專利名稱：N-烷基吡啶-l-脯氨酸鹽手性離子液體及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種離子液體及制備方法，特別設(shè)計一種手性的N-烷基吡啶-L-脯氨 酸鹽離子液體及其制備方法。離子液體完全由陰、陽離子組成，具有溶解性好、化學穩(wěn)定性好、熱穩(wěn)定性好、溫度 范圍寬、蒸汽壓低、導(dǎo)電性好、離子遷移和擴散速度快、不燃燒、無味等許多獨特的性質(zhì)。離 子液體在許多領(lǐng)域如電化學、有機合成、催化、生物化學、物理化學、材料及分離等的綠色替 代溶劑技術(shù)引起了人們的重視。國內(nèi)外有關(guān)離子液體的研究報道很多，但對于手性離子液 體(chiral ionic iquid,C IL)的研究比較少。含有手性片段的離子液體同時具有離子液 體的特性和手性特征，可以作為手性溶劑或手性誘導(dǎo)劑，在手性合成、手性分離和手性催化 等方面具有很大的應(yīng)用潛力。1977年，Howarth報道了第一例手性離了液體的合成，將該手 性離子液體用于(異)丁烯醛與環(huán)戊二烯的不對稱D-A反應(yīng)，實驗結(jié)果顯示這些手性離子 液體在反應(yīng)中作為Lewis酸，能夠得到良好的內(nèi)外型異構(gòu)體選擇性。Jonathan利用N-甲 基咪唑和S-乙基乳酸酯合成了另一類咪唑鐺鹽類手性離子液體，并通過離子交換制取了 一系列的手性離子液體。氨基酸是一類天然的手性源，Guillen等利用(S)-組氨酸為起始 物制備了一系列咪唑氨基酸為陽離子的手性離子液體。專利文件200410009958. 3描述了 一系列以氨基酸為陽離子，各種強酸為陰離子的手性離子液體，但是很多強酸具有強腐蝕 性。徐鳴等在微波反應(yīng)儀中，于微波輻照下用吡啶與溴代正丁烷合成了溴化N- 丁基吡啶 ([BPy]Br離子液體。本發(fā)明以L-脯氨酸為陰離子制備的N-烷基吡啶類手性離子液體尚無 報道。手性離子液體的合成與應(yīng)用為手性化合物的合成提供了新的思路及手段，盡管已經(jīng) 取得了一些有意義的結(jié)果，但是在這方面還有很多工作要做。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種新的、以N-烷基吡啶為陽離子的、以天然氨基酸為手 性源的N-烷基吡啶-L-脯氨酸鹽手性離子液體，制備過程更加綠色環(huán)保、不產(chǎn)生二次污染。發(fā)明人提供了一種合成N-烷基吡啶-L-脯氨酸鹽手性離子液體的方法，以L-脯 氨酸為陰離子、以N-烷基吡啶為陽離子，合成了產(chǎn)物N-烷基吡啶-L-脯氨酸鹽手性離子液 體。本發(fā)明N-烷基吡啶-L-脯氨酸鹽手性離子液體的結(jié)構(gòu)式用下式表示
權(quán)利要求
1.一種N-烷基吡啶-L-脯氨酸鹽手性離子液體，其特征在于其結(jié)構(gòu)如下
2.權(quán)利1所述的N-烷基吡啶-L-脯氨酸鹽手性離子液體的合成方法在于，氮氣保護 下，氫氧化鉀的乙醇溶液中，滴加溴化N-烷基吡啶的乙醇溶液，室溫攪拌，再滴加L-脯氨酸 的水溶液，室溫下攪拌反應(yīng)。
全文摘要
本發(fā)明涉及N-烷基吡啶-L-脯氨酸鹽手性離子液體及其制備方法，其結(jié)構(gòu)式如(I)，制備方法氫氧化鉀的乙醇溶液中，氮氣保護下滴加溴化N-烷基吡啶的乙醇溶液，室溫攪拌，再滴加L-脯氨酸的水溶液，室溫下攪拌反應(yīng)12-18h后蒸干溶劑，加入無水乙醇，過濾除去KBr，再用乙腈/甲醇混合溶劑處理，過濾除去過量的L-脯氨酸，濾液蒸干。本發(fā)明所制備的N-烷基吡啶-L-脯氨酸鹽手性離子液體，于25℃下測定了其旋光度及光學純度OP％ee。根據(jù)本發(fā)明提供的方法，制備過程綠色環(huán)保，不產(chǎn)生二次污染。本發(fā)明合成了一種手性的離子液體N-烷基吡啶-L-脯氨酸鹽，具有很好的光學活性。其中R為(CH2)n-CH3，其中n為1～7。
文檔編號C07D213/20GK102146055SQ201110009068
公開日2011年8月10日 申請日期2011年1月17日 優(yōu)先權(quán)日2011年1月17日
發(fā)明者代劍飛, 劉紅霞, 徐群 申請人:齊齊哈爾大學