專利名稱:一種對稱的β-烯胺酮基卟啉及其制備方法
技術領域:
本發(fā)明涉及ー種卟啉類化合物,具體地講是ー種對稱的β-烯胺酮基卟啉。
背景技術:
卩卜啉(Porphyrins)是在卩卜吩(Porphin)環(huán)上帶有取代基的ー類化合物的總稱,是ー種具有共軛雙鍵的大環(huán)四吡咯體系。當卟吩中N位上的H被取代,金屬離子可與卟啉形成金屬配合物,B卜啉與幾乎所有的金屬離子都能形成配合物。B卜啉與金屬B卜啉化合物廣泛存在于動植物中,具有特殊的生理活性,如葉經(jīng)綠素(鎂卟啉)、血紅素(鐵卟啉)、維生素B12(鈷卟啉)、細胞色素P-450等其核心結(jié)構(gòu)都是卟啉的金屬配合物,在新陳代謝中起著不可缺少的作用。從生命體系的配位化學角度看,葉啉是除蛋白質(zhì)、核酸堿基之外的另ー類最重要的生物配體,在各類生理活動中起著不可或缺的作用。卟啉及其金屬配合物具有特殊的結(jié)構(gòu)和性能,在分析化學、功能材料、分子識別、醫(yī)學領域、催化、導電及光電轉(zhuǎn)換等領域有著廣泛的應用。卟啉化學是化學、物理、生命材料和信息等領域?qū)W科交叉的研究熱點,在生物·無機化學、配位化學和主客體化學等領域都具有重要意義,對它的研究一直是倍受關注的課題。β_烯胺酮類化合物因其多官能團結(jié)構(gòu)特點成為有機合成中ー類重要的合成中間體,用其可以合成各種雜環(huán)化合物和生物堿。β_烯胺酮類化合物具有生物活性,可以用它合成各種鎮(zhèn)癇劑、殺螺劑、殺蟲劑等藥物。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供一種新的具有對稱結(jié)構(gòu)的β -烯胺酮基取代的卟啉化合物。本發(fā)明的另ー目的提供制備該對稱的β -烯胺酮基卟啉的方法。一種對稱的β -烯胺酮基卟啉,具有如下結(jié)構(gòu)式
權(quán)利要求
1.一種對稱的¢-烯胺酮基卟啉,其特征在于,它具有如下結(jié)構(gòu)式
2.權(quán)利要求I所述對稱的¢-烯胺酮基卟啉的制備方法,其特征在于,包括如下步驟 (a)在酸作用下,對硝基苯甲醛與吡咯在有機溶劑中加熱回流反應,得到化合物(I); (b)在濃鹽酸中,用SnCl2還原化合物(I)苯環(huán)上的硝基,得到化合物(2); (c)化合物(2)與乙酰丙酮在催化劑三氟乙酸催化下,加熱回流反應,得到所述對稱的3 -烯胺酮基B卜啉。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述對稱的3-烯胺酮基卟啉的制備方法,其特征在于步驟(a)所述的酸為丙酸和乙酸。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述對稱的¢-烯胺酮基卟啉的制備方法,其特征在于步驟(a)中所述有機溶劑為硝基苯或吡啶。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述對稱的¢-烯胺酮基卟啉的制備方法,其特征在于步驟(a)力口熱回流的溫度為120 140°C。
全文摘要
本發(fā)明合成出了一種對稱的β-烯胺酮基取代的卟啉,該化合物在668nm左右有一個強的發(fā)射峰,該化合物不僅保留了卟啉與金屬配位的特性,而且新引入的β-烯胺酮基上的叔胺基、碳碳雙鍵和羰基還可以做為活性基團,進一步和其它物質(zhì)反應,得到相應的衍生物,從而豐富了卟啉類化合物的種類,可作為一種重要的有機合成中間體應用于醫(yī)藥、農(nóng)藥領域,還可用于電子轉(zhuǎn)移、分子識別、光致分子開關和發(fā)光材料。
文檔編號C07D487/22GK102675324SQ201210151678
公開日2012年9月19日 申請日期2012年5月16日 優(yōu)先權(quán)日2012年5月16日
發(fā)明者馮嚴俊, 盧小泉, 楊勇, 艾瑞霞, 陜多亮 申請人:西北師范大學