專利名稱：：被取代的烯氨羰基化合物的制作方法被取代的烯氨羰基化合物本發(fā)明涉及新的被取代的烯氨羰基化合物，涉及其制備方法及其用于防治動(dòng)物有害物、特別是節(jié)肢動(dòng)物、尤其是昆蟲的用途。被取代的烯氨羰基化合物已知為具有殺蟲活性的化合物(參見EP0539588Al，DE102004047922Al)。本發(fā)明現(xiàn)提供新的式(I)化合物，A代表嘧啶基、吡唑基、苯硫基、噁唑基、異噁唑基、1,2，4-噁二唑基、異噻唑基、1,2,4-三唑基或1，2，5-噻二唑基基團(tuán)，所述基團(tuán)任選被以下基團(tuán)取代氟、氯、溴、氰基、硝基、d-C4烷基(其任選被氟和/或氯取代)、d-C3烷硫基(其任選被氟和/或氯取代)、或C「"烷基磺?；?其任選被氟和/或氯取代)，或者A代表基團(tuán)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>X代表囟素、烷基或面代烷基，Y代表卣素、烷基、卣代烷基、鹵代烷氧基、疊氮基或氰基,B代表氧、硫或亞曱基，f代表氫、烷基、烯基、炔基、環(huán)烷基或烷氧基，R'代表氫或面素，并且R3代表氫或烷基。此外，已發(fā)現(xiàn)新的式(I)化合物通過如下方法獲得a)式(n)化合物與式(m)化合物反應(yīng)，該反應(yīng)如果合適在一種適宜的稀釋劑的存在下并且如果合適在一種酸性助劑的存在下進(jìn)4亍(方法1)，o人其中B、W和f如上定義，HN(R'>CHrA(HI)其中A和f如上定義，或者b)式(Ia)化合物與式(IV)化合物反應(yīng)，該反應(yīng)如果合適在一種適宜的稀釋劑的存在下并且如果合適在一種酸性接受體的存在下進(jìn)行(方法2),A2〈N—HV={(Ia)其中A、B、R"和f如上定義，E-R'(IV)其中Ri如上定義，并且E代表一個(gè)合適的離去基團(tuán)，例如卣素(特別是溴、氯、碘)或0-磺?；榛?-磺?；蓟?特別是0-曱磺酰基、0-甲苯磺?；?，或者c)在第一反應(yīng)步驟中，式(II)化合物與式(V)化合物反應(yīng)，該反(ID應(yīng)如果合適在一種適宜的稀釋劑的存在下并且如果合適在一種酸性助劑的存在下進(jìn)行；然后在第二反應(yīng)步驟中，將得到的式(VI)化合物與式(VII)化合物反應(yīng)，該反應(yīng)如果合適在一種適宜的稀釋劑的存在下并且如果合適在一種酸性接受體的存在下進(jìn)行(方法3),<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>其中B、112和R"如上定義，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>(V)其中!^如上定義，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>其中B、R1、f和R3如上定義，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage6</formula>(VII)其中E和A如上定義。最后，已發(fā)現(xiàn)新的式(I)化合物具有顯著的生物學(xué)特性并且尤其適于防治動(dòng)物有害物，特別是在農(nóng)業(yè)、森林、貯存產(chǎn)品的保護(hù)和材料保護(hù)、以及衛(wèi)生領(lǐng)域中遇到的昆蟲、蛛形綱動(dòng)物和線蟲。尤其是根據(jù)取代基的性質(zhì)，式(I)化合物可以幾何異構(gòu)體和/或旋光異構(gòu)體或者不同組成的相應(yīng)異構(gòu)體混合物存在。本發(fā)明既涉及純異構(gòu)體也涉及異構(gòu)體混合物。式(I)提供本發(fā)明化合物的寬泛定義。以上及以下提及的式中給出的基團(tuán)的優(yōu)選取代基或范圍說明如下。A優(yōu)選代表2位任選被卣素或d-C4烷基取代的嘧啶-5-基，代表1位任選被C廣C4烷基并且3位任選被卣素取代的l滬吡唑-4-基，代表2位任選被卣素或d-G烷基取代的1F吡唑-5-基，代表3位任選被卣素或C廣C4烷基取代的異噁唑-5-基，代表3位任選被卣素或C廣C4烷基取代的1，2，4-噁二唑-5-基，代表1-曱基-1,2，4-三唑-3-基，或者代表1，2，5-噻二唑-3-基，此外，A優(yōu)選代表以下基團(tuán)之一5，6-二氟吡咬-3-基、5-氯-6-氟吡咬-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-捵-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3_基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-碘-6-溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-捵吡"定-3-基、5-溴-6-碘吡啶-3-基、5，6-二碘吡啶-3-基、5-曱基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基-6-溴吡啶-3-基、5-甲基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟曱基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟曱基-6-溴吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-碘吡啶-3-基。B優(yōu)選代表氧或亞甲基。R'優(yōu)選代表C廣C4烷基、C廣C4烯基、C廣C4炔基、C3-C4環(huán)烷基或d-C3烷氧基。R2優(yōu)選代表氫或卣素。R3優(yōu)選代表氫或d-G烷基。A特別優(yōu)選代表2-曱基嘧啶-5-基，代表2-氯嘧啶-5-基，代表l位任選被甲基或乙基取代并且3位任選被氯取代的1F吡唑-4-基，代表1#-吡唑_5-基，代表2-甲基-吡唑-5-基，代表2-溴噻唑基，代表3位任選被曱基、乙基、氯或溴取代的異噁唑-5-基，代表3-曱基-1，2，4-噁二唑-5-基，代表1-曱基-1，2，4-三唑-3-基，或者代表1，2，5-參二唑-3-基，此外A特別優(yōu)選代表5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-曱基-6-氯吡啶-3-基或5-甲基-6-溴吡啶-3-基。B特別優(yōu)選代表氧或亞曱基。^特別優(yōu)選代表甲基、乙基、丙基、乙烯基、烯丙基、炔丙基、環(huán)丙基或甲氧基。R2特別優(yōu)選代表氫或氟、氯、溴。R3特別優(yōu)選代表氫或甲基。A非常特別優(yōu)選代表2-曱基嘧啶-5-基、2-氯嘧啶-5-基、3-甲基異噁唑-5-基、3-溴異噁唑-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基。B非常特別優(yōu)選代表氧。f非常特別優(yōu)選代表甲基、乙基、環(huán)丙基或曱氧基。R2非常特別優(yōu)選代表氫。R3非常特別優(yōu)選代表氫。在具體的一類式(I)化合物中，A代表2-曱基嘧啶-5-基，在具體的另一類式(I)化合物中，A代表2-氯嘧啶-5-基，在具體的另一類式(I)化合物中，A代表3-曱基異噁唑-5_基,CH3在具體的另一類式(I)化合物中，A代表3-溴異噁唑-5-基，在具體的另一類式(I)化合物中，A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基，在具體的另一類式(I)化合物中，A代表5，6-二氯吡啶-3-基，在具體的另一類式(I)化合物中，A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基，在具體的另一類式(I)化合物中，A代表5-氟-6-硪吡^:-3-基，在具體的另一類式(I)化合物中，A代表5-氯-6-碘吡啶-3-基，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>另一類優(yōu)選的式(I)化合物定義如下，其中A代表2位被囟素或面代-d-C4烷基取代的嘧啶-5-基基團(tuán)，或者A代表基團(tuán)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>其中X代表囟素或卣代-d-c4烷基，Y代表卣素、C廣。烷基、面代-d-C4烷基、囟代-C廣a烷氧基、疊氮基或氰基，B代表氧、疏或亞甲基，R'代表氫、C廣G烷基、C廣&烯基、環(huán)丙基或C廣C2烷氧基，R2代表氫或卣素，并且R3代表氫或曱基。A優(yōu)選代表2_氯嘧啶-5-基或2-三氟曱基嘧啶-5-基，此外A優(yōu)選代表以下基團(tuán)之一5，6-二氟吡啶-3-基、5-氯-6-氟吡啶-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-捵-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-氟-6-硪吡咬-3-基、5-氯-6-捵吡咬-3-基、5-溴-6-碘吡咬-3-基、5-曱基-6-氟吡啶-3-基、5-曱基-6-氯吡啶-3-基、5-曱基-6-溴吡啶-3-基、5-曱基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟曱基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟曱基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟曱基-6-溴吡啶-3-基、5-二氟曱基-6--輿吡咬_3-基。B優(yōu)選代表氧或亞曱基。f優(yōu)選代表氫、曱基、乙基、正丙基、乙烯基、烯丙基、環(huán)丙基或曱氧基。R2優(yōu)選代表氫或面素(其中卣素特別代表氟或氯)。R3優(yōu)選代表氫。A特別優(yōu)選代表2-氯嘧啶-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-曱基-6-氯吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基或5-二氟曱基-6-氯吡啶-3-基。B特別優(yōu)選代表氧。W特別優(yōu)選代表曱基、乙基、環(huán)丙基或曱氧基。R2特別優(yōu)選代表氫。f特別優(yōu)選代表氫。A非常特別優(yōu)選代表5-氟-6-氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基。B非常特別優(yōu)選代表氧。f非常特別優(yōu)選代表曱基或環(huán)丙基。^非常特別優(yōu)選代表氫。f非常特別優(yōu)選代表氫。在具體的一類式(I)化合物中，f代表氫，B代表氧，并且A代表2-氯嘧啶-5-基，在具體的另一類式(I)化合物中，F(xiàn)^代表氫，B代表氧，并且A代表5-溴-6-氯吡啶-3-基.Br在具體的另一類式(I)化合物中，f代表氫，B代表氧，并且A代表5-氯-6-溴吡啶-3-基ci在具體的另一類式(I)化合物中，！^代表氫，B代表氧，并且A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基在具體的另一類式(I)化合物中，R'代表氫，B代表氧，并且A代表5，6-二氯吡啶-3-基在具體的另一類式(I)化合物中，R'代表氫，B代表氧，并且A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基在具體的另一類式(I)化合物中，113代表氫，B代表氧，并且A代表5-曱基-6-氯吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，^代表氫，B代表氧，并且A代表5_氯-6-碘吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，112和113代表氫，B代表氧，并且A代表2-氯嘧啶-5-基，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，112和113代表氫，B代表氧，并且A代表5-溴-6-氯吡咬-3-基，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，112和113代表氫，B代表氧，并且A代表5-氯-6-溴吡啶-3-基，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，112和113代表氬，B代表氧，并且A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基，在具體的另一類式(I)化合物中，112和113代表氫，B代表氧，并且A代表5，6-二氯吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，R2和R3代表氳，B代表氧:且A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，112和113代表氫，B代表氧，并且A代表5-曱基-6-氯吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，R2和R3代表氫，B代表氧，并且A代表5-氯-6-碘吡咬-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，f和W代表氫，B代表亞曱基:并且A代表2-氯嘧啶-5-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，f和f代表氫，B代表亞曱基:并且A代表5-溴-6-氯吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，R2和f代表氫，B代表亞曱基:并且A代表5-氯-6-溴吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，112和113代表氫，B代表亞甲基:并且A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，R2和R3代表氫，B代表亞甲基:并且A代表5，6-二氯吡咬-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，R2和R3代表氫，B代表亞曱基:并且A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，112和113代表氫，B代表亞甲基:并且A代表5-甲基-6-氯吡啶-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，R2和f代表氫，B代表亞曱基:并且A代表5-氯-6-碘他咬-3-基<formula>formulaseeoriginaldocumentpage14</formula>在具體的另一類式(I)化合物中，！^代表曱基，112和113代表氫，并且b代表氧。在具體的另一類式(i)化合物中并且b代表氧。在具體的另一類式(i)化合物中并且b代表氧。在具體的另一類式(i)化合物中并且b代表亞曱基。在具體的另一類式(i)化合物中并且b代表亞曱基。在具體的另一類式(i)化合物中R'代表乙基，R'和I^代表氫，W代表環(huán)丙基，112和113代表氫，W代表曱基，^和113代表氫，W代表乙基，^和I^代表氫，R'代表環(huán)丙基，112和113代表氫，并且b代表亞曱基。以上給出的寬泛或優(yōu)選的基團(tuán)定義既適用于終產(chǎn)物，也相應(yīng)地適用于前體和中間體。這些基團(tuán)定義可按需要相互組合，即包括各個(gè)優(yōu)選范圍之間的組合。本發(fā)明優(yōu)選含有以上作為優(yōu)選所列含義的組合的式(i)化合物。本發(fā)明特別優(yōu)選含有以上作為特別優(yōu)選所列含義的組合的式(i)化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>式(n)提供用于實(shí)施本發(fā)明方法i所需原料化合物的寬泛定義。在該式(n)中，b、f和W優(yōu)選代表已在有關(guān)本發(fā)明式(i)化合物的描述中作為優(yōu)選取代基提及的那些基團(tuán)。見，例如其中B代表氧的式(n)化合物特窗酸(Said，A.SpecialityChemicalsMagazine(1984),4(4)，7-8;Rao，Y.S.Chem.Rev.(1976)，76，625-694;Tejedor，D.;Garcia-Tellado，F(xiàn).Org.PreparationsandProceduresInternational(2004)，36，35—59;Reviews);其中B代表硫的式(n)化合物硫代特窗酸(Thomas,E.J.SpecialPublication-RoyalSocietyofChemistry(1988)65(Top.Med.Chem.)，284—307，Review);其中B代表亞曱基的式(II)化合物環(huán)戊-l，3-二酮(Schick,Hans;Eichhorn,Inge.Synthesis(1989),(7)，477-492，Review)。式(m)提供用于實(shí)施本發(fā)明方法1所還需的原料化合物的寬泛定義。在式(m)中，a和f具有已在有關(guān)本發(fā)明式(i)化合物的描述中提及的含義。一些式(in)化合物可商購獲得或通過文獻(xiàn)中已知方法獲得(參見，例如S.Patai"TheChemistryofAminoGroup"，IntersciencePublishers,NewYork,1968;其中R1代表氫的式(in)化合物伯胺，其中f代表烷基、烯基、炔基或環(huán)烷基的式(m)化合物仲胺，其中f代表烷氧基的式(ffl)化合物《。-二取代的雍胺)。使用例如其中1^代表烷氧基(0-114)的《。-二取代的羥胺(ina)作為式(m)化合物，所述(ma)可根據(jù)反應(yīng)方案II由適宜的薩保護(hù)的式(vm)化合物來制備為制備^"保護(hù)的式(vm)化合物，例如，在第一反應(yīng)步驟中，式(Va)氨氧基化合物根據(jù)文獻(xiàn)中已知方法用保護(hù)基在羥胺氮方案nPG—呆護(hù)基，例如叔丁氧羰基(Boc)(hydroxylaminenitrogen)處進(jìn)行保護(hù)。氨基保護(hù)基及其引入和除去為本身已知并在例如J.F.Mc0mie，"ProtectiveGroupsinOrganicChemistry"，PlenumPress,London,NewYork,1973和T.W.Greene,"ProtectiveGroupsinOrganicSynthesis"，Wiley,NewYork,1984中有記載。適宜的保護(hù)基為任選被取代的優(yōu)選具有1-6個(gè)、特別是1-4個(gè)碳原子的烷基，例如叔丁基、曱硫基曱基、三曱基曱硅烷基；含苯基烷基的烷基基團(tuán)，例如千基或二苯基曱基；雜環(huán)基團(tuán)，如四氫吡喃基等。然后將#—呆護(hù)的式(vi)化合物與式(vii)化合物反應(yīng)得到相應(yīng)的iV4呆護(hù)的式(viii)化合物(也參見制備實(shí)施例)。一些式(vii)化合物市售可得，一些為已知的并可由已知方法獲得。制備式(vii)化合物的一般路線在反應(yīng)方案m中予以說明。方案inA"0A-CH3J還原l(E-H叫A-CH3~-A-COOH-A-CH2"OH-A-CH，-E'R化還原—(VII)E-如上定義，例如氯、溴、碘、0-曱苯磺?；?、O-曱磺酰基，A-如上定義，例如XX丫(A-CH3)類型的甲基取代的化合物可通過例如氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的羧酸(A-C00H，例如5-氟-6-溴煙酸F.L.Setliff，G.0.Rankin，J.Chem.Eng.Data(1972)，17，515-516;5-氯-6-溴煙酸和5，6-二溴煙酸F.L.Setliffetal.，J.Chem.Eng.Data(1981)，26,332-333;5-碘-6-溴煙酸F.L.Setliffetal.,J.Chem.Eng.Data(1978),23，96-97，5-氟-6-硪煙酸和5-溴-6-石典煙酸F.L.Setliffetal.，J.Chem.Eng.Data(1973)，18，449-450，5-氯-6-珙煙酸F.Setliff，J.E.LaneJ.Chem.Eng.Data(1976)，21，246-247)或羧酸酯(例如5-甲基-6-氟煙酸曱酯W09833772Al，1998;5—曱基-6-溴煙酸曱酉旨W09730032Al，1997)。然后可通過文獻(xiàn)中已知方法將羧酸(A-C00H)轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的羥曱基化合物(A-CH2-OH)，該鞋曱基化合物然后通過文獻(xiàn)中的已知方法進(jìn)行反應(yīng)得到活化的羥曱基化合物(A_CH2-E，E-O-曱苯磺?；?、O-甲磺?；?或卣代曱基化合物(A-CH2-E，E=Hal)。所述囟代甲基化合物也可使用文獻(xiàn)中已知適宜的卣化劑由相應(yīng)的含曱基的化合物(A-CH3)而獲得。以下卣代曱基取代的化合物的合成可作為此方法的實(shí)例被提及3-氯曱基-5-溴-6-氯吡啶、3-溴-5-多典-6-氯吡咬(S.Kagabuetal.，J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。其中A代表5，6-二取代的吡啶-3-基基團(tuán)的式(VII)化合物也可通過文獻(xiàn)中已知的方法獲得。文獻(xiàn)中已知適宜的原料有，例如，6-卣素取代的5-硝基-p-曱基吡啶(A-1)，其可通過已知的文獻(xiàn)方法進(jìn)行改變，例如如反應(yīng)方案IV中所示。方案IV0'N^fTC"5二、Y)fyM。H還原X、N,X,、N,A-1A"4CHj"OHA-5還原|f氧化h一^^a^l重氮化y^^chj鹵化|鹵化對(duì)屮o-甲磺?；琽-甲苯磺?；鵛^%JX2.Santlmeyer反應(yīng)x^*\A-2A-3(VII)X、P鹵素，例如氟、氯、溴、碘E二卣素、0-曱磺酰基、0-曱苯磺?；鶎?duì)6-卣素取代的5-硝基-p-曱基吡啶(A-1)中的硝基進(jìn)行還原，得到例如6-面素取代的5-氨基-p-曱基吡啶(A-2，例如5-氨基-6-氯-(3-曱基吡啶和5-氨基-6-溴-(3-曱基吡啶Setliff，F(xiàn).L.Org.PreparationsandPreparationsInt.(1971)，3，217-222;Kagabu，S.etal.J，Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。隨后進(jìn)4亍的重氮化作用和Sandmeyer反應(yīng)(C.F.H.Alien,J.R.Thirtle，Org.Synth.，Coll.第III巻，1955，第136頁)可在5位上引入卣素取代基(A-3,例如5-氟-6-氯-p-曱基吡啶和5-氟-6-溴-|3-甲基吡啶Setliff，F(xiàn).L.Org.PreparationsandPreparationsInt.(1971)，3,217-222;5_械-6-氯-(3-曱基他咬Kagabu,S.etal.J.Pestic.Sci.(2005)，30，409—413;5，6-二氯曱基吡咬Setliff，F(xiàn).L.;Lane，J.E.J.Chem.EngineeringData(1976),21，246-247)。對(duì)5，6-二取代的p-曱基吡啶(A-3)中的曱基進(jìn)行氧化，產(chǎn)生相應(yīng)的5,6-二取代的煙酸(A-4，例如5-氟-6-氯煙酸和5-氟-6-溴煙酸SetliffF.L.，RankinG.0.J.Chem.EngineeringData(1972)，17，515-516;5-溴-6-氟煙酸，5-溴-6-氯煙酸和5-溴-6-溴煙酸F.L.SetliffJ.Chem.EngineeringData(1970)，15，590-591;5-氯-6-溴煙酸和5-多典-6-溴煙酸Setliff，F(xiàn).L.，Greene,J.S.J.Chem.EngineeringData(1978)，23，96-97;還已知的為5-氯-6-三氟甲基煙酸F.Cottetetal.,Synthesis(2004)，10，1619-1624)，在還原劑的存在下其可被轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的羥曱基化的吡啶(A-5)(例如5-溴-6-氯-3-羥曱基吡啶Kagabu，S.etal.，J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。通過還原6-氯-5-硝基煙酸(A-4，X=C1，Y-N02;Boyer，J.H.;Schoen,W.，J.Am.Chem.Soc.(1956)，78，423—425),可以形成6-氯-3-羥曱基-5-硝基吡咬(A-5,X=C1，Y=N02;Kagabu，S.etal.J.Med.Chem.(2000)，43，5003-5009)，然后將其還原為6-氯-3-羥曱基-5-氨基p比咬(A-5，X=C1,Y=NH2;Kagabu，S.etal.，J.Med.Chem.(2000)，43，5003-5009),并經(jīng)重氮化作用以及與羥胺反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為6-氯-3-鞋曱基-5-疊氮吡啶(A-5，X=C1，Y=N3;Kagabu，S.etal.，J.Med.Chem.(2000)，43，5003-5009)。隨后用亞石危酰氯進(jìn)行鹵化，得到6-氯-3-氯甲基-5-疊氮吡啶(VII，X=C1，Y=N3，E=C1;Kagabu，S.etal.，J.Med.Chem.(2000)，43，5003-5009)?；蛘撸瑢?duì)(A-3)3位上的甲基進(jìn)行卣化，得到其中E代表卣素的式(VII)化合物(例如3-溴曱基-6-氯-5-氟吡啶、3-溴曱基-6-氯-5-珙p比咬Kagabu，S.etal.J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。當(dāng)使用6-卣素取代的5-硝基-p-甲基吡啶(A-3;Y-N02)時(shí)，初始時(shí)可能對(duì)3位上的曱基進(jìn)行囟化(例如3-溴曱基-6-氯-5-硝基-吡"定Kagabu，S.etal.，J.Pestic.Sci.(2005)，30，409-413)。如果合適，硝基也可在反應(yīng)過程中一個(gè)較晚階段被還原。由文獻(xiàn)中還已知其中E代表舲嗎啉代的式(VII)化合物的5位上取代基(例如Y-N3)的引入。該基團(tuán)隨后可容易地被卣素(E-Hal)代替(參見S.Kagabuetal.，J.Med.Chem.2000，43，5003-5009;反應(yīng)條件氯甲酸乙酯，四氫呋喃，600。一般而言，可通過其他的卣素原子或卣代基團(tuán)替代鄰近吡啶氮的鹵原子，所述鹵代基團(tuán)例如三氟甲基(閨素轉(zhuǎn)移，例如氣替代為溴或碘；逸替代為碘或氟；速替代為氟或三氟曱基)。因此另一備選的合成路線涉及吡咬-5-基基團(tuán)(例如在A-4中，其中X，Y=C1;5,6-二氯煙酸Setliff,F.L.;Une，J.E.J.Chem.EngineeringData(1976)n,246-247)6位上的鹵原子(例如X-C1)與另一卣原子的交換，所述另一卣原子例如碘或氟(例如A-4,其中X=I;5-溴-6-》典煙酸，和A-4，其中X=F;5-溴-6-氟煙酸:Setliff，F(xiàn).L.;Price,D.W.J.Chem.EngineeringData(1973)，18,449-450)。但是，如果合適，該卣素轉(zhuǎn)移可隨后在適宜的式(I)化合物中進(jìn)行，如反應(yīng)方案X及由以下制備實(shí)施例所說明的。一些式(Va)氨氧基化合物市售可得，并且它們可通過已知方法獲得。制備式(Va)氨氧基化合物的一般路線為，例如在氮處具有一個(gè)保護(hù)基(PG)(例如R，和R"—起鄰苯二曱?；悂啽?、a-羥基亞千基)的羥胺衍生物與化合物R4-E在一種稀釋劑中反應(yīng)(0-烷基化)，并隨后除去所述保護(hù)基。在化合物R4-E中，R4如上定義并且E為一個(gè)離核的離去基團(tuán)，例如被脂族或芳香族取代的磺酰基氧基，例如曱磺酰基氧基(MesO-甲磺?；趸?、磺酸鹽、對(duì)曱苯磺酰基氧基(Tos(^曱苯磺?；趸?，此外還有，例如囟素，特別是溴、氯或碘(參見0-烷基化)。在以下反應(yīng)方案V中示出了式(Va)氨氧基化合物的制備方案V或者，當(dāng)使用羥基化合物(R"-0H)時(shí)，可以例如進(jìn)行分子間的脫水反應(yīng)。特別適于該目的的為Mitsunobu反應(yīng)的變型(0.Mitsunobuetal.,Synthesis1981，1-28)，在該變型反應(yīng)中羥基化合物與保護(hù)的羥胺書f生物以及例如三苯膦和《#，-偶氮二羧酸二乙酯反應(yīng)，所述羥胺衍生物例如#-羥基鄰苯二曱酰亞胺、#-羥基-5-降冰片烯-2，3-二羧酰亞胺或乙酰羥將酸乙酯。式(Va)化合物的釋放可在文獻(xiàn)中已知條件下方便地以以下方式進(jìn)行肼解優(yōu)選在一種稀釋劑例如醇中、在沸點(diǎn)下進(jìn)行。水解優(yōu)選在一種水溶液、水-醇溶液或醇溶液中通過加熱數(shù)小時(shí)而進(jìn)4亍。如果R，和R"—起代表異亞丙基基團(tuán)，則可使用酸性水解；并且如果R，和R"一起代表a-羥基亞千基基團(tuán)或者R，，代表乙酯基，則可以使用堿性水解或酸性水解。為制備式(m)化合物，例如，使其中A和E具有以上提及含義的式(VII)化合物與其中R1具有以上提及含義的式(V)化合物有利地進(jìn)行中提及的堿反應(yīng)助劑的存在下進(jìn)行(參見N-烷基化，方案VI)。方案VIA-CHO還原j+<V)A-CH2-E+H2N-R1-■A-CH2-NHN-烷基化(VII)(V)(川)E=Hal,例如氯、渙、碘；0-曱苯磺?；?、0-曱磺?；?如上定義，例如^Q^在某些情況下，或者也可由醛(A-CH0)和通式(V)化合物通過還原性胺化作用制備相應(yīng)的式(m)化合物(參見Houben-Weyl，MethodenderOrganischenChemie[MethodsofOrganicChemistry],第XI/1巻，GeorgThiemeVerlagStuttgart,第602頁)。一般而言，在稀釋劑的存在下實(shí)施本發(fā)明制備方法1較為有利。以使反應(yīng)混合物在整個(gè)過程中保持易于攪拌的狀態(tài)的量來有利地使用稀釋劑。實(shí)施本發(fā)明方法1的適宜的稀釋劑為所有在反應(yīng)條件下呈惰性的有機(jī)溶劑?？商峒暗膶?shí)例有卣代烴，特別是氯化烴，例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯；醇，例如曱醇、乙醇、異丙醇、丁醇；醚，例如乙丙醚、甲基叔丁基醚、正丁醚、苯曱醚、苯乙醚、環(huán)己基曱基醚、二曱醚、乙醚、二丙醚、二異丙醚、二正丁基醚、二異丁基醚、二異戊基醚、乙二醇二曱醚、四氫呋喃、二噁烷、二氯二乙基醚和環(huán)氧乙烷和/或環(huán)氧丙烷的聚醚；胺，例如三曱胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、#-曱基嗎啉、吡啶和四亞甲基二胺；硝化烴，例如硝基曱烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、鄰硝基曱苯；腈，例如乙腈、丙腈、丁腈、異丁腈、苯基氰、間氯苯基氰；以及化合物例如四氬瘞吩二氧化物和二曱亞砜、四亞曱基亞砜、二丙亞砜、千基曱基亞砜、二異丁基亞砜、二丁基亞砜、二異戊基亞砜；砜，例如二曱砜、二乙砜、二丙砜、二丁砜、二苯砜、二己砜、曱乙砜、乙丙砜、乙基異丁基砜和五亞曱基砜；脂肪族烴、脂環(huán)族烴或芳香族烴，例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷，以及工業(yè)烴，例如具有沸點(diǎn)在例如40°C-250°C范圍內(nèi)的組分的石油溶劑、傘花烴、沸點(diǎn)在70。C-190。C區(qū)間內(nèi)的石油餾分、環(huán)己烷、曱基環(huán)己烷、石油醚、揮發(fā)油、辛烷、苯、曱苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二曱苯；g旨，例如乙酸曱酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸異丁酯，以及碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、碳酸亞乙酯；酰胺，例如六亞曱基磷酸三酰胺、曱酰胺、l曱基曱酰胺、A^二曱基曱酰胺、二丙基曱酰胺、^f二丁基曱酰胺、v^曱基吡咯烷、曱基己內(nèi)酰胺、1，3-二曱基-3，4,5，6-四氬-2(1H)-嘧咬、辛基吡咯烷酮、辛基己內(nèi)酰胺、1，3-二曱基-2-咪唑啉二酮、y^曱?；D咬、《#，-1，4-二甲?；咪?；酮，例如丙酮、苯乙酮、曱基乙基酮、曱基丁基酮。也可使用本發(fā)明方法1提及的溶劑和稀釋劑的混合物。但是，優(yōu)選實(shí)施本發(fā)明方法的稀釋劑為芳烴，例如苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯或二曱苯，特別是苯和曱苯；以及醚，例如曱基叔丁基醚、苯曱醚、四氫呋喃、二噁烷，特別是四氫呋喃和二噁烷。制備方法1的式(i)化合物的反應(yīng)是通過將式(i)化合物在式(m)化合物的存在下與式(II)化合物反應(yīng)來實(shí)施的，該反應(yīng)如果合適在一種酸性助劑的存在下并且如果合適在一種所述稀釋劑中進(jìn)行。反應(yīng)時(shí)間一般從10分鐘至48小時(shí)。反應(yīng)在-l(TC和200。C之間的溫度進(jìn)行，優(yōu)選在+10。C和180。C之間，特別優(yōu)選在2ox:和14ox:之間。反應(yīng)優(yōu)選在可使水被分離出或被除去的反應(yīng)條件下進(jìn)行，例如借助于脫水器或通過添加適宜的分子篩，所述分子篩也可將水除去。反應(yīng)可主要在大氣壓力下進(jìn)行。反應(yīng)優(yōu)選在大氣壓力下或最高至15巴的壓力下進(jìn)行，并且，如果合適，反應(yīng)在保護(hù)氣(氮、氦或氬)的氣氛下進(jìn)行。為實(shí)施本發(fā)明方法i,每摩爾式(n)化合物通常使用0.5-4.Omol、優(yōu)選0.7-3.Omol、特別優(yōu)選1.0-2.Omol通式(in)的氨基化合物。此外，為實(shí)施本發(fā)明方法l，一般可添加催化劑量的酸性助劑。適宜的酸性助劑有，例如對(duì)曱苯磺酸或乙酸。反應(yīng)完成之后，濃縮全部的反應(yīng)混合物。后處理之后獲得的產(chǎn)物可以常規(guī)方式通過重結(jié)晶、減壓蒸餾或柱色i普法進(jìn)行純化(另外參見制備實(shí)施例)。在制備新的式(I)化合物的本發(fā)明方法2中，如果式(Ia)化合物為例如4-[[(6-渙-5-氯吡啶-3-基)曱基]氨基]呋喃-2(5H)-酮并且式(IV)化合物為碘代曱烷，則制備方法2可通過以下反應(yīng)方案VII表式(Ia)提供實(shí)施本發(fā)明方法2所需原料化合物的寬泛定義。在該式(Ia)中，A、B、f和W優(yōu)選代表已在有關(guān)本發(fā)明通式(1)化合物的描述中作為優(yōu)選取代基提及的那些基團(tuán)。式(Ia)化合物可通過以上所述的制備方法1獲得，例如通過式(n)化合物與其中f代表氫的式(m)化合物反應(yīng)。式(IV)提供也用作實(shí)施本發(fā)明方法2的原料的化合物的寬泛定方案VII義。式(IV)中，E和Ri具有在關(guān)于本發(fā)明式(I)化合物的描述中已提及的含義。一些式(IV)化合物市售可得，或者它們可通過文獻(xiàn)中已知的方法獲得(參見，例如其中E代表卣素如氯、溴和碘的式(IV)化合物Houben-Weyl，MethodenderOrganischenChemie，第V/3巻,GeorgThiemeVerlagStuttgart,第503頁和第V/4巻第13,517頁；其中E代表曱磺酸鹽的式(IV)化合物Crossland,R.K.,Servis:K.L.J.Org.Chem.(1970)，35,3195;其中E4、表甲苯磺酸鹽的式(IV)化合物Roos，A.T.etal.，Org.Synth.，Coll.第I巻，(1941)，145;Marvel,C.S.，Sekera，V.C.Org.Synth.，Coll.第III巻，(1955),366)。一般而言，如果合適，在稀釋劑的存在下并且如果合適在堿性反應(yīng)助劑的存在下實(shí)施本發(fā)明制備方法2較為有利。以使反應(yīng)混合物在整個(gè)過程中保持易于攪拌狀態(tài)的量來有利地使用稀釋劑。實(shí)施本發(fā)明方法2的適宜的稀釋劑為所有在反應(yīng)條件下呈惰性的有機(jī)溶劑。實(shí)施本發(fā)明方法2的優(yōu)選的稀釋劑有醚，例如曱基叔丁基醚、正丁醚、苯曱醚、苯乙醚、環(huán)己基曱基醚、二異丙醚、二異丁醚、二異戊醚、乙二醇二曱醚、四氫呋喃、二噁烷、二氯二乙基醚和環(huán)氧乙烷和/或環(huán)氧丙烷的聚醚；酰胺，例如六亞曱基磷酸三酰胺、曱酰胺、y^甲基甲酰胺、#，^二曱基曱酰胺、#，^-二丙基曱酰胺、a^二丁基曱酰胺、^曱基苯、曱苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二曱苯；酮，例如丙酮、苯乙酮、曱基乙基酮或曱基丁基酮。也可使用本發(fā)明方法2提及的溶劑和稀釋劑的混合物。但是，實(shí)施本發(fā)明方法2的優(yōu)選的稀釋劑為醚，例如曱基叔丁基醚，或環(huán)醚，例如四氫呋喃和二噁烷，酰胺，例如《#-二曱基甲酰胺，芳烴，例如苯或甲苯；酮，例如丙酮、曱基乙基酮或曱基丁基酮。適宜用作實(shí)施本發(fā)明方法2的堿性反應(yīng)助劑的為所有適宜的酸結(jié)合劑，例如胺，特別是叔胺，以及堿金屬和堿土金屬化合物?？商峒暗膶?shí)例為鋰、鈉、鉀、鎂、鈣及鋇的氫氧化物、氫化物、氧化物和碳酸鹽，以及其他的堿性化合物，例如脒堿或胍堿，如7-曱基-l，5，7-三氮雜雙環(huán)[4.4.0]癸-5-烯(MTBD);二氮雜雙環(huán)[4.3.0]壬烯(DBN)、二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)、1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳烯(DBU)、環(huán)己基四丁基胍(CyTBG)、環(huán)己基四曱基胍(CyTMG)、《X《^四曱基-l，8-萘二胺、五曱基哌咬，叔胺，例如三乙胺、三曱胺、三節(jié)胺、三異丙基胺、三丁胺、三環(huán)己胺、三戊胺、三己胺、《#-二曱基苯胺、《^-二曱基曱苯胺、《#-二曱基對(duì)氨基吡咬、Y-曱基吡咯烷、F甲基哌咬、y^曱基咪唑、#-曱基吡唑、#-曱基嗎啉、曱基環(huán)己二胺、吡啶、4-吡咯烷基吡啶、4-二曱基氨基吡咬、會(huì)啉、ot-曱基吡啶、P-曱基p比咬、異全啉、嘧咬、吖咬、《乂#，，#，-四亞曱基二胺、#，-四亞乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二異丙胺、,乙基二異丙胺、二曱基環(huán)己胺、2，6-二甲基吡啶、2,4-二曱基吡，定或三乙基二胺。優(yōu)選使用鋰或鈉的氫化物。反應(yīng)時(shí)間一般從10分鐘至48小時(shí)。反應(yīng)在-10。C和+200。C之間的溫度進(jìn)^f亍，優(yōu)選在+10。C和180。C之間，特別優(yōu)選在6(TC和140。C之間。反應(yīng)可主要在大氣壓力下進(jìn)行。反應(yīng)優(yōu)選在大氣壓力下或最高至15巴的壓力下進(jìn)行，并且，如果合適，反應(yīng)在保護(hù)氣(氮、氦或氬)的氣氛下進(jìn)行。為實(shí)施本發(fā)明方法2，每摩爾式(n)化合物通常使用0.5-4.Omol、優(yōu)選0.7-3.0mol、特別優(yōu)選1.0-2.Omol式(IV)的烷基化劑。反應(yīng)完成之后，濃縮全部的反應(yīng)混合物。后處理之后獲得的產(chǎn)物可以常規(guī)方式通過重結(jié)晶、減壓蒸餾或柱色譜法進(jìn)行純化(另外參見制備實(shí)施例)。在制備新的式(I)化合物的本發(fā)明方法3中，在第一反應(yīng)步驟中，如果所用式(n)化合物為例如特窗酸，并且式(V)化合物為環(huán)丙胺；并且，在第二反應(yīng)步驟中，得到的式(VI)化合物為4-(環(huán)丙基氨基)呋喃-2(5H)-酮，該酮用式(VII)化合物例如5-(溴甲基)-2-氯-3-捵吡啶進(jìn)行N-烷基化，則制備方法3可以下反應(yīng)方案Vm來表示方案VIII1.反應(yīng)步驟H^式(n)提供實(shí)施本發(fā)明方法3所需原料化合物的寬泛定義，其在以上提及的方法i中進(jìn)行了更詳細(xì)的描述。式(V)提供實(shí)施本發(fā)明方法3還所需原料化合物的寬泛定義。式(V)中，Ri具有已在有關(guān)本發(fā)明式(I)化合物的描述中提及的含義。在許多情況下，一些式(v)的氨基化合物市售可得，或者它們可以本身已知的方式通過Leuckart-Wallach反應(yīng)獲得(其中f代表烷基的通式V化合物伯胺參見，例如Houbel-Weyl，MethodenderOrganischenChemie，第XI/1巻，第4版.1957，G.ThiemeVerlag，Stuttgart，第648頁；M.L.Moorein，"TheLeuckartReaction"in:OrganicReactions,第5巻，第2版.1952，NewYork,JohnWiley&Sons,Inc.London;其中R1代表烷氧基的通式V化合物烷氧基胺參見以上所示反應(yīng)方案V)。一般而言，在稀釋劑的存在下實(shí)施本發(fā)明制備方法3的第一個(gè)反應(yīng)步驟較為有利。以使反應(yīng)混合物在整個(gè)過程中保持易于攪拌狀態(tài)的量來有利地使用稀釋劑。實(shí)施本發(fā)明方法3的適宜的稀釋劑為所有在反應(yīng)條件下呈惰性的有機(jī)溶劑。但是，實(shí)施本發(fā)明方法的優(yōu)選的稀釋劑為芳烴，例如苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯或二曱苯，特別是苯和曱苯，和醚，例如曱基叔丁基醚、苯甲醚、四氬呋喃、二噁烷，特別是四氫呋喃和二噁烷，酰胺，例如《y^二曱基曱酰胺，酮，例如丙酮、甲基乙基酮或甲基丁基酮。在第二反應(yīng)步驟中，式(vi)的化合物用式(vn)化合物進(jìn)行N-烷基化。式(VI)的化合物可以本身已知的方式或類似于已知制備方法的方式獲得例如，R^氪DE-A3311003;A1R、甲基J.V.Greenhilletal.，TetrahedronLett.31，2683-2684(1974);另外參見制備實(shí)施例。通常地，在稀釋劑的存在下并且如果合適在堿性反應(yīng)助劑的存在下實(shí)施本發(fā)明制備方法3的第二步較為有利。以使反應(yīng)混合物在整個(gè)過程中保持易于攪拌裝的量來有利地使用稀釋劑。實(shí)施本發(fā)明方法3的適宜的稀釋劑為所有在反應(yīng)條件下呈惰性的有機(jī)溶劑。實(shí)施本發(fā)明方法3的適宜稀釋劑為所有在反應(yīng)條件下呈惰性的有機(jī)溶劑。優(yōu)選使用醚，例如曱基叔丁基醚、苯曱醚、四氫呋喃或二噁烷，特別是四氫呋喃或二噁烷。實(shí)施本發(fā)明方法3的第二個(gè)反應(yīng)步驟的適宜的堿性反應(yīng)助劑為，例如堿金屬的氫化物，特別是氫化鈉。制備方法3中的式(VI)化合物反應(yīng)時(shí)間一般從10分鐘至48小時(shí)。反應(yīng)在-10。C和+200。C之間的溫度進(jìn)行，優(yōu)選在+10。C和180。C之間，特別優(yōu)選在2(TC和14(TC之間。在第一反應(yīng)步驟中，反應(yīng)優(yōu)選在使水被分離出或被除去的反應(yīng)條件下進(jìn)行，例如借助于脫水器或通過添加適宜的分子篩，所述分子篩也可將水除去。反應(yīng)完成之后，濃縮全部的反應(yīng)混合物。后處理之后獲得的產(chǎn)物可以常規(guī)方式通過重結(jié)晶、減壓蒸餾或柱色諉法進(jìn)行純化(另外參見制備實(shí)施例)。其中f代表烷基的式(I)化合物或者也可通過使其中113代表氫的《方案(IX)進(jìn)行反應(yīng)而制得方案IX:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula>式(i)提供實(shí)施c-烷基化所需原料化合物的寬泛定義，其在以上提及的方法1中已進(jìn)行了更詳細(xì)的描述。式(I)中，A、B、R2、RS具有已在上面有關(guān)通式(I)化合物的描述中提及的含義；取代基Ff代表氳。式(I)化合物可通過以上提及的制備方法1至3獲得。通常地，在稀釋劑的存在下實(shí)施C-烷基化較為有利。以使反應(yīng)混合物在整個(gè)過程中保持易于攪拌狀態(tài)的量來有利地使用稀釋劑。實(shí)實(shí)施C-烷基化的優(yōu)選的稀釋劑為醚，例如曱基叔丁基醚、正丁基醚、苯曱醚、苯乙醚、環(huán)己基甲基醚、二異丙基醚、二異丁基醚、二異戊基醚、乙二醇二曱醚、四氫呋喃、二噁烷、二氯二乙基醚和環(huán)氧乙烷和/或環(huán)氧丙烷的聚醚。也可使用本發(fā)明方法提及的溶劑和稀釋劑的混合物。但是，實(shí)施本發(fā)明方法的優(yōu)選的稀釋劑為醚，例如曱基叔丁基醚或環(huán)醚，如四氫p夫喃和二噁烷。式(I)化合物的C-烷基化通過在堿性反應(yīng)助劑的存在下與式(IV)化合物的反應(yīng)來實(shí)施。適宜的堿性反應(yīng)助劑為例如叔丁基鋰。反應(yīng)時(shí)間一般從10分鐘至48小時(shí)。反應(yīng)在-100。C和+20。C之間的溫度進(jìn)行，優(yōu)選在-90。C和10。C之間，特別優(yōu)選在-8(TC和O'C之間。反應(yīng)完成之后，濃縮全部的反應(yīng)混合物。后處理之后獲得的產(chǎn)物可以常規(guī)方式通過重結(jié)晶、減壓蒸餾或柱色鐠法進(jìn)行純化(另外參見制備實(shí)施例)。為制備其中R2代表卣素的式(I)化合物，或者也可使其中112代表氫的式(I)化合物與卣化劑在堿性助劑的存在下根據(jù)反應(yīng)方案(X)進(jìn)行反應(yīng)。方案X:NCS:氯代琥珀酰亞胺式(I)提供實(shí)施面化作用所需原料化合物的寬泛定義，其已在上面進(jìn)4亍了更詳細(xì)的描述。式(I)中，A、B、f和f具有已在上面有關(guān)本發(fā)明通式(I)化合物的描述中提及的含義；取代基112代表氬。式(I)化合物可通過以上提及的制備方法1至3獲得。通常地，在稀釋劑的存在下實(shí)施卣化較為有利。以使反應(yīng)混合物在整個(gè)過程中保持易于攪拌狀態(tài)的量來有利地使用稀釋劑。實(shí)施面化的適宜的稀釋劑為所有在反應(yīng)條件下呈惰性的有機(jī)溶劑。實(shí)施卣化的優(yōu)選的稀釋劑為，例如腈，如乙腈、丙腈、丁腈、異丁腈、苯基氰或間氯苯基氰。也可使用本發(fā)明方法提及的溶劑和稀釋劑的混合物。但是，實(shí)施本發(fā)明方法的優(yōu)選的稀釋劑為腈，例如乙腈、丙腈或丁腈。實(shí)施本發(fā)明方法的適宜的卣化劑為所有適宜的卣化劑，例如卣代化合物?？商峒暗膶?shí)例為Y-卣代胺，例如l-氯曱基-4-氟二氮鑰雙環(huán)[2.2.2]辛烷-二-(四氟硼酸鹽)(Selectfluor)，《F二卣代胺、鹵代曱酰胺、#-卣代脲酸酯、f卣代脲、f囟代磺酰胺、F卣代二磺酰胺，^-卣代磺酰亞胺，例如薩氟-二[(三氟曱基)磺?；鵠亞胺，以及#-卣代羧酸二酰胺，例如薩氯鄰苯二曱酰亞胺、,溴鄰苯二曱酰亞胺、f多典鄰苯二曱酰亞胺、^-氯代琥珀酰亞胺(NCS)、f溴代琥珀酰亞胺(NBS)、^溴代糖精或y^碘代琥珀酰亞胺。實(shí)施卣化的優(yōu)選的卣化劑為f卣代羧酸二酰胺或1-氯曱基-4-氟二氮鎗雙環(huán)[2.2.2]辛烷-二-(四氟硼酸鹽)(Selectfluor)。適宜的堿性反應(yīng)助劑特別為叔胺，例如三乙胺。反應(yīng)時(shí)間一般從10分鐘至48小時(shí)。反應(yīng)在-10。C和+100"C之間的溫度進(jìn)行，優(yōu)選在(TC和60X:之間，特別優(yōu)選在10。C和室溫之間。反應(yīng)完成之后，濃縮全部的反應(yīng)混合物。后處理之后獲得的產(chǎn)物可以常規(guī)方式通過重結(jié)晶、減壓蒸餾或柱色譜法進(jìn)行純化(另外參見制備實(shí)施例)。為制備其中A代表5，6-二取代的吡啶-3-基基團(tuán)的式(I)化合物，或者也可使在吡啶-3-基基團(tuán)的6位帶有一個(gè)卣素，特別是氯、溴或碘的式(I)化合物與適宜的金屬面化物——如果合適，在特定試劑的存在下——根據(jù)反應(yīng)方案(XI)進(jìn)行反應(yīng)。方案XI:TMS-C1:氯化三曱基硅烷式(I)提供鹵素轉(zhuǎn)移所需原料化合物的寬泛定義。式(I)中，A、B、R1、R'和f具有已在上面有關(guān)本發(fā)明通式(I)化合物的描述中提及的含義。式(I)化合物可通過以上所述的制備方法1至3獲得。通常地，在稀釋劑的存在下實(shí)施卣素轉(zhuǎn)移較為有利。以使反應(yīng)混合物在整個(gè)過程中保持易于攪拌狀態(tài)的量來有利地使用稀釋劑。實(shí)施卣素轉(zhuǎn)移的適宜的稀釋劑為所有在反應(yīng)條件下呈惰性的有機(jī)溶劑。實(shí)施囟素轉(zhuǎn)移的優(yōu)選的稀釋劑為腈，如乙腈、丙腈、丁腈、異丁腈、苯基氰、間氯苯基氰，二甲亞砜、四亞曱基亞砜、二丙亞砜、芐基曱基亞砜、二異丁基亞砜、二丁基亞砜或二異戊基亞砜。也可使用本發(fā)明方法提及的溶劑和稀釋劑的混合物。但是，實(shí)施本發(fā)明方法的優(yōu)選的稀釋劑為腈，例如乙腈、丙腈或丁腈，以及二曱亞砜。式(I)化合物的卣素轉(zhuǎn)移通過使其與適宜的金屬卣化物和含卣素的三烷基硅烷反應(yīng)來進(jìn)行。實(shí)施本發(fā)明方法的適合的金屬卣化物為堿金屬鹽。例如，可提及的有鋰、鈉或鉀的氟化物、氯化物、溴化物或碘化物，特別是鈉或鉀的氟化物、氯化物、溴化物或碘化物。實(shí)施本發(fā)明方法的適宜的含卣素的三烷基硅烷優(yōu)選三曱基硅烷。例如，可提及的有三曱基氯硅烷(TMS-Cl)和碘化鈉(為引入碘)、三甲基溴硅烷(TMS-Br，為引入溴)或三氟甲基三曱基硅烷(TMS-CF3，為引入三氟甲基；Cottet，M.etal.,Eur.J.Org.Chem.(2003)，1559)。碘對(duì)氟的卣素轉(zhuǎn)移可通過文獻(xiàn)中的已知方法使用氟化鉀在Kryptofix(4,7，13，16，21，24.六氧雜-1，10-二氮雜雙環(huán)[8.8.8]二十六烷)的存在下來實(shí)施。反應(yīng)時(shí)間一般從10分鐘至48小時(shí)。反應(yīng)在-10。C和+160。C之間的溫度進(jìn)行，優(yōu)選在0。C和+14(TC之間，特別優(yōu)選在1(TC和+120。C之間。反應(yīng)完成之后，濃縮全部的反應(yīng)混合物。后處理之后獲得的產(chǎn)物可以常規(guī)方式通過重結(jié)晶、減壓蒸餾或柱色語法進(jìn)行純化(另外參見制備實(shí)施例)。如果合適，式(I)化合物可作為不同的多晶型物或不同的多晶型物的混合物而存在。純多晶型物和多晶型物混合物均由本發(fā)明提供并可根據(jù)本發(fā)明使用。本發(fā)明的活性化合物——其具有良好的植物耐受性和對(duì)溫血?jiǎng)游镉欣亩拘圆⒕哂辛己玫沫h(huán)境耐受性——適于保護(hù)植物和植物器官、提高采收產(chǎn)率、改善采收物的質(zhì)量和用于防治動(dòng)物有害物，特別是農(nóng)業(yè)、園藝、動(dòng)物飼養(yǎng)、森林、園林和休閑設(shè)施、貯存產(chǎn)品和材料的保護(hù)及衛(wèi)生領(lǐng)域中遇到的昆蟲、蛛形綱動(dòng)物、蠕蟲、線蟲和軟體動(dòng)物。它們可優(yōu)選用作植物保護(hù)劑。它們對(duì)通常敏感及抗性物種及所有或一些發(fā)育階段具有活性。上述害蟲包括虱目(Anoplura)(Phthiraptera),例如，畜虱屬(Damaliniaspp.)、血虱屬(Haematopinusspp.)、毛虱屬(Linognathusspp.)、虱屬(Pediculusspp.)、嚼虱屬(Trichodectesspp.)。蛛形綱(Arachnida),例如，粗腳粉螨(Acarussiro)、柑橘瘤癭螨(Aceriasheldoni)、刺皮瘺螨屬(Aculopsspp.)、針刺癭螨屬(Aculusspp.)、花蜱屬(Amblyommaspp.)、銳緣蜱屬(Argasspp.)、牛蜱屬(Boophilusspp.)、短須螨屬(Brevipalpusspp.)、苜蓿莒螨(Bryobiapraetiosa)、皮螨屬(Chorioptesspp.)、雞皮刺竭(Dermanyssusgal1inae)、始葉螨屬(Eotetranychusspp.)、梨上癭螨(Epitrimeruspyri)、真葉螨屬(Eutetranychusspp.)、癭螨屬(Eriophyesspp.)、半跗線螨屬(Hemitarsonemusspp.)、璃眼蜱屬(Hyalommaspp.)、硬蜱屬(Ixodesspp.)、黑寡婦掩蛛(Latrodectusmactans)、Metatetranychusspp.、小爪螨屬(01igonychusspp.)、鈍緣蜱屬(0rnithodorosspp.)、全爪螨屬(Panonychusspp，)、桔蕓銹螨(Phy1locoptrutaoleivora)、側(cè)多食跗線螨(Polyphagotarsonemuslatus)、癢螨屬(Psoroptesspp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalusspp-)、根螨屬(Rhizoglyphusspp-)、濟(jì)螨屬(Sarcoptesspp.)、中東金蝎(Scorpiomaurus)、Stenotarsonemusspp.、跗線螨屬(Tarsonemusspp.)、葉螨屬(Tetranychusspp.)、Vasateslycopersici。Bivalva綱，例如，Dreissenaspp.。唇足目(Chilopoda),例如，地蜈松屬(Geophilusspp.)、Scutigeraspp.。革肖翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、咮麗金龜屬(Adoretusspp.)、楊樹螢葉曱(Agelasticaalni)、叩甲屬(Agriotesspp.)、馬鈴薯總角金龜(Amphimallonsolstitialis)、家具竊蠹(Anobiumpunctatum)、星天牛屬(Anoplophoraspp.)、花象屬(Anthonomusspp.)、圓皮蠹屬(Anthrenusspp.)、阿總金龜屬(Apogoniaspp.)、Atomariaspp.、毛皮蠹屬(Attagenusspp.)、惡條豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象屬(Bruchusspp.)、龜象屬(Ceuthorhynchusspp，)、Cleonusmendicus、寬胸叩頭蟲屬(Conoderusspp.)、根頸象屬(Cosmopolitesspp.)、褐新西蘭肋翅總角金龜(Costelytrazealandica)、象蟲屬(Curculiospp.)、楊干隱咮象(Cryptorhynchuslapathi)、皮蠹屬(Dermestesspp.)、葉曱屬(Diabroticaspp.)、食植胍蟲屬(Epilachnaspp.)、Faustinuscubae、棵珠曱(Gibbiumpsylloides)、黑異爪蔗金龜(Heteronychusarator)、Hylamorphaelegans、北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、紫苜蓿葉象(Hyperapostica)、Hypothenemusspp.、甘蔗大褐齒爪總金龜(Lachnosternaconsanguinea)、馬鈴薯曱蟲(Leptinotarsadecemlineata)、稻根象(Lissorhoptrusoryzophilus)、筒味象屬(Lixusspp.)、粉蠹屬(Lyctusspp.)、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、西方五月緦角金龜(Melolonthamelolontha)、Migdolusspp.、墨天牛屬(Monochamusspp.)、Naupactusxanthographus、黃妹甲(Niptushololeucus)、椰虹犀金龜(Oryctesrhinoceros)、鋸谷盜(Oryzaephilussurinamensis)、黑葡萄耳象(0tiorrhynchussulcatus)、小青花金龜(Oxycetoniajucunda)、辣根猿葉曱(Phaedoncochleariae)、食葉緦金龜屬(Phy1lophagaspp.)、曰本弧麗金龜(Popilliajaponica)、Premnotrypesspp.、油菜金頭跳甲(Psylliodeschrysocephala)、蛛曱屬(Ptinusspp.)、暗色孤蟲(Rhizobiusventralis)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象屬(Sitophilusspp.)、尖隱味象屬(Sphenophorusspp.)、莖干象屬(Sternechusspp-)、Symphyletesspp.、黃粉蟲(Tenebriomolitor)、擬谷盜屬(Triboliumspp.)、斑皮蠹屬(Trogodermaspp.)、軒象屬(Tychiusspp-)、脊虎天牛屬(Xylotrechusspp.)、]E巨步曱屬(Zabrusspp.)。彈尾目(Collembola)，例如，武裝棘跳蟲(0nychiurusarmatus)。革翅目(Dermaptera)，例如,歐洲球嫂(Forficulaauricularia)。倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulusguttulatus。雙翅目(Diptera)，例如，伊蚊屬(Aedesspp.)、按蚊屬(Anophelesspp-)、花園毛蚊(Bibiohortulanus)、紅頭麗繩(Calliphoraerythrocephala)、地中海蠟實(shí)錄(Ceratitiscapitata)、金錄屬(Chrysomyiaspp.)、雄竭屬(Cochliomyiaspp.)、Cordylobiaanthropophaga、庫蚊屬(Culexspp.)、黃錄屬(Cuterebraspp.)、橄攬大實(shí)錄(Dacusoleae)、人膚繩(Dermatobiahominis)、果錄屬(Drosophilaspp.)、廁錄屬(Farmiaspp.)、胃錄屬(Gastrophilusspp.)、黑繩屬(Hylemyiaspp.)、Hyppoboscaspp-、皮錄屬(Hypodermaspp.)、斑潛繩屬(Liriomyzaspp.)、綠錄屬(Luci1iaspp.)、家錄屬(Muscaspp.)、綠蝽屬(Nezaraspp.)、狂蠅屬(Oestrusspp.)、瑞典麥稈錄(Oscinellafrit)、藜7良錄(Pegomyiahyoscyami)、草種鮑屬(Phorbiaspp.)、螫錄屬(Stomoxysspp.)、虻屬(Tabanusspp.)、Tanniaspp,、歐洲大蚊(Tipulapaludosa)、污蠅屬(Wohlfahrtiaspp.)。腹足綱(Gastropoda),例如，Arionspp.、雙臍螺屬(Biomphalariaspp.)、小泡螺屬(Bulinusspp.)、Derocerasspp-、土蝸屬(Galbaspp.)、推實(shí)螺屬(Lymnaeaspp.)、釘蟲累屬(Oncomelaniaspp.)、玻J白戈累屬(Succineaspp.)。蠕蟲綱(Helminths),例如，十二指腸鉤口線蟲(Ancylostomaduodenale)、斯里蘭卡鉤口線蟲(Ancylostomaceylanicum)、巴西鉤口線蟲(Acylostomabraziliensis)、鉤口線蟲屬(Ancylostomaspp.)、似引鮰線蟲(Ascarislubricoides)、鮰蟲屬(Ascarisspp.)、馬來布魯線蟲(Brugiamalayi)、帝汶布魯線蟲(Brugiatimori)、仰口線蟲屬(Bunostomumspp.)、夏柏特線蟲屬(Chabertiaspp.)、枝睪吸蟲屬(Clonorchisspp.)、古牙白線蟲屬(Cooperiaspp,)、雙腔吸蟲屬(Dicrocoeli認(rèn)spp.)、絲狀網(wǎng)尾線蟲(Dictyocaulusfilaria)、闊節(jié)裂頭絳蟲(Diphyllobothriumlatum)、麥地那龍線蟲(Dracunculusmedinensis)、細(xì)粒棘球緣蟲(Echinococcusgranulosus)、多房棘球絳蟲(Echinococcusmultilocularis)、蠕形住腸蟯蟲(Enterobiusvermicularis)、Faciolaspp.、血毛線蟲屬(Haemonchusspp.)、異刺線蟲屬(Heterakisspp.)、矮小嚙殼絳蟲(Hymenolepisnana)、豬圓線蟲屬(Hyostrongulusspp.)、羅阿羅阿線蟲(LoaLoa)、細(xì)頸線蟲屬(Nematodirusspp.)、結(jié)節(jié)線蟲屬(Oesophagostomumspp.)、后睪吸蟲屬(Opisthorchisspp.)、旋盤尾絲蟲(Onchocercavolvulus)、奧斯脫線蟲屬(OsterUgiaspp.)、并殖吸蟲屬(Paragonimusspp.)、Schistosome!!spp.、富氏類圓線蟲(Strongyloidesfuelleborni)、糞類圓線蟲(Strongyloidesstercoralis)、糞圓線蟲屬(Stronyloidesspp.)、牛帶絳蟲(Taeniasaginata)、豬帶絳蟲(Taeniasolium)、旋毛形線蟲(Trichinellaspiralis),本地毛形線蟲(Trichinellanativa)、抹布氏旋毛蟲(Trichinellabritovi)、南方旋毛蟲(Trichinellanelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛圓線蟲屬(Trichostrongulusspp.)、Trichuristrichuria、班氏吳策線蟲(Wuchereriabancrofti)。此外，也可防治原生動(dòng)物，例如艾美蟲(Eimeria)。異翅目(Heteroptera)，例如，南瓜緣蝽(Anasatristis)、擬麗蝽屬(Antestiopsisspp.)、土長蝽屬(Blissusspp.)、俊盲蝽屬(Calocorisspp.)、Campylommalivida、異背長蜂屬(Caveleriusspp.)、臭蟲屬(Cimexspp-)、Creontiadesdilutus、胡椒緣棒(Dasynuspiperis)、Dichelopsfurcatus、厚氏長棒網(wǎng)蜂(Diconocorishewetti)、棉紅棒屬(Dysdercusspp.)、美洲蜂屬(Euschistusspp.)、扁盾棒屬(Eurygasterspp.)、Heliopeltisspp.、Horciasnobilellus、稻緣蜂屬(Leptocorisaspp.)、葉味緣蜂(Leptoglossusphyllopus)、草盲蝽屬(Lygusspp.)、蔗黑長椿(Macropesexcavatus)、盲蜂科(Miridae)、綠蜂屬、Oebalusspp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesmaquadrata)、壁蝽屬(Piezodorusspp.)、棉偽斑腿盲蝽(Psallusseriatus)、Pseudacystapersea、紅獵棒屬(Rhodniusspp.)、可可褐盲棒(Sahlbergellasingularis)、黑蝽屬(Scotinophoraspp.)、梨冠網(wǎng)蜂(Stephanitisnashi)、Tibracaspp.、錐獵蝽屬(Triatomaspp.)。同翅目(Homoptera),例如，無網(wǎng)長管對(duì)屬(Acyrthosiponspp.)、Aeneolamiaspp.、隆脈木虱屬(Agonoscenaspp.)、Aleurodesspp.、蔗粉虱屬(Aleurolobusbarodensis)、Aleurothrixusspp,、杧果葉蜂屬(Amrascaspp.)、Anuraphiscardui、腎圓盾嬌屬(Aonidiellaspp.)、蘇聯(lián)黃粉奸(Aphanostigmapiri)、對(duì)屬(Aphisspp)、葡萄葉蟬(Arboridiaapicalis)、小圓盾蜍屬(Aspidiellaspp.)、圓盾嬌屬(Aspidiotusspp.)、Atanusspp.、癡溝無網(wǎng)蟲牙(Aulacorthumsolani)、Bemisiaspp.、李短尾蟲牙(Brachycaudushelichrysii)、Brachycolusspp.、甘藍(lán)蟲牙(Brevicorynebrassicae)、小褐稻虱(Calligyponamarginata)、Carneocephalafulgida、甘蔗粉角奸(Ceratovacunalanigera)、沫蜂科(Cercopidae)、錯(cuò)蜂屬(Ceroplastesspp.)、草莓釘奸(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黃雪盾嬌(Chionaspistegalensis)、茶綠葉蟬(Chloritaonukii)、核桃黑斑蟲牙(Chromaphisjuglandicola)、黑褐圓盾蜂(Chrysomphalusficus)、玉米葉蟬(Cicadulinambila)、Coccomytilushalli、軟蜂屬(Coccusspp.)、茶薦隱瘤對(duì)(Cryptomyzusribis)、Dalbulusspp.、Dialeurodesspp.、Diaphorinaspp.、白背盾嬌屬(Diaspisspp.)、Doralisspp.、履綿嬌屬(Drosichaspp.)、西圓尾奸屬(Dysaphisspp.)、灰粉嬌屬(Dysmicoccusspp.)、小綠葉蜂屬(Empoascaspp.)、綿蟲牙屬(Eriosomaspp.)、Erythroneuraspp.、Euscelisbilobatus、咖^,地粉嬌(Geococcuscoffeae)、假書匕病毒葉蟬(Homalodiscacoagulata)、梅大尾蟲牙(Hyalopterusarundinis)、吹纟帛蜂屬(Iceryaspp.)、片角葉蟬屬(Idiocerusspp.)、扁味葉蟬屬(Idioscopusspp.)、灰飛虱(Laodelphaxstriatellus)、Lecaniumspp.、栃盾蜂屬(Lepidosaphesspp.)、蘿卜椅(Lipaphiserysimi)、長管蟲牙屬(Macrosiphumspp.)、Mahanarvafimbriolata、高粱蟲牙(Melanaphissacchari)、Metcalfiellaspp.、麥無網(wǎng)蟲牙(Metopolophiumdirhodum)、黑緣平翅斑蟲牙(Monelliacostalis)、Monelliopsispecanis、瘤坊屬(Myzusspp.)、萵苣袖長管圻(Nasonoviaribisnigri)、黑尾葉蟬屬(Nephotettixspp.)、褐飛虱(Nilaparvatalugens)、Oncometopiaspp.、0rtheziapraelonga、楊梅緣粉虱(Parabemisiamyricae)、Paratriozaspp.、片盾蜂屬(Parlatoriaspp.)、癭綿蟲牙屬(Pemphigusspp.)、玉米蠟蟬(Peregrinusmaidis)、綿粉嬌屬(Phenacoccusspp.)、楊平翅綿蟲牙(Phloeomyzuspasserinii)、忽布疾蜂(Phorodonhumuli)、Phylloxeraspp.、蘇鐵褐點(diǎn)并盾蜂(Pinnaspisaspidistrae)、脊纟丈粉嬌屬(Planococcusspp.)、梨形原綿嬌(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾嬌(Pseudaulacaspispentagona)、粉嬌屬(Pseudococcusspp.)、木虱屬(Psy1laspp.)、金小蜂屬(Pteromalusspp.)、Pyrillaspp,、笠圓盾嬌屬(Quadraspidiotusspp.)、Quesadagigas、平糸'J粉蜂屬(Rastrococcusspp.)、縊管奸屬(Rhopalosiphumspp.)、黑盔嬌屬(Saissetiaspp.)、Scaphoidestitanus、麥二叉蟲牙(Schizaphisgramin認(rèn))、蘇鐵刺圓盾嬌(Selenaspidusarticulatus)、長唇基飛虱屬(Sogataspp.)、白背飛虱(Sogatellafurcifera)、Sogatodesspp.、Stictocephalafestina、Tenalapharamalayensis、Tinocalliscaryaefoliae、廣胸沫蜂屬(Tomaspisspp.)、聲奸屬(Toxopteraspp.)、溫室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、個(gè)木虱屬(Triozaspp.)、小葉蟬屬(Typhlocybaspp.)、尖盾嬌屬(Unaspisspp.)、Viteusvitifolii。膜翅目(Hymenoptera),例如，松葉蜂屬(Diprionspp.)、實(shí)葉蜂屬(Hoplocampaspp.)、毛議屬(Lasiusspp.)、小家議(Monomoriumpharaonis)、胡蜂屬(Vespaspp.)。等足目(Isopoda)，例如，鼠婦(Armadi11idiumvulgare)、祁7JC虱(0niscusasellus)、球鼠婦(Porcellioscaber)。等翅目(Isoptera),例如，散白蚊屬(Reticulitermesspp.)、土白蚊屬(Odontotermesspp.)。鱗翅目(Lepidoptera),例如，桑劍玟夜蛾(Acronictamajor)、煩夜蛾(Aedialeucomelas)、地老虎屬(Agrotisspp.)、棉葉波玟夜蛾(Alabamaargillacea)、干煞夜蛾屬(Anticarsiaspp.)、Barathrabrassicae、棉潛蛾(Bucculatrixthurberiella)、松尺獲(Bupaluspiniarius)、亞麻黃巻蛾(Cacoeciapodana)、Capuareticulana、蘋果小巻蛾(Carpocapsapomonella)、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、禾草螟屬(Chilospp.)、批色巻蛾(Choristoneurafumiferana)、葡萄果囊域(Clysiaambiguella)、Cnaphalocerusspp.、埃及金岡'J鉆(Eariasinsulana)、地中海粉斑螟(Ephestiakuehniella)、黃毒蛾(Euproctischrysorrhoea)、切根蟲屬(Euxoaspp.)、臟切夜蛾屬(Feltiaspp.)、大錯(cuò)螺(Galleriamellonella)、Helicoverpaspp.、實(shí)夜蛾屬(Heliothisspp.)、褐織蛾(Hofmannophila(Lithocolletisblancardella)、綠果冬夜域(Lithophaneantennata)、豆白隆切根蟲(Loxagrotisalbicosta)、毒蛾屬(Lymantriaspp.)、黃褐天幕毛蟲(Malacosomaneustria)、甘藍(lán)夜蛾(Mamestrabrassicae)、稻毛脛夜蛾(Mocisrepanda)、粘蟲(Mythimmaseparata)、Oriaspp.、7K稻負(fù)泥蟲(Oulemaoryzae)、小目艮夜蛾(Panolisflammea)、紅鈴麥蛾(Pectinophoragossypiella)、桔潛蛾(Phyllocnistiscitrella)、菜粉蝶屬(Pierisspp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)、斜故夜蛾屬(Prodeniaspp.)、Pseudaletiaspp.、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、灰翅夜蛾屬(Spodopteraspp.)、Thermesiagemmatalis、袋谷蛾(Tineapel1ionella)、幕谷蛾(Tineolabissel1iella)、櫟綠巻蛾(Tortrixviridana)、粉夜蛾屬(Trichoplusiaspp.)。直翅目(0rthoptera)，例如，家蟠(Achetadomesticus)、東方蜚蠊(Blattaorientalis)、德國蠊(Blattellagermanica)、螻蛄屬(Gryllotalpaspp.)、馬德拉斐蠊(Leucophaeamaderae)、飛蟲皇屬(Locustaspp.)、黑埴屬(Melanoplusspp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、沙漠螋(Schistocercagregaria)。蚤目(Siphonaptera),例如，角葉備屬(Ceratophy1lusspp.)、印鼠客圣(Xenopsyllacheopis)。綜合目(Symphyla)，例如，Scutigerellaimmaculata。纓翅目(Thysanoptera)，例如，稻薊馬(Baliothripsbiformis)、Enneothripsflavens、花薊馬屬(Frankliniellaspp.)、網(wǎng)薊馬屬(Heliothripsspp.)、溫室條籬薊馬(Hercinothripsfemoralis)、卡薊馬屬(Kakothripsspp.)、葡萄薊馬(Rhipiphorothripscruentatus)、硬薊馬屬(Scirtothripsspp,)、Taeniothripscardamoni、薊馬屬(Thripsspp.)。纓尾目(Thysanura)，例如，衣魚(Lepismasaccharina)。植物寄生線蟲包括，例如，鰻線蟲屬(Anguinaspp.)、滑刃線蟲屬(Aphelenchoidesspp.)、剌線蟲屬(Belonoaimusspp.)、傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchusspp.)、起絨草莖線蟲(Ditylenchusdipsaci)、球異皮線蟲屬(Globoderaspp.)、螺旋線蟲屬(Heliocotylenchusspp.)、異皮線蟲屬(Heteroderaspp.)、長針線蟲屬(Longidorusspp.)、根結(jié)線蟲屬(Meloidogynespp.)、短體線蟲屬(Pratylenchusspp.)、相4以穿孑L線蟲(Radopholussimilis)、小盤旋線蟲屬(Rotylenchusspp.)、毛刺線蟲屬(Trichodorusspp.)、矮化線蟲屬(Tylenchorhynchusspp.)、小墊刃線蟲屬(Tylenchulusspp.)、半穿刺線蟲(Tylenchulussemipenetrans)、劍線蟲屬(Xiphinemaspp.)。如果合適，本發(fā)明化合物也可以一定濃度或施用率用作除草劑、安全劑、生長調(diào)節(jié)劑或改善植物特性的藥劑，或用作殺微生物劑，例如殺真菌劑、抗霉菌劑、殺細(xì)菌劑、殺病毒劑(包括抵抗類病毒的藥劑)或用作抵抗ML0(支原體樣微生物)和RL0(立克次體樣微生物)的藥劑。如果合適，它們也可被用作合成其他活性化合物的中間體或前體o所述活性化合物可轉(zhuǎn)化為常規(guī)制劑，例如溶液劑、乳劑、可濕性粉劑、水基和油基懸浮劑、粉劑、粉末劑、膏劑、可溶性粉劑、可溶性顆粒劑、撒播顆粒劑、懸乳濃縮劑、經(jīng)活性化合物浸漬的天然材料、經(jīng)活性化合物浸漬的合成材料、肥料，以及聚合物中的微膠嚢劑。這些制劑以已知方式制備，例如將活性化合物與填充劑混合，即，與液體溶劑和/或固體載體混合，任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑。這些制劑在適合的工廠中制備或在施用之前或使用過程中制備。的生物特性賦予組合物本身和/或由其制得的制劑(例如噴灑液劑、種子包衣劑)的物質(zhì)。通常的適合的助劑為填充劑、溶劑和載體。適宜的填充劑為，例如水、極性和非極性有機(jī)化學(xué)液體，例如芳烴和非芳烴類(例如石蠟、烷基苯、烷基萘、氯苯)，醇和多元醇(如果合適，其還可被取代、醚化和/或酯化)，酮(例如丙酮、環(huán)己酮)，酯(包括脂肪和油)以及(聚)醚，未被取代的和被取代的胺、酰胺、內(nèi)酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)以及內(nèi)酯、砜和亞砜(例如二曱亞砜)。如果所用填充劑為水，還可使用例如有機(jī)溶劑作為助溶劑。適宜的液體溶劑主要有芳族化合物，例如二曱苯、曱苯或烷基萘；氯代芳族化合物和氯代脂肪族烴，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪族烴，例如環(huán)己烷或石蠟，如石油餾分、礦物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，例如丙酮、曱乙酮、曱基異丁基酮或環(huán)己酮；強(qiáng)極性溶劑，例如二曱亞砜；以及水。適宜的固體載體有例如銨鹽，和粉碎的天然礦物如高呤土、粘土、滑石、白堊、石英、凹凸棒石、蒙脫石或硅藻土，及粉碎的合成礦如細(xì)分散的二氧化硅、氧化鋁和硅酸鹽；適用于顆粒劑的固體載體有例如粉碎并分級(jí)的天然巖石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石；及合成的無機(jī)及有機(jī)粉顆粒；及有機(jī)物顆粒，例如紙、鋸屑、椰殼、玉米穗軸和煙草莖；適宜的乳化劑和/或發(fā)泡劑有例如非離子及陰離子乳化劑，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸鹽、烷基疏酸鹽、芳基磺酸鹽，以及蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物；適宜的分散劑有非離子物質(zhì)和/或離子物質(zhì)，例如醇-POE醚和/或醇-POP醚類、酸和/或POP-POE酯、烷基芳基和/或POP-P0E醚、脂肪-和/或POP-P0E力口合物、P0E-和/或POP-多元醇衍生物、P0E-和/或POP-脫水山梨糖醇加合物或-蔗糖加合物、烷基或芳基硫酸酯、烷基或芳基磺酸酯，及烷基或芳基磷酸酯，或者相應(yīng)的P0-醚加合物。此外適宜的低聚物或聚合物，例如由乙烯單體、丙烯酸、由E0和/或P0單獨(dú)地或與例如(聚)醇或(聚)胺相結(jié)合而得到的低聚物或聚合物。也可使用木質(zhì)素及其磺酸衍生物、未經(jīng)改性的和經(jīng)改性的纖維素、芳族和/或脂肪族磺酸以及它們與曱醛的加合物。制劑中可使用增粘劑，例如羧甲基纖維素，和粉末、顆粒或膠乳形式的天然及合成聚合物，例如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；及天然磷脂，例如腦磷脂和卵磷脂，及合成磷脂?？墒褂弥珓?，例如無機(jī)顏料，如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(lán)；及有機(jī)染料，例如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料；及微量營養(yǎng)物質(zhì)，例如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽和鋅鹽。其他可行的添加劑有香料、任選經(jīng)改性的礦物油或植物油、蠟和營養(yǎng)物質(zhì)(包括微量營養(yǎng)物質(zhì))，例如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鉬鹽和鋅鹽。還可存在穩(wěn)定劑，例如低溫穩(wěn)定劑、防腐劑、抗氧化劑、光穩(wěn)定劑或其他用于改進(jìn)化學(xué)和/或物理穩(wěn)定性的試劑。制劑通常含有0.01和98重量°/。之間的活性化合物，優(yōu)選0.5和90°/。之間。本發(fā)明活性化合物可以其市售制劑，和由所述制劑與其他活性化合物混合所制備的使用形式而使用，所述其他活性化合物例如殺昆蟲劑、引誘劑、消毒劑、殺細(xì)菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調(diào)節(jié)劑、除草劑、安全劑、肥料或化學(xué)信息素。特別有利的混合組分為例如以下化合物殺真菌劑核酸合成抑制劑苯霜靈(benalaxyl)、精苯霜靈(benalaxy卜M)、乙嘧酚磺酸酉旨(bupirimate)、chiralaxyl、clozylacon、二甲嘧斷dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、吹霜靈(furalaxyl)、惡霉靈(hymexazole)、甲霜靈(metalaxyl)、高效曱霜靈(metalaxyl-M)、吹酖胺(ofurace)、噁霜靈(oxadixyl)、壹菌酮(oxolinicacid)有絲分裂和細(xì)胞分裂抑制劑苯菌靈(benomyl)、多菌靈(carbendazim)、乙霉威(diethofencarb)、麥穗寧(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、漆菌靈(thiabendazole)、曱基疏菌靈(thiophanate-methyl)、苯酰菌胺(zoxamide)呼吸鏈復(fù)合物I的抑制劑呼吸鏈復(fù)合物II的抑制劑咬酰菌胺(boscalid)、萎銹靈(carboxin)、曱吹酰胺(fenfuram)、氟酰胺(flutolanil)、吹p比菌胺(fu，etpyr)、滅銹胺(mepronil)、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、他遙菌胺(penthiopyrad)、溴氟喳菌(thifluzamide)呼吸鏈復(fù)合物m的抑制劑嘧菌酉旨(azoxystrobin)、氰霜峻(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、enestrobin、噁峻菌酮(famoxadone)、咪哇菌酉同(fenamidone)、氣嗜菌酉旨(fluoxastrobin)、醜菌西旨(kresoximiethyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、坊醚菌胺(orysastrobin)、峻菌胺酉旨(pyraclostrobin)、咬氧菌酉旨(picoxystrobin)、肝菌酉旨(trifloxystrobin)解偶劑敵螨普(dinocap)、氟咬胺(fluazinam)ATP產(chǎn)生抑制劑三苯基乙酸錫(fentinacetate)、三苯基氯化錫(fentinchloride)、毒菌錫(fentinhydroxide)、娃蓬菌胺(si1thiofam)氨基酸生物合成抑制劑和蛋白質(zhì)生物合成抑制劑胺樸滅(andoprim)、滅痘素(blasticidin-S)、嘧菌環(huán)胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素一水合鹽酸鹽(kasugamycinhydrochloridehydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)抑制劑拌種咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹淋(quinoxyfen)脂類和膜合成抑制劑乙菌利(chlozolinate)、異菌脈(iprodione)、腐審利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)氛丙膦酸(ampropyIfos)、potassium-ampropyIfos、敵痘辨(edifenphos)、異稻疸凈(iprobenfos)(IBP)、稻瘟靈(isoprothiolane)、p比菌磷(pyrazophos)曱基立枯磷(tolclofos-methyl)、聯(lián)苯iodocarb、霜霉威(propamocarb)、霜霉威鹽酸鹽(propamocarbhydrochloride)麥角固醇生物合成抑制劑環(huán)酰菌胺(fenhexamid)，氧環(huán)哇(azaconazole)、雙苯三哇醇(bitertanol)、糠菌哇(bromuconazole)、環(huán)哇醇(cyproconazole)、千氯三哇醇(diclobutrazole)、苯醚曱環(huán)峻(dife露onazole)、辨哇醇(diniconazole)、達(dá)克利(diniconazole—M)、氣環(huán)峻(epoxiconazole)、乙環(huán)哇(etaconazole)、腈笨哇(fenbuconazole)、氟壹峻(fluquinconazole)、氟珪哇(flusilazole)、粉哇醇(flutriafol)、吹菌峻(furconazole)、吹醚唾(furconazole-cis)、己哇醇(hexaconazole)、亞胺唾(imibenconazole)、種菌峻(ipconazole)、葉菌哇(metconazole)、腈菌哇(myclobutani1)、多效哇(paclobutrazol)、戊菌嗤(penconazole)、丙環(huán)哇(propiconazole)、丙疏菌哇(prothioconazole)、娃氟峻(simeconazole)、戊哇醇(tebuconazole)、四氟醚哇(tetraconazole)、三峻酉同(triadimefon)、峻菌醇(triadimenol)、滅菌峻(triticonazole)、蜂效峻(uniconazole)、伏立康哇(voriconazole)、抑霉哇(imaza1i1)、烯菌靈(imazalilsulphate)、惡咪哇(oxpoconazole)、氯苯嘧咬醇(fenarimol)、吹嘧醇(flurprimidole)、氟苯嘧咬醇(nuarimol)、咬斑坊(pyrifenox)、。秦氛靈(triforine)、稻瘋酉旨(pefurazoate)、味鮮胺(prochloraz)、氟菌哇(triflumizole)、烯霜節(jié)哇(viniconazole)aldimorph、十二環(huán)嗎淋(dodemorph)、十二環(huán)嗎淋乙酸鹽(dodemorphacetate)、丁苯嗎淋(fenpropimorph)、十三嗎啉(tridemorph)、苯錄咬(fenpropidin)、螺環(huán)菌胺(spiroxamine)，萘替芬(naftifine)、稗草丹(pyributicarb)、特比萘芬(terbinafine)細(xì)胞壁合成抑制劑苯漆菌胺(benthiavalicarb)、雙丙氛麟(bialaphos)、蜂醜嗎啉(dimethomorph)、氟嗎淋(flumorph)、異丙菌胺(iprovalicarb)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycinA)黑色素生物合成抑制劑環(huán)丙酰菌胺(capropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxani1)、四氯苯酞(phthalid)、咯奮酮(pyroquilon)、三環(huán)哇(tricyclazole)抗性誘導(dǎo)劑苯并漆二哇(acibe畫lar-S-methyl)、烯丙苯蓬峻(probenazole)、塞酰菌胺(tiadini1)多位點(diǎn)敵菌丹(captafol)、克菌丹、百菌清(chlorothaloni1)、銅鹽例如氫氧化銅、環(huán)烷酸銅、氯氧化銅(copperoxychloride)、硫酸銅、一氧化銅、全淋銅(oxine-copper)和波爾多液、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithia羅)、多果定(dodine)、多果定游離堿(dodinefreebase)、福美鐵(ferbam)、滅菌丹(folpet)、氟滅菌丹(n雨ofolpet)、雙胍辛鹽(guazatine)、雙胍辛乙酸鹽(guazatineacetate)、雙胍辛胺(iminoctadine)、雙胍辛烷基苯碌酸鹽(iminoctadinealbesilate)、雙胍辛胺乙酸鹽(iminoctadinetriacetate)、代森猛銅(mancopper)、代森猛辭(mancozeb)、代森錳(maneb)、代森聯(lián)(metiram)、代森聯(lián)鋅(metiramzinc)、丙森鋅(propineb)、辟u及硫制劑包括多辟u化鉤、福美雙(thiram)、曱苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森鋅(zineb)、福美鋅(ziram)未知機(jī)理化合物amibromdol、苯瘞硫氰(benthiazole)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芽酉同(carvone)、滅竭猛(chinomethionat)、氯化苦(chloropicrin)、硫雜靈(cufraneb)、環(huán)氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、歧菌酮(diclomezine)、雙氯酚(dichlorophen)、氯硝'胺(dicloran)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯曱基辟u酸酯(difenzoquatmethylsulphate)、二笨胺(diphenylamine)、韓樂寧(ethaboxam)、嘧菌蹤(ferimzone)、氟酰菌胺(flumetover)、磺菌胺(flusulfamide)、氟咬酰菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、8-幾基全淋、人間審素(irumamycin)、碌菌威(methasulphocarb)、笨菌酉同(metrafenone)、異疏氰酸甲酉旨(methylisothiocyanate)、米多霉素(mildiomycin)、多馬霉素(natamycin)、福美樣(nickeldimethyldithiocarbamate)、敗菌酉旨(nitrothal—isopropyl)、辛蓬酉同(octhi1inone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯苯盼(pentachlorophenol)及其鹽、2-苯基苯酚及其鹽、病花靈(piperalin)、propanosine-sodium、丙氧夸淋(proquinazid)、賄p比咯菌素(pyrrolnitrin)、五氯硝基苯(quintozene)、葉枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、咪哇漆(triazoxide)、7K楊菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)及2,3,5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、^-(4-氯-2-硝基苯基)-#-乙基-4-曱基苯磺酰胺、2-氨基-4-曱基-苯基-5-噻唑曱酰胺、2-氯-iV-(2，3-二氫-l，1，3-三曱基-lH-茚-4-基)-3-吡啶曱酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二曱基異噁唑烷-3-基]吡啶、順-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2，4-三唑-l-基)環(huán)庚醇、2，4-二氫-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，3-三唑-3-酮(185336-79-2)、1-(2，3-二氫-2，2-二曱基-1H-茚-l-基)-lH-咪唑-5-羧酸曱酯、3，4,5-三氯-2，6-吡啶二腈、2-[[[環(huán)丙基[(4-曱氧基苯基)亞氨基]甲基]硫基]甲基]-a-(甲氧基亞曱基)苯乙酸曱酯、4-氯-ot-丙炔氧基-#-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯基]乙基]苯乙酰胺、(2S)-#-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-曱氧基苯基]乙基]-3-曱基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-#-[(1R)-1，2，2-三曱基丙基][1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-#-[(1R)-1，2-二甲基丙基]+(2，4，6-三氟苯基)[1，2,4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、#-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯煙酰胺、#-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)曱基-2，4-二氯煙酰胺、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-{(Z)-[(環(huán)丙基曱氧基)亞氨基][6-(二氟曱氧基)-2，3-二氟苯基]曱基}-2-苯乙酰胺、#-(3-乙基-3，5，5-三曱基環(huán)己基)-3-曱?；被?2-羥基苯曱酰胺、2-[[[[1-[3-(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基]亞乙基]氨基]氧基]曱基]-a-(曱氧基亞氨基)曱基-aE-苯乙酰胺、#-{2-[3-氯-5-(三氟曱基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟曱基)苯曱酰胺、#-(3'，4'-二氯-5-氟聯(lián)苯基-2-基)-3-(二氟曱基)-l-曱基-lH-吡唑-4-曱酰胺、#-(6-甲氧基-3-吡啶基)環(huán)丙酰胺、1-[(4-曱氧基苯氧基)曱基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-l-羧酸、0-[1-[(4-曱氧基苯氧基)曱基]-2，2-二曱基丙基]-1H-咪唑-1-硫代羥酸、2-(2-{[6-(3-氯-2-曱基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(曱氧基亞氨基)-#-曱基乙酰胺殺細(xì)菌劑溴硝丙二醇(b醒opol)、雙氯酚、三氯曱基p比咬(nitrapyrin)、福鎂鎳(nickeldimethyldithiocarbamate)、春雷霉素、辛遙酮(octhi1inone)、叛酸吹喃(furancarboxylicacid)、土霉素(oxytetracycline)、噢菌靈、鏈霉素(streptomycin)、葉枯酞、疏酸銅及其他銅制劑。殺昆蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑乙酰膽堿酯酶(AChE)抑制劑氨基曱酸酯類例如，棉鈴?fù)?alanycarb)、弟滅威(aldicarb)、弟滅砜威(aldoxycarb)、除害威(a1lyxycarb)、滅害威(aminocarb)、噁蟲威(bendiocarb)、丙疏克百威(benfuracarb)、必克虱(bufencarb)、畜蟲威(butacarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、曱萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulphan)、除線威(cloethocarb)、敵錄威(dimetilan)、乙疏苯威(ethiofencarb)、丁苯威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐蟲脒(formetanate)、吹線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、威百畝(metam-sodium)、曱硫威(methiocarb)、滅多威(methomyl)、速滅威(metolcarb)、殺線威(oxamyl)、抗對(duì)威(pirimicarb)、猛殺威(promecarb)、殘殺威(propoxur)、疏雙威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混殺威(trimethacarb)、XMC、滅殺威(xylylcarb)、峻蟲牙威(triazamate)有機(jī)磷酸酯類例如，乙酰甲胺磷(acephate)、甲基p比惡磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧疏辨(butathiofos)、硫線磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯甲疏磷(chlormephos)、曱基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、乙基毒死蜱、錄毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、殺螟腈(cyanophos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、甲基內(nèi)吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、氯亞胺疏磷(dialifos)、二喚農(nóng)(diazi醒)、除線磷(dichlofenthion)、敵敵畏(dichlorvos/麗P)、百治磷(dicrotophos)、樂果(dimethoate)、曱基毒蟲畏(dimethylvinphos)、蔬果碌(dioxabenzofos)、乙掉碌(disulphoton)、苯硫磷(EPN)、乙疏磷(ethion)、滅線磷(ethoprophos)、乙嗜硫磷(etrimfos)、伐滅磷(famphur)、苯線磷(fenamiphos)、殺螟硫磷(fenitrothion)、豐索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、p比氟疏磷(flupyrazofos)、地蟲硫磷(fonofos)、安硫磷(fo腦thion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、瘞哇磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、橫疏磷(iodofenphos)、異稻痘凈(iprobenfos)、氯哇褲(isazofos)、異柳磷(isofenphos)、O-水楊酸異丙酯、噁哇啉(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、滅奸磷(mecarbam)、蟲螨畏(methacrifos)、曱胺磷(methamidophos)、殺樸磷(methidathion)、速滅磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化樂果(omethoate)、亞砜磷(oxydemeton-methyl)、曱基對(duì)疏磷(parathion-methyl)、對(duì)硫磷(parathion-ethyl)、稻豐散(phenthoate)、曱拌磷(phorate)、伏殺疏磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙褲威(phosphocarb)、腈肝磷(phoxim)、蟲螨磷(pirimiphos-methyl)、乙基蟲螨磷(pirimiphos-ethyl)、丙溴磷(profenofos)、丙蟲褲(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、發(fā)硫磷(prothoate)、p比哇疏彿(pyraclofos)、歧*疏褲(pyridaphenthion)、pyridathion、全疏碌(quinalphos)、硫線磷(sebufos)、治螟磷(sulfotep)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧咬磷(tebupirimfos)、雙疏磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、曱基乙拌碌(thiometon)、三哇磷(triazophos)、敵百蟲(triclorfon)、蟲牙滅磷(vamidothion)鈉通道調(diào)節(jié)劑/電壓依賴性(voltage-dependent)鈉通道阻斷劑擬除蟲菊酯類，例如，氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-順-反，d-反)(allethrin(d_cis-trans，d-trans))、高效氟氯氰菊酉旨(beta—cyfluthrin)、聯(lián)笨菊酉旨(bifenthrin)、生物婦丙菊酉旨(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-環(huán)戊基異構(gòu)體、bioethanomethrin、生物氣菊酉旨(biopermethrin)、生物千p夫菊酉旨(bioresmethrin)、chlovaporthrin、，頃一氣氛菊酉旨、力頃一千p夫菊酉旨(cis—resmethrin)、"頃一氣菊酉旨(cis—permethrin)、功夫菊酉旨(clocythrin)、乙氛菊酉旨(cycloprothrin)、氣氣氛菊西旨(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酉旨(a—、P-、6-、)(cypermethrin(alpha-，beta-，theta-，zeta-))、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酉旨(1R異構(gòu)體)(empenthrin(1Risomer))、S—氛戊菊酉旨(esfenvalerate)、酸菊酉旨(etofenprox)、五氣笨菊酉旨(fenfluthrin)、曱氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、氰戊菊酉旨(fenvalerate)、、澳氣菊酉旨(flubrocythrinate)、氣氛戊菊酉旨(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酉旨(fluvalinate)、fubfenprox、y-氯氟氛菊酉旨(gamma—cyhalothrin)、c米塊菊酉旨(imiprothrin)、蓬"恩菊酉旨(kadethrin)、高效氯氟氰菊西旨(lambda-cyhalothrin)、甲氧千氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(順-、反-)、苯醚菊酯(1R反式異構(gòu)體)(phenothrin(1Rtrans-isomer)、右旋炔丙菊酉旨(pra1lethrin)、丙氟菊酉旨(profluthrin)、protrifenbute、反滅蟲菊(pyresmethrin)、千呋菊酯、噻嗯菊酯(RU-15525)、氟硅菊酯(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、環(huán)戊烯丙菊酯(tera1lethrin)、胺菊酉旨(1R異構(gòu)體)(tetramethrin(1Risomer))、四澳菊酉旨(tralomethrin)、四氣笨菊酉旨(transfluthrin)、澳氣菊酉旨(ZXI8901)、除蟲菊素(pyrethrins)(除蟲菊(pyrethrum))DDT噁二*類(oxadiazines)，例如噁二哇蟲(indoxacarb)縮氨基脲類，例如metaflumizone(BAS3201)乙酰膽堿受體激動(dòng)劑/拮抗劑氯煙械基類(chloronicotinyls)，例如，p比蟲清(acetamiprid)、噢蟲胺(clothianidin)、吹蟲胺(dinotefuran)、他蟲淋(imidacloprid)、烯咬蟲胺(nitenpyram)、硝蟲噢喚(nithiazine)、蓉蟲啉(thiacloprid)、imidaclothiz、AKD-1022、蓬蟲"秦(thiamethoxam)煙堿(nicotine)、殺蟲磺(bensultap)、巴丹(cartap)乙酰膽堿受體調(diào)節(jié)劑多殺霉素類(spinosyns)，例如多殺菌素(spi謂ad)、spinetoram(XDE-175)GABA受控氯離子通道拮抗劑有機(jī)氯類，例如，毒殺芬(固phechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、六六六(HCH)、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、曱氧滴滴弟(methoxychlor)fiprol類，例如，乙酞蟲腈(acetoprole)、乙蟲腈(ethiprole)、氟蟲腈(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、氟p比哇蟲(vani1iprole)氯通道激活劑類Meetin類,例如，阿維菌素(abamectin)、?，斁?emamectin)、?，斁乇郊姿猁}(emamectinbenzoate)、齊壤螨素(ivermectin)、lepimectin、米爾倍霉素(milbemycin)保幼激素模擬物(mimetic)類，例如，苯蟲醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、苯氧威(fenoxycarb)、烯蟲乙酉旨(hydroprene)、烯蟲炔酉旨(kinoprene)、歸蟲酉旨(methoprene)、p比丙酸(pyriproxifen)、蜂蟲為ll酉旨(triprene)蛻皮激素激動(dòng)劑/干擾劑類，二?；骂?，例如，環(huán)蟲酰肼(chromafenozide)、氯蟲酰肼(halofenozide)、曱氧蟲酖肼(methoxyfenozide)、蟲酰肼(tebufenozide)幾丁質(zhì)生物合成抑制劑類苯曱酰脲類，例如，雙三氟蟲脲(Mstrifluron)、氟咬脲(chlofluazuron)、除蟲脲(diflubenzuron)、咬蜱脲(fluazuron)、氟環(huán)脲(flucycloxuron)、氟蟲脈(flufenoxuron)、氟鈴脈(hexaflumuron)、虱螨脈(lufenuron)、氟酰脈(novaluron)、多氟脈(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、氟苯脲(teflubenzuron)、殺鈴脲(triflumuron)噢漆酮(buprofezin)滅鮑胺(cyromazine)氧化磷酸化抑制劑類，ATP干擾劑類丁醚脲(diafenthiuron)有機(jī)錫化合物類，例如三峻錫(azocyclotin)、三環(huán)錫(cyhexatin)、苯丁錫(fenbutatinoxide)通過間斷H-質(zhì)子梯度而起作用的氧化磷酸化去偶劑類吡咯類，例如蟲螨腈(chlorfenapyr)二硝基酚類，例如樂殺螨(binapacyrl)、消螨通(dinobuton)、敵螨普(dinocap)、二硝曱酚(DNOC)、位點(diǎn)-1電子轉(zhuǎn)移抑制劑類METI類，例如會(huì)螨醚(fenazaquin)、喳螨酉旨(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、喊竭靈(pyridaben)、p比螨胺(tebufenpyrad)、峻蟲酰胺(tolfe晴rad)伏議蹤(hydramethylnon)三氯殺螨醇(dicofol)位點(diǎn)-II電子轉(zhuǎn)移抑制劑類魚藤酮(rotenone)位點(diǎn)-m電子轉(zhuǎn)移抑制劑類滅螨酷(acequinocyl)、嘧螨酉旨(fluacrypyrim)昆蟲腸道膜微生物干擾劑類蘇云金桿菌(Baci1lusthuringiensis)菌抹脂質(zhì)合成抑制劑類特窗酸類，例如，螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)特特拉姆酸類(tetramicacids),例如，spirotetramat甲酰胺類，例如氟咬蟲酰胺(flonicamid)章魚胺能激動(dòng)劑類，例如蟲螨脒(amitraz)鎂刺激的ATP酶抑制劑類，炔螨特(propargite)沙蠶毒素類似物，例如殺蟲環(huán)草酸鹽(thiocyclamhydrogenoxalate)、殺蟲雙(thiosultap-sodium)蘭諾定(ryanodine)受體激動(dòng)劑類苯甲酸二甲酰胺類(benzoicaciddicarboxamides),例如flubendiamid鄰氨基苯曱酰胺類，例如Rynaxypyr(3-溴-#-{4-氯-2-曱基-6-[(曱氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)生物制劑類、激素類或信息素類艾扎丁(azadirachtin)、桿菌屬種(Bacillusspec.)、僵菌屬種(Beauveriaspec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、綠僵菌屬種(Metarrhiziumspec.)、擬青霉屬種(Paecilomycesspec.)、敵貝特(thuringiensin)、輪枝菌屬種(Vertici11iu邁spec.)具有未知或未確定作用機(jī)理的活性化合物類熏蒸劑類，例如，磷化鋁、一溴曱烷、磺酰氟拒食劑類，例如，水晶石、氟咬蟲酰胺(flonicamid)、p比奸酮(pymetrozine)螨生長抑制劑類，，J如，四蝶漆(clofentezine)、乙竭峻(etoxazole)、塞竭酉同(hexythiazox)amidoflumet、benclothiaz、苯竭特(benzoximate)、聯(lián)苯肼酉旨(bifenazate)、澳蝶西旨(bromopropylate)、逸漆酉同(buprofezin)、滅螨錳(chinomethionat)、殺蟲脒(chlordimeform)、乙酉旨?xì)Ⅱ?chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、地昔尼爾(dicyclani1)、fenoxacrim、氟硝二笨胺(fentrifanil)、漆峻螨(flubenzimine)、flufenerim、氟螨嚷(flutenzin)、誘蟲十六酉旨(gossyplure)、伏蚊腙(hydramethylnone)、japonilure、惡蟲酮(metoxadiazone)、石油、增效醚(pipe醒ylbutoxide)、油酸鉀、咬蟲丙醚(pyridaly1)、氟蟲胺(sulfluramid)、三氯殺螨砜(tetradifon)、殺螨疏醚(tetrasul)、苯螨塞(triarathene)、增效炔醚(verbutin)還可與其他已知活性化合物例如除草劑、肥料、生長調(diào)節(jié)劑、安全劑、信息化學(xué)素相混合，或者與改善植物特性的試劑相混合。本發(fā)明的活性化合物用作殺蟲劑時(shí)，還可以其市售制劑和由所述制劑與增效劑混合所制備的使用形式存在。增效劑為提高活性化合物的活性、而所添加的增效劑本身不必具有活性的化合物。本發(fā)明的活性化合物用作殺蟲劑時(shí)，還可以其市售制劑和由所述制劑與抑制劑混合所制備的使用形式存在，所述抑制劑可減少活性化合物用于植物的環(huán)境、植物部位的表面或植物組織中之后的降解。由市售制劑制備的使用形式的活性化合物含量可在較寬的范圍內(nèi)變化。使用形式的活性化合物濃度可為0.00000001-95重量％的活性化合物，優(yōu)選0.00001和1重量％之間。所述化合物以適合于使用形式的常規(guī)方式施用。所有植物及植物部位均可依據(jù)本發(fā)明處理。本發(fā)明中植物的含義應(yīng)理解為所有的植物及植物種群，例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可為可通過常規(guī)植物育種和優(yōu)選法或通過生物技術(shù)和遺傳工程方法或通過前述方法的結(jié)合而獲得的植物，包括轉(zhuǎn)基因植物和包括受植物種苗權(quán)保護(hù)或不受其保護(hù)的植物品種。植物部位的含義應(yīng)理解為植物所有的地上及地下部位及植物器官，例如芽、葉、花和根，可提及的實(shí)例有葉、針葉、莖、干、花、子實(shí)體、果實(shí)、種子、根、塊莖和根莖。植物部位還包括采收物，及無性與有性繁殖物，例如插枝、塊莖、根莖、分枝和種子。根據(jù)本發(fā)明用活性化合物對(duì)植物及植物部位的處理，通過常規(guī)處理方法直接進(jìn)行或使化合物作用于其環(huán)境、生境或貯存空間而進(jìn)行，所述常規(guī)處理方法例如浸液、噴霧、蒸發(fā)、彌霧、撒播、涂抹、注射，并且，對(duì)于繁殖物，特別是對(duì)于種子，還可施用一層或多層包衣。本發(fā)明的混合物特別適于處理種子。本文中，以上作為優(yōu)選或特別優(yōu)選提及的本發(fā)明結(jié)合物可作為優(yōu)選提及。因此，由害蟲引起的對(duì)作物植物的大部分破壞早在種子貯存期間受侵染之時(shí)和種子播種入土壤之后的植物發(fā)芽期間和剛發(fā)芽之后而發(fā)生。這個(gè)階段特別重要，因?yàn)樯L中植物的根和芽特別敏感，即使微小損害也可導(dǎo)致整林植物的死亡。因此通過使用適宜組合物保護(hù)種子和發(fā)芽植物具有特別大的意義。通過處理植物種子來防治害蟲為長期已知并且是不斷改進(jìn)的主題。但是，種子的處理經(jīng)常伴有一系列問題，該問題不能總是以一種令人滿意的方式解決。因此，需要開發(fā)用來保護(hù)種子和發(fā)芽植物的方法，該方法無需在播種之后或植物出苗之后另外施用作物保護(hù)劑。且希望以對(duì)種子和發(fā)芽植物提供最佳保護(hù)免受害蟲侵染這樣一種方式優(yōu)化所施用的活性化合物的量，而施用的活性化合物不損害植物本身。特別是，處理種子的方法還應(yīng)該考慮轉(zhuǎn)基因植物的固有殺昆蟲特性，以便施用最小量的作物保護(hù)劑而達(dá)到對(duì)種子和發(fā)芽植物的最佳保護(hù)。因此本發(fā)明還特別涉及通過用本發(fā)明組合物處理種子來保護(hù)種子和發(fā)芽植物免受害蟲侵染的方法。本發(fā)明同樣涉及將本發(fā)明組合物用于處理種子以保護(hù)種子和發(fā)芽植物免于害蟲侵襲的用途。此外，本發(fā)明涉及已用本發(fā)明組合物處理以提供保護(hù)使其免于害蟲侵襲的種子。本發(fā)明的一個(gè)優(yōu)點(diǎn)是，本發(fā)明組合物的特有內(nèi)吸特性意指用這些組合物處理種子，不僅保護(hù)種子本身而且保護(hù)出苗后的植物免于害蟲的侵襲。用此方法，可以省卻在播種時(shí)或其后不久對(duì)作物的立即處理。另一個(gè)優(yōu)點(diǎn)為，與單個(gè)殺蟲活性化合物相比，本發(fā)明組合物具有協(xié)同增加的殺蟲活性，該活性超過兩種活性化合物單獨(dú)施用時(shí)的預(yù)期活性。還有的優(yōu)點(diǎn)為與單個(gè)殺菌活性化合物相比，本發(fā)明組合物具有協(xié)同增加的殺菌活性，該活性超過兩種活性化合物單獨(dú)施用時(shí)的預(yù)期活性。這使得可優(yōu)化所施用活性化合物的量。此外，必須被認(rèn)為有利的是，本發(fā)明混合物也可特別施用于轉(zhuǎn)基因種子，從該種子萌芽的植物能夠表達(dá)抵抗害蟲的蛋白。通過用本發(fā)明組合物處理這類種子，某些害蟲可僅通過例如殺蟲蛋白的表達(dá)得以防治，另外種子還被本發(fā)明組合物保護(hù)免受損害。本發(fā)明組合物適于保護(hù)上面已提及的在農(nóng)業(yè)、溫室、森林或園藝中使用的任何植物變種的種子。特別地，所述種子為玉米、花生、油菜、油菜籽油菜、罌粟、大豆、棉花、甜菜(例如糖用甜菜和飼用甜菜)、稻、蜀黍和粟、小麥、大麥、燕麥、黑麥、向日葵、煙草、馬鈴薯或蔬菜(例如西紅柿、巻心菜植物)的種子。本發(fā)明組合物同樣適于處理上面提及的果實(shí)植物和蔬菜的種子。玉米、大豆、棉花、小麥和油菜或油菜籽油菜種子的處理特別重要。上面已提及，用本發(fā)明組合物處理轉(zhuǎn)基因種子也特別重要。所述種子通常為含有至少一種異源基因的植物種子，該異源基因支配特別是具有殺蟲特性的多肽的表達(dá)。本文中，轉(zhuǎn)基因種子的異源基因源于微生物例如芽孢桿菌(Bacillus)、根瘤菌(RhizoMum)、假單胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌(Serratia)、木霉(Trichoderma)、Clavibacter、血管球(Glomus)或者勦帚霉(Gliocladium)。本發(fā)明特別適于處理含有至少一種源于芽孢桿菌屬并且其基因產(chǎn)物展示出抵抗歐洲玉米螟(Europeancornborer)和/或玉米根蟲(cornrootworm)活性的異源基因的轉(zhuǎn)基因種子。特別優(yōu)選源于蘇云金桿菌的異源基因。在本發(fā)明上下文中，本發(fā)明組合物單獨(dú)地或以合適劑型施用于種子。優(yōu)選在一種穩(wěn)定得足以避免處理期間的損害的狀態(tài)下處理種子。通常種子可在釆收和播種之間的任意時(shí)間點(diǎn)進(jìn)行處理。通常使用的種子已從植物中分離并已除去穗軸、殼、莖、表皮、毛或果肉。處理種子時(shí)，通常必須注意的是，施用于種子的本發(fā)明組合物的量和/或其他添加劑的量的以不會(huì)不利地影響種子的發(fā)芽或者不會(huì)損害生成的植林這樣一種方式進(jìn)行選擇。特別是對(duì)于在某些施用率時(shí)具有植物毒性效應(yīng)的活性化合物，這一點(diǎn)必須牢記。如上所提及，可依據(jù)本發(fā)明處理所有植物及其部位。在一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案中，處理野生植物種和植物栽培種，或由常規(guī)生物育種方法例如雜交或原生質(zhì)體融合而獲得的植物種和植物栽培種，及它們的部位。在另一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案中，處理了由基因工程方法——如果合適，與常規(guī)方法相結(jié)合——而獲得的轉(zhuǎn)基因植物和植物栽培種(遺傳修飾的生物體(geneticmodifiedorganism))及其部位。術(shù)語"部位，，、"植物的部位"和"植物部位"解釋如上。特別優(yōu)選依據(jù)本發(fā)明進(jìn)行處理的植物為各自市售或使用的植物栽培種。植物栽培種的含義理解為由常規(guī)育種、誘變或重組DNA技術(shù)而獲得的具有新特性("特征，，)的植物。它們可以是栽培種、生物型或基因型。依據(jù)植物品種或植物栽培種、其種植地點(diǎn)和生長條件(土壤、氣候、生長期、營養(yǎng)(diet)),本發(fā)明的處理也可產(chǎn)生超加和("協(xié)同")效應(yīng)。由此可取得如下超過實(shí)際預(yù)期的效果，例如降低依據(jù)本發(fā)明使用的物質(zhì)和組合物的施用率和/或加寬其作用鐠和/或提高其活性、改善植物生長狀況、提高高溫或低溫耐受性、提高對(duì)干旱或?qū)λ蛲寥篮}量的耐受性、提高開花品質(zhì)、使采收更簡易、加速成熟、提高采收產(chǎn)率、提高采收產(chǎn)品的質(zhì)量和/或提高其營養(yǎng)價(jià)值、改善采收產(chǎn)品的貯存穩(wěn)定性和/或其加工性能。優(yōu)選依據(jù)本發(fā)明處理的轉(zhuǎn)基因植物或植物栽培種(通過遺傳工程而獲得)包括通過基因修飾而接受了遺傳物質(zhì)的所有植物，所述遺傳物質(zhì)賦予了所述植物特別有利的有用特征。所述特征的實(shí)例有改善植物生長狀況、提高高溫或低溫耐受性、提高對(duì)千旱或?qū)λ蛲寥篮}量的耐受性、提高開花品質(zhì)、使采收更簡易、加速成熟、提高采收產(chǎn)率、提高采收產(chǎn)品的質(zhì)量和/或提高其營養(yǎng)價(jià)值、改善采收產(chǎn)品的貯存穩(wěn)定性和/或其加工性能。特別強(qiáng)調(diào)的所述特征的其他實(shí)例有改善植物對(duì)動(dòng)物和微生物有害物的抵抗力，例如對(duì)昆蟲、螨蟲、植物致病真菌、細(xì)菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物對(duì)某些除草活性化合物的耐受性?？商峒暗霓D(zhuǎn)基因植物的實(shí)例為重要的作物植物，例如谷物(小麥、稻)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、西紅柿、豌豆及其他蔬菜品種、棉花、煙草、油菜籽油菜以及果實(shí)植物(果實(shí)為蘋果、梨、柑橘類的水果及葡萄)，特別強(qiáng)調(diào)的是玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草和油菜籽油菜。特別強(qiáng)調(diào)的特征為通過在植物體內(nèi)形成的毒素，特別是由蘇云金桿菌的遺傳物質(zhì)(例如基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryffiB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其結(jié)合)在植物體內(nèi)形成的毒素，來提高植物對(duì)昆蟲、蛛形綱動(dòng)物、線蟲和蛞蝓以及蝸牛的抵抗力(以下簡稱為"Bt植物")。還特別強(qiáng)調(diào)的特征為通過系統(tǒng)獲得性抗性(SAR)、系統(tǒng)素、植物抗毒素、引發(fā)物(elicitor)和抗性基因以及相應(yīng)的表達(dá)蛋白質(zhì)和毒素來提高植物對(duì)真菌、細(xì)菌和病毒的抵抗力。此外特別強(qiáng)調(diào)的特征為提高植物對(duì)某些除草活性化合物的耐受性，例如對(duì)咪唑啉酮類、磺酰脲類、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinotricin)的耐受性(例如"PAT"基因)。賦予所述所需特征的基因也可在轉(zhuǎn)基因植物體內(nèi)相互結(jié)合而存在?？商峒暗?Bt植物"的實(shí)例有市售的商品名稱為YIELDGAIU^(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucoton(棉花)和NewLeaf⑧(馬鈴薯)的玉米品種、棉花品種、大豆品種和馬鈴薯品種。可提及的除草劑耐受性植物的實(shí)例有市售的商品名稱為RoundupReady(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、LibertyLink(具有草丁膦耐受性，例如油菜籽油菜)、IMI(具有咪唑啉酮耐受性)和STS⑧(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品種、棉花品種和大豆品種。可提及的具有除草劑抗性的植物(以常規(guī)的除草劑耐受性方式育種的植物)包括名稱為Clearfield(例如玉米)的市售品種。當(dāng)然，以上敘述也適用于具有所述基因特征或待開發(fā)基因特征的植物栽培種，所述植物栽培種將在未來進(jìn)行開發(fā)和/或上市。所列植物可用通式I化合物和/或本發(fā)明活性化合物的混合物以特別有利的方式依據(jù)本發(fā)明進(jìn)行處理。上述活性化合物或混合物的優(yōu)選范圍也適用于所述植物的處理。特別強(qiáng)調(diào)用本說明書中具體提及的化合物或混合物處理植物。本發(fā)明活性化合物不僅對(duì)植物害蟲、衛(wèi)生害蟲和貯存產(chǎn)品害蟲具有活性，而且對(duì)獸醫(yī)領(lǐng)域中的動(dòng)物寄生蟲(體外寄生蟲和體內(nèi)寄生蟲)例如硬蜱、軟蜱、獸濟(jì)螨、葉螨、蠅(叮咬和吸食)、寄生蠅幼蟲、虱、毛虱、羽虱和蚤也具有活性。所述寄生蟲包括虱目(Anoplurida),例如，血虱屬(Haematopinusspp.)、毛氛屬(Linognathusspp.)、氛屬(Pediculusspp.)、Phtirusspp.、管虱屬(Solenopotesspp.)。食毛目(Mallophagida)及鈍角亞目(suborderAmblycerina)和細(xì)角亞目(suborderIschnocerina),例如,毛羽虱屬(Trimenoponspp.)、禽虱屬(Menoponspp.)、巨羽虱屬(Trinotonspp.)、牛羽虱屬(Bovicolaspp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentronspp.、畜虱屬(Damalinaspp.)、嚼虱屬(Trichodectesspp.)、貓羽虱屬(Felicolaspp.)。雙翅目及長角亞目(suborderNematocerina)和短角亞目(suborderBrachycerina)，例如，伊蚊屬(Aedesspp.)、按蚊屬(Anophelesspp.)、庫蚊屬(Culexspp.)、蟲內(nèi)屬(Simuliumspp.)、真蟲內(nèi)屬(Eusimuliumspp.)、白玲屬(Phlebotomusspp.)、羅玲屬(Lutzomyiaspp.)、庫蠓屬(Culicoidesspp.)、斑虻屬(Chrysopsspp.)、瘤虻屬(Hybomitraspp.)、黃虻屬(Atylotusspp.)、虻屬(Tabanusspp.)、麻虻屬(Haematopotaspp.)、Phi1ipomyiaspp.、蜂虱錄屬(Braulaspp.)、家錄屬(Muscaspp.)、齒股竭屬(Hydrotaeaspp.)、螫錄屬(Stomoxysspp.)、黑角錄屬(HaematoMaspp.)、莫蠅屬(Morelliaspp.)、廁蝸屬(Farmiaspp.)、舌錄屬(Glossinaspp.)、麗錄屬(Calliphoraspp-)、綠錄屬(Luciliaspp.)、金蠅屬(Chrysomyiaspp.)、污錄屬(Wohlfahrtiaspp.)、麻錄屬(Sarcophagaspp.)、狂錄屬(Oestrusspp.)、皮錄屬(Hypodermaspp.)、胃錄屬(Gasterophilusspp.)、虱錄屬(Hippoboscaspp.)、羊虱錄屬(Lipoptenaspp.)、蜱錄屬(Melophagusspp.)。蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤屬(Pulexspp.)、祁首蚤屬(Ctenocephalidesspp.)、客蚤屬(Xenopsyllaspp.)、角葉圣屬(Ceratophyllusspp.)。異翅目(Heteropterida),例如，臭蟲屬(Cimexspp.)、錐獵椿屬(Triatomaspp.)、紅獵蝽屬(Rhodniusspp.)、錐棒屬(Panstrongylusspp.)。蜚蠊目(Blattarida)，例如，東方蜚蠊(Blattaorientalis)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、德國嫌(Blattelagermanica)、夏柏拉蟑螂屬(Supellaspp.)。蜱竭(Acari或Acarina)亞綱及后氣門目(Metastigmate)和中氣門目(Mesostigmata),例如，銳緣蜱屬(Argasspp.)、鈍緣蜱屬(0rnithodorusspp.)、殘味蜱屬(Otobiusspp.)、硬蜱屬(Ixodesspp.)、花蜱屬(Amblyommaspp.)、牛蜱屬(Boophilusspp.)、革蜱屬(Dermacentorspp.)、Haemophysalisspp.、璃眼蜱屬(Hyalommaspp-)、扇頭蜱屬(Rhipicephalusspp.)、皮刺螨屬(Dermanyssusspp.)、刺利竭屬(Raillietiaspp.)、肺刺竭屬(Pneumonyssusspp.)、胸壽'J蟎屬(Sternostomaspp.)、蜂螨屬(Varroaspp.)。軸螨目(Actinedida)(前氣門亞目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(無氣門亞目(Astigmata)),例如，蜂盾蟎屬(Acarapisspp.)、姬螯螨屬(Cheyletiellaspp.)、禽螯螨屬(0rnithocheyletiaspp.)、肉螨屬(Myobiaspp.)、疳螨屬(Psorergatesspp.)、蠕形螨屬(Demodexspp.)、恙螨屬(Trombiculaspp.)、Listrophorusspp.、粉螨屬(Acarusspp.)、食酪螨屬(Tyrophagusspp.)、嗜木螨屬(Caloglyphusspp-)、頸下螨屬(Hypodectesspp-)、翅螨屬(Pterolichusspp.)、癢螨屬(Psoroptesspp.)、皮螨屬(Chorioptesspp.)、耳濟(jì)螨屬(0todectesspp.)、濟(jì)螨屬(Sarcoptesspp.)、耳螨屬(Notoedresspp.)、疾螨屬(Knemidocoptesspp.)、氣嚢螨屬(Cytoditesspp.)、雞雛螨屬(Laminosioptesspp,)。本發(fā)明式(I)活性化合物也適于防治侵染農(nóng)業(yè)生產(chǎn)性家畜的節(jié)肢動(dòng)物，所述家畜例如，牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、家雞、火雞、鴨、鵝、蜜蜂，其他寵物類例如，狗、貓、籠鳥及觀賞魚，以及所謂的試驗(yàn)動(dòng)物，例如，倉鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通過防治這些節(jié)肢動(dòng)物，將會(huì)減少死亡和產(chǎn)量(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)降低的情況，從而可通過使用本發(fā)明活性化合物使畜牧更經(jīng)濟(jì)和更簡z便。本發(fā)明活性化合物以已知方式通過以下形式用于獸醫(yī)領(lǐng)域和畜牧業(yè)中通過例如片劑、膠嚢劑、飲劑、獸用頓服藥、顆粒劑、膏劑、丸劑、喂服(feed-through)法和栓劑的方式進(jìn)行腸內(nèi)給藥，通過例如注射(肌內(nèi)、皮下、靜脈內(nèi)、腹膜內(nèi)等)、植入進(jìn)行腸胃外給藥，通過鼻部給藥，通過例如浸漬或沐浴(bathing)、噴霧、免注(pouringon)和點(diǎn)滴、清洗和撒粉的方式，以及借助于含有活性化合物的模型制品例如頸圏、耳標(biāo)、尾標(biāo)、肢體縛帶(limbband)、籠頭、標(biāo)識(shí)器等進(jìn)行皮膚給藥。用于家畜、家禽、寵物等動(dòng)物時(shí)，式(I)活性化合物可作為含有1-80重量》/活性化合物的制劑(例如粉劑、乳劑、自由流動(dòng)組合物)直接使用或稀釋100-10OOO倍后使用，或者它們可作為化學(xué)浴劑使用。此外已發(fā)現(xiàn)本發(fā)明化合物對(duì)破壞工業(yè)材料的昆蟲也具有強(qiáng)殺昆蟲作用。以下昆蟲可作為實(shí)例和優(yōu)選——但不進(jìn)行任何限制——而提及曱蟲，例如北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、Chlorophoruspilosis、家具竊蠹(Anobiumpunctatum)、報(bào)死竊蠹(Xestobiumrufovi1losum)、梳角細(xì)脈竊蠹(Ptilinuspecticornis)、Dendrobiumpertinex、松竊蠹(Ernobiusmollis)、Priobiumcarpini、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、非洲粉蠹(Lyctusafricanus)、南方粉蠹(Lyctusplanicol1is)、櫟粉蠹(Lyctus1inearis)、柔毛粉蠹(Lyctuspubescens)、Trogoxylonaequale、鱗毛粉蠹(Minthesrugicol1is)、材小蠹種(Xyleborusspec.)、Tryptodendronspec,、咖啡黑長蠹(Apatemonachus)、樹長蠹(Bostrychuscapucins)、褐異翅長蠹(Heterobostrychusbrunneus)、棘長蠹種(Sinoxylonspec.)、竹長蠹(Dinoderusminutus);膜翅目昆蟲(Hymenopteron)，例如大樹蜂(Sirexjuvencus)、機(jī)大樹蜂(Urocerusgi_gas)、泰力口大樹蜂(Urocerusgigastaignus)、Urocerusaugurj白蟻，例如歐洲木白蚊(Kalotermesflavicollis)、麻頭堆砂、白蚊(Cryptotermesbrevis)、灰點(diǎn)異白蚊(Heterotermesindicola)、歐美散白蟻(Reticulitermesflavipes)、桑特散白蚊(Reticulitermessantonensis)、南歐網(wǎng)纟丈白蚊(Reticulitermeslucifugus)、達(dá)爾文澳白蚊(Mastotermesdarwiniensis)、內(nèi)華達(dá)古白議(Zootermopsisnevadensis)、家白議(Coptotermesformosanus);蠹蟲(Bristletail)，例如衣魚(Lepismasaccharina)。此處所述工業(yè)材料的含義應(yīng)理解為非活體材料，例如，優(yōu)選塑料、粘合劑、膠料、紙張和紙板、皮革、木材，以及經(jīng)加工的木制產(chǎn)品和涂料組合物。即用組合物如果合適可含有其他殺蟲劑，并且如果合適還可含有一種或多種殺菌劑。關(guān)于其他可能的添加劑，可參見以上提及的殺蟲劑和殺菌劑。本發(fā)明化合物同樣可用于保護(hù)與鹽水或微咸水接觸的物體，例如船體、篩、網(wǎng)、建筑物、碼頭及信號(hào)系統(tǒng)，以防污染。此外，本發(fā)明化合物可單獨(dú)地或與其他活性化合物結(jié)合用作防污劑。在家用、衛(wèi)生和貯存產(chǎn)品保護(hù)中，所述活性化合物還適于防治密閉空間內(nèi)發(fā)現(xiàn)的動(dòng)物有害物，特別是昆蟲、蛛形綱動(dòng)物和螨蟲，所述密閉空間例如住所、工廠車間、辦^^室、交通工具搶室等。它們可單獨(dú)或與其他活性化合物和助劑相結(jié)合用于家用殺蟲產(chǎn)品中防治所述害蟲。它們對(duì)敏感的及抗性物種以及對(duì)全部發(fā)育階段均有效。所述害蟲包括蝎目(Scorpionidea)，例如地中海黃蝎(Buthusoccitanus)。蜱螨目，例如波斯銳緣蜱(Argaspersicus)、鴒銳緣蜱(Argasreflexus)、苔螨亞種(Bryobiassp.)、雞皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagusdomesticus)、非洲鈍緣蜱(Ornithodorusmoubat)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalussanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombiculaaut認(rèn)nalis、特嗜皮螨(Dermatophagoidespteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesforinae)。掩蛛目(Araneae),例如捕鳥珠(Aviculariidae)、圓妹(Araneidae)。盲妹目(0piliones)，例如螯蟲曷(Pseudoscorpioneschelifer)、Pseudoscorpionescheiridium、長蹐盲妹(0pi1ionesphalangium)。等足目，例如祁水虱、球鼠婦。倍足目,例如Blaniulusguttulatus、山愛蟲屬(Polydesmusspp-)唇足目，例如地蜈蛤?qū)?。衣魚目(Zygentoma),例如祁衣魚屬(Ctenolepismaspp.)、衣魚、盜火蟲(Lepismodesinquilinus)。蜚蠊目，例如東方蜚蠊、德國蠊、亞洲蠊(Blattellaasahinai)、馬德拉蜚蠊、角腹蠊屬(Panchloraspp-)、木蠊屬(Parcoblattaspp.)、澳洲大蠊(Periplanetaaustralasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Pe"planetabrunnea)、煙色大嫌(Periplanetafuliginosa)、棕帶蜚蠊(Supellalongipalpa)。-兆躍目(Saltatoria),例如家蟠。革翅目，例如歐洲球螋。等翅目，例如木白蟻屬(Kalotermesspp.)、散白議屬。噴蟲目(Psocoptera)，例如Lepinatusspp.、粉噴蟲屬(Liposcelisspp.)。鞘翅目(Coleptera)，例如圓皮蠹屬、毛皮蠹屬、皮蠹屬、長頭谷盜(Utheticusoryzae)、隱跗郭公蟲屬(NecroMaspp.)、蛛甲屬、谷蠹、谷象(Sitophilusgranarius)、米象(Sitophilusoryzae)、玉米象(Sitophiluszeamais)、藥材曱(Stegobiumpaniceum)。雙翅目，例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纟丈伊蚊(Aedesalbopictus)、帶味伊蚊(Aedestaeniorhynchus)、按蚊屬、紅頭麗錄、高額麻虻(Chrysozonapluvialis)、五帶淡色庫蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音庫蚊(Culexpipiens)、環(huán)味庫蚊(Culextarsalis)、果繩屬(Drosophilaspp.)、夏廁錄(Farmiacanicularis)、家錄(Muscadomestica)、白玲屬、肉錄(Sarcophagacarnaria)、蟲內(nèi)屬、厭替錄(Stomoxyscalcitrans)、歐洲大墳。鱗翅目，例如小蠟螟(Achroiagrisella)、大蠟螟、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、木塞谷域(Tineacloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。蚤目，例如犬祁首蚤(Ctenocephalidescanis)、貓棉首蚤(Ctenocephalidesfelis)、人蚤(Pulexirritans)、穿皮潛蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤。膜翅目，例如廣布弓背蚊(Camponotusherculeanus)、黑臭蚊(Lasiusfuliginosus)、黑蚊(Lasiusniger)、Lasiusumbratus、小家議、Paravespulaspp.、鋪道蚊(Tetramoriumcaespitum)。虱目(Anoplura)，例如頭虱(Pediculushumanuscapitis)、體H(Pediculushumanuscorporis)、Pemphigusspp.、Phylloeravastatrix、陰虱(Phthiruspubis)。異翅目，例如熱帶臭蟲(Cimexhemipterus)、溫帶臭蟲(Cimexlectularius)、長紅獵蝽(Rhodinusprolixus)、侵?jǐn)_錐獵椿(Triatomainfestans)。在家用殺蟲劑領(lǐng)域中，它們可單獨(dú)地或與其他適宜的活性化合物結(jié)合使用，所述適宜的活性化合物例如磷酸酯類、氨基曱酸酯類、擬除蟲菊酯類、新煙堿類、生長調(diào)節(jié)劑或其他已知?dú)⑾x劑類活性化合物。它們可以以下形式使用氣霧劑、無壓噴霧產(chǎn)品，例如泵噴霧和霧化器噴霧、自動(dòng)霧化系統(tǒng)、霧化劑、泡沫劑、凝膠劑；具有由纖維素或聚合物制得的蒸發(fā)片的蒸發(fā)產(chǎn)品，液態(tài)蒸發(fā)劑、凝膠和膜蒸發(fā)劑，推進(jìn)器驅(qū)動(dòng)的蒸發(fā)劑，無動(dòng)力或無源蒸發(fā)系統(tǒng)；捕蛾紙、捕蛾袋和捕蛾膠，作為顆粒劑或粉末劑用于拋撒的斜料中或毒辨站(baitstation)中。制備實(shí)施例方法1變型A4—[[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]呋喃-2(5H)-酮將24.80g(24Smmol)特窗酸緩'f曼添加至64ml乙酸中的41.40g(225.3mmol)頭[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)曱基]曱胺(m-1)中，并將混合物在室溫下攪拌約16小時(shí)。將反應(yīng)混合物減壓濃縮，將剩余物溶于乙酸乙酯中并將混合物依次用1N鹽酸水溶液洗滌兩次、用1N氳氧化鈉水溶液和飽和的氯化鈉溶液洗滌兩次，并用辟u酸鈉干燥。減壓濃縮有機(jī)相并通過用乙酸乙酯重結(jié)晶純化剩余物，得到30.Og(理論值的52%)4-[[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。'H-NMR(CD3CN):S[ppm]=2.89(s,3H),4.40(s，2H)，4.63(s，1H)，4.77(s，2H)，7.53(d，1H)，8.14(s，1H)。化合物24也類似于該過程(方法1，變型A)進(jìn)行制備。4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](甲氧基)氨基]呋喃-2(5H)-酮力實(shí)施例(1)變型B實(shí)施例(2)將120^1(2.04mmol)乙酸和422mg(2.04mmo"1-(5，6-二氯吡咬-3-基)-f曱氧基甲胺(m-3)添加至50ml曱苯中的224mg(2.24mmol)特窗酸中，并將混合物在脫水器上在回流狀態(tài)下加熱3小時(shí)。減壓濃縮反應(yīng)混合物，將剩余物溶于乙酸乙酯中并將混合物依次用1N鹽酸水溶液洗滌兩次、用IN氳氧化鈉水溶液和飽和的氯化鈉溶液洗滌兩次，并用硫酸鈉干燥。減壓濃縮有機(jī)相并通過用乙酸乙酯重結(jié)晶純化剩余物，得到360mg(理論值的59%)4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)曱基](曱氧基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。'H-腿(CD3CN):S[ppm]=3.65(s，3H)，4.56(s，2H)，4.79(s,2H)，4.92(s，1H)，7.92(s，1H)，8.31(s，1H)。方法34-[[(6-氯-5-碘吡啶-3-基)曱基](環(huán)丙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮實(shí)施例(3)將100ml四氫呋喃中200mg(l.44mmo1)4-(環(huán)丙基氨基)呋喃-2(5H)-酮(VI-l)和86mg(2.17mmo1)以60°/。的濃度分散在礦物油中的氫4匕鈉在回流狀態(tài)下加熱1小時(shí)。冷卻至室溫后，添加478mg(l.44mmo1)3-溴曱基-6-氯-5-碘吡咬(VII-3)，并將混合物在回流狀態(tài)下再加熱6小時(shí)。反應(yīng)混合物冷卻至室溫并添加曱醇后，減壓濃縮混合物。將剩余物溶于乙酸乙酯中并將混合物依次用1N鹽酸水溶液洗滌兩次、用1N氫氧化鈉水溶液和飽和的氯化鈉溶液洗滌兩次，并用硫酸鈉干燥。減壓濃縮有機(jī)相并用硅膠(硅膠60-Merck，粒徑60.04-0.063mm)通過柱色譜法使用流動(dòng)相混合物乙酸乙酯環(huán)己烷(3:1)純化剩余物，得到149mg(理論值的26%)4-[[(6-氯-5-》典吡咬-3-基)曱基](環(huán)丙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。NMR(CD3CN):S[ppm]=0.78(m，4H)，2.68(m,1H)，4.37(s，2H)，4.72(s，1H)，4.85(s，2H)，8.12(s，1H)，8.26(s，1H)。4—[[(6-溴-5-氯吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]呋喃-2(5H)-酮該反應(yīng)以類似于實(shí)施例3的反應(yīng)過程實(shí)施，其^f吏用250mg(2.21mmo1)4-(曱氨基)呋喃-2(5H)-酮(J.V.Greenhilletal.，TetrahedronLett.1974，2，2683-2684)133mg(3.32mmol)60°/。分散在礦物油中的氳化鈉100ml四氫吹喃631mg(2.21mmol)6-溴-3-溴曱基-5-氯吡咬(VII-6)用珪膠(珪膠60-Merck，粒徑0.04-0.063mm)通過柱色i普法使用流動(dòng)相混合物乙酸乙酯環(huán)己烷(10:1),得到186mg(理論值的25%)4-[[(6-溴-5-氯吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]吹喃-2(5H)-酮。NMR(CD3CN):S[ppm]=2.88(s,3H)，4.36(s，2H)，4.63(s，1H)，4.77(s，2H)，7.75(s,1H)，8.18(s，1H)。4-[[(2-氯嘧啶-5-基)曱基](曱基)氨基]呋喃-2(5H)-酮實(shí)施例(4)實(shí)施例(5)該反應(yīng)以類似于實(shí)施例3的反應(yīng)過程實(shí)施，其使用124.0mg(1.10mmol)4-(曱氨基)呋喃-2(5H)-酮(J.V.Greenhilletal.，TetrahedronLett.1974，2,2683-2684)65.8mg(1.65mmol)60。/。分散在礦物油中的氬化鈉75ml四氫吹喊350.Omg(l.10mmol)5-溴甲基-2-氯嘧咬(參見EP1555259Al)用硅膠(硅膠60-Merck，粒徑0.04-0.063mm)通過柱色譜法使用流動(dòng)相乙酸乙酯，得到29mg(理論值的10%)4-[[(2-氯嘧夂-5-基)甲基](曱基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。V腿(CD3CN):S[ppm]=2.89(s,3H)，4.38(s，2H)，4.65(s，1H)，4.77(s，2H)，8.55(s，2H)。4-[[(2-氯嘧啶-5-基)甲基](環(huán)丙基)氨基]呋喃-2(5H)-酮ci該反應(yīng)以類似于實(shí)施例3的反應(yīng)過程實(shí)施，其使用152.6mg(1.10mmol)4-(環(huán)己基氨基)呋喃-2(5H)-酮(VI-1)65.7mg(1.65mmol)60。/。分散在礦物油中的氬化鈉75ml四氬p夫喃350.Omg(l.10mmol)5-溴曱基-2-氯嘧啶(參見EP1555259Al)用硅膠(硅膠60-Merck，粒徑0,04-0.063mm)通過柱色諳法使用流動(dòng)相混合物乙酸乙酯環(huán)己烷(5:1)，得到54mg(理論值的16%)4-[[(2-氯嘧啶-5-基)甲基](環(huán)己基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。'H-腿(CD3CN):5[ppm]=0.79(s，4H),2.69(m，1H),4.42(s，2H),4.75(s，1H)，4.86(s，2H)，8.55(s，2H)?；衔?10)-(26)也類似于該過程(實(shí)施例3，方法3)進(jìn)行制備。C-烷基化(R、烷基)4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]-5-曱基呋喃將150mg(0.55mmo"4-[[(5,6-二氯吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]呋喃-:2。H)-酮(10)溶于5ml四氫呋喃中，并冷卻至-78°C,添加339^il(0.58mmol)1.7M的叔丁基鋰的戊烷溶液。在-78。C攪拌30min后，添加36pl(0.S8mmol)捵代曱烷，并將混合物在-78。C再攪拌30min，然后溫?zé)嶂潦覝?。減壓濃縮并用珪膠(珪膠60-Merck,豐立徑0.04-0.063mm)通過柱色譜法使用流動(dòng)相混合物乙酸乙酯環(huán)己烷(4:1)純化剩余物，得到48mg(理論值的27%)4-[[(5，6-二氯吡咬-3-基)曱基](甲基)氨基]-5-甲基呋喃-2(5H)-酮。4—NMR(CD3CN):S[ppm]=1.47(d，3H)，2.90(s,3H)，4.36(d，1H)，4.44(d，1H)，4.60(s，1H),5.08(q,1H)，7.78(s，1H)，8.21(s，1H)。鹵4匕(R2-鹵素)3-氯-4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]呋喃-2(5H)—將162mg(0.59mmo1)4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]呋喃-2(5H)-酮(IO)溶于20ml乙腈中，并在室溫下添加一2(5H)-酮實(shí)施例(8)90jil(0.65mmol)三乙胺和158mg(l.19mmol)^氯代琥珀酰亞胺。攪拌l小時(shí)后，減壓濃縮混合物。用硅膠(硅膠60-Merck，粒徑0.04-0.063mm)通過柱色i普法4吏用流動(dòng)相混合物乙酸乙酯環(huán)己烷(2:l)純化剩余物，得到153mg(理論值的67%)3-氯-4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)曱基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。H-腿(CD3CN):S[ppm]=3.00(s，3H)，4.76(s，2H)，4.79(s，2H)，7.85(s，1H)，8.28(s，1H)。鹵素轉(zhuǎn)移(鹵素在6位)4-[[(5-氯-6-碘吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮將150mg(0.55mmol)4-[[(5，6-二氯吡啶-3-基)曱基](曱基)氨基]呋喃-2(5H)-酮(10)、1.2ml丙腈、14(^1三曱基氯硅烷(l.lOmmol)和247mg》典化鈉(1.65mmol)在回流狀態(tài)下加熱2小時(shí)。減壓濃縮并用硅膠(硅膠60-Merck，粒徑0.04-0.063mm)通過柱色譜法^f吏用流動(dòng)相混合物乙酸乙酯環(huán)己烷(5:l)純化剩余物，得到60mg(理論值的29%)4-[[(5-氯-6-碘吡啶-3-基)曱基](甲基)氨基]呋喃-2(5H)-酮。V證(CD3CN):S[ppm]=2.88(s,3H)，4.33(s,2H),4.62(s，1H)，4.77(s，2H)，7.67(s，1H)，8.19(s，1H)。式(I)的其他化合物(10)-(26)列于下表1中。表1式(I)化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage69</formula>實(shí)施例(9)其中A=<table>tableseeoriginaldocumentpage70</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage71</column></row><table>f[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基]甲胺(R」Me，A=6-氯-5_氟吡啶-3-基)將3.70g(20.5mmo1)6-氯-3-氯甲基-5-氟吡"定(VII-4)的100ml乙腈溶液添加至103ml(205.5mmol)2M甲胺的曱醇溶液中，并將混合物在室溫下攪拌l天。減壓濃縮反應(yīng)混合物，然后將剩余物溶于1N鹽酸水溶液中并用乙酸乙酯洗滌。將水相用2.5N氫氧化鈉水溶液調(diào)成堿性并用乙酸乙酯反復(fù)萃取。合并的有機(jī)相用硫酸鈉干燥并減壓濃縮。得到2.76g(理論值的77%)薩[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)曱基]甲胺。LC-MS(m/z，％)=175(MH+,100)。III-2舲[(6-溴-5-氟吡啶-3-基)甲基]曱胺(R^Me,5-氟吡啶-3-基)化合物m-2也以類似于化合物in-i的過程進(jìn)行制備。4-腿([D6]-DMS0):S[ppm]=2.27(s，3H),3.68(s，2H)，7.75(d，1H)，8.20(s，1H)。m-31-(5，6-二氯吡啶-3-基)-f曱氧基曱胺(R^0Me，A=5，6-二氯吡啶-3-基)(a)[(5,6-二氯吡啶-3-基)曱基]曱氧基氨基曱酸叔丁酯將458mg(3.llmmol)曱氧基氨基甲酸叔丁酯逐滴添加至l"mg(3.llmmol)以60%的濃度分散在礦物油中的氫化鈉與3ml曱苯中，并將混合物在室溫下攪拌直至不再觀察到有氫逸出。然后逐滴添加750mg(3.11mmol)5-(溴曱基)-2，3-二氯吡咬的lml曱苯和lml二曱基曱酰胺的溶液。在室溫下攪拌約16小時(shí)后，將反應(yīng)混合物倒入水中并用二氯曱烷反復(fù)萃取，并將合并的有機(jī)相用硫酸鈉干燥。濃縮得到1.14g[(5，6-二氯吡啶-3-基)曱基]曱氧基氨基曱酸叔丁酯。(b)將5ml濃鹽酸添加至2ml水中的1.14g(3.llmmol)[(5，6-二氯吡啶-3-基)曱基]甲氧基氨基曱酸叔丁酯中，并將混合物在室溫下攪拌3小時(shí)。將混合物用二氯曱烷洗滌兩次，并將水相用碳酸鉀調(diào)成堿性并用叔丁基曱醚反復(fù)萃取。合并的萃取物用碳酸鉀干燥并減壓濃縮。得到496mg(理論值的77%)1-(5,6-二氯吡啶-3-基)-薩曱氧基曱胺。4-固R(CD3CN):S[ppm]=3.39(s，3H)，3.97(d，2H)，6.22(m，1H)，7.91(s，1H)，8.28(s，1H)。式(VI)化合物VI-14-(環(huán)丙基氨基)呋喃-2(5H)-酮在0°C，將10.5ml環(huán)丙胺(149.9mmol)逐滴添加至57ml乙酸中的10.0g特窗酸(99.9mmol)中，并將混合物在120X:攪拌2h。添加200ml曱苯后，將混合物在脫水器上加熱回流3小時(shí)。減壓濃縮反應(yīng)混合物并將剩余物在2.5N氫氧化鈉水溶液和二氯甲烷之間進(jìn)行分配。將水相用二氯甲烷萃取幾次并將合并的有機(jī)相用硫酸鈉干燥。減壓濃縮有機(jī)相并通過用乙醇重結(jié)晶純化剩余物，得到5.2g(理論值的37%)4-(環(huán)丙基氨基)呋喃-2(5H)-酮。'H—NMR(CD3CN):S[ppm〗-0.52(m，2H)，0.70(m，2H)，2.50(m，1H)，4.58(s，2H)，4.75(s，1H)，5.82(br.s,1H)。列于下表2中的式(VI-2)-(VI-3)化合物也類似于該過程進(jìn)行制備。表2<formula>formulaseeoriginaldocumentpage73</formula>(5，6-二氯吡啶-3-基)曱醇(E-0H，A=5,6-二氯吡啶-3-基)(R.Grafetal.J.Prakt.Chem.1932，134177-87)在0。C，將859ml(859mmo1)1M硼烷-四氫吹喃復(fù)合物的四氫吹喃溶液逐滴添加至250ml四氫呔喃中的110g(573mmo1)5，6-二氯煙酸中。將混合物溫?zé)嶂潦覝夭⒃谠摐囟认聰嚢?小時(shí)。冷卻至(TC后，將反應(yīng)混合物用飽和的碳酸鉀水溶液調(diào)成堿性，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去大部分的四氫呋喃并將剩余物用乙酸乙酯反復(fù)萃取。合并的有機(jī)相用水和飽和的氯化鈉水溶液洗滌并用硫酸鈉干燥。減壓濃縮并用硅膠(硅膠60-Merck,粒徑0.04-0.063mm)通過柱色i普法^f吏用流動(dòng)相混合物乙酸乙酯環(huán)己烷(1:2)純化剩余物，得到62g(理論值的61%)(5，6-二氯吡啶-3-基)曱醇。V證(CD3CN):5[ppm]=3.31(t，1H),4.60(d，2H)，7.85(s，1H)，8.26(s，1H)下表3中的化合物(VII-5)也以類似于化合物(VII-1)的過程進(jìn)行制備。vn-23-溴曱基-5，6-二氯吡啶(E-Br，A=5,6-二氯吡啶-3-基)(參見W02000046196Al)在0。C，將16.40g(62.52mmol)三苯膦和11.66g(65.50mmol)yV"溴代琥珀酰亞胺添加至10.60g(59.55mmol)(5，6-二氯吡咬-3-基)曱醇(VI1-l)的100ml二氯曱烷溶液中。2h后，充分濃縮反應(yīng)混合物并用硅膠(硅膠60-Merck，粒徑0.04-0.063mm)通過柱色鐠法使用流動(dòng)相混合物乙酸乙S旨環(huán)己烷(1:5)純化剩余物，得到12.4g(理論值的86%)3-溴甲基-5,6-二氯吡啶。4-NMR(CD3CN):S[ppm]=4.53(s，2H)，7.97(s，1H)，8.35(s，1H)表3中的化合物(VII-6)-(VII-8)也以類似于化合物(VII-2)的過程進(jìn)行制備。vn-33-溴曱基-6-氯-5-碘吡啶(E-Br，A-6-氯-5-碘吡啶-3-基)將4.60g(18.15mmol)6-氯-5-石典-3-曱基吡咬(Setliffetal.,JChem.EngineeringData(1976)，21(2)，246-7)、3.39g(19.06mmol)#-溴代琥珀酰亞胺和500ml氯苯中的0.30g(l.82mmol)2，2，-偶氮二(2-曱基丙腈)在回流狀態(tài)下沸騰約16小時(shí)。將反應(yīng)混合物用飽和的亞硫酸鈉水溶液和碳酸氫鈉溶液洗滌，然后用辟u酸鈉干燥并減壓濃縮。用珪膠(珪膠60-Merck，粒徑0.04-0.063mm)通過柱色語法使用流動(dòng)相混合物乙酸乙酯環(huán)己烷(1:10)純化剩余物，得到3.86g(理論值的38%)3-溴曱基-6-氯-5-多輿吡咬。4-腿(CD3CN):S[ppm]=4.48(s，2H)，8.30(s,1H)，8.40(s，1H)表3的化合物(VII-9)以類似于化合物(vn-3)的過程進(jìn)行制備。VII—46-氯-3-氯甲基-5-氟吡啶(E-C1，A-6-氯-5-氟吡啶-3-基)將1.00g(6.87mmol)6-氯-5-氟-3-曱基吡咬(F.L.Setliff，OrganicPreparationsandProceduresInternational1971，3，217-222)、1.01g(7.56mmol)薩氯代琥珀酰亞胺和100ml氯苯中的0.llg(O.69mmol)2，2，-偶氮二(2-曱基丙腈)在回流狀態(tài)下沸騰2天。約16和32小時(shí)后，分別再添加1.01g(7.56mmol)^氯代琥珀酰亞胺和0.llg(0.69mmol)2，2，-偶氮二(2-曱基丙腈)。將反應(yīng)混合物用飽和的亞硫酸鈉水溶液和碳酸氫鈉溶液洗滌，然后用硫酸鈉干燥并減壓濃縮。用硅膠(硅膠60-Merck，粒徑0.04-0.063mm)通過柱色譜法使用流動(dòng)相混合物乙酸乙酯環(huán)己烷(1:20)純化剩余物，得到0.65g(理論值的53%)6-氯-3-氯曱基-5-氟吡啶。力—NMR(CD3CN):S[ppm]=4.68(s，2H)，7.69(d，1H)，8.27(s，1H)式(VII)的其他化合物(VII-5)-(VII-10)列于下表3中。表3<formula>formulaseeoriginaldocumentpage75</formula>(VII)<table>tableseeoriginaldocumentpage76</column></row><table>對(duì)照性生物實(shí)施例第1號(hào)實(shí)施例根結(jié)線蟲(Meloidogyne)試驗(yàn)(MELGIN噴霧處理)溶劑80重量份丙酮為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與所述量的溶劑混合，并將濃液用水稀釋至所需濃度。將容器中裝滿沙、活性化合物溶液、南方根結(jié)線蟲(Meloifogyneincognita)卵/幼蟲的懸浮液和萵苣種子。使萵苣種子發(fā)芽并使植林生長。在根部，形成蟲癭。經(jīng)所需時(shí)間段后，通過形成的蟲癭確定殺線蟲活性，以％計(jì)。100%意指沒有蟲癭形成；0%意指在經(jīng)處理的植林上形成的蟲癭數(shù)目與未經(jīng)處理的對(duì)照植株上的蟲癭數(shù)目相當(dāng)。在本試驗(yàn)中，例如，以下制備實(shí)施例的化合物展示出優(yōu)于現(xiàn)有技術(shù)的活性見表南方根結(jié)線蟲試驗(yàn)實(shí)施例ppm計(jì)的活性化合物濃度14天后以％計(jì)的殺死率實(shí)施例88a)40實(shí)施例15470a)參見EP0539588Al、DE102004047922Al第2號(hào)實(shí)施例棉奸(Aphisgossypii)試驗(yàn)(APHIGO)溶劑7重量份二曱基曱酰胺乳化劑2重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含乳化劑的水稀釋至所需濃度。將4皮棉蟲牙重度4曼染的陸地棉(fos5^/7/w邁力/rs^〃巡)棉葉通過浸入所需濃度的和化合物制劑中進(jìn)行處理。經(jīng)所需時(shí)間段后，確定以％計(jì)的死亡率。100%意指所有奸蟲被殺死；0%意指沒有奸蟲被殺死。在本試驗(yàn)中，例如，以下制備實(shí)施例的化合物展示出良好活性見表棉對(duì)試驗(yàn)實(shí)施例ppm計(jì)的活性化合物濃度6天后以y。計(jì)的殺死率實(shí)施例88a)0.80實(shí)施例120.850實(shí)施例150.840a)參見EP0539588Al、DE102004047922Al第3號(hào)實(shí)施例桃蟲牙(Myzuspersicae)試驗(yàn)，水栽法處理(MYZ訓(xùn)體系)溶劑7重量份二曱基曱酰胺乳化劑2重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用水稀釋至所需濃度。將活性化合物制劑與水混合。所述濃度指的是每單位體積水的活性化合物的量(mg/1=ppm)。將經(jīng)處理的水裝入盛有豌豆(戶""邁w〃V咖)植林的容器中，然后將豌豆植林用桃圻侵染。經(jīng)所需時(shí)間段后，確定以。/。計(jì)的死亡率。100%意指所有奸蟲被殺死;0%意指沒有對(duì)蟲被殺死。在本試驗(yàn)中，例如，以下制備實(shí)施例的化合物展示出良好活性:見表<table>tableseeoriginaldocumentpage78</column></row><table>a)參見EP0539588Al，DE102004047922Al第4號(hào)實(shí)施例桃蚜試驗(yàn)(MYZUPE噴霧處理)溶劑78重量份丙酮1.5重量份二曱基曱酰胺乳化劑0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含乳化劑的水稀釋至所需濃度。將被所有階段的桃奸侵染的甘藍(lán)(Ara;y;y/ca/7ehV7e/^/;y)的圓葉片用所需濃度的活性化合物制劑進(jìn)行噴霧。經(jīng)所需時(shí)間段后，確定以％計(jì)的藥效。100%意指所有奸蟲被殺死；0%意指沒有椅蟲被殺死。在本試驗(yàn)中，例如，以下制備實(shí)施例的化合物展示出良好活性見表<table>tableseeoriginaldocumentpage78</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage79</column></row><table>第5號(hào)實(shí)施例桃對(duì)試驗(yàn)；口服；(MYZUPE0)溶劑80重量份丙酮為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與所述量的溶劑混合，并將濃液用水稀釋至所需濃度。在容器中接種所有階段的桃椅，通過吮吸所需濃度的活性化合物制劑進(jìn)行處理。經(jīng)所需時(shí)間段后，確定以°/計(jì)的藥效。100%意指所有奸蟲被殺死；0°/意指沒有辨蟲被殺死。在本試驗(yàn)中，例如，以下制備實(shí)施例的化合物展示出良好活性見表<table>tableseeoriginaldocumentpage79</column></row><table>a)參見EP0539588Al、DE102004047922Al第6號(hào)實(shí)施例猿葉甲(Phaedon)試驗(yàn)(P謹(jǐn)CO噴霧處理)溶劑78重量份丙酮1.5重量份二甲基曱酰胺乳化劑0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含乳化劑的水稀釋至所需濃度。用所需濃度的活性化合物制劑噴灑甘藍(lán)的圓葉片，并在變干之后，接種辣根猿葉甲(衡油/7coc力/ear/ae)幼蟲。經(jīng)所需時(shí)間段后，確定以％計(jì)的藥效。100%意指所有甲蟲幼蟲被殺死；0%意指沒有曱蟲幼蟲被殺死。在本試驗(yàn)中，例如，以下制備實(shí)施例的化合物展示出良好活性:見表<table>tableseeoriginaldocumentpage80</column></row><table>a)參見EP0539588Al、DE102004047922Al第7號(hào)實(shí)施例黃瓜甲蟲(Diabroticabalteata)試驗(yàn)，土i裏中的幼蟲(DIABBA)溶劑4重量份丙酮乳化劑1重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用水稀釋至所需濃度。將活性化合物制劑與土壤混合。所述濃度指的是每單位體積土壤中的活性化合物的量(mg/1=ppm)。將經(jīng)處理的土壤裝入盆中，并在每個(gè)盆中放入5粒玉米。播種3天后，將黃瓜甲蟲幼蟲放入經(jīng)處理的土壤中。經(jīng)所需時(shí)間段后，確定以％計(jì)的殺死率。由出苗的玉米植林的數(shù)目計(jì)算藥效。在本試驗(yàn)中，例如，以下制備實(shí)施例的化合物展示出良好活性見表<table>tableseeoriginaldocumentpage80</column></row><table>溶劑二甲亞砜為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與所述量的溶劑混合，并將濃液用水稀釋至所需濃度。含經(jīng)所需濃度的活性化合物制劑處理的馬肉的容器接種銅綠蠅幼蟲。經(jīng)所需時(shí)間段后，確定以％計(jì)的殺死率。100%意指所有幼蟲被殺死;0%表示沒有幼蟲被殺死。在本試驗(yàn)中，例如，以下制備實(shí)施例的化合物展示出良好活性見表<table>tableseeoriginaldocumentpage81</column></row><table>第9號(hào)實(shí)施例貓祁首蚤試驗(yàn)；口服(CTECFE)溶劑二甲亞砜為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與所述量的溶劑混合。將部分濃液用檸檬酸鹽牛血進(jìn)行稀釋而制得所需濃度。將20個(gè)未吸血的貓祁首蚤("e/oce/7力a/iV"/e//;)成蟲》文入頂部與底部用紗布密封的腔室內(nèi)。將底部用封口膜密封的金屬圓筒放在該腔室上。該圓筒含有血/活性化合物制劑，它們可被貓櫛首蚤穿過封口膜而攝取。將血溫?zé)嶂?7°C,但是放有貓櫛首蚤的腔室處于室溫。經(jīng)所需時(shí)間段后，確定以％計(jì)的殺死率。100%意指所有蚤被殺死；0%表示沒有蚤被殺死。在本試驗(yàn)中，例如，以下制備實(shí)施例的化合物展示出優(yōu)于現(xiàn)有技術(shù)的活性見表<table>tableseeoriginaldocumentpage81</column></row><table>實(shí)施例11450實(shí)施例26_^_^_a)參見EP0539588Al、DE102004047922Al第10號(hào)實(shí)施例微小牛蜱(Boophilusmicroplus)試驗(yàn)(B00PMI注射)溶劑二甲亞砜為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與所述量的溶劑混合，并將濃液用溶劑稀釋至所需濃度。將活性化合物溶液注射到微小牛蜱腹中并將該動(dòng)物轉(zhuǎn)移到器皿中并貯存在溫度受控的室內(nèi)。經(jīng)所需時(shí)間段后，確定以°/計(jì)的藥效。100%意指沒有蜱蟲產(chǎn)任何受精卵。在本試驗(yàn)中，例如，以下制備實(shí)施例的化合物展示出優(yōu)于現(xiàn)有技術(shù)的活性見表B00PMI試驗(yàn)(注射)<table>tableseeoriginaldocumentpage82</column></row><table>a)參見EP0539588Al、DE102004047922Al生物實(shí)施例桃蟲牙試驗(yàn)(MYZUPE噴霧處理)溶劑78重量份丙酮1.5重量份二曱基甲酰胺乳化劑0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚為制備合適的活性化合物制劑，將1重量份活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，并將濃液用含乳化劑的水稀釋至所需濃度。將被所有階段的桃蚜侵染的甘藍(lán)的圓葉片用所需濃度的活性化合物制劑進(jìn)行噴霧。經(jīng)所需時(shí)間段后，確定以％計(jì)的藥效。100%意指所有蜂蟲被殺死；0%意指沒有奸蟲被殺死。在本試驗(yàn)中，例如，以下制備實(shí)施例的化合物展示出良好活性見表<table>tableseeoriginaldocumentpage83</column></row><table>a)參見EP0539588Al、DE102004047922Al權(quán)利要求1.式(I)化合物，其中A代表嘧啶基、吡唑基、苯硫基、噁唑基、異噁唑基、1，2，4-噁二唑基、異噻唑基、1，2，4-三唑基或1，2，5-噻二唑基基團(tuán)，所述基團(tuán)任選被以下基團(tuán)取代氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基(其任選被氟和/或氯取代)、C1-C3烷硫基(其任選被氟和/或氯取代)、或C1-C3烷基磺?；?其任選被氟和/或氯取代)，或者A代表基團(tuán)其中X代表鹵素、烷基或鹵代烷基，Y代表鹵素、烷基、鹵代烷基、鹵代烷氧基、疊氮基或氰基，B代表氧、硫或亞甲基，R1代表氫、烷基、烯基、炔基、環(huán)烷基或烷氧基，R2代表氫或鹵素，并且R3代表氫或烷基。2.式(I)化合物，其中A代表2位被卣素或卣代-d-C4烷基取代的嘧啶-5-基基團(tuán)，或者A代表基團(tuán)Y其中x代表卣素或卣代-d-c4烷基，Y代表卣素、d-C4烷基、卣代-d-C4烷基、面代-d-C4烷氧基、疊氮基或氰基，B代表氧、硫或亞甲基，W代表氫、C廣G烷基、C2-&烯基、環(huán)丙基或C廣C2烷氧基，R2代表氫或卣素，并且R3代表氫或曱基。3.組合物，其特征在于該組合物含有至少一種權(quán)利要求1或2的式(I)化合物和常規(guī)填充劑和/或表面活性劑。4.防治有害物的方法，其特征在于將權(quán)利要求1或2的式(I)化合物或權(quán)利要求3的組合物作用于有害物和/或其生境。5.權(quán)利要求1或2的式(I)化合物或權(quán)利要求3的組合物用于防治有害物的用途。全文摘要本發(fā)明涉及新的式(I)的被取代的烯氨羰基化合物，涉及制備所述化合物的方法及其用于防治動(dòng)物有害物、特別是節(jié)肢動(dòng)物、更特別是昆蟲的用途。文檔編號(hào)C07D213/61GK101415682SQ200780012077公開日2009年4月22日申請(qǐng)日期2007年3月19日優(yōu)先權(quán)日2006年3月31日發(fā)明者C·阿諾德,E·桑沃爾德,M·貝克,O·沙勒,O·馬薩姆,P·耶施克,R·維爾坦,R·諾恩,T·申克,T·穆勒,U·戈杰斯申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司