專利名稱：二羥基-2，3丙基的(羥基-1烷基)氨基-2，脫氧-2-吡喃葡糖苷，及其制備方法與用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及中性表面活性劑。更確切地說(shuō)，涉及二羥基-2，3丙基的(羰基-1烷基)氨基-2，脫氧-2-吡喃葡糖苷及其制備方法，以及含有該化合物的組合物與其用途。
人們?cè)谘芯勘砻婊钚詣r(shí)，要考慮這些化合物長(zhǎng)期無(wú)毒性與刺激性，特別是對(duì)開始接觸上述這些化合物的使用者的皮膚與粘膜。此外，還考慮環(huán)境保護(hù)。
這些表面活性劑廣泛應(yīng)用于各種美容術(shù)、毛發(fā)護(hù)理，以及工業(yè)化洗凈領(lǐng)域中。它們通常是以組合物方式加以利用的。除了它們的主要性能外，往后應(yīng)該還顯示出日益增多的特殊性能。
例如對(duì)洗發(fā)液，不僅只是研究了其洗滌性能，而且還考慮其防除頭皮屑性能，調(diào)節(jié)頭發(fā)的性能及止癢性能，給使用者一種觸摸舒適感。
為了達(dá)到上述目的，我們采用的第一方案是，可以用一種或幾種中性表面活性劑與具有上述所需特性的活性物質(zhì)一起結(jié)合制備而得。
人們已經(jīng)提出一種中性表面活性劑，通常為聚環(huán)氧乙烷(HEFFORDB，Surfactant Surveillance，S.P.C，第35-36頁(yè)，1991年11月)，與葡萄糖的衍生物聚烷基葡糖苷(EP-A-569682，SIRACUSA P.A.Happi，第100-108頁(yè)，1992年4月；THIEMJ與Bocker T SpecialPublication of the Royal Societyof Chemistry，107卷，第123-147頁(yè)，1992年；Schulz p.，Chimica Oggi，第33-38頁(yè)，1992年；8-9月；BALZER D.，Tenside，Surf Det、28卷6號(hào)，419-426頁(yè)，1991年，SALKA B.，Cosmetics & Toiletries，108卷，89-94頁(yè)，1993年3月)。
上述表面活性劑共同具有良好的洗滌性能，并對(duì)眼睛的刺激極少。而且，聚烷基葡糖苷還可以生物降解。
然而，它們的主要缺陷是其有限的起泡沫性能和/或結(jié)合在組合物中的數(shù)目眾多的活性物質(zhì)。
此外，上述表面活性劑只可以少量地使用，因?yàn)槠渲行枰砑佑申?yáng)離子型表面活性劑所組成的洗滌基料與起泡基料。由于第三種的兩性表面活性劑的加入，可使上述洗滌與起泡基料的刺激性得到減緩。
再者，聚環(huán)氧乙烷可以含有被疑為致癌性的1，4二噁烷。然而，其組合比例將來(lái)可以降低。
至于聚烷基葡糖苷，是以混合物方式制備的，其中包括分子間和/或分子內(nèi)的異構(gòu)化及低聚化結(jié)構(gòu)。
由此可見(jiàn)，制備含有上述表面活性劑的組合物是令人棘手的問(wèn)題。
我們采用的第二方案是，使用具有前述特殊性能的表面活性劑，以減少所需結(jié)合的活性物質(zhì)的數(shù)量。
這類的表面活性劑已由EMMERLING(Polym Bull.，6卷，305-308頁(yè)，1982年)與INOUYE等人(J.Am Chem Soc.，78卷，2825-2832頁(yè)，1956)所論述。它們包括烷基葡糖胺型物質(zhì)，特別是N-酰基葡糖胺，后者具有一些特性，如抗幅射性能(DE 2708667與US 4,323,561)，通過(guò)形成泡囊的活性物質(zhì)的運(yùn)送與判斷性能(WO91/04013，WO88/06883)，變態(tài)(過(guò)敏)反應(yīng)，痤瘡或皮膚病的治療性能(EP-A-209770)，增強(qiáng)免疫性能(VALLANI等人，ARZNEIM FORSCH，39卷，10號(hào)，1190-1195頁(yè)，1989年)，刺激頭發(fā)生長(zhǎng)性能(EP-A-348184)，以及抗菌性能(J.Am.Oil Chemists′Soc.70卷(1)，17-22頁(yè)，1993，及JP03112905)。
上述表面活性劑的主要缺點(diǎn)是在水中的溶解度很低，因此限制了其應(yīng)用。為了克服上述缺陷，人們?cè)噲D將其轉(zhuǎn)變成氯化物形式(J.A.O.C.S.70卷(1)，17-22頁(yè)，1993年，及JP61-57321)或其氫溴化物形式。因?yàn)榇蠖鄶?shù)的陽(yáng)離子型表面活性劑具有刺激性能?，F(xiàn)在我們發(fā)現(xiàn)具有下列化學(xué)式的新的中性表面活性劑
式中的R代表直鏈或支鏈的、飽和或不飽和的、含有5-21個(gè)碳原子的烷基。
本發(fā)明涉及上述化學(xué)式(I)的，其R具有7-17個(gè)碳原子，并以9-13個(gè)碳原子為宜的化合物。
在本發(fā)明中，化學(xué)式(I)的化合物的名稱是二羥基-2，3-丙基的(羰基-1烷基)氨基-2，脫氧-2吡喃葡糖苷。
本發(fā)明也涉及上述化學(xué)式(I)的化合物的制備方法，其特征在于a)從葡糖胺的氫氯化物與C6-C22的酰基氯化物制備出N-?；咸前?，b)上述a)的反應(yīng)產(chǎn)物與丙三醇，在酸性催化劑的參與下，進(jìn)行反應(yīng)。
本發(fā)明的葡糖胺的氫氯化物通常是用常規(guī)方法，即甲殼質(zhì)的酸性水解制得的。
本發(fā)明的?；然锸沁x自C6-C22的?；?，并以C8-C18?；葹橐耍渲泻兄辨溁蛑ф?，飽和或不飽和的烷基。但不包括十一碳烯?；取Ｉ鲜鲞@些?；瓤梢酝ㄟ^(guò)相應(yīng)的酸與亞硫酰基氯在60-70℃溫度反應(yīng)，并在減壓蒸餾下制得的。
本發(fā)明的上述酸性催化劑可以是由下列酸所組成的，例如鹽酸或硫酸；烷基硫酸，如癸基硫酸，月桂基硫酸；磺酸類，如苯磺酸，對(duì)甲苯磺酸或樟腦磺酸；烷基磺酸，如甲磺酸，癸磺酸，月桂基磺酸，或磺基琥珀酸；烷基磺基琥珀酸，如癸基磺基琥珀酸，月桂基磺基琥珀酸；過(guò)鹵酸，如過(guò)氯酸，次磷酸或這些酸的混合物，H′形式的樹脂，磺基樹脂，及酸性粘土。我們優(yōu)選使用硫酸，甲磺酸，琥珀酸或烷基磺基琥珀酸，次磷酸以及其混合物。
本發(fā)明中的a)階段中的?；扰c葡糖胺的氫氯化物的反應(yīng)是以其摩爾比例為0.7-1.3，并以0.9-1.1為宜進(jìn)行的。
通常，把葡糖胺的氫氯化物溶于蘇打水中，形成6-60克/升，并以2.5-17.5克/升為宜，的溶液。上述溶液中的葡糖胺的氫氯化物的濃度通常相當(dāng)于0.2-1摩爾/升，并以0.285-0.5摩爾/升為宜。
把?；扰c其規(guī)定濃度為1-10，或2-6的蘇打溶液同時(shí)加入到上述制得的葡糖胺氫氯化物溶液中。
?；鹊募尤胨俣韧ǔＪ?-500毫升/時(shí)，并以10-100毫升/時(shí)為宜。
蘇打溶液的加入使反應(yīng)混合物的PH值控制在6-11，并以8-10.5為宜。
反應(yīng)混合物的溫度控制在0-80℃，并以10-50℃為宜。
反應(yīng)是在50-800轉(zhuǎn)/分的攪拌下進(jìn)行的，該攪拌以100-400轉(zhuǎn)/分為宜，該攪拌器是三葉螺旋攪拌裝置。
如上所述，加入?；纫院?，在上述溫度與攪拌條件下持續(xù)反應(yīng)0.25-24個(gè)小時(shí)，并以0.5-6個(gè)小時(shí)為宜。
上述反應(yīng)以后，加入酸物使反應(yīng)物質(zhì)的PH值控制在4-8，并以5-7為宜，以便形成沉淀。當(dāng)然，我們可以加入行家所知的酸類。但最好加入硫酸、甲磺酸、琥珀酸、烷基磺基琥珀酸、次磷酸以及其混合物。
可以用兩種方法回收上述生成的反應(yīng)混合物的沉淀。
據(jù)第一個(gè)方法是采用脫水與連續(xù)水洗方法回收上述沉淀物。
據(jù)第二個(gè)方法是通過(guò)反應(yīng)物質(zhì)的過(guò)濾，脫水，并用0.1-2升，或0.4-1升水進(jìn)行1-4次水洗或2-3次水洗，并再次脫水后回收上述沉淀物。
在本發(fā)明的a)反應(yīng)后獲得的沉淀物是N-?；咸前?。
據(jù)本發(fā)明的b)反應(yīng)，使上述N-酰基葡糖胺沉淀物與丙三醇，在酸性催化劑的參與下，進(jìn)行反應(yīng)。
本發(fā)明方法中所用的丙三醇相對(duì)于N-?；咸前返谋壤?，以當(dāng)量摩爾數(shù)計(jì)算，是1-50，并以5-30為宜。
通常，前述限定的酸性催化劑是一種酸時(shí)，那么該酸相對(duì)于N-酰-基葡糖胺的比例，以當(dāng)量摩爾數(shù)計(jì)算，是10-3-1，并以10-2-10-1為宜。然而，當(dāng)該酸性催化劑是一種樹脂或粘土?xí)r，那么，其用量，以1個(gè)當(dāng)量摩爾的N-?；咸前窞榛A(chǔ)，所計(jì)算出的重量當(dāng)量是0.05-6。
作為脫水劑，我們?cè)谏鲜鲋苽溥^(guò)程中，可以向反應(yīng)物質(zhì)中加入常規(guī)的脫水劑，如分子篩或沸石。
上述反應(yīng)通常是在0.13-101.32KPa，或0.013-39.99KPa的壓力下進(jìn)行的。反應(yīng)溫度可以是25-200℃，并以80-105℃為宜。反應(yīng)時(shí)間可以是0.25-24個(gè)小時(shí)，并以1-12個(gè)小時(shí)為宜。
上述反應(yīng)結(jié)束后，過(guò)濾除掉催化劑。如果催化劑是一種酸類時(shí)，應(yīng)事先將其轉(zhuǎn)變成該酸的相應(yīng)鹽類。例如可以加入碳酸氫鈉溶液處理之。
為了便于過(guò)濾過(guò)程，我們可以使用醚氧化物型的溶劑，如四氫呋喃，乙二醇的二甲基醚；鹵化烴，如二氯甲烷，二氯乙烷，氯仿；酯類，如酯酸乙酯，醋酸丙酯，醋酸丁酯；醇類，如甲醇，乙醇與丙醇，酰胺型溶劑，例如N-甲基甲酰胺與N，N-二甲基甲酰胺，及這些溶劑的混合物。其中，最好采用醇類。
上述獲得的反應(yīng)物質(zhì)是二羥基-2，3丙基的(羰基+烷基)氨基-2，脫氧-2吡喃葡糖苷在丙三醇中的溶液，并在第一位置上顯示α與β異頭物的混合物。其中α異頭物相對(duì)于β異共物的比例是80/20～90/10。上述與β異頭物可以通過(guò)硅石柱色譜法分離。
據(jù)本發(fā)明的二羥基-2，3丙基的(羰基-1烷基)氨基-2，脫氧-2吡喃葡糖苷具有優(yōu)良的發(fā)泡、潤(rùn)濕、分散、乳化、溶解性能。此外，還具有除防頭皮屑性能，使皮膚增強(qiáng)并柔和的性能，以及能形成泡囊以便穩(wěn)定并運(yùn)送活性要素。
本發(fā)明的化合物適用于制備洗滌劑組合物，特別是工業(yè)用的洗滌劑，它也適用于制備美容用的組合物。也是本發(fā)明目的的，這些組合物可以只包含單一的化學(xué)式(I)的化合物，也可以含有具有化學(xué)式(I)的化合物的混合物。
據(jù)本發(fā)明的洗滌劑組合物的特點(diǎn)在于它含有0.1～60％，或10-40％(重量計(jì))的二羥基-2，3丙基的(羰基-1烷基)氨基-2，脫氧-2吡喃葡糖苷與40-99.9％或60-90％(重量)的洗滌劑基科和/或輔助料。
上述洗滌劑基料可以是陰離子型、非離子型、陽(yáng)離子型或雙性的表面活性劑，以及它們的混合物。
上述輔助劑可以是如下述的輔助劑或其混合物，它們可以是堿液或粉狀堿，特別是沸石，以及鈣與鎂的絡(luò)合物。
據(jù)本發(fā)明的美容用的組合物的特點(diǎn)是它含有0.1-50％或5-35％(重量的)的二羥基-2，3丙基的(羰基-1烷基)氨基-2，脫氧-2吡喃葡糖苷與50-99.9％或65-95％(重量)的賦形劑和/或洗滌劑基料和/或輔助劑。
上述美容用的組合物可以是香液皂、洗發(fā)液、發(fā)泡溶液、淋浴凝膠或護(hù)理配方，如軟膏、乳油及美容乳膏。
當(dāng)上述組合物是一種香液皂時(shí)，它含有5-30％，或5-20％(重量的)二羥基-2，3丙基的(羥基-1烷基)氨基-2，脫氧-2吡喃葡糖苷與70-95％，或80-95％(重量)的賦形劑。
上述賦形劑可以選自陰離子型表面活性劑，如椰子基羥乙磺酸鈉，月桂基硫酸鈉，烷基肽的鈉鹽；雙性的表面活性劑，如烷基酰氨基丙基甜菜堿，特別是椰子基酰氨基丙基甜菜堿；重礦物油；纖維素的衍生物，如羧基甲基纖維素；溶劑，如醇類，特別是乙醇或丙撐二醇；絡(luò)合物，如EDTA(乙二胺四乙酸)，氯化鈉；脂肪醇，如十六烷基醇；防腐劑，香料，顏料，以及這些化合物的混合物。
如果據(jù)本發(fā)明的組合物是洗發(fā)劑時(shí)，特別是溫柔性與經(jīng)常使用的、而且具有除頭皮屑與處理或調(diào)節(jié)頭發(fā)的洗發(fā)劑。一般是含有5-35％(重量)的洗滌劑基料，其中含有10-75％(重量)的二羥基-2，3丙基的(羥基-1烷基)氨基-2，脫氧-2吡喃葡糖苷，以及65-95％(重量)的輔加劑。
上述洗滌劑基料通常是選自烷基醚硫酸鹽，如月桂基醚硫酸鈉或月桂基醚硫酸鎂；烷基醚硫酸鹽聚環(huán)氧乙烷，如月桂基醚硫酸鈉聚環(huán)氧乙烷；烷基甜菜堿，如椰子基甜菜堿，烷基酰氨基丙基甜菜堿，如椰子基酰氨基丙基甜菜堿，烷基二甲基氨基醋酸甜菜堿，如月桂基二甲基氨基醋酸甜菜堿，烷基二甲基氨基羥基丙基磺基甜菜堿，α-烯烴磺酸鈉，烷基聚乙烯乙二醇，如十八烷基PEG15，烷基鎓鹽甜菜堿，如椰子基咪唑鎓鹽甜菜堿，烷基醚磺基琥珀酸鹽，如月桂基醚磺基琥珀酸鈉，β-烷基氨基丙酸鹽，如β-月桂基氨基丙酸鈉，烷基二氨基乙基甘氨酸，如月桂基烷基二氨基乙基甘氨酸鈉，以及這些化合物的混合物。
上述輔加劑一般是選自增稠劑，結(jié)構(gòu)劑，如脂肪酸的二乙醇酰胺，特別是椰子基二乙醇酰胺，烷基丙烯酸酯，特別是月桂基丙烯酸酯，氯化鈉，乙撐二醇的二烷基羧酸酯，特別是乙撐二醇的二硬脂酸酯，脂肪胺氧化物，特別是N-椰子基氧化物。上述化合物通常的使用量是0-10％(重量)。
上述輔加劑還可以選自調(diào)節(jié)劑，軟化劑，如小麥蛋白的水解產(chǎn)物，以及含有季銨的纖維素醚(含氮1-3％，MW(分子量)50-150000)，丙烯酰胺與二甲基烷基氯銨的共聚物0.5-5％(重量)，絡(luò)合物，如EDTA，與粘酸0.1-1％(重量)，香料，發(fā)光澤劑，防腐劑，酸化劑，水，以及這些化合物的混合物。
當(dāng)據(jù)本發(fā)明的組合物是發(fā)泡溶液等它含有5-35％(重量)的洗滌劑基料，其中含有50％(重量)以上的二羥基-2，3丙基的(羰基-1烷基)氨基-2，脫氧-2吡喃葡糖苷以及65-95％(重量)的輔加劑。
上述洗滌劑基料通常是選自內(nèi)行人公知的化合物，例如，烷基酰氨基甜菜堿，如椰子基酰氨基丙基甜菜堿，羥乙基的脫水山黎糖醇的烷基羧酸酯；如羥乙基脫水山黎糖醇的月桂酸酯，以及這些化合物的混合物。
上述輔加劑一般可選自脂肪酸的一乙醇酰胺或三乙醇酰胺(0-10％(重量))，羥乙基丙撐二醇的二烷基羧酸酯(0-5％(重量))，聚乙撐二醇，如三乙撐二醇(0-5％(重量))，烷基丙烯酸酯，如油酰丙烯酸酯(0-5％(重量))，植物油，如甜杏仁油脂(0-10％(重量))，氯化鈉，EDTA(0-5％(重量))，脂肪醇，如十六烷醇(0-2％(重量))，防腐劑，香料，顏料，水，以及這些化合物的混合物。
如果據(jù)本發(fā)明的組合物是淋浴凝膠時(shí)，它含有5-35％(重量)的洗滌劑基料，其中至少含有50％(重量)的二羥基-2，3丙基的(羰基-1烷基)氨基-2，脫氧-2吡喃葡糖苷，以及65-95％(重量)的輔加劑。
上述洗滌劑基料通常選自烷基磺基琥珀酸酯聚環(huán)氧乙烷，如具有3摩爾環(huán)氧乙烷的椰子基磺基琥珀酸酯，烷基酰氨基-N-甘氨酸酯，烷基硫酸銨，如月桂基硫酸銨，以及這些化合物的混合物。
上述輔加劑一般選自羥乙基丙撐二醇的烷基羧酸酯，如羥乙基丙撐二醇的二油酸酯(0-5％(重量))，烷基酰氨基甜菜堿，如月桂基酰氨基丙基甜菜堿(0-5％(重量))，發(fā)光澤劑(0-7％(重量))，丙烯酸凝膠(0-1％(重量))，氯化鈉，絡(luò)合物，防腐劑，香料，純水，以及這些化合物的混合物。
本發(fā)明的組合物還可以是美容用的護(hù)理配方，尤其具有膠型結(jié)構(gòu)的軟膏，乳油，美容乳膏。
下述實(shí)例的敘述并不構(gòu)成對(duì)本發(fā)明的限制下面實(shí)例中，我們采用如下測(cè)定方法用恒流量(1升/時(shí))的氮?dú)馑斐傻臍馀轀y(cè)定發(fā)泡性能，該氮?dú)饬鬟^(guò)置于恒溫的量筒(32mm×210mm)底部的燒結(jié)玻璃上(水透率0.11升/時(shí))。該量筒中裝有20毫升的3克/升的二羥基-2，3丙基的(羥基-1烷基)氨基-2，脫氧-2吡喃葡糖苷水溶液與12克/升的丙三醇。起泡試驗(yàn)一停，即刻(1分40秒鐘)測(cè)量所形成泡沫的體積容量。形成的泡沫的體積容量用毫升表示。
發(fā)泡性能據(jù)以下持續(xù)600秒鐘的試驗(yàn)測(cè)定的。欲進(jìn)行試驗(yàn)的溶液量(25℃，每升丙三醇含有3克活性物質(zhì))被一塊未加工的棉織品所吸收(2.5cm×2cm；0.145克，據(jù)1975年12月的NF-T73-406標(biāo)準(zhǔn))。那塊棉織品觸及表面活性劑溶液的表面。連續(xù)記錄由于溶液的毛細(xì)管作用上升的溶液的拉力(自動(dòng)裝有吸收軟件K121的表面張力計(jì)KRUSS。我們記錄達(dá)到飽和時(shí)棉織品吸收的總量(MS；用克表示)，以及達(dá)到飽和時(shí)所需的時(shí)間(TS；用秒表示)。
水的表面張力的降低，可以通過(guò)據(jù)改進(jìn)性的ISO304的常規(guī)的表面張力計(jì)測(cè)得，其中的長(zhǎng)方形鉑片是25mm×5mm×0.1mm。表面張力r用mN/m表示。
用于敘述本發(fā)明的實(shí)例并不構(gòu)成對(duì)本發(fā)明的限定。
實(shí)例1-6向20℃的，含有21.57克(0.10摩爾)的葡糖胺氫氧化物(G，220-6；ALDRICH)的200毫升的蘇打水溶液中(0.5N)，攪拌下(100轉(zhuǎn)/分，雙葉螺旋攪拌器)，并以1毫升/分的滴加量，加入20.3克的辛?；然?實(shí)例1；ALDRI CHRef.0.473-3)；癸酰基氯化物(實(shí)例2；ALDRICHRef.14,029-5)；十一烷?；然?實(shí)例3；ALDRICHRef.24,943-2)；十一碳烯?；然?實(shí)例4；ALDRICH Ref.16,166-7)；十二烷酰基氯化物(實(shí)例5；ALDRICH Ref.15,693-0)或十四烷?；然?實(shí)例6；ALDRICH Ref.29,861-1)。同時(shí)還加入4N的蘇打水，以保持PH值固定在9.5。再另外攪拌2個(gè)小時(shí)，然后加入70％(重量)的甲基磺酸水溶液，調(diào)PH值至6。把生成的沉淀進(jìn)行過(guò)濾，脫水，并用60毫升水洗滌兩次，然后又在常規(guī)的多孔燒結(jié)玻璃上再次脫水。由此獲得的沉淀物是相對(duì)應(yīng)的(羰基-1烷基)氨基-2，脫氧-2吡喃葡糖苷的α與β異頭物的混合物。干燥后的產(chǎn)物的收益率如表1中所示。
攪拌下4小時(shí)(300轉(zhuǎn)/分)，并在110℃與30mmHg真空度下，使10克的上述所得的沉淀物與51.3克(0.557摩爾)的丙三醇(13,487-2；ALDRICH)，以及0.48克(5×10-3摩爾)的甲基磺酸進(jìn)行反應(yīng)。
將透明的反應(yīng)產(chǎn)物冷卻至40℃，用500毫升的無(wú)水乙醇稀釋，加入粉狀碳酸氫鈉使PH值調(diào)至6。把獲得的混合物進(jìn)行過(guò)濾(在多孔燒結(jié)玻璃上)，并在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中(真空度，2.5KPa；溫度60℃)濃縮濾液。由此，制得相應(yīng)的具有α與β異頭物的二羥基-2，3丙基的(羥基-1烷基)氨基-2，脫氧-2吡喃葡糖苷的油狀物(即20％的丙三醇溶液)。
用薄層色譜法(CCM)分析上述所得的油狀物。在插入的硅石板上(Rp18；MERCK)，用75∶25(容積)的MeOH∶H2O混合液洗提。借用50％的硫酸水溶液，并在120℃下加熱2分鐘，可以顯示出光點(diǎn)遷移。我們看到的伸長(zhǎng)狀的光點(diǎn)，在表1中用Rf值表示。
表1中表示了上述油狀物的物化特性
表1
*烷基聚葡糖苷(HENKEL Ref.APG1200)。
由表1我們觀察到，實(shí)例4，2與5的組合物的發(fā)泡性能優(yōu)越于或等于APG，即該對(duì)照試驗(yàn)物的發(fā)泡性能。
我們發(fā)現(xiàn)在測(cè)定發(fā)泡性能時(shí)所形成的泡沫是穩(wěn)定的。而且在20分鐘以后，泡沫容量的減少是大于20％(實(shí)例1-6)。
用閃蒸色譜法(硅石柱35-70μm，長(zhǎng)度25cm，直徑5.6cm，洗提液CHCl3，然后CHCl3/MeOH，用折射計(jì)測(cè)定)分離據(jù)實(shí)例4的油狀物中的α與β異頭物。
所獲得的α與β異共物的特點(diǎn)用下列是分析方法顯示出來(lái)-薄層色譜法每個(gè)異頭物的Rf同樣等于0.6(硅石柱，厚度200μm，粒子大小5-10μm，洗提液8∶2(容量)的CHCl3∶MeOH。
-高性能液相色譜法(HPLG)停留時(shí)間(TR)分別等于17.4分鐘與14.7分鐘(LICHROSPHER Rp 18柱；直徑4mm，長(zhǎng)度125mm，粒度大小5μm。洗提液50∶50(容量)的MeOH∶H2O，流量1ml/分，測(cè)試U.V.(紫外線λ220nm)以及不同的折射計(jì))。
-I.R.(紅外線)光譜方法(晶片，KBr 1％)νOH是3350cm-1；δCH2是2853與2825cm-1；νCO-NH2是642與1552cm-1。
-RMN13C 200Mhz；吡啶d5。異頭物α碳化學(xué)置換作用(ppm)C199.22-99.02C255.48C371.71C474.31C582.31C670.55(CH2)n36.59-33.95-29.58-29.26-29.04-26.24C0174.40C1′ 62.59-62.04C2′ 72.89-72.67C3′ 64.62-64.44-CH＝CH2139.32-CH＝CH2114.52異頭物β碳 化學(xué)置換作用(ppm)C0 174.84C1 103.04C2 57.38
權(quán)利要求
1.具有如下化學(xué)式(I)的化合物，
式中R是具有5-21個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的，飽和或不飽和的烷基。
2.據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其特征是上述R具有7-17個(gè)碳原子。
3.據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物的制備方法，其特征是a)使C6-C22的酰基氯與葡糖胺氫氯化物進(jìn)行反應(yīng)生成N-?；咸前罚琤)在酸性催化劑條件下，使上述a)的產(chǎn)物與丙三醇進(jìn)行反應(yīng)。
4.據(jù)權(quán)利要求3的方法，其特征是?；认鄬?duì)于葡糖胺氫氯化物的摩爾比例是0.7-1.3。
5.據(jù)權(quán)利要求3或4的方法，其特征是丙三醇相對(duì)于上述反應(yīng)b)的N-酰基葡糖胺的相當(dāng)摩爾數(shù)比例是1-50。
6.據(jù)權(quán)利要求3-5中之一的方法，其特征是上述催化劑是選自酸類，H′型樹脂，以及酸性粘土。
7.據(jù)權(quán)利要求6的方法，其特征是上述酸相對(duì)于N-?；咸前返南喈?dāng)摩爾數(shù)比例是10-3-1。
8.據(jù)權(quán)利要求6的方法，其特征是上述的樹脂或粘土用量，以1個(gè)相當(dāng)摩爾的N-酰基葡糖胺為基，所計(jì)算的相當(dāng)重量數(shù)是0.05-6。
9.一種洗滌劑組合物，其特征在于含有0.1-60％(重量)的據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物，與40-99.9％(重量)的洗滌劑基料和/或輔助劑。
10.一種美容用的組合物，其特征是含有0.1-50％(重量)的據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物，與50-99.9％(重量)的賦形劑和/或洗滌劑組合物和/或輔助劑。
11.據(jù)權(quán)利要求10的組合物，其特征是它可以是液體香皂，洗發(fā)液，泡沫浴液，淋浴膠，以及護(hù)理配方，特別是美容軟膏，美容乳油以及美容乳膏。
12.據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物的用途，它可作為表面活性劑。
13.據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物的用途，它可作為洗滌基料。
14.據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物的用途，它可作為除頭皮屑劑。
15.據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物的用途，它可作為頭發(fā)調(diào)節(jié)劑。
全文摘要
本發(fā)明涉及具有如式(I)化學(xué)式的化合物式中R代表直鏈或支鏈的，飽和或不飽和的，并含有5-21個(gè)碳原子的烷基。本發(fā)明也涉及制備上述化合物的方法，其特征是a)使C
文檔編號(hào)A61K8/00GK1153783SQ96121679
公開日1997年7月9日 申請(qǐng)日期1996年10月18日 優(yōu)先權(quán)日1995年10月18日
發(fā)明者S·佩蒂, D·貝納德, H·J·考平 申請(qǐng)人:策卡有限公司, 埃勒夫阿托化學(xué)有限公司