專利名稱::環(huán)狀硅氧烷化合物、有機(jī)電致發(fā)光元件及其用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
:本發(fā)明涉及環(huán)狀硅氧烷化合物,更詳細(xì)地說,涉及具有磷光發(fā)光性部位的環(huán)狀硅氧烷化合物、使用了該環(huán)狀硅氧烷化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件及其用途。
背景技術(shù):
:自從在1987年柯達(dá)公司的C.W.Tang等人揭示了有機(jī)電致發(fā)光元件(本說明書中,有時稱作有機(jī)EL元件)(Appl.Phys,Lett.,51巻,913頁,1987年)以來,有機(jī)EL元件的材料開發(fā)、元件結(jié)構(gòu)的改良急速ii^,最近以汽車音響、便攜電話用的顯示器等為首,有機(jī)EL元件開始實(shí)用化。為了進(jìn)一步擴(kuò)大有機(jī)EL(電致發(fā)光)的用途,提高發(fā)光效率、提高耐久性,現(xiàn)在活躍進(jìn)行了材料開發(fā)、全色彩顯示的開發(fā)等。特別考慮到向中型面板、大型面板、或照明用途的展開,需要確立通過提高發(fā)光效率來實(shí)現(xiàn)的更高亮度化和適合大面積化的量產(chǎn)方法。下面,關(guān)于面板的量產(chǎn)方法,目前一直使用將低分子化合物在真空下進(jìn)行氣化,在基板上形成薄膜的真空蒸鍍法。但是,該方法具有下述問題:需要真空設(shè)備,面積越大,越難將有機(jī)薄膜成膜為均一的厚度等,不能說一定適合大面積面板的量產(chǎn)。與此相對,作為容易大面積化的方法,開發(fā)了使用高分子系發(fā)光材料的制造方法、即噴墨法、印刷法。特別是印刷法可以連續(xù)形成長膜,大面積化和量產(chǎn)性優(yōu)異。近年、為了擴(kuò)大有機(jī)EL元件的用途,活躍進(jìn)行了使用具有高發(fā)光效率的磷光發(fā)光性化合物的材料開發(fā)(例如、特表2003-526876號公報(專利文獻(xiàn)1)、特開2001-247859號公報(專利文獻(xiàn)2)等)。另外,在特開2005-314689號公報(專利文獻(xiàn)3)中,作為發(fā)光性的高分子絡(luò)合物化合物,公開了具有硅氧烷化合物由來的結(jié)構(gòu)的化合物。專利文獻(xiàn)l:特表2003-526876號公才艮專利文獻(xiàn)2:特開2001-247859號公才艮專利文獻(xiàn)3:特開2005-314689號公報
發(fā)明內(nèi)容一般來說,為了以高發(fā)光效率使有機(jī)EL元件發(fā)光,需要提高發(fā)光層中使用的有機(jī)化合物的純度,這是公知的。但是,專利文獻(xiàn)3所述的高分子絡(luò)合物化合物雖然能夠利于噴墨法、印刷法進(jìn)行大面積涂布,但是高分子化合物的精制手段限于再沈淀精制等,因此化合物的純度不充分,在用作有機(jī)EL元件的發(fā)光層的材料的情況下,從發(fā)光效率等的發(fā)光特性的觀點(diǎn)出發(fā),存在不利的問題。即,作為通常的高分子化合物的精制方法,經(jīng)常使用將在少量的良溶劑中溶解有高分子化合物的溶液加入大量的不良溶劑中,使高分子化合物沉淀的方法即再沈淀法,但是纟艮難除去在溶劑中的溶解性與目標(biāo)高分子化合物接近的雜質(zhì)。另外,作為低分子化合物的簡便的精制方法,近年來經(jīng)常使用柱色語法,在使用作為柱色譜的一般的填充材料的硅膠、氧化鋁來精制高分子化合物的情況下,高分子化合物強(qiáng)力吸附于填充材料,不能進(jìn)行精制。本發(fā)明是鑒于上述問題點(diǎn)而進(jìn)行的,是適合作為有機(jī)EL元件的發(fā)光層的材料的,并且能夠大面積的涂布,并且能夠用簡便的精制方法提高純度的具有硅氧烷化合物由來的結(jié)構(gòu)的新的化合物、和在發(fā)光層中使用了該化合物的有機(jī)EL元件、及其用途。本發(fā)明者們進(jìn)行深入研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn),具有環(huán)狀硅氧烷骨架的化合物與目前的具有硅氧烷骨架的非環(huán)狀(鏈狀)高分子化合物比較,容易精制,能夠提高純度,如果用作有機(jī)EL元件的發(fā)光層的材料,可以獲得高發(fā)光效率,從而完成了本發(fā)明。本發(fā)明大致如下。[1]一種下述式(1)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>〔式(l)中,R,和R2分別獨(dú)立地為發(fā)光性的一價基團(tuán)、電荷輸送性的一價基團(tuán)或其它取代基,R,和R2的至少一方為該電荷輸送性的一價基團(tuán)或該發(fā)光性的一價基團(tuán),n為2100的整數(shù)〕。根據(jù)上述[1]所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述電荷輸送性的一價基團(tuán)是電荷輸送性化合物的1個氫原子被連接基X取代而成的基團(tuán),通過該連接基X,與上述式(l)中的Si原子結(jié)合。根據(jù)上述[1]或[2]所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述發(fā)光性的一價基團(tuán)是發(fā)光性化合物的一個氫原子被連接基X取代而成的基團(tuán),通過該連接基X,與上述式(l)中的Si原子結(jié)合。根據(jù)上述[2]或[3]所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述連接基X是單鍵。根據(jù)上述[2]或[3]所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述連接基X是-(CH2)n-(其中,n是l20的整數(shù))所示的基團(tuán)。根據(jù)上述[5]所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述-(CH2)n-(其中,n是1~20的整數(shù))所示的基團(tuán)是-CH廣CH2-所示的基團(tuán)。根據(jù)上述[1]~[6]的任一項(xiàng)所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述式(l)中的R,和R2的至少一方是三芳基胺衍生物的l個氬原子被連接基X取代而成的基團(tuán),通過該連接基X,與上述式(l)中的Si原子結(jié)合。根據(jù)上述[1]~[7]的任一項(xiàng)所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述式(1)中的R,和R2的至少一方是三芳基硼烷衍生物的1個氫原子被連接基X取代而成的基團(tuán),通過該連接基X,與上述式(l)中的Si原子結(jié)合。根據(jù)上述[1]~[8]的任一項(xiàng)所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述式(1)中的R,和R2的至少一方是磷光發(fā)光性化合物的1個氫原子被連接基X取代而成的基團(tuán),通過該連接基X,與上述式(l)中的Si原子結(jié)合。根據(jù)上述[9]所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述磷光發(fā)光性化合物是銥絡(luò)合物。一種環(huán)狀硅氧烷化合物的制造方法,是下述式(1)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物的制造方法,其特征在于,使下述式(10)所示的單體進(jìn)行縮合環(huán)^ft反應(yīng),i--^Si廠0一~^L,^Jn…(1)〔式(l)中,R,和R2分別獨(dú)立地為發(fā)光性的一價基團(tuán)、電荷輸送性的一價基團(tuán)或其它取代基,R,和R2的至少一方為該電荷輸送性的一價基團(tuán)或該發(fā)光性的一價基團(tuán),n為2100的整數(shù)〕,X廣Si-X2(10)R2〔式(10)中,R,和R2分別獨(dú)立地與式(1)中的R,和R2相同,X,和X2分別獨(dú)立地為羥基、烷氧基或卣原子〕?!N環(huán)狀硅氧垸化合物的制造方法,是下述式(1)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物的制造方法,其特征在于,使下述式(20)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物與能夠衍生出上述電荷輸送性的一價基團(tuán)的具有乙烯基的電荷輸送性化合物和/或能夠衍生出上述發(fā)光性的一價基團(tuán)的具有乙烯基的發(fā)光性化合物反應(yīng),<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>…(1)〔式(l)中,R,和R2分別獨(dú)立地為發(fā)光性的一價基團(tuán)、電荷輸送性的一價基團(tuán)或其它取代基,R,和R2的至少一方為該電荷輸送性的一價基團(tuán)或該發(fā)光性的一價基團(tuán),n為2100的整數(shù)〕,〔式(20)中,R3是氫原子或上述其它取代基,n是2100的整數(shù)〕。[13]—種環(huán)狀硅氧烷化合物的制造方法,是下述式(1)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物的制造方法,其特征在于,使下述式(30)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物與能夠衍生出上述電荷輸送性的一價基團(tuán)的電荷輸送性化合物和/或能夠衍生出上述發(fā)光性的一價基團(tuán)的發(fā)光性化合物反應(yīng),<formula>formulaseeoriginaldocumentpage10</formula>(1)〔式(1)中,R,和R2分別獨(dú)立地為發(fā)光性的一價基團(tuán)、電荷輸送性的一價基團(tuán)或其它取代基,R,和R2的至少一方為該電荷輸送性的一價基團(tuán)或該發(fā)光性的一價基團(tuán),n為2100的整數(shù)〕,〔式(30)中,R4和Rs分別獨(dú)立地為具有反應(yīng)性基團(tuán)的取代基或上述其它取代基,&和R5的至少一方為上述的具有反應(yīng)性基團(tuán)的取代基,n為2~100的整數(shù)〕。一種有機(jī)電致發(fā)光元件,其具有a和形成在上述J4l上的一對電極和設(shè)置在上述一對電極間的包含發(fā)光層的一層或多層的有機(jī)層,其特征在于,上述發(fā)光層含有上述[1]~[10]的任一項(xiàng)所述的環(huán)狀硅氧烷化合物?!N圖像顯示裝置,其特征在于,使用了上述[14]所述的有機(jī)電致發(fā)光元件?!N面發(fā)光光源,其特征在于,使用了上述[14]所述的有機(jī)電致發(fā)光元件。本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物的純度可以依賴簡單的精制方法來提高,另外,發(fā)光層中使用了該化合物的有機(jī)EL元件的發(fā)光效率高。圖1圖1是本發(fā)明的有機(jī)EL元件的例子的剖面圖。符號的說明1:玻璃1412:陽極3:發(fā)光層4:陰極具體實(shí)施例方式以下、對本發(fā)明進(jìn)行具體說明。本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物如下述式(1)所示。iii--^si廠0—~1R"1R2,,、LJn(1)〔式(l)中,R,和R2分別獨(dú)立地為電荷輸送性的一價基團(tuán)、發(fā)光性的一價基團(tuán)或其它取代基,R,和R2的至少一方為該電荷輸送性的一價基團(tuán)或該發(fā)光性的一價基團(tuán),n為2100的整數(shù)〕。本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物中含有的重復(fù)單元--^Si「Q——可以相同也可以不同。因此,本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物例如可以含有含空穴輸送性的一價基團(tuán)的重復(fù)單元和含發(fā)光性的一價基團(tuán)的重復(fù)單元。另外,與本發(fā)明的環(huán)狀珪氧烷化合物具有相同的側(cè)鏈的非環(huán)狀(直鏈狀)的硅氧烷化合物,強(qiáng)力吸附于珪膠、氧化鋁等的柱色i普的填充材料,因此不能利用柱色語進(jìn)行精制,與此相對,本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物能夠以適度的強(qiáng)度吸附于上述填充材料,因此能夠利用柱色鐠進(jìn)行精制,因此,能夠容易地提高純度。進(jìn)而,本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物能夠使用噴墨法、旋涂法、浸涂法或印刷法等,成膜在基板上,適合于元件的大面積化和量產(chǎn)。上述式(1)中,n為2~100、優(yōu)選2~30、更優(yōu)選2~10、特別優(yōu)選3~5的整數(shù)。n如果大于上述范圍,則很難進(jìn)行上述環(huán)狀硅氧烷化合物的合成,另外,從效果的觀點(diǎn)出發(fā),纟艮難發(fā)現(xiàn)與直線狀硅氧烷化合物的明顯的差異。上述式(l)中,R,和R2分別獨(dú)立地為發(fā)光性的一價基團(tuán)、電荷輸送性的一價基團(tuán)或其它取代基,作為這些基團(tuán),具體可以列舉如下的基團(tuán)。<發(fā)光性的一價基團(tuán)>上述發(fā)光性的一價基團(tuán)是發(fā)光性化合物的1個氫原子用連接基X取代12而成的基團(tuán)。該連接基X是連接本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物的Si原子和該發(fā)光性化合物的基團(tuán),作為x,可以列舉出單鍵、-o-、-S-、-so-、-S02-和可以具有鹵原子的碳原子數(shù)1~20的2價的有機(jī)基,優(yōu)選單鍵或-(CH)2-(n為1~20),進(jìn)一步優(yōu)選單鍵和-CH2-CH2-。上述發(fā)光性化合物可以是熒光發(fā)光性化合物,也可以是磷光發(fā)光性化合物,從發(fā)光效率高的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選磷光發(fā)光性化合物。該磷光發(fā)光性化合物是含有選自銥、鉑和金中的金屬元素的金屬絡(luò)合物,其中,從磷光發(fā)光效率高的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選銥絡(luò)合物。作為上述磷光發(fā)光性化合物,可以列舉出例如下述式(E-1)~(E-49)所示的金屬絡(luò)合物。E-3已-11E-12<table>tableseeoriginaldocumentpage14</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula>另外,上述式(E-35)、(E-46)~(E-49)中,Ph表示苯基。<電荷輸送性的一價基團(tuán)>上述電荷輸送性的一價基團(tuán)是具有空穴輸送性和電子輸送性的任一方或兩方的機(jī)能的有機(jī)化合物(以下有時也稱作電荷輸送性化合物)的1個氫原子被上述連接基X取代而成的基團(tuán)。該連接基X是連接本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物的Si原子和該電荷輸送性化合物的基團(tuán),作為X,可以列舉出單鍵、-O-、-S-、-SO-、-so2-和可以具有卣原子的碳原子數(shù)1~20的2價的有機(jī)基,優(yōu)選單鍵和-(CH)2-(n為l20),進(jìn)一步優(yōu)選單鍵和-CH2-CH2-。作為上述電荷輸送性化合物,可以列舉出例如下述式(E-50)~(E-67)所示的化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula><其它取代基>作為上述其它取代基,可以列舉出碳原子數(shù)6~60的芳基、1價的雜環(huán)基、碳原子數(shù)660的l價的芳香族胺基、碳原子數(shù)1~20的烷基、羥基、碳原子數(shù)1~20的烷氧基、碳原子數(shù)6~60的芳基氧基、碳原子數(shù)7~60的芳基烷基、碳原子數(shù)760的芳基烷氧基、碳原子數(shù)7~60的芳基氧基烷基、碳原子數(shù)7~60的芳基氧基烷氧基、碳原子數(shù)6~60的芳基氨基、取代甲硅烷基氧基、氫原子、囟原子、羧基、碳原子數(shù)220的烷基氧基羰基、碳原子數(shù)220的烷基羰基氧基、氨基和碳原子數(shù)1~20的烷基氨基等。<制造方法>下面,作為本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物的制造方法,列舉下述3個方法,但是本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物的制造方法不限于此。第一制造方法是使下述式(10)所示的單體在適當(dāng)?shù)拇呋瘎┖退拇嬖谙逻M(jìn)行縮合環(huán)化反應(yīng),來獲得本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物的方法,X,,i-X2(10)〔式(10)中,R,和R2分別獨(dú)立地與式(1)中的R,和R2相同,即,為發(fā)光性的一價基團(tuán)、電荷輸送性的一價基團(tuán)或其它取代基,R,和R2的至少一方為該發(fā)光性的一價基團(tuán)或該電荷輸送性的一價基團(tuán)。Xj和X2分別獨(dú)立地為羥基、烷氧基或囟原子〕。作為這里使用的催化劑,可以為酸催化劑、堿催化劑的任一者,從生成物的選擇性的觀點(diǎn)出發(fā),優(yōu)選堿催化劑。作為酸催化劑的例子,可以列舉出鹽酸、硫酸、乙酸、甲酸等。另外,作為堿催化劑的例子,可以列舉出氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸敘、碳酸銫、甲醇鈉、乙醇鈉、叔丁醇鉀、n-丁基胺、三乙基胺、p-二甲基氨基乙醇、二乙基胺、乙二胺、四曱基氫氧化銨、四乙基氫氧化銨等。為了使反應(yīng)更有選擇性地進(jìn)行,可以暫時在酸催化劑的存在下反應(yīng)后,加入過量的堿催化劑,再進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)溫度通常為20~100°C,反應(yīng)時間為1~1000小時。該縮合環(huán)化反應(yīng)是平衡反應(yīng),因此反應(yīng)時間優(yōu)選盡可能長,但是如果過長,則從制造效率的觀點(diǎn)出發(fā),是不利的。相反,如果過短,則收率降低。作為上述式(10)所示的單體的制造方法,可以列舉出,使具有乙烯基的化合物與硅烷化合物在適當(dāng)?shù)拇呋瘎┑拇嬖谙?,進(jìn)行氫化硅烷化反應(yīng)的方法。作為該具有乙烯基的化合物,可以使用目前/>知的電荷輸送性乙18烯系化合物(vinylcompound)和發(fā)光性乙蹄系化合物,可以列舉出例如特開2005-097589號公報所述的乙烯系化合物等。作為該硅烷化合物,可以列舉出二羥絲烷、二甲氧基曱絲烷、二乙氧基甲基硅烷、二甲氧基苯基硅烷、二甲氧基硅烷、二氯曱基硅烷、二氯苯基珪烷、二氯硅烷等。另外,作為該催化劑,可以列舉出六氯鉑(IV)酸六水合物、二氯(1,5-環(huán)辛二烯)柏(n)、1,3-二乙烯基-l,1,3,3-四曱基二硅氧烷鉑(0)絡(luò)合物等。另外,上述式(10)所示的單體可以通過使芳基鋰化合物、格氏試劑與硅垸化合物反應(yīng)來制造。芳基鋰化合物、格氏試劑可以由對應(yīng)的卣化物通過常法來合成。作為該硅烷化合物,可以列舉出二甲氧基甲基氯硅烷、三曱氧基甲基硅烷、三乙氧基曱基硅烷、三曱氧基苯基硅烷、四乙氧基硅坑等。進(jìn)而,式(10)所示的單體,也可以通過具有反應(yīng)性基團(tuán)的硅烷化合物與能夠與該反應(yīng)性基團(tuán)反應(yīng)而形成與該硅烷化合物的鍵(例如、醚鍵、酯鍵、酰胺鍵、c-c鍵、CK:鍵等)的化合物反應(yīng)來制造。用于制造本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物的第二制造方法,是使下述式(20)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物與能夠衍生出電荷輸送性的一價基團(tuán)的具有乙烯基的電荷輸送性化合物和/或能夠衍生出發(fā)光性的一價基團(tuán)的具有乙烯基的發(fā)光性化合物反應(yīng)來制造環(huán)狀硅氧烷化合物的方法,(20)式(20)中,R3是氫原子或其它取代基,n是2100、優(yōu)選2~30、更優(yōu)選2~10的整數(shù)。所謂其它取代基,與上述的式(1)中的"其它取代基"相同。通過將式(20)所示的化合物與能夠衍生出電荷輸送性的一價基團(tuán)的具有乙烯基的電荷輸送性化合物和/或能夠衍生出發(fā)光性的一價基團(tuán)的具有乙烯基的發(fā)光性化合物,在適當(dāng)?shù)拇呋瘎┑拇嬖谙逻M(jìn)行氫化硅烷化反應(yīng),可以獲得本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物。"電荷輸送性的一價基團(tuán)"與上述的式(1)中的"電荷輸送性的一價基團(tuán)"相同,"發(fā)光性的一價基團(tuán)"與上述式(1)中的"發(fā)光性的一價基團(tuán)"相同。作為式(20)所示的化合物,可以列舉出例如甲基氫環(huán)硅氧烷、乙基氫環(huán)硅氧烷、苯基氫環(huán)硅氧烷、二氫環(huán)硅氧烷等。作為具有乙烯基的電荷輸送性化合物和/或發(fā)光性化合物,可以使用目前公知的化合物,可以使用例如特開2005-097589號公報所述的乙烯系化合物等。另外,作為催化劑,可以列舉出六氯鉑(IV)酸六水合物、二氯(l,5-環(huán)辛二烯)柏(II)、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四曱基二硅氧烷鈿(0)*物等。用于制造本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物的第三制造方法,是使下述式(30)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物與能夠衍生出電荷輸送性的一價基團(tuán)的電荷輸送性化合物和/或能夠衍生出發(fā)光性的一價基團(tuán)的發(fā)光性化合物反應(yīng)來制造環(huán)狀硅氧烷化合物的方法。-Si—o-(30)式(30)中,114和Rs分別獨(dú)立地為具有反應(yīng)性基團(tuán)的取代基或其它取代基,R4和Rs的至少一方為反應(yīng)性的取代基。n是2100、優(yōu)選2~30、更優(yōu)選210的整數(shù)。通過使式(30)所示的化合物與能夠與該化合物所具有的反應(yīng)性基團(tuán)反應(yīng)而形成與該化合物的鍵的電荷輸送性化合物和/或發(fā)光性化合物反應(yīng),可以獲得本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物。作為式(30)中的反應(yīng)性基團(tuán)的例子,可以列舉出羥基、羧基、醛基、縮醛基、酮基、氨基、酯基、酰胺基、碳酸酯基、乙烯基、乙炔基、巰基等,但是不限于此。作為"具有反應(yīng)性基團(tuán)的取代基"的例子,可以列舉出羥基甲基、羥基乙基等的羥基烷基、羧基曱基、羧基乙基等的羧基烷基、曱酰甲基等的20曱酰烷基、二甲氧基甲基、2,2-二曱氧基乙基、M乙基、3-氨基丙基等的氨基烷基、乙烯基烷基、乙炔基烷基、巰基烷基等,但是不限于此。所謂"其它取代基",與式(1)中的"其它取代基"相同。所謂"電荷輸送性化合物和/或發(fā)光性化合物",是上述的電荷輸送性化合物和/或發(fā)光性化合物的一個氫原子被具有能夠與式(30)中的反應(yīng)性基團(tuán)反應(yīng)而形成鍵的基團(tuán)的取代基取代而成的化合物。另夕卜,所謂"電荷輸送性的一價基團(tuán)",與上述式(1)中的"電荷輸送性的一價基團(tuán)"相同,所謂"發(fā)光性的一價基團(tuán)",與上述式(l)中的"發(fā)光性的一價基團(tuán)"相同。作為能夠與式(30)中的反應(yīng)性基團(tuán)反應(yīng)而形成鍵的基團(tuán)的具體例,式(30)中的反應(yīng)性基團(tuán)為羥基、氨基、巰基等的情況下,可以列舉出異氰酸酯基、羧基、酰氯化物(R-COC1)基、卣化烷基等,在式(30)中的反應(yīng)性基團(tuán)為g的情況下,可以列舉出羥基、氨基、?;趸取?lt;含有發(fā)光層的有機(jī)層>本發(fā)明的有機(jī)EL元件是具有J41和形成在上述基板上的一對電極和設(shè)置在上述一對電極間的一層或多層的有機(jī)層的有機(jī)電致發(fā)光元件,所述有機(jī)層包含發(fā)光層,上述發(fā)光層含有上述式(1)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物。另外,上述環(huán)狀硅氧烷化合物不具有發(fā)光性的l價基團(tuán)的情況下,上述發(fā)光層含有上述式(1)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物和發(fā)光性化合物。作為該發(fā)光性化合物,可以使用目前公知的發(fā)光性化合物。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的構(gòu)成的一例示于圖1,而本發(fā)明的有機(jī)EL元件的構(gòu)成不限于此。在圖1中,在設(shè)置于透明a(1)上的陽極(2)與陰極(4)之間設(shè)置有發(fā)光層(3)。在上述有機(jī)EL元件中,例如、在陽極(2)與發(fā)光層(3)之間,可以設(shè)置空穴注入層,另外,在發(fā)光層(3)與陰極(4)之間可以設(shè)置電子注入層。作為上述有機(jī)層的制造方法,沒有特別的限定,但是可以如下那樣制造。首先,調(diào)制溶解有上述式(1)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物。作為上述溶液的調(diào)制中使用的溶劑,沒有特別的限制,可以列舉出例如、氯仿、二氯曱烷、二氯乙烷等的氯類溶劑、四氫呋喃、茴香醚等的醚系溶劑、甲苯、二曱苯等的芳香族烴系溶劑、丙酮、曱基乙基酮等的酮系溶劑、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纖劑乙酸酯等的酯系溶劑等。然后,將這樣調(diào)制的溶液使用噴墨法、旋涂法、浸涂法或印刷法等成膜在皿上。作為上述溶液的濃度,依賴于所使用的化合物和成膜條件等,例如、在旋涂法、浸涂法的情況下,優(yōu)選為0.1~10重量%。這樣,上述有機(jī)層被簡便地成膜,因此可以實(shí)現(xiàn)制造工序的簡略化,同時i某求元件的大面積化。<其它材料>上述各層也可以通過將作為粘合劑的高分子材料等混合來形成。作為上述高分子材料,可以列舉例如聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、聚酯、聚砜、聚苯醚等。另外,在上述各層中使用的材料,可以將功能不同的材料例如發(fā)光材料、空穴輸送材料、電子輸送材料等混合來形成各層。在含有本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物的有機(jī)層中,出于補(bǔ)充電荷輸送性的目的,還可以含有其它的空穴輸送性和/或電子輸送性材料。作為這樣輸送材料,可以是低分子化合物,也可以高分子化合物。作為形成上述空穴輸送層的空穴輸送材料、或者在上述發(fā)光層中混合的空穴輸送材料,可以列舉例如TPD(N,N,-二甲基-N,N,-(3-甲基苯基)-l,l,-聯(lián)苯_4,4,-二胺)、oc-NPD(4,4,-雙[1\-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯)、m-MTDATA(4,4,,4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺)等的低分子三苯胺衍生物、聚乙烯基咔唑、在上述三苯胺衍生物中引入聚合性官能團(tuán)并聚合而成的高分子化合物等、聚對苯乙炔、聚二烷基藥等的熒光發(fā)光性高分子化合物等。作為上述高分子化合物,可以列舉例如在特開平8-157575號公報中公開的三苯胺骨架的高分子化合物等。上述空穴輸送性的化合物可以單獨(dú)使用l種,也可以將2種以上混合使用,還可以將不同的空穴輸送性的化合物疊層來使用??昭ㄝ斔蛯拥暮穸纫蕾囉诳昭ㄝ斔蛯拥碾妼?dǎo)率22等,不能一概而定,但通常優(yōu)選為lnm~5pm、更優(yōu)選5nml^im、特別優(yōu)選10nm~500nm。作為形成上述電子輸送層的電子輸送材料、或者在發(fā)光層中混合的電子輸送材料,可以列舉例如Alq3(三(8-羥基奮啉)鋁)等的羥基會啉衍生物金屬^^物、P惡二唑f斤生物、三唑f斤生物、咪唑f斤生物、三嚷f斤生物、三芳基硼烷衍生物等的低分子化合物;在上述低分子化合物中引入聚合性取代基并進(jìn)行聚合而成的高分子化合物等。作為上述高分子化合物,可以列舉例如在特開平10-1665號公報中公開的聚PBD等。上述電子輸送性的化合物可以1種單獨(dú)使用,也可以將2種以上混合使用,還可以將不同的電子輸送材料進(jìn)行疊層來使用。電子輸送層的厚度依賴于電子輸送層的電導(dǎo)率等,不能一概而定,但通常優(yōu)選為lnm~5|Lim、更優(yōu)選5nm~1pm、特別優(yōu)選10nm500nm。另外,出于抑制空穴通過發(fā)光層、并在發(fā)光層內(nèi)使空穴與電子有效率地再結(jié)合的目的,也可以與上述發(fā)光層的陰極側(cè)相鄰地設(shè)置空穴阻擋層。為了形成上述空穴阻擋層,可以使用三唑衍生物、嗯二唑衍生物、菲繞啉衍生物等公知的材料。在陽極和發(fā)光層之間,也可以為了在空穴注入中緩和注入障礙而設(shè)置空穴注入層。為了形成上述空穴注入層,可以使用酞蕢銅、聚乙撐二氧噻吩(PEDOT)與聚苯乙烯磺酸(PSS)的混合物、碳氟化合物等公知的材料。在陰極與電子輸送層之間、或者在陰極和與陰極相鄰地疊層的有機(jī)層之間,也可以為了提高電子注入效率而設(shè)置厚度為0.1~10nm的絕緣層。為了形成上述絕緣層,可以使用氟化鋰、氟化鈉、氟化鎂、氧化鎂、氧化鋁等公知的材料。作為上述陽極材料,優(yōu)選使用例如ITO(氧化銦錫)、氧化錫、氧化鋅、聚噢吩、聚吡咯、聚苯胺等的導(dǎo)電性高分子等7>知的透明導(dǎo)電材料。由該透明導(dǎo)電材料形成的電極的表面電阻優(yōu)選為150Q/口(歐姆/square)。陽極的厚度優(yōu)選為50~300nm。作為上述陰極材料,優(yōu)選使用例如Li、Na、K、Cs等的堿金屬;Mg、Ca、Ba等的堿土類金屬;Al;MgAg合金;AlLi、AICa等Al與堿金屬或者堿土類金屬的合金等、公知的陰極材料。陰極的厚度優(yōu)選為10nmliim、更優(yōu)選50500nm。當(dāng)使用堿金屬、堿土類金屬等活性高的金屬作為陰極時,陰極的厚度優(yōu)選為0.1~100nm、更優(yōu)選0.550nm。另外,該情況下,出于保護(hù)上述陰極金屬的目的,在該陰極上疊層對大氣穩(wěn)定的金屬層。作為形成上述金屬層的金屬,可以列舉例如A1、Ag、Au、Pt、Cu、Ni、Cr等。上述金屬層的厚度優(yōu)選為10nm~l|um、更優(yōu)選50500nm。作為本發(fā)明的有機(jī)EL元件的基板,優(yōu)選使用對上述發(fā)光材料的發(fā)光波長透明的絕緣性基板,具體來說,除了玻璃以外,還可以使用PET(聚對苯二甲酸乙二酯)、聚碳酸酯等的透明塑料等。作為上述空穴輸送層、發(fā)光層和電子輸送層的成膜方法,可以使用例如電阻加熱蒸鍍法、電子束蒸鍍法、濺射法、噴墨法、旋涂法、印刷法、噴涂法、*法等。對于低分子化合物的情況,優(yōu)選使用電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍,對于高分子材料的情況,優(yōu)選使用噴墨法、旋涂法或印刷法。另外,作為上述陽極材料的成膜方法,可以使用例如電子束蒸鍍法、濺射法、化學(xué)反應(yīng)法、涂層法等,作為上述陰極材料的成膜方法,可以使用例如電阻加熱蒸鍍法、電子束蒸鍍法、濺射法、離子鍍法等。環(huán)狀硅氧烷化合物(1)的合成vHMTPD(1一1)(,)一邊參照框圖(scheme),一邊進(jìn)行說明。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula><化合物(1-1)的合成>在具有三口的茄形瓶中加入vHMTPD1.796g,在將茄形瓶內(nèi)進(jìn)行氮置換后,加入脫水甲苯15ml,使vHMTPD溶解。在該甲苯溶液中加入二乙氧基甲基硅烷959jU和l,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷鉑(0)#物的3%二甲苯溶液(7AKy、乂f社制試藥)381mg,在室溫攪拌1小時,使它們反應(yīng)。反應(yīng)后、餾去溶劑,將殘?jiān)霉枘z柱色譜(洗脫液從氯仿/己烷為1/3向3/1進(jìn)行梯度洗脫)精制。餾去洗脫液,將溶解在少量的丙酮中的殘?jiān)渭又链罅康募状贾?,使其沉淀。濾取沉淀物,進(jìn)行真空干燥,獲得白色的粉末的化合物(1-1)。收量為1.404g、收率為66%。鑒定用'H-NMR進(jìn)行。'H-NMR(270MHz,CDC13)ppm:7.49-7.42(m,4H,ArH),7.17-7.00(m,6H,ArH),6.82-6.70(m,IIH,ArH),3.53(s,6H,-OCH3),2.62(m,2H,-CH2-),2.25-2,20(m,12H,-CH3),2.08(s,6H,-CH3),0.94(m,2H,-CH2-),0.13(s,3H,SiCH3).<化合物(1)的合成>在具有三口的茄形瓶中加入化合物(1-1)100mg,在將茄形并瓦內(nèi)進(jìn)行氮置換后,加入脫水THF1.5ml,溶解化合物(1-1)。用水在該THF溶液中加入20。/。四乙基氫氧化銨水溶液50mg,在室溫攪拌24小時,使它們反應(yīng)。反應(yīng)后、在反應(yīng)液中加入乙酸l滴進(jìn)行中和,餾去溶劑,將殘?jiān)霉枘z色謙(洗脫液氯仿/己烷=1/3)精制。餾去溶劑,將溶解在少量的丙酮中的殘?jiān)渭拥酱罅康臅醮贾?,使其沉淀。濾取沉淀物,真空干燥,獲得白色的粉末的化合物(1)。收量為85mg、收率為95%。鑒定用'H-NMR和MALDI-TOF-MS進(jìn)行。通過MALDI-TOF-MS,可知化合物(1)的主成分為環(huán)狀4聚體(n=4)。,H-NMR(270MHz,CDC13)ppm:7.50畫7.35(m,4H,ArH),7.16-6.96(m,6H,ArH),6.82-6.65(m,IIH,ArH),2.63(m,2H,-CH2-),2.24國<formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula>參照上述框圖進(jìn)行說明。<化合物(2-1)的合成>在具有三口的茄形瓶中加入特開2003-113246號公^t艮所述的方法合成的Ir(ppy)2(1-Bu-acac)100mg,在將茄形瓶內(nèi)進(jìn)行氮置換后,加入脫水甲苯2ml,溶解Ir(ppy)2(1-Bu-acac)。在該甲苯溶液中加入二乙氧基曱絲烷320nl和1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷鉑(0)絡(luò)合物的3%二曱苯溶液(7WKi;、乂于社制試藥)64mg,在室溫攪拌2小時,使它們反應(yīng)。反應(yīng)后、餾去溶劑,將殘?jiān)霉枘z柱色i普(洗脫液從氯仿/己烷為1/1向氯仿進(jìn)行梯度洗脫)精制。餾去洗脫液,將殘?jiān)M(jìn)行真空干燥,獲得目標(biāo)物。收量為85mg、收率為72%。鑒定用'H-NMR進(jìn)行。'H國醒R(270MHz,CDC13)ppm:8.49(d,J=5.7Hz,2H,ArH),7.83(t,J=7.8Hz,2H,ArH),7.70(m,2H,ArH),7.54(t,J=6.8Hz,2H,2.04(m,18H,-CH3),0.89(m,2H,-CH2-),0.16(m,3H,SiCH3).[實(shí)施例2]環(huán)狀硅氧烷化合物(2)的合成Ptcal.27ArH),7.10(m,2H,ArH),6.80(t,J=7.3Hz,2H,ArH),6.68(m,2H,ArH),6.35(d,J=6.2Hz,1H,ArH),6.25(d,J=6.2Hz,1H,ArH),5.19(s,1H,acac-methine),2.01(t,J=7.3Hz,2H,-CH2-),1.79(s,3H,CH3),1.72(m,2H,-CH2-),1.38(m,2H,-CH2-),1.25(m,2H,-CH2-),0.22(t,2H,SiCH2-),0.12(s,3H,SiCH3).<化合物(2)的合成>在具有三口的茄形瓶中加入化合物(1-1)180mg和化合物(2-1)20mg,在將茄形瓶內(nèi)進(jìn)行氮置換后,加入脫水THF3ml,使化合物(1-1)和化合物(2-1)溶解。在該THF溶液中加入20%四乙基氫氧化銨水溶液100mg,在室溫攪拌24小時,使它們反應(yīng)。反應(yīng)后、在反應(yīng)液中加入乙酸1滴進(jìn)行中和,餾去溶劑,將殘?jiān)霉枘z色語(洗脫液從氯仿/己烷為1/3向1/1進(jìn)行梯度洗脫)精制。餾去洗脫液,將溶解在少量的丙酮中的殘?jiān)渭又链罅康臅醮贾校蛊涑恋?。濾取沉淀物,進(jìn)行真空干燥,獲得淡黃色的粉末的化合物(2)。收量為172mg。鑒定用MALDI-TOF-MS進(jìn)行。通過MALDI-TOF-MS可知,所獲得的化合物(2)是n-4、m=0的化合物、n=4、m=1的4匕合物、n=4、m=2的化合物的混合物?!矊?shí)施例3]環(huán)狀硅氧烷化合物(3)的合成(3-1)(3)參照上述框圖進(jìn)行說明。<化合物(3-1)的合成>在具有三口的茄形瓶中加入vlllB352mg,在將茄形瓶內(nèi)進(jìn)行氮置換后,加入脫水甲苯5ml,Y吏vlllB溶解。在該甲苯溶液中加入二乙氧基甲基珪烷320^1和l,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷鉑(0)絡(luò)合物的3。/。二甲苯溶液(7少K!Jy于社制試藥)127mg,在室溫攪拌2小時,使它們反應(yīng)。反應(yīng)后、餾去溶劑,將殘?jiān)毛暷z柱色譜(洗脫液氯仿/己烷=1/3~3/1)精制。餾去洗脫液,將殘?jiān)M(jìn)行真空干燥,獲得化合物(3-1)。收量為139mg、收率為29%。鑒定用'H-NMR進(jìn)行。'H-NMR(270MHz,CDC13)ppm:6.75(s,2H,ArH),6.73(s,4H,ArH),3,78(q,4H,-OCH2-),2.62(m,2H,-CH2-),2.26(s,6H,-CH3),1.97(m,18H,-CH3),1.23(t,6H,-OCH2CH3),0.98(m,2H,-CH2-),0.09(s,3H,SiCH3).<化合物(3)的合成>在具有三口的茄形瓶中加入化合物(3-1)100mg,在將茄形瓶內(nèi)進(jìn)行氮置換后,加入脫水THF1.5ml,使化合物(3-l)溶解。在該THF溶液中加入20Q/。四乙基氫氧化銨水溶液50mg,在室溫攪拌24小時,使它們反應(yīng)。反應(yīng)后、在反應(yīng)液中加入乙酸l滴進(jìn)行中和,餾去溶劑,將殘?jiān)霉枘z色諳(洗脫液氯仿/己烷=1/3)精制。餾去洗脫液,將溶解在少量的丙酮中的殘?jiān)渭拥酱罅康募状贾?,使其沉淀。濾取沉淀物,真空干燥,獲得白色的粉末的化合物(3)。收量為85mg、收率為95%。鑒定用'H-NMR和MALDI-TOF-MS進(jìn)行。通過MALDI-TOF-MS可知,主成分是環(huán)狀4聚體(n=4)。'H畫NMR(270MHz,CDC13)ppm:7.50畫7.35(m,4H,ArH),7.16-6.96(m,6H,ArH),6.82-6.65(m,IIH,ArH),2.63(m,2H,-CH2-),2.24-2.04(m18H,-CH3),0.89(m,2H,-CH2-),0.16(m,3H,SiCH3).聚硅氧烷化合物(4)的合成在燒瓶中加入聚甲基氫硅氧烷(7V^Kyy于社制試藥、Mn=1700~3200)30.1mg和vHMTPD359mg,將茄形瓶內(nèi)進(jìn)行氮置換后、加入脫水甲苯5ml,使聚甲基氫硅氧烷和vHMTPD溶解。在該THF溶液中加入1,3-二乙烯基一1,1,3,3-四甲基二硅氧烷鉬(0)絡(luò)合物的3%二曱苯溶液(7VkF,y于社制試藥)64mg,在50。C攪拌67小時,使它們反應(yīng)。反應(yīng)后、餾去溶劑,將殘?jiān)蒙倭康穆确氯芙猓渭拥郊状贾?,由此使聚合物沉淀。依次將氯?曱醇的組合變?yōu)槁确?丙酮、二氯甲烷/曱醇的組合,反復(fù)進(jìn)行精制,最終獲得略帶茶色的聚合物粉末。收量為205mg。鑒定用GPC進(jìn)行。GPC:Mn20000、Mw48100、Mw/Mn2.40[比較例1A]與比較例1同樣操作,使聚曱基氫硅氧烷與vHMTPD反應(yīng)后、代替通過再沉淀進(jìn)行的精制,嘗試?yán)霉枘z色鐠(洗脫液氯仿)進(jìn)行的精制,但是聚合物強(qiáng)力吸附于硅膠,不能回收聚合物。[比較例2]聚硅氧烷化合物(5)的合成將聚甲基氫硅氧烷(Kyy于社制試藥、Mn=1700~3200)30.1mg、vHMTPD323mg和Ir(ppy)2(1-Bu-acac)39mg力口入燒瓶中,將燒瓶內(nèi)進(jìn)行氮置換后、加入脫水甲苯5ml,使這些化合物溶解。在該甲苯溶液中加入l,3-二乙烯基-1,1,3,3-四曱基二硅氧烷柏(0)絡(luò)合物的3%二甲苯溶液(7個K];、乂于社制試藥)64mg,在50。C進(jìn)行48小時的攪拌,使它們反應(yīng)。反應(yīng)后、餾去溶劑,將殘?jiān)芙庠谏倭康穆确轮?,滴加至甲醇中,由此使聚合物沉淀。將氯?甲醇的組合依次變?yōu)槁确?丙酮、二氯曱烷/甲醇的組合,反復(fù)進(jìn)行上述操作,最終獲得略帶淡黃色的聚合物粉末。收量為198mg。鑒定用GPC進(jìn)行。GPC:Mn18500、Mw49200、Mw/Mn2.66有機(jī)EL元件的制作和EL發(fā)光特性評價在25mm見方的玻璃基板的一面、使用帶有作為陽極的寬4mm的2根ITO電極以條帶狀形成的ITO(氧化銦錫)的基敗(二:y求電機(jī)、NippoElectricCo.,LTD.),來制作有機(jī)EL元件。首先,在帶有上述ITO的基30板的ITO(陽極)上,通過旋涂法,在旋轉(zhuǎn)數(shù)3500rpm、涂布時間40秒的條件下涂布聚(3,4-亞乙基二氧基噻吩)聚苯乙烯磺酸(^^工少社制、商品名"/、Vf卜口yp")后、在真空干燥器中,在減壓下、在60。C干燥2小時,形成陽極緩沖層。所獲得的陽極緩沖層的膜厚約為50nm。接著,調(diào)制用于形成發(fā)光層的涂布溶液。即,將實(shí)施例l中合成的化合物(1)45mg、TMB(參照下圖)45mg、<formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula>TMB和Ir(ppy)2(acac)(參照下圖)10mgIr(ppy)2facac)溶解在甲苯(和光純藥工業(yè)制、特級)2900mg中,將所獲得的溶液用孔徑0.2nm的過濾器過濾,形成涂布溶液。然后,在陽極緩沖層上用旋涂法在旋轉(zhuǎn)數(shù)3000rpm、涂布時間30秒的條件下涂布所調(diào)制的涂布溶液,在室溫(25°C)干燥30分鐘,形成發(fā)光層。所獲得的發(fā)光層的膜厚約為100nm。下面,將形成有發(fā)光層的J41載置于蒸鍍裝置內(nèi),將銫以蒸鍍速度0.01nm/s、厚度2nm蒸鍍(作為銫源,使用廿工7^、;/夕一乂社制堿金屬分配器),然后,以蒸鍍速度lnm/s,將鋁蒸鍍成厚度250nm作為陰極,制作元件l。另外,銫和鋁層,形成垂直于陽極的延伸方向的2根寬3mm的條帶狀,每l枚的玻璃基板,制作4個長4mmx寬3mm的有機(jī)發(fā)光元件。使用(林):rK^^X7卜制可程控的直流電壓/電流源TR6143,對上述有機(jī)el元件施加電壓,使其發(fā)光,使用(林)卜:/^:/制亮度計(jì)BM-8來測定其發(fā)光亮度。其結(jié)果獲得的發(fā)光開始電壓、最高亮度、和100cd/i^點(diǎn)燈時的外部量子效率示于表2(各值是1枚的J41上形成的元件4個的平均值)。將4匕合物(1)45mg、TMB45mg和Ir(ppy)2(acac)10mg變?yōu)楸韑所述的材料,除此之外,用與元件l(實(shí)施例4)同樣的方法,制作元件2~6(實(shí)施例5~6和比較例3~5),用與元件1同樣的方法進(jìn)行EL發(fā)光特性的評價。其結(jié)果示于表2。另外,表l中的HMTPD是下示的化合物。元件N。.材料l(實(shí)施例4)4t合物(1)45mg、TMB45mg、I"ppy)2(acac)10mg2(實(shí)施例5)化合物(2)55me、TMB45mg3(實(shí)施例6)化合物(2)55mg、化合物(3)4Smg4(比較例3〉HMTFD45mg、TMB45mg、iKp砂〉2(acac〉10mgK比較例4)4匕合物(4)45mg、TMB45mg、iH卯y)2(aca;)10mg汰比較例5)化合物(5)55mg、TMB45mg表2元件No.發(fā)光開始電壓[V]最高亮度[cd/m2]外部量子效率[。/。]1(實(shí)施例4)2.7330005.52實(shí)施例5)2/7370005.6a;實(shí)施例6)2.6410005.94(比較例3)由于元件短路而不能測定5(比較例4)3.1120002.5漢比較例5〉3.398003132根據(jù)表l、2可知,在發(fā)光層中僅使用低分子化合物的發(fā)光元件(元件No.4)中,發(fā)光層結(jié)晶化,不能使元件發(fā)光,不能評價EL發(fā)光特性,與此相對,在使用了本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物的發(fā)光元件(元件No.l、2和3)中,可以評價EL發(fā)光特性,形成有良好的發(fā)光層。另外,與作為比較例的在發(fā)光層中使用了直鏈狀的聚硅氧烷化合物的發(fā)光元件(元件No.5和6)比較,在使用了本發(fā)明的環(huán)狀硅氧烷化合物的發(fā)光元件(元件No.l、2和3)中,發(fā)光開始電壓低,最高亮度高,外部量子效率高。權(quán)利要求1.一種下述式(1)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物,式(1)中,R1和R2分別獨(dú)立地為發(fā)光性的一價基團(tuán)、電荷輸送性的一價基團(tuán)或其它取代基,R1和R2的至少一方為該電荷輸送性的一價基團(tuán)或該發(fā)光性的一價基團(tuán),n為2~100的整數(shù)。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述電荷輸送性的一價基團(tuán)是電荷輸送性化合物的1個氫原子被連接基X取代而成的基團(tuán),通過該連接基X,與上述式(l)中的Si原子結(jié)合。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述發(fā)光性的一價基團(tuán)是發(fā)光性化合物的一個氫原子被連接基X取代而成的基團(tuán),通過該連接基X,與上述式(l)中的Si原子結(jié)合。4.根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述連接基X是單鍵。5.根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述連接基X是-(CH2)n-(其中,n是l20的整數(shù))所示的基團(tuán)。6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述-(CH2)n—(其中,n是1~20的整數(shù))所示的基團(tuán)是—CH2—CH2-所示的基團(tuán)。7.根據(jù)權(quán)利要求1~6的任一項(xiàng)所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述式(l)中的R,和R2的至少一方是三芳基胺衍生物的l個氫原子被連接基X取代而成的基團(tuán),通過該連接基X,與上述式(1)中的Si原子結(jié)合。8.根據(jù)權(quán)利要求1~7的任一項(xiàng)所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述式(1)中的R,和R2的至少一方是三芳基硼烷衍生物的1個氫原子被連接基X取代而成的基團(tuán),通過該連接基X,與上述式(l)中的Si原子結(jié)合。9.根據(jù)權(quán)利要求1~8的任一項(xiàng)所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述式(1)中的R,和R2的至少一方是磷光發(fā)光性化合物的1個氫原子被連接基X取代而成的基團(tuán),通過該連接基X,與上述式(l)中的Si原子結(jié)合。10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的環(huán)狀硅氧烷化合物,其特征在于,上述磷光發(fā)光性化合物為銥絡(luò)合物。11,一種下述式(1)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物的制造方法,其特征在于,使下述式(10)所示的單體進(jìn)行縮合環(huán)化反應(yīng),<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>…(1)式(1)中,R,和R2分別獨(dú)立地為發(fā)光性的一價基團(tuán)、電荷輸送性的一價基團(tuán)或其它取代基,R,和R2的至少一方為該電荷輸送性的一價基團(tuán)或該發(fā)光性的一價基團(tuán),n為2~100的整數(shù),<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>(10)式(10)中,R,和R2分別獨(dú)立地與式(1)中的R,和R2相同,X,和X2分別獨(dú)立地為羥基、烷氧基或面原子。12.—種下述式(1)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物的制造方法,其特征在于,使下述式(20)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物與能夠衍生出上述電荷輸送性的一價基團(tuán)的具有乙烯基的電荷輸送性化合物和/或能夠衍生出上U光性的一價基團(tuán)的具有乙烯基的發(fā)光性化合物反應(yīng),<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>式(l)中,R,和R2分別獨(dú)立地為發(fā)光性的一價基團(tuán)、電荷輸送性的一價基團(tuán)或其它取代基,R,和R2的至少一方為該電荷輸送性的一價基團(tuán)或該發(fā)光性的一價基團(tuán),n為2100的整數(shù),式(20)中,R3是氫原子或上述其它取代基,n為2100的整數(shù)。13.—種下述式(1)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物的制造方法,其特征在于,使下述式(30)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物與能夠衍生出上述電荷輸送性的一價基團(tuán)的電荷輸送性化合物和/或能夠衍生出上述發(fā)光性的一價基團(tuán)的發(fā)光性化合物反應(yīng),<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>式(l)中,R,和R2分別獨(dú)立地為發(fā)光性的一價基團(tuán)、電荷輸送性的一價基團(tuán)或其它取代基,R,和R2的至少一方為該電荷輸送性的一價基團(tuán)或該發(fā)光性的一價基團(tuán),n為2100的整數(shù),式(30)中,Rj和Rs分別獨(dú)立地為具有反應(yīng)性基團(tuán)的取代基或上述其它取代基,R4和R5的至少一方為上述具有反應(yīng)性基團(tuán)的取代基,n為2~<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>100的整數(shù)。14.一種有機(jī)電致發(fā)光元件,具有基板和形成在上述基板上的一對電極和設(shè)置在上述一對電極間的包含發(fā)光層的一層或多層的有機(jī)層,其特征在于,上述發(fā)光層含有權(quán)利要求1~10的任一項(xiàng)所述的環(huán)狀硅氧垸化合物。15.—種圖像顯示裝置,其特征在于,使用了權(quán)利要求14所述的有機(jī)電致發(fā)光元件。16.—種面發(fā)光光源,其特征在于,使用了權(quán)利要求14所述的有機(jī)電致發(fā)光元件。全文摘要本發(fā)明的課題是提供一種容易精制、容易提高純度的新的化合物、和在發(fā)光層中使用了該化合物的有機(jī)EL元件。本發(fā)明提供下述下述式(1)所示的環(huán)狀硅氧烷化合物和在發(fā)光層中使用了該化合物的有機(jī)EL元件,式(1)中,R<sub>1</sub>和R<sub>2</sub>分別獨(dú)立地為發(fā)光性的一價基團(tuán)、電荷輸送性的一價基團(tuán)或其它取代基,R<sub>1</sub>和R<sub>2</sub>的至少一方為該電荷輸送性的一價基團(tuán)或該發(fā)光性的一價基團(tuán),n為2~100的整數(shù)。文檔編號C07F7/00GK101535319SQ20078004066公開日2009年9月16日申請日期2007年10月31日優(yōu)先權(quán)日2006年11月1日發(fā)明者五十嵐威史申請人:昭和電工株式會社