專利名稱：環(huán)氧化合物及其制造方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的環(huán)氧化合物及其制造方法，更詳細(xì)地說，涉及作為電氣 電子 光 學(xué)部件的密封材料、涂布材料，或粘結(jié)劑、涂料、硅烷偶聯(lián)劑、改性硅氧烷等的原料是有用 的，作為例如半導(dǎo)體制造工藝、圖案化介質(zhì)的磁記錄介質(zhì)制造工藝等的抗蝕劑是有用的環(huán) 氧化合物及其制造方法。
背景技術(shù)：
環(huán)氧化合物通過用各種固化劑固化而提供機(jī)械性質(zhì)、耐濕性、電性質(zhì)等優(yōu)異的固 化物，因此在電氣·電子·光學(xué)部件的密封材料、成型材料、注型材料、疊層材料、復(fù)合材料、 粘結(jié)劑和粉體涂料等廣泛領(lǐng)域中使用。近年來，隨著技術(shù)的進(jìn)步，作為環(huán)氧化合物，在固化 性、加工容易性等方面要求高性能。特別是對于半導(dǎo)體制造工藝的抗蝕劑材料，還要求蝕刻 選擇性。例如，為了賦予對于各種蝕刻氣體中的特定氣體的耐性高這樣的蝕刻選擇性，考 慮向環(huán)氧化合物導(dǎo)入硅氧烷骨架，作為具有含環(huán)氧基的有機(jī)基團(tuán)的有機(jī)聚硅氧烷，提出了 分子鏈末端或分子鏈側(cè)鏈具有3-環(huán)氧丙氧基丙基或2-(3，4-環(huán)氧環(huán)己基)乙基的有機(jī)聚 硅氧烷和環(huán)狀硅氧烷(參照專利文獻(xiàn)1)。然而，在該文獻(xiàn)記載的制造方法的情況下，需要硅 氧烷的環(huán)氧化工序和高分子化工序這二步工序，而且還需要堿性催化劑的處理，因此導(dǎo)致 在制造上較復(fù)雜。此外，由于例如具有縮水甘油基的環(huán)氧化合物，與其它固化性官能團(tuán)相比，需要較 長的固化時(shí)間，因此優(yōu)選具有在更短時(shí)間內(nèi)固化的特性的環(huán)氧化合物。此外，作為制造具有 固化性官能團(tuán)的硅氧烷化合物的一般方法，可列舉通過將烷氧基硅烷進(jìn)行水解反應(yīng)來合成 的所謂溶膠凝膠法，但是所得的產(chǎn)物是混合物，成分控制較困難、特別是長期保存時(shí)可能會(huì) 凝膠化，因此需要不產(chǎn)生這些問題的環(huán)氧化合物及其制造方法。此外，在例如采用籠狀氫化倍半硅氧烷與1，2_環(huán)氧-4-乙烯基環(huán)己烷進(jìn)行氫化硅 烷化反應(yīng)的情況下，產(chǎn)物為固體，因此不適合用于UV抗蝕劑等用途。因此，為了應(yīng)用于這樣 的用途，期望在室溫即約為10 30°C下為液體的環(huán)氧化合物。專利文獻(xiàn)1 特開平3-255130號公報(bào)

發(fā)明內(nèi)容
本申請的目的在于解決上述問題，提供固化性和蝕刻選擇性優(yōu)異的環(huán)氧化合物。 另一目的在于從加工容易性的觀點(diǎn)出發(fā)，提供除了具有上述特性以外，在常溫下為液體的 環(huán)氧化合物。本發(fā)明者們?yōu)榱私鉀Q上述課題而進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)了本發(fā)明。即，本發(fā)明 涉及以下的[1] [15]。[1]式(I)所表示的環(huán)氧化合物；[化1]
(YSiO372)n · · · (I)(式(I)中，η個(gè)Y中的ρ個(gè)(ρ是η以下的自然數(shù))表示下述式(Ia) (5a)的 任一個(gè)所表示的基團(tuán)，(n-p)個(gè)Y表示氫原子或-OSiR12H, η表示2 500的整數(shù)。上述R1 各自獨(dú)立地表示碳原子數(shù)為1 5的烷基。)；[化2]
權(quán)利要求
式(I)所表示的環(huán)氧化合物；(YSiO3/2)n ···(I)式(I)中，n個(gè)Y中的p個(gè)表示下述式(1a)～(5a)的任一個(gè)所表示的基團(tuán)，p是n以下的自然數(shù)，(n p)個(gè)Y表示氫原子或 OSiR12H，n表示2～500的整數(shù)，上述R1各自獨(dú)立地表示碳原子數(shù)為1～5的烷基；式(1a)～(5a)中，R2和R3各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)為1～6的烷基、或碳原子數(shù)為1～4的三烷基甲硅烷基，R4表示氫原子、碳原子數(shù)為1～6的烷基、或碳原子數(shù)為1～4的三烷基甲硅烷基，R5～R11各自獨(dú)立地表示氫原子、碳原子數(shù)為1～6的烷基、或碳原子數(shù)為1～4的三烷基甲硅烷基，R12表示氫原子、碳原子數(shù)為1～6的烷基、碳原子數(shù)為1～4的三烷基甲硅烷基、或芳基，＊表示與式(I)所示的Si結(jié)合的部分， X ＊表示X為單鍵時(shí)的 ＊，或下述式(x)所表示的基團(tuán)；式(x)中，R1表示碳原子數(shù)為1～5的烷基。FPA00001230573800011.tif,FPA00001230573800021.tif
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的環(huán)氧化合物，其特征在于，所述環(huán)氧化合物是具有籠狀倍半 硅氧烷結(jié)構(gòu)或梯狀倍半硅氧烷結(jié)構(gòu)的環(huán)氧化合物。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的環(huán)氧化合物，其特征在于，上述式(Ia) (5a)中，_X_* 是上述式(X)所表示的基團(tuán)，上述式(X)中，R1是甲基或乙基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1 3的任一項(xiàng)所述的環(huán)氧化合物，其特征在于，上述式(Ia) (5a) 中，R2 R11各自獨(dú)立地為氫原子或甲基，且R12是氫原子、甲基或苯基。
5.環(huán)氧化合物，其特征在于，以下述式(II)表示；
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的環(huán)氧化合物，其特征在于，上述式(II)中，R1是甲基或乙基。
7.根據(jù)權(quán)利要求5或6所述的環(huán)氧化合物，其特征在于，上述式(Ib) (5b)中，R2 R11各自獨(dú)立地為氫原子或甲基，且R12是氫原子、甲基或苯基。
8.根據(jù)權(quán)利要求1 7的任一項(xiàng)所述的環(huán)氧化合物，其特征在于，在10 30°C下為液體。
9.一種權(quán)利要求1所述的環(huán)氧化合物的制造方法，其特征在于，包括將式(III)或 式(IV)所表示的多硅化合物與下述式(6) (10)的任一個(gè)所表示的環(huán)氧化合物在10 200°C下進(jìn)行反應(yīng)的工序；(Y1SiO372) · ·(III)式(III)中，Y1表示氫原子或-OSiR12H, R1表示碳原子數(shù)為1 5的烷基，η表示2 500的整數(shù)，
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的環(huán)氧化合物的制造方法，其特征在于，所述多硅化合物是上 述式(III)所表示的多硅化合物，該多硅化合物是具有籠狀倍半硅氧烷結(jié)構(gòu)或梯狀倍半硅 氧烷結(jié)構(gòu)的多硅化合物。
11.根據(jù)權(quán)利要求9所述的環(huán)氧化合物的制造方法，其特征在于，所述多硅化合物是上 述式(IV)所表示的多硅化合物，上述式(IV)中，R1是甲基或乙基。
12.根據(jù)權(quán)利要求9 11的任一項(xiàng)所述的環(huán)氧化合物的制造方法，其特征在于，上述式 (6) (10)中，R2 R11各自獨(dú)立地為氫原子或甲基，且R12是氫原子、甲基或苯基。
13.根據(jù)權(quán)利要求9 12的任一項(xiàng)所述的環(huán)氧化合物的制造方法，其特征在于，按照相 對于所述環(huán)氧化合物所具有的烯屬雙鍵1當(dāng)量，所述多硅化合物所具有的-SiH基的當(dāng)量為 0. 3 1. 5的方式進(jìn)行配合。
14.環(huán)氧化合物，其特征在于，是通過將式(IV)所表示的多硅化合物與下述式(6) (10)的任一個(gè)所表示的環(huán)氧化合物按照相對于所述環(huán)氧化合物所具有的烯屬雙鍵1當(dāng)量， 所述多硅化合物所具有的-SiH基的當(dāng)量為0. 3 1. 5的方式進(jìn)行配合，在10 200°C下進(jìn) 行氫化硅烷化反應(yīng)而獲得的；
15.根據(jù)權(quán)利要求14所述的環(huán)氧化合物，其特征在于，上述式(IV)所表示的多硅化合 物的R1是甲基，所述環(huán)氧化合物是上述式(6)或(9)所示的化合物。
全文摘要
本發(fā)明的目的在于提供固化速度快且抗蝕刻性和選擇性優(yōu)異、在室溫下為液體的環(huán)氧化合物及其制造方法。本發(fā)明的環(huán)氧化合物以式(I)表示；(YSiO3/2)n···(I)(式(I)中，n個(gè)Y中的p個(gè)(p是n以下的自然數(shù))表示下述式(1a)～(5a)的任一個(gè)所表示的基團(tuán)，(n-p)個(gè)Y表示氫原子或-OSiR12H，n表示2～500的整數(shù)。R1各自獨(dú)立地表示烷基，R2～12各自獨(dú)立地表示氫原子或烷基等，X表示單鍵等，＊表示與(I)所示的Si結(jié)合的部分)。
文檔編號C07F7/21GK101977919SQ20098011040
公開日2011年2月16日 申請日期2009年3月23日 優(yōu)先權(quán)日2008年3月24日
發(fā)明者內(nèi)田博, 新井良和 申請人:昭和電工株式會(huì)社