專利名稱：以3-氧代-2,3-二芳基丙醛制備3-芳基取代喹啉的方法
技術(shù)領(lǐng)域：
3-芳基取代喹啉是一種醫(yī)藥和功能材料中間體。本發(fā)明涉及一種以3-氧代-2， 3- 二芳基丙醛制備3-芳基取代喹啉的方法，屬有機(jī)化合物制備的技術(shù)領(lǐng)域。
背景技術(shù)：
喹啉及其衍生物具有廣泛的生物活性，如平喘、消炎、抗HIV-1、抑制酪氨酸激酶 等。基于其在醫(yī)藥及作為結(jié)構(gòu)單元在藥物合成中的重要性，化學(xué)家對(duì)不同取代喹啉的合成 方法進(jìn)行了深入研究。如，酸(堿)催化的鄰氨基苯甲醛(或鄰氨基苯基酮)與羰基α-位 至少含有一個(gè)亞甲基的醛或酮進(jìn)行縮合的Friedlander反應(yīng)是有效構(gòu)架取代喹啉的方法 之一。近年來，Vander Μ. H.小組對(duì)Friedlander反應(yīng)進(jìn)行了改進(jìn)，采用貴金屬催化劑，如 釕催化制備 2-取代或 2，3-取代喹啉(Vander M. H.，Eur. J. Org. Chem. 2008，1625 ；Vander M. H.，New J. Chem. 2007，31，1572 ；Vander Μ. H.，Tetrahedron Lett.，2008，49，6893)。但 是，采用Friedlander反應(yīng)制備3-芳基取代喹啉時(shí)存在前體芳基乙醛難以合成的缺點(diǎn)。 Lin等人報(bào)道了通過Vilsmeier-Haack反應(yīng)合成3-苯基取代喹啉的方法，但反應(yīng)中使用 了有毒且易釋放腐蝕性氣體的三溴化磷試劑，并且收率僅為64% (Y. Wang, Eur. J. Org. Chem. 2009,4165)。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明要解決的技術(shù)問題是以3-氧代-2，3- 二芳基丙醛為原料制備3-芳基取 代喹啉3-(4-甲氧基苯基)喹啉，3-(3-甲氧基苯基)喹啉，3-(2-甲氧基苯基)喹啉， 3- -甲基苯基)喹啉，3-(4-溴苯基)喹啉或3-(4-氟苯基)喹啉。本發(fā)明通過以下技術(shù)方案解決上述的技術(shù)問題。以3-氧代-2，3-二芳基丙醛為 原料，與鄰氨基苯甲醛經(jīng)縮合、重排反應(yīng)，得產(chǎn)物3-芳基取代喹啉。3-芳基取代喹啉的結(jié)構(gòu) 通式為
權(quán)利要求
1. 一種以3-氧代-2，3-二芳基丙醛制備3-芳基取代喹啉的方法，其特征在于，以3-氧 代-2，3-二芳基丙醛為原料，與鄰氨基苯甲醛經(jīng)縮合、重排反應(yīng)，得產(chǎn)物3-芳基取代喹啉， 3-芳基取代喹啉的結(jié)構(gòu)通式為
2.按照權(quán)利要求1所述的以3-氧代-2，3- 二芳基丙醛制備3-芳基取代喹啉的方法， 其特征在于，具體操作步驟第一步縮合將11. 2 15. 2份重量的3-氧代-2，3- 二芳基丙醛和9. 1份重量的鄰氨基苯甲醛溶 于330份重量的氯苯中，加入0. 4份重量的三氟甲磺酸，90°C 110°C和攪拌下，縮合反應(yīng) 1.5小時(shí) 3小時(shí)，制得溶液；第二步重排
全文摘要
一種以3-氧代-2，3-二芳基丙醛制備3-芳基取代喹啉的方法，屬有機(jī)化合物制備的技術(shù)領(lǐng)域，3-芳基取代喹啉是一種醫(yī)藥和功能材料中間體。以3-氧代-2，3-二芳基丙醛為原料，與鄰氨基苯甲醛經(jīng)縮合、重排反應(yīng)，得產(chǎn)物3-芳基喹啉，收率75～82％。該方法具有原料易得、工藝簡(jiǎn)單、收率高的優(yōu)點(diǎn)，適于用來制備3-芳基取代喹啉。
文檔編號(hào)C07D215/14GK102070520SQ20111000825
公開日2011年5月25日 申請(qǐng)日期2011年1月14日 優(yōu)先權(quán)日2011年1月14日
發(fā)明者于志超, 仇文衛(wèi), 楊帆, 湯杰, 羅萬榮 申請(qǐng)人:華東師范大學(xué)