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有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法_5

文檔序號:9383247閱讀:來源:國知局
構(gòu),它們可以帶有取代基。X 9、X' X11和X12相同 或不同,表示氫原子、作為環(huán)結(jié)構(gòu)的取代基的1價(jià)取代基或直接鍵合,在形成虛線圓弧部分 的環(huán)結(jié)構(gòu)上可以鍵合有2個(gè)以上的X 9、X1'X11和X 12。A1相同或不同,表示2價(jià)基團(tuán)。附帶 有η2的括號內(nèi)的結(jié)構(gòu)單元通過X 9、X1'X11和X 12中的任意2個(gè)與相鄰的結(jié)構(gòu)單元鍵合。η 2、 η3各自獨(dú)立,相同或不同,表示1以上的數(shù))。該含硼聚合物也是本發(fā)明之一。
[0287] 上述式(26)中的Q6分別與上述式(21)中的Q3、Q 4相同,優(yōu)選方式也相同。即,優(yōu) 選Q5和Q6相同或不同,表示碳原子數(shù)為1的連接基。
[0288] 上述式(26)中,虛線圓弧、實(shí)線所表示的骨架部分中的虛線部分、從氮原子指向 硼原子的箭頭與上述式(21)中的含義相同,虛線圓弧的優(yōu)選結(jié)構(gòu)也與上述式(21)中相同。 即,本發(fā)明的含硼聚合物(26)優(yōu)選具有下述式(27)所表示的重復(fù)單元的結(jié)構(gòu)。
[0289] 【化31】
[0290]
[0291] (式中,從氮原子指向硼原子的箭頭、^、,、^^、!^和^與式⑶丨中相同。 帶有η2的括號內(nèi)的結(jié)構(gòu)單元與相鄰結(jié)構(gòu)單元的鍵合也與式(26)相同)
[0292] 上述式(26)中,η2表示附帶有η 2的括號內(nèi)的結(jié)構(gòu)單元的數(shù)目,表示1以上的數(shù)。 η3表示附帶有η 3的括號內(nèi)的結(jié)構(gòu)單元的數(shù)目,表示1以上的數(shù)。η 2、η3各自獨(dú)立,相同或不 同,表示1以上的數(shù),這是指如下含義。
[0293] η2、η3為各自獨(dú)立的數(shù)。因此,η 2、η3可以為相同的數(shù)、也可以為不同的數(shù)。
[0294] 上述式(26)所表示的含硼聚合物可以具有1個(gè)上述式(26)所表示的結(jié)構(gòu),也可 以具有2個(gè)以上的上述式(26)所表示的結(jié)構(gòu)。在含硼聚合物具有2個(gè)以上的上述式(26) 所表示的結(jié)構(gòu)的情況下,某一結(jié)構(gòu)中的η 2、η3與相鄰結(jié)構(gòu)中的η 2、η3可以相同,也可以不同。
[0295] 因此,在上述式(26)所表示的含硼聚合物中,包括交替共聚物(具有2個(gè)以上的 上述式(26)所表示的結(jié)構(gòu),在全部的式(26)所表示的結(jié)構(gòu)中,η 2為相同的數(shù)、η 3也為相同 的數(shù))、嵌段共聚物(具有1個(gè)上述式(26)所表示的結(jié)構(gòu),η2、η 3中的至少一者為2以上)、 無規(guī)共聚物(具有2個(gè)以上的上述式(26)所表示的結(jié)構(gòu),該2個(gè)以上的式(26)所表示的 結(jié)構(gòu)中的至少1個(gè)結(jié)構(gòu)的η 2、η3中的任意一者或兩者與其他結(jié)構(gòu)中的η 2、η3不同)中的任 意一種結(jié)構(gòu)的聚合物。
[0296] 在這些聚合物中,上述式(26)所表示的含硼聚合物優(yōu)選為交替共聚物。
[0297] 上述式(26)中,Χ'Χ'Χ11和X 12相同或不同,表示氫原子、作為環(huán)結(jié)構(gòu)的取代基的 1價(jià)取代基或直接鍵合。
[0298] 上述式(26)中,Χ^Χ'Χ11和X 12中的任意2個(gè)作為聚合物主鏈的一部分而形成鍵 合。X9~X 12中作為聚合物主鏈的一部分形成鍵合者為直接鍵合。X 9、X'X11和X 12中不參 與聚合者為氫原子或1價(jià)取代基。
[0299] X9、X' X11和X12中,作為不參與聚合的1價(jià)基團(tuán)的具體例和優(yōu)選基團(tuán),與上述式 (21)所表示的含硼化合物的X5、X6的具體例和優(yōu)選基團(tuán)相同。
[0300] 上述式(26)所表示的含硼聚合物中,Χ'Χ'Χ11和X12之中直接鍵合可以為X 9、X1Q、 X11和X 12中的任意一者,優(yōu)選X9與Xw或者X 11與X 12為直接鍵合。這種情況下,上述式(26) 所表示的含硼聚合物為具有下述式(28-1)、式(28-2)所表示的重復(fù)單元的結(jié)構(gòu)的聚合物。
[0301] 【化32】
[0303](式中,虛線圓弧、實(shí)線所表示的骨架部分中的虛線部分、從氮原子指向硼原子的 箭頭、05、06、八1、112和113與式(26)中相同。式(28-1)中,父 9、父1°表示直接鍵合,父11、父12表示 氫原子或1價(jià)取代基。式(28-2)中,X 11、X12表示直接鍵合,X 9、Xw表示氫原子或1價(jià)取代 基)
[0304] 上述式(26)所表示的含硼聚合物優(yōu)選通過使下述式(29)所表示的具有反應(yīng)性基 團(tuán)的含硼化合物(26')與下述式(30)所表示的化合物發(fā)生反應(yīng)來制造。
[0305] 【化33】
[0306]
[0307] (式中,虛線圓弧、實(shí)線所表示的骨架部分中的虛線部分、從氮原子指向硼原子的 箭頭、Q5和Q6與式(26)中相同。Χ'Ρ'α 11'和X12'相同或不同,表示氫原子或作為環(huán)結(jié) 構(gòu)的取代基的1價(jià)取代基,X9'、X w'、X11'和X12'中的至少2個(gè)為與下述式(30)的X13、X 14 發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)性基團(tuán))
[0308] X13-A1-X14 (30)
[0309] (式中,A1與式(26)中相同。X 13、X14表示反應(yīng)性基團(tuán))
[0310] 在使這樣的含硼化合物(26')與式(30)所表示的化合物發(fā)生反應(yīng)時(shí),通過縮聚反 應(yīng)來合成含硼聚合物(26)。
[0311] X9'~X12'中,與式(30)的X13、X14發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)性基團(tuán)以外的1價(jià)取代基與上 述式(26)中的X 9~X 12的1價(jià)取代基相同。
[0312] 作為可進(jìn)行縮聚的反應(yīng)性基團(tuán)的組合,優(yōu)選下述任一組合,含硼化合物(26')與 式(30)所表示的化合物優(yōu)選通過其中任一種可進(jìn)行縮聚的反應(yīng)性基團(tuán)的組合來進(jìn)行縮聚 反應(yīng)。
[0313] 硼烷基與鹵原子、甲錫烷基與鹵原子、醛基與鱗甲基、乙烯基與鹵原子、醛基與膦 酸酯基甲基、齒原子與鹵化鎂、齒原子與齒原子、齒原子與甲娃烷基、齒原子與氫原子。
[0314] 作為上述式(26)中的A1,只要為2價(jià)基團(tuán)則沒有特別限制,優(yōu)選為烯基、亞芳基、 2價(jià)芳香族雜環(huán)基中的任一種。
[0315] 上述亞芳基是指從芳香族烴中除去2個(gè)氫原子后得到的原子團(tuán),構(gòu)成環(huán)的碳原子 數(shù)通常為6~60左右、優(yōu)選為6~20。作為該芳香族烴,還包括具有稠環(huán)的芳香族烴、2個(gè) 以上獨(dú)立的苯環(huán)或稠環(huán)直接鍵合或經(jīng)由亞乙烯基等基團(tuán)鍵接而成的芳香族烴。
[0316] 作為上述亞芳基,例如可以舉出下式(31-1)~(31-23)所表示的基團(tuán)等。其中, 優(yōu)選亞苯基、亞聯(lián)苯基、芴-二基、均二苯代乙烯-二基。
[0317] 需要說明的是,在式(31-1)~(31-23)中,R相同或不同,表示氫原子、鹵原子、 烷基、烷氧基、燒硫基、燒氣基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷基氧基、芳烷基硫基、醜 基、酰氧基、酰胺基、酰亞胺基、亞胺基、氨基、取代氨基、取代甲硅烷基、取代甲硅烷氧基、取 代甲娃烷基硫基、取代甲娃烷基氣基、1價(jià)雜環(huán)基、雜芳氧基、雜芳硫基、芳基烯基、芳基乙塊 基、羧基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳烷氧基羰基、雜芳氧基羰基或氰基。如式(31-1)中 χ-y所表示的線那樣與環(huán)結(jié)構(gòu)交叉標(biāo)記的線表示環(huán)結(jié)構(gòu)與被鍵合部分中的原子直接鍵合。 即,在式(31-1)中,表示與構(gòu)成標(biāo)有x-y所表示的線的環(huán)的碳原子中的任一個(gè)直接鍵合,在 該環(huán)結(jié)構(gòu)中的鍵合位置沒有限定。如式(31-10)中Z-所表示的線那樣標(biāo)記在環(huán)結(jié)構(gòu)的頂 點(diǎn)的線表示,在該位置環(huán)結(jié)構(gòu)與被鍵合部分中的原子直接鍵合。另外,與環(huán)結(jié)構(gòu)交叉標(biāo)記的 附帶有R的線表示,R在該環(huán)結(jié)構(gòu)上可以鍵合有1個(gè),也可以鍵合有2個(gè)以上,其鍵合位置 也沒有限定。
[0318] 另外,式(31-1)~(31-10)和(31-15)~(31-20)中,碳原子可以被替換為氮原 子,氫原子可以被替換為氟原子。
[0319] 【化 34-1】
[0320]

[0323] 上述2價(jià)芳香族雜環(huán)基是指從芳香族雜環(huán)化合物中除去2個(gè)氫原子后殘留的原子 團(tuán),構(gòu)成環(huán)的碳原子數(shù)通常為3~60左右。作為該芳香族雜環(huán)化合物,還包括具有環(huán)式結(jié) 構(gòu)的芳香族有機(jī)化合物中的構(gòu)成環(huán)的元素不僅為碳原子、在環(huán)內(nèi)還含有氧、硫、氮、磷、硼、 砷等雜原子的化合物。
[0324] 作為上述2價(jià)雜環(huán)基,例如可以舉出下式(32-1)~(32-38)所表示的雜環(huán)基等。
[0325] 需要說明的是,式(32-1)~(32-38)中,R與上述亞芳基所具有的R相同。Y表示 0、S、SO、S0 2、Se或Te。關(guān)于與環(huán)結(jié)構(gòu)交叉標(biāo)記的線、標(biāo)記在環(huán)結(jié)構(gòu)的頂點(diǎn)的線、與環(huán)結(jié)構(gòu) 交叉標(biāo)記的附帶有R的線,與式(31-1)~(31-23)中相同。
[0326] 另外,式(32-1)~(32-38)中,碳原子可以被替換為氮原子,氫原子可以被替換為 氟原子。
[0327] 【化 35-1】

[0331] 從提高上述式(26)所表示的含硼聚合物的涂布成膜性的方面考慮,作為A1,優(yōu) 選上述基團(tuán)中的(31-1)、(31-9)、(32-1)、(32-9)、(32-16)、(32-17)。更優(yōu)選為(31-1)、 (31-9)〇
[0332] 上述式(26)所表示的含硼聚合物的重均分子量優(yōu)選為5000~1000000。
[0333] 重均分子量為這樣的范圍時(shí),能夠良好地薄膜化。重均分子量更優(yōu)選為10000~ 500000、進(jìn)一步優(yōu)選為 30000 ~200000。
[0334] 上述重均分子量可以通過基于聚苯乙烯換算的凝膠滲透色譜法(GPC裝置、展開 溶劑:氯仿)采用下述裝置和測定條件進(jìn)行測定。
[0335] 高速GPC裝置:使用HLC-8220GPC (東曹公司制造)進(jìn)行測定。
[0336] 展開溶劑氯仿
[0337]
[0338] 洗脫液流量lml/min
[0339] 柱溫 40°C
[0340] 上述式(26)所表示的含硼聚合物例如可通過使含有上述含硼化合物(26')和式 (30)所表示的化合物的單體成分發(fā)生反應(yīng)來制造。
[0341] 該單體成分只要含有含硼化合物(26')和式(30)所表示的化合物,則也可以含有 其他單體,相對于全部單體成分100摩爾%,含硼化合物(26')與式(30)所表示的化合物 的合計(jì)優(yōu)選為90摩爾%以上。更優(yōu)選為95摩爾%以上,最優(yōu)選為100摩爾%、即單體成分 僅含有含硼化合物(26')和式(30)所表示的化合物。
[0342] 作為上述其他單體,可以舉出能夠與含硼化合物(26')或式(30)所表示的化合物 發(fā)生反應(yīng)的具有反應(yīng)性基團(tuán)的化合物。需要說明的是,上述單體成分中,含硼化合物(26')、 式(30)所表示的化合物均可以含有一種,也可以含有2種以上。
[0343] 作為上述式(26)所表示的含硼聚合物的原料的單體成分中,含硼化合物(26')與 式(30)所表示的化合物的摩爾比優(yōu)選為100/0~10/90。更優(yōu)選為70/30~30/70、最優(yōu) 選為50/50。
[0344] 另外,聚合反應(yīng)時(shí),單體成分的固體成分濃度可以在0.01質(zhì)量%~可溶解的最大 濃度的范圍內(nèi)適當(dāng)設(shè)定,若過于稀薄則反應(yīng)效率差,若過濃則可能難以控制反應(yīng),因此優(yōu)選 為0.05~10質(zhì)量%。
[0345] 上述式(26)所表示的含硼聚合物的制造方法沒有特別限定,例如可通過日本特 開2011-184430號公報(bào)中記載的制造方法來制造。
[0346] 綜上所述,上述式(15)所表示的含硼化合物、式(21)所表示的含硼化合物可通過 涂布進(jìn)行均勻的成膜,且具有低HOMO、LUMO能級;式(21)所表示的含硼化合物兼具電子傳 輸性;上述式(26)所表示的含硼聚合物具有低HOMO、LUMO能級且兼具更高的涂布成膜性, 因此能夠適合用作本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件的材料。
[0347] 除了上述的有機(jī)化合物以外,通過使用多元胺類或含有三嗪環(huán)的化合物作為形成 本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件的緩沖層的有機(jī)化合物,可得到高電子注入性。
[0348] 作為多元胺類,優(yōu)選為能夠通過涂布形成層的化合物,可以為低分子化合物,也可 以為高分子化合物。作為低分子化合物,優(yōu)選使用二亞乙基三胺之類的多亞烷基多元胺;在 高分子化合物中,優(yōu)選使用具有聚亞烷基亞胺結(jié)構(gòu)的聚合物。特別優(yōu)選聚亞乙基亞胺。
[0349] 需要說明的是,此處的低分子化合物是指并非為高分子化合物(聚合物)的化合 物,并不一定是指分子量低的化合物。
[0350] 上述具有聚亞烷基亞胺結(jié)構(gòu)的聚合物中的聚亞烷基亞胺結(jié)構(gòu)優(yōu)選為由碳原子數(shù) 為2~4的亞烷基亞胺形成的結(jié)構(gòu)。更優(yōu)選為由碳原子數(shù)為2或3的亞烷基亞胺形成的結(jié) 構(gòu)。
[0351] 上述具有聚亞烷基亞胺結(jié)構(gòu)的聚合物只要在主鏈骨架中具有聚亞烷基亞胺結(jié)構(gòu) 即可,也可以為在主鏈骨架中還具有聚亞烷基亞胺結(jié)構(gòu)以外的結(jié)構(gòu)的共聚物。
[0352] 在上述在主鏈骨架中具有聚亞烷基亞胺結(jié)構(gòu)的聚合物具有聚亞烷基亞胺結(jié)構(gòu)以 外的結(jié)構(gòu)的情況下,作為形成聚亞烷基亞胺結(jié)構(gòu)以外的結(jié)構(gòu)的原料的單體,例如可以舉出 乙烯、丙烯、丁烯、乙炔、丙烯酸、苯乙烯或乙烯基咔唑等,可以使用它們中的一種或兩種以 上。另外,還可以適當(dāng)?shù)厥褂眠@些單體的碳原子上鍵合的氫原子被取代為其他有機(jī)基團(tuán)而 得到的結(jié)構(gòu)的單體。作為與氫原子發(fā)生取代的其他有機(jī)基團(tuán),例如可以舉出可含有選自由 氧原子、氮原子、硫原子組成的組中的至少一種原子的碳原子數(shù)為1~10的烴基等。
[0353] 上述具有聚亞烷基亞胺結(jié)構(gòu)的聚合物中,在形成聚合物主鏈骨架的單體成分100 質(zhì)量%中,形成聚亞烷基亞胺結(jié)構(gòu)的單體優(yōu)選為50質(zhì)量%以上。更優(yōu)選為66質(zhì)量%以上, 進(jìn)一步優(yōu)選為80質(zhì)量%以上。最優(yōu)選形成聚亞烷基亞胺結(jié)構(gòu)的單體為100質(zhì)量%、即具有 聚亞烷基亞胺結(jié)構(gòu)的聚合物為聚亞烷基亞胺的均聚物。
[0354] 上述在主鏈骨架中具有聚亞烷基亞胺結(jié)構(gòu)的聚合物的重均分子量優(yōu)選為100000 以下。通過使用這種重均分子量的聚合物,在聚合物發(fā)生分解的溫度下進(jìn)行加熱處理來形 成層,能夠使有機(jī)電致發(fā)光元件的驅(qū)動(dòng)穩(wěn)定性更為優(yōu)異。該重均分子量更優(yōu)選為10000以 下,進(jìn)一步優(yōu)選為100~1000。
[0355] 重均分子量可在下述條件下通過GPC (凝膠滲透色譜法)測定來求出。
[0356] 測定設(shè)備:Waters Alliance (2695)(商品名、Waters 公司制造)
[0357] 分子量柱:TSKguard column a、TSKgel α -3000、TSKgel α -4000、 TSKgel α -5000(均由東曹公司制造)串聯(lián)連接使用
[0358] 洗脫液:在IOOmM硼酸水溶液14304g中混合50mM氫氧化鈉水溶液96g和乙腈 3600g而成的溶液
[0359] 校正曲線用標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì):聚乙二醇(東曹公司制造)
[0360] 測定方法:按照固體成分為約0. 2質(zhì)量%的方式將測定對象物溶解在洗脫液中, 將利用過濾器過濾后的物質(zhì)作為測定樣品進(jìn)行分子量測定。
[0361] 作為上述含有三嗪環(huán)的化合物,除了三聚氰胺或苯胍胺/甲基胍胺等胍胺類以 外,還可以使用羥甲基化的三聚氰胺或胍胺類、三聚氰胺/胍胺樹脂等具有三聚氰胺/胍胺 骨架的化合物中的一種或兩種以上,其中,優(yōu)選三聚氰胺。
[0362] 作為形成本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件的緩沖層的有機(jī)化合物,還可以適當(dāng)?shù)厥褂?具有下述式(33)~(41)所表示的結(jié)構(gòu)的重復(fù)單元的聚合物、式(42)的三乙胺、式(43)的 乙二胺。
[0363] 【化 36-1】
[0364]

[0367] 上述緩沖層可以含有還原劑。還原劑作為η型摻雜劑發(fā)揮作用,因此,通過使緩沖 層含有還原劑,可充分地進(jìn)行從陰極向發(fā)光層的電子供給,發(fā)光效率提高。
[0368] 上述緩沖層所含有的還原劑只要是供電子性化合物則沒有特別限制,可以使用 下述化合物中的一種或兩種以上:1,3_二甲基-2, 3-二氫-IH-苯并[d]咪唑、1,3-二 甲基-2-苯基-2, 3-二氫-IH-苯并[d]咪唑、(4-(1,3_二甲基-2, 3-二氫-IH-苯并咪 唑-2-基)苯基)二甲胺(N-DMBI)U, 3, 5-三甲基-2-苯基-2, 3-二氫-IH-苯并[d]咪唑 等2, 3-二氫苯并[d]咪唑化合物;3-甲基-2-苯基-2, 3-二氫苯并[d]噻唑等2, 3-二氫 苯并[d]噻唑化合物;3-甲基-2-苯基-2, 3-二氫苯并[d]噁唑等2, 3-二氫苯并[d]噁唑 化合物;隱色結(jié)晶紫(=三(4-二甲氨基苯基)甲烷)、隱色孔雀石綠(=雙(4-二甲氨基 苯基)苯基甲烷)、三苯基甲烷等三苯基甲烷化合物;2, 6-二甲基-1,4-二氫吡啶-3, 5-二 羧酸二乙酯(漢斯酯)等二氫吡啶化合物;等等。其中,優(yōu)選2, 3-二氫苯并[d]咪唑化合 物、二氫吡啶化合物。更優(yōu)選為(4-(1,3-二甲基-2, 3-二氫-IH-苯并咪唑-2-基)苯基) 二甲胺(N-DMBI)或2, 6-二甲基-1,4-二氫吡啶-3, 5-二羧酸二乙酯(漢斯酯)。
[0369] 上述緩沖層所含有的還原劑的量相對于形成緩沖層的有機(jī)化合物100質(zhì)量%,優(yōu) 選為0. 1~15質(zhì)量%。在以這樣的比例含有還原劑時(shí),能夠使有機(jī)電致發(fā)光元件的發(fā)光效 率足夠高。相對于形成緩沖層的有機(jī)化合物100質(zhì)量%,還原劑更優(yōu)選為0. 5~10質(zhì)量%, 進(jìn)一步優(yōu)選為〇. 5~5質(zhì)量%。
[0370] 本發(fā)明的電致發(fā)光元件可以通過在陽極與陰極之間施加電壓(通常為15伏特以 下)而使其發(fā)光。通常施加直流電壓,但也可以包含交流成分。
[0371] 本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件與實(shí)施了嚴(yán)密密封的現(xiàn)有的有機(jī)電致發(fā)光元件相比 雖然為簡易的密封,但卻具有良好的連續(xù)驅(qū)動(dòng)壽命以及保存穩(wěn)定性。另外,可以通過適當(dāng)選 擇有機(jī)化合物層的材料來改變發(fā)光色,還可以組合使用濾光片等來得到所期望的發(fā)光色。 因此,能夠適合用作顯示裝置或照明裝置的材料。
[0372] 這樣的使用本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件而形成的顯示裝置也是本發(fā)明之一。此 外,使用本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件而形成的照明裝置也是本發(fā)明之一。
[0373] 發(fā)明的效果
[0374] 本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光元件由上述構(gòu)成來形成,其具有良好的連續(xù)驅(qū)動(dòng)壽命以及 保存穩(wěn)定性而不需要像現(xiàn)有的有機(jī)電致發(fā)光元件那樣的嚴(yán)密密封。另外,通過使發(fā)光層的 材料、元件的層構(gòu)成為上述的優(yōu)選構(gòu)成,能夠使發(fā)光特性等更為優(yōu)異,因而能夠適合用于顯 示裝置、照明裝置的材料等。
【附圖說明】
[0375] 圖1是示出包含本發(fā)明的密封結(jié)構(gòu)的有機(jī)電致發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)的一例的示意圖。
[0376] 圖2是示出合成例5中制造的含硼聚合物C的1H-NMR的測定結(jié)果的圖。
[0377] 圖3是示出實(shí)施例1中制作的有機(jī)電致發(fā)光元件1在6V下1天后、12天后、80天 后、336天后的EL發(fā)光照片(小插圖為5V的EL發(fā)光照片)的圖。
[0378] 圖4是示出實(shí)施例2中制作的有機(jī)電致發(fā)光元件3在4V下1天后、14天后、93天 后的EL發(fā)光照片(小插圖為3V或3. 3V的EL發(fā)光照片)的圖。
[0379] 圖5是示出比較例1中制作的有機(jī)電致發(fā)光元件4在4V下1天后、14天后、93天 后的EL發(fā)光照片(小插圖為3V的EL發(fā)光照片)的圖。
[0380] 圖6是示出實(shí)施例3中制作的有機(jī)電致發(fā)光元件4在6V下2天后、12天后、80天 后的EL發(fā)光照片的圖。
[0381] 圖7是示出實(shí)施例4中制作的有機(jī)電致發(fā)光元件5在6V下1天后、12天后、80天 后、336天后、384天后的EL發(fā)光照片的圖。
[0382] 圖8是示出實(shí)施例6中制作的有機(jī)電致發(fā)光元件7在6V下1天后、17天后的EL 發(fā)光照片的圖。
[0383] 圖9是示出比較例2中制作的有機(jī)電致發(fā)光元件8在6V下7天后的EL發(fā)光照片 的圖。
[0384] 圖10是示出實(shí)施例4中制作的有機(jī)電致發(fā)光元件5在剛密封后A(初期)、剛密封 后B (初期)、398天后的電壓-亮度特性的圖。
【具體實(shí)施方式】
[0385] 下面舉出實(shí)施例更詳細(xì)地說明本發(fā)明,但本發(fā)明并不僅限于這些實(shí)施例。需要說 明的是,只要沒有特別聲明,"份"是指"重量份" % "是指"質(zhì)量% "。
[0386] 合成例1 (含硼化合物A的合成)
[0387] 在IOOmL二口茄形燒瓶中加入2_(二苯并硼雜環(huán)戊二烯基苯基)-5_溴吡啶 (2.6 8、6.5_〇1)、2,7-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷)-9,9'-螺芴 (I. 5g、2. 7mmol) JcKptBuKnOmgj 32mmol)。使燒瓶內(nèi)為氮?dú)鈿夥眨尤?THF(65mL),進(jìn) 行攪拌
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