專利名稱：：1,3,4-噻二唑基芳?；寤衔锛捌渲苽浞椒ê陀猛镜闹谱鞣椒?br>技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明屬于農(nóng)藥領(lǐng)域，具體涉及一種具有殺蟲作用的1,3,4-噻二唑基芳?；孱愌苌锛捌渲苽浞椒ê陀猛尽?br>背景技術(shù)：
：我國是個農(nóng)業(yè)大國，也是生產(chǎn)和消費農(nóng)藥的大國之一。由于農(nóng)藥的大量使用，加之監(jiān)督管理又落后于生產(chǎn)，造成對生態(tài)環(huán)境的污染和人體健康的危害。據(jù)統(tǒng)計，世界農(nóng)作物生產(chǎn)每年因蟲害損失14%，病害損失10%，草害損失11%。我國的農(nóng)作物從種植到儲存，因病、蟲、草、鼠的危害，糧食最少損失10%-15%，棉花損失約15%,水果蔬菜約20%，而通過農(nóng)藥的使用可以挽回上面大部分的損失。研制高效、低殘留、無公害的農(nóng)藥，即環(huán)境友好的綠色農(nóng)藥，是今后農(nóng)藥的發(fā)展趨勢。在化學(xué)農(nóng)藥的發(fā)展中，雜環(huán)化合物是新農(nóng)藥發(fā)展的主流,最近國內(nèi)外開發(fā)的一些高效、低毒農(nóng)藥新品種中，通過引進雜環(huán)結(jié)構(gòu)，其生物活性或性能有明顯提高，其中主要的雜環(huán)有噻二唑、噻唑啉酮、三氮唑、嘧啶、噁二唑和三嗪等。含有3個雜原子的1,3，4-噻二唑衍生物是一類高活性的雜環(huán)化合物，因該類化合物N-C-S基團而具有廣譜生物活性，具有獨特的殺蟲、抗病毒、除草、植物生長調(diào)節(jié)等生物活性，在農(nóng)業(yè)上可用作殺蟲劑、除草劑、植物生長調(diào)節(jié)劑和驅(qū)蟲藥，還可用來防止白葉枯病、柑橘潰瘍病、蕃茄青枯病等。典型的商品品種有EliEilly公司開發(fā)的商品殺蟲劑幾噻唑，水稻白葉枯病、桃穿孔病防治劑葉青雙(又名噻枯哇)、水稻細菌性條斑病防治劑噻唑鋅等。此外，由于苯甲酰脲類化合物獨特的作用機制，極高的環(huán)境安全性，對靶標生物具有較高的選擇性、使用濃度低、降解速度快等傳統(tǒng)農(nóng)藥無法比擬的優(yōu)點，使這類化合物已成為創(chuàng)制新農(nóng)藥的一個非?；钴S的領(lǐng)域。在近三十年的研究中，專利報道的苯甲酰脲類(BPUs)化合物有幾千個，到目前為止商品化和在開發(fā)的化合物已有30多個。該類殺蟲劑已在40余個國家獲準登記使用，目前在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中得到廣泛應(yīng)用，對農(nóng)林、果樹、蔬菜、fc糧、畜牧、衛(wèi)生等約8目34科90多種害蟲的防治，均取得很好的效果，其中以鱗翅目、雙翅目、鞘翅目的害蟲較多。我國由于高毒農(nóng)藥品種的淘汰促進到其它類殺蟲劑的研發(fā)與應(yīng)用，2002年昆蟲生長調(diào)節(jié)劑用量增加了25.3%,占所有殺蟲劑用量的9.4%，而其中苯甲酰脲類化合物占了絕大部分。有害生物的抗藥性及抗性治理是植物保護和農(nóng)藥工業(yè)永恒的主題。多數(shù)農(nóng)藥品種易被有害生物產(chǎn)生抗藥性，研制開發(fā)新藥劑是解決抗藥性問題的有效途徑，開發(fā)超高效、低公害藥劑是新農(nóng)藥開發(fā)的必然趨勢。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的目的是克服現(xiàn)有產(chǎn)品的抗藥性，提供一種具有殺蟲作用的1,3,4-噻二唑基芳?；孱愌苌?。本發(fā)明的另一目的是提供一種上述化合物的制備方法。本發(fā)明還有一個目的是提供一種上述化合物或其藥學(xué)上可接受的鹽在制備殺蟲劑方面的應(yīng)用。本發(fā)明的目的可以通過以下措施達到鑒于1,3,4-噻二唑結(jié)構(gòu)與苯甲酰脲結(jié)構(gòu)均具有良好的生物活性，依據(jù)新農(nóng)藥創(chuàng)制原貝U，本發(fā)明利用拼合原理和生物電子等排原理對現(xiàn)有1,3,4-噻二唑類高效品種進行基團變化和修飾，將1,3,4-噻二唑活性母核與具有高生物活性的苯甲酰脲結(jié)構(gòu)進行活性拼接，設(shè)計、合成1,3,4-噻二唑苯甲酰脲化合物，通過兩者的協(xié)同作用，增加殺蟲效果，降低使用量，減少殘留，同時避免病蟲害的抗藥性。一種結(jié)構(gòu)通式(I)的化合物或其藥學(xué)上可接受的鹽，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>其中，Rl、R2或R3分別獨立地為氫、硝基、烷氧基、鹵素、垸基、取代垸基或苯氧基，所述的取代基為鹵素、硝基、氨基、烷氧基或羥基；R4或R5分別獨立地為氫、烷氧基或鹵素。其中各基團的優(yōu)選基團如下Rl為氫、硝基、烷氧基、鹵素、垸基、取代烷基或苯氧基，所述的取代基為鹵素、硝基、氨基、垸氧基或羥基，最優(yōu)選為硝基、甲氧基、氯、氟、溴、甲基或正戊基；R2為氫、硝基、烷氧基、鹵素或垸基，最優(yōu)選為氫、硝基、氯、氟、溴或甲基;R3為氫、硝基、烷氧基、鹵素或烷基，最優(yōu)選為氫或氟；R4為氫、垸氧基、鹵素，最優(yōu)選為氟；R5為氫、鹵素，最優(yōu)選為氟。一類優(yōu)選的式(I)化合物，具有如下結(jié)構(gòu)其中，Rl為硝基、甲氧基、氯、氟、溴、甲基或正戊基；R2為氫、硝基、氯、氟、溴或甲基；R3為氫或氟原子。本發(fā)明中所指的烷基或垸氧基如無特別說明一般是指含有18個碳原子的烷基或垸氧基，即C18的烷基或C18的垸氧基。本發(fā)明所述的藥學(xué)上可接受的鹽為化合物與常用的堿或酸所成的鹽。一種權(quán)利要求1所述的化合物的制備方法，其反應(yīng)式為其中，Rl、R2、R3、R4和R5的定義如上所述。此反應(yīng)在溶劑中進行。其中第一步反應(yīng)(A)的溶劑為氯代烴類，具體為氯仿、二氯甲烷或二氯乙烷等；第二步反應(yīng)(B)的溶劑為芳香族類，具體為苯、甲苯、二甲苯或氯苯等。也可應(yīng)用上述一種以上混合溶劑。第一步反應(yīng)的反應(yīng)溫度為-1(TC90。C,優(yōu)選為80'C90'C。第二步反應(yīng)的反應(yīng)溫度為10。C180。C,優(yōu)選為100。C120'C。本發(fā)明的(I)式化合物可以單獨用作殺蟲劑，或與輔助劑制成劑型用作殺蟲劑，以便改進或穩(wěn)定其殺蟲效力。通式(I)的化合物制成顆粒劑，可濕性粉末，可流動性液體或濃縮乳劑使用。在實際應(yīng)用這些不同的產(chǎn)品時，人們可以直接使用上述形態(tài)的產(chǎn)品，或在用水稀釋產(chǎn)品到預(yù)期的濃度以后再使用。這里使用的輔助劑包括載體(稀釋劑)和其他輔助劑如鋪展劑，乳化劑，潤濕劑，分散劑等。載體為固體載體或液體載體。液體載體的實例有，芳香烴例如甲苯和二甲苯；醇類例如丁醇，辛醇和乙二醇；酮類例如丙酮和環(huán)己酮；動物油和植物油；脂肪酸酯；石油餾分例如煤油和汽油；固體載體的實例有，粘土，高嶺土，滑石，硅藻土，蒙脫土，膨潤土等。通常被用作乳化劑和分散劑的是表面活性劑。表面活性劑包括陰離子表面活性劑，陽離子表面活性劑，非離子表面活性劑和兩性表面活性劑。例如高級醇的硫酸鈉，十二垸基二甲基芐基氯化銨，烷基酚聚氧乙烯醚，吐溫系列，司盤系列等。鋪展劑的實例有壬基酚聚氧乙烯醚、月桂基酚聚氧乙烯醚。潤濕劑的實例有琥珀酸二異辛酯磺酸鈉。固定劑的實例有羧甲基纖維素，聚乙烯醇等。本發(fā)明的農(nóng)藥可以單獨使用或與一種以上殺菌劑，殺蟲劑，殺螨劑，除草劑，植物生長調(diào)節(jié)劑，土壤滅菌劑以及化肥或另外的農(nóng)藥組合使用。本發(fā)明組合物中，其活性組分濃度的變化取決于農(nóng)藥的形態(tài)，使用方式及其他的條件。雖然活性組分可以單獨使用，但是，以組合物為基準，其施用量一般為0.295%(重量)，最好為0.230%(重量)。本發(fā)明化合物殺菌效果好，工藝方法簡單，具有廣闊的市場前景。以本發(fā)明實施例所得化合物進行下面有代表性的試驗步驟，以測定本發(fā)明化合物的殺蟲活性。方法A(對蚜蟲殺傷效果)分別將實施例211所得的各化合物和吡蟲啉按實施例12的方法配成濃縮乳劑，用水稀釋到300ppni(基于活性化合物的含量)，配成待測試殺蟲液。將具有種子根的發(fā)芽的蠶豆種子移入裝有自來水的棕色玻璃瓶中，隨后放入約100只黑色豆蚜。隨后將植物和蚜蟲浸在待測試殺蟲液中5秒鐘，繼而將植物和昆蟲放在氣候箱中(16小時光照/天，25°C,40-60%相對大氣濕度)。放置3和6天后，測定該制劑對蚜蟲的效果。在濃度為300ppm(基于活性化合物的含量)處，下列本發(fā)明的化合物導(dǎo)致蚜蟲死亡率如表1所示表l本發(fā)明化合物導(dǎo)致的蚜蟲死亡率<table>tableseeoriginaldocumentpage8</column></row><table>方法B(殺蚊蟲殺傷效果)分別將實施例211所得的各化合物和高效氯氰菊酯按實施例13或?qū)嵤├?4的方法配成可濕性粉末和可流動性液體。在直徑為9厘米的塑料杯中，加入200毫升自來水。然后在杯中放入20只第三齡的家蚊幼蟲，并加入20%本發(fā)明化合物的可濕性粉末或20%可流動性液體，用水使農(nóng)藥稀釋到10ppm濃度。一星期以后，統(tǒng)計死亡昆蟲數(shù)。下列本發(fā)明的化合物導(dǎo)致蚊蟲死亡率如表2所示表2本發(fā)明化合物導(dǎo)致蚊蟲的死亡率<table>tableseeoriginaldocumentpage9</column></row><table>具體實施例方式實施例12，6-二氟苯甲酰異氰酸酯的制備室溫下將草酰氯0.24mol，1,2-二氯乙垸120mL及2,6-二氟苯甲酰胺O.lmol，置于250mL裝有回流冷凝管的四頸燒瓶中，裝上干燥管和尾氣吸收裝置，電磁攪拌下反應(yīng)至無氣體產(chǎn)生為止，約需5h。先常壓、后減壓蒸餾除去1,2-二氯乙垸和草酰氯，剩余物無色油狀液體密閉置于干燥器中備用。實施例22,6-二氟-N-[5_(4-硝基)-1,3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺的制備在配有機械攪拌和滴液漏斗的250mL四口燒瓶中，加入O.Olmol2-氨基-5-(4-硝基苯基)-1，3,4-噻二唑和甲苯60毫升，室溫下滴加0.014mol合成實例1制備的2,6_二氟苯甲酰異氰酸酯，攪拌反應(yīng)，用TLC檢測直至反應(yīng)完全，約需12h。過濾，濾液蒸除部分溶劑后冷卻，得粗品，DMF重結(jié)晶得粉黃色粉末(1.1克，收率76%)，熔點258259'C。NMR:7.268.60(7H，m),11.81(1H,s),12.13(1H，s)。實施例32,6-二氟-N-[5-(4-甲氧基)-l，3,4_噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺的制備在配有機械攪拌和滴液漏斗的250mL四口燒瓶中，加入O.Olmol2-氨基_5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑和甲苯80毫升，室溫下滴加0.014mol合成實例1制備的2,6-二氣苯甲酰異氰酸酯，攪拌反應(yīng)，用TLC檢測直至反應(yīng)完全，約需8h。過濾，濾液蒸除部分溶劑后冷卻，得粗品，乙醇重結(jié)晶得白色晶體(1.4克，收率83%)，熔點203205'C。'HNMR:3.84(3H，s)，7.077.90(7H，m),11.73(2H,s)。實施例42,6-二氟-N-[5-(2,4-二氯)-1，3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺的制備在配有機械攪拌和滴液漏斗的250mL四口燒瓶中，加入0.01mol2-氨基-5-(2,4-二氯苯基)-l,3,4-噻二唑和甲苯70毫升，室溫下滴加0.014mol合成實例1制備的2,6-二氟苯甲酰異氰酸酯，攪拌反應(yīng)，用TLC檢測直至反應(yīng)完全，約需7h。過濾，濾液蒸除部分溶劑后冷卻，得粗品，DMF重結(jié)晶得淡黃色晶體(l.3克，收率80%),熔點233235°C。'H剛R:7.2508.15(5H，m)，11.76(2H，s)。實施例52，6-二氟-N-[5-(3,5-二甲基)-1,3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺的制備在配有機械攪拌和滴液漏斗的250mL四口燒瓶中，加入0.01mol2-氨基-5-(3，5_二甲基苯基)-1,3,4-噻二嗖和甲苯60毫升，室溫下滴加0.014mol合成實例1制備的2,6-二氟苯甲酰異氰酸酯，攪拌反應(yīng)，用TLC檢測直至反應(yīng)完全，約需9h。過濾，濾液蒸除部分溶劑后冷卻，得粗品，THF重結(jié)晶得白色粉末(l.2克，收率78%)，熔點256257°C。'H剛R:2.34(6H，s)，7.167.66(6H，m),11.72(2H，s)。實施例62,6-二氟-N-[5-(4-溴)-1,3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺的制備在配有機械攪拌和滴液漏斗的250mL四口燒瓶中，加入O.Olmol2-氨基-5-(4-溴苯基)-1,3,4-噻二唑和甲苯65毫升，室溫下滴加0.014mol合成實例1制備的2，6-二氟苯甲酰異氰酸酯，攪拌反應(yīng)，用TLC檢測直至反應(yīng)完全，約需10h。過濾，濾液蒸除部分溶劑后冷卻，得粗品，乙醇重結(jié)晶得白色晶狀固體(1.4克，收率83%)，熔點211-214'C。'H隨R:7.247.90(7H,m)，11.74(2H，s)。實施例72,6-二氟-N-[5-(2,3,4-三氟)-1,3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺的制備在配有機械攪拌和滴液漏斗的250mL四口燒瓶中，加入O.Olmol2-氨基-5-(2,3,4-三氟苯基)-l,3,4-噻二唑和甲苯80毫升，室溫下滴加0.014mol合成實例1制備的2,6-二氟苯甲酰異氰酸酯，攪拌反應(yīng)，用TLC檢測直至反應(yīng)完全，約需13h。過濾，濾液蒸除部分溶劑后冷卻，得粗品，DMF重結(jié)晶得白色粉末(1.5克，收率81%)，熔點287289'C。匿7.258.03(5H，m)，11.81(2H，s)。實施例82,6-二氟-N-[5-(4-正戊基)-1,3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺的制備在配有機械攪拌和滴液漏斗的250mL四口燒瓶中，加入O.Olmol2-氨基-5-(4-正戊基苯基)-1，3,4-噻二唑和甲苯60毫升，室溫下滴加0.014mol合成實例1制備的2,6-二氟苯甲酰異氰酸酯，攪拌反應(yīng)，用TLC檢測直至反應(yīng)完全，約需8h。過濾，濾液蒸除部分溶劑后冷卻，得粗品，THF重結(jié)晶得白色粉末(1.2克，收率76%)，熔點202204'C。'H隨R:0.87(3H，t)，1.32(4H，m)1.63(2H，m)2.67(2H，m),6.677.98(7H,m)，12.00(1H，s)。實施例92,6-二氟-N-[5-(3-甲基-4-硝基)-1，3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺的制備在配有機械攪拌和滴液漏斗的250mL四口燒瓶中，加入0.01mol2-氨基-5-(3-甲基-4-硝基苯基)-1,3，4-噻二唑和甲苯70毫升，室溫下滴加0.014mol合成實例1制備的2,6-二氟苯甲酰異氰酸酯，攪拌反應(yīng)，用TLC檢測直至反應(yīng)完全，約需7.5h。過濾，濾液蒸除部分溶劑后冷卻，得粗品，THF重結(jié)晶得白色粉末(1.3克，收率78%)，熔點224226。C。lH剛R:2.34(3H，m)，7.198.02(6H，m)，11.79(2H，s)。實施例102,6-二氟-N-[5-(2-硝基-4-溴)-1,3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺的制備在配有機械攪拌和滴液漏斗的250mL四口燒瓶中，加入0.01mol2-氨基-5-(2-硝基-4-溴苯基)-1,3，4-噻二唑和甲苯100毫升，室溫下滴加0.014mol合成實例1制備的2，6-二氟苯甲酰異氰酸酯，攪拌反應(yīng)，用TLC檢測直至反應(yīng)完全，約需7h。過濾，濾液蒸除部分溶劑后冷卻，得粗品，DMF重結(jié)晶得淡黃色粉末(L5克，收率80%)，熔點241245。C。'HNMR:7.107.87(6H,m)，12.00(2H，s)。實施例112,6-二氟-N-[5-(2-氟-4-硝基)-1,3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺的制備在配有機械攪拌和滴液漏斗的250mL四口燒瓶中，加入0.01mol2-氨基-5-(2-氟-4-硝基苯基)-1,3，4-噻二唑和甲苯90毫升，室溫下滴加0.014mol合成實例1制備的2,6-二氟苯甲酰異氰酸酯，攪拌反應(yīng)，用TLC檢測直至反應(yīng)完全，約需10h。過濾，濾液蒸除部分溶劑后冷卻，得粗品，THF重結(jié)晶得白色粉末(1.2克，收率76%)，熔點248251'C。'HN艦7.247.98(6H，m),11.78(2H,s)。實施例1210%濃縮乳劑將80份(重量份，下同)N,N-二甲基甲酰胺和10份十二烷基酚聚氧乙烯醚加入到10份2，6-二氟-N-[5-(4-硝基)-1,3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺中，制成濃縮乳劑。實際使用時，加水，將該濃縮乳劑稀釋成l/500l/2000濃度(質(zhì)量濃度)的乳化液即可。實施例1320%可濕性粉末將55份高嶺土，20份硅藻土，2份木質(zhì)素磺酸鈣和3份十二垸基苯磺酸鈉加入到20份2,6-二氟-N-[5-(4-硝基)-1,3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺中，配制成可濕性粉末。實際使用時，將該可濕性粉末加水，稀釋成l/1000l/4000濃度的溶液即可。實施例1420%可流動性液體在20份2，6-二氟-N-[5-(4-硝基)-l,3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺中，加入20份乙二醇，2份琥珀酸二異辛酯磺酸鈉，3份十二烷基苯磺酸鈉和55份水，就可配制成可流動性液體。實際使用時，加水稀釋成l/1000l/4000濃度的溶液即可。實施例1520%水分散顆粒劑將20份2,6-二氟-N-[5-(4-硝基)-1,3，4_噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺，垸基萘磺酸鈉10份，十二垸基硫酸鈉5份，硅藻土45份在混合機中混勻?；旌衔镛D(zhuǎn)入捏合機中加入20份水，捏合成預(yù)制物。預(yù)制物經(jīng)擠壓造粒、整粒、干燥即成。使用時，加水稀釋成1/10001/4000濃度的溶液即可。權(quán)利要求1、一種結(jié)構(gòu)通式(I)的化合物或其藥學(xué)上可接受的鹽，其中，R1、R2或R3分別獨立地為氫、硝基、烷氧基、鹵素、烷基、取代烷基或苯氧基，所述的取代基為鹵素、硝基、氨基、烷氧基或羥基；R4或R5分別獨立地為氫、烷氧基或鹵素。2、根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中Rl為氫、硝基、烷氧基、鹵素、垸基、取代烷基或苯氧基，所述的取代基為鹵素、硝基、氨基、烷氧基或羥基；R2為氫、硝基、烷氧基、鹵素或垸基；R3為氫、硝基、烷氧基、鹵素或烷基；R4為氫、烷氧基、鹵素；R5為氫、鹵素。3、根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物，其中Rl為硝基、甲氧基、氯、氟、溴、甲基或正戊基。4、根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物，其中R2為氫、硝基、氯、氟、溴或甲基。5、根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物，其中R3為氫或氟。6、根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物，其中R4為氟。7、根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物，其中R5為氟。8、根據(jù)權(quán)利要求35中任一項所述的化合物，選自2，6-二氟-N-[5-(4-硝基)-1,3，4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺2，6-二氟-N-[5-(4-甲氧基)-1，3，4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺2,6-二氟-N-[5-(2,4-二氯)-1,3,4-噻二哇-2-氨基]苯甲酰胺2,6-二氟-N-[5-(3,5-二甲基)-1,3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺2,6-二氟-N-[5-(4-溴)-1，3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺2,6-二氟-N-[5-(2,3,4-三氟)-1,3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺2,6-二氟-N-[5-(4-正戊基)-1,3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺2,6-二氟-N-[5-(3-甲基-4-硝基)-1,3,4_噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺2,6-二氟-N-[5-(2-硝基-4-溴)-1,3,4_噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺2,6-二氟-N-[5-(2-氟-4-硝基)-1,3,4-噻二唑-2-氨基]苯甲酰胺。9、一種權(quán)利要求1所述的化合物的制備方法，其反應(yīng)式為其中，Rl、R2、R3、R4和R5的定義如權(quán)利要求1所述;反應(yīng)A采用氯代烴類溶劑，反應(yīng)溫度為-l(TC9(TC;反應(yīng)B采用芳香族類溶劑，反應(yīng)溫度為10。C18(TC。10、權(quán)利要求1所述的化合物或其藥學(xué)上可接受的鹽在制備殺蟲劑方面的應(yīng)用。全文摘要本發(fā)明公開了1，3，4-噻二唑基芳?；寤衔锛捌渲苽浞椒ê陀猛尽Ｍㄊ?I)的化合物或其藥學(xué)上可接受的鹽，其中，R1、R2或R3分別獨立地為氫、硝基、烷氧基、鹵素、烷基、取代烷基或苯氧基，所述的取代基為鹵素、硝基、氨基、烷氧基或羥基；R4或R5分別獨立地為氫、烷氧基或鹵素。本發(fā)明化合物殺菌效果好，工藝方法簡單，具有廣闊的市場前景。文檔編號C07D285/00GK101357909SQ20081019631公開日2009年2月4日申請日期2008年9月4日優(yōu)先權(quán)日2008年9月4日發(fā)明者嶸萬,殷利河,斌王,王錦堂,鋒韓申請人:南京工業(yè)大學(xué)