丙酰基-、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正-或異-丙氧基羰基-或苯基-、苯氧基-或苯基硫基-取代的呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基、氧雜環(huán)丁烷基(oxetanyl)、thietanyl、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基或喹喔啉基，R3代表氫、氟、氯、溴或甲基，R4代表甲基、乙基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯代二氟甲基、氟代二氯甲基、氯乙基、氟乙基、二氯乙基、氯代氟代乙基、氯代二氟乙基、氟代二氯乙基、三氟乙基、四氟乙基、氯代三氟乙基或五氟乙基和R5代表氫或代表各自可有可無(wú)地被氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、正-、異-或仲丁氧基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，但是排除已知化合物1-(4-氰基-2-氟-5-甲基硫-苯基)-3，6-二氫-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，1-(4-氰基-2-氟-5-甲氧基羰基甲基硫-苯基)-3，6-二氫-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶和1-〔4-氰基-2-氟-5-(1-乙氧基羰基-乙基硫基)-苯基〕-3，6-二氫-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶(參見EP-408382，p.85和US-5084084，Col.76)。上文概括或優(yōu)選殘基定義適用于式(I)終產(chǎn)物，而且以相對(duì)應(yīng)方式也適用于在各種情況下制備時(shí)所需要的起始物或中間體。這些殘基定義可以隨意相互結(jié)合，即也可能在給定的優(yōu)選范圍之間結(jié)合。本發(fā)明式(I)化合物的實(shí)施例在下面的組中列出。第1組R2例如具有下面列出的定義氫、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、正異-、仲-或叔戊基、二氟甲基、三氟甲基。、氯代二氟甲基、氟代二氯甲基、氟乙基、氯乙基、氯代氟代乙基、二氟乙基、二氯乙基、三氟乙基、三氯乙基、氯代二氟乙基、四氟乙基、氯代三氟乙基、五氟乙基、氟代丙基、氯丙基、二氟丙基、二氯丙基、三氟丙基、三氯丙基、氰基甲基、氰基乙基、氰基丙基、氰基丁基、羧基甲基、羧基乙基、羧基丙基、羧基丁基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、丙氧基丙基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、丙氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基乙基、丙氧基羰基乙基、甲氧基羰基丙基、乙氧基羰基丙基、丙氧基羰基丙基、1-丙烯-3-基(烯丙基)、3-甲基-1-丙烯-3-基、2-丁烯-4-基(丁烯基)、1-丙炔-3-基(炔丙基)、3-甲基-1-丙炔-3-基、2-丁炔-4-基、環(huán)丙基、氰基環(huán)丙基、羧基環(huán)丙基、二氟環(huán)丙基、二氯環(huán)丙基、甲基環(huán)丙基、甲氧基羰基環(huán)丙基、乙氧基羰基環(huán)丙基、環(huán)丁基、氰基環(huán)丁基、羧基環(huán)丁基、二氟環(huán)丙基、三氟環(huán)丁基、四氟環(huán)丁基、氯代三氟環(huán)丁基、甲基環(huán)丁基、環(huán)戊基、氰基環(huán)戊基、羧基環(huán)戊基、氟代環(huán)戊基、氯代環(huán)戊基、二氟環(huán)戊基、二氯環(huán)戊基、甲基環(huán)戊基、甲氧基羰基環(huán)戊基、乙氧基羰基環(huán)戊基、環(huán)己基、氰基環(huán)己基、羧基環(huán)己基、氟代環(huán)己基、氯代環(huán)己基、二氟環(huán)己基、二氯環(huán)己基、甲基環(huán)己基、三氟甲基環(huán)己基、甲氧基羰基環(huán)己基、乙氧基羰基環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、二氟環(huán)丙基甲基、二氯環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、氰基環(huán)己基甲基、羧基環(huán)己基甲基、氟代環(huán)己基甲基、氯代環(huán)己基甲基、甲基環(huán)己基甲基、三氟甲基環(huán)己基甲基、苯基、氰基苯基、羧基苯基、硝基苯基、氟代苯基、氯代苯基、溴代苯基、甲基苯基、三氟甲基苯基、甲氧基苯基、二氟甲氧基苯基、三氟甲氧基苯基、甲氧基羰基苯基。乙氧基羰基苯基、芐基、氰基芐基、羧基芐基、氟代芐基、氯代芐基、甲基芐基、三氟甲基芐基、甲氧基芐基、二氟甲氧基芐基、三氟甲氧基芐基、甲氧基羰基芐基、乙氧基羰基芐基、苯乙基、呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基、氧雜環(huán)丁烷基(oxetanyl)、噁唑基、異噁唑基。第2組R2具有例如上文第1組中列出的定義。第3組R2具有例如上文第1組中列出的定義。第4組R2具有例如上文第1組中列出的定義。第5組R2具有例如上文第1組中列出的定義。第6組R2具有例如上文第1組中列出的定義。第7組R2具有例如上文第1組中列出的定義。第8組R2具有例如上文第1組中列出的定義。第9組R2具有例如上文第1組中列出的定義。第10組R2具有例如上文第1組中列出的定義。第11組R2具有例如上文第1組中列出的定義。第12組R2具有例如上文第1組中列出的定義。第13組R2具有例如上文第1組中列出的定義。第14組R2具有例如上文第1組中列出的定義。第15組R2具有例如上文第1組中列出的定義。第16組R2具有例如上文第1組中列出的定義。第17組R2具有例如上文第1組中列出的定義。第18組R2具有例如上文第1組中列出的定義。</tables>(b)的反應(yīng)過(guò)程式(II)提供了在制備式(I)化合物的本發(fā)明方法中要用作起始物的取代的鹵代苯基尿嘧啶的通式定義。在式(II)中，R1、R3、R4和R5各優(yōu)選或特別具有上文描述要制備的本發(fā)明式(I)化合物中已經(jīng)指明的優(yōu)選或特別優(yōu)選的R1、R3、R4和R5的定義；X優(yōu)選代表氟、氯或溴，特別是氟。式(II)起始物是已知的和/或可以通過(guò)實(shí)質(zhì)上已知的方法制備(EP-648749，制備實(shí)施例)。式(III)提供了在本發(fā)明方法中制備式(I)化合物也是用作起始物的親核化合物的通式定義。在式(III)中，Q和R2各優(yōu)選或特別具有上文在描述要制備的本發(fā)明式(I)化合物中已經(jīng)指明的優(yōu)選的或特別優(yōu)選的的Q和R2的定義；M優(yōu)選代表氫、鋰、鈉或鉀，特別是氫、鈉或鉀。式(III)的起始物是用于合成的已知的化合物。制備式(I)化合物的本發(fā)明方法(a)優(yōu)選在合適的反應(yīng)助劑的存在下進(jìn)行。合適的反應(yīng)助劑一般是常規(guī)的無(wú)機(jī)或有機(jī)堿或酸受體。這樣的助劑優(yōu)選包括堿金屬或堿土金屬的乙酸鹽、氨基化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽、氫化物、氫氧化物或醇化物，例如乙酸鈉、乙酸鉀或乙酸鈣，氨基鋰、氨基鈉、氨基化鉀或氨基化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸鈣、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀或碳酸氫鈣，氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀或氫化鈣、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫氧化鈣、甲醇鈉或甲醇鉀、乙醇鈉或乙醇鉀，正-或異-丙醇鈉或正-或異-丙醇鉀、正-、異-、仲-或叔丁醇鈉或正-、異-、仲-或叔丁醇鉀；還進(jìn)一步包括堿性有機(jī)氮化合物，例如，三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基-二異丙基胺、N，N-二甲基-環(huán)己基胺、二環(huán)己基胺、乙基-二環(huán)己基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-苯甲胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基和3，5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N-甲基哌啶、1，4-二氮雜雙環(huán)〔2，2，2〕-辛烷(DABCO)、1，5-二氮雜雙環(huán)〔4，3，0〕-壬-5-烯(DBN)和1，8-二氮雜雙環(huán)〔5，4，0〕-十一-7-烯(DBU)。本發(fā)明制備式(I)化合物的方法(a)優(yōu)選在一種稀釋劑的存在時(shí)進(jìn)行。合適的稀釋劑一般是常規(guī)有機(jī)溶劑。這樣的稀釋劑優(yōu)選包括脂肪族、脂環(huán)族或芳香族，可有可無(wú)地被鹵化的烴，例如戊烷、己烷、庚烷、石油醚、粗汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)或四氯化碳；二烷基醚，例如，二乙醚、二異丙基醚、甲基叔丁基醚(MTBE)、乙基叔丁基醚、甲基叔戊基醚(TAME)、乙基叔戊基醚、四氫呋喃(THF)、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚或二乙二醇二乙基醚；二烷基酮，例如丙酮、丁酮(甲基乙基酮)、甲基異丙基酮或甲基異丁基酮；腈，例如乙腈、丙腈、丁腈或芐腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正-或異-丙酯、乙酸正-、異-或仲丁酯；亞砜，例如，二甲亞砜；醇，例如甲醇、乙醇、正-或異-丙醇、正-、異-、仲-或叔丁醇、乙二醇一甲基醚或乙二醇一乙基醚、二乙二醇一甲基醚或二乙二醇一乙基醚；或它們與水或純水的混合物。當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明方法(a)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般情況下，使用的溫度在0℃和200℃之間，優(yōu)選在10℃和150℃之間。本發(fā)明方法(a)一般在大氣壓下進(jìn)行，但是本發(fā)明方法也可以在高壓或低壓下進(jìn)行-一般在0.1巴和10巴之間。為了進(jìn)行本發(fā)明方法(a)，一般以大約等摩爾量使用起始物。但是其中一種起始物也可以以相當(dāng)大的過(guò)量使用。反應(yīng)一般在反應(yīng)助劑的存在下在合適的稀釋劑中進(jìn)行，反應(yīng)混合物一般在所需溫度下攪拌幾小時(shí)。根據(jù)常規(guī)方法(參見制備實(shí)施例)進(jìn)行后處理。式(Ia)提供了在用于制備式(I)化合物的本發(fā)明方法(b)中用作起始物的取代的氰基苯基尿嘧啶的通式定義。在式(Ia)中，Q、R1、R2、R3和R4各優(yōu)選或特別具有上文在描述本發(fā)明制備的式(I)化合物中已指明的優(yōu)選的或特別優(yōu)選的的Q、R1、R2、R3和R4的定義。式(Ia)的起始物是本發(fā)明新的化合物，其可以用本發(fā)明方法(a)制備。本發(fā)明方法(b)使用一種烷基化試劑進(jìn)行。本說(shuō)明書中烷基化試劑優(yōu)選是可有可無(wú)地被氟-、氯-或C1-C4-烷氧基-取代的、各種情況下最多具有6個(gè)碳原子的烷基鹵化物，鏈烯基鹵化或炔烴基鹵化物(特別是氯化物、溴化物或碘化物)，或者是在烷基部分最多有6個(gè)碳原子的硫酸二烷基酯。這些化合物從合成方面講是已知的化合物。用于制備式(I)化合物的本發(fā)明方法(b)優(yōu)選在一種合適的反應(yīng)助劑的存在下進(jìn)行。合適的反應(yīng)助劑一般是常規(guī)的無(wú)機(jī)或有機(jī)堿或酸受體。這樣的助劑優(yōu)選包括堿金屬或堿土金屬的乙酸鹽、氨基化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽、氫化物、氫氧化物或醇化物，例如乙酸鈉、乙酸鉀或乙酸鈣，氨基化鋰、氨基化鈉、氨基化鉀或氨基化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸鈣、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀或碳酸氫鈣，氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀或氫化鈣、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫氧化鈣、甲醇鈉或甲醇鉀、乙醇鈉或乙醇鉀，正-或異-丙醇鈉或正-或異-丙醇鉀、正-、異-、仲-或叔丁醇鈉或正-、異-、仲-或叔丁醇鉀；還進(jìn)一步包括堿性有機(jī)氮化合物，例如，三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基-二異丙基胺、N，N-二甲基-環(huán)己基胺、二環(huán)己基胺、乙基-二環(huán)己基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基-苯甲胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基和3，5-二甲基-吡啶、5-乙基-2-甲基-吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N-甲基哌啶、1，4-二氮雜雙環(huán)〔2，2，2〕-辛烷(DABCO)、1，5-二氮雜雙環(huán)〔4，3，0〕-壬-5-烯(DBN)和1，8-二氮雜雙環(huán)〔5，4，0〕-十一-7-烯(DBU)。制備式(I)化合物的本發(fā)明方法(b)優(yōu)選在一種稀釋劑的存在下進(jìn)行。合適的稀釋劑一般是常規(guī)有機(jī)溶劑。這樣的稀釋劑優(yōu)選包括脂肪族、脂環(huán)族或芳香族的、可有可無(wú)地被鹵化的烴，例如戊烷、己烷、庚烷、石油醚、粗汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、二氯甲烷、三氯甲烷(氯仿)或四氯化碳；二烷基醚，例如，二乙醚、二異丙基醚、甲基叔丁基醚(MTBE)、乙基叔丁基醚、甲基叔戊基醚(TAME)、乙基叔戊基醚、四氫呋喃(THF)、1，4-二噁烷、乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚或二乙二醚二乙基醚；二烷基酮，例如丙酮、丁酮(甲基乙基酮)、甲基異丙基酮或甲基異丁基酮；腈，例如乙腈、丙腈、丁腈或芐腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯，例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正-或異-丙酯、乙酸正-、異-或仲丁酯；亞砜，例如，二甲亞砜；醇，例如甲醇、乙醇、正-或異-丙醇、正-、異-、仲-或叔丁醇、乙二醇一甲基醚或乙二醇一乙基醚、二乙二醇一甲基醚或二乙二醇一乙基醚；或它們與水或純水的混合物。當(dāng)進(jìn)行本發(fā)明方法(b)時(shí)，反應(yīng)溫度可以在相當(dāng)寬的范圍內(nèi)變化。一般情況下使用的溫度在0℃和150℃之間，優(yōu)選在10℃和120℃之間。本發(fā)明方法(b)一般在大氣壓下進(jìn)行，但是也可以在高壓或減壓下進(jìn)行該方法-一般在0.1巴和10巴之間。為了進(jìn)行本發(fā)明方法(b)，一般以大約等摩爾量使用起始物。但是也可以以相當(dāng)大的過(guò)量使用其中一種起始物。反應(yīng)一般在反應(yīng)助劑的存在下在一種合適的稀釋劑中進(jìn)行，反應(yīng)混合物一般在所需溫度下攪拌幾小時(shí)。根據(jù)常規(guī)方法(參見制備實(shí)施例)進(jìn)行處理。本發(fā)明活性化合物可以用作脫葉劑、干燥劑、莖葉殺傷劑、特別是作為雜草殺傷劑。從廣義上來(lái)說(shuō)，所謂雜草被理解為在不期望其生長(zhǎng)的地點(diǎn)生長(zhǎng)的所有植物。本發(fā)明物質(zhì)是作為共除草劑還是作為選擇性除草劑主要取決于所使用的量。例如與下面的植物相關(guān)可以使用本發(fā)明活性化合物雙子葉雜草種類芥屬(Sinapis)、獨(dú)行菜屬(Lepidium)、豬殃殃屬(Galium)、繁縷屬(Stellaria)、母菊屬(Matricaria)、春黃菊屬(Anthemis)、辣子屬(Galinsoga)、黎屬(Chenopodium)、蕁麻屬(Urtica)、千里光屬(Senecio)、莧屬(Amaranthus)、馬齒莧屬(Portulaca)蒼耳屬(Xanthium)、旋芯屬(Convolvulus)、甘薯屬(Ipomoea)、蓼屬(Polygonum)、田菁(Sesbania)、豚草屬(Ambrosia)、薊屬(Cirsium)、飛廉屬(Carduus)、苦苣菜屬(Sonchus)、茄屬(Solanum)、焊菜屬(Rorippa)、水松葉屬(Rotala)、母草屬(Lindernia)、野芝麻屬(Lamium)、婆婆納屬(Veronica)、苘麻屬(Abutilon)、刺果(Einex)、曼陀羅屬(Patura)堇菜屬(Viola)、鼬瓣芯屬(Galeopsis)、罌粟屬(Papaver)、矢車菊屬(Centaurea)、車軸草屬(Trifolium)、毛茛屬(Ranunculus)和蒲公英屬(Taraxacum)。雙子葉作物種類棉屬(Gossypium)、Glycine、Beta、胡蘿卜屬(Daucus)、菜豆屬(Phaseolus)、Pisum、茄屬(Solanum)、亞麻屬(Linum)、甘薯屬(Ipomoea)、巢菜屬(Vicia)、煙草屬(Nicotiana)、番茄(Lycopersicon)、花生(Arachis)、芥屬(Brassica)萵苣屬(Lactuca)、cucumis，和臭瓜(Cucurbita)。單子葉雜草種類稗屬(Echinochloa)、狗尾草屬(Setaria)、黍?qū)?Panicum)、馬唐屬(Digitaria)、梯牧草(Phleum)、早熟禾屬(Poa)、羊茅屬(Festuca)、蟋蟀草屬(Eleusine)、臂形草屬(Brachiaria)、黑麥草屬(Lolium)、雀麥屬(Bromus)、燕麥屬(Avena)、莎草屬(Cyperus)、蜀黍?qū)?Sorghum)、冰草屬(Agropyron)、Cycnodon、雨久花屬(Monochoria)、飄拂草屬(Fimbristylis)、慈姑(Sayittaria)、荸薺屬(Eleocharis)、草(Scirpus)、雀稗草(Paspalum)、Ischaemum、尖瓣芯屬(Sphenoclea)、龍爪茅屬(Dactyloctenium)、剪股穎屬(Agrostis)、看麥娘屬(Alopecurus)和Apera。單子葉作用種類稻屬(Oryza)、Zea、Triticum、大麥屬(Hordeum)、燕麥屬(Avena)、黑麥屬(Secale)、蜀黍?qū)?Sorghum)、黍?qū)?Panicum)、甘蔗(Saccharum)、波羅(Ananas)、Asparagus和蔥屬(Allium)。但是，本發(fā)明活性化合物的用途無(wú)論如何不受這些種類的限制，也以相同方式擴(kuò)展到其它植物。根據(jù)濃度，本發(fā)明化合物適于例如在工業(yè)領(lǐng)域和鐵路軌道，跑道上，以及有或沒(méi)有種植樹的廣場(chǎng)上完全控制雜草。同樣，本發(fā)明化合物可以用來(lái)控制多年生耕作中的雜草，例如森林、裝飾性種植的樹、果園、葡萄園、柑桔林、堅(jiān)果園、香蕉種植園、咖啡種植園、茶葉種植園、橡膠種植園、油棕種植園、可可種植園、軟果種植和蛇麻草田、草坪、賽馬場(chǎng)和牧場(chǎng)，并用來(lái)選擇性控制年生作物中的雜草。本發(fā)明式(I)化合物特別適用于通過(guò)出苗前和出苗后方法選擇性控制單子葉或雙子葉作物中單子葉和雙子葉雜草。而且，本發(fā)明式(I)化合物還具有強(qiáng)的殺蟲活性，特別是殺甲蟲幼蟲，例如辣根猿葉甲幼蟲(Phaedoncochleariae)和殺蝶的躅，例如小菜蛾(Plutellaxylostella)。在某種程度上，式(I)化合物也具有殺真菌活性，例如殺稻上的豆黃夜蛾(Pyriculariaoryzae)。具有好的作物耐受性和恒溫動(dòng)物安全性的本發(fā)明活性化合物適于控制動(dòng)物害蟲，特別是昆蟲、螨和線蟲，這些害蟲在農(nóng)業(yè)、林業(yè)、貯存產(chǎn)品和材料的保護(hù)，以及衛(wèi)生保健部門會(huì)碰到。這些化合物優(yōu)選用作農(nóng)作物保護(hù)劑。它們對(duì)一般敏感性和抗性物種有活性，而且對(duì)生長(zhǎng)的全部階段或部分階段有用。上述害蟲包括等足目，例如Onixcusaselluse，鼠婦和porcellioscaber。多足綱的目，例如Blaniulusguttulatus。唇足亞綱的目，例如Geophiluscarpophagus和蚰蜒目的種(Scutigeraspec)。綜合綱的目，例如Scutigerellaimmaculata。纓尾目，例如西洋衣魚(Lepismasaccharina)。彈尾目，例如Onychiurusarmatus。直翅目，例如東方蠊(Blattaorientalis)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、馬德拉蠊(Leucophaeamaderae)、德國(guó)小蠊(Blattellagermanica)、灶馬(Achetadomesticus)、螻蛄屬(Gryllotalpaspp.)、熱帶飛蝗(Locustamigratoriamigratoriordes)、長(zhǎng)額負(fù)蝗(Melanoplusdifferentialis)和Schistocercagregaria。革翅目例如歐洲球螋(Forficulaauricularia)。等翅目，例如白蟻屬(Reticulitermesspp.)。虱目，例如頭虱(Pediculushumanuscorporis)、盲虱屬(Haematopinusspp.)和長(zhǎng)顎虱(Linognathusspp.)。食毛目，例如羽虱屬(Trichodectesspp.)和Damalineaspp.。纓翅目，例如，溫室條薊馬(Hercinothripsfemoralis)和棉薊馬(Tripstabaci)。異翅亞目，例如褐盾蝽屬(Eurygasterspp.)、Dysdercusintermedius、甜菜擬網(wǎng)蝽(Piesmaquadrata)、臭蟲(Cimexlectularius)、Rhodniusprolixus和吸血獵蝽屬(Triatomaspp.)。同翅亞目，例如Aleurodesbrassicae、棉粉虱(Bemisiatabaci)、溫室白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、棉蚜(Aphisgossypii)、甘藍(lán)蚜(Brevecorynebrassicae)、茶隱瘤額蚜(Cryptomyzusribis)、蠶豆蚜(Aphisfabae)、蘋果蚜(Aphispomi)、蘋果綿蚜(Eriosomalanigerum)、桃大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、Phylloxeravastatrix、癭綿蚜屬(Pemphigusspp.)、Macrosiphumavenae、瘤額蚜(Myzusspp.)、忽布瘤額蚜(Phorodonhumuli)、粟縊管蚜(Rhopalosiphumpadi)、葉蟬屬(Empoascaspp.)、Euscelisbilobatus、黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)、李蠟蚧(Lecaniumcorni)、油橄欖盔蚧(Saissetiaoleae)、稻灰飛虱(Laodelphaxstriatellus)、褐稻虱(Nilaparvatalugens)、紅圓蚧(Aonidiellaaurantii)、Aspidiotushederae、粉蚧屬(Pseudococcusspp.)和木虱屬(Psllaspp.)。鱗翅目，例如，紅鈴蟲(Pectinophoragossypiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、Cheimatobiabrumata、Lithocolletisblancardella、櫻桃巢蛾(Hyponomeutapadella)、小菜蛾(Plutellamaculipennis)、天幕毛蟲(Malacosomaneustria)、Euproctischrysorrhoea、毒蛾屬(Lymantriaspp.)、棉葉穿孔潛蛾(Bucculatrixthurberiella)、Phyllocnistiscitrella、地老虎(Agrotisspp.)、切根蟲(Euxoaspp.)、褐夜蛾(Feltiaspp.)、埃及金銅鉆(Eariasinsulana)、夜蛾屬(Heliothisspp.)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、甘藍(lán)夜蛾(Mamestrabrassicae)、Panolisflammea、斜紋夜蛾(Spodopteralitura)、夜蛾屬(Spodopteraspp.)、粉紋夜蛾(Trichoplusiani)、蘋果蠹蛾(Carpocapsapomonella)、粉蝶屬(Pierisspp.)、螟屬(Chilospp.)、Pyraustanubilalis、Ephestiakuehniella、大黃螟(Galleriamellonella)、袋衣蛾(Tineolabisselliella)、衣蛾(Tineapellionella)、褐織葉蛾(Hofmannophilapseudospretella)、Cacoeciapodana、Capuareticulana、云杉卷葉蛾(Choristoneurafumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)、茶黃卷葉蛾(Homonamaynanima)和櫟綠卷葉蛾(Tortrixviridana)。鞘翅目，例如家貝竊蠹(Amobiumpunctatum)、Rhizoperthadominica、Bruchidiusobtectus、大豆象(Acanthoscelidesobtectus)、家天牛(Hylotrupesbajulus)、Ayelasticaalni、甲鈴薯甲蟲(Leptinotarsadecemlineata)、Phaedoncochleariae、葉甲屬(Diobroticaspp.)、油菜蘭跳甲(Psylliodeschrysocephala)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachnavarivestis)、Atomariaspp.，鋸胸谷盜(Oryzaephilussurinamensis)、象甲屬(Anthonomusspp.)、米象屬(Sitophilusspp)、Otiorrhynchussulcatus、香蕉蛀基象甲(Cosmopolitessordidus)、Ceuthorrhynchusassimilis、苜蓿葉象甲(Hyperapostica)、皮蠹屬(Permestesspp.)、皮蠹屬(Trogodermaspp.)、皮蠹屬(Anthrenusspp.)、黑皮蠹屬(Attagenusspp.)、粉蠹屬(Lyctusspp.)、Meligethesaeneus、蛛甲屬(Ptinusspp.)、金黃蛛甲(Niptushdoleucus)、麥蛛甲(Gibbiumpsylloides)、擬谷盜屬(Triboliumspp)、黃粉甲(Tenebriomolitor)、叩甲屬(Agriotesspp.)、金針蟲屬(Conoderusspp.)、Melolonthamelolontha、六月金龜子(Amphiniallonsolstitialis)和Costelytrazealandica。膜翅目，例如鋸角葉蜂屬(Diprionspp.)、葉蜂屬(Hoplocampaspp.)、蟻(Lasiusspp.)廚蟻(Monomoriumpharaonis)和胡蜂(Vespaspp.)。雙翅目，例如伊蚊(Aedesspp.)、斑按蚊屬(Anophelesspp.)、庫(kù)蚊(Culexspp.)、黃猩猩果蠅(Drosophilamelanogaster)、家蠅(Muscaspp.)、廄蠅(Fanniaspp)、紅頭麗蠅(Calliphoraerythrocephala)、絲光綠蠅屬(Luciliaspp.)、Chrysomyiaspp.、疽蠅屬(Cuterebraspp.)、Gastrophilusspp、Hyppoboscaspp.，、來(lái)螯蠅屬(Stomoxysspp.)、鼻蠅屬(Oestrusspp.)、皮蠅屬(Hydodermaspp.)、牛虻(Tabanusspp.)、Tanniaspp.，Bibiohortulonus、瑞黃麥桿蠅(Oscinellafrit)、麥蠅(Phorbiaspp.)、甜菜潛葉花蠅(Pegomyiahyoscyami)、地中海實(shí)蠅(Ceratitiscapitata)、油橄欖實(shí)蠅(Dacusoleae)和歐洲大蚊(Tipulapaludosa)。蚤目，例如東方鼠蚤(Xenopsyllacheopis)和角葉蚤屬(Ceratophyllusspp.)。蛛形綱的目，例如，Scorpiomaurus和黑寡婦球腹蛛(Latrodectusmactans)。蜱螨目，例如粗腳粉螨(Acarussiro)、隱喙蜱(Argasspp.)、喙蜱屬(Ornithodorosspp.)、雞皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、Eriophyesribis、桔銹螨(Phyllocoptrutaoleivora)、牛蜱屬(Boophilusspp.)、頭蜱屬(Rhipicephalusspp.)、花蜱屬(Amblyommaspp.)、Hyalommaspp.、硬蜱(Ixodesspp.)、癢螨屬(Psoroptesspp.)、羔螨屬(Chorioptesspp.)、疥螨(Sarcoptesspp.)、線螨屬(Tarsonemusspp.)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、紅蜘蜂(Panonychusspp.)，和紅葉螨屬(Tetranychusspp.)。寄生植物線蟲包括，短體線蟲屬(Pratylenchusspp)、Radopholussimilis、起絨草莖線蟲(Ditylenchusdipsasi)、半穿刺線蟲(Tylenchussemipenetrans)、異皮線蟲屬(Heteroderaspp.)、球異皮線蟲屬(Globoderaspp.)、根結(jié)線蟲屬(Meloidogynespp.)、渭刃線蟲屬(Aphelenchoidesspp.)、長(zhǎng)針線蟲屬(Longidorusspp.)、劍線蟲(Xiphinemaspp.)，和毛刺線蟲屬(Trichodorusspp.)。合適的化合物是例如下面列出的化合物殺真菌劑2-氨基丁烷；2-苯胺基-4-甲基-6-環(huán)丙基-嘧啶；2′，6′-二溴-2-甲基-4′-三氟甲氧基-4′-三氟-甲基-1，3-噻唑-5-甲酰苯胺；2，6-二氯-N-(4-三氟甲基芐基)苯甲酰胺；(E)-2-甲氧基亞胺基-N-甲基-2-(2-苯氧基苯基)-乙酰胺；8-羥基喹啉硫酸鹽；(E)-2-{2-〔6-(2-氰基苯氧基)嘧啶-4-基氧基〕-苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯；(E)-甲氧基亞胺基〔α-(鄰甲苯基氧基)-鄰-甲苯基〕乙酸甲酯；2-苯基苯酚(OPP)、aldimorph、氨丙磷酸、敵菌靈、戊環(huán)唑，苯霜靈、鄰碘酰苯胺、苯菌靈、樂(lè)殺螨、聯(lián)苯、雙苯三唑醇、滅瘟素、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、丁賽特，石硫合劑、敵菌丹、克菌丹、多菌靈、萎銹靈、滅螨猛、地茂散、氯化苦、百菌消、乙菌利、代森鹽、霜尿氰、環(huán)唑醇、酯菌胺，雙氯酚、芐氯三唑醇、diclofluanid、噠菌清、氯硝胺、乙霉威、噁醚唑、二甲嘧吩、烯酸嗎啉、烯唑醇、二硝巴豆酸酯、二苯胺、吡菌硫、滅菌磷、二噻農(nóng)、多果定、聯(lián)氨噁唑酮，克瘟散、epoxyconazole、乙嘧酚、土菌靈，氯苯嘧啶醇、fenbuconazole、甲呋酰苯胺、種衣酯、拌種咯、苯銹啶、丁苯嗎啉、三苯基醋酸錫、三苯基氫氧化錫、福美鐵、嘧菌腙、氟啶胺、fludioxonil、氟氯菌核利、fluquinconazole、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、滅菌丹、乙磷鋁、四氯苯鈦、麥穗寧、呋霜靈、拌種胺、谷種定，六氯苯、己唑醇、噁霉靈，抑霉唑、酰胺唑、雙胍辛醋酸鹽、異稻瘟凈、(IBP)、異菌脲、稻瘟靈，春雷霉素、銅制劑、例如氫氧化銅、環(huán)烷酸酮、氯氧化銅、硫酸銅、氧化銅、8-羥基喹啉銅，和波爾多液，代森錳銅、代森錳、代森錳鋅、嘧菌胺、滅銹胺、甲霜靈、metconazole、磺菌威、呋菌胺、代森聯(lián)、嘧菌胺、腈菌唑，二甲基二硫氨基甲酸鎳、nitrothal-isopropyl、氟苯嘧啶醇、甲呋酰胺、噁霜靈、oxamocarb、氧化萎銹靈，稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、稻病磷、四氯苯酞、多馬霉素、病花靈、聚氨基甲酸酯、多氧霉素、烯丙異噻唑、味鮮安、腐霉利、丙酰胺、環(huán)丙唑、丙森鋅、吡嘧磷、啶斑肟、pyrimethanil、咯喹酮、五氯硝基苯(PCNB)，硫和硫制劑，戊唑醇、葉枯酞、四氯硝基苯、氟醚唑、噻菌靈、噻菌腈、甲基硫菌靈、福美雙、甲苯氟磺胺、三唑酮、三唑醇、唑菌嗪、楊菌胺、三環(huán)唑、十三嗎啉、氟菌唑、嗪氨靈、triticonazole、稻紋散、乙烯菌核利、代森鋅、福美鋅、殺細(xì)菌劑bronopol、雙氯酚、氯甲基吡啶、二甲基二硫氨基甲酸鎳、春雷霉素、異噻菌酮、呋喃羧酸、oxyteracycline、烯異丙噻唑、鏈霉素、葉枯酞、硫酸銅和其它銅制劑。殺蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑墩螨素、AC303630、乙酰甲胺磷、氟酯菊酯、棉鈴?fù)?、涕滅威、甲體氯氰菊酯、雙蟲脒、Avermectin、AZ60541、azadirachtin、保棉磷、三唑錫，蘇云金桿菌、噁蟲威、丙硫克百威、殺蟲磺、氟氯氰菊酯、氟氯菊酯、BPMC、brofenprox、溴硫磷、合殺威、噻嗪酮、丁酮威、butylpyridaben，硫線磷、甲萘威、克百威、三硫磷、丁硫克百威、殺螟丹、CGA157419、CGA184699、chloethocarb、chlorethoxyfos、毒蟲畏、定蟲隆、氯甲硫磷、甲基毒死蜱、毒死蜱、順式-芐呋菊酯、clocythrin、四螨嗪、殺螟腈、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯-β、cyhalothrin、三環(huán)錫、氯氰菊酯、滅蠅胺，溴氰菊酯、內(nèi)吸磷-M、內(nèi)吸磷-S、甲基內(nèi)吸磷、殺螨隆、二嗪磷、酚線磷、敵敵畏、dicliphos、百治磷。、乙硫磷、除蟲脲、樂(lè)果、甲基毒蟲畏、敵噁磷、乙拌磷，克瘟散、emamectin、高氰戊菊酯、乙硫苯威、乙硫磷、醚菊酯、滅線磷、乙嘧硫磷，蟲胺磷、硅螨醚、苯乙錫、殺螟硫磷、仲丁威、苯硫威、雙氧威、甲氰菊酯、fenpyrad、唑螨酯、倍硫磷、氰戊菊酯、fipronil、吡氟禾草靈、氟螨脲、氟氰戊菊酯、氟蟲脲、氟胺氰菊酯、地蟲硫、安果、噻唑磷、fubfenprox、呋線威、HCH、庚烯磷、氟鈴脲、噻螨酮，吡蟲啉、異稻瘟凈、氯唑磷、異丙胺磷、葉蟬散、噁唑磷、ivermectin、氯氟氰菊酯、lufenuron、馬拉硫磷、滅蚜蜱、速滅磷、mesulfenphos、螨牛故、蟲螨畏、甲胺磷、殺撲磷、滅梭威、滅多威、速滅威、milbemectin、久效磷、moxidectin，二溴磷、MC184、NI25、nitenpyram，氧樂(lè)果、殺線威、亞砜吸磷、異砜磷，對(duì)硫磷-A、對(duì)硫磷M、氯菊酯、稻豐散、甲拌磷、伏殺硫磷、亞胺硫磷、磷胺、辛硫磷、抗蚜威、甲基嘧啶磷、嘧啶磷A、丙溴磷、猛殺威、丙蟲磷、殘殺威、丙磷磷、發(fā)果、pymerozin、吡唑硫磷、pyradaphenthion、pyresmethrin、除蟲菊酯、噠螨酮、pyrimidifen、蚊蠅醚、喹硫磷、RH5992，蔬果磷、sebufos、silafluofen、治螟磷、甲丙硫磷，tebufenozid、tebufenpyrad、tebupirimiphos、伏蟲隆、七氟菊酯、雙硫磷、持滅威、特丁磷、殺蟲畏、thiafenox、硫雙威、久效威、二甲硫吸磷、蟲線磷、thuringiensin、四溴菊酯、苯噻螨、三唑磷、triazuron、敵百蟲、殺蟲隆、混滅威，蚜滅多、XMC、滅殺威、YI5301/5302、zetamethrin。也可能是與其它已知的活性化合物例如除草劑或者與肥料和生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的混合物。本發(fā)明活性化合物另外可以以商售制劑和以由這些制劑制備的使用形式存在，作為與增效劑的混合物。增效劑是增強(qiáng)活性化合物作用的化合物，要加入的增效劑其自身不需要是活性的。由商售制劑制備的使用形式的活性化合物含量可以在寬范圍內(nèi)變化。該使用形式的活性化合物濃度是0.0000001至95％重量的活性化合物，優(yōu)選0.0001至1％重量比。本發(fā)明化合物以適合于使用形式的常規(guī)方式使用。當(dāng)用來(lái)殺滅衛(wèi)生保健領(lǐng)域的害蟲和貯存產(chǎn)品的害蟲時(shí)，本發(fā)明化合物對(duì)木材和粘土有極好的殘留作用以及好的對(duì)用石灰處理過(guò)的底物上的堿性的穩(wěn)定性。本發(fā)明活性化合物不只具有殺植物和衛(wèi)生領(lǐng)域害蟲和貯存產(chǎn)品的害蟲的作用，而且在獸藥領(lǐng)域也有殺動(dòng)物寄生物(外寄生蟲)的作用，所述寄生蟲例如硬蜱、軟蜱、疥螨、秋蟑、蠅(叮和吮)，寄生的蠅幼蟲、虱、頭虱和皮革虱和蚤。這些寄生蟲包括虱目(Anoplurida)，例如血虱屬(Haematopinusspp.)、長(zhǎng)顎虱(Linognathusspp.)、虱屬(pediculusspp.)陰虱屬(Phtirusspp.)管虱屬(Solenopotesspp.)。食毛目咬虱(Mallophagida)和Amblycerina及Ischnocerina亞目，例如毛羽虱屬(Trimenoponspp.)、Menoponspp.、巨羽虱屬(Trinotonspp.)、牛羽虱屬(Bovicolaspp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentronspp.、Damalinaspp.、Trichodectesspp.、Felicolaspp.。雙翅目和長(zhǎng)角亞目(Nematocerina)和Brachycerina亞目，例如伊蚊、斑按蚊屬、庫(kù)蚊、蚋屬(Simuliumspp.)、全毛真蚋(Eusimuliumspp.)、白蛉(Phlebotomusspp.)、羅蛉屬(Lutzomyiaspp.)、庫(kù)蠓(Culicoidesspp.)、斑虻(Chrysopsspp.)、瘤虻(Hybomitraspp.)、Atyltusspp.、虻(Tabanusspp.)、麻虻(Haematopotaspp.)Philipomyiaspp.、Braulaspp.、Muscaspp.、齒股蠅屬(Hydrotaeaspp.)、螫蠅(Stomoxysspp.)、Haematobiaspp.、Morelliaspp.、廁蠅(Fanniaspp.)、Glossinaspp.、Calliphoraspp.、Luciliaspp.、Chrysomyiaspp.、Wohlfahrtiaspp.、別麻蠅(Sarcophayaspp.)、Oestrusspp.、皮蠅(Hypodermaspp.)、Gasterophilusspp.、虱蠅(Hippoboscaspp.)、Lipoptenaspp.和Melophayusspp.。蚤目，例如蚤屬(Puloxspp.)、Ctenocephalidesspp.、鼠蚤(Xenopsyllaspp.)和角葉蚤(Ceratophyllusspp.)。異翅亞目，例如臭蟲屬(Cimexspp.)、吸血豬蝽屬(Triatomaspp.)、Rhodniusspp.和全圓蝽屬(Panstrongylusspp.)。蠊目(Blattarida)，例如東方蠊、美洲大蠊、德國(guó)小蠊、蠊屬(Supellaspp.)。螨亞類(Acarida)和后胸氣門目(Metastigmata)和中胸氣門目(Mesostigmata)，例如隱喙蜱屬、喙蜱屬、耳殘喙蜱(Otobiusspp.)、硬蜱、花蜱屬、牛蜱屬、矩頭蜱(Dermacentorspp.)、Haemophysalisspp.、璃眼蜱(Hyalommaspp.)、頭蜱屬、雞皮刺螨、瑞立絳蟲(Raillietiaspp.)、Pneumonyssusspp.、Sternostomaspp.和Varroaspp.。Actinedida(恙螨亞目，Prostigmata)和Acaridida(Astigmata)，例如Acarapisspp.、姬螯螨屬(Cheyletiellaspp.)、Ornithocheyletiaspp.、Myobiaspp.、疥螨(Psorergatesspp.)、蠕形螨(Demodoxspp.)、恙螨(Trombiculaspp.)、牦螨(Listrophorusspp.)、粗腳粉螨(Acarusspp.)、酪螨(Tyrophagusspp.)、嗜木螨(Caloglyphusspp.)Hypodectesspp.、翼衣螨屬(Pterolichusspp.)、癢螨(Psoroptesspp.)、癢螨(Chorioptesspp.)、Octodectesspp.、疥螨(Sarcoptesspp.)、Notoedresspp.、足螨(Knemidocoptesspp.)、Cytoditesspp.和Laminosioptesspp.。本發(fā)明式(I)化合物也適于殺死侵染農(nóng)業(yè)生產(chǎn)家畜的節(jié)肢動(dòng)物門，所述家畜例如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝和蜜蜂，其它寵物，例如狗、貓、鷥養(yǎng)鳥和魚缸養(yǎng)殖魚和試驗(yàn)用動(dòng)物，例如，倉(cāng)鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通過(guò)殺死這些節(jié)肢動(dòng)物，可以避免家畜死亡并避免產(chǎn)品量的減少(產(chǎn)品例如肉、奶、羊毛、皮革、蛋、蜂蜜等)，因此通過(guò)使用本發(fā)明活性化合物可能實(shí)現(xiàn)更經(jīng)濟(jì)更簡(jiǎn)單的動(dòng)物的科學(xué)管理。在獸醫(yī)領(lǐng)域本發(fā)明活性化合物以已知方式通過(guò)腸給藥，例如以片劑、膠囊、頓服水劑、頓服藥、顆粒劑、糊劑、巨丸劑、通過(guò)進(jìn)食方法和栓劑的形式，通過(guò)腸胃外給藥，例如通過(guò)注射(肌內(nèi)、皮下、靜脈內(nèi)、腹膜內(nèi)等)、埋入，通過(guò)鼻給藥，通過(guò)以例如浸漬或浸浴、噴灑、倒施和點(diǎn)施、洗用和撒粉的形式皮膚使用，也可以借助于含有活性化合物的用模子做的物品，例如頸圈、耳飾、尾飾、腿帶、籠頭、標(biāo)記物等，而使用。當(dāng)對(duì)牲畜、家禽、寵物等使用時(shí)，本發(fā)明式(I)活性化合物可以作為以1至80％重量比的量含有活性化合物的制劑(例如粉末劑、乳劑、可流動(dòng)的組合物)而被使用，直接使用或者稀釋100至1000倍之后使用，或者可以用作化學(xué)浴。另外還發(fā)現(xiàn)本發(fā)明式(I)化合物還具有殺破壞工業(yè)物質(zhì)的昆蟲的有潛力的殺蟲作用。優(yōu)選作為例子可以提到下面的昆蟲-但不受此限制甲蟲，例如家天牛(Hylotrupesbajulus)、Chlorophoruspilosis、家具竊蠹(Anobiumpunctatum)、Xestobiumrufovillosum、Ptilinuspecticornis、Dendrobiumpertinox、Ernobiusmollis、Priobiumcarpini、歐洲竹粉蠹(Lyctusbrunneus)、Lyctusafricanus、平頸粉蠹(Lyctusplanucollis)、Lyctuslinearis、Lyctuspubescens、Trogoxylonaequale、Minthesrugicollis、小蠹蟲種(Xyleborusspec.)、Tryptodendronspec.、Apatemonachus、Boserychuscapucins、Heterobostrychusbranneus、Sinoxylonspec和竹長(zhǎng)蠹(Dinoderusminutus)。膜翅目(Hymenopterans)，例如鋼青小樹蜂(Sirexjuvencus)、樅大樹蜂(Urocerusgigas)、Urocerusgigas和Urocerusaugur。白蟻，例如Kalotermesflavicollis、Cryptotermesbrevis、Heterotermesindicola、Retioulitermesflavipes、Reticulitermessantonensis、Reticulitermeslucifugus、澳洲白蟻(Mastotermesdarwiniensis)、Zootermopsisnevadensis和臺(tái)灣家白蟻(Coptotermesformosanus)。Bristle-ails，例如西洋衣魚。本發(fā)明中所涉及的工業(yè)材料理解為非生命材料，例如優(yōu)選合成材料，粘合劑，膠料，紙，紙板，皮革，木材和木材加工產(chǎn)品以及涂料。要保護(hù)使不受昆蟲侵染的材料特別優(yōu)選的是木材和木材加工產(chǎn)品。可以用本發(fā)明組合物或含有這樣一種組合物的混合物保護(hù)的木材和木材加工產(chǎn)品理解為包括，例如建筑用木料、木梁、鐵路枕木、橋梁用料、船跳板、木制運(yùn)載工具、板條箱、制模板、容器、電線柱、木制套板、木制窗、門、膠合板、廢紙制成的紙板、細(xì)木制品或房屋建設(shè)或建筑細(xì)木工行業(yè)中常用的木制品。活性化合物可以其本身、以濃縮物或常規(guī)制劑形式例如粉劑、顆粒劑、溶液、混懸劑、乳液或糊劑而被使用。所述制劑可以用實(shí)質(zhì)上已知的方法制備，例如通過(guò)將活性化合物與至少一種溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑和/或粘合劑或固定劑、水相斥劑，如果需要，干燥劑和UV穩(wěn)定劑和如果需要，著色劑和染料和其它加工助劑混合。用于保護(hù)木材和木制材料的殺蟲組合物或濃縮物以0.0001至95％重量比，特別是0.001至60％重量濃度含有本發(fā)明活性化合物。使用的組合物或濃縮物的量取決于害蟲物種，和蟲害發(fā)生的情況以及蟲害所發(fā)生的基質(zhì)。各種情況下通過(guò)系列試驗(yàn)測(cè)定施用的最佳比例。但是，一般情況下，以要保護(hù)的材料為基礎(chǔ)，使用0.0001至20％重量，優(yōu)選0.001至10％重量活性化合物就足夠了。使用的溶劑和/或稀釋劑是一種有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物和/或低揮發(fā)性的油性或油型有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物和/或極性有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物和/或水以及如果需要，一種乳化劑和/或濕潤(rùn)劑。優(yōu)選使用的有機(jī)化學(xué)溶劑是具有蒸發(fā)系數(shù)大于35，閃點(diǎn)高于30℃，優(yōu)選高于45℃的油狀或油型溶劑?？梢杂米鬟@樣的具有低揮發(fā)性且在水中不溶解的油狀和油型溶劑的物質(zhì)是合適的礦物油或其芳香級(jí)分，或者是含礦物油的溶劑混合物，優(yōu)選石油溶劑、石油和/或烷基苯。有利使用的物質(zhì)是沸點(diǎn)范圍是170至220℃的礦物油，沸點(diǎn)范圍在170至220℃的石油溶劑，沸點(diǎn)范圍在250至350℃的錠子油，沸點(diǎn)范圍在160至280℃的石油醚或芳烴、松節(jié)油香料等等。在一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案中，使用了沸點(diǎn)范圍在180至210℃的液體脂肪烴，或沸點(diǎn)范圍在180至220℃的芳烴和脂肪烴的高沸點(diǎn)混合物和/或錠子油和/或一氯代萘，優(yōu)選α-一氯代萘。具有蒸發(fā)系數(shù)大于35且閃點(diǎn)高于30℃，優(yōu)選高于45℃的低揮發(fā)性有機(jī)油狀或油型溶劑可以部分被高度或中等揮發(fā)性的有機(jī)化學(xué)溶劑替代，條件是該溶劑混合物也具有大于35的蒸發(fā)系數(shù)和高于30℃，優(yōu)選高于45的閃點(diǎn)，并且殺蟲劑/殺真菌劑混合物在該溶劑混合物中是可溶解的或可乳化的。在一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案中，有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物的一部分由脂肪族極性有機(jī)化學(xué)溶劑或溶劑混合物代替。優(yōu)選使用的物質(zhì)是具有羥基和/或酯基和/或醚基的脂族有機(jī)化學(xué)溶劑，例如乙二醇醚、酯等等。本發(fā)明范圍中使用的有機(jī)化學(xué)粘合劑是實(shí)質(zhì)上已知的合成樹脂和/或粘合干性油，并且可以用水稀釋和/或在使用的有機(jī)化學(xué)溶劑中是可溶解的或可分散的或可乳化的，具體地說(shuō)，含有下面的物質(zhì)或者由下面的物質(zhì)組成的粘合劑丙烯酸樹脂、乙烯樹脂，例如聚乙酸乙烯酯樹脂、聚酯樹脂、縮聚樹脂、加聚樹脂、聚亞胺酯樹脂、醇酸樹脂或改性的醇酸樹脂、酚醛樹脂、烴類樹脂，例如茚/苯并呋喃樹脂、有機(jī)硅樹脂、以天然和/或合成樹脂為基礎(chǔ)的干性植物油和/或干性油和/或物理干性粘合劑。用作粘合劑的合成樹脂可以以乳劑，分散劑或溶液的形式使用。最多為10％重量的瀝青或?yàn)r青狀物質(zhì)可以用作粘合劑。另外也可以使用實(shí)質(zhì)上已知的著色劑，顏料，水排斥劑，調(diào)味物質(zhì)和抑制劑或防腐劑。根據(jù)本發(fā)明，所述組合物或濃縮物優(yōu)選含有至少一種醇酸樹脂或改性的醇酸樹脂和/或干性植物油作為有機(jī)化學(xué)粘合劑。根據(jù)本發(fā)明優(yōu)選使用的是油含量超過(guò)45％重量，優(yōu)選50至68％重量的醇酸樹脂。所有或其中的一些上述粘合劑可以用固定劑(混合物)或增塑劑(混合物)代替。這些添加劑是為了防止活性化合物揮發(fā)和結(jié)晶或沉淀。優(yōu)選的是它們代替粘合劑的0.01至30％(以使用的100％粘合劑為基礎(chǔ))。增塑劑來(lái)自苯二甲酸酯類化學(xué)品，例如苯二甲酸二丁酯、苯二甲酸二辛酯或苯二甲酸芐酯丁酯、磷酸酯，例如磷酸三丁酯，己二酸酯，例如己二酸二(2-乙基己基)酯，硬脂酸酯，例如硬脂酸丁酯或硬脂酸戊酯，油酸酯，例如油酸丁酯，丙三醇醚，或相對(duì)高分子量的乙二醇醚、丙三醇酯和對(duì)甲苯磺酸酯。固定劑在化學(xué)上以聚乙烯烷基醚為基礎(chǔ)，例如聚乙烯甲基醚，或以酮為基礎(chǔ)，例如二苯甲酮或亞乙基二苯甲酮。特別適合作為溶劑或稀釋劑的還有水，如果合適，作為與一種或幾種上述有機(jī)化學(xué)溶劑或稀釋劑、乳化劑和分散劑的混合物。通過(guò)大規(guī)模工業(yè)化浸漬方法，例如真空，雙倍真空或加壓方法實(shí)現(xiàn)木材的特別有效的保護(hù)。如果合適，即用型組合物可以另外含有一種或幾種其它殺蟲劑，和，如果合適，另外含有一種或幾種殺真菌劑。可以混合的合適的其它成分優(yōu)選是WO94/29268中提到的殺蟲劑和殺真菌劑。該文獻(xiàn)中提到的化合物引入到本申請(qǐng)中作為參考。可以混合的特別優(yōu)選的成分是殺蟲劑，例如毒死蜱、辛硫磷、Silafluofin、甲體氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯菊酯、吡蟲啉、NI-25、氟蟲脲、氟鈴脲和殺蟲隆。和殺真菌劑，例如epoxyconazole、己唑醇、戊環(huán)唑、環(huán)丙唑、戊唑醇、環(huán)唑醇、metconazole、抑霉唑、苯氟磺胺、甲苯氟磺胺、氨基甲酸3-碘-2-丙炔基丁酯、N-辛基-異噻唑啉-3-酮和4，5-二氯-N-辛基異噻唑啉-3-酮?；钚曰衔锟梢耘渲瞥沙Ｒ?guī)制劑，例如溶液、乳液、可濕粉劑、混懸劑、粉劑、細(xì)粉劑、糊劑、可溶性粉劑、顆粒劑、混懸乳油、用活性化合物浸漬的天然的和合成材料，聚合物質(zhì)中非常細(xì)的膠囊。這些制劑以已知方法制備，例如將活性化合物與增充劑混合，所述增充劑是液體溶劑和/或固體載體，可有可無(wú)地使用表面活性劑，即，是乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑。在使用水作為增充劑的情況下，例如，可以使用有機(jī)溶劑作為助劑溶劑。合適的液體溶劑主要是芳烴，例如二甲苯、甲苯或烷基萘、氯代芳烴和氯代脂烴，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂肪烴，例如環(huán)己烷或石蠟，例如石油級(jí)分，礦物油和植物油，醇，例如丁醇或乙二醇及其醚和酯，酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮，強(qiáng)極性溶劑，例如二甲基甲酰胺和二甲亞砜，還有水。合適的固體載體是例如銨鹽和研細(xì)的天然礦物，例如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、硅鎂土、蒙脫石或硅藻土，和研細(xì)的合成礦物，例如高度分散的硅石、礬土和硅酸鹽，作為用于顆粒劑的固體載體，合適的有例如粉碎了的和分選的天然巖石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的無(wú)機(jī)和有機(jī)粉顆粒，和有機(jī)材料的顆粒，例如木屑、花生殼、玉米芯和煙草梗；作為乳化劑和/或發(fā)泡劑合適的有例如非離子和陰離子乳化劑，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、磺酸烷基酯、硫酸烷基酯、磺酸芳基酯，以及蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物；作為分散劑合適的有例如木素亞磺酸廢液和甲基纖維素。制劑中可以使用增粘劑，例如羧甲基纖維素和粉末，顆?；蚰z乳形式的天然的和合成的聚合物，例如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，例如腦磷脂和卵磷脂，和合成的磷脂。其它的添加劑可以是礦物油和植物油?？梢允褂弥珓?，例如無(wú)機(jī)顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯氏藍(lán)，和有機(jī)染料，例如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料和痕量營(yíng)養(yǎng)成分，例如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、鈷鹽、鉬鹽和鋅鹽。一般情況下制劑含有0.1至95％重量比的活性化合物，優(yōu)選在0.5和90％之間。本發(fā)明活性化合物可以直接使用或者作為與已知的控制雜草的除草劑的混合物制劑使用，可以是即用型制劑或容器混合物。用于混合物的合適的共存成分是已知的除草劑，例如苯胺類，例如吡氟草胺和敵稗；芳堇羧酸，例如二氯吡啶酸、dicamba和毒莠定；芳基氧基鏈烷酸，例如2，4-D、2，4-DB、2，4-DP、氟草煙、MCPA、MCPP和綠草定；芳基氧基-苯氧基-鏈烷酸酯，例如禾草靈、噁唑禾草靈、吡氟禾草靈、吡氟氯禾靈和喹禾靈；吖嗪酮(azinones)，例如殺草敏和噠草伏；氨基甲酸酯，例如氯苯胺靈，甜菜安、甜菜寧和苯胺靈；乙酰氯苯胺，例如甲草胺、乙草胺、丁草胺、吡草胺、丙草安、丙草胺和毒草胺；二硝基苯胺，例如安磺靈、二甲戊樂(lè)靈和氟樂(lè)靈；二苯醚類，例如三氟羧甲醚、甲羧除草醚、乙羧氟草醚、氟草胺草醚、halosafen、乳氟禾草靈和乙氧氟草醚；脲，例如綠麥隆、敵草隆、伏草隆、異丙隆、利谷隆和甲基苯噻隆；羥胺類，例如禾草滅、烯草酮、噻草酮、稀禾定和肟草酮；咪唑啉酮類，例如味草煙、味草酯、滅草煙和滅草喹；腈類，例如溴苯腈、敵草腈、碘苯腈；氧化乙酰胺類，例如苯噻草胺；磺酰脲類，例如amidosulfuron、芐嘧黃隆、氯嘧黃隆、綠黃隆、醚黃隆、甲黃隆、煙嘧黃隆、氟嘧黃隆、吡嘧黃隆、噻黃隆、醚苯黃隆和苯黃??；氨基甲酸硫羥酯類，例如丁草特、滅草特、野燕畏、EPTC、禾草畏、草達(dá)滅、芐草丹、殺草丹和野燕畏；三嗪類，例如莠、去津、氰草津、西瑪津、西瑪通、特丁凈，和terbutylazine；三嗪酮類，例如環(huán)嗪酮、苯嗪草酮、嗪草酮；其它，例如殺草強(qiáng)、呋草黃、滅草松、環(huán)庚草醚、異噁草酮、二氯吡啶酸、雙苯唑快、氟硫草定、乙呋草黃、氟咯草酮、草銨膦、草甘膦、isoxaben、噠草特、二氯喹啉酸、喹草酸、草硫磷和滅草環(huán)。也可以是與其它已知活性化合物，例如殺真菌劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑，驅(qū)鳥劑、植物營(yíng)養(yǎng)劑和改善土壤結(jié)構(gòu)的試劑的混合物。活性化合物可以其本身、以其制劑形式或通過(guò)進(jìn)一步稀釋而由其制備的使用形式來(lái)使用，例如即用型溶液、混懸劑、乳劑、粉劑、糊劑和顆粒劑。也可以以常規(guī)方式使用，例如通過(guò)灌溉、噴霧、霧化或播撒。本發(fā)明活性化合物可以在出苗前或出苗后使用。也可以在耕作前加入到土壤中。使用的活性化合物的量可以在一個(gè)基本范圍內(nèi)變化。主要取決于所期望的效果的性質(zhì)。一般情況下，使用的量是每公頃土壤表面施用1g至10kg活性化合物，優(yōu)選5g至5kg/公頃。本發(fā)明活性化合物的制備和使用參見下面的實(shí)施例。制備實(shí)施例實(shí)施例1(方法(a))3.8g(12mmol)1-(4-氰基-2，5-二氟-苯基)-3，6-二氫-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1-(2H)-嘧啶，1.5g(21mmol)甲醇鈉和50mlN-甲基-吡咯烷酮在130℃攪拌36小時(shí)。混合物冷卻后，用乙酸乙酯稀釋至大約三倍體積，用水洗滌混合物，在硅膠柱上色譜分離產(chǎn)物(環(huán)己烷/乙酸乙酯，Vol1/1)。得到1.6g(理論值41％)1-(4-氰基-2-氟-5-甲氧基-苯基)-3，6-二氫-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔點(diǎn)114℃。實(shí)施例21.5g(4mmol)1-(4-氰基-2-氟-5-甲氧基-苯基)-3，6-二氫-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，0.6g(5mmol)硫酸二甲酯，0.7g(5mmol)碳酸鉀和100ml乙腈回流下加熱18小時(shí)，然后用水泵抽真空濃縮。殘余物溶解于水/乙酸乙酯，并分離有機(jī)相，用硫酸鈉干燥過(guò)濾。用水泵抽真空濃縮濾液，殘余物溶解于乙酸乙酯/二異丙基醚，抽濾分離所得結(jié)晶產(chǎn)物。得到1.0g(理論值73％)1-(4-氰基-2-氟-5-甲氧基-苯基)-3，6-二氫-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，熔點(diǎn)155℃。通過(guò)實(shí)施例1和2的方法并根據(jù)本發(fā)明制備方法的概括描述，也可以制備例如下面表1中列出的式(I)化合物。表1式(I)化合物的實(shí)施例實(shí)施例QR1R2R3R4R5序號(hào)熔點(diǎn)(℃)3SHCH2C6H5HCF3CH3884OFCH2C6H5HCF3CH345(nD20＝5SFHCF3CH31.5449)6SFHCF3H79實(shí)施例QR1R2R3R4R5序號(hào)熔點(diǎn)(℃)7SFHCF3CH38SFCH3CH3CH39SFHCF3CH310SFCH3CF3CH311SFHCF3CH312SFCH3CF3CH3實(shí)施例QR1R2R3R4R5序號(hào)熔點(diǎn)(℃)13SFHCF3(CH2)3FnD20＝1.543814SFCH3CF3(CH2)3F15SFHCH3(CH2)3F16SFCH3CH3(CH2)3F17OFHCF3CH314518OFHCF3C2H519OFHCF3CH3115實(shí)施例QR1R2R3R4R5序號(hào)熔點(diǎn)(℃)20OFHCF3C2H521OHHCF3CH322OHHCF3CH323OFHCF3CH315724OFHCF3CH325OFHCF3CH3＞20026OFHCF3CH327OFHCF3CH3實(shí)施例QR1R2R3R4R5序號(hào)熔點(diǎn)(℃)28OF實(shí)施例QR1R2R3R4R5序號(hào)熔點(diǎn)(℃)1H-NMR36OFHCF3CH3(CDCl3，δ)6，33ppm(s，1H)37OFHCF3H14038OFHCF3H39OFHCF3H20240OFC2H5HCF3CHF217741OFHCF3H20042OFHCF3CH3實(shí)施例QR1R2R3R4R5序號(hào)熔點(diǎn)(℃)43OFHCF3H22144OFHCF3H13045OFHCF3CH346OFHCF3CH3nD20=1.562847SFCH3CF3CH348OFHCF3H88應(yīng)用實(shí)施例實(shí)施例A苗前試驗(yàn)溶劑5份重量丙酮乳化劑1份重量烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物合適的制劑，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，加入所述量的乳化劑，用水將乳油稀釋到所需濃度。將試驗(yàn)植物的種子播種到一般土壤中。24小時(shí)后對(duì)土壤施水或用活性化合物制劑噴霧。保持每單位面積水量一定是有好處的。制劑中活性化合物的濃度是不重要的，只有每單位面積施用的活性化合物的量是重要的。三星期后，通過(guò)與未處理的對(duì)照物的生長(zhǎng)相比較，以損傷百分率來(lái)表示對(duì)植物損傷的程度。數(shù)值的表示0％＝?jīng)]有作用(象未處理的對(duì)照物)100％＝完全損傷在該項(xiàng)試驗(yàn)中，例如以8和125g/ha之間的施用比例、施用制備實(shí)施例2和4的化合物，顯示出除雜草例如馬唐屬(90-100％)，狗尾草屬(95-100％)，苘麻屬(100％)，黎屬(100％)和母菊屬(100％)的非常強(qiáng)的活性，并使農(nóng)作物例如小麥有好的耐受性(0％)。實(shí)施例B苗后試驗(yàn)溶劑5份重量丙酮乳化劑1份重量烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物合適的制劑，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑混合，加入所述量的乳化劑，用水將乳油稀釋到所需濃度。用活性化合物制劑對(duì)高為5-15cm的試驗(yàn)植物噴霧，該方法是對(duì)每單位面積施用所需具體量的活性化合物。選擇噴施液體的濃度，使按2000升水/公頃施用時(shí)，實(shí)際施用了具體所需量的活性化合物。三星期后，通過(guò)與未處理的對(duì)照物的生長(zhǎng)相比較，以損傷百分率來(lái)表示對(duì)植物損傷的程度。數(shù)值的表示0％＝?jīng)]有作用(象未處理的對(duì)照物)100％＝完全損傷在該項(xiàng)試驗(yàn)中，例如以30和500g/ha之間的施用比例施用制備實(shí)施例2和4的化合物，顯示出除雜草例如黍?qū)?95-100％)，狗尾草屬(90-100％)，蜀黍?qū)?80-95％)，苘麻屬(100％)，黎屬(100％)和母菊屬(100％)的非常強(qiáng)的活性，并使農(nóng)作物例如小麥有好的耐受性(0％)。實(shí)施例C猿葉甲幼蟲試驗(yàn)溶劑7份重量二甲基甲酰胺乳化劑1份重量烷基芳基聚乙二醇醚為了制備活性化合物合適的制劑，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，用水將乳油稀釋到所需濃度。甘藍(lán)葉(Brassicaoleracea)通過(guò)浸入到所需濃度的活性化合物的制劑中來(lái)處理，并在葉子仍濕潤(rùn)時(shí)用辣根猿葉甲幼蟲(Phaedonvochleariae)侵染。所需一定時(shí)間后，測(cè)定損傷百分率。100％表示已經(jīng)殺死了所有的甲蟲幼蟲；0％表示沒(méi)有殺死一只甲蟲幼蟲。在該項(xiàng)試驗(yàn)中，例如通過(guò)制備實(shí)施例4的化合物，以0.1％活性化合物濃度為例，在7天后，引起100％的殺傷率。實(shí)施例D蛾試驗(yàn)溶劑7份重量二甲基甲酰胺乳化劑1份重量烷基芳基聚乙二醇醚為制備活性化合物的合適的制劑，將1份重量的活性化合物與所述量的溶劑和所述量的乳化劑混合，用水將乳油稀釋到所需濃度。甘藍(lán)葉(Brassicaoleracea)通過(guò)浸入到所需濃度的活性化合物的制劑中來(lái)處理，并在葉子仍濕潤(rùn)時(shí)用甘藍(lán)蛾(Plutellamaculipennis)的蠋侵染。所需一定時(shí)間后，測(cè)定損傷百分率。100％表示已經(jīng)殺死了所有的蠋；0％表示沒(méi)有殺死一只蠋。在該項(xiàng)試驗(yàn)中，例如通過(guò)0.1％作為例子的活性化合物濃度，用制備實(shí)施例4的化合物，在7天后，引起100％的殺傷率。權(quán)利要求1.通式(I)的氰基苯基嘧啶其中Q代表O、S、SO或SO2，R1代表氫、氰或鹵原子，R2代表氫，或者代表選自下組的各自可有可無(wú)地被取代的殘基烷基、鏈烯基、炔烴基、環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、芳基、芳基烷基、雜環(huán)基和雜環(huán)基烷基，R3代表氫、鹵原子或者代表選自下組的各自可有可無(wú)地被取代的殘基烷基和烷氧基，R4代表可有可無(wú)地被取代的烷基，和R5代表氫，或者代表選自下組的各自可有可無(wú)地被取代的殘基烷基、烷氧基、鏈烯基和炔烴基，但是排除已知的化合物1-(4-氰基-2-氟-5-甲基硫基-苯基)-3，6-二氫-2，6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，1-(4-氰基-2-氟-5-甲氧基羰基甲基硫-苯基)-3，6-二氫-2，6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶和1-〔4-氰基-2-氟-5-(1-乙氧基羰基-乙基硫)-苯基〕-3，6-二氫-2，6-二氧-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶。2.權(quán)利要求1的通式(I)的氰基苯基尿嘧啶特征在于Q代表O、S、SO或SO2，R1代表氫、氰基、氟或氯，R2代表氫，代表分別可有可無(wú)地被氰基-、羧基-、氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基-羰基-、C1-C4-烷氧基-羰基-、二(C1-C4-烷基)-氨基-羰基-或N-C1-C4-烷基-N-苯基-氨基-羰基-(其中苯基可有可無(wú)地被氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基或甲氧基取代)取代的，各種情況下至多有10個(gè)碳原子的烷基、鏈烯基或炔烴基，代表分別可有可無(wú)地被氰基-、羧基-、氟-、氯-、溴-、C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基羰基-或C1-C4-烷氧基羰基取代的、在環(huán)烷基部分有3-8個(gè)碳原子且可有可無(wú)地在烷基部分最多有4個(gè)碳原子的環(huán)烷基或環(huán)烷基烷基，代表分別可有可無(wú)地被氰基-、羧基-、硝基-、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氟-、氯-、溴-，或C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基硫基-、C1-C4-烷基亞磺酰基-、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C4-烷基羰基-或C1-C4-烷氧基-羰基-(各自可有可無(wú)地被氟和/或氯取代)，或苯基-、苯氧基-或苯基硫-(各自可有可無(wú)地被氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基和/或三氟甲氧基取代)取代的、在芳基部分有6或10個(gè)碳原子和可有可無(wú)地在烷基部分至多有4個(gè)碳原子的芳基或芳基烷基，R2進(jìn)一步代表各自可有可無(wú)地被氰基-、羧基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲?；?、氟-、氯-、溴-或C1-C4-烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷基硫基-、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺酰基-、C1-C4-烷基羰基-或C1-C4-烷氧基羰基-(各基團(tuán)可有可無(wú)地被氟和/或氯取代)，或苯基-、苯氧基-或苯基硫基-(各基團(tuán)可有可無(wú)地被氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基、三氟甲基和/或三氟甲氧基取代)取代的呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基、氧雜環(huán)丁烷基(oxetanyl)、thietanyl、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基或喹喔啉基，R3代表氫、氟、氯、溴或代表各自可有可無(wú)地被氟-和/或氯取代的、每種情況下有1至4個(gè)碳原子的烷基或烷氧基，R4代表可有可無(wú)地被氟和/或氯-取代的、有1-4個(gè)碳原子的烷基，和R5代表氫或代表各自可有可無(wú)地被氟-、氯-或C1-C4-烷氧基取代的、各種情況下最多有6個(gè)碳原子的烷基、烷氧基、鏈烯基或炔烴基，但是排除化合物1-(4-氰基-2-氟-5-甲基硫-苯基)-3，6-二氫-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，1-(4-氰基-2-氟-5-甲氧基羰基甲基硫-苯基)-3，6-二氫-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶和1-〔4-氰基-2-氟-5-(1-乙氧基羰基-乙基硫)-苯基〕-3，6-二氫-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶。3.權(quán)利要求1的通式(I)的氰基苯基尿嘧啶，特征在于Q代表O、S、SO或SO2，R1代表氫、氟或氯，R2代表氫，代表各自可有可無(wú)地被氰基-、羧基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、乙?；?、丙?；?、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正-或異-丙氧基羰基-、二甲基氨基羰基-或二乙基氨基羰基-取代的甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、正-、異-、仲-或叔戊基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基、丁炔基或戊炔基，R2進(jìn)一步代表各自可有可無(wú)地被氰基-、羧基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異-丙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、乙酰基-或丙?；?、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正-或異-丙氧基羰基-取代的環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)丙基甲基、環(huán)丁基甲基、環(huán)戊基甲基或環(huán)己基甲基，R2進(jìn)一步代表各自可有可無(wú)地被氰基-、羧基-、硝基-、氨基甲酰基-、硫代氨基甲?；?、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異-丙基-、正-、異-、仲-或叔丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、甲基硫基-、乙基硫基-、甲基亞磺?；?、乙基亞磺?；?、甲基磺酰基-、乙基磺?；?、乙?；?、丙酰基-、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正-或異-丙氧基羰基-取代的苯基、芐基或苯基乙基，或R2進(jìn)一步代表各自可有可無(wú)地被氰基-、羧基-、氨基甲?；?、硫代氨基甲?；?、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或異-丙基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或異-丙氧基-、甲基硫基-、乙基硫基-、甲基亞磺酰基-、乙基亞磺酰基-、甲基磺?；?、乙基磺?；?、乙?；?、丙?；?、甲氧基羰基-、乙氧基羰基-、正-或并-丙氧基羰基-或苯基-、苯氧基-或苯基硫基-取代的呋喃基、四氫呋喃基、噻吩基、四氫噻吩基、氧雜環(huán)丁烷基(oxetanyl)、thietanyl、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、喹啉基或喹喔啉基，R3代表氫、氟、氯、溴或甲基，R4代表甲基、乙基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、三氯甲基、氯代二氟甲基、氟代二氯甲基、氯乙基、氟乙基、二氟乙基、二氯乙基、氯氟乙基、氯代二氟乙基、氟代二氯乙基、三氟乙基、四氟乙基、氯代三氰乙基或五氟乙基和R5代表氫或代表各自可有可無(wú)地被氟-、氯-、甲氧基-或乙氧基-取代的甲基、乙基、正-或異丙基、正-、異-、仲-或叔丁基、甲氧基、乙氧基、正-或異-丙氧基、正-、異-或仲丁氧基、丙烯基、丁烯基、丙炔基或丁炔基，但是排除化合物1-(4-氰基-2-氟-5-甲基硫-苯基)-3，6-二氫-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶，1-(4-氰基-2-氟-5-甲氧基羰基甲基硫-苯基)-3，6-二氫-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶和1-〔4-氰基-2-氟-5-(1-乙氧基羰基-乙基硫基)-苯基〕-3，6-二氫-2，6-二氧代-3-甲基-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶。4.通式(Ia)的氰基苯基尿嘧啶，特征在于Q、R1、R2、R3和R4各如權(quán)利要求1所定義。5.制備通式(I)氰基苯基尿嘧啶的方法其中R1、R2、R3、R4、R5和Q各自如權(quán)利要求1所定義，特征在于(a)如果適當(dāng)，存在一種反應(yīng)助劑，和如果適當(dāng)，存在一種稀釋劑，通式(II)取代的鹵代苯基尿嘧啶其中R1、R3、R4和R5各自如上定義，和X代表鹵原子與通式(III)親核化合物反應(yīng)M-Q-R2(III)其中Q和R2各自如上定義，和M代表氫或堿金屬，或者(b)如果適當(dāng)，存在一種反應(yīng)助劑和如果適當(dāng)，存在一種稀釋劑，通式(Ia)取代的氰基苯基尿嘧啶其中Q、R1、R2、R3和R4各自如上定義，與一種烷基化試劑反應(yīng)。6.除草劑和/或殺蟲劑，特征在于含有權(quán)利要求1至3和5中的至少一種通式(I)的氰基苯基尿嘧啶。7.控制不期望植物和/或昆蟲的方法，特征在于使權(quán)利要求1至3和5的通式(I)的氰基苯基尿嘧啶作用于不期望的植物和/或昆蟲和/或其生長(zhǎng)地點(diǎn)。8.權(quán)利要求1至3和5通式(I)的氰基苯基尿嘧啶控制不期望植物和/或昆蟲的用途。9.制備除草劑和/或殺蟲劑的方法，特征在于將權(quán)利要求1至3和5的通式(I)的氰基苯基尿嘧啶與增充劑和/或表面活性劑混合。全文摘要本發(fā)明涉及通式(Ⅰ)新的取代的氰基苯基尿嘧啶,其中R文檔編號(hào)C07D405/12GK1194638SQ96196652公開日1998年9月30日申請(qǐng)日期1996年6月17日優(yōu)先權(quán)日1996年6月17日發(fā)明者R·安德雷,M·W·德雷維斯,O·查爾納,M·多林格爾,H·J·桑特爾,C·愛德倫,柳顯彥,五島敏男申請(qǐng)人:拜爾公司,日本拜耳農(nóng)藥株式會(huì)社