稠合雜環(huán)化合物的制作方法
【專利摘要】式(1)所示的稠合雜環(huán)化合物具有優(yōu)異的有害生物防除效果。〔式中,J表示下式J1、J2、J3、J4、J5或J6,A1表示氮原子等,A2表示氮原子等,A3表示氮原子等,A4表示氮原子等,A5表示氮原子等,B1表示氮原子等,B2表示氮原子等,B3表示NR15等,B4表示氮原子等,B5表示氮原子等,B6表示氮原子等,R1表示可以具有選自組X的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基等,R2及R3相同或不同,表示可以具有選自組X的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基等,R4表示可以具有選自組W的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基等,R5及R6相同或不同,表示可以具有選自組X的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基等,n表示0、1或2。〕。
【專利說明】稠合雜環(huán)化合物
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及某種稠合雜環(huán)化合物及其有害生物防除用途。
【背景技術(shù)】
[0002] 在 USP-7612211, W02006/066818, Journal of Chemical and Engineering Data, 8, 276 (1963)等中已知各種稠合雜環(huán)化合物。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0003] 本發(fā)明提供一種對有害生物具有優(yōu)異的防除效力的化合物及使用了該化合物的 有害生物的防除方法。
[0004] 本發(fā)明包括以下的內(nèi)容。
[0005] [1]式⑴所示的稠合雜環(huán)化合物、或其N-氧化物。
[0006]
【權(quán)利要求】
1.式(1)所示的稠合雜環(huán)化合物、或其N-氧化物,
式中, J 表示下式 Jl、J2、J3、J4、J5 或 J6,
A1表示氮原子或CR7, A2表示氮原子或CR8, A3表示氮原子或CR9, A4表示氮原子或CR1' A5表示氮原子或CR11, A6表示氮原子或CR12,此處,J為Jl時(shí)A2、A3、A 4、A5及A6中的至少一個(gè)表示氮原子, B1表示氮原子或CR13, B2表示氮原子或CR14,此處,B1及B2不會同時(shí)表示氮原子, B3表示NR15、氧原子或硫原子, B4表示氮原子或CR16, B5表示氮原子或CR17, B6表示氮原子或CR18,此處,B4、B5及B 6不全部同時(shí)表示氮原子, R1表示可以具有選自組X的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基、或者可以具有 選自組Y的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C3-C6脂環(huán)式烴基, R2、R3及R7相同或不同,表示可以具有選自組X的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈 式烴基、可以具有選自組Z的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基、可以具有選自組Z的1個(gè)以上 的原子或基團(tuán)的 5 或 6 元雜環(huán)基、-OR'-S^^R'-S^hNI^R'-NI^R'-NI^a^R'-NI^C (0) R2。、-C02R19、-C (0) R19、-C (0) NR19R2' -SF5、氰基、硝基、鹵原子或者氫原子, R4表示可以具有選自組W的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基、可以具有選自 組Z的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基、可以具有選自組Z的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的5或6 元雜環(huán)基、-OR19、-S (0) J?19、-S (0) 2NR19R2CI、-NR19R2' -NR19CO2R2' -NR19C (0) R2' -C02R19、-C (0) R19、-C(O)NR19R2' -SF5、氰基、硝基、鹵原子或者氫原子, R5及R6相同或不同,表示可以具有選自組X的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)?烴基、可以具有選自組Z的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基、可以具有選自組Z的1個(gè)以上 的原子或基團(tuán)的5元雜環(huán)基、可以具有選自組Z的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的6元芳香雜環(huán) 基、-OR21、-S (O) J?21、-S (O) 2NR21R22、-NR21R22、-NR 21CO2R22、-NR21C (O) R22、-CO2R21、-C (O) R21、-C (O) NR21R22、-SF5、氰基、硝基、鹵原子或者氫原子,此處,R 5及R6不會同時(shí)表示氫原子, R8、R9及Rltl相同或不同,表示可以具有選自組X的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈 式烴基、-OR23、-S(O)niR24' -S(O)2NR24R2' -NR24R2' -NR24CO2R25' -NR24C(O)R2' -C02R23、-C(O) R24、-C(0)NR24R25、-SF5、氰基、硝基、鹵原子或者氫原子, Rn及R12表示可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基、-OR21、-S (0) mR21、-NR21R22、-C02R 21、-C(O) R21、氰基、硝基、鹵原子或者氫原子, R13、R14、R16、R17及R18相同或不同,表示可以具有選自組X的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的 C1-C6鏈?zhǔn)綗N基、可以具有選自組Z的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基、可以具有選自組Z的 1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的5或6元雜環(huán)基、-OR'-SWmR'-S^hNI^R'-NI^R'-NI^a^R 27、-NR28C (0) R29、-CO2R26、-C (0) R26、-C (0) NR26R2' -SF5、氰基、硝基、鹵原子或者氫原子,此處, R16、R17及R18中的至少一個(gè)表示氫原子以外的原子或基團(tuán), R15表示可以具有選自組X的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基、可以具有選自 組Z的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基、可以具有選自組Z的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的5或 6元雜環(huán)基、-〇)21? 26、-(:(0)1?26、可以具有選自組¥的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的03-06脂環(huán)式 烴基或者氫原子, R19、R2°、R21、R22、R24、R 25、R26及R27相同或不同,表示可以具有選自組X的1個(gè)以上的原 子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基或者氫原子, R23、R28及R29相同或不同,表示可以具有選自組X的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈 式烴基, m分別獨(dú)立地表示0、1或2, η表示0、1或2, 此處,B2不會表示C(CH2Br),-S(O)mR19中,m為1或2時(shí),R 19不會表示氫原子,-S(O) mR21中,m為1或2時(shí),R21不會表不氫原子,-S(O)mR 24中,m為1或2時(shí),R24不會表不氫原 子,-S(O)mR 26中,m為1或2時(shí),R26不會表示氫原子, 另外,當(dāng)A1及A5為CH,A2為氮原子,A3為CR 9, A4為CCl或CH,A6為氮原子、CF或CH, 且R5為氟原子時(shí),R1不會表示甲基, 另外,當(dāng)A1、A5及A6為CH,A2及A 3為氮原子,且R6為氯原子時(shí),A4不會表示CN(CH3) 2, 組X為包含以下原子或基團(tuán)的組:可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷氧基、可以具 有1個(gè)以上的鹵原子的C2-C6烯氧基、可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C2-C6炔氧基、可以具 有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷硫基、可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基亞磺?;?、 可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基磺?;⒖梢跃哂?個(gè)以上的鹵原子的C2-C6烷 基羰基、可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C2-C6烷氧羰基、可以具有1個(gè)以上的鹵原子或1個(gè) 以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基、氰基、羥基及鹵原子, 組Y為包含以下原子或基團(tuán)的組:可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基、可以 具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷氧基、可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C2-C6烯氧基、可以 具有1個(gè)以上的鹵原子的C2-C6炔氧基及鹵原子, 組Z為包含以下原子或基團(tuán)的組:可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基、可 以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷氧基、可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷硫基、可 以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基亞磺?;?、可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷 基磺?;?、可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1個(gè)以上的鹵原子的 C2-C6烷氧羰基、可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基氨基、可以具有1個(gè)以上的鹵原 子的C2-C8二烷基氨基、鹵原子、氰基、硝基及SF 5, 組W為包含以下原子或基團(tuán)的組:可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷氧基、可以具 有1個(gè)以上的鹵原子的C2-C6烯氧基、可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C2-C6炔氧基、可以具 有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷硫基、可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基亞磺?;?、 可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C2-C6烷 基羰基、可以具有1個(gè)以上的鹵原子或1個(gè)以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基、氰基、羥基 及鹵原子。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其中, R1為:可以具有選自齒原子及環(huán)丙基的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C6烷基,此處,該 環(huán)丙基可以具有1個(gè)以上的鹵原子或1個(gè)以上的C1-C3烷基;可以具有1個(gè)以上的鹵原子 的C2-C6烯基;可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C2-C6炔基;或者可以具有1個(gè)以上的鹵原子 或1個(gè)以上的C1-C3烷基的環(huán)丙基, R2、R4及R7相同或不同,為鹵原子或者氫原子, R3為:可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基;可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C2-C6 烯基;可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C2-C6炔基、5或6元芳香族雜環(huán)基,此處,該5或6元 芳香族雜環(huán)基可以具有選自鹵原子、可以具有鹵原子的C1-C3烷基、及可以具有鹵原子的 C1-C3烷氧基的1個(gè)以上的原子或基團(tuán);-0R19,此處,R19為可以具有1個(gè)以上的鹵原子的 C1-C6烷基;-S(O)mR19,此處,R19為可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基,m為0、1或 2 ;-SF5、氰基、硝基、鹵原子或者氫原子, R5及R6中任一個(gè)為:可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基;-0R21,此處,R 21為可以 具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基;-S(O)mR21,此處,R21為可以具有1個(gè)以上的鹵原子的 C1-C6烷基,m為0、1或2 ;-SF5或者鹵原子,R5及R6中另一個(gè)為鹵原子或者氫原子, R8、R9及Rltl相同或不同,為可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基、-NR 24R2'鹵原子 或者氫原子,此處,R24及R25相同或不同,為可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基或氫 原子, Rn及R12相同或不同,為鹵原子或者氫原子, R13及R14相同或不同,為:可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基「0R26,此處,R 26為 可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基;-S(O)mR26,此處,R26為可以具有1個(gè)以上的鹵原 子的C1-C6烷基,m為0、1或2 ;-SF5、鹵原子或者氫原子, R15為可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基;可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C3-C6 烯基;可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C3-C6炔基;具有可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C3 烷氧基的C1-C3烷基;-CO 2R26,此處,R26為可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基;-C(O) R26,此處,R26為可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基;或氫原子, R16、R17及R18中任一個(gè)為可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基;-0R 26,此處,R26為 可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基;-S(O)mR26,此處,R26為可以具有1個(gè)以上的鹵原 子的C1-C6烷基,m為0、1或2 ;-SF5或齒原子,R16、R17及R18中剩下的相同或不同,為鹵原 子或者氫原子。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的化合物,其中, R1為乙基、環(huán)丙基或環(huán)丙基甲基, R2、R4及R7為氫原子, R3為:可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基;-0R19,此處,R19為可以具有1個(gè)以上 的鹵原子的C1-C6烷基;-S(O)mR19,此處,R19為可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基, m為0、1或2 ;鹵原子或者氫原子, 妒及礦中任一個(gè)為:(:1-06鹵代烷基;-(?21,此處,1? 21為(:1-06鹵代烷基;-5(0)1^21,此 處,R21為C1-C6鹵代烷基,m為0、1或2 ;或者鹵原子,R5及R6另一個(gè)為鹵原子或者氫原子, R8、R9及Rltl相同或不同,為甲基、鹵原子或者氫原子, R11及R12為氫原子, R15為可以具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C6烷基或者氫原子, R16、R17及R18中任一個(gè)為:C1-C6鹵代烷基「0R26,此處,R 26為C1-C6鹵代烷基;-S(O) mR26,此處,R26為C1-C6齒代烷基,m為0、1或2 ;或者齒原子,R16、R17及R18中剩下的相同或 不同,為鹵原子或者氫原子。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1?3中任一項(xiàng)所述的化合物,其中,J為J1。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1?3中任一項(xiàng)所述的化合物,其中,J為J2、J3或J4。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1?3中任一項(xiàng)所述的化合物,其中,J為J5或J6。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1?3中任一項(xiàng)所述的化合物,其中,J為J2或J331為氮原子,B2為 CR140
8. 根據(jù)權(quán)利要求1?3中任一項(xiàng)所述的化合物,其中,J為J2、J3或J4, B1為氮原子, B2 為 CR14,B3 為 NR15。
9. 根據(jù)權(quán)利要求1?3中任一項(xiàng)所述的化合物,其中,J為J5或J6, B4為CR16, B5為 CR17, B6為氮原子。
10. 根據(jù)權(quán)利要求1?3中任一項(xiàng)所述的化合物,其中,式(1)中的
為下述Jl-I?J1-5的任一個(gè)
11. 根據(jù)權(quán)利要求1?3中任一項(xiàng)所述的化合物,其中,式(1)中的
為下述J2-1
12. 根據(jù)權(quán)利要求1?3中任一項(xiàng)所述的化合物,其中,式(1)中的
為下述J5-1或J6-1
13. -種有害生物防除組合物,其含有權(quán)利要求1?12中任一項(xiàng)所述的化合物和惰性 載體。
14. 一種有害生物的防除方法,將權(quán)利要求1?12中任一項(xiàng)所述的化合物的有效量向 有害生物或有害生物的棲息地施用。
【文檔編號】C07D471/04GK104395298SQ201380032583
【公開日】2015年3月4日 申請日期:2013年6月10日 優(yōu)先權(quán)日:2012年6月22日
【發(fā)明者】高橋政樹, 伊藤舞衣, 野倉吉彥, 田邊貴將, 清水千枝 申請人:住友化學(xué)株式會社