專利名稱：吡喃并[2,3-c]吡唑類化合物及其制備和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于醫(yī)藥中間體化合物的制備，具體涉及的是采用木質(zhì)素為原料的吡喃并[2, 3-c]吡唑類化合物的合成。
背景技術(shù)：
吡喃并吡唑是天然產(chǎn)物中常見的結(jié)構(gòu)單元，它具有多種生物活性和藥理活性，如殺菌、抗癌、消炎、抗過敏、抗氧化、抗瘧疾、抗焦慮、降血壓、止痛、抗血小板等。另外，它在農(nóng)藥方面也被廣泛應(yīng)用，如作為殺蟲劑和除草劑等。因而該類化合物的合成越來越受到人們的關(guān)注。從天然生物質(zhì)資源中分離提純單體作為先導(dǎo)化合物，進(jìn)行化學(xué)改性修飾，合成新型具有生物活性的化合物，是利用生物質(zhì)資源制備高附加值深加工產(chǎn)品的重要途徑。木質(zhì)素是除纖維素以外的第二大可再生植物資源，在木材水解和制漿造紙工業(yè)中作為廢液被回收，但因其化學(xué)成分組成復(fù)雜工業(yè)化利用率低，所以其中大量回收的木質(zhì)素通常作為燃料使用，有的甚至未經(jīng)處理直接排放，造成嚴(yán)重的資源浪費(fèi)和環(huán)境污染。因此，研究工業(yè)回收木質(zhì)素的反應(yīng)分離技術(shù)，得到高純度化合物，進(jìn)行高價值項目的開發(fā)應(yīng)用，對于綜合治理造紙工業(yè)廢水污染、充分利用天然資源具有重要的現(xiàn)實意義。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明針對木質(zhì)素的利用附加值不高，提供了一種吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物及其制備和應(yīng)用，，提供了一種利用木質(zhì)素合成具有高附加值的、具有抗氧化活性的化合物。以木質(zhì)素為原料，不僅原料低廉易得，可大大降低生產(chǎn)成本，而且對于木質(zhì)素的高附加利用以及解決環(huán)境污染都具有重要意義。本發(fā)明的技術(shù)方案為一種吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物，結(jié)構(gòu)式為
權(quán)利要求
1.一種吡喃并[2，3-C]吡唑類化合物，其特征在于，結(jié)構(gòu)式為
2.制備權(quán)利要求I所述的吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物的方法，其特征在于，按以下兩步進(jìn)行反應(yīng) 第一步，以木質(zhì)素為原料選擇性氧化得到芳香醛混合物，并精餾分離得到單一的芳香醛
3.如權(quán)利要求2所述的制備吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物的方法，其特征在于，所述的氧化劑為硝基苯或CuS04，氧化劑的使用量為木質(zhì)素的質(zhì)量的10% 20%。
4.如權(quán)利要求2或3所述的制備吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物的方法，其特征在于，第一步的反應(yīng)溫度為160 200°C，反應(yīng)時間為I 5h。
5.如權(quán)利要求4所述的制備吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物的方法，其特征在于，重結(jié)晶時的溶劑為乙酸乙酯和乙醇按照體積比80:20的混合物。
6.如權(quán)利要求2 5任一所述的制備吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物的方法，其特征在于，所述的吡唑酮類化合物按下式制備得到 Ri _ . 0^ . RllN NI·:+ ) -N、-產(chǎn)其中 R 為-H 或 Ph7R1 為 Me、Et、t-Bu 或 Ph。
I1FlRP
7.權(quán)利要求I所述的吡喃并[2，3-c]吡唑類化合物在制備抗氧化類藥物中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種吡喃并[2,3-c]吡唑類化合物及其制備和應(yīng)用，以木質(zhì)素為原料選擇性氧化得到芳香醛混合物，精餾分離得到單一的芳香醛；然后單一的芳香醛與吡唑酮類化合物、丙二腈反應(yīng)后經(jīng)重結(jié)晶得到吡喃并[2,3-c]吡唑類化合物。本發(fā)明直接利用木質(zhì)素作為原料，其低廉易得，可大大節(jié)約了成本，合成方法也更加高效，綠色環(huán)保；而且該發(fā)明還得到了19種新型的吡喃并[2,3-c]吡唑化合物，化合物具有較好的抗氧化活性。
文檔編號C07D491/052GK102827172SQ20121036089
公開日2012年12月19日 申請日期2012年9月25日 優(yōu)先權(quán)日2012年9月25日
發(fā)明者楊曉慧, 張評滸, 周永紅, 胡立紅, 劉承果 申請人:中國林業(yè)科學(xué)研究院林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所, 中國藥科大學(xué)