專利名稱：硝化烴、衍生物和它們的制造方法
硝化烴、衍生物和它們的制造方法在先申請(qǐng)的交叉引用本申請(qǐng)要求于2008年4月16日申請(qǐng)的美國(guó)臨時(shí)申請(qǐng)?zhí)?1/045，380的權(quán)益。發(fā)明的領(lǐng)域本發(fā)明涉及制備硝化烴諸如硝基烷烴、硝基環(huán)烷烴和硝基芳烷烴的方法，和制備 硝化烴的衍生化合物的方法。本發(fā)明還涉及新的硝化烴和新的衍生物。發(fā)明的背景烴的硝化通常產(chǎn)生多種產(chǎn)物，取決于反應(yīng)條件和原料結(jié)構(gòu)。然而，某些產(chǎn)物可以比 另一些更合乎需要，并且選擇性地產(chǎn)生更有用的硝化化合物而較少地?fù)p失有用的化合物， 諸如氧化副產(chǎn)物已經(jīng)成為一個(gè)長(zhǎng)期的目標(biāo)。與商業(yè)上的汽相硝化對(duì)比，烴的混合汽_液相或高壓硝化在過(guò)去已經(jīng)被認(rèn)為是一 種可以潛在地產(chǎn)生所需的硝基烷的技術(shù)。參見(jiàn)，例如，美國(guó)專利號(hào)2，489，320 (Nygaard等) 和 Albright，L. F.，“ Nitration of Paraffins (石賭的硝化)，“Chem. Engr.(化學(xué)工 程)，(1966) 149-156頁(yè)。然而，現(xiàn)有技術(shù)的混合汽-液相方法由于許多原因不再實(shí)用，包括 因?yàn)橄跛岬霓D(zhuǎn)化率低，硝酸不容易回收的，硝酸腐蝕反應(yīng)器的問(wèn)題，和控制反應(yīng)放熱量方面 的困難。獲得高收率的硝化烴是要考慮的關(guān)鍵經(jīng)濟(jì)因素，因?yàn)榈褪章时仨毷褂酶嗟倪M(jìn) 料，因此導(dǎo)致較高的成本。此外，當(dāng)硝酸用作硝化劑時(shí)，未反應(yīng)的硝酸變成廢產(chǎn)物并且導(dǎo)致 用于恰當(dāng)處理廢物的成本。烴反應(yīng)物的高轉(zhuǎn)化率在經(jīng)濟(jì)上也是很關(guān)鍵的，以便使與未反應(yīng) 的反應(yīng)物的純化和再循環(huán)相關(guān)的資本費(fèi)用和能量消耗最小化。因此對(duì)于用于制造硝化烴和 它們的衍生物的更經(jīng)濟(jì)的、選擇性的和環(huán)境友好的方法存在著需求。發(fā)明的簡(jiǎn)述在一個(gè)方面，本發(fā)明提供了一種用于硝化烴類的方法。該方法包括提供下流 (downflow)配置的反應(yīng)器；將烴原料與硝酸水溶液在至少約500psi的壓力和約140-約 325攝氏度的溫度下反應(yīng)；以及回收形成的硝化化合物，其中所述硝酸水溶液為10-50重
量％溶液。在第二個(gè)方面，本發(fā)明提供了一種用于制備硝化烴的工業(yè)上有用的下游衍生物的 方法，所述衍生物諸如硝基醇、氨基醇、N-烷基氨基醇、烷基羥胺和噁唑烷。在第三個(gè)方面，本發(fā)明提供了硝化烴及其衍生物。本發(fā)明進(jìn)一步提供了在多種應(yīng)用中使用所述硝化烴及其衍生物的方法。發(fā)明的詳述如上所述，在一個(gè)方面，本發(fā)明涉及用于硝化烴類的方法。反應(yīng)條件、硝化劑濃度 和根據(jù)本發(fā)明的下流式反應(yīng)器的使用的組合提供了相對(duì)于現(xiàn)有技術(shù)有許多改進(jìn)的方法，并 且特別地是在較少地形成氧化副產(chǎn)物和增加的起始物質(zhì)向所需產(chǎn)物或容易再循環(huán)或處理 的物質(zhì)的轉(zhuǎn)化率方面。本發(fā)明方法在下流配置的反應(yīng)器中進(jìn)行。即，該反應(yīng)器基本上豎直地定位，并且反 應(yīng)物在上端處引入，并且產(chǎn)物混合物在反應(yīng)器的下端處收集。
根據(jù)本發(fā)明的以下流模式的反應(yīng)器運(yùn)轉(zhuǎn)提供了含有與現(xiàn)有技術(shù)系統(tǒng)相比相對(duì)低 水平的氧化副產(chǎn)物的硝化化合物，所述現(xiàn)有技術(shù)系統(tǒng)通常采用水平式、上流、螺旋狀或間歇 式高壓釜型設(shè)備。不希望受任何特殊理論的限制，相信下流式反應(yīng)器的優(yōu)勢(shì)基本上來(lái)自其 使硝化反應(yīng)期間液相的量和停留時(shí)間最小化的能力。通常液相含有烴與硝酸的低摩爾比， 這有助于氧化化學(xué)作用由硝化來(lái)承擔(dān)。因此氧化基本上在液相中發(fā)生。因?yàn)橄铝魇椒磻?yīng)器 中的氣體是連續(xù)相并且液體沿反應(yīng)器壁或填料滴落，因此下流式反應(yīng)器中的一種或多種液 相的量保持在低水平。因此氧化化學(xué)作用被最小化。相比，在上流式反應(yīng)器中，該反應(yīng)器也稱為泡罩塔，液體是連續(xù)相(并且氣泡通過(guò) 該連續(xù)液相迅速地上升)。因此，上流式反應(yīng)器使持液量最大化。因?yàn)槿缟纤鲅趸旧?在液相中發(fā)生，因此上流式反應(yīng)器使氧化副產(chǎn)物的形成最大化。類似地，螺旋和水平式反應(yīng) 器配置與下流式反應(yīng)器相比也增加了液體停留時(shí)間，并且因此增加了氧化化學(xué)作用。螺旋 反應(yīng)器的另一缺點(diǎn)是它們不適用于工業(yè)規(guī)模生產(chǎn)因?yàn)橐源诵螤铍y以制造大尺度反應(yīng)器。用于本發(fā)明中的下流配置的反應(yīng)器優(yōu)選地由耐腐蝕性材料諸如鈦制得。反應(yīng)器任 選地被帶有用于循環(huán)傳熱流體的供料口和出料口的外罩包繞。傳熱流體可以是，例如，油， 其能夠?qū)⒎磻?yīng)的溫度控制在所需的參數(shù)之內(nèi)。然而，應(yīng)該注意到，因?yàn)橄跛岷蜔N之間的反應(yīng) 是放熱的，因此不需要使用外罩和傳熱流體。反應(yīng)的溫度可以通過(guò)簡(jiǎn)單地調(diào)節(jié)反應(yīng)物的加 入速率和/或濃度而被調(diào)節(jié)在所需的參數(shù)內(nèi)。為了促進(jìn)以下流模式運(yùn)轉(zhuǎn)，反應(yīng)器通過(guò)是細(xì)長(zhǎng)和線性的形狀，諸如管式，并且如下 定位使得反應(yīng)物通過(guò)在反應(yīng)器的頂部處或附近的入口加入，然后沿反應(yīng)器向下流動(dòng)充分的 停留時(shí)間，從而容許反應(yīng)發(fā)生并且形成所需的產(chǎn)物。通過(guò)在反應(yīng)器底部處或附近的出口收 集產(chǎn)物混合物。反應(yīng)器任選地進(jìn)行填充以便改善反應(yīng)物的混合和傳熱和/或改變反應(yīng)器體積。適 當(dāng)?shù)奶盍习?，例如，玻璃珠、無(wú)規(guī)則填料或規(guī)整填料(structuredpacking)，諸如典型地在 蒸餾裝置中采用的那些。其他填料在本領(lǐng)域中是已知的，并且可以使用。烴進(jìn)料和硝酸可以在進(jìn)入反應(yīng)器之前混合或部分混合，或備選地，它們可以單獨(dú) 地加入，在反應(yīng)器內(nèi)進(jìn)行混合。此外，反應(yīng)物無(wú)論一起加入或單獨(dú)加入，可以在進(jìn)入反應(yīng)器 之前被預(yù)熱。硝酸以水溶液的形式遞送至反應(yīng)器，所述水溶液含有至少約10重量％，優(yōu)選至少 約15重量％，更優(yōu)選至少約20重量％的酸。此外，該溶液含有不大于約50重量％，優(yōu)選不 大于約40重量％，和更優(yōu)選不大于約35重量％的酸。在進(jìn)一步的實(shí)施方案中，硝酸溶液含 有約15-約40重量％的酸。在其他的實(shí)施方案中，硝酸溶液含有約18-約35重量％的酸。烴與硝酸的摩爾比應(yīng)該為至少約1 1，更優(yōu)選至少約1.2 1。反應(yīng)器內(nèi)的反應(yīng)溫度通常被控制(例如使用熱交換流體或使用從反應(yīng)中生成的 熱，如上所述)為至少約140攝氏度且不大于約325攝氏度。在一些實(shí)施方案中，溫度為至 少約180度，至少約200度，至少約230度或至少約240度。在進(jìn)一步的實(shí)施方案中，溫度 為不大于約290度，不大于約280度，不大于約270度或不大于約250度。在其他實(shí)施方案 中，溫度為約200-250攝氏度。反應(yīng)器中的壓力保持在至少約500psi，更優(yōu)選至少約IOOOpsi (68atm)，和進(jìn)一 步優(yōu)選至少約1200psi (82atm)。此外優(yōu)選地，壓力為約1600psi (109atm)或更小，優(yōu)選約1500psi(102atm)或更小，更優(yōu)選約1400psi (95atm)或更小。在進(jìn)一步的實(shí)施方案中，壓力 為約IOOOpsi (68atm)-1400psi (95atm)。可以使用本領(lǐng)域中已知的各種方法來(lái)將壓力保持 在所需的范圍內(nèi)，包括，例如，通過(guò)使用背壓調(diào)節(jié)器。反應(yīng)物在反應(yīng)器中的停留時(shí)間優(yōu)選為至少約30秒，更優(yōu)選至少約90秒。保留時(shí) 間可以多種方式控制，包括，例如，通過(guò)反應(yīng)器的長(zhǎng)度和/或?qū)挾然蛲ㄟ^(guò)使用填料。停留時(shí) 間通過(guò)將反應(yīng)器的體積除以進(jìn)料口流速來(lái)確定。在充分的停留時(shí)間后，通過(guò)反應(yīng)器的出料口從反應(yīng)器收集硝化產(chǎn)物。對(duì)所述硝化 產(chǎn)物可以進(jìn)行進(jìn)一步加工，諸如蒸餾，例如，以分離或純化所需的物質(zhì)?？梢栽诒景l(fā)明的方法中使用的烴反應(yīng)物的實(shí)例包括，但不限于，鏈烷烴和環(huán)烷烴 (包括烷基取代的環(huán)烷烴)，諸如異丁烷、正丁烷、異戊烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、 2，3_ 二甲基丁烷、環(huán)己烷、環(huán)戊烷和甲基環(huán)己烷；芳基鏈烷烴諸如乙苯、甲苯、二甲苯、異丙 基苯；1-甲基萘和2-甲基萘和4-甲基聯(lián)苯；稠環(huán)烷烴、烷基取代的稠芳基化合物，和稠環(huán) 烷烴-芳基化合物(包括烷基取代的衍生物)，諸如萘滿、萘烷和甲基萘。已經(jīng)具有一個(gè)或 多個(gè)硝基取代基的反應(yīng)物的硝化也被考慮，條件是該反應(yīng)物仍然具有可用的氫。在本發(fā)明的第一個(gè)方面的一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案中，烴是含有4或更多個(gè)碳原子的直 鏈或支鏈鏈烷烴，諸如異丁烷或正丁烷，并且硝酸作為25-35重量％，優(yōu)選約30重量％的溶 液被遞送。對(duì)于此類烴物質(zhì)，優(yōu)選使用約170-325攝氏度的反應(yīng)溫度和約800-1600psi的 壓力。對(duì)于異丁烷，至少約200度的溫度和約1000-1400psi的壓力是特別有利的。對(duì)于正 丁烷，至少約220度的溫度和約1000-1500psi的壓力是有利的。在另一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案中，烴為環(huán)烷烴，諸如環(huán)己烷。硝酸作為25-35重量％， 更優(yōu)選約30重量％的溶液被遞送。對(duì)于所述烴，優(yōu)選反應(yīng)溫度為至少200攝氏度，且優(yōu)選 的壓力為約600-1200psi。在進(jìn)一步優(yōu)選的實(shí)施方案中，烴為芳烷烴，諸如甲苯，并且硝酸作為25-35重 量％，更優(yōu)選約30重量％的溶液被遞送。甲苯硝化的優(yōu)選反應(yīng)溫度為至少180攝氏度，且 優(yōu)選的壓力為約900-1200psi。如上所述，本發(fā)明的方法的優(yōu)勢(shì)之一是與現(xiàn)有技術(shù)系統(tǒng)相比，導(dǎo)致起始反應(yīng)物向 所需產(chǎn)物或向容易再循環(huán)或處理的物質(zhì)的增加的轉(zhuǎn)化率。因此，在一些實(shí)施方案中，至少90 重量％，更優(yōu)選至少95重量％的硝酸在硝化反應(yīng)期間被消耗(如下確定(加入的硝酸克 數(shù)_排出的硝酸克數(shù))/加入的硝酸克數(shù))。對(duì)于一些原料，不產(chǎn)生硝化烴的轉(zhuǎn)化的硝酸的 大部分為一氧化氮(NO)的易回收形式。在進(jìn)一步優(yōu)選的實(shí)施方案中，烴原料向硝化烴的轉(zhuǎn)化率(通過(guò)將形成的硝化烴的 摩爾數(shù)除以加料至反應(yīng)中的烴的摩爾數(shù)來(lái)確定)為至少25摩爾％，更優(yōu)選至少40摩爾％， 和甚至更優(yōu)選至少50摩爾％。根據(jù)本發(fā)明的方法制備的優(yōu)選的硝化烴包括式(I)的化合物
權(quán)利要求
1. 一種選擇性硝化烴的方法，該方法包括 提供下流配置的反應(yīng)器；將烴原料與硝酸水溶液在至少約500psi的壓力和約150-約325攝氏度的溫度下反回收形成的硝化化合物， 其中所述硝酸水溶液為10-50重量％溶液。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中所述硝酸水溶液為15-40重量％溶液。
3.根據(jù)權(quán)利要求1-2所述的方法，其中所述硝酸水溶液為18-35重量％溶液。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3所述的方法，其中烴原料與硝酸的摩爾比為至少約1.2 1。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4所述的方法，其中所述溫度為200攝氏度以上。
6.根據(jù)權(quán)利要求1-5所述的方法，其中所述溫度為290攝氏度以下。
7.根據(jù)權(quán)利要求1-6所述的方法，其中所述反應(yīng)在填充式反應(yīng)器中進(jìn)行。
8.根據(jù)權(quán)利要求1-6所述的方法，其中所述反應(yīng)在非填充式反應(yīng)器中進(jìn)行。
9.根據(jù)權(quán)利要求1-8所述的方法，其中所述烴原料選自鏈烷烴；芳基鏈烷烴；萘基鏈烷 烴；和二芳基鏈烷烴。
10.根據(jù)權(quán)利要求1-9所述的方法，其中所述硝化化合物具有式(I)
11. 一種制備式II的硝基醇的方法
12. —種制備式(III)的氨基醇的方法
13. 一種制備式(IV)的噁唑烷的方法
14. 一種制備式(V)的N-烷基羥基胺的方法
15. 一種制備式VI的化合物的方法
16.式I-I的化合物
17.根據(jù)權(quán)利要求16所述的化合物，其選自由下列各項(xiàng)組成的組3_硝基癸烷，4-硝 基癸烷，5-硝基癸烷，4-硝基十三烷，5-硝基十三烷，7-硝基十三烷，2-硝基十四烷，3-硝 基十四燒，4-硝基十四燒，5-硝基十四燒，6-硝基十四燒，7-硝基十四燒，2-硝基十五燒， 3-硝基十五烷，4-硝基十五烷，5-硝基十五烷，6-硝基十五烷，7-硝基十五烷，8-硝基十五 烷，3-硝基十六烷，4-硝基十六烷，5-硝基十六烷，6-硝基十六烷，7-硝基十六烷，8-硝 基十六烷，2-硝基十七烷，3-硝基十七烷，4-硝基十七烷，5-硝基十七烷，6-硝基十七烷， 7-硝基十七烷，8-硝基十七烷，9-硝基十七烷，3-硝基十八烷，4-硝基十八烷，5-硝基十八 烷，6-硝基十八烷，7-硝基十八烷，8-硝基十八烷和9-硝基十八烷。
18.式II-I的化合物
19.根據(jù)權(quán)利要求18所述的化合物，其選自由下列各項(xiàng)組成的組2_甲基-2-硝 基-I-戊醇，2-乙基-2-硝基-1- 丁醇，2-甲基-2-硝基-1-己醇，2-乙基-2-硝基-1-戊 醇，2-乙基-2-硝基-1-己醇，2-硝基-2-丙基-1-戊醇，2-硝基-1-壬醇，2-甲基-2-硝 基-1-辛醇，2-乙基-2-硝基-1-庚醇，2-硝基-2-丙基-1-己醇，2-硝基-1-癸醇，2-甲 基-2-硝基-1-壬醇，2-乙基-2-硝基-1-辛醇，2-硝基-2-丙基-1-庚醇，2- 丁基-2-硝 基-1-己醇，2-硝基-1- i^一烷醇，2-甲基-2-硝基-1-癸醇，2-乙基-2-硝基-1-壬醇， 2-丙基-2-硝基-1-辛醇，2- 丁基-2-硝基-1-庚醇，2-甲基-2-硝基-1- i^一烷醇，2-乙 基-2-硝基-1-癸醇，2-丙基-2-硝基-1-壬醇，2- 丁基-2-硝基-1-辛醇，2-戊基-2-硝基-1-庚醇，2-硝基-1-十三烷醇，2-甲基-2-硝基-1-十二烷醇，2-乙基-2-硝基-1-十一 烷醇，2-丙基-2-硝基-1-癸醇，2- 丁基-2-硝基-1-壬醇，2-戊基-2-硝基-1-辛醇， 2-硝基-1-十四烷醇，2-羥甲基-2-硝基-1-十四烷醇，2-甲基-2-硝基-1-十三烷醇， 2-乙基-2-硝基-1-十二烷醇，2-丙基-2-硝基-1- i^一烷醇，2- 丁基-2-硝基-1-癸 醇，2-戊基-2-硝基-1-壬醇，2-己基-2-硝基-1-辛醇，2-硝基-1-十五烷醇，2-羥甲 基-2-硝基-1-十五烷醇，2-甲基-2-硝基-1-十四烷醇，2-乙基-2-硝基-1-十三烷醇， 2-丙基-2-硝基-1-十二烷醇，2- 丁基-2-硝基-1- i^一烷醇，2-戊基-2-硝基-1-癸 醇，2-己基-2-硝基-1-壬醇，2-庚基-2-硝基-1-辛醇，2-硝基-1-十六烷醇，2-羥甲 基-2-硝基-1-十六烷醇，2-甲基-2-硝基-1-十五烷醇，2-乙基-2-硝基-1-十四烷醇， 2-丙基-2-硝基-1-十三烷醇，2- 丁基-2-硝基-1-十二烷醇，2-戊基-2-硝基-1-十一 烷醇，2-己基-2-硝基-1-癸醇，2-庚基-2-硝基-1-壬醇，2-硝基-1-十七烷醇，2-羥甲 基-2-硝基-1-十七烷醇，2-甲基-2-硝基-1-十六烷醇，2-乙基-2-硝基-1-十五烷醇， 2-丙基-2-硝基-1-十四烷醇，2- 丁基-2-硝基-1-十三烷醇，2-戊基-2-硝基-十二烷 醇，2-己基-2-硝基-1-十一烷醇，2-庚基-2-硝基-1-癸醇，2-硝基-1-十八烷醇，2-羥甲 基-2-硝基-1-十八烷醇，2-甲基-2-硝基-1-十七烷醇，2-乙基-2-硝基-1-十六烷醇， 2-丙基-2-硝基-1-十五烷醇，2- 丁基-2-硝基-1-十四烷醇，2-戊基-2-硝基-1-十三烷 醇，2-己基-2-硝基-1-十二烷醇，2-庚基-2-硝基-1-十一烷醇，2-辛基-2-硝基-1-癸 醇，2-硝基-1-十九烷醇，2-甲基-2-硝基-1-十八烷醇，2-乙基-2-硝基-1-十七烷醇， 2-丙基-2-硝基-1-十六烷醇，2- 丁基-2-硝基-1-十五烷醇，2-戊基-2-硝基十四烷 醇，2-己基-2-硝基-1-十三烷醇，2-庚基-2-硝基-1-十二烷醇，2-辛基-2-硝基-1- i^一 烷醇和ι-羥甲基-ι-硝基環(huán)辛烷。
20.式III-I的化合物
21.根據(jù)權(quán)利要求20所述的化合物，其選自由下列各項(xiàng)組成的組-.2-氨基-2-乙 基-1-戊醇，2-氨基-2-甲基-1-庚醇，2-氨基-2-丙基-1-戊醇，2-氨基-2-庚基-1， 3-丙二醇，2-氨基-2-乙基-1-庚醇，2-氨基-2-丙基-1-己醇，2-氨基-2-甲基-1-壬醇，2-氨基-2-乙基-1-辛醇，2-氨基-2-丙基-1-庚醇，2-氨基-2-壬基-1，3-丙二醇，2-氨 基-2-甲基-1-癸醇，2-氨基-2-乙基-1-壬醇，2-氨基-2-丙基-1-辛醇，2-氨基-2- 丁 基-1-庚醇，2-氨基-2-甲基-1- i^一烷醇，2-氨基-2-乙基-1-癸醇，2-氨基-2-丙 基-1-壬醇，2-氨基-2- 丁基-1-辛醇，2-氨基-2-戊基-1-庚醇，2-氨基-2-十一烷基_1，3-丙二醇，2-氨基-2-乙基-1-i^一烷醇，2-氨基-2-丙基-1-癸醇，2-氨基-2- 丁基-1-壬 醇，2-氨基-2-戊基-1-辛醇，2-氨基-2-乙基-1-十二烷醇，2-氨基-2-丙基-1-十一烷 醇，2-氨基-2- 丁基-1-癸醇，2-氨基-2-戊基-1-壬醇，2-氨基-2-己基-1-辛醇，2-氨 基-2-甲基-1-十四烷醇，2-氨基-2-乙基-1-十三烷醇，2-氨基-2-丙基-1-十二烷醇， 2-氨基-2- 丁基-1-十一烷醇，2-氨基-2-戊基-1-癸醇，2-氨基-2-己基-1-壬醇，2-氨 基-2-乙基-1-十四烷醇，2-氨基-2-丙基-1-十三烷醇，2-氨基-2- 丁基-1-十二烷醇， 2-氨基-2-戊基-1-十一烷醇，2-氨基-2-庚基-1-壬醇，2-氨基-2-甲基-1-十六烷醇， 2-氨基-2-乙基-1-十五烷醇，2-氨基-2-丙基-1-十四烷醇，2-氨基-2- 丁基-1-十三 烷醇，2-氨基-2-戊基-1-十二烷醇，2-氨基-2-己基-1-十一烷醇，2-氨基-2-庚 基-1-癸醇，2-氨基-2-甲基-1-十七烷醇，2-氨基-2-乙基-1-十六烷醇，2-氨基-2-丙 基-1-十五烷醇，2-氨基-2-丁基-1-十四烷醇，2-氨基-2-戊基-1-十三烷醇，2-氨 基-2-己基-1-十二烷醇，2-氨基-2-庚基-1-十一烷醇，2-氨基-2-辛基-1-癸醇，2-氨 基-1-十九烷醇，2-氨基-2-十七烷基-1，3-丙二醇，2-氨基-2-甲基-1-十八烷醇，2-氨 基-2-乙基-1-十七烷醇，2-氨基-2-丙基-1-十六烷醇，2-氨基-2- 丁基-1-十五烷醇， 2-氨基-2-戊基-1-十四烷醇，2-氨基-2-己基-1-十三烷醇，2-氨基-2-庚基-1-十二 烷醇，2-氨基-2-辛基-1-十一烷醇，1-羥甲基-1-氨基環(huán)壬烷，1-羥甲基-1-氨基環(huán)癸烷 和1-羥甲基-ι-氨基環(huán)十一烷。
22.式IV-I的化合物
23.根據(jù)權(quán)利要求22所述的化合物，其選自由下列各項(xiàng)組成的組4_丙基-1-氧 雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-乙基-4-甲基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4- 丁基-1-氧雜-3-氮雜環(huán) 戊烷，5- 丁基-1-氮雜-3，7- 二氧雜二環(huán)[3. 3. 0]辛烷，4-丙基-4-甲基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-戊基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，5-戊基-1-氮雜-3，7- 二氧雜二環(huán)[3. 3. 0]辛 烷，4- 丁基-4-甲基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-乙基-4-丙基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-己基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，5-己基-1-氮雜-3，7-二氧雜二環(huán)[3. 3. 0]辛烷，4-甲 基-4-丙基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4，4- 二丙基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4- 丁基-4-乙 基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-庚基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，5-庚基-1-氮雜-3，7- 二氧 雜二環(huán)[3. 3. 0]辛烷，4-己基-4-甲基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-乙基-4-戊基-1-氧 雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4- 丁基-4-丙基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-辛基-1-氧雜-3-氮 雜環(huán)戊烷，5-辛基-1-氮雜-3，7-二氧雜二環(huán)[3. 3.0]辛烷，4-庚基-4-甲基-1-氧 雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-乙基-4-己基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-戊基-4-丙基-1-氧 雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4，4- 二丁基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-壬基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊 烷，5-壬基-1-氮雜-3，7-二氧雜二環(huán)[3. 3.0]辛烷，4-甲基_4_辛基-1-氧雜-3-氮 雜環(huán)戊烷，4-乙基-4-庚基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-己基-4-丙基-1-氧雜-3-氮 雜環(huán)戊烷，4- 丁基-4-戊基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-癸基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，5-癸基-1-氮雜-3，7-二氧雜二環(huán)[3.3.0]辛烷，4-甲基_4_壬基-1-氧雜-3-氮雜環(huán) 戊烷，4-庚基-4-丙基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-乙基-4-辛基-1-氧雜-3-氮雜環(huán) 戊烷，4- 丁基-4-己基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4，4- 二戊基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷， 4- i^一烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，5- i^一烷基-1-氮雜-3，7- 二氧雜二環(huán)[3. 3. 0] 辛烷，4-癸基-4-甲基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-乙基-4-壬基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊 烷，4-辛基-4-丙基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4- 丁基-4-庚基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷， 4-己基-4-戊基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-十二烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，5-十二 烷基-1-氮雜_3，7- 二氧雜二環(huán)[3. 3. 0]辛烷，4-甲基-4- i^一烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán) 戊烷，4-癸基-4-乙基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-壬基-4-丙基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊 烷，4- 丁基-4-辛基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-庚基-4-戊基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷， 4，4_ 二己基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-十三烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，5-十三烷 基-1-氮雜_3，7- 二氧雜二環(huán)[3. 3. 0]辛烷，4-十二烷基-4-甲基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊 烷，4-乙基-4-十一烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-癸基-4-丙基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊 烷，4- 丁基-4-壬基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-辛基-4-戊基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷， 4-庚基-4-己基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-十四烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，5-十四烷 基-1-氮雜_3，7- 二氧雜二環(huán)[3. 3. 0]辛烷，4-甲基-4-十三烷基氧雜_3_氮雜環(huán)戊 烷，4-十二烷基-4-乙基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-丙基-4- i^一烷基-1-氧雜-3-氮雜 環(huán)戊烷，4- 丁基-4-癸基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-壬基-4-戊基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊 烷，4-己基-4-辛基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4，4- 二庚基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-十五 烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，5-十五烷基-1-氮雜-3，7- 二氧雜二環(huán)[3. 3. 0]辛烷，4-甲 基-4-十四烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-乙基-4-十三烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷， 4-十二烷基-4-丙基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4- 丁基-4-十一烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊 烷，4-癸基-4-戊基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-己基-4-壬基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷， 4-庚基-4-辛基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-十六烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，5-十六烷 基-1-氮雜-3，7- 二氧雜二環(huán)[3. 3. 0]辛烷，4-甲基-4-十五烷基氧雜_3_氮雜環(huán)戊烷， 4-乙基-4-十四烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-丙基-4-十三烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4- 丁基-4-十二烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-戊基-4-十一烷基-1-氧雜-3-氮 雜環(huán)戊烷，4-癸基-4-己基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-庚基-4-壬基-1-氧雜-3-氮雜環(huán) 戊烷，4，4- 二辛基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-十七烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，5-十七 烷基-1-氮雜_3，7- 二氧雜二環(huán)[3. 3. 0]辛烷，4-十六烷基-4-甲基-1-氧雜-3-氮雜環(huán) 戊烷，4-乙基-4-十五烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-丙基-4-十四烷基-1-氧雜-3-氮 雜環(huán)戊烷，4- 丁基-4-十三烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-十二烷基-4-戊基-1-氧 雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-己基-4-十一烷基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷，4-癸基-4-庚基-1-氧 雜-3-氮雜環(huán)戊烷和4-辛基-4-壬基-1-氧雜-3-氮雜環(huán)戊烷。
24.選自由2-(羥氨基)己烷，3-(羥氨基)己烷，2-(羥氨基)辛烷和3-(羥氨基)辛 烷組成的組的化合物。
25.式(III)的氨基醇
26.根據(jù)權(quán)利要求20所述的氨基醇作為涂料和涂層中的中和劑或分散劑，作為煉油廠 操作和天然氣加工中的CO2或HXS清除劑，或作為環(huán)氧樹(shù)脂或聚氨酯應(yīng)用中的催化劑或硬 化劑的用途。
27.式(IV)的噁唑烷
28.根據(jù)權(quán)利要求22所述的噁唑烷作為殺生物劑或作為固化劑諸如用于線型酚醛樹(shù) 脂的用途。
29.式(V)的羥胺
30.權(quán)利要求24所述的化合物作為自由基清除劑的用途。
31.根據(jù)權(quán)利要求29-30的用途，用作燃料中的穩(wěn)定劑和/或防腐蝕劑、單體的穩(wěn)定劑、 或作為橡膠聚合中的速止劑。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種通過(guò)用稀硝酸硝化烴化合物來(lái)形成硝化化合物的方法。本發(fā)明還公開(kāi)了制備所述硝化化合物的工業(yè)上有用的下游衍生物的方法，以及新的硝化化合物和衍生物，和在多種應(yīng)用中使用所述衍生物的方法。
文檔編號(hào)C07C215/08GK101998948SQ200980112776
公開(kāi)日2011年3月30日 申請(qǐng)日期2009年4月8日 優(yōu)先權(quán)日2008年4月16日
發(fā)明者丹尼爾·M·特勞斯, 喬治·戴維·格林, 伊恩·A·湯姆林森, 理查德·L·詹姆斯, 雷蒙德·斯韋多 申請(qǐng)人:安格斯化學(xué)公司;陶氏環(huán)球技術(shù)公司