專利名稱:一類含有l(wèi)-氨基酸基團(tuán)的手性單體的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及一類含有L-氨基酸基團(tuán)的手性單體,具體為1-取代-2-甲氧基2-氧 代乙基丙烯酰胺。該類手性單體結(jié)構(gòu)中含有L-氨基酸手性基團(tuán)和丙烯?;鵆H2 = CH-CO-的 特征,L-氨基酸手性基團(tuán)可賦予材料手性識(shí)別特性,C = C雙鍵則便于單體與其他含C = C 雙鍵的單體進(jìn)行自由基共聚合反應(yīng),用以制備手性高分子材料。
背景技術(shù):
近年來,隨著手性藥物的市場(chǎng)占有率不斷提高和人們對(duì)手性藥物安全性認(rèn)識(shí)的深 入,手性拆分技術(shù)和拆分材料的研究與開發(fā)已經(jīng)成為當(dāng)今世界新藥研發(fā)的熱點(diǎn)領(lǐng)域。目前最常見手性分離材料主要是應(yīng)用于手性色譜拆分技術(shù)的手性固定相和用于 手性膜拆分技術(shù)的手性膜。這些材料主要通過對(duì)氨基酸、蛋白質(zhì)、手性冠醚、環(huán)糊精或多糖 等具有手性結(jié)構(gòu)的分子進(jìn)行改性,制備成具有手性識(shí)別能力的基團(tuán),進(jìn)而接枝在硅膠、聚酯 等支撐材料表面得到的,因而具有手性識(shí)別功能。因此手性識(shí)別材料的性能主要決定于手 性識(shí)別基團(tuán)的性質(zhì)。L-氨基酸在天然界大量存在,廉價(jià)易得,而且其結(jié)構(gòu)多樣,對(duì)手性藥物對(duì)映體具有 良好的手性識(shí)別能力和廣泛的適應(yīng)性,因此將L-氨基酸應(yīng)用于手性拆分材料具有實(shí)用價(jià) 值。目前已有多種氨基酸類衍生物用作為手性選擇劑,在手性固定相中有大量應(yīng)用,而且為 了提高其手性識(shí)別能力,常常通過化學(xué)修飾而引入極性基團(tuán)或含有η-電子的芳環(huán),其原 因是這類基團(tuán)易于產(chǎn)生氫鍵或n-n電子作用、靜電作用等,有利于增加手性識(shí)別基團(tuán)與 手性藥物對(duì)映體之間的分子間相互作用從而增加材料的選擇性,從而適用于多種手性化合 物分離。但這類氨基酸類衍生物一般多是接枝在SiO2、聚酯或樹脂等支撐材料的表面,制 備成本身具有反應(yīng)活性的手性單體并不多,因此限制了該類化合物在手性拆分材料中的應(yīng) 用。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明旨在提供一種含有L-氨基酸基團(tuán)的手性單體,該類手性單體可用于開發(fā) 手性拆分材料,進(jìn)而用于手性化合物拆分。本發(fā)明所述手性單體結(jié)構(gòu)通式如下
權(quán)利要求
1. 一類含有L-氨基酸基團(tuán)的手性單體,其特征在于,該類手性單體為1-取代-2-甲氧 基2-氧代乙基丙烯酰胺,結(jié)構(gòu)式如下
2.權(quán)利要求1所述的手性單體在制備手性高分子材料中的應(yīng)用。
3.權(quán)利要求1所述的手性單體在手性化合物拆分中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一類含有L-氨基酸基團(tuán)的手性單體,其結(jié)構(gòu)如下其中R=-CH3、該類手性單體是以L-亮氨酸等L-氨基酸為起始原料,與甲醇作用發(fā)生酯化并進(jìn)一步與丙烯酸縮合得到的。該類手性單體結(jié)構(gòu)中含有L-氨基酸手性基團(tuán)和丙烯酰基CH2=CH-C0-的特征,L-氨基酸手性基團(tuán)可賦予材料手性識(shí)別特性,C=C雙鍵則便于單體與其他含C=C雙鍵的單體進(jìn)行自由基共聚合反應(yīng),用以制備手性高分子材料。
文檔編號(hào)C07C233/31GK102126981SQ20101057086
公開日2011年7月20日 申請(qǐng)日期2010年12月2日 優(yōu)先權(quán)日2010年12月2日
發(fā)明者劉鑫, 張丹丹, 杜顯麗, 王樂樂, 陳嬌嬌, 陳莉 申請(qǐng)人:天津工業(yè)大學(xué)