一種含雜原子芳硫醚的制備方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及一種含雜原子芳硫醚的制備方法，該方法以2-巰基芳香雜環(huán)為原料，在微波輻射條件下與芳基碘化物反應(yīng)生成含雜原子的芳硫醚。與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明的制備方法操作簡(jiǎn)單，產(chǎn)物收率高、反應(yīng)時(shí)間短、反應(yīng)過(guò)程中所用的試劑廉價(jià)易得，具有良好的應(yīng)用價(jià)值。
【專(zhuān)利說(shuō)明】一種含雜原子芳硫醚的制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種合成含雜原子芳硫醚的方法，具體涉及一種在微波輻射條件下合成雜環(huán)芳硫醚的方法。
【背景技術(shù)】
[0002]芳硫醚是一類(lèi)為人們熟知的重要的有機(jī)化合物，被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、染料工業(yè)和功能材料領(lǐng)域，特別是含雜原子的芳硫醚作為某些生物活性物質(zhì)和藥物的關(guān)鍵結(jié)構(gòu)片斷，對(duì)人類(lèi)的生產(chǎn)生活有著深遠(yuǎn)的影響，使其成為當(dāng)今研究領(lǐng)域的熱門(mén)課題之一。然而，在芳硫醚的合成中，通常會(huì)用到復(fù)雜的配體或部分反應(yīng)底物活性不高，從而導(dǎo)致了該類(lèi)化合物的合成成本較高。目前合成含雜原子的芳硫醚的方法大致可以分為兩類(lèi)，一類(lèi)是利用銅催化進(jìn)行苯并五元雜環(huán)化合物和硫酚或二苯二硫醚的反應(yīng)，得到相應(yīng)的芳硫醚化合物(式I);另一類(lèi)是在過(guò)渡金屬(Cu、Pd等金屬化合物)催化下，以鹵代芳烴與2-巰基苯并五元雜環(huán)化合物發(fā)生C-S偶聯(lián)反應(yīng)，得到相應(yīng)的芳基硫醚化合物(式2)。
[0003]
【權(quán)利要求】
1.如權(quán)利要求1所述的一種含雜原子芳硫醚的制備方法，其特征在于，包括如下步驟: 1)將2-巰基苯并五元雜環(huán)化合物和芳基碘化物溶于有機(jī)溶劑中，加入催化劑CuI和堿，制得反應(yīng)混合液；所述的2-巰基苯并五元雜環(huán)化合物、芳基碘化物、催化劑CuI和堿的摩爾比為1:1:0.02~0.15:1.5~3 ; 2)將步驟I)中得到的反應(yīng)混合液置于微波爐中，微波輻射反應(yīng)5~20分鐘，輻射功率為 110-240W ； 3)將微波輻射后的反應(yīng)混合物恢復(fù)至室溫，轉(zhuǎn)入分液漏斗，加入與反應(yīng)混合物等體積的水，充分振蕩分出有機(jī)層后，水層再用等體積的乙酸乙酯萃取兩次，合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鈉干燥后旋干溶劑，即得到產(chǎn)物。
2.如權(quán)利要求1所述的一種含雜原子的芳硫醚的制備方法，其特征在于，所述的2-巰基苯并五元雜環(huán)化合物、芳基碘化物、催化劑CuI和堿的摩爾比為1:1:0.1:2。
3.如權(quán)利要求1所述的一種含雜原子的芳硫醚的制備方法，其特征在于，所述的2-巰基苯并五元雜環(huán)化合物為2-巰基苯并咪唑、5-甲氧基-2-巰基苯并咪唑、2-巰基苯并噻唑、2-巰基苯并惡唑。
4.如權(quán)利要求 1所述的一種含雜原子的芳硫醚的制備方法，其特征在于，所述的芳基碘化物為碘苯、4-甲基碘苯、4-甲氧基碘苯、1，4-二碘苯。
5.如權(quán)利要求1所述的一種含雜原子的芳硫醚的制備方法，其特征在于，所述步驟I)中的有機(jī)溶劑為N，N-二甲基甲酰胺、二甲亞砜、N-甲基吡咯烷酮中的一種。
6.如權(quán)利要求5所述的一種含雜原子的芳硫醚的制備方法，其特征在于，步驟I)中有機(jī)溶劑為N，N-二甲基甲酰胺。
7.如權(quán)利要求1所述的一種含雜原子的芳硫醚的制備方法，其特征在于，步驟I)中的堿為氫氧化鉀或氫氧化鈉。
8.如權(quán)利要求1所述的一種含雜原子的芳硫醚的制備方法，其特征在于，步驟2)中微波輻射功率為195W。
【文檔編號(hào)】C07D263/58GK103923018SQ201410178008
【公開(kāi)日】2014年7月16日 申請(qǐng)日期:2014年4月29日 優(yōu)先權(quán)日:2014年4月29日
【發(fā)明者】張變香, 楊麗花, 杜重陽(yáng) 申請(qǐng)人:山西大學(xué)