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新穎有機(jī)電致發(fā)光化合物和包括所述化合物的有機(jī)電致發(fā)光裝置的制造方法

文檔序號(hào):10493838閱讀:747來(lái)源:國(guó)知局
新穎有機(jī)電致發(fā)光化合物和包括所述化合物的有機(jī)電致發(fā)光裝置的制造方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種新穎的有機(jī)電致發(fā)光化合物和一種包括所述化合物的有機(jī)電致發(fā)光裝置。根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物可以在發(fā)光層中使用并且具有極好的發(fā)光效率;并且包括本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物的有機(jī)電致發(fā)光裝置具有長(zhǎng)久的使用壽命以及改良的電流效率和功率效率。
【專利說(shuō)明】
新穎有機(jī)電致發(fā)光化合物和包括所述化合物的有機(jī)電致發(fā)光 裝置
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明涉及新穎有機(jī)電致發(fā)光化合物和一種包括所述化合物的有機(jī)電致發(fā)光裝 置。
【背景技術(shù)】
[0002] 電致發(fā)光(EL)裝置為自發(fā)光裝置,其優(yōu)勢(shì)在于提供了更寬的可視角、更大的對(duì)比 度以及更快速的響應(yīng)時(shí)間。有機(jī)EL裝置率先由伊士曼柯達(dá)(Eastman Kodak)通過(guò)使用小芳 香族二胺分子和鋁絡(luò)合物作為用于形成發(fā)光層的材料而加以研發(fā)(參見(jiàn)應(yīng)用物理學(xué)報(bào) (Appl.Phys?Lett?)51,913,1987)。
[0003] 有機(jī)EL裝置一般包括陽(yáng)極、陰極以及兩個(gè)電極之間所形成的有機(jī)層,并且通過(guò)使 從陽(yáng)極注入的空穴與從陰極注入的電子重組而發(fā)射光。有機(jī)EL裝置的有機(jī)層可由空穴注入 層(HIL)、空穴傳輸層(HTL)、發(fā)光層(EML)、電子傳輸層(ETL)電子注入層(EIL)等組成;有機(jī) 層中所用的材料可劃分為空穴注入材料、空穴傳輸材料、發(fā)光材料、電子傳輸材料、電子注 入材料等。
[0004] 決定有機(jī)EL裝置中發(fā)光效率的最重要因素為發(fā)光材料。發(fā)光材料需要具有以下特 征:高量子效率、電子和空穴的高移動(dòng)度、均一發(fā)光材料層的可成形性以及穩(wěn)定性。根據(jù)發(fā) 光顏色,發(fā)光材料劃分為藍(lán)光發(fā)光材料、綠光發(fā)光材料或紅光發(fā)光材料,并且進(jìn)一步包含黃 光發(fā)光材料或橙光發(fā)光材料。根據(jù)激發(fā)態(tài),發(fā)光材料劃分為熒光材料(單重態(tài)激發(fā)態(tài))和磷 光材料(三重態(tài)激發(fā)態(tài))。最初在有機(jī)EL裝置中使用熒光材料。然而,磷光材料將電轉(zhuǎn)化為光 的效率(發(fā)光效率)是熒光材料的4倍,其降低消耗功率并且提高使用壽命。因此,磷光材料 得到廣泛研發(fā)。
[0005] 迄今為止,銥(III)錯(cuò)合物已成為眾所周知的磷光材料,包含雙(2_( 2 苯并噻吩 基)-吡啶4,03')銥(乙?;幔?3〇3〇)11'(1^)2)、參(2-苯基吡啶)銥(11^口7)3)以及 雙(4,6_二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲酸銥(Firpic)分別作為紅色、綠光以及藍(lán)色材料。
[0006] 可以使用摻雜劑/主體材料的混合系統(tǒng)作為發(fā)光材料來(lái)改進(jìn)色彩純度、發(fā)光效率 以及穩(wěn)定性。如果使用摻雜劑/主體材料系統(tǒng),那么主體材料的選擇至關(guān)重要,因?yàn)橹黧w材 料會(huì)對(duì)發(fā)光裝置的效率和性能產(chǎn)生極大影響。在常規(guī)技術(shù)中,4,4'-N,N'_二咔唑-聯(lián)苯 (CBP)為最眾所周知的磷光主體材料。日本先鋒公司(Pioneer)等目前通過(guò)采用浴銅靈 (bathocuproine,BCP)和雙(2-甲基-8-喹啉)(4_苯基苯酚)鋁(III)(BAlq)(其用于空穴阻 擋層中)作為主體材料而研發(fā)出高性能有機(jī)EL裝置。
[0007] 雖然這些磷光主體材料提供良好的發(fā)光特性,但它們具有以下缺點(diǎn):(1)由于它們 的低玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和不良的熱穩(wěn)定性所致,其在真空下的高溫沉積過(guò)程中可能會(huì)發(fā)生分 解。(2)有機(jī)EL裝置的功率效率是由[(31/電壓)X電流效率]確定,且功率效率與電壓成反 比。包括磷光主體材料的有機(jī)EL裝置提供比包括熒光主體材料的裝置更高的電流效率(cd/ A)并且具有更高的驅(qū)動(dòng)電壓。因此,在功率效率(lm/W)方面,使用常規(guī)磷光主體材料的有機(jī) EL裝置并沒(méi)有優(yōu)勢(shì)。(3)此外,有機(jī)EL裝置的操作使用壽命和發(fā)光效率并不令人滿意。
[0008] 同時(shí),銅酞菁(CuPc)、4,4-雙[N-(1-萘基)-N-苯胺基]聯(lián)苯(NPB)、N,N ' -二苯基-N, N'-雙(3-甲苯基)-(l,r-聯(lián)苯)-4,4'_二胺(TPD)、4,4',4"_參(3-甲苯基苯氨基)三苯胺 (MTDATA)等已被用作有機(jī)EL裝置中的空穴注入和傳輸材料。然而,包括所述材料的有機(jī)EL 裝置的量子效率低并且使用壽命短,因?yàn)楫?dāng)以高電流驅(qū)動(dòng)有機(jī)EL裝置時(shí),陽(yáng)極和空穴注入 層之間會(huì)產(chǎn)生熱應(yīng)力,進(jìn)而使得裝置的使用壽命迅速縮減。此外,空穴注入層中所用的有機(jī) 材料中的空穴移動(dòng)大,并且因此破壞空穴-電子電荷平衡并降低量子效率(cd/A)。
[0009] 因此,為體現(xiàn)有機(jī)EL裝置的優(yōu)良特性,應(yīng)對(duì)裝置中構(gòu)成有機(jī)層的材料,尤其主體或 摻雜劑進(jìn)行適當(dāng)?shù)剡x擇。同時(shí),韓國(guó)專利第10-1082144號(hào)揭示了一種包括特定稠合雜環(huán)結(jié) 構(gòu)作為主體的有機(jī)電致發(fā)光化合物。然而,包括上述公開案中所述化合物的有機(jī)EL裝置的 功率效率、發(fā)光效率、使用壽命等仍無(wú)法令人滿意。因此,本發(fā)明人嘗試發(fā)現(xiàn)可為有機(jī)EL裝 置提供優(yōu)于上述公開案中所述化合物的特性的有機(jī)電致發(fā)光化合物,并且已發(fā)現(xiàn)為裝置提 供高發(fā)光效率和優(yōu)良裝置特性的化合物。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0010] 本發(fā)明技術(shù)問(wèn)題的披露
[0011] 本發(fā)明目標(biāo)在于提供具有高發(fā)光效率的有機(jī)電致發(fā)光化合物,并且提供一種包括 所述化合物,并且具有長(zhǎng)久的驅(qū)動(dòng)使用壽命以及改良的功率效率和電流效率的有機(jī)EL裝 置。
[0012] 問(wèn)題的解決方案
[0013] 韓國(guó)專利第10-1082144號(hào)揭示了一種其中HOMO位點(diǎn)直接與LUM0位點(diǎn)相連而不需 要鍵聯(lián)劑的化合物。化合物呈吲哚并咔唑結(jié)構(gòu)而不是苯并吲哚并咔唑形式,并且顯示出作 為紅色主體的顯著特征性差異。一般而言,使用三嗪、吡啶、嘧啶、喹啉等鍵結(jié)到吲哚并咔唑 的結(jié)構(gòu)作為綠色磷光主體,并且喹唑啉、喹喏啉等鍵結(jié)到苯并吲哚-咔唑的結(jié)構(gòu)作為唯一紅 色磷光主體具有優(yōu)良特征。因此,與包括其它公司所提供的不含苯基的吲哚并咔唑衍生物 作為鍵聯(lián)劑的裝置相比,包括本發(fā)明材料的紅光發(fā)光裝置提供改良特性。此外,包括通過(guò)鍵 聯(lián)劑鍵結(jié)到喹喏啉、喹唑啉等的苯并吲哚并咔唑的本發(fā)明化合物在化學(xué)結(jié)構(gòu)上與其它公司 所提供的化合物不同并且具有最佳化的效率特性。
[0014]本發(fā)明人發(fā)現(xiàn),以上目標(biāo)可以通過(guò)由下式1表示的化合物實(shí)現(xiàn):
[0016] 其中
[0017] U表示被取代或未被取代的(C6-C30)亞芳基;
[0018] 環(huán)A或B表示苯或萘,其前提是A和B不同時(shí)表示苯;
[0019] X表示NR6、-CR7R8、0或 S;
[0020] YjPY2各自獨(dú)立地表示-CR9-或-N-,并且如果¥ 1表示-N-,那么Y2表示-CR9-,并且如 果Yi表不-CRg -,那么Y2表不-N-;
[0021] 心到他各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基,被取代或未被取代的 (C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)環(huán)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)環(huán)烯 基、被取代或未被取代的3到7元雜環(huán)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未 被取代的3到30元雜芳基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳胺基、-NR 1QRn或-Si ;
[0022] Ri、R2以及抱與相鄰取代基連接形成單環(huán)或多環(huán)的(C3-C30)脂環(huán)或芳環(huán);
[0023] R6到R9各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或 未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的3到30元雜芳基、被取代或未被取代的(C3-C30)環(huán)烷基、被取代或未被取代的5到7元雜環(huán)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基 (Cl -C30)烷基、-NRwRn、-SiRuRwRw、氰基、硝基或羥基;
[0024] R1Q和Rn各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代 或未被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的3到30元雜芳基;
[0025] R12到R14各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代 或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的3到30元雜芳基、被取代或未被取代的5 到7元雜環(huán)烷基或被取代或未被取代的(C3-C30)環(huán)烷基;或與相鄰取代基連接形成被取代 或未被取代的單環(huán)或多環(huán)的(C3-C30)脂環(huán)或芳環(huán);
[0026] 脂環(huán)或芳環(huán)的碳原子可被至少一個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子置換;
[0027](亞)雜芳基和雜環(huán)烷基含有至少一個(gè)選自8、10、3、?、(=0)、31以及?的雜原子; [0028] a表示1到4的整數(shù);其中a為2或大于2的整數(shù),各為相同或不同的;
[0029] 如果A或B表示苯,那么b或c表示1到4的整數(shù);并且
[0030] 如果A或B表示萘,那么b或c表示1到6的整數(shù);其中b或c為2或大于2的整數(shù),各R2或 各R5為相同或不同的。
[0031]本發(fā)明的有利作用
[0032] 根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物具有高發(fā)光效率和優(yōu)良使用壽命的特性,并且 包括所述化合物的有機(jī)EL裝置具有長(zhǎng)久的驅(qū)動(dòng)使用壽命以及良好的電流效率和功率效率。
【具體實(shí)施方式】
[0033] 在下文中,將對(duì)本發(fā)明進(jìn)行詳細(xì)描述。然而,以下描述旨在解釋本發(fā)明,并且不打 算以任何方式限制本發(fā)明的范圍。
[0034] 本發(fā)明涉及由式1表示的有機(jī)電致發(fā)光化合物、包括所述化合物的有機(jī)電致發(fā)光 材料和包括所述材料的有機(jī)EL裝置。
[0035]在本文中,"(C1_C30)(亞)烷基"意謂為具有1到30個(gè)碳原子的直鏈或支鏈(亞)烷 基,其中碳原子的數(shù)目?jī)?yōu)選為1到20,更優(yōu)選為1到10,并且包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、 正丁基、異丁基、叔丁基等。"(C2-C30)烯基"意謂為具有2到30個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烯基, 其中碳原子的數(shù)目?jī)?yōu)選為2到20,更優(yōu)選為2到10,并且包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等。"(C2-C30)炔基"為具有2到30個(gè)碳原子 的直鏈或支鏈炔基,其中碳原子的數(shù)目?jī)?yōu)選為2到20,更優(yōu)選為2到10,并且包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等。"(C3-C30)環(huán)烷基" 為具有3到30個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)烴,其中碳原子的數(shù)目?jī)?yōu)選為3到20,更優(yōu)選為3到7,并 且包含環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等。"3到7元雜環(huán)烷基"為具有至少一個(gè)選自B、N、0、 3、?、(=0)、51以及?,優(yōu)選為0、5以及_勺雜原子以及3到7個(gè),優(yōu)選5到7個(gè)環(huán)主鏈原子的環(huán)烷 基,并且包含四氫呋喃、吡咯啶、硫雜環(huán)戊烷、四氫吡喃等。" (C6-C30)(亞)芳基"為衍生自芳 香族烴的具有6到30個(gè)碳原子的單環(huán)或稠環(huán),其中碳原子的數(shù)目?jī)?yōu)選為6到20,更優(yōu)選為6到 15,并且包含苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、茚基、三亞苯基、芘基、并四苯 基(tetracenyl)、花基、屈基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、焚蒽基 (fluoranthenyl)等。"3到30元(亞)雜芳基"為具有至少一個(gè),優(yōu)選1到4個(gè)雜原子以及3到30 個(gè)環(huán)主鏈原子的芳基,所述雜原子選自由以下組成的群組:B、N、0、S、P、(=0)、SiW&P;S 單環(huán)或與至少一個(gè)苯環(huán)稠合的稠環(huán);具有優(yōu)選3到20個(gè),更優(yōu)選3到15個(gè)環(huán)主鏈原子;可為部 分飽和的;可由至少一個(gè)雜芳基或芳基通過(guò)單鍵連接雜芳基形成;并且包含單環(huán)型雜芳基, 所述單環(huán)型雜芳基包含呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑 基、異噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋吖基(furazany 1)、吡 啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基等,以及稠環(huán)型雜芳基,所述稠環(huán)型雜芳基包含苯并呋喃基、 苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并 異噻唑基、苯并異噁唑基、苯并噁唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、 異喹啉基、噌啉基(cinnol iny 1)、喹唑啉基、喹喏啉基、咔唑基、啡噁嗪基、啡啶基、苯并間二 氧雜環(huán)戊烯基等。"鹵素"包含F(xiàn)、Cl、Br以及I。
[0036]在本文中,表述"被取代或未被取代"中的"被取代"意指某個(gè)官能基中的氫原子被 另一個(gè)原子或基團(tuán)(即取代基)置換。各式的以及辦到抱中的被取代的(C1-C30)烷 基、被取代的(C3-C30)環(huán)烷基、被取代的(C3-C30)環(huán)烯基、被取代的3到7元雜環(huán)烷基、被取 代的(C6-C30)(亞)芳基、被取代的5到30元(亞)雜芳基、被取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷 基以及被取代的單環(huán)或多環(huán)的(C3-C30)脂環(huán)或芳環(huán)的取代基各自獨(dú)立地為選自由以下組 成的群組的至少一個(gè):氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵素(C1-C30)烷基、 (C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷硫基、(C3-C30)環(huán)烷基、(C3-C30)環(huán)烯基、3到7元雜環(huán)烷基、(C6-C30)芳氧基、(C6-C30)芳硫基、未被取代或被(C6-C30) 芳基取代的3到30元雜芳基、未被取代或被3到30元雜芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基硅烷基、三(C6-C30)芳基硅烷基、二(Cl-C30)烷基(C6-C30)芳基硅烷基、(Cl-C30) 烷基二(C6-C30)芳基硅烷基、氨基、單(Cl -C30)烷氨基或二(Cl -C30)烷氨基、單(C6-C30)芳 氨基或二(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷 氧羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基 (C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(Cl -C30)烷基以及(Cl -C30)烷基(C6-C30)芳基。
[0037]式1化合物由下式2表示: (2)
[0039] 其中
[0040] 11丄¥1、丫2、1?1到1? 5、&、13以及(3如式1中所定義。
[00411式1化合物由下式3表示:
(3)
[0043] 其中
[0044] 11丄¥1、丫2、1?1到1? 5、&、13以及(3如式1中所定義。
[0045]式1化合物由下式4表示:
(4)
[0047] 其中
[0048] 1^丄¥1、¥2、1?1到1? 5、&、13以及(3如式1中所定義。
[0049]在式1、2、3以及4化合物中,優(yōu)選地,U表示未被取代或被(C1-C6)烷基取代的(C6-C20)亞芳基;RjljR 5各自獨(dú)立地表示氫或被取代或未被取代的(C6-C20)芳基;R6到R9各自獨(dú) 立地表示被取代或未被取代的(Cl -C6)烷基或被取代或未被取代的(C6-C20)芳基。
[0050]式1化合物可選自由以下化合物組成的群組:


[0054] 可通過(guò)所屬領(lǐng)域的技術(shù)人員所已知的方法制備,并且可例如根據(jù)以下反應(yīng)流程1 制備根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物:
[0055] 反應(yīng)流程1
[0057] 本發(fā)明進(jìn)一步提供包括式1有機(jī)電致發(fā)光化合物的有機(jī)電致發(fā)光材料,和包括所 述材料的有機(jī)電致發(fā)光裝置。材料可包括單獨(dú)的本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光化合物,或可進(jìn)一步 包含有機(jī)電致發(fā)光材料中一般包含的常規(guī)材料。
[0058] 根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光裝置可包括第一電極、第二電極以及第一電極與第二 電極之間的至少一個(gè)有機(jī)層,其中有機(jī)層包括至少一種式1有機(jī)電致發(fā)光化合物。
[0059] 第一電極和第二電極中的一個(gè)可為陽(yáng)極且另一個(gè)可為陰極。有機(jī)層可包括發(fā)光 層,且可另外包括至少一個(gè)選自由以下組成的群組的層:空穴注入層、空穴傳輸層、電子傳 輸層、電子注入層、層間以及空穴阻擋層。
[0060] 本發(fā)明的式1有機(jī)電致發(fā)光化合物可作為主體材料包含在發(fā)光層中。優(yōu)選地,發(fā)光 層可進(jìn)一步包含至少一種摻雜劑,并且在必要時(shí),除本發(fā)明的式1有機(jī)電致發(fā)光化合物以 外,亦可包括其它化合物作為第二主體材料。
[0061] 本發(fā)明進(jìn)一步提供用于制備有機(jī)EL裝置的材料。材料包括第一和第二主體材料。 第一主體材料包含本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光化合物。第一主體材料和第二主體材料的重量比可 在1:99至99:1范圍內(nèi)。
[0062]第二主體材料可為已知磷光主體中的任一個(gè)并且優(yōu)選地選自由下式5到9化合物 組成的群組:
[0066] 其中
[0067] Cz表示以下結(jié)構(gòu):
[0069] X表示0或 S;
[0070] R21到R24各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代 或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5或30元雜芳基、或R25R26R 27Si_;或與相 鄰取代基連接形成單環(huán)或多環(huán)的(C5-C30)脂環(huán)或芳環(huán),其碳原子可被至少一個(gè)選自氮、氧 和硫的雜原子置換;
[0071 ] R25到R27各自獨(dú)立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基,或被取代或未被取 代的(C6-C30)芳基;
[0072] L4表示單鍵、被取代或未被取代的(C6-C30)亞芳基或被取代或未被取代的5或30 元亞雜芳基;
[0073] M表示被取代或未被取代的(C6-C30)芳基,或被取代或未被取代的5或30元雜芳 基;
[0074] YjPY2 各自獨(dú)立地表示-〇-、-S-、-N(R31)_ 或-C(R32)(R33)-;并且 YjPY2 不同時(shí)存 在;
[0075] R3dljR33各自獨(dú)立地表示被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代 的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的5或30元雜芳基;或與相鄰取代基連接形成單環(huán)或 多環(huán)的(C5-C30)脂環(huán)或芳環(huán),其碳原子可被至少一個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子置換;并且R32 和R33可為相同或不同的;
[0076] h和i各自獨(dú)立地表示1到3的整數(shù);
[0077] j、k、1以及m各自獨(dú)立地表示0到4的整數(shù);
[0078] 其中h、i、j、k、l或m為2或大于2的整數(shù),各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R 22、各R23或各 R24為相同或不同的。
[0079]具體來(lái)說(shuō),第二主體材料包含以下:


[0083] 其中TPS表示三苯基硅烷基。
[0084] 摻雜劑優(yōu)選地為一或多種磷光摻雜劑。施加到本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光裝置中的磷光 摻雜劑材料不受特定限制,但其可優(yōu)選地選自銦(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)以及鉑(Pt)的錯(cuò)合 物,更優(yōu)選銥(Ir)、鋨(Os)、銅(Cu)以及鉑(Pt)的鄰位金屬化錯(cuò)合物,并且甚至更優(yōu)選為鄰 位金屬化銥錯(cuò)合物。
[0085] 本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光裝置中所包括的摻雜劑可選自由表示為下式10到12的化合 物組成的群組:
[0087] 其中
[0088] L選自以下結(jié)構(gòu):
[0090] R1QQ表示氫、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C3-C30) 環(huán)烷基;Rrn到R 1Q9以及Rm到R123各自獨(dú)立地表示氫、氘、鹵素、未被取代或被鹵素取代的 (C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)環(huán)烷基、氰基或被取代或未被取代的(C1-C30)烷氧基;R 12Q到R123與相鄰取代基連接形成稠環(huán),例如喹啉;Rm到Rm各自獨(dú)立地表示 氫、氘、鹵素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基或被取代或未被取代的(C6-C30)芳基;當(dāng) R 124到Rm為芳基時(shí),它們與相鄰取代基連接形成稠環(huán),例如芴;Rm到Rm各自獨(dú)立地表示 氫、氘、鹵素、未被取代或被鹵素取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)環(huán)烷 基或(C6-C30)芳基;f和g各自獨(dú)立地表示1到3的整數(shù);其中f?或g為2或大于2的整數(shù),各R 100 可為相同或不同的;并且n表示1到3的整數(shù)。
[0091] 磷光摻雜劑材料包含以下:


[0095] 本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光裝置的有機(jī)層包括式1有機(jī)電致發(fā)光化合物,并且可進(jìn)一步 包含至少一種選自由以下組成的群組的化合物:基于芳胺的化合物和基于苯乙烯基芳胺的 化合物。
[0096] 在本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光裝置中,除式1有機(jī)電致發(fā)光化合物以外,有機(jī)層可進(jìn)一步 包括至少一種選自由以下組成的群組的金屬:周期表中第1族金屬、第2族金屬、第4周期過(guò) 渡金屬、第5周期過(guò)渡金屬、鑭系元素以及d-過(guò)渡元素的有機(jī)金屬,或至少一種包括所述金 屬的絡(luò)合化合物。
[0097] 另外,本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光裝置可通過(guò)進(jìn)一步包括至少一個(gè)發(fā)光層來(lái)發(fā)射白光, 除本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光化合物以外,所述發(fā)光層還包含藍(lán)色電致發(fā)光化合物、紅色電致發(fā) 光化合物或綠色電致發(fā)光化合物;并且在必要時(shí)可進(jìn)一步包含黃色或橙色發(fā)光層。
[0098] 優(yōu)選地,在本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光裝置中,可在一個(gè)或兩個(gè)電極的內(nèi)表面上放置至 少一個(gè)選自硫族化物層、金屬鹵化物層和金屬氧化物層的層(以下稱為"表面層")。具體來(lái) 說(shuō),優(yōu)選的是硅或鋁的硫族化物(包含氧化物)層放置在發(fā)光介質(zhì)層的陽(yáng)極表面上,并且金 屬鹵化物層或金屬氧化物放置在電致發(fā)光介質(zhì)層的陰極表面上。表面層提供有機(jī)電致發(fā)光 裝置的操作穩(wěn)定性。優(yōu)選地,硫族化物包含Si0x(l < X < 2)、A10x(l < X < 1.5)、Si0N、SiA10N 等;金屬鹵化物包含1^?、1^?2工&?2、稀土金屬氟化物等;并且金屬氧化物包含以 20、1^2〇、 Mg0、Sr0、Ba0、Ca0 等。
[0099] 優(yōu)選地,在本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光裝置中,電子傳輸化合物和還原性摻雜劑的混合 區(qū)域或空穴傳輸化合物和氧化性摻雜劑的混合區(qū)域可放置在一對(duì)電極的至少一個(gè)表面上。 在這種情況下,電子傳輸化合物被還原為陰離子,并且因此變得更容易從混合區(qū)域注入并 且傳輸電子到發(fā)光介質(zhì)。此外,空穴傳輸化合物被氧化為陽(yáng)離子,并且因此變得更容易從混 合區(qū)域注入并且傳輸空穴到發(fā)光介質(zhì)。優(yōu)選地,氧化性摻雜劑包含各種路易斯酸(Lewis acid)和受體化合物;并且還原性摻雜劑包含堿金屬、堿金屬化合物、堿土金屬、稀土金屬以 及其混合物。還原性摻雜劑層可用作電荷產(chǎn)生層以制備具有兩個(gè)或兩個(gè)以上發(fā)光層并且發(fā) 射白光的有機(jī)電致發(fā)光裝置。
[0100] 為了形成構(gòu)成本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光裝置的每一個(gè)層,可使用干式成膜方法,例如 真空沉積、濺鍍、等離子、離子電鍍方法等,或濕式成膜方法,例如旋涂、浸涂、流涂方法等。
[0101] 當(dāng)使用濕式成膜方法時(shí),通過(guò)在適合溶劑(如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等)中 溶解或分散構(gòu)成每一個(gè)層的材料來(lái)形成薄膜。溶劑不受具體限制,只要構(gòu)成每一個(gè)層的材 料可溶解或可分散在溶劑中,在形成層時(shí)不引起任何問(wèn)題即可。
[0102] 下文中,將參考以下實(shí)例詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光化合物、所述化合物的制 備方法以及包括所述化合物的裝置的發(fā)光特性:
[0103] 實(shí)例1:化合物H-61、H-60、H-10以及H-11的制備
[0105] 1)化合物1-1的制備
[0106] 在回流下攪拌燒瓶中的化合物六(100.(^,356.0111111〇1)、1-萘基硼酸(51.08, 297.0_〇1)、四(三苯基膦)鈀(0)(卩(1(??113)4)(11.(^,9.0111111〇1)、211(2〇)3(500.01111)、甲苯 (lOOO.OmL)以及乙醇(500.0mL)5小時(shí)。完成反應(yīng)之后,用乙酸乙酯(EA)萃取并且通過(guò)用 MgS0 4移除殘留水分來(lái)干燥有機(jī)層。通過(guò)柱色譜法分離掉殘留物,獲得化合物1-1 (70.0g, 72%)。
[0107] 2)化合物1-2的制備
[0108]將化合物 1-1(70.(^,213.0111111〇1)、三苯基膦(140.(^,533.0111111〇1)以及二氯苯 (1.0L)溶解于燒瓶中,并且在150°C下使混合物回流6小時(shí)。完成反應(yīng)之后,對(duì)混合物進(jìn)行蒸 餾并且用甲醇(MeOH)加以濕磨,獲得化合物1 -2 (40.0g,64 % )。
[0109] 3)化合物1-3的制備
[0110] 將化合物1-2(20.(^,67.53111111〇1)、碘苯(15.011^,135.06111111〇1)、(:111(12.0 8, 33.77111111〇1)、〇82(:03(66.(^,202.59111111〇1)、乙二胺(£0八)(2.011^,33.77111111〇1)以及甲苯 (400.OmL)溶解于燒瓶中,并且在120°C下使混合物回流5小時(shí)。完成反應(yīng)之后,用EA萃取并 且通過(guò)用MgS0 4移除殘留水分來(lái)干燥有機(jī)層。通過(guò)柱色譜法分離掉殘留物,獲得化合物1-3 (15.0g,60%)〇
[0111] 4)化合物1-4的制備
[0112] 將化合物 l-3(26.0g,69.84mmol)、2-氯苯胺(11.(^,104.77臟〇1)、乙酸鈀(11)(卩(1 (0八。)2)(0.6 8,2.79111111〇1)、叔丁醇鈉(似(^811)(16.(^,174.6111111〇1)、三叔丁基膦(?(卜811)3) (3. OmL,5.58mmo 1)以及甲苯(350.0 mL)溶解于燒瓶中,并且在120 °C下使混合物回流5小時(shí)。 完成反應(yīng)之后,用EA萃取并且通過(guò)用MgS04移除殘留水分來(lái)干燥有機(jī)層。通過(guò)柱色譜法分離 掉殘留物,獲得化合物1-4(19.2g,66%)。
[0113] 5)化合物1-5的制備
[0114] 將化合物 l-4(26.0g,69.84mmol)、Pd(0Ac)2(0.6g,2.79mmol)、Cs2C03(45.0g, 137.49mmo 1)、三環(huán)己基膦四氟硼酸鹽(PCy3HBF4) (1.7g,4.58mmo 1)以及甲苯(300.0 mL)溶解 于燒瓶中,并且在120°C下使混合物回流5小時(shí)。完成反應(yīng)之后,用EA萃取并且通過(guò)用MgS04 移除殘留水分來(lái)干燥有機(jī)層。通過(guò)柱色譜法分離掉殘留物,獲得化合物1-5( 15.0g,88% )。
[0115] 6)化合物1-6的制備
[0116] 將化合物 1-5(14.(^,36.6〇111111〇1)、1-溴-3-碘苯(15.(^,54.91111111〇1)、〇11(3.58, 18 ? 30mmol)、K3P〇4(23 ? 0g,109 ? 8mmol)、EDA(3 ? OmL,36 ? 60mmol)以及甲苯(183 ? OmL)溶解于 燒瓶中,并且在120°C下使混合物回流5小時(shí)。完成反應(yīng)之后,用EA萃取并且通過(guò)用MgS04移 除殘留水分來(lái)干燥有機(jī)層。通過(guò)柱色譜法分離掉殘留物,獲得化合物1_6( 12.4g,65% )。
[0117] 7)化合物1-7的制備
[0118] 將化合物 1 -6 (12.4g,23.07mmo 1)溶解于四氫呋喃(THF) (100.0 mL)中,并在-78°C 下將正丁基鋰(11-8111^)(14.〇11^,34.61111111〇1,2.511于己烷中)緩慢添加到其中。1小時(shí)之后, 將硼酸三異丙酯(8. OmL,34.6 lmmol)添加到混合物中。在室溫下攪拌混合物12小時(shí)之后,將 蒸餾水添加到其中。用EA萃取,用MgS04干燥并且在減壓下蒸餾有機(jī)層。通過(guò)用EA和己烷再 結(jié)晶,獲得化合物1 -7 (6 ? 0g,52 % )。
[0119] 8)化合物H-61的制備
[0120] 在回流下攪拌燒瓶中的化合物1 -7 ( 7.4g,1 4.7 3mmo 1)、化合物B ( 3.0g, 12.27111111〇1)、?(1(??113)4(1.48,1.23111111〇1)、211(2(:03(30.011^)、甲苯(60.011^)以及乙醇 (30.0mL)5小時(shí)。將混合物冷卻到室溫并且將蒸餾水添加到其中。用EA萃取并且用MgSCk干 燥有機(jī)層。在減壓下蒸餾殘留物,并且用EA和MeOH再結(jié)晶,獲得化合物H-61 (2.6g,32% )。
[0121] 9)化合物H-60的制備
[0122] 在回流下攪拌燒瓶中的化合物1 -7 (10.0g,17 . 1 lmmo 1)、化合物B ( 5 . 3g, 22.24臟〇1)、卩(1(??113)4(1.(^,0.86111111〇1)、211(2卬3(50.011^)、甲苯(100.011^)以及乙醇 (50.0mL)5小時(shí)。將混合物冷卻到室溫并且將蒸餾水添加到其中。用EA萃取并且用MgSCk干 燥有機(jī)層。在減壓下蒸餾殘留物,并且用EA和MeOH再結(jié)晶,獲得化合物H-60(4. lg,37% )。
[0123] 10)化合物H-10的制備
[0124] 在回流下攪拌燒瓶中的化合物1 -7 (10.0g,17 . 1 lmmo 1)、化合物C ( 3 . 5g, 14.25111111〇1)、?(1(??113)4(0.88,0.712111111〇1)、211(2(:03(35.011^)甲苯(70.011^)以及乙醇 (35.0mL)5小時(shí)。將混合物冷卻到室溫并且將蒸餾水添加到其中。用EA萃取并且用MgSCk干 燥有機(jī)層。在減壓下蒸餾殘留物,并且用EA和MeOH再結(jié)晶,獲得化合物H-10 (7.5g,79 % )。
[0125] 11)化合物!1-11的制備
[0126] 在回流下攪拌燒瓶中的化合物1 -7 (13 ? 0g,22 ? 2mmo 1)、化合物C(4 ? 5g,18 ? 6mmo 1)、 Pd(PPh3)4(1.0g,0.9mmol)、2M K2C03(28.0mL)甲苯(60.〇111〇以及乙醇(28.〇1111)5小時(shí)。將混 合物冷卻到室溫并且將蒸餾水添加到其中。用EA萃取并且用MgSCk干燥有機(jī)層。在減壓下蒸 餾殘留物,并且用EA和MeOH再結(jié)晶,獲得化合物H-l 1 (2.5g,21 % )。
[0127] 下表1提供實(shí)例1中所制備的化合物的特性數(shù)據(jù):
[0128] 表1

[0130] 裝置實(shí)例1:
[0131] 使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物制造 PLED裝置
[0132] 使用本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光化合物如下制造有機(jī)發(fā)光二極管(0LED):用三氯乙烯、 丙酮、乙醇以及蒸餾水依次對(duì)用于0LED裝置(韓國(guó)三星康寧公司(Samsung Corning, Republic of Korea))的玻璃襯底上的透明電極氧化銦錫(IT0)薄膜(15 n /sq)進(jìn)行超聲清 洗,并且隨后儲(chǔ)存在異丙醇中。接著,將IT0襯底安裝在真空氣相沉積設(shè)備的襯底夾持器上。 將爐,#'-( [1,1'-聯(lián)苯]_4,4'_二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4_二胺)引入到 真空氣相沉積設(shè)備的室中,并且接著將設(shè)備腔室中的壓力控制在1(T 6托。隨后,向所述室施 加電流以蒸發(fā)所引入的物質(zhì),從而在IT0襯底上形成厚度為60nm的空穴注入層。然后,將N, N'-二(4-聯(lián)苯)-N,N'_二(4-聯(lián)苯)-4,4'_二氨基聯(lián)苯引入真空氣相沉積設(shè)備的另一個(gè)室 中,并且向所述室施加電流以蒸發(fā)所引入的物質(zhì),從而在空穴注入層上形成厚度為20nm的 空穴傳輸層。將化合物H-61引入到真空氣相沉積設(shè)備的一個(gè)室中作為主體,并將化合物D-87引入到另一個(gè)室中作為摻雜劑。以不同速率對(duì)兩種材料進(jìn)行蒸發(fā),并按主體和摻雜劑的 總重量計(jì)以4重量%的摻雜量進(jìn)行沉積,以在空穴傳輸層上形成厚度為30nm的發(fā)光層。隨后 將2-(4-(9,10_二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1_苯基-1H-苯并[d]咪唑引入到一個(gè)室中,并 將喹啉鋰(lithium quinolate)引入到另一個(gè)室中。以相同速率對(duì)兩種材料進(jìn)行蒸發(fā)并且 以50重量%的摻雜量分別進(jìn)行沉積,以在發(fā)光層上形成厚度為30nm的電子傳輸層。接著,在 電子傳輸層上沉積厚度為2nm的喹啉鋰作為電子注入層之后,通過(guò)另一真空氣相沉積設(shè)備 在電子注入層上沉積厚度為150nm的A1陰極。因此,制造出0LED裝置。用于制造0LED裝置的 所有材料在使用之前都通過(guò)在1〇_ 6托下真空升華而純化。
[0133] 制得的0LED裝置在3.5V下顯示電流密度為8.111^/〇112并且亮度為990〇(1/111 2的紅光 發(fā)射。此外,在5,000尼特的亮度下降至所述亮度的90%所耗費(fèi)的時(shí)間為至少130小時(shí)。
[0134] 裝置實(shí)例2:
[0135] 使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物制造 0LED裝置
[0136] 以與裝置實(shí)例1中相同的方式制造 0LED裝置,其例外之處在于在發(fā)光材料中使用 化合物H-60作為主體。
[0137] 制得的01^0裝置在3.4¥下顯示出亮度為1050〇(1/1112的紅光并且電流密度為8.2111八/ cm 2。此外,在5,000尼特的亮度下降至所述亮度的90%所耗費(fèi)的時(shí)間為至少130小時(shí)。
[0138] 裝置實(shí)例3:
[0139] 使用根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光化合物制造 0LED裝置
[0140]以與裝置實(shí)例1中相同的方式制造0LED裝置,其例外之處在于在發(fā)光材料中使用 化合物H-10作為主體并且使用化合物D-88作為摻雜劑。
[0141] 制得的01^0裝置在3.6¥下顯示出亮度為920〇(1/1112的紅光并且電流密度為12.2111八/ cm 2。此外,在5,000尼特的亮度下降至所述亮度的90%所耗費(fèi)的時(shí)間為至少110小時(shí)。
[0142] 比較實(shí)例1:
[0143] 使用常規(guī)發(fā)光材料制造 0LED裝置
[0144] 以與裝置實(shí)例1中相同的方式制造 0LED裝置,其例外之處在于使用化合物R-1作為 發(fā)光材料中的主體。
[0145] 制得的01^0裝置在4.7¥下顯示出亮度為1000〇(1/1112的紅光并且電流密度為8.0111八/ cm2。此外,在5,000尼特的亮度下降至所述亮度的90%所耗費(fèi)的時(shí)間為至少10小時(shí)。
[0147]本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光化合物具有優(yōu)良的發(fā)光效率,并且包括本發(fā)明有機(jī)電致發(fā)光 化合物的有機(jī)電致發(fā)光裝置提供長(zhǎng)久的驅(qū)動(dòng)使用壽命以及改良的電流效率和功率效率。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種有機(jī)電致發(fā)光化合物,所述有機(jī)電致發(fā)光化合物由下式1表不:其中 b表示被取代或未被取代的(C6-C30)亞芳基;環(huán)A或B表示苯或糞,其前提是A和B不同時(shí) 表示苯; X 表示NRs、-CR7R8、0或 S; Yi和Y2各自獨(dú)立地表示-CR9-或-N-,并且如果Yi表示-N-,那么Y2表示-CR9-,并且如果Yi 表示-CR9-,那么Y2表示-N-; Ri到Rs各自獨(dú)立地表示氨、気、面基、氯基、簇基、硝基、徑基,被取代或未被取代的(C1- C30)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)環(huán)烷基、被取代或未被取代的(C3-C30)環(huán)締基、被 取代或未被取代的3到7元雜環(huán)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取 代的3到30元雜芳基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳胺基、-NRioRii或-Si Ri2Ri濁14; 化、R2W及Rs與相鄰取代基連接形成單環(huán)或多環(huán)的(C3-C30)脂環(huán)或芳環(huán); R6到化各自獨(dú)立地表示氨、気、面素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未被 取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的3到30元雜芳基、被取代或未被取代的(C3-C30) 環(huán)烷基、被取代或未被取代的5到7元雜環(huán)烷基、被取代或未被取代的(C6-C30)芳基(C1- C30)烷基、-NRioRii、-SiRuRi濁14、氯基、硝基或徑基; Rio和Rii各自獨(dú)立地表示氨、気、面素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未 被取代的(C6-C30)芳基或被取代或未被取代的3到30元雜芳基; Ri2至化14各自獨(dú)立地表示氨、気、面素、被取代或未被取代的(C1-C30)烷基、被取代或未 被取代的(C6-C30)芳基、被取代或未被取代的3到30元雜芳基、被取代或未被取代的5到7元 雜環(huán)烷基,或被取代或未被取代的(C3-C30)環(huán)烷基;或與相鄰取代基連接形成被取代或未 被取代的單環(huán)或多環(huán)的(C3-C30)脂環(huán)或芳環(huán); 所述脂環(huán)或芳環(huán)的碳原子可被至少一個(gè)選自氮、氧和硫的雜原子置換;所述(亞)雜芳 基和雜環(huán)烷基含有至少一個(gè)選自B、N、0、S、P、(=0)、SiW及P的雜原子; a表示1到4的整數(shù);其中a為2或大于2的整數(shù),各化為相同或不同的; 如果A或B表示苯,那么b或C表示1到4的整數(shù);并且 如果A或B表示糞,那么b或C表示巧化的整數(shù); 其中b或C為2或大于2的整數(shù),各化或各Rs為相同或不同的。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物, 其中所述式1化合物由下式2表示:掛 其中 11心、¥1、¥2、化到貼、曰、13^及(3如權(quán)利要求1中所定義。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物, 其中所述式1化合物由下式3表示:餅 其中 11心、¥1、¥2、化到貼、曰、13^及(3如權(quán)利要求1中所定義。4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物, 其中所述式1化合物由下式4表示:(4) 其中 11心、¥1、¥2、化到貼、曰、13^及(3如權(quán)利要求1中所定義。5. 根據(jù)權(quán)利要求1到4中任一項(xiàng)所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物,其中^表示未被取代或被 (C1-C6)烷基取代的(C6-C20)亞芳基;Ri到化各自獨(dú)立地表示氨或被取代或未被取代的(C6- C20)芳基;R6到化各自獨(dú)立地表示被取代或未被取代的(C1-C6)烷基或被取代或未被取代的 (C6-C20)芳基。6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物,其中^^、¥1八2^及扣到1?5中的所述被 取代的(C1-C30)烷基、所述被取代的(C3-C30)環(huán)烷基、所述被取代的(C3-C30)環(huán)締基、所述 被取代的3到7元雜環(huán)烷基、所述被取代的(C6-C30K亞)芳基、所述被取代的3到30元(亞)雜 芳基、所述被取代的(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基W及所述被取代的單環(huán)或多環(huán)的(C3-C30) 脂環(huán)或芳環(huán)的取代基各自獨(dú)立地為選自由w下組成的群組的至少一個(gè):気、面素、氯基、簇 基、硝基、徑基、(C1-C30)烷基、面素(C1-C30)烷基、(C2-C30)締基、(C2-C30)烘基、(C1-C30) 烷氧基、(C1-C30)燒硫基、(C3-C30)環(huán)烷基、(C3-C30)環(huán)締基、3到7元雜環(huán)烷基、(C6-C30)芳 氧基、(C6-C30)芳硫基、未被取代或被(C6-C30)芳基取代的3到30元雜芳基、未被取代或被3 到30元雜芳基取代的(C6-C30)芳基、S(C1-C30)烷基娃烷基、S(C6-C30)芳基娃烷基、二 (C1-C30)烷基(C6-C30)芳基娃烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基娃烷基、氨基、單(C1 - C30)燒氨基或二(C1-C30)燒氨基、單(C6-C30)芳氨基或二(C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基 (C6-C30)芳氨基、(C1-C30)烷基幾基、(C1-C30)燒氧幾基、(C6-C30)芳基幾基、二(C6-C30) 芳基棚基、二(C1-C30)烷基棚基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基棚基、(C6-C30)芳基(C1-C30) 烷基W及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)電致發(fā)光化合物, 其中由式1表示的所述化合物選自由W下化合物組成的群組:8. -種有機(jī)電致發(fā)光裝置,其包含根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物。
【文檔編號(hào)】C07D403/10GK105849107SQ201480069405
【公開日】2016年8月10日
【申請(qǐng)日】2014年12月26日
【發(fā)明人】H-R·康, M-J·李, H-J·康, N-K·金, C-S·金, B·金, Y-J·曹, K-J·李
【申請(qǐng)人】羅門哈斯電子材料韓國(guó)有限公司
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