2-羥基-3-(2-羥基-3,5-二溴亞苯甲胺)苯乙酮及合成方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種2-羥基-3-(2-羥基-3,5-二溴亞苯甲胺)苯乙酮及合成方法。2-羥基-3-(2-羥基-3,5-二溴亞苯甲胺)苯乙酮的分子式為：C15H11NO3Br2，分子量為：413.06，單斜晶系，P21/c空間群，a=8.7272（4），b=22.2506(12),c=7.4923(4)?,β=98.988(5)°,Z=4,μ=5.650mm?1。（1）將2.7-2.9克分析純3,5-二溴水楊醛和40-42毫升無水甲醇加入到三口燒瓶中，加熱至溶解；（2）加入40-42毫升溶有1.5-1.7克分析純3-氨基-2-羥基苯乙酮的無水甲醇溶液；（3）滴加1.0-1.4毫升無水乙酸，70-80℃回流攪拌1.5-2.0小時(shí)，冷卻至室溫，過濾，用無水乙醇溶液洗滌。本發(fā)明具有工藝簡單、成本低廉、化學(xué)組分易于控制、重復(fù)性好并產(chǎn)量高等優(yōu)點(diǎn)。
【專利說明】2-羥基-3- (2-羥基-3, 5- 二溴亞苯甲胺)苯乙酮及合成
方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種2-羥基-3-(2-羥基-3，5- 二溴亞苯甲胺)苯乙酮及合成方法?！颈尘凹夹g(shù)】
[0002]在過去的幾十年中，關(guān)于水楊醛和希夫堿的研究表明它們具有良好的生物活性。而以3，5- 二溴水楊醛和3-氨基-2-羥基苯乙酮合成的不對(duì)稱希夫堿2-羥基-3-(2-羥基-3，5-二溴亞苯甲胺)苯乙酮具有獨(dú)特的生物活性，可以用作設(shè)計(jì)合成具有應(yīng)用前景的低毒有效的抗菌、抗腫瘤等藥物、功能材料的前驅(qū)體。而其本身作為配體構(gòu)筑配合物就有多種配位模式，可能成為一種有優(yōu)良的配體，具有重要的潛在用途。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003]本發(fā)明的目的就是為設(shè)計(jì)合成不對(duì)稱希夫堿，利用水浴合成技術(shù)合成2-羥基-3-(2-羥基-3，5-二溴亞苯甲胺)苯乙酮。
[0004]本發(fā)明涉及的2-羥基-3-(2-羥基-3，5-二溴亞苯甲胺)苯乙酮的分子式為:C15H11NO3Br2，分子量為:413.06，單斜晶系，/%/c空間群，a = 8.7272(4)，辦=22.2506(12),c = 7.4923 (4) A, β = 98.988(5)。, Z = 4, P = 5.650 mm、
[0005]2-羥基-3-(2-羥基-3，5- 二溴亞苯甲胺)苯乙酮的合成方法具體步驟為:
(I)將2.7-2.9克分析純3，5- 二溴水楊醛和40-42毫升無水甲醇加入到三口燒瓶中，加熱至溶解。
[0006](2)攪拌下在步驟(1)所得溶液中加入40-42毫升溶有1.5-1.7克分析純3_氨基-2-羥基苯乙酮的無水甲醇溶液。
[0007](3)在步驟(2)所得溶液中滴加1.0-1.4毫升無水乙酸，并在70-801:回流攪拌1.5-2.0小時(shí)，冷卻至室溫，過濾，用無水乙醇溶液洗滌，得到紅色晶體狀產(chǎn)物即2-羥基-3-(2-羥基-3，5-二溴亞苯甲胺)苯乙酮。
[0008]本發(fā)明具有工藝簡單、成本低廉、化學(xué)組分易于控制、重復(fù)性好并產(chǎn)量高等優(yōu)點(diǎn)。
【專利附圖】

【附圖說明】
[0009]圖1為本發(fā)明2-羥基-3-(2-羥基-3，5_ 二溴亞苯甲胺)苯乙酮的實(shí)施圖。
[0010]圖2為本發(fā)明2-羥基-3-(2-羥基-3，5_ 二溴亞苯甲胺)苯乙酮的結(jié)構(gòu)圖。
【具體實(shí)施方式】
[0011]實(shí)施例1:
2-羥基-3-(2-羥基-3，5-二溴亞苯甲胺)苯乙酮的分子式為=C15H11NO3Br2，分子量為:413.06，單斜晶系，/%/c 空間群，a = 8.7272 (4)，》=22.2506(12), c = 7.4923 (4) A, β=98.988(5)。，Z = 4，P = 5.650 mm 1O[0012]2-羥基-3-(2-羥基-3，5-二溴亞苯甲胺)苯乙酮的合成方法具體步驟為:
(1)將2.7克分析純3，5- 二溴水楊醛和40毫升無水甲醇加入到三口燒瓶中，加熱至溶解。
[0013](2)攪拌下在步驟(1)所得溶液中加入40毫升溶有1.5克分析純3_氨基_2_羥基苯乙酮的無水甲醇溶液。
[0014](3)在步驟(2)所制得的溶液中滴加1.0毫升無水乙酸，并在70°C回流攪拌1.5小時(shí)，冷卻至室溫，過濾，用無水乙醇溶液洗滌，得到紅色晶體狀產(chǎn)物即2-羥基-3-(2-羥基-3，5-二溴亞苯甲胺)苯乙酮。
[0015]實(shí)施例2:
2-羥基-3-(2-羥基-3，5-二溴亞苯甲胺)苯乙酮的分子式為=C15H11NO3Br2，分子量為:413.06，單斜晶系，p2/c 空間群，a = 8.7272 (4)，b=22.2506(12), c = 7.4923 (4) A, β=98.988(5) °，Z = 4，μ = 5.650 mm 1O
[0016]2-羥基-3-(2-羥基-3，5-二溴亞苯甲胺)苯乙酮的合成方法具體步驟為:
(1)將2.9克分析純3，5-二溴水楊醛和42毫升無水甲醇加入到三口燒瓶中，加熱至溶解。
[0017](2)在攪拌下向步驟(1)的溶液加入42毫升溶有1.7克分析純3_氨基_2_羥基苯乙酮的無水甲醇溶液。
[0018](3)在步驟(2)所制得的溶液中滴加1.4毫升無水乙酸，并在80°C回流攪拌2.0小時(shí)，冷卻至室溫，過濾，用無水乙醇溶液洗滌，得到紅色晶體狀產(chǎn)物即2-羥基-3-(2-羥基-3，5-二溴亞苯甲胺)苯乙酮。
【權(quán)利要求】
1.一種2-羥基-3-(2-羥基-3，5-二溴亞苯甲胺)苯乙酮，其特征在于2-羥基-3-(2-羥基-3，5-二溴亞苯甲胺)苯乙酮的分子式為=C15H11NO3Br2，分子量為:413.07，單斜晶系，/%/c 空間群，a = 8.7272 (4), b = 22.2506(12), c = 7.4923 (4) A, β =，98.988(5)。，Z = 4，P = 5.650 mm S 所述2-羥基-3-(2-羥基-3，5-二溴亞苯甲胺)苯乙酮的合成方法具體步驟為: (1)將2.7-2.9克分析純3，5- 二溴水楊醛和40-42毫升無水甲醇加入到三口燒瓶中，加熱至溶解； (2)攪拌下在步驟(1)所得溶液中加入40-42毫升溶有1.5-1.7克分析純3-氨基-2-羥基苯乙酮的無水甲醇溶液； (3)在步驟(2) 所得溶液中滴加1.0-1.4毫升無水乙酸，并在70-80°C回流攪拌1.5-2.0小時(shí)，冷卻至室溫，過濾，用無水乙醇溶液洗滌，得到紅色晶體狀產(chǎn)物即2-羥基-3-(2-羥基-3，5-二溴亞苯甲胺) 苯乙酮 。
【文檔編號(hào)】C07C251/24GK103880706SQ201410121900
【公開日】2014年6月25日 申請(qǐng)日期:2014年3月28日 優(yōu)先權(quán)日:2014年3月28日
【發(fā)明者】張淑華, 王娓, 黃秋萍, 肖瑜 申請(qǐng)人:桂林理工大學(xué)