專利名稱：：用于有機(jī)電致發(fā)光器件的新材料的制作方法用于有機(jī)電致發(fā)光器件的新材料
技術(shù)領(lǐng)域：

背景技術(shù)：
有機(jī)半導(dǎo)體被開發(fā)以用于在最廣意義上可以歸于電子工業(yè)的許多不同應(yīng)用。例如在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中描述了使用這些有機(jī)半導(dǎo)體作為功能材料的有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)的結(jié)構(gòu)。但是這些器件仍然表現(xiàn)出相當(dāng)多的問題，迫切需要改進(jìn)。1.操作壽命仍然短，特別是在藍(lán)色發(fā)光的情況中，意味著目前商業(yè)上僅可以實(shí)現(xiàn)簡單的應(yīng)用。2.使用的一些化合物不僅不易溶解在合成中提純它們的普通有機(jī)溶劑中，而且使得在有機(jī)電子器件的生產(chǎn)中工廠的清潔更困難。3.使用的一些在OLED中表現(xiàn)出良好性能的化合物沒有充分高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度。在熒光OLED中，依據(jù)現(xiàn)有技術(shù)使用各種稠合芳香族化合物，特別是蒽或芘衍生物，作為基質(zhì)材料，尤其用于藍(lán)色發(fā)光電致發(fā)光器件，例如9,10-雙(2-萘基)蒽(US5935721)。WO03/095445和CN1362464描述了用于用在OLED中的9,10-雙(1-萘基)蒽衍生物。另外的適合用作基質(zhì)材料的蒽衍生物描述在WO01/076323、WO01/021729、WO04/013073、WO04/018588、WO03/087023或WO04/018587中?；诜蓟〈能藕颓?chrysene)的基質(zhì)材料描述在WO04/016575中。對(duì)于高質(zhì)量的應(yīng)用需要改進(jìn)可利用的基質(zhì)材料。在藍(lán)色發(fā)光化合物的情況中，可以提及的現(xiàn)有技術(shù)是Idemitsu對(duì)一些芳基乙烯基胺的使用(例如WO04/013073、WO04/016575、WO04/018587)。其提供了具有暗藍(lán)色發(fā)光的很長的壽命。但是，這些結(jié)果高度依賴于使用的基質(zhì)材料，意味著所提供的壽命不能與絕對(duì)值相比較，而總是僅用于在優(yōu)化系統(tǒng)中的使用。而且，這些化合物熱不穩(wěn)定，不能不分解地蒸發(fā)，因此對(duì)于OLED的生產(chǎn)需要高的技術(shù)復(fù)雜性，因而代表著顯著的技術(shù)缺點(diǎn)。另外的缺點(diǎn)是這些化合物的發(fā)光顏色。盡管Idemitsu提供了暗藍(lán)色發(fā)光(CIEy坐標(biāo)在0.150.18范圍中)，但是依據(jù)現(xiàn)有技術(shù)在簡單的器件中不能再現(xiàn)這些顏色坐標(biāo)。相反，這里得到綠-藍(lán)色發(fā)光。用這些化合物實(shí)際上可以生產(chǎn)何種藍(lán)色發(fā)光不是顯而易見的。對(duì)于高質(zhì)量應(yīng)用需要改進(jìn)可利用的發(fā)光體，特別是關(guān)于器件和升華穩(wěn)定性。在磷光OLED中使用的基體材料常常是4，4'-雙(N-咔唑基)聯(lián)苯(CBP)。缺點(diǎn)尤其是用其生產(chǎn)的器件的壽命短和通常較高的操作電壓，這導(dǎo)致低的功率效率。另外，CBP玻璃化轉(zhuǎn)變溫度不夠高。而且，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)CBP不適合藍(lán)色發(fā)光電致發(fā)光器件，其產(chǎn)生差的效率。另外，由于必須額外地使用空穴阻擋層和電子傳輸層，所以如果使用CBP作為基體材料，該器件的結(jié)構(gòu)復(fù)雜。WO04/093207描述了基于螺二芴的酮化合物的改進(jìn)的三重基體材料。但是，對(duì)于該文獻(xiàn)描述的基體材料，最好，合成中需要有毒的無機(jī)氰化物，意味著這些材料的制備在生態(tài)上不可接受。該文獻(xiàn)中描述的那些其它基體材料的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度仍不滿意。有機(jī)電致發(fā)光器件中使用的電子傳輸化合物通常是A1Q3(三羥基喹啉酸鋁)(US4539507)。這具有許多缺點(diǎn)由于它在升華溫度下部分分解，所以它不能沒有殘余物地被氣相沉積，這代表主要問題，特別是用于生產(chǎn)工廠。另外的缺點(diǎn)是A1Q3的強(qiáng)吸濕性以及低的電子遷移率，導(dǎo)致較高的電壓，從而較低的功率效率。為了在顯示器中防止短路，需要增加層厚度；用A1Q3這是不可能的，這是由于低的電荷載8體遷移率和得到的電壓增加。而且，A1Q3的內(nèi)在顏色(固體中的黃色)，精確地說在藍(lán)色OLED的情況中由于重復(fù)吸收和弱的重復(fù)發(fā)光而會(huì)導(dǎo)致顏色偏移，證實(shí)非常不利。這里僅可以生產(chǎn)藍(lán)色OLED，效率損失和顏色位置損害相當(dāng)大。盡管存在所述缺點(diǎn)，目前A1Q3仍然代表對(duì)0LED中電子傳輸材料的多種要求的最好折衷。因此，仍需要改進(jìn)的材料，特別是用于藍(lán)色熒光發(fā)光體的基質(zhì)材料和用于三重發(fā)光體的基質(zhì)材料，而且對(duì)于發(fā)光體，在有機(jī)電子器件中導(dǎo)致良好的效率和同時(shí)長的壽命的空穴傳輸材料和電子傳輸材料在器件的生產(chǎn)和操作中給出可重復(fù)的結(jié)果并容易合成。
發(fā)明內(nèi)容令人吃驚地，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，與現(xiàn)有技術(shù)相比，含有下述的新結(jié)構(gòu)單元的化合物具有顯著的改進(jìn)。使用這些材料，與根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)的材料相比，可以增加有機(jī)電子器件的效率和壽命。而且，由于這些材料具有高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度，所以它們非常適合用在有機(jī)電子器件中。因此，本發(fā)明涉及這些材料和它們?cè)谟袡C(jī)電子器件中的應(yīng)用。本發(fā)明涉及式(l)的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>(1)其中下列說明適用使用的符號(hào)和標(biāo)記Y在每種情況中相同地或不同地是CW或N;或(Y-Y)或(Y-Y)(即兩個(gè)相鄰的Y)代表NR1、S或O;前提條件是各環(huán)是五元環(huán)或六元環(huán)；Z如果橋X鍵合到基團(tuán)Z，Z等于C，如果沒有橋X鍵合到基團(tuán)Z，Z等于Y;R1在每種情況中相同地或不同地是H、F、Cl、Br、I、N(Ar)2、C(=0)Ar、P(=0)(Ar)2、S(=0)Ar、S(=0)2Ar、CR2=CR2Ar、CN、N02、Si(R2)3、B(OR2)2、具有140個(gè)碳原子的直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基或具有340個(gè)碳原子的支鏈或環(huán)狀烷基、烷氧基或硫代烷氧基，在每種情況中它們可以用一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)W取代，其中一個(gè)或多個(gè)非相鄰的CH2可以用R2C=CR2、C《、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=0、C=S、C=Se、C=NR2、P(=0)(R2)、SO、S02、NR2、O、S或CONR2代替，且其中一個(gè)或多個(gè)H原子可以用F、Cl、Br、I、CN或N02或每種情況中可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)W取代的具有540個(gè)芳環(huán)原子的芳環(huán)或雜芳環(huán)體系、或可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)W取代的具有540個(gè)芳環(huán)原子的芳氧基或雜芳氧基、或這些體系的組合代替；這里兩個(gè)或更多個(gè)相鄰取代基W相互也可以形成單環(huán)或多環(huán)的脂環(huán)或芳環(huán)體系，其中芳環(huán)體系僅可以在X上形成；Ar在每種情況中相同地或不同地是具有530個(gè)芳環(huán)原子的芳環(huán)或雜芳環(huán)體系，它們可以被一個(gè)或多個(gè)非芳基W取代；相同氮原子上的兩個(gè)基團(tuán)Ar也可以通過單鍵或橋X相互連接；R2在每種情況中相同地或不同地是H或具有120個(gè)碳原子的脂肪族、芳香族或雜芳香族烴基團(tuán)；這里兩個(gè)或更多個(gè)相鄰取代基R2也可以相互形成單環(huán)或多環(huán)的脂環(huán)或芳環(huán)體系；X在每種情況中相同地或不同地是選自下列的二價(jià)橋B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C=0、C=NR'、C-C(R1)2、O、S、S=0、S02、N(R1)、P(R1)、P(=0)Rl、P(-S)W或這些體系中2、3或4個(gè)的組合；n、m、p、o在每種情況中相同地或不同地是0或1，前提條件是m+p=l或2,n+o=l或2，其中在每種情況中n=0且m=0且p=0且c^0是指不存在相應(yīng)的橋X;所述化合物的特征在于存在至少一個(gè)含有至少一個(gè)芳基或雜芳基的取代基R1。式(l)的化合物的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度Tg優(yōu)選大于7(TC，特別優(yōu)選大于10(TC，更特別優(yōu)選大于130°C。為了本發(fā)明的目的，芳基含有640個(gè)碳原子；為了本發(fā)明的目的，雜芳基含有240個(gè)碳原子和至少1個(gè)雜原子，前提條件是碳原子和雜原子之和為至少5。雜原子優(yōu)先選自N、0和/或S。這里用芳基或雜芳基指簡單的芳環(huán)即苯或簡單的雜芳環(huán)，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或下列定義意義的稠合芳基或雜芳基。為了本發(fā)明的目的，芳環(huán)體系在環(huán)體系中含有640個(gè)碳原子。為了本發(fā)明的目的，雜芳環(huán)體系在環(huán)體系中含有240個(gè)碳原子和至少1個(gè)雜原子，前提條件是碳原子和雜原子之和為至少5。雜原子優(yōu)先選自N、0禾Q/或S。為了本發(fā)明的目的，芳環(huán)或雜芳環(huán)體系是指不必僅含有芳基或雜芳基、而相反其中多個(gè)芳基或雜芳基也可以被短的非芳族單元(優(yōu)選小于10%的非H原子)如spS雜化的C、N或O原子中斷的體系。因此，例如，也用如9，9，-螺二芴、9,9-二芳基銜、三芳基胺、二芳基醚等體系指用于本發(fā)明目的的芳環(huán)體系。部分芳環(huán)或雜芳環(huán)體系也可以是下列定義意義上的稠合基團(tuán)。為了本發(fā)明的目的，稠合芳基是指具有1040個(gè)芳環(huán)原子的環(huán)體系，其中至少兩個(gè)芳環(huán)相互"稠合"，即相互縮合，即具有至少一個(gè)共同邊和一個(gè)共同的芳香T-電子體系。為了本發(fā)明的目的，稠合的雜芳基是指具有840個(gè)芳環(huán)原子的環(huán)體系，其中至少兩個(gè)芳環(huán)或雜芳環(huán)相互稠合，其中至少一個(gè)是雜芳環(huán)。這些環(huán)體系可以被取代或不被取代。稠合芳基或雜芳基的例子是萘、喹啉、苯并噻吩、蒽、菲、鄰菲咯啉、芘、二萘嵌苯、屈、吖啶等，但是例如聯(lián)苯不是稠合芳基，這是由于在這兩個(gè)環(huán)體系之間沒有共同的邊。例如芴同樣也不是稠合的芳環(huán)體系，這是由于其中兩個(gè)苯基單元沒有形成共同的芳環(huán)體系。為了本發(fā)明的目的，特別優(yōu)選其中單個(gè)的H原子或CH2基團(tuán)也可以被上面提及的基團(tuán)取代的CrCu:-垸基是指甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、環(huán)戊基、正己基、環(huán)己基、正庚基、環(huán)庚基、正辛基、環(huán)辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環(huán)戊烯基、己烯基、環(huán)己烯基、庚烯基、環(huán)庚烯基、辛烯基、環(huán)辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。特別優(yōu)選C,-C卯-垸氧基是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。在每種情況中也可以被上面提及的基團(tuán)R取代和可以通過任何需要的位置連接到芳環(huán)或雜芳環(huán)的具有540個(gè)芳環(huán)原子的芳環(huán)或雜芳環(huán)體系特別是指衍生自下列的基團(tuán)苯、萘、蒽、菲、芘、屈、二萘嵌苯、熒蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、聯(lián)苯、亞聯(lián)苯基、三聯(lián)苯、三亞苯基(terphenylene)、芴、螺二芴、二氫菲、二氫芘、四氫芘、順或反-茚并芴、三聚茚、異三聚茚、螺三聚茚、螺異三聚茚、呋喃、苯并呋喃、異苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、異苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、異吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、異喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘咪唑、菲咪唑、吡啶咪唑、吡嗪咪唑、喹噁啉咪唑、噁唑、苯并噁唑、萘噁唑、蒽噁唑、菲噁唑、異噁唑、1,2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、噠嗪、苯并噠嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹噁啉、1，5-二氮雜蒽、2，7-二氮雜芘、2,3-二氮雜芘、1,6-二氮雜芘、1，8-二氮雜芘、4,5-二氮雜芘、4,5，9,10-四氮雜二萘嵌苯、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、fluorubine、萘啶、氮雜咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2，4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3，44惡二唑、1,2,3-噻二唑、1,2，4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。優(yōu)選這樣的式(l)化合物，其在兩個(gè)外部的非稠合芳基或雜芳基中各自含有0、1、2或3個(gè)相同或不同的雜原子且在每種情況中可以被一個(gè)或兩個(gè)W基團(tuán)取代。特別優(yōu)選這樣的式(l)化合物，其中兩個(gè)外部的非稠合芳基或雜芳基各自相同或不同地代表各自可以被一個(gè)或兩個(gè)W基團(tuán)取代的苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、噠嗪或噻吩，特別是代表可以被一個(gè)或兩個(gè)W基團(tuán)，特別是被一個(gè)W基團(tuán)取代的苯。更優(yōu)選這樣的式(l)化合物，其中中心稠合芳基或雜芳基在每種情況中相同地或不同地代表各自可以被一個(gè)或兩個(gè)^基團(tuán)取代的萘基或具有1或2個(gè)雜原子的稠合雜芳基。所述中心稠合芳基或雜芳基特別優(yōu)選代表萘、喹噁啉、喹啉、異喹啉、苯并嘧啶、苯并噻二唑、苯并噁二唑、苯并噻吩、苯并三唑、苯并呋喃或吲哚，更特別優(yōu)選代表萘、喹啉、異喹啉或喹噁啉，特別是萘，在每種情況中可以被一個(gè)或兩個(gè)W基團(tuán)取代。而且優(yōu)選式(l)中n+o=l和m+p=l的結(jié)構(gòu)。特別優(yōu)選式(2)、(3)或(4)的結(jié)構(gòu)Formula(2)Formula(3)入Formula(4)式中符號(hào)X和Y具有如上述的相同意義，中心的萘基可以被一或多個(gè)Ri基團(tuán)取代。更特別地優(yōu)選式(2a)、(3a)或(4a)的結(jié)構(gòu)Formula(2a)Formula(3a:Formula(4a)式中符號(hào)X和R1具有如上述的相同意義，萘基可以被一個(gè)或多個(gè)Ri基團(tuán)取代。在式(2a)、(3a)或(4a)的結(jié)構(gòu)中，特別優(yōu)選兩個(gè)R1都不等于氫。而且在這些結(jié)構(gòu)中優(yōu)選中心萘基是未取代的。而且優(yōu)選這樣的式(l)、(2)、(3)和(4)或(2a)、(3a)或(4a)的化合物，其中符號(hào)R1在每種情況中相同或不同地代表H、F、C(=0)Ar、P(=0)(Ar)2、CR2=CR2Ar、具有15個(gè)碳原子的直鏈垸基或具有35個(gè)碳原子的支鏈烷基，其中一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2可以被-I^C-CR、、-C《-或-O-代替，且其中一個(gè)或多個(gè)H原子可以被F或每種情況中可以被一個(gè)或多個(gè)R"基團(tuán)取代的具有616個(gè)碳原子的芳基或具有216個(gè)碳原子的雜芳基或螺二芴基團(tuán)或這些體系中兩個(gè)或三個(gè)的組合代替。在混入到聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物中時(shí)，也優(yōu)選具有至多IO個(gè)碳原子的直鏈或支鏈垸基鏈。而且優(yōu)選這樣的式(l)、(2)、(3)和(4)或(2a)、(3a)或(4a)的化合物，其中符號(hào)W在每種情況中相同或不同地代表式(5)或(6)的N(Ar)2基團(tuán)Formula(5)Formula(6)式中R具有上面指出的意義，并且E代表單鍵、O、S、N(R"或C(R2)2;A—在每種情況中相同或不同地為具有520個(gè)芳環(huán)原子的芳基或雜芳基、或具有1530個(gè)芳環(huán)原子的三芳基氨基，在每種情況中它們可以被一個(gè)或多個(gè)W基團(tuán)取代，優(yōu)選為具有614個(gè)芳環(huán)原子的芳基或雜芳基、或具有1822個(gè)芳環(huán)原子的三芳基氨基，在每種情況中它們可以被一個(gè)或多個(gè)W基團(tuán)取代。a在每種情況中相同地或不同地為0或1。A—特別優(yōu)選相同地或不同地代表苯基、鄰-、間-或?qū)?甲苯基、對(duì)-氟苯基、l-萘基、2-萘基、三苯基胺、萘基二苯基胺或二萘基苯基胺。而且優(yōu)選這樣的式(l)、(2)、(3)和(4)或(2a)、(3a)和(")的化合物，其中符號(hào)X在每種情況中相同或不同地為選自C(R1》、C=0、C-NR1、0、S、S=0、S02、N(R1)、P(R1)、P(,R1、C(R"rC(R1)2、C(R"2-C(R、-C(R1)2、C(R、-0和C(R、-0-C(R"2的二價(jià)橋。特別優(yōu)選這樣的式(l)、(2)和(3)或(2a)和(3a)的化合物，其中符號(hào)X在每種情況中相同或不同地選自C(R、、N(R1)、P(RJ)和P—0)(R1),更特別地優(yōu)選C(R、和N(R1)，特別C(R1)2。這里應(yīng)再次明確地指出，許多相鄰R'基團(tuán)這里也可以相互形成芳環(huán)或脂環(huán)體系。如果C(R"2上許多W基團(tuán)相互形成環(huán)體系，那么這產(chǎn)生螺結(jié)構(gòu)。通過在C(R、上兩個(gè)Ri基團(tuán)之間形成環(huán)體系而形成這種螺結(jié)構(gòu)是本發(fā)明的更優(yōu)選的實(shí)施方案。這特別地適用于如果Rt代表取代的或未取代的苯基和兩個(gè)苯基與橋X—起形成環(huán)體系的情況。而且優(yōu)選對(duì)稱的且對(duì)稱取代的化合物，即式(l)、(2)和(3)或(2a)和(3a)的其中兩個(gè)外部非稠合芳基或雜芳基相同和其中符號(hào)X相同的化合物。而且優(yōu)選選擇使得結(jié)構(gòu)(2a)、(3a)和(4a)中的取代基W相同。式(1)的化合物的例子是下面描繪的結(jié)構(gòu)(1)(56)。<image>imageseeoriginaldocumentpage16</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage19</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage20</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>根據(jù)本發(fā)明的上述化合物，特別是被反應(yīng)性離去基團(tuán)如溴、碘、硼酸或硼酸鹽取代的化合物，例如結(jié)構(gòu)17、18、39、40、41、42和53的化合物，也可以用作用于制備相應(yīng)的共軛、部分共軛或非共軛聚合物、低聚物的共聚單體，或也可以用作樹枝狀聚合物的核。優(yōu)選通過鹵素官能度或硼酸官能度進(jìn)行聚合。因此，本發(fā)明還涉及包含一種或多種式(l)的化合物的共軛、部分共軛和非共軛聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物，式中一個(gè)或多個(gè)R'基團(tuán)表示從式(l)的化合物到聚合物或樹枝狀聚合物的鍵。如上述的相同優(yōu)選適用聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物中式(l)的重復(fù)單元。式(l)的重復(fù)單元優(yōu)選與另外的共聚單體共聚。合適且優(yōu)選的共聚單體選自芴(例如根據(jù)EP842208或WO00/22026)、螺二芴(例如根據(jù)EP707020、EP894107或EP04028865.6)、對(duì)苯撐(例如根據(jù)WO92/18552)、咔挫(例如根據(jù)WO04/070772或WO04/113468)、噻吩(例如根據(jù)EP1028136)、二氫菲(例如根據(jù)WO05/014689)、順禾口反式-茚并芴(例如根據(jù)WO04/041901或WO04/113412)、酮(例如根據(jù)WO05/040302)、菲(例如根據(jù)WO05/104264或還沒有公開的申請(qǐng)DE102005037734.3)或這些單元中的許多種。這些聚合物通常也包含另外的單元，例如發(fā)光(熒光或磷光)單元，例如乙烯基三芳基胺(例如，根據(jù)還沒有公開的申請(qǐng)DE102005060473.0)或磷光金屬絡(luò)合物(例如根據(jù)WO06/003000)，和/或電荷傳輸單元，特別是基于三芳基胺的那些。根據(jù)本發(fā)明的化合物可以根據(jù)本領(lǐng)域技術(shù)人員知道的合成步驟制備，例如溴化、Suzuki偶合、Hartwig-Buchwald偶合、酰化、烷基化、氧化環(huán)化等。具有苯并[rst]戊芬-5,8-二酮骨架的化合物可以例如通過1,4-二苯酰基萘在共晶氯化鋁/氯化鈉熔體中的氧化環(huán)化制備(圖解l)。圖解1St印1:Br隨后用Wolf-Kishner或Huang-Minlon方法使用肼水合物還原得到的苯并[rst]戊芬-5,8-二酮骨架，接著甲基化，最后溴化，生產(chǎn)出合成子3，10-二溴-5，5，8,8-四甲基苯并[rst]戊芬(圖解2)。圖解2:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula>然后，3，10-二溴-5，5，8，S-四甲基苯并[rst]戊芬可以例如用芳基硼酸和芳基硼酸衍生物通過Suzuki偶合轉(zhuǎn)化成擴(kuò)展的芳烴，通過Buchwald偶合到二芳基胺轉(zhuǎn)化成三芳基胺衍生物或通過鋰化和與親電子試劑如芐腈反應(yīng)、然后酸性水解而轉(zhuǎn)化成酮，或與氯二苯基膦反應(yīng)，接著氧化以給出膦氧化物(圖解3)。圖解3:Step6:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>Step7:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>Step8:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>Step9:<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>溴化當(dāng)然也可以在苯并[rst]戊芬-5,8-二酮骨架上進(jìn)行。隨后與二苯基-2-溴化鎂反應(yīng)，并酸催化環(huán)化中間體三芳基甲醇，給出苯并[rst]戊芬的相應(yīng)螺化合物(圖解4)，它可以如圖解3地進(jìn)一步官能化。圖解4:苯[c]茚并[2,l-a]荷陽13,14-二酮可以如BulletinChem.Soc.Jpn.1977,50(1)，273中所述地制備。在無水氯化鐵(III)存在下使用元素態(tài)溴可以溴化(類似圖解2)。以這種方式得到的2,ll-二溴苯[c]茚并[2，l-a]芴-13，14-二酮可以類似于圖解2、3和4地進(jìn)一步官能化。該骨架的備選結(jié)構(gòu)可以自1,4-雙(2-甲氧基羰基苯基)萘開始，如圖解5所示。該物質(zhì)與有機(jī)金屬試劑反應(yīng)以給出相應(yīng)的叔醇，用酸催化環(huán)化叔醇。形成的異構(gòu)體的比例依賴于取代基和具體的合成條件?？梢匀缟鲜龅剡M(jìn)行進(jìn)一步的官能化。圖解5:另外，溴化的化合物可以直接或在轉(zhuǎn)化成硼酸衍生物之后用作用于聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物的單體。在合成中，根據(jù)合成條件，5元環(huán)/5元環(huán)衍生物以及6元環(huán)/6元環(huán)衍生物、5元環(huán)/6元環(huán)衍生物或這些化合物的化合物均可以形成。這些可以作為純化合物分離和進(jìn)一步處理或也以混合物使用。式(l)的化合物非常高度地適合用在有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED、PLED)中。根據(jù)取代基，該化合物在OLED中以各種功能使用。因此，本發(fā)明還涉及式(l)的化合物在有機(jī)電子器件中的使用，特別是在有機(jī)電致發(fā)光器件中。本發(fā)明另外還涉及包含至少一種式(l)的化合物的有機(jī)電子器件，特別是包含陽極、陰極和至少一層發(fā)光層的有機(jī)電致發(fā)光器件，特征在于至少一層有機(jī)層包含至少一種式(l)的化合物。除了陰極、陽極和發(fā)光層，有機(jī)電致發(fā)光器件也可以包含另外的層。這些例如可以為空穴注射層、空穴傳輸層、電子傳輸層、電子注射層和/或電荷產(chǎn)生層(IDMC2003,Taiwan;Session21OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori，N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido，MultiphotonOrganicELDeviceHavingChargeGenerationLayer)。但是，m旨出這些層各自都不是必需地存在的。在本發(fā)明的進(jìn)一步優(yōu)選的實(shí)施方案中，有機(jī)電致發(fā)光器件包含許多發(fā)光層，其中至少一層包含至少一種式(l)的化合物。這些發(fā)光層特別優(yōu)選在380nm和750nm之間總計(jì)具有多個(gè)發(fā)光最大值，使得在發(fā)光層中使用整體白色發(fā)光結(jié)果即可以發(fā)熒光或磷光和發(fā)光黃色、橙色或紅色光的各種發(fā)光化合物。特別優(yōu)選三層體系，其中這些層中至少一層包含至少一種式(l)的化合物，且其中這三層表現(xiàn)出藍(lán)色、綠色和橙色或紅色發(fā)光(對(duì)于基本結(jié)構(gòu)，參見例如WO05/011013)。具有寬發(fā)光譜帶和因此表現(xiàn)出白色發(fā)光的發(fā)光體同樣適合白色發(fā)光。在式(l)的化合物用作用于熒光摻雜劑的基質(zhì)時(shí)，優(yōu)選選自下列的一個(gè)或多個(gè)R'取代基單或稠合的芳基或雜芳基，特別是苯基、鄰-、間-或?qū)?聯(lián)苯基、l-或2-萘基、蒽基，特別是苯基蒽基或l-或2-萘基蒽基、2-新基和2-螺二莉基，它們每個(gè)都可以被一個(gè)或多個(gè)W基團(tuán)取代。這特別適于式(2a)、(3a)和(4a)的結(jié)構(gòu)上的R'基團(tuán)。包含基質(zhì)和摻雜劑的體系中基質(zhì)材料用來指在該體系中以較高比例存在的組分。在包含一種基質(zhì)和許多摻雜劑的體系中，基質(zhì)用來指在該混合物中比例最高的組分。式(l)的基質(zhì)材料在發(fā)光層中的比例為50.0重量％99.9重量％，優(yōu)選80.0重量％99.5重量％，特別優(yōu)選90.0重量％99.0重量％。摻雜劑的比例相應(yīng)為0.1重量％50.0重量％，優(yōu)選0,5重量％20.0重量％，特別優(yōu)選1.0重量％10.0重量％。在熒光器件中，摻雜劑優(yōu)選選自一苯乙烯胺、二苯乙烯胺、三苯乙烯胺、四苯乙烯胺和芳胺的類別。一苯乙烯胺用來指包含一個(gè)苯乙烯基和至少一個(gè)胺的化合物，所述胺優(yōu)選為芳族。二苯乙烯胺用來指含有兩個(gè)苯乙烯基和至少一個(gè)胺的化合物，所述胺優(yōu)選為芳族。三苯乙烯胺用來指含有三個(gè)苯乙烯基和至少一個(gè)胺的化合物，所述胺優(yōu)選為芳族。四苯乙烯胺用來指含有四個(gè)苯乙烯基和至少一個(gè)胺的化合物，所述胺優(yōu)選為芳族。為了本發(fā)明的目的，芳胺或芳族胺用來指含有直接鍵合到氮上的三個(gè)芳環(huán)或雜芳環(huán)體系的化合物，其中這些中的至少一個(gè)優(yōu)選是具有至少14個(gè)芳環(huán)原子的稠環(huán)體系。苯乙烯基特別優(yōu)選為在雙鍵或芳環(huán)上也可以進(jìn)一步取代的芪。這種摻雜劑的例子是取代的或未取代的三芪胺或另外的摻雜劑，例如描述在WO06/000388和還沒有公開的專利申請(qǐng)DE102004031000.9、EP04028407.7和EP05001891.0中。另外，優(yōu)選根據(jù)DE102005023437.2的化合物。27在式(l)的化合物用作用于磷光摻雜劑的基質(zhì)時(shí)，一個(gè)或多個(gè)R1取代基優(yōu)選含有至少一個(gè)OO、P(-0)(R勺和/或S02基團(tuán)。特別優(yōu)選這些基團(tuán)直接鍵合到本發(fā)明的中心單元上，而且特別優(yōu)選含有一個(gè)另外的芳族取代基，或在氧化膦的情況中含有兩個(gè)另外的芳族取代基。這特別適于在式(2a)、(3a)和(4a)的結(jié)構(gòu)上的I^基團(tuán)。在磷光器件中，摻雜劑優(yōu)先選自含有至少一種原子數(shù)大于20，優(yōu)選大于38且小于84,特別優(yōu)選大于56且小于80的元素的金屬絡(luò)合物的類別。使用的磷光發(fā)光體優(yōu)選為含有鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪，特別是銥或鉑的金屬絡(luò)合物。如根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)使用的磷光材料一般適合該目的。而且，如果至少一個(gè)W取代基含有至少一個(gè)乙烯基芳基單元、至少一個(gè)苯乙烯基單元和/或至少一個(gè)芳基氨基單元，優(yōu)選使用式(l)的化合物作為發(fā)光材料。這特別適合在式(2a)、(3a)和(4a)的結(jié)構(gòu)上的W基團(tuán)。式(l)的化合物在發(fā)光層的混合物中的比例為0.1重量％50.0重量％，優(yōu)選0.5重量％20.0重量％，特別優(yōu)選1.0重量％10.0重量％?；|(zhì)材料的比例相應(yīng)為50.0重量％99.9重量％，優(yōu)選80.0重量％99.5重量％，特別優(yōu)選卯.O重量％99.0重量％。那么，合適的基質(zhì)材料是各種類別的物質(zhì)。優(yōu)選的基質(zhì)材料選自低聚芳烴的類別(例如根據(jù)EP676461的2，2',7，7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，特別是含有稠合的芳族基團(tuán)的低聚芳烴、低聚芳烴乙烯基(例如根據(jù)EP676464的DPVBi或螺DPVBi)、多足配體金屬絡(luò)合物(例如根據(jù)W004/081017)、空穴傳導(dǎo)化合物(例如根據(jù)WO04/058911)、電子傳導(dǎo)化合物，特別是酮、氧化膦、亞砜等(例如根據(jù)WO05/084081和WO05/084082)、阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體(例如根據(jù)還沒有公開的申請(qǐng)EP04026402.0)或硼酸衍生物(例如根據(jù)還沒有公開的申請(qǐng)EP05009643.7)。另外，合適的基質(zhì)材料是根據(jù)本發(fā)明的上述化合物。除了根據(jù)本發(fā)明的化合物，特別優(yōu)選的基質(zhì)材料選自含有萘、蒽和/或芘或這些化合物的阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體的低聚芳烴、低聚芳烴乙烯基、酮、氧化膦和亞砜的類別。除根據(jù)本發(fā)明的化合物外，更特別優(yōu)選的基質(zhì)材料選自含有蒽和/或芘或這些化合物的阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體的低聚芳烴、氧化膦和亞砜的類別。為了本發(fā)明的目的，低聚芳烴用來指至少三個(gè)芳基或亞芳基相互鍵合的化合物。仍在本發(fā)明的另外的實(shí)施方案中，使用式(l)的化合物作為空穴傳輸材料或空穴注射材料。然后優(yōu)選化合物被至少一個(gè)N(Ar)2基團(tuán)，優(yōu)選兩個(gè)N(Ar)2基團(tuán)取代。這特別適合在式(2a)、(3a)和(4a)的結(jié)構(gòu)上的R'基團(tuán)。該化合物優(yōu)選用在空穴傳輸層或空穴注射層中。為了本發(fā)明的目的，空穴注射層是與陽極直接相鄰的層。為了本發(fā)明的目的，空穴傳輸層是位于空穴注射層和發(fā)光層之間的層。如果使用式(l)的化合物作為空穴傳輸材料或空穴注射材料，可以優(yōu)選用電子受體化合物摻雜它們，例如用F4-TCNQ或用EP1476881或EP1596445描述的化合物。而且，優(yōu)選式(l)的化合物用作電子傳輸材料。這里可以優(yōu)選一個(gè)或多個(gè)R1取代基含有至少一個(gè)基團(tuán)OO、P(K))(R"和域S02。特別優(yōu)選這些基團(tuán)直接鍵合到根據(jù)本發(fā)明的中心單元上，而且特別優(yōu)選還含有一個(gè)另外的芳族取代基，或在氧化膦的情況中含有兩個(gè)另外的芳族取代基。而且，可以優(yōu)選用電子給體化合物摻雜該化合物。這特別適合在式(2a)、(3a)和(4a)的結(jié)構(gòu)上的W基團(tuán)。而且，可以優(yōu)選用電子給體化合物摻雜該化合物。式(l)的化合物也可以用在聚合物中作為聚合物骨架、作為發(fā)光單元和/或作為空穴傳輸單元。這里優(yōu)選的取代方式對(duì)應(yīng)于上述那些。而且，優(yōu)選特征在于利用升華方法涂布一層或多層的有機(jī)電致發(fā)光器件。在這種方法中，在真空升華單元中在低于l(T5mbar，優(yōu)選低于10^mbar，特別優(yōu)選低于l(T7mbar的壓力下，氣相沉積所述材料。同樣優(yōu)選如下有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于利用OVPD(有機(jī)氣相沉積)過程或在載氣升華輔助下涂布一層或多層。這里在l(T5mbar1bar壓力下應(yīng)用所述材料。而且，優(yōu)選如下有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于例如用旋涂或利用任何所需的印刷過程，例如絲網(wǎng)印刷、柔性版印刷或膠版印刷，但是優(yōu)選LITI(光誘導(dǎo)熱成像、熱轉(zhuǎn)印)或噴墨印刷，由溶液生產(chǎn)一層或多層。為了該目的，需要可溶性的式(l)的化合物。通過化合物的合適取代可以得到高溶解度。根據(jù)本發(fā)明的化合物在用在有機(jī)電致發(fā)光器件中時(shí)具有高的效率和高的穩(wěn)定性，特別是從長的壽命看這是明顯的。另外，所述化合物具有高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度。本申請(qǐng)上下文涉及根據(jù)本發(fā)明的化合物與OLED和PLED和相應(yīng)顯示器相關(guān)的使用。盡管受說明書限制，在無需進(jìn)一步創(chuàng)造性勞動(dòng)情況下，本領(lǐng)域的技術(shù)人員也可以使用根據(jù)本發(fā)明的化合物進(jìn)一步用于其它電子器件中，例如用于有機(jī)場效應(yīng)晶體管(O-FET)、有機(jī)薄膜晶體管(O-TFT)、有機(jī)發(fā)光晶體管(O-LET)、有機(jī)集成電路(O-IC)、有機(jī)太陽能電池(O-SC)、有機(jī)場猝熄器件(O-FQD)、發(fā)光電化學(xué)電池(LEC)、有機(jī)激光二極管(O-激光器)或有機(jī)感光體。本發(fā)明同樣涉及根據(jù)本發(fā)明的化合物在相應(yīng)器件中的應(yīng)用和這些器件本身。在不希望被下列實(shí)施例限制本發(fā)明情況下，用下列實(shí)施例更詳細(xì)地解釋本發(fā)明。實(shí)施例:除另外指出，在保護(hù)性氣氛下進(jìn)行下列合成。原料從ALDRICH或ABCR購買。如JournalofOrganicChemistry2000，65(13)，3952-3960所述地合成1，4-萘二硼酸。實(shí)施例1:4,10-四甲基-4H-10H-芴并[4，3，2-de]蒽和5，8-四甲基-5，8-二氫苯并[rst]戊芬的合成a)1,4-雙(2-甲氧基羰基苯基)萘將1.55g(O.lmmol)Pd(PPh3)4加到21.6g(7.1mmol)2-溴苯甲酸甲酯、10.1g(28畫o1)1，4-萘二硼酸和18.9g(6.6mmo1)磷酸三鉀在350ml水與350mlTHF的混合物中的劇烈攪拌、脫氣的懸浮液中，回流該混合物60h。冷卻后，分離去有機(jī)相，用200ml水洗滌三次，用200ml飽和氯化鈉溶液洗滌一次，隨后用硫酸鎂干燥。在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中在減壓下蒸發(fā)該有機(jī)相至干燥。用二噁烷重結(jié)晶以這種方式得到的灰色殘余物。抽吸濾去沉積的晶體，用50ml乙醇洗滌，隨后在減壓下干燥。產(chǎn)量13g，理論值的82%。b)1,4-雙(2-甲醇-a，a-二甲基苯基)萘起初在氮?dú)庀聦?0g(75mmol)1，4-雙(2-甲氧基羰基苯基)萘引入在2000mlTHF中，冷卻至-78。C，逐滴加入175ml(378mmol)2.2M甲基鋰溶液。隨后在-7S。C下攪拌該混合物16h。使該混合物達(dá)到室溫過夜。在使用125ml飽和NH4Cl溶液水解之后，抽吸濾去沉淀物，用乙酸乙酯洗滌。濾液用水萃取兩次，用Na2S04干燥有機(jī)相。用色譜法(甲苯/乙酸乙酯6:4)提純蒸發(fā)溶劑后的殘余物。產(chǎn)量27g,理論值的93%。c)4,10-四甲基-4H-10H-芴并[4,3,2-de]蒽禾口5,8-四甲基-5,8-二氫苯并[rst]戊芬起初引入200g多磷酸。隨后加入25g(63.05mmol)1,4-雙((2國甲醇-a，a-二甲基)苯基)萘。在室溫下攪拌該混合物20h。然后將冰水慢慢加到該混合物中。抽吸濾去沉淀的固體，在干燥箱中干燥，用乙酸乙酯重結(jié)晶。收率4,10-四甲基-4H-10H-芴并[4,3,2-de]蒽(l):90.9g(理論值的45%)5,8-四甲基-5,8-二氫苯并[rst]戊芬(2):6.6g(理論值的30%)實(shí)施例2:5，8-四(對(duì)-叔丁基苯基)-5,8-二氫苯并[rst]戊芬和4,10-四(對(duì)-叔丁基苯基)-4H-10H-芴并[4，3，^de]蒽的合成a)1,4-雙[2-甲醇-a,a-二(對(duì)-叔丁基苯基)苯基]萘<formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula>起初在氮?dú)庀聦?.5g(40mmol)l-溴-4-叔丁基苯引入在50mlTHF中，冷卻至-75。C，逐滴加入25ml(40mmol)1.6M正丁基鋰溶液，在該溫度下攪拌該混合物2h。隨后以使得溫度不超過-65'C的速率逐滴加入溶解在50mlTHF中的3.56g(9mmo1)1,4-雙(2-甲氧基羰基苯基)萘(如實(shí)施例la中所述合成)。使該混合物達(dá)到室溫過夜。在使用200ml水水解之后，抽吸濾去沉淀物。用乙醇漂洗，用乙酸乙酯重結(jié)晶。收率15.8g，理論值的85%。b)5,8-四(對(duì)-叔丁基苯基)-5,8-二氫苯并[rst]戊芬和4，10-四(對(duì)-叔丁基苯基)-4H-10H-荷并[4,3,2-de]蒽<formula>formulaseeoriginaldocumentpage33</formula>起初將9.7g(11.2mmo1)1,4-雙[2-甲醇-cvx-二(對(duì)-叔丁基苯基)苯基]萘引入120ml冰乙酸中，攪拌該混合物10分鐘。隨后加入0.5mlHC1(濃)，將該混合物回流lh。然后將冰水慢慢加到混合物中。抽吸濾去沉淀的固體，在干燥箱中干燥，用甲苯重結(jié)晶。收率5,8-四(對(duì)-叔丁基苯基)-5,8-二氫苯并[rst]戊芬(3):5.8g，理論值的50%4,10-四(對(duì)-叔丁基苯基)-4H-10H-芴并[4,3，2-de]蒽(4):2.8g，理i侖值的30%實(shí)施例3:胺D1的合成a)化合物(l)的溴化起初在避光下將9.0g(25mmol)4,10-四甲基-4H-10H-芴并[4,3,2-de]蒽(l)引入300ml二氯甲垸中，冷卻至5。C。用15分鐘的時(shí)間逐滴加入25ml二氯甲烷中的2.7ml(50mmol)溴，再在5。C下攪拌該混合物7h。當(dāng)轉(zhuǎn)化完成時(shí)，加入15ml乙醇終止該反應(yīng)，在抽吸下濾去產(chǎn)物，用乙醇洗滌多次，隨后用NMP重結(jié)晶兩次，給出11.2g(理論值的86%)淺黃色固體，根據(jù)HPLC，具有>99.7%的純度。b)胺D1的合成將11.2g(22mmol)來自實(shí)施例3a的溴化合物和9.7g(58mmo1)二苯胺懸浮在250ml無水甲苯中。隨后加入190mg(0.9mmo1)三叔丁基膦和107mg(0.5mmol)Pd(0Ac)2和6.3g(66mmol)NaCyBu，將該反應(yīng)混合物回流4h。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，加入150ml水，抽吸濾去固體，用乙醇洗滌并干燥。用NMP重結(jié)晶5次，用沸騰的乙醇萃取2次，隨后升華2次(330°C，2X10—5mbar)，給出11.8g(77%)淺黃色固體，根據(jù)HPLC，具有>99.9%的純度。實(shí)施例46:胺D2、D3和D4的合成類似實(shí)施例3，通過溴化和Hartwig-Buchwald偶合，由化合物(2)、(3)和(4)(如實(shí)施例1和2中所述地合成)合成相應(yīng)的雙(二苯基胺)衍生物。D2、D3和D4的結(jié)構(gòu)描繪如下實(shí)施例7:OLED的制備如WO04/058911中所述的通用過程生產(chǎn)OLED，在個(gè)體情況下針對(duì)特定情形進(jìn)行適應(yīng)性調(diào)整(例如，為了獲得最佳的效率或顏色而改變層厚度)。各種OLED的結(jié)果表示在下列實(shí)施例中。為了更好的可比性，除了發(fā)光層和空穴注射層，使用的基本結(jié)構(gòu)、材料和層厚度相同。類似上面提及的通用過程生產(chǎn)具有下列結(jié)構(gòu)的OLED:空穴注射層(HIL)Onm或20nmHILl，見表140nm或20nmNPB(氣相沉積；N-萘基-N-苯基-4，4'-二氨基聯(lián)苯)材料、濃度和層厚度見表120nmA1Q3(從SynTec購買；三喹啉酸鋁(III))1nmLiF，頂端150nmAl土穴傳輸層(HTL)發(fā)光層(EML)電子導(dǎo)體(ETL)LiF/Al(陰極)用標(biāo)準(zhǔn)方法表征這些OLED。為了該目的，確定電致發(fā)光光譜、效率(以cd/A測(cè)定)、由電流/電壓/亮度特征線(IUL特征線)計(jì)算的作為亮度函數(shù)的功率效率(以Im/W測(cè)定)和壽命。壽命定義為1000cd/m2的初始亮度降至一半后的時(shí)間。表l表示一些OLED(實(shí)施例811)的結(jié)果，每種情況中也表示了EML和HTL的組成，包括層厚度。這里OLED包含根據(jù)本發(fā)明的化合物作為空穴注射材料(D3在實(shí)施例9和11中的應(yīng)用)、作為發(fā)光層中的基質(zhì)材料((3)在實(shí)施例8和9中的應(yīng)用)和/或作為發(fā)光層中摻雜劑(D3在實(shí)施例10和11中的應(yīng)用)。基質(zhì)材料H1和摻雜劑D5的結(jié)構(gòu)顯示如下H1<table>tableseeoriginaldocumentpage37</column></row><table>顏色坐標(biāo)。b壽命亮度降至初始亮度的50%時(shí)的時(shí)間，在1000cd/m2的初始亮度下測(cè)定。概括地，可以說，如表l可以容易地看到的，包含式(l)的化合物的OLED具有非常長的壽命和良好的效率。因此這些化合物非常適合用在OLED中。權(quán)利要求1.式(1)的化合物式(1)其中下列說明適用于使用的符號(hào)和標(biāo)記Y在每種情況中相同地或不同地是CR1或N；或(Y-Y)或(Y＝Y(jié))(即兩個(gè)相鄰的Y)代表NR1、S或O；前提條件是各個(gè)環(huán)是五元環(huán)或六元環(huán)；Z如果橋基X鍵合到基團(tuán)Z，Z等于C，如果沒有橋基X鍵合到基團(tuán)Z，Z等于YR1在每種情況中相同地或不同地是H、F、Cl、Br、I、N(Ar)2、C(＝O)Ar、P(＝O)(Ar)2、S(＝O)Ar、S(＝O)2Ar、CR2＝CR2Ar、CN、NO2、Si(R2)3、B(OR2)2、具有1～40個(gè)碳原子的直鏈烷基、烷氧基或硫代烷氧基或具有3～40個(gè)碳原予的支鏈或環(huán)狀烷基、烷氧基或硫代烷氧基，在各情況中它們可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R2取代，其中一個(gè)或多個(gè)非相鄰的CH2可以被-R2C＝CR2-、-C≡C-、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、-NR2-、-O-、-S-或-CONR2-代替，且其中一個(gè)或多個(gè)H原子可以被F、Cl、Br、I、CN或NO2或各情況中可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R2取代的具有5～40個(gè)芳環(huán)原子的芳環(huán)或雜芳環(huán)體系、或可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R2取代的具有5～40個(gè)芳環(huán)原子的芳氧基或雜芳氧基、或這些體系的組合代替；這里兩個(gè)或更多個(gè)相鄰取代基R1也可以相互形成單環(huán)或多環(huán)的脂環(huán)或芳環(huán)體系，其中芳環(huán)體系僅可以在X上形成；Ar在每種情況中是具有5～30個(gè)芳環(huán)原子的芳環(huán)或雜芳環(huán)體系，它們可以被一個(gè)或多個(gè)非芳基R1取代；相同氮原子上的兩個(gè)基團(tuán)Ar也可以通過單鍵或橋基X相互連接；R2在每種情況中相同地或不同地是H或具有1～20個(gè)碳原子的脂肪族、芳香族或雜芳香族烴基團(tuán)；這里兩個(gè)或更多個(gè)相鄰取代基R2也可以相互形成單環(huán)或多環(huán)的脂環(huán)或芳環(huán)體系；X在每種情況中相同地或不同地是選自下列的二價(jià)橋基團(tuán)B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝O、C＝NR1、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)、P(＝O)R1、P(＝S)R1或這些體系中2、3或4個(gè)的組合；n、m、p、o在每種情況中相同地或不同地是0或1，前提條件是m+p＝1或2，n+o＝1或2，其中在每種情況中n＝0且m＝0且p＝0且o＝0是指不存在相應(yīng)的橋基X；所述化合物的特征在于存在至少一個(gè)含有至少一個(gè)芳基或雜芳基的取代基R1。2.如權(quán)利要求l所述的化合物，其特征在于兩個(gè)外部的非稠合芳基或雜芳基在每種情況中相同或不同地代表苯基或選自吡啶、嘧啶、吡嗪、噠嗪和噻吩的雜芳基。3.如權(quán)利要求l或2所述的化合物，其特征在于中心稠合芳基或雜芳基在每種情況中相同地或不同地代表萘、喹噁啉、喹啉、異喹啉、苯并嘧啶、苯并噻二唑、苯并噁二唑、苯并噻吩、苯并三唑、苯并呋喃或吲哚。4.如前述權(quán)利要求中至少一項(xiàng)所述的化合物，選自式(2)、(3)或(4)的結(jié)構(gòu)式(2)式(3)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>式(4)其中符號(hào)具有如權(quán)利要求1所述的相同含義，且萘基可以被一個(gè)或多個(gè)W基團(tuán)取代。5.如權(quán)利要求4所述的式(2a)、(3a)或(4a)的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>式(4a)式中符號(hào)X和W具有如權(quán)利要求1所述的相同含義，且萘基可以被一個(gè)或多個(gè)W基團(tuán)取代。6.如前述權(quán)利要求中至少一項(xiàng)所述的化合物，其特征在于符號(hào)R1在每種情況中相同或不同地代表H、F、C(=0)Ar、P(=0)(Ar)2、CR^CR、r、具有15個(gè)碳原子的直鏈垸基或具有35個(gè)碳原子的支鏈烷基，其中一個(gè)或多個(gè)非相鄰CH2可以被-R2C=CR2-、-C《-或-O-代替，且其中一個(gè)或多個(gè)H原子可以被F、或各情況中可以被一個(gè)或多個(gè)W基團(tuán)取代的具有616個(gè)碳原子的芳基或具有216個(gè)碳原子的雜芳基或螺二芴基團(tuán)、或這些體系中兩個(gè)或三個(gè)的組合代替，或其特征在于符號(hào)W在每種情況中相同或不同地代表式(5)或(6)的基團(tuán)式中W具有上面指出的含義，并且e代表單鍵、o、s、n(R2)或c(r2)2;Ar1在每種情況中相同或不同地為具有520個(gè)芳環(huán)原子的芳基或雜芳基或具有1530個(gè)芳環(huán)原子的三芳基氨基，在每種情況中它們可以被一個(gè)或多個(gè)W基團(tuán)取代，優(yōu)選為具有614個(gè)芳環(huán)原子的芳基或雜芳基或具有1822個(gè)芳環(huán)原子的三芳基氨基，在每種情況中它們可以被一個(gè)或多個(gè)W基團(tuán)取代；a在每種情況中相同地或不同地為0或1。7.如前述權(quán)利要求中至少一項(xiàng)所述的化合物，其特征在于符號(hào)x在每種情況中相同或不同地為選自c(r1)2、c-o、onr1、0、s、s=0、s02、N(r1)、p(r1)、p(-o)r1、C(r"2-C(r1)2、C(rVC(rVc(R1)2、c(r、-0和c(r、-0-c(r、的二價(jià)橋基團(tuán)。8.包含一種或多種式(l)的化合物的共軛、部分共軛或非共軛聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物，其中一個(gè)或多個(gè)Ri或W基團(tuán)表示從根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物到所述聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物的鍵。9.如權(quán)利要求8所述的聚合物、低聚物或樹枝狀聚合物，其特征在于另外的重復(fù)單元選自芴、螺二芴、對(duì)苯撐、咔唑、噻吩、二氫菲、順式和反式-茚并芴、酮、熒光或磷光發(fā)光體、三芳基胺或多個(gè)這些單式(5)式(6)元。10.如權(quán)利要求19中至少一項(xiàng)所述的化合物在有機(jī)電子器件中的應(yīng)用。11.包含如權(quán)利要求19中至少一項(xiàng)所述的至少一種化合物的有機(jī)電子器件。12.如權(quán)利權(quán)利要求11所述的有機(jī)電子器件，選自有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED、PLED)、有機(jī)場效應(yīng)晶體管(O-FET)、有機(jī)薄膜晶體管(O-TFT)、有機(jī)發(fā)光晶體管(O-LET)、有機(jī)集成電路(O-IC)、有機(jī)太陽能電池(O-SC)、有機(jī)場猝熄器件(O-FQD)、發(fā)光電化學(xué)電池(LEC)、有機(jī)激光二極管(O-激光器)和有機(jī)感光體。13.包含陽極、陰極和至少一層發(fā)光層的有機(jī)電致發(fā)光器件，其特征在于在發(fā)光層中使用如權(quán)利要求19中至少一項(xiàng)所述的至少一種化合物作為與至少一種熒光或磷光摻雜劑的混合物，和/或其特征在于在發(fā)光層中使用如權(quán)利要求19中至少一項(xiàng)所述的至少一種化合物作為與至少一種基質(zhì)材料的混合物。14.如權(quán)利要求1113中一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的有機(jī)電子器件，其特征在于使用如權(quán)利要求19中至少一項(xiàng)所述的化合物作為空穴傳輸層和/或空穴注射層中的空穴傳輸材料，和/或其特征在于使用如權(quán)利要求19中至少一項(xiàng)所述的化合物作為電子傳輸層中的電子傳輸材料。全文摘要本發(fā)明涉及式(1)的化合物及其在有機(jī)電致發(fā)光器件中的使用。使用式(1)的化合物作為發(fā)射層中的基質(zhì)材料或摻雜劑和/或作為空穴傳輸材料和/或作為電子傳輸材料。文檔編號(hào)C07D209/94GK101248156SQ200680030981公開日2008年8月20日申請(qǐng)日期2006年7月26日優(yōu)先權(quán)日2005年8月26日發(fā)明者菲利普·斯托塞爾,阿爾內(nèi)·比辛,阿米爾·帕勒姆,霍爾格·海爾,霍斯特·維斯特韋伯申請(qǐng)人:默克專利有限公司