專利名稱：有機(jī)硫化合物,有機(jī)硫化合物的制備方法,及使用有機(jī)硫化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及有機(jī)硫化合物，所述有機(jī)硫化合物可用于例如有機(jī)電致發(fā)光元件的電子傳輸材料1空穴阻擋材料和主體材料，所述有機(jī)電致發(fā)光元件在下文中可能偶爾被縮寫為有機(jī)EL元件；以及涉及制備所述有機(jī)硫化合物的方法。
背景技術(shù)：
各種材料作為有機(jī)EL元件的電子傳輸和空穴阻擋材料而被提出。有機(jī)硫化合物示例在關(guān)于特征在于其它化學(xué)結(jié)構(gòu)部分的文獻(xiàn)中，專利文件l(苯并異吲哚系化合物)，專利文件2和3(咔唑系化合物)，和專利文件4(具有五苯基取代的苯基骨架的化合物)。然而在這些文獻(xiàn)中，沒有描述所示例的有機(jī)硫化合物的詳細(xì)說明，也沒有將它們應(yīng)用于元件的具體實(shí)例的描述。之前，具有根據(jù)本發(fā)明化合物結(jié)構(gòu)的化合物并不知曉，并且其作為有機(jī)EL材料的應(yīng)用還完全未被考慮。文獻(xiàn)巨0去專利文件l日本公開專利公布2007—27722l專利文件2日本公開專利公布2002—8860專利文件3日本公開專利公布2007—254297專利文件4日本公開專利公布2006一135160發(fā)明扭述本發(fā)明要經(jīng)邊的回題本發(fā)明的問題是解決上述問題，并且提供可借助于簡單方法用作有機(jī)電致發(fā)光元件的電子傳輸材料1空穴阻擋材料和主體材料的有機(jī)硫化合物。經(jīng)邊回題的壬段本發(fā)明涉及由通式(a1)表示的有機(jī)硫化合物
權(quán)利要求
1.-種有機(jī)硫化合物，所述有機(jī)硫化合物由通式(al)表示
其中，A 表示-S-，-S (0)-或-S (0) 2_，Z1和Z4彼此獨(dú)立地表示三價(jià)芳族烴基或除咔唑基以外的芳族雜環(huán)基，所述三價(jià)芳族烴基或除咔唑基以外的芳族雜環(huán)基可以具有取代基，Z2和Z3彼此獨(dú)立地表示二價(jià)芳族烴基或芳族雜環(huán)基，所述二價(jià)芳族烴基或芳族雜環(huán)基可以具有取代基，Ar1, Ar2, Ar3和Ar4彼此獨(dú)立地表示芳族烴基或除咔唑基以外的芳族雜環(huán)基，所述芳族烴基或除咔唑基以外的芳族雜環(huán)基可以具有取代基，并且 η是0或1，并且兩個(gè)η可以相同或不同； 或者，所述有機(jī)硫化合物由通式(bl)表示
基，不同.其中，A 表示-S-，-S (0)-或-S (0) 2_，Z5表示三價(jià)芳族烴基或芳族雜環(huán)基，所述三價(jià)芳族烴基或芳族雜環(huán)基可以具有取代Ar表示m價(jià)芳族烴基或芳族雜環(huán)基，所述m價(jià)芳族烴基或芳族雜環(huán)基可以具有取代基， Ar1和Ar2彼此獨(dú)立地表示與關(guān)于所述通式(al)的限定相同的含義， m是2或3，其中，存在于所述式中并且出現(xiàn)m次的A，Z57Ar1和Ar2在每次出現(xiàn)時(shí)，可以彼此相同或 1。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)硫化合物，所述有機(jī)硫化合物由通式(^)表示
或者，所述有機(jī)硫化合物由通式(b2)表示
其中，在通式(a2)和(b2)中，Α,Αι^Αι^ΑιΛΑΛη和m分別表示與關(guān)于所述通式(al) 和(bl)的限定相同的含義，其中苯環(huán)上的任何氫原子可以被烷基、環(huán)烷基或烷氧基取代。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)硫化合物，所述有機(jī)硫化合物由通式(M)表示
其中，A，Ar1，Ar2，Ar3，Ar4和η表示與關(guān)于所述通式(al)的限定相同的含義，其中苯環(huán)上的任何氫原子均可以被烷基、環(huán)烷基或烷氧基取代。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)硫化合物，所述有機(jī)硫化合物由通式(a4)表示
其中，Ar1，Ar2，Ar3，Ar4和η表示與關(guān)于所述通式(al)的限定相同的含義，其中苯環(huán)上的任何氫原子均可以被烷基、環(huán)烷基或烷氧基取代。
5. 一種用于制備由通式(al)表示的化合物的方法
其中，A 表示-S-，-S (0)-或-S (0) 2_，Z1和Z4彼此獨(dú)立地表示三價(jià)芳族烴基或除咔唑基以外的芳族雜環(huán)基，所述三價(jià)芳族烴基或除咔唑基以外的芳族雜環(huán)基可以具有取代基，Z2和Z3彼此獨(dú)立地表示二價(jià)芳族烴基或芳族雜環(huán)基，所述二價(jià)芳族烴基或芳族雜環(huán)基可以具有取代基，Ar1, Ar2, Ar3和Ar4彼此獨(dú)立地表示芳族烴基或除咔唑基以外的芳族雜環(huán)基，所述芳族烴基或除咔唑基以外的芳族雜環(huán)基可以具有取代基，并且 η是0或1，并且兩個(gè)η可以相同或不同； 所述方法的特征在于使由通式(cl)表示的化合物
其中，A，Z1，Z4，Z2，Z3和η表示與關(guān)于所述通式(al)的限定相同的含義， X1jX2, X3和X4彼此獨(dú)立地表示鹵素， 與由下列式表示的化合物反應(yīng) Ar1P, Ar2P, Ar3P 和 Ar4P其中，Ar1, Ar2, Ar3和Ar4表示與關(guān)于所述通式(al)的限定相同的含義；P是經(jīng)選擇以使包含P的化合物是硼酸、硼酸酯或有機(jī)金屬試劑的消除基團(tuán)。
6. 一種用于制備由通式(al)表示的化合物的方法
其中，A 表示-S-，-S (0)-或-S (0) 2_，Z1和Z4彼此獨(dú)立地表示三價(jià)芳族烴基或除咔唑基以外的芳族雜環(huán)基，所述三價(jià)芳族烴基或除咔唑基以外的芳族雜環(huán)基可以具有取代基，Z2和Z3彼此獨(dú)立地表示二價(jià)芳族烴基或芳族雜環(huán)基，所述二價(jià)芳族烴基或芳族雜環(huán)基可以具有取代基，Ar1, Ar2, Ar3和Ar4彼此獨(dú)立地表示芳族烴基或除咔唑基以外的芳族雜環(huán)基，所述芳族烴基或除咔唑基以外的芳族雜環(huán)基可以具有取代基，并且 η是0或1，并且兩個(gè)η可以相同或不同； 所述方法的特征在于使由通式(c4)表示的化合物
其中，A，Z2，Z3和η表示與關(guān)于所述通式(al)的限定相同的含義，并且 X表示鹵素，并且兩個(gè)X可以相同或不同與由通式(c5i)和(c5ii)表示的化合物反應(yīng)
其中，Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Z1和Z4表示與在所述通式(al)中的限定相同的含義， P是經(jīng)選擇以使包含P的化合物是硼酸、硼酸酯或有機(jī)金屬試劑的消除基團(tuán)。
7. 一種用于制備由通式(bl)表示的化合物的方法
其中，A 表示-S-，-S (0)-或-S (0) 2_，Z5表示三價(jià)芳族烴基或芳族雜環(huán)基，所述三價(jià)芳族烴基或芳族雜環(huán)基可以具有取代基，Ar表示m價(jià)芳族烴基或芳族雜環(huán)基，所述m價(jià)芳族烴基或芳族雜環(huán)基可以具有取代基， Ar1和Ar2彼此獨(dú)立地表示芳族烴基或除咔唑基以外的芳族雜環(huán)基，所述芳族烴基或除咔唑基以外的芳族雜環(huán)基可以具有取代基， m是2或3，其中，存在于所述式中并且出現(xiàn)m次的A，Z57Ar1和Ar2在每次出現(xiàn)時(shí)，可以彼此相同或不同，所述方法的特征在于使由通式(dl)表示的化合物
其中，A，Ar，Z5和m表示關(guān)于所述通式(bl)的限定相同的含義， X1和X2彼此獨(dú)立地表示鹵素， 與由下列式表示的化合物反應(yīng) Ar1P 禾Π Ar2P其中，Ar1和Ar2表示與所述通式(bl)中的限定相同的含義；P是經(jīng)選擇以使包含P的化合物是硼酸、硼酸酯或有機(jī)金屬試劑的消除基團(tuán)。
8. 一種有機(jī)電致發(fā)光元件，所述有機(jī)電致發(fā)光元件的特征在于其包含根據(jù)權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)所述的有機(jī)硫化合物。
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，所述有機(jī)電致發(fā)光元件的特征在于選自電子傳輸層、空穴阻擋層和發(fā)射層中的至少一個(gè)層包含根據(jù)權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)所述的有機(jī)硫化合物。
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中所述發(fā)射層包含4-乙酰苯基乙炔基[1，3_雙(2，6-二異丙基苯基)咪唑-2-亞基]金。
11.根據(jù)權(quán)利要求1所述的有機(jī)硫化合物，所述有機(jī)硫化合物由通式( )和(b6)表
其中，Ar1和Ar2彼此獨(dú)立地表示芳族烴基或除咔唑基以外的芳族雜環(huán)基，所述芳族烴基或除咔唑基以外的芳族雜環(huán)基可以具有取代基。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種由通式(a1)表示的有機(jī)硫化合物[其中A表示-S-，-S(O)-或-S(O)2-；Z1和Z4獨(dú)立地表示三價(jià)芳族烴基等；Z2和Z3獨(dú)立地表示二價(jià)芳族烴基等；Ar1，Ar2，Ar3和Ar4獨(dú)立地表示芳族烴基等；并且n表示0或1]或者由通式(b1)表示的有機(jī)硫化合物[其中A表示與上述相同的含義；Z5表示三價(jià)芳族烴基等；Ar表示具有m價(jià)態(tài)的芳族烴基等；Ar1和Ar2表示上述含義；并且m表示2或3的數(shù)值]。此化合物可以用作有機(jī)電致發(fā)光元件的電子傳輸材料、空穴阻擋材料或主體材料。
文檔編號(hào)C07C317/14GK102186813SQ20098014071
公開日2011年9月14日 申請(qǐng)日期2009年8月13日 優(yōu)先權(quán)日2008年8月13日
發(fā)明者城戶淳二, 村上正 申請(qǐng)人:宇部興產(chǎn)株式會(huì)社