一種含呋喃環(huán)2, 5-二取代-1, 3, 4-噻二唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一種含呋喃環(huán)2,5-二取代-1,3,4-噻二唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用。所述含呋喃環(huán)2,5-二取代-1,3,4-噻二唑類化合物具有如式Ⅰ所示結(jié)構(gòu)，所述R1或R2為相應(yīng)苯環(huán)上的取代基，所述R1為氫，R2為4-氟基。所述含呋喃環(huán)2,5-二取代-1,3,4-噻二唑類化合物的制備方法為在稀釋劑的存在、惰性氣氛中將式Ⅱ所示化合物與硫化環(huán)合試劑在40~160℃下反應(yīng)而得。所述含呋喃環(huán)2,5-二取代-1,3,4-噻二唑類化合物具有良好的生物活性，可以用于殺菌劑。
【專利說(shuō)明】—種含呋喃環(huán)2, 5-二取代-1, 3, 4-噻二唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于雜環(huán)化合物合成領(lǐng)域，特別涉及一種含呋喃環(huán)2，5- 二取代-1，3，4-噻二唑類化合物及其制備方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]近年來(lái)，雜環(huán)化合物在新型超高效農(nóng)藥創(chuàng)制中占有很重要的地位，在尋找結(jié)構(gòu)新穎具有生物活性的化合物時(shí)，設(shè)計(jì)和合成各種雜環(huán)化合物是非常重要的途徑之一，業(yè)已成為相當(dāng)活躍的領(lǐng)域。在雜環(huán)化合物中，噻唑類化合物越來(lái)越受到研究者的關(guān)注(劉長(zhǎng)令，噻唑系列化合物.精細(xì)與專用化學(xué)品，2007，15(9)，36-37)，其中的I，3，4 -噻二唑類化合物因具有高效、低毒、優(yōu)良的生物活性和結(jié)構(gòu)變化多樣的特點(diǎn)，在農(nóng)藥和醫(yī)藥方面有著廣泛的應(yīng)用，一直是有機(jī)化學(xué)研究的熱點(diǎn)和重點(diǎn)((a)Kempegowda;Senthi I,K.G.P.;Prakashj D.;Tamizj Μ.T.Thiadiazoles!progressreport on biological activities.Pharma Chem.，2011，3 (2)，330-341; (b) Gupta, J.K.; Yadavj R.K.; Dudhej R.; Sharmaj P.K.Recent advancements in the synthesis andpharmacological evaluation of substitutedl，3，4-thiadiazole derivatives.1nt.J.PharmTech Res.，2010，2 (2)，1493-1507; (c) Siddiqui，N.; Ahujaj P.; Ahsanj W.; Pandeya，S.N.; Alamj M.S.Thiadiazoles:progress report on biological activities.J.Chem.Pharm.Res.，2009，I (I)，19-30.)。1，3，4_噻二唑衍生物的生物活性與其“氮碳硫”基本結(jié)構(gòu)骨架有著密切的關(guān)系，由于“氮碳硫”結(jié)構(gòu)能作為活性中心螯合生物體中的某些金屬離子，因而具有較好的組織細(xì)胞通透性，從而可以更好地發(fā)揮藥效，因而其廣泛的生物活性已越來(lái)越引起人們的興趣。
[0003]呋喃環(huán)具有芳香性，其氧原子中Sp2軌道個(gè)存在一對(duì)孤對(duì)電子，可參與生物體中氫鍵的形成，增加授受間的相互作用，有助于提高生物活性。但同時(shí)具有噻二唑和呋喃環(huán)的化合物未見(jiàn)有報(bào)道。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]本發(fā)明的目的在于提供一種含呋喃環(huán)2，5- 二取代-1，3，4-噻二唑類化合物，其同時(shí)具有呋喃環(huán)和1，3，4噻二唑的結(jié)構(gòu)，具有良好的生物活性。
[0005]本發(fā)明的另一目的在于提供所述含呋喃環(huán)2，5- 二取代-1，3，4-噻二唑類化合物的制備方法。
[0006]本發(fā)明的另一目的在于提供所述含呋喃環(huán)2，5- 二取代-1，3，4-噻二唑類化合物的應(yīng)用。
[0007]本發(fā)明的上述目的通過(guò)如下技術(shù)方案予以實(shí)現(xiàn):
[0008]一種含呋喃環(huán)2，5- 二取代-1，3，4-噻二唑類化合物，所述含呋喃環(huán)2，5_ 二取代-1，3，4-噻二唑類化合物具有如式I所示結(jié)構(gòu):[0009]
【權(quán)利要求】
1.一種含呋喃環(huán)2，5-二取代-1，3，4-噻二唑類化合物，其特征在于，所述含呋喃環(huán)2，5- 二取代-1，3，4-噻二唑類化合物具有如式I所示結(jié)構(gòu):

2.—種權(quán)利要求1所述含呋喃環(huán)2，5-二取代-1，3, 4-噻二唑類化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟: 在稀釋劑的存在、惰性氣氛中將式II所示化合物與硫化環(huán)合試劑在4(T160°C下反應(yīng)而得;
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述含呋喃環(huán)2，5-二取代-1，3，4-噻二唑類化合物的制備方法，其特征在于，所述稀釋劑為惰性有機(jī)溶劑。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述含呋喃環(huán)2，5-二取代-1，3，4-噻二唑類化合物的制備方法，其特征在于，所述稀釋劑選自苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、環(huán)己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙醚、二異丙醚、二惡烷、四氫呋喃、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙酮、丁酮、甲基異丁酮、乙腈、丙腈、丁腈、N, N- 二甲基甲酰胺、N, N- 二甲基乙酰胺、N-甲基-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰三胺、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二甲基亞砜、甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚或二乙二醇單乙醚。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述含呋喃環(huán)2，5-二取代-1，3，4-噻二唑類化合物的制備方法，其特征在于，所述硫化環(huán)合試劑為五硫化二磷或Lawesson試劑。
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述含呋喃環(huán)2，5-二取代-1，3，4-噻二唑類化合物的制備方法，其特征在于，所述反應(yīng)溫度為9(Tl IO0C。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述含呋喃環(huán)2，5-二取代-1，3，4-噻二唑類化合物的制備方法，其特征在于，所述式II所示化合物與硫化試劑的摩爾比為f 1.5:1-1.5。
8.權(quán)利要求1所述含呋喃環(huán)2，5-二取代-1，3，4-噻二唑類化合物在殺菌劑中的應(yīng)用。
9.一種以權(quán)利要求1所述含呋喃環(huán)2，5-二取代-1，3，4-噻二唑類化合物為活性成分的農(nóng)用殺菌劑。
【文檔編號(hào)】C07D417/04GK103641824SQ201310629477
【公開(kāi)日】2014年3月19日 申請(qǐng)日期:2013年11月29日 優(yōu)先權(quán)日:2013年11月29日
【發(fā)明者】崔紫寧, 程瑩瑩, 劉詩(shī)胤, 陳昱帆, 周佳暖, 陳少華 申請(qǐng)人:華南農(nóng)業(yè)大學(xué)