專利名稱：二苯乙烯衍生物、發(fā)光元件、發(fā)光裝置以及電子設(shè)備的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及二苯乙烯衍生物、使用二苯乙烯衍生物的發(fā)光元件、具 有二苯乙烯衍生物或上述發(fā)光元件的發(fā)光裝置以及電子設(shè)備。
背景技術(shù)：
具有薄型、輕量及高速響應(yīng)性等特點的發(fā)光元件被期待應(yīng)用于下一 代平面顯示器。此外， 一般認(rèn)為將發(fā)光元件配置為矩陣狀的發(fā)光裝置，跟現(xiàn)有的液晶顯示裝置相比，關(guān)于如下兩點特別具有優(yōu)異性視角廣且 可見度好。發(fā)光元件具有在一對電極(陽極和陰極)之間夾有包含發(fā)光物質(zhì)的 層的結(jié)構(gòu)。 一般認(rèn)為，在這種發(fā)光元件中，通過當(dāng)在兩個電極之間施加 電壓時從陽極注入的空穴和從陰極注入的電子在包含發(fā)光物質(zhì)的層中 重新結(jié)合來形成發(fā)光物質(zhì)的激子，并且當(dāng)該激子返回基底態(tài)時，發(fā)生發(fā) 光。物質(zhì)的帶隙。因此，通過設(shè)計發(fā)光物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，可以獲得各種發(fā)光顏色。 因此，制造能夠發(fā)出紅色光、藍色光、綠色光即光的三種原色的發(fā)光元 件，并且通過使用該元件來實現(xiàn)發(fā)光裝置的全彩色化。然而，現(xiàn)狀有如下問題難于實現(xiàn)顏色純度優(yōu)異且可靠性高的發(fā)光 元件。雖然由于近年的材料開發(fā)結(jié)果使紅色及綠色的發(fā)光元件已經(jīng)達到 了高顏色純度和高可靠性，但是特別關(guān)于藍色的發(fā)光元件沒有實現(xiàn)具有 足夠高的顏色純度和可靠性的發(fā)光元件，因此正在進行大量研究(例 如，參照專利文獻1)。[專利文獻1]日本特開2004-75580號公報發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明是鑒于上述問題而實施的，其目的在于提供一種呈現(xiàn)顏色純 度良好的藍色發(fā)光的新物質(zhì)、以及使用該物質(zhì)的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、 電子設(shè)備。 本發(fā)明之一是由通式(Gl)表示的二苯乙烯衍生物。在通式(Gl)中，Ai及Bi分別表示下述通式(Gl-1)至(Gl-4) 所示的結(jié)構(gòu)中的任何一種。此外，在通式(Gl-1)至(Gl-4)中，R 至R"分別表示氫和碳原子數(shù)為1至4的烷基中的任何一種。注意，對于如R1至R"那樣的表示氫和碳原子數(shù)為1至4的烷基中的任何一種的取代基，例如可以使用結(jié)構(gòu)式(G1，-1)至(Gl'-9)。<formula>formula see original document page 6</formula>
本發(fā)明之一是二苯乙烯衍生物，其特征在于上述通式(G1)中的A 及Bi由相同結(jié)構(gòu)表示。本發(fā)明之一是由通式(G2)表示的二苯乙烯衍生物。<formula>formula see original document page 7</formula>在通式(G2)中，d表示上述通式(Gl-1)至(Gl-4)所示的結(jié) 構(gòu)中的任何一種，并且R"至R"分別表示氫和碳原子數(shù)為1至4的烷 基中的任何一種。注意，如上述那樣，對于如R"至R"那樣的表示氫 和碳原子數(shù)為1至4的烷基中的任何一種的取代基，例如可以使用上述 結(jié)構(gòu)式(Gl' -1)至(Gl' -9)。本發(fā)明之一是由通式(G3)表示的二苯乙烯衍生物。<formula>formula see original document page 7</formula>在通式(G3)中，八2及82分別表示上述通式(Gl-1)至(Gl-4) 所示的結(jié)構(gòu)中的任何一種。本發(fā)明之一是二苯乙烯衍生物，其特征在于上述通式(G3)中的A2 及B"由相同結(jié)構(gòu)表示。注意，雖然在通式(G3)中記載了二苯乙烯的4位及4，位分別被 八2及82取代的結(jié)構(gòu)，但是如通式(G1 )所示，上述通式(G1-1 )至(Gl-4) 所取代的地方不局限于此。例如，二苯乙烯的3位及4，位也可以被上述 通式(Gl-1)至(Gl-4)取代。本發(fā)明之一是由通式(G4)表示的二苯乙烯衍生物。<formula>formula see original document page 7</formula>在通式(G4)中，C2表示上述通式(Gl-1)至(Gl-4)所示的結(jié) 構(gòu)中的任何一種，并且R"至R"分別表示氫和碳原子數(shù)為1至4的烷基中的任何一種。注意，如上述那樣，對于如R"至R犯那樣的表示氬 和碳原子數(shù)為1至4的烷基中的任何一種的取代基，例如可以使用上述 結(jié)構(gòu)式(Gl' -1)至(Gl' -9)。注意，雖然在通式(G4)中記載了二苯乙烯的4位被。2取代的結(jié) 構(gòu)，但是如通式(G2)所示，上述通式(Gl-1)至(Gl-4)所取代的地 方不局限于此。本發(fā)明之一是由通式(G5)表示的二苯乙烯衍生物。(G5)在通式(G5 )中，A3及B3分別表示下述通式(G2-l )或者通式(G2-2 ) 所示的結(jié)構(gòu)。此外，在通式(G2-l)或者通式(G2-2)中，R31至R33 分別表示氫和碳原子數(shù)為1至4的烷基中的任何一種。注意，如上述那 樣，對于如R31至R"那樣的表示氫和碳原子數(shù)為1至4的烷基中的任 何一種的取代基，例如可以使用上述結(jié)構(gòu)式(Gl' -1)至(Gl' -9)。<formula>formula see original document page 8</formula>本發(fā)明之一是二苯乙烯衍生物，其特征在于在上述通式(G5)中， 八3及83由相同結(jié)構(gòu)表示。本發(fā)明之一是由通式(G6)表示的二苯乙烯衍生物。<formula>formula see original document page 8</formula>在通式(G6)中，(^分別表示上述通式(G2-l)或者通式(G2-2) 所示的結(jié)構(gòu)，并且R"至R^分別表示氫和碳原子數(shù)為1至4的烷基中 的任何一種。注意，如上述那樣，對于如R"至R"那樣的表示氫和碳
原子數(shù)為1至4的烷基中的任何一種的取代基，例如可以使用上述結(jié)構(gòu) 式(Gl' -1)至(Gl' -9)。注意，雖然在本發(fā)明的二苯乙烯衍生物中存在有順式及反式幾何異 構(gòu)體并且全都被包括在本發(fā)明中，但是從穩(wěn)定性來看，優(yōu)選使用反式幾 何異構(gòu)體。本發(fā)明之一是在 一對電極之間具有上述二苯乙烯衍生物的發(fā)光元件。此外，本發(fā)明之一是發(fā)光元件，其特征在于在一對電極之間具有發(fā) 光層并且該發(fā)光層具有上述二苯乙烯衍生物。注意，本發(fā)明的二苯乙烯 衍生物具有呈現(xiàn)顏色純度良好的藍色發(fā)光的特點，所以優(yōu)選主要使用它 作為客體材料，并且與其他主體材料一起形成發(fā)光層。當(dāng)然，也可以通 過只利用本發(fā)明的二苯乙烯衍生物來形成發(fā)光層。此外，本發(fā)明的二苯乙烯衍生物也可以作為主體材料使用，并且優(yōu)選作為對于藍色發(fā)光材料的主體材料使用。此外，本發(fā)明之一是具有上述發(fā)光元件的發(fā)光裝置及電子設(shè)備。 根據(jù)本發(fā)明，可以獲得呈現(xiàn)良好顏色純度的藍色發(fā)光的二苯乙烯衍生物。此外，通過使用上述二苯乙烯衍生物來制造發(fā)光元件，可以提供能夠發(fā)出顏色純度優(yōu)異的藍色光的發(fā)光元件及發(fā)光裝置。再者，可以提供能夠表現(xiàn)色彩優(yōu)異的圖像的發(fā)光裝置及電子設(shè)備。


圖l是說明本發(fā)明的發(fā)光元件的元件結(jié)構(gòu)的圖； 圖2是說明本發(fā)明的發(fā)光元件的元件結(jié)構(gòu)的圖； 圖3是說明本發(fā)明的發(fā)光元件的元件結(jié)構(gòu)的圖； 圖4A和4B是使用本發(fā)明的發(fā)光元件的發(fā)光裝置的圖； 圖5A和5B是使用本發(fā)明的發(fā)光元件的發(fā)光裝置的圖； 圖6A至6E是使用本發(fā)明的發(fā)光元件的電子設(shè)備的圖； 圖7A和7B是在合成例1中獲得的二苯乙烯衍生物(CzP2S )的& NMR圖譜；圖8是表示CzP2S的吸收光譜的圖； 圖9是表示CzP2S的發(fā)射光譜的圖；圖10是表示通過利用循環(huán)伏安法(CV; Cyclic Voltammetry)對CzP2S進行測定的結(jié)果；圖IIA和11B是在合成例2中獲得的二苯乙烯衍生物(PCz2S)的 丄HNMR圖譜；圖12是表示PCz2S的吸收光譜的圖；圖13是表示PCz2S的發(fā)射光譜的圖；圖14是表示通過利用循環(huán)伏安法(CV; Cyclic Voltammetry)對 PCz2S進行測定的結(jié)果；圖15A和15B是在合成例3中獲得的二苯乙烯衍生物(PCzS)的 iH畫R圖譜；圖16是表示PCzS的吸收光譜的圖；圖17是表示PCzS的發(fā)射光譜的圖；圖18是表示通過利用循環(huán)伏安法(CV; Cyclic Voltammetry )對PCzS 進行測定的結(jié)果；圖20A至2od表示在實施例5中制造的發(fā)光元;牛的工作特性的圖；圖21是表示在實施例5中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜的圖；圖22A至22C是表示在實施例6中制造的發(fā)光元件的工作特性的圖；圖23是表示在實施例6中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜的圖；圖24A至24C是表示在實施例7中制造的發(fā)光元件的工作特性的圖；圖25是表示在實施例7中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜的圖；圖26A至26C是表示在實施例8中制造的發(fā)光元件的工作特性的圖；圖27是表示在實施例8中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜的圖； 圖28A和28B是在合成例4中獲得的二苯乙烯衍生物(CzPS )的 〗HNMR圖譜；圖29是表示CzPS的吸收光譜的圖； 圖30是表示CzPS的發(fā)射光譜的圖。
具體實施方式
下面，將說明本發(fā)明的一個實施方式。但是，本發(fā)明可以以多個不 同方式來實施，所屬領(lǐng)域的普通人員可以容易地理解一個事實，就是在 不脫離本發(fā)明的宗旨及其范圍的條件下可以對其實施方式和詳細(xì)內(nèi)容 進行各種變更。因此，本發(fā)明不應(yīng)該被解釋為僅限定在本實施方式所記 載的內(nèi)容中。實施方式1本發(fā)明的一個實施方式是由下面的結(jié)構(gòu)式(1)至(107)表示的二 苯乙烯衍生物。但是，本發(fā)明的二苯乙烯衍生物不局限于下面的結(jié)構(gòu)式 所表示的。<formula>formula see original document page 12</formula> <formula>formula see original document page 13</formula><formula>formula see original document page 14</formula><formula>formula see original document page 15</formula><formula>formula see original document page 16</formula><formula>formula see original document page 17</formula><formula>formula see original document page 18</formula><formula>formula see original document page 19</formula><formula>formula see original document page 20</formula><formula>formula see original document page 21</formula><formula>formula see original document page 22</formula><formula>formula see original document page 23</formula><formula>formula see original document page 24</formula><formula>formula see original document page 25</formula><formula>formula see original document page 26</formula><formula>formula see original document page 27</formula><formula>formula see original document page 28</formula>(105)如上所述的本發(fā)明的二苯乙烯衍生物可以呈現(xiàn)良好顏色純度的藍 色發(fā)光。因此，它作為發(fā)光材料非常有用。此外，它對氧化反應(yīng)的反復(fù) 進行具有優(yōu)異的耐性。
實施方式2以下說明通式(G7)所示的本發(fā)明的二苯乙烯衍生物的合成方法。 注意，本發(fā)明的二苯乙烯衍生物的合成方法不局限于本實施方式所記載 的合成方法，也可以通過利用其他合成方法來合成本發(fā)明的二苯乙烯衍 生物。注意，在通式(G7)中，W至116分別表示氫或碳原子數(shù)為1至4 的烷基中的任何一種。如下面的合成路線(a-l)所示，由通式(G7)表示的本發(fā)明的二 苯乙烯衍生物可以通過如下工序獲得在堿存在下使用金屬催化劑使二 苯乙烯的二卣代化合物和苯基唑的硼酸衍生物或由有機硼取代的苯 基呻唑衍生物進行偶聯(lián)反應(yīng)。注意，作為當(dāng)進行偶聯(lián)反應(yīng)時使用的金屬 催化劑，優(yōu)選使用鈀催化劑諸如醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)4巴(〇)、 雙(三環(huán)己基膦)4巴(II) 二氯化物等。此外，作為堿，可以使用碳酸 鉀、碳酸鈉等無機堿或叔丁醇鈉、叔丁醇鉀等金屬醇鹽等有機堿等。<formula>formula see original document page 30</formula>注意，在合成路線(a-l)中，W至RS分別表示氫和碳原子數(shù)為1 至4的烷基中的任何一種，并且R"及R"表示氫和碳原子數(shù)為1至10 的烷基中的任何一種。注意，R"及R"也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。此外， Xi及X"表示面素基團，并且它們可以相同或不相同。尤其是優(yōu)選采用 反應(yīng)性更高的溴或硤。通過如此而獲得的二苯乙烯衍生物可以呈現(xiàn)良好顏色純度的藍色 發(fā)光。因此，它作為發(fā)光材料非常有用。此外，它對氧化反應(yīng)的反復(fù)進 行具有優(yōu)異的耐性。注意，可以通過利用由下面的合成路線(b-l)表示的方法來獲得， 在合成路線(a-l)中使用的反應(yīng)物二苯乙烯的二卣代化合物。在合成路 線(b-l)中，Xi至《分別表示卣素基團，并且尤其是優(yōu)選采用反應(yīng)性 更高的溴或》典。<formula>formula see original document page 31</formula>如合成路線(b-l)所示，通過所謂魏悌希(Wittig)反應(yīng)來獲得二 苯乙烯的二卣代化合物。該魏悌希(Wittig)反應(yīng)是在堿存在下使卣化 的千基三苯基銹鹽(al )和卣化的苯甲醛(P 1 )反應(yīng)。此外，如下面的合成路線(b-2)所示，也可以通過霍納-埃蒙斯 (Horner-Emmons )反應(yīng)來獲得二苯乙烯的二卣代化合物。該霍納-埃蒙 斯(Horner-Emmons )反應(yīng)是使用膦酸酯(a2)代替合成路線(b-l) 中的三苯基銹鹽(al)。注意，在合成路線(b-2)中^至f分別表 示鹵素基團，尤其是優(yōu)選采用反應(yīng)性更高的溴或碘。此外，R"表示碳 原子數(shù)為1至10的烷基中的任何一種。<formula>formula see original document page 31</formula>注意，雖然在合成路線(a-l)中示出如下情況作為反應(yīng)物即苯基 p卡峻的硼酸衍生物或由有機硼取代的苯基呼唑衍生物，使用苯基呼唑的 苯基的對位是硼酸的物質(zhì)或者苯基的對位被有機硼取代的物質(zhì)，但是其 位置不局限于此。例如，當(dāng)使用苯基呻唑的苯基的間位是硼酸的苯基咔 唑的硼酸衍生物或者苯基的間位被有機硼取代的苯基唑衍生物作為 反應(yīng)物時，可以獲得下面的通式(G8)所示的二苯乙烯衍生物，另夕卜， 當(dāng)在鄰位時，可以獲得下面的通式(G9)所示的二苯乙烯衍生物。此外， 當(dāng)使用苯基啼唑的呼唑的3位是硼酸的苯基呼唑的硼酸衍生物或者呼唑 的3位被有機硼取代的苯基呼唑衍生物時，可以獲得下面的通式(G10) 所示的二苯乙烯衍生物。如上述那樣的本發(fā)明的二苯乙烯衍生物可以呈現(xiàn)良好顏色純度的 藍色發(fā)光。因此，它作為發(fā)光材料非常有用。此外，它對氧化反應(yīng)的反
復(fù)進行具有優(yōu)異的耐性。 實施方式3在本實施方式中，將說明本發(fā)明的二苯乙烯衍生物的合成方法，該二苯乙烯衍生物是在上述通式(Gl)中Ai和Bi由不同結(jié)構(gòu)表示的。注成方法，也可以通過利用其他合成方法合成本發(fā)明的二苯乙烯衍生物。 以下說明由通式(G11)表示的本發(fā)明的二苯乙烯衍生物的合成方法。注意，在通式(G11)中，W至RU分別表示氫和碳原子數(shù)為1至4 的烷基中的任何一種。如下面的合成路線(c-l)所示，可以通過利用取代位置不同的苯基 呼唑的硼酸衍生物或被有機硼取代的苯基呼唑衍生物和二苯乙烯的二 卣代化合物的兩步偶聯(lián)反應(yīng)來獲得由通式(G11)表示的本發(fā)明的二苯 乙烯衍生物。注意，在合成路線(c-l)中，1^至1112分別表示氫和碳原 子數(shù)為1至4的烷基中的任何一種，并且R"及R"表示氬和碳原子數(shù) 為1至10的烷基中的任何一種。注意，R"及R"也可以;波此結(jié)合而形 成環(huán)。此外，R"及R"也同樣地表示氫和碳原子數(shù)為1至10的烷基中 的任何一種，并且R"及R"也可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。乂1及乂2表示卣 素基團，并且它們可以相同或不相同。尤其是優(yōu)選采用反應(yīng)性更高的溴 或碘，并且，更優(yōu)選的是，Xi和xz不同。如合成路線(c-l)所示，首先通過在堿存在下使用金屬催化劑使二 苯乙烯的二卣代化合物和第 一 苯基^"唑的硼酸衍生物或被有機硼取代 的苯基咔唑衍生物進行偶聯(lián)反應(yīng)，來獲得具有苯基咔唑骨架的二苯乙烯意，本發(fā)明的二進一步地，通過在堿存在下使用金屬催化劑使所獲得的具有苯基呼唑骨架的二苯乙烯衍生物(化合物A)和第二苯基呼唑的硼酸衍生物或被有機硼取代的苯基呼唑衍生物進行偶聯(lián)反應(yīng)，來獲得由通式(G11)表示的本發(fā)明的二苯乙烯衍生物。注意，作為當(dāng)進行 偶聯(lián)反應(yīng)時的金屬催化劑，優(yōu)選采用鈀催化劑諸如醋酸鈀(II)、四(三 苯基膦)釔(0)、雙(三環(huán)己基膦)釔(II) 二氯化物等。此外，作為 堿，可以使用碳酸鉀、碳酸鈉等無機堿或叔丁醇鈉、叔丁醇鉀等金屬醇 鹽 等有機堿等。<formula>formula see original document page 35</formula>雖然在上述合成路線(c-l)中示出了如下實例使用苯基的對位由 硼酸或有機硼取代的物質(zhì)作為第 一 苯基咔唑的硼酸衍生物或由有機硼 取代的苯基p卡唑衍生物，并且使用間位被取代的物質(zhì)作為第二苯基咔唑 的硼酸衍生物或由有機硼取代的苯基^t唑衍生物，但是取代位置不局限 于對位或間位，也可以是對位、間位或鄰位。當(dāng)然，也可以使用苯基的 間位由硼酸或有機硼取代的物質(zhì)作為第 一 苯基呼唑的硼酸衍生物或由 有機硼取代的苯基呼唑衍生物，并且使用苯基的對位由硼酸或有機硼取 代的物質(zhì)作為第二苯基呼唑的硼酸衍生物或由有機硼取代的苯基呼唑 衍生物。此外，也可以使用呼唑的3位由硼酸或有機硼取代的苯基呼唑 的硼酸衍生物或者由有機硼取代的苯基呼唑衍生物作為反應(yīng)物?？梢酝?過使用如上述那樣的苯基呼唑的硼酸衍生物或者由有機硼取代的苯基
呼唑衍生物，獲得通式(G11 )以外的例如下面的通式(G12)至(G16) 表示的二苯乙烯衍生物。
此外，也可以通過在上述合成路線(C-l )中使用相同物質(zhì)作為第一 及第二苯基呼唑的硼酸衍生物或者由有機硼取代的苯基呼唑衍生物，來
合成實施方式2所示的本發(fā)明的二苯乙烯衍生物。
如上述那樣的本發(fā)明的二苯乙烯衍生物可以呈現(xiàn)良好顏色純度的 藍色發(fā)光。因此，它作為發(fā)光材料非常有用。此外，它對氧化反應(yīng)的反 復(fù)進行具有優(yōu)異的耐性。
實施方式4
在本實施方式中，說明上述通式(G2)所示的本發(fā)明的二苯乙烯衍 生物的合成方法。注意，本發(fā)明的二苯乙烯衍生物的合成方法不局限于 本實施方式所示的合成方法，也可以通過其他合成方法來合成本發(fā)明的 二苯乙烯衍生物。
以下說明由通式(G17)表示的本發(fā)明的二苯乙烯衍生物的合成方法。
<formula>formula see original document page 37</formula>注意，在通式(G17)中，R^至RS以及R"至R"分別表示氫和碳 原子數(shù)為1至4的烷基中的任何一種。
如下面的合成路線(d-l)所示，由通式(G17)表示的本發(fā)明的二
苯乙烯衍生物可以通過如下工序獲得在堿存在下使用金屬催化劑使二
苯乙烯的卣代化合物和苯基^唑的硼酸衍生物或由有機硼取代的苯基
呼唑衍生物進行偶聯(lián)反應(yīng)。注意，作為偶聯(lián)反應(yīng)時使用的金屬催化劑，
優(yōu)選使用鈀催化劑諸如醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)、雙(三
環(huán)己基膦)把(II) 二氯化物等。此外，作為堿，可以使用碳酸鉀、碳
酸鈉等無機堿或叔丁醇鈉、叔丁醇鉀等金屬醇鹽等有機堿等。
<formula>formula see original document page 38</formula>
注意，在合成路線(d-l)中，W至W以及R"至R"分別表示氫 和碳原子數(shù)為1至4的烷基中的任何一種，并且R"及R"表示氫和碳 原子數(shù)為1至10的烷基中的任何一種。注意，R"及R^也可以彼此結(jié) 合而形成環(huán)。此外，X"表示卣素基團，尤其是優(yōu)選采用反應(yīng)性更高的溴 或石典。
通過如此而獲得的二苯乙烯衍生物可以呈現(xiàn)良好顏色純度的藍色
發(fā)光。因此，它作為發(fā)光材料非常有用。此外，它對氧化反應(yīng)的反復(fù)進 行具有優(yōu)異的耐性。
注意，可以通過例如下面的合成路線表示的方法來獲得合成路線
(d-l)中使用的反應(yīng)物二苯乙烯的卣代化合物。
如合成路線(e-l)所示，通過所謂魏悌希(Wittig)反應(yīng)來獲得二 苯乙烯的卣代化合物。該魏悌希(Wittig)反應(yīng)是在堿存在下使卣化的 苯甲基的三苯基銹鹽(a3)和苯甲醛衍生物((3 2)反應(yīng)的。如合成路 線(e-2)所示，也可以通過霍納-埃蒙斯(Horner-Emmons)反應(yīng)來獲得 該二苯乙烯的卣代化合物。該霍納-埃蒙斯(Horner-Emmons )反應(yīng)是使 用膦酸酯(oc4)代替合成路線(e-l)中的三苯基銹鹽(ot3)。注意， 在合成路線(e-l)以及(e-2)中，R^至R"分別表示氫和碳原子數(shù)為 1至4的烷基中的任何一種，并且R"表示碳原子數(shù)為1至10的烷基中 的任何一種。此外，XA及XS分別表示卣素基團，尤其是優(yōu)選采用溴或 石典。 如下面的合成路線(e-3)所示，也可以通過所謂魏悌希(Wittig) 反應(yīng)來獲得二苯乙烯的卣代化合物。該魏悌希(Wittig)反應(yīng)是在堿存 在下使苯曱基的三苯基銹鹽(oc5)和卣化的苯曱醛(|3 3)反應(yīng)。或者， 如合成路線(e-4)所示，也可以通過霍納-埃蒙斯(Horner-Emmons )反 應(yīng)來獲得二苯乙烯的卣代化合物。該霍納-埃蒙斯(Horner-Emmons)反 應(yīng)是使用膦酸酯(cc6)代替合成路線(e-3)中的三苯基銹鹽(a5)。 注意，在合成路線(e-3)以及(e-4)中，R25至R27分別表示氫和碳原 子數(shù)為1至4的烷基中的任何一種，并且R"表示碳原子數(shù)為1至10的 烷基中的任何一種。此外，X"及XS分別表示鹵素基團，尤其是優(yōu)選采 用溴或碘。注意，雖然在合成路線(d-l)中示出如下情況作為苯基呼唑的硼 酸衍生物或由有機硼取代的苯基咕唑衍生物，使用苯基的對位由硼酸或
有機硼取代的物質(zhì)，但是取代位置不局限于此。例如，也可以使用苯基 的間位或鄰位、或者咕唑的3位由硼酸取代的苯基呼唑的硼酸書f生物或 者由有機硼取代的苯基呼唑衍生物?？梢酝ㄟ^使用這種苯基啼唑的硼酸 衍生物或者由有機硼取代的苯基唑衍生物，獲得例如由下面的通式(G18)至(G20)表示的二苯乙烯衍生物。R25注意，在通式(G18)至(G20)中，W至R"分別表示氫和碳原子 數(shù)為1至4的烷基中的任何一種。如上述那樣的本發(fā)明的二苯乙烯衍生物可以呈現(xiàn)良好顏色純度的 藍色發(fā)光。因此，它作為發(fā)光材料非常有用。此外，它對氧化反應(yīng)的反 復(fù)進行具有優(yōu)異的耐性。實施方式5參照圖1說明使用本發(fā)明的二苯乙烯衍生物的發(fā)光元件的方式。 圖1表示在第一電極101和第二電極102之間具有發(fā)光層113的發(fā) 光元件。并且，發(fā)光層113包含本發(fā)明的二苯乙烯衍生物。在第一電極101和第二電極102之間除了發(fā)光層113以外還設(shè)置有
空穴注入層111、空穴傳輸層112、電子傳輸層114、電子注入層115等。 這些層按以下方式被層合當(dāng)施加電壓使第一電極101的電位高于第二 電極102的電位時，從第一電極101側(cè)注入空穴且從第二電極102側(cè)注 入電子。在這種發(fā)光元件中，從第一電極101側(cè)注入的空穴和從第二電極 102側(cè)注入的電子在發(fā)光層113中重新結(jié)合，并且使包含在發(fā)光層中的 本發(fā)明的二苯乙烯衍生物成為激發(fā)狀態(tài)。然后，處于激發(fā)狀態(tài)的二苯乙 烯衍生物在恢復(fù)到基態(tài)時發(fā)光。如此，本發(fā)明的二苯乙烯衍生物起發(fā)光 物質(zhì)的作用。發(fā)光層113可以是僅由本發(fā)明的二苯乙烯衍生物形成的層。但是， 當(dāng)發(fā)生濃度猝滅(concentration quenching )時，發(fā)光層優(yōu)選是如下的層 發(fā)光物質(zhì)混合分散在由比發(fā)光物質(zhì)具有更大能隙的物質(zhì)(主體)構(gòu)成的 層中。可以通過將本發(fā)明的二苯乙烯衍生物分散包含在發(fā)光層U3中來 防止?jié)舛肉?。注意，能隙指的是最低未占?jù)分子軌道(LUMO: Lowest Unoccupied Molecular Orbital)能級和最高占據(jù)分子軌道(HOMO: Highest Occupied Molecular Orbital)能級之間的能量差。作為用于使本發(fā)明的二苯乙烯衍生物成為分散狀態(tài)的物質(zhì)，可以使 用低分子化合物諸如4,4，,4"-三(N-咔唑基)三苯胺(縮寫TCTA)、 1,1-雙[4- (二苯基氨基)苯基]環(huán)己胺(縮寫TPAC) 、 9,9-雙[4- (二 苯基氨基)苯基l芴(縮寫TPAF) 、 4， 4，-二 (N-咔唑基)聯(lián)苯(縮 寫CBP) 、 1,3-雙[5-(對-叔丁基苯基)-l,3,4-^^^2^T^Ot^ OXD-7) 、 2, 2，， 2，，- (1， 3, 5-苯三基(benzenetriyl))-三(l-苯基-1H-苯并咪唑)(縮寫TPBI) 、 3- (4-叔丁基苯基)-4-苯基-5_ (聯(lián)苯 -4-基)-1,2,4-三唑(縮寫:TAZ) 、 9,9，,9，，-[1,3,5-三嗪-2,4,6-三基]三咔 唑(縮寫TCzTRZ)或者高分子化合物諸如聚(N-乙烯基咔唑)(縮 寫PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(縮寫PVTPA)、聚(2,5-吡啶-二基)(縮寫PPy)等。注意，可以從這些物質(zhì)中選擇一種或兩種以上的 物質(zhì)來進行混合以使本發(fā)明的二苯乙烯衍生物成為分散狀態(tài)。注意，可 以通過共同沉積法形成混合有多種上述化合物的層。在此，共同沉積指 的是這樣一種氣相沉積法，即從設(shè)置在一個處理室中的多個蒸發(fā)源蒸發(fā) 各原料，將蒸發(fā)的原料在氣相狀態(tài)下混合，然后將混合物沉積在被處理 物上。另外，本發(fā)明的二苯乙烯衍生物能隙比較大，因此可以用作用來使 發(fā)光物質(zhì)成為分散狀態(tài)的物質(zhì)。在此情況下，發(fā)光物質(zhì)并不一定必須是 本發(fā)明的二苯乙烯衍生物，使用能夠以所希望的發(fā)光波長發(fā)光的物質(zhì)即可。例如，當(dāng)要獲得紅色系發(fā)光時，可以使用呈現(xiàn)在600 nm至680 nm 具有發(fā)射光譜的峰值的發(fā)光的物質(zhì)，諸如4-二氰基亞曱基-2-異丙基-6-[2-(l,l,7,7-四曱基久洛尼定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃(縮寫DCJTI)、 4-二 氰基亞曱基-2-甲基-6-[2-(l,l,7,7-四曱基久洛尼定-9-基)乙烯基]-4H-吡喃 (縮寫DCJT)、 4-二氰基亞曱基-2-叔丁基-6-[2-(l,l,7,7-四曱基久洛尼定 -9-基)乙烯基]-411-吡喃(縮寫DCJTB)、吡咬醇(periflanthene)、 2,5-二氰 基-1,4-雙[2-(10-曱氧基-1,1,7,7-四曱基久洛尼定-9-基)乙烯基]苯等。此 外，當(dāng)要獲得綠色系發(fā)光時，可以使用呈現(xiàn)在500nm至550 nm具有發(fā) 射光譜的峰值的發(fā)光的物質(zhì)，諸如N,N'-二甲基喹吖啶酮(縮寫 DMQd)、香豆素6、香豆素545T、三(8-羥基喹啉合(quinolinoato))鋁(縮 寫Alq3)、 N,N，-二苯基喹吖啶酮(縮寫DPQd)等。此外，當(dāng)要獲得 藍色系發(fā)光時，可以使用呈現(xiàn)在420 nm至500 nm具有發(fā)射光譜的峰值 的發(fā)光的物質(zhì)，諸如N，N"- (2-叔丁基-9，10-蒽二基二-4,l-亞苯基)雙 [N，N',N'-三苯基-l,4-苯二胺](縮寫DPABPA) 、 2, 5， 8, 11-四叔丁 基二萘嵌苯(縮寫TBP) 、 二萘嵌苯、1， 3， 6， 8-四苯基嵌二萘等。盡管對形成第一電極101的陽極材料沒有特別限制，但是優(yōu)選使用 具有高功函數(shù)(4.0eV以上的功函數(shù))的金屬、合金、導(dǎo)電化合物、以 及它們的混合物等。作為這種陽極材料的具體例子，除了氧化銦錫(縮 寫ITO)、包含氧化硅的氧化銦錫(縮寫ITSO)、使用在氧化銦中 混合有2至20wt。/。的氧化鋅(ZnO)的靶子來形成的氧化銦鋅(縮寫 IZO)以外，還可以舉出金(Au)、柏(Pt)、鎳(Ni)、鴒(W)、 考各(Cr)、鉬(Mo)、纟失(Fe) 、 4古(Co)、銅(Cu) 、 4巴(Pd)或 金屬材料的氮化物(例如，氮化鈦)等。另一方面，作為形成第二電極102的物質(zhì)，可以使用具有低功函數(shù) (3.8eV以下的功函數(shù))的金屬、合金、導(dǎo)電化合物、以及它們的混合 物等。作為這種陰極材料的具體例子，可以舉出屬于周期表第1族或第 2族的元素，即堿金屬如鋰(Li)或銫(Cs)等、堿土金屬如鎂(Mg)、 《丐(Ca)或鍶(Sr)等、以及包含它們的合金(Mg:Ag、 Al丄i)。但是， 通過在第二電極102和發(fā)光層113之間將后述的電子發(fā)生層與第二電極
層合設(shè)置，可以使用各種導(dǎo)電材料作為第二電極102，其中包括作為第 一電極101的材料舉出的材料如Al、 Ag、 ITO或ITSO等，而不管功函 數(shù)的大小。通過氣相沉積法、賊射法等分別利用上述陽極材料或陰極材料來形 成第一電極101以及第二電極102。注意，第一電極101以及第二電極 102的膜厚度優(yōu)選為10至500nm。另外，如圖1所示，也可以在第一電極101和發(fā)光層113之間設(shè)置 空穴傳輸層112。在此，空穴傳輸層指的是具有將從第一電極101側(cè)注 入的空穴傳輸?shù)桨l(fā)光層113的功能的層。如此，通過設(shè)置空穴傳輸層 112,可以增加第一電極101和發(fā)光層113之間的距離。結(jié)果，可以防 止包含在第一電極IOI中的金屬所引起的猝滅。空穴傳輸層優(yōu)選利用具 有高空穴傳輸性的物質(zhì)來形成，尤其優(yōu)選利用空穴遷移率為1x10— 6cm2/Vs以上的物質(zhì)來形成。注意，具有高空穴傳輸性的物質(zhì)指的是空 穴遷移率比電子遷移率高的物質(zhì)。作為可以用于形成空穴傳輸層112的 物質(zhì)的具體例子，可以舉出4,4，-雙[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫 NPB ) 、 4,4，-雙[N-(3-曱基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫TPD ) 、 4,4，,4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(縮寫TDATA) 、 4,4，,4，，-三[N-(3-曱基苯 基)-N-苯基氨基]三苯胺(縮寫MTDATA) 、 4,4，-雙(N-[4-(N,N-二間曱 苯基氨基)苯基]-N-苯基氨基)聯(lián)苯(縮寫DNTPD)、 1,3,5-三[N,N-二(間 曱苯基)氨基]苯(縮寫m-MTDAB) 、 4,4，,4"-三(N-咔唑基)三苯胺(縮 寫TCTA)、酞菁(縮寫H2Pc)、銅酞菁(縮寫CuPc)、釩氧酞 菁(vanadyl phthalocyanine)(縮寫VOPc)等。另外，空穴傳輸層112 也可以為通過組合兩個以上由上述物質(zhì)構(gòu)成的層來形成的具有多層結(jié) 構(gòu)的層。注意，本發(fā)明的二苯乙烯衍生物抗氧化性優(yōu)異，因此也可以用作用 來形成空穴傳輸層112的材料。在此情況下，并不一定必須在發(fā)光層中 使用本發(fā)明的二苯乙烯衍生物。如圖1所示，也可以在第二電極102和發(fā)光層113之間具有電子傳 輸層114。在此，電子傳輸層指的是具有將從第二電極102注入的電子 傳輸?shù)桨l(fā)光層113的功能的層。如此，通過設(shè)置電子傳輸層114,可增 加第二電極102和發(fā)光層U3之間的距離。結(jié)果，可以防止包含在第二 電極102中的金屬所引起的猝滅。電子傳輸層優(yōu)選利用具有高電子傳輸 性的物質(zhì)來形成，尤其優(yōu)選利用電子遷移率為lxl(T6cm2/Vs以上的物質(zhì) 來形成。注意，具有高電子傳輸性的物質(zhì)指的是電子遷移率比空穴遷移 率高的物質(zhì)。作為可以用于形成電子傳輸層114的物質(zhì)的具體例子，除 了金屬絡(luò)合物諸如三(8-羥基喹啉合)鋁(縮寫Alq3)、三(4-甲基-8-羥基喹啉合)鋁(縮寫Almq3)、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(縮 寫B(tài)eBq2)、雙(2-曱基-8-羥基喹啉合)-4-苯基苯酚-鋁(縮寫B(tài)Alq)、 雙[2-(2-羥基苯基)苯并嗜唑]鋅(縮寫Zn(BOX)2)、雙[2-(2-羥基苯基) 苯并p塞唑]鋅(縮寫Zn(BTZ)2)等以外,還可以舉出2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-l,3,4-嗜二唑(縮寫PBD) 、 1,3-雙[5-(對-叔丁基苯基)-1,3,4-嗜二唑-2-基]苯(縮寫OXD-7) 、 3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯(lián)苯基)-l,2,4-三唑(縮寫TAZ ) 、 3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯(lián)苯基)-l,2,4-三唑(縮寫p-EtTAZ)、紅菲繞啉(縮寫B(tài)Phen)、浴 銅靈(縮寫:BCP) 、 4，4-雙(5-曱基苯并嗜唑基(methylbenzoxazol)-2-基)二苯乙烯(縮寫B(tài)zOs)等。另外，電子傳輸層114也可以為通 過組合兩個以上由上述物質(zhì)構(gòu)成的層來形成的具有多層結(jié)構(gòu)的層。除了上述物質(zhì)以外，還可以使用雙極性物質(zhì)來形成空穴傳輸層112 和電子傳輸層114。雙極性物質(zhì)指的是當(dāng)電子和空穴之一的載流子遷移 率與另一載流子遷移率相比時， 一個載流子遷移率對另一個載流子遷移率的比值為100以下、優(yōu)選為10以下的物質(zhì)。作為雙^L性物質(zhì)，例如 可以舉出2,3-雙(4-二苯氨基苯基)喹喔啉(縮寫?。堪?^1)、2,3-雙{4-[1^(1-萘基)-N-苯基氨基]苯基)-二苯并[f,h]喹喔啉(縮寫NPADiBzQn)等。 在雙極性物質(zhì)中，尤其優(yōu)選使用空穴或電子遷移率為lxl(T6cm2/Vs以上 的物質(zhì)。另外，也可以通過使用相同的雙極性物質(zhì)來形成空穴傳輸層112 和電子傳輸層114。如圖1所示，還可以在第一電極101和空穴傳輸層112之間具有空 穴注入層111?？昭ㄗ⑷雽?11是具有輔助將空穴從第一電極101注入 到空穴傳輸層112的功能的層。通過設(shè)置空穴注入層111來縮小第一電 極101和空穴傳輸層112之間的電離電位的差距，更容易注入空穴。優(yōu) 選通過使用如下物質(zhì)來形成空穴注入層111:比形成空穴傳輸層112的 物質(zhì)電離電位小且比形成第一電極101的物質(zhì)電離電位大的物質(zhì)；或者 當(dāng)在空穴傳輸層112和第一電極101之間設(shè)置厚度為1至2nm的薄膜作 為空穴注入層111時其能帶彎曲的物質(zhì)。作為可以用于形成空穴注入層
lll的物質(zhì)的具體例子，可以舉出酞菁類化合物諸如酞菁(縮寫H2Pc) 或銅敞菁(縮寫CuPc)等、或者高分子等諸如聚(乙烯二氧噻吩)/聚(苯 乙烯磺酸)水溶液(PEDOT/PSS)等。換言之，可以通過選擇如下物質(zhì) 來形成空穴注入層111:使空穴注入層111中的電離電位比空穴傳輸層 112中的電離電位相對小。如圖l所示，也可以在第二電極102和電子傳輸層114之間具有電 子注入層115。在此，電子注入層115是具有輔助將電子從第二電極102 注入到電子傳輸層114的功能的層。通過設(shè)置電子注入層115來縮小第 二電極102和電子傳輸層114之間的電子親和力的差距，從而更容易注 入電子。優(yōu)選通過使用如下物質(zhì)來形成電子注入層115:比形成電子傳 輸層114的物質(zhì)電子親和力大且比形成第二電極102的物質(zhì)電子親和力 小的物質(zhì)；或者當(dāng)在電子傳輸層1M和第二電極102之間設(shè)置厚度為1 至2nm的薄膜作為電子注入層115時其能帶彎曲的物質(zhì)。作為可以用于 形成電子注入層115的物質(zhì)的具體例子，可以舉出無機物諸如堿金屬、 堿土金屬、堿金屬的氟化物、堿土金屬的氟化物、堿金屬的氧化物、堿 土金屬的氧化物等。另外，除了無機物以外，也可以從能夠用于形成電 子傳輸層114的物質(zhì)諸如BPhen、 BCP、 p-EtTAZ、 TAZ、 BzOs等中選 擇合適的物質(zhì)來用作用于形成電子注入層115的物質(zhì)。也就是說，可以 通過選擇如下物質(zhì)來形成電子注入層115:使電子注入層115中的電子 親和力比電子傳輸層114中的電子親和力相對大。在上述本發(fā)明的發(fā)光元件中，可以通過利用氣相沉積法、噴墨法和 涂布法等中的任一種方法分別形成空穴注入層111、空穴傳輸層112、 發(fā)光層113、電子傳輸層114和電子注入層115。另外，既可以設(shè)置空穴發(fā)生層代替空穴注入層111，又可以設(shè)置電 子發(fā)生層代替電子注入層115。在此，空穴發(fā)生層是發(fā)生空穴的層。可以通過混合選自空穴遷移率 高于電子遷移率的物質(zhì)以及雙極性物質(zhì)中的至少 一 種物質(zhì)和相對于這 些物質(zhì)具有電子接受性的物質(zhì)來形成空穴發(fā)生層。在此，作為空穴遷移 率高于電子遷移率的物質(zhì)，可以使用與能夠用于形成空穴傳輸層112的 物質(zhì)同樣的物質(zhì)。此外，作為雙極性物質(zhì)，可以使用上述雙極性物質(zhì)如 TPAQn等。此外，在空穴遷移率高于電子遷移率的物質(zhì)和雙極性物質(zhì) 中，尤其優(yōu)選使用在骨架中包括三苯胺的物質(zhì)。通過使用在骨架中包括 三苯胺的物質(zhì)，更容易發(fā)生空穴。此外，作為具有電子接受性的物質(zhì)， 優(yōu)選使用金屬氧化物諸如鉬氧化物、釩氧化物、釕氧化物、錸氧化物等。 在這種空穴產(chǎn)生層中，膜厚度的增加不引起驅(qū)動電壓的上升。因此，可 以通過調(diào)整空穴發(fā)生層的膜厚度，進行利用微腔效應(yīng)和光千涉效應(yīng)的光 學(xué)設(shè)計。因此，可以制造顏色純度優(yōu)異且因視角不同而導(dǎo)致的顏色變化 等小的高質(zhì)量的發(fā)光元件。另外，可以選擇具有如下膜厚度的空穴發(fā)生層，即防止由于成膜時在第一電極101的表面上發(fā)生的凹凸或者殘留在 電極表面上的微小渣滓的影響而導(dǎo)致第一電極101和第二電極102之間 發(fā)生短路。此外，電子發(fā)生層是發(fā)生電子的層。可以通過混合選自電子遷移率 高于空穴遷移率的物質(zhì)以及雙極性物質(zhì)中的至少 一種物質(zhì)和相對于這 些物質(zhì)具有電子給予性的物質(zhì)來形成電子發(fā)生層。在此，作為電子遷移 率高于空穴遷移率的物質(zhì)，可以使用與能夠用于形成電子傳輸層114的 物質(zhì)同樣的物質(zhì)。此外，作為雙極性物質(zhì)，可以使用上述雙極性物質(zhì)如 TPAQn等。另夕卜，作為具有電子給予性的物質(zhì)，可以使用選自堿金屬和 堿土金屬中的物質(zhì)，具體地說，可以使用鋰(Li)、鍋(Ca)、鈉(Na)、 鉀(K)、鎂(Mg)等。此外，也可以使用選自石威金屬氧化物、堿土金 屬氧化物、堿金屬氮化物和堿土金屬氮化物等，具體地說，氧化鋰 (Li20 )、氧化鉤(CaO )、氧化鈉(Na20 )、氧化鉀(K20 )、氧化 鎂(MgO)中的至少一種物質(zhì)作為具有電子給予性的物質(zhì)。另外，也可 以使用氟化物諸如堿金屬氟化物、堿土金屬氟化物，具體地說，氟化鋰 (LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2)等。注意，在下文中，空穴發(fā)生層被包含在空穴注入層111中，并且電 子發(fā)生層被包含在電子注入層115中。如上述那樣的本發(fā)明的發(fā)光元件使用本發(fā)明的二苯乙烯衍生物，因 此，可以呈現(xiàn)良好顏色純度的藍色發(fā)光。此外，本發(fā)明的二苯乙烯衍生 物對于氧化反應(yīng)的反復(fù)進行具有優(yōu)異的耐性，因此，也可以提高發(fā)光元 件的可靠性。實施方式6本發(fā)明的發(fā)光元件也可以具有多個發(fā)光層。例如，通過設(shè)置多個發(fā) 光層來混合來自各個發(fā)光層的發(fā)光，可以獲得白色發(fā)光。在本實施方式
中，參照圖2和圖3說明這種發(fā)光元件。在圖2中，在第一電極201和第二電極202之間具有第一發(fā)光層213 和第二發(fā)光層215。優(yōu)選在第一發(fā)光層213和第二發(fā)光層215之間設(shè)置 間隔層214。當(dāng)施加電壓使第二電極202的電位高于第一電極201的電位時，電 流在第一電極201和第二電極202之間流動，并且空穴和電子在第一發(fā) 光層213、第二發(fā)光層215或間隔層214中重新結(jié)合。注意，在間隔層 214中發(fā)生的重新結(jié)合所產(chǎn)生的激發(fā)能量從間隔層214轉(zhuǎn)移到第一發(fā)光 層213和第二發(fā)光層215的每一個中，使第一發(fā)光層213所包含的第一 發(fā)光物質(zhì)和第二發(fā)光層215所包含的第二發(fā)光物質(zhì)成為激發(fā)狀態(tài)。然 后，成為激發(fā)狀態(tài)的第一發(fā)光物質(zhì)和第二發(fā)光物質(zhì)在恢復(fù)到基態(tài)時發(fā) 光。這樣獲得的來自第一發(fā)光層213的發(fā)光色和來自第二發(fā)光層215的 發(fā)光色通過第一電極201和第二電極202中的一方或雙方被射出到外 部。通過視覺性地混合這樣被射出到外部的發(fā)光并且視覺確認(rèn)它為白色 光，可以獲得白色發(fā)光。作為第一發(fā)光層2H，可以使用由本發(fā)明的二苯乙烯衍生物構(gòu)成的 層、或者在由比本發(fā)明的二苯乙烯衍生物的能隙大的物質(zhì)(第一主體) 構(gòu)成的層中分散有本發(fā)明的二苯乙烯衍生物的層。此外，對第二發(fā)光層 215來說，使用呈現(xiàn)對于第一發(fā)光層213的發(fā)光色成為補色的發(fā)光的物質(zhì)作為發(fā)光物質(zhì)，即可。例如，可以使用呈現(xiàn)黃色發(fā)光的物質(zhì)諸如紅熒 烯、5,12-雙(1,1-聯(lián)苯-4-基)-6，11-二苯基并四苯(縮寫B(tài)PT)作為發(fā) 光物質(zhì)。注意，對第二發(fā)光層215來說，利用由發(fā)光物質(zhì)構(gòu)成的層或者 在由比發(fā)光物質(zhì)的能隙大的物質(zhì)(第二主體)構(gòu)成的層中分散有發(fā)光物 質(zhì)的層來形成，即可。注意，作為第一主體，可以使用實施方式5中所 記載的物質(zhì)，優(yōu)選使用具有電子傳輸性的化合物諸如0XD-7、 TPBI、 TAZ、 TCzTRZ。此外，作為第二主體，可以使用Alq3、 Almq3、 NPB、 TPD等，優(yōu)選使用具有空穴傳輸性的化合物諸如NPB、 TPD。此外，優(yōu)選將間隔層214形成為具有如下功能在第一發(fā)光層213、 第二發(fā)光層215或間隔層214中發(fā)生的重新結(jié)合所產(chǎn)生的能量可以轉(zhuǎn)移 到第一發(fā)光層213和第二發(fā)光層215,并且阻止能量只轉(zhuǎn)移到第一發(fā)光 層213和第二發(fā)光層215中的一方。具體地說，可以通過使用TPAQn、 NPB、 CBP、 TCTA、雙[2- ( 2-羥基苯基)吡啶合(pyridinato)]鋅(縮寫:
Z叩p。、雙[2-(2-羥基苯基)苯并嗜唑]鋅(縮寫ZnBOX)等來形成間 隔層214。如此，通過設(shè)置間隔層214,可以防止由于第一發(fā)光層213 和第二發(fā)光層215中僅一方的發(fā)光強度增加而不能獲得白色發(fā)光的問題。另外，如圖2所示，也可以在第一發(fā)光層213和第一電極201之間 設(shè)置電子傳輸層212或電子注入層211。另外，也可以在第二發(fā)光層215 和第二電極202之間設(shè)置空穴傳輸層216或空穴注入層217。注意，作 為形成這些層的物質(zhì)，可以使用實施方式5中所記載的物質(zhì)。雖然在本實施方式中記載了如圖2所示的包括兩個發(fā)光層的發(fā)光元 件，但是發(fā)光層的數(shù)量不局限于兩個，例如可以為三個。并且，通過組另夕卜，也可以形成如圖3所示的發(fā)光元件代替參照圖2描述的發(fā)光 元件。圖3所示的發(fā)光元件在第一電極301和第二電極302之間具有第 一發(fā)光層313和第二發(fā)光層318,并且在第一發(fā)光層313和第二發(fā)光層 318之間具有第一層315和第二層316。第一層315是用于產(chǎn)生空穴的層，而且第二層316是用于產(chǎn)生電子 的層。當(dāng)施加電壓使第二電極302的電位高于第一電極301的電位時， 從第一電極301注入的電子和從第一層315注入的空穴在第一發(fā)光層 313中重新結(jié)合，從而第一發(fā)光層313所包含的發(fā)光物質(zhì)發(fā)光。再者， 從第二電極302注入的空穴和從第二層316注入的電子在第二發(fā)光層 318中重新結(jié)合，從而第二發(fā)光層318所包含的發(fā)光物質(zhì)發(fā)光?？梢酝ㄟ^使用與圖2中的第一發(fā)光層213、第二發(fā)光層215同樣的 材料來制造第一發(fā)光層313以及第二發(fā)光層318。來自第一發(fā)光層313 的發(fā)光和來自第二發(fā)光層318的發(fā)光從第一電極301和第二電極302中 的一方或雙方被射出。然后，來自兩個發(fā)光層的發(fā)光被視覺性地混合并 一見覺確認(rèn)為白色光。第 一層315優(yōu)選為包含空穴傳輸性高于電子傳輸性的物質(zhì)的層，并 且該層包含對這種物質(zhì)具有電子接受性的物質(zhì)。作為空穴傳輸性高于電 子傳輸性的物質(zhì)，使用與用于形成空穴傳輸層的上述物質(zhì)同樣的物質(zhì)即 可。此外，作為對空穴傳輸性高于電子傳輸性的物質(zhì)具有電子接受性的 物質(zhì)，可以使用鉬氧化物、釩氧化物、7,7,8,8-四氰基對醌二甲烷(縮寫 TCNQ) 、 2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基對醌二曱烷(縮寫F4畫TCNQ)等。 第二層316優(yōu)選為包含電子傳輸性高于空穴傳輸性的物質(zhì)的層，并 且該層包含對這種物質(zhì)具有電子給予性的物質(zhì)。作為電子傳輸性高于空 穴傳輸性的物質(zhì)，使用與用于形成電子傳輸層的上述物質(zhì)同樣的物質(zhì)即 可。作為對電子傳輸性高于空穴傳輸性的物質(zhì)具有電子給予性的物質(zhì)， 可以使用堿金屬諸如鋰或銫等、堿土金屬諸如鎂或鈣等、以及稀土金屬 諸如鉺或鐿等。另外，如圖3所示，也可以在第一發(fā)光層313和第一電極301之間 設(shè)置電子傳輸層312或電子注入層311。另外，也可以在第一發(fā)光層313 和第一層315之間設(shè)置空穴傳輸層314。另外，也可以在第二發(fā)光層318 和第二電極302之間設(shè)置空穴傳輸層319或空穴注入層320。另外，也 可以在第二發(fā)光層318和第二層316之間設(shè)置電子傳輸層317。此外，雖然在本實施方式中記載了如圖3所示的包括兩個發(fā)光層的 發(fā)光元件，但是發(fā)光層的數(shù)量不局限于兩個，例如可以為三個。然后， 通過組合來自各發(fā)光層的發(fā)光并視覺確認(rèn)為白色發(fā)光即可。注意，雖然在本實施方式中，示出了只從發(fā)光層獲得發(fā)光的發(fā)光元 件的結(jié)構(gòu)，但是也可以設(shè)計為可以從其他功能層(例如，電子傳輸層、 空穴傳輸層)獲得發(fā)光。例如，可以通過將摻雜劑添加到電子傳輸層或 空穴傳輸層，由此來從傳輸層獲得發(fā)光。當(dāng)用于發(fā)光層和傳輸層的發(fā)光 材料的發(fā)光波長不同時，可以獲得具有這些發(fā)光波長互相重疊的光譜的 發(fā)光。因此，當(dāng)發(fā)光層的發(fā)光色和傳輸層的發(fā)光色處于互補色的關(guān)系 時，可以獲得白色發(fā)光。注意，本實施方式可以與其他實施方式以及后述的實施例中的任一 個適當(dāng)?shù)亟M合。實施方式7在本實施方式中，參照圖4A和4B說明適用本發(fā)明的發(fā)光裝置。注 意，圖4A是表示發(fā)光裝置的俯視圖，圖4B是圖4A中的A-A'線截面圖(沿A-A'切斷的截面圖)。在圖4A和4B中，對應(yīng)的部分用相同的符 號表示。符號400表示村底，以虛線表示的符號401表示驅(qū)動電路部分(源極側(cè)驅(qū)動電路)，符號402表示像素部分，符號403表示驅(qū)動電路 部分(柵極側(cè)驅(qū)動電路)。另外，符號404表示密封襯底，符號405表 示密封劑。
注意，符號407表示用于傳送輸入到源極側(cè)驅(qū)動電路401或柵極側(cè) 驅(qū)動電路403的信號的布線，并且從作為外部輸入端子的FPC (柔性 印刷電路)408接收視頻信號、時鐘信號、起始信號、復(fù)位信號等。注 意，這里只圖示了 FPC,但是，該FPC也可以安裝有印刷線路板(PWB)。 本發(fā)明的發(fā)光裝置不僅包括發(fā)光裝置本身，而且還包括安裝有FPC或 PWB的發(fā)光裝置。接著，參照圖4B說明截面結(jié)構(gòu)。在村底400上形成有驅(qū)動電路部 分及像素部分，并且在此示出作為驅(qū)動電路部分的源極側(cè)驅(qū)動電路401 和像素部分402。注意，源極側(cè)驅(qū)動電路401包括組合n溝道型薄膜晶體管421和p 溝道型薄膜晶體管422的CMOS電路。此外，也可以通過使用已知的 CMOS電路、PMOS電路或NMOS電路來形成包括薄膜晶體管的驅(qū)動電 路。此外，在本實施方式中示出了在襯底上形成驅(qū)動電路的驅(qū)動器集成 型，但是并不一定局限于此，也可以在襯底外部形成驅(qū)動電路。此外，像素部分402包括多個像素，每個像素包括開關(guān)薄膜晶體管 411、電流控制薄膜晶體管412和電連接到電流控制薄膜晶體管412的 漏極的第一電極413。注意，以覆蓋第一電極413的端部的方式形成有 絕緣物414。為了使以后形成的包含發(fā)光物質(zhì)的層415的成膜良好，優(yōu)選將絕緣用正型感光性丙烯酸(arcrylkj作為絕緣物414的材料時，優(yōu)選只^絕 緣物414的上端部分成為具有曲率半徑(0.2至3pm)的曲面。另外， 可以使用由于照射光而在蝕刻劑中不溶解的感光性負(fù)型或者由于照射 光而在蝕刻劑中溶解的感光性正型作為絕緣物414。再者，作為絕緣物 414的材料，不僅可以使用有機物，而且可以使用無機物諸如氧化硅、 氧氮化硅等。另外，在第一電極413上分別形成有包含發(fā)光物質(zhì)的層415、以及 第二電極416。包括第一電極413、包含發(fā)光物質(zhì)的層415和第二電極416的發(fā)光 元件417是具有本發(fā)明的二苯乙烯衍生物的發(fā)光元件。只要包含發(fā)光物 質(zhì)的層415具有包含通式(Gl)或(G2)所表示的二苯乙烯衍生物中至 少一種的發(fā)光層，對其它層的層合結(jié)構(gòu)沒有特別限制。注意，可以適當(dāng)
地選擇實施方式5中所記載的各材料而用于第一電極413、包含發(fā)光物 質(zhì)的層415、以及第二電極416。再者，通過利用密封劑405將密封襯底404和襯底400貼合在一起， 形成在襯底400、密封襯底404、以及密封劑405所包圍的空間406中 具有發(fā)光元件417的結(jié)構(gòu)。注意，空間406填充有惰性氣體(氮、氬等) 或填充有密封劑405。優(yōu)選使用環(huán)氧樹脂作為密封劑405。此外，這些材料優(yōu)選盡量為不 透水分和氧的材料。此外，作為密封襯底404中使用的材料，除了玻璃 襯底或石英襯底以外，還可以使用由FRP (玻璃纖維增強塑料)、PVF (聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸(arcrylic)等構(gòu)成的塑料襯底。如上所述， 可以制造發(fā)光裝置。注意，當(dāng)?shù)谝浑姌O413和第二電極416都由具有透光性的物質(zhì)構(gòu)成 時，可以從第一電極413側(cè)和第二電極416側(cè)兩側(cè)得到發(fā)光。此外，當(dāng) 只有第二電極416由具有透光性的物質(zhì)構(gòu)成時，可以只從第二電極416 側(cè)得到發(fā)光。在這種情況下，優(yōu)選的是，第一電極413由具有高反射率 的材料構(gòu)成，或者在第一電極413的下方設(shè)置由具有高反射率的材料構(gòu) 成的薄膜(反射膜)。此外，當(dāng)只有第一電極413由具有透光性的物質(zhì) 構(gòu)成時，可以只從第一電極413側(cè)得到發(fā)光。在這種情況下，優(yōu)選的是， 第二電極416由具有高反射率的材料構(gòu)成，或者在第二電極416的上方 設(shè)置反射膜。發(fā)光元件417可以為如下層合包含發(fā)光物質(zhì)的層415，以便當(dāng)施 加電壓使第二電極416的電位高于第一電極413的電位時發(fā)光元件4H 能工作。或者，發(fā)光元件417還可以為如下層合包含發(fā)光物質(zhì)的層 415，以便當(dāng)施加電壓使第二電極416的電位低于第一電極413的電位 時發(fā)光元件417能工作。通過使用本發(fā)明的二苯乙烯衍生物作為發(fā)光物質(zhì)，本發(fā)明的發(fā)光裝 置可以發(fā)出良好色純度的藍色光。因此，可以提供能夠顯示色彩更優(yōu)異 的圖像的發(fā)光裝置。注意，在本實施方式中說明了利用晶體管控制發(fā)光元件的驅(qū)動的有 源矩陣型發(fā)光裝置，但是，也可以是不特別在每個像素中設(shè)置驅(qū)動元件 諸如薄膜晶體管等而驅(qū)動發(fā)光元件的無源矩陣型發(fā)光裝置。注意，本實施方式可以與實施方式1至6以及后述的實施例中的任一個適當(dāng)?shù)亟M合。實施方式8在本實施方式中，參照圖5A和5B說明適用本發(fā)明的無源矩陣型發(fā) 光裝置。圖5A和5B分別表示適用本發(fā)明的無源矩陣型發(fā)光裝置的透視 圖和俯視圖。注意，圖5A是圖5B中的虛線508所圍繞的部分的透視圖。 在圖5A和5B中，對應(yīng)的部分用相同的符號表示。在圖5A中，在第一 襯底501上彼此平行地設(shè)置有多個第一電極502。第一電極502的每個 端部都被隔斷層503覆蓋。最前的第一電極502的端部也被隔斷層503 覆蓋，但是在圖5A中未圖示，目的是為了容易明白設(shè)置在第一襯底501 上的第一電極502和隔斷層503的配置情況。在第一電極502的上方， 以與第一電極502相交的方式彼此平行設(shè)置多個第二電極505。注意， 在第一電極502和第二電極505之間設(shè)置有包含發(fā)光物質(zhì)的層504。第 一電極502和第二電極505相交的部分構(gòu)成本發(fā)明的發(fā)光元件，其中包 含發(fā)光物質(zhì)的層504被夾在電極之間。只要包含發(fā)光物質(zhì)的層504具有 包含通式(Gl)或(G2)所表示的二苯乙烯衍生物中至少一種的發(fā)光 層，對其它層的疊合結(jié)構(gòu)沒有特別限制。注意，可以適當(dāng)?shù)剡x擇實施方 式5中所記載的各材料而用于第一電極502、包含發(fā)光物質(zhì)的層504、 以及第二電極505。此外，在第二電極505上設(shè)置有第二襯底509。如圖5B所示，第一電極502連接到第一驅(qū)動電路506，第二電極 505連接到第二驅(qū)動電路507。并且，根據(jù)來自第一驅(qū)動電路506和第 二驅(qū)動電路507的信號所選擇的本發(fā)明的發(fā)光元件發(fā)光。光通過第一電 極502和/或第二電極505被取出到外部。來自多個發(fā)光元件的發(fā)光;f皮此 組合來顯示圖像。注意，在圖5B中，為了容易明白第一電極502和第 二電極505的配置，沒有示出隔斷層503和第二襯底509。當(dāng)?shù)谝浑姌O502和第二電極505都由具有透光性的物質(zhì)構(gòu)成時，可 以從第一電極502側(cè)和第二電極505側(cè)兩側(cè)得到發(fā)光。此外，當(dāng)只有第 二電極505由具有透光性的物質(zhì)構(gòu)成時，可以只從第二電極505側(cè)得到 發(fā)光。在這種情況下，優(yōu)選的是，第一電極502由具有高反射率的材料 構(gòu)成，或者在第一電極502的下方設(shè)置由具有高反射率的材料構(gòu)成的薄 膜(反射膜)。此外，當(dāng)只有第一電極502由具有透光性的物質(zhì)構(gòu)成時， 可以只從第一電極502側(cè)得到發(fā)光。在這種情況下，優(yōu)選的是，第二電
極505由具有高反射率的材料構(gòu)成，或者在第二電極505的上方設(shè)置反 射膜?？梢酝ㄟ^使用與實施方式7中所記載的絕緣物414同樣的材料來 形成隔斷層503。通過使用本發(fā)明的二苯乙烯衍生物作為發(fā)光物質(zhì)，本發(fā)明的發(fā)光裝 置可以發(fā)出良好色純度的藍色光。因此，可以提供能夠顯示色彩更優(yōu)異 的圖像的發(fā)光裝置。注意，本實施方式可以與實施方式1至6以及后述的實施例中的任 一個適當(dāng)?shù)亟M合。實施方式9在本實施方式中，將說明通過使用具有本發(fā)明的發(fā)光元件的發(fā)光裝 置來完成的各種電子設(shè)備。通過使用本發(fā)明的二苯乙烯衍生物作為發(fā)光 物質(zhì)，本發(fā)明的發(fā)光裝置可以發(fā)出良好色純度的藍色光。因此，可以獲 得能夠顯示色彩更優(yōu)異的圖像的電子設(shè)備。作為使用本發(fā)明的發(fā)光裝置制造的電子設(shè)備，可以舉出電視機、影 像拍攝裝置諸如攝像機或數(shù)碼相機等、護目鏡型顯示器(頭盔顯示器)、 導(dǎo)航系統(tǒng)、聲音再現(xiàn)裝置(汽車音響、音響組件等)、筆記本個人計算 機、游戲機、便攜式信息終端(移動計算機、手機、便攜式游戲機、電 子書等)、具有記錄介質(zhì)的圖像再現(xiàn)設(shè)備(具體地說，再現(xiàn)記錄介質(zhì)諸 如數(shù)字視頻光盤(DVD)等并且具有能夠顯示其圖像的顯示裝置的設(shè) 備)等。參照圖6A至6E說明這些電子設(shè)備的具體例子。使用本發(fā)明的發(fā)光裝置的電子設(shè)備不局限于這些所示的具體例子。圖6A表示顯示裝置，它包括框體600、支撐臺601、顯示部分602、 揚聲器部分603、視頻輸入端子604等。通過將使用本發(fā)明形成的發(fā)光 裝置用于其顯示部分602來制造顯示裝置。注意，顯示裝置包括所有信 息顯示裝置諸如用于個人計算機的顯示裝置、用于接收TV廣播的顯示 裝置、用于顯示廣告的顯示裝置等。在顯示部分602中設(shè)置有本發(fā)明的發(fā)光元件。該發(fā)光元件所包括的 包含發(fā)光物質(zhì)的層具有包含上述通式(Gl)或(G2)所表示的二苯乙 烯衍生物中至少一種的發(fā)光層。因此，可以通過使用本發(fā)明的發(fā)光元 件，來得到能夠顯示顏色純度優(yōu)異的藍色、色彩更優(yōu)異的圖像的顯示裝 置。
圖6B表示筆記本個人計算機，它包括主體610、框體611、顯示部 分612、鍵盤613、外接端口614、定位設(shè)備615等。在顯示部分612中設(shè)置有本發(fā)明的發(fā)光元件。該發(fā)光元件所包括的 包含發(fā)光物質(zhì)的層具有包含上述通式(Gl)或(G2)所表示的二苯乙 烯衍生物中至少一種的發(fā)光層。因此，可以通過使用本發(fā)明的發(fā)光元 件，來得到能夠顯示顏色純度優(yōu)異的藍色、色彩更優(yōu)異的圖像的筆記本 個人計算機。圖6C表示攝像機，它包括主體620、顯示部分621、框體622、外 接端口 623、遙控接收部分624、圖像接收部分625、電池626、音頻輸 入部分627、操作鍵628、目鏡部分629等。在顯示部分621中設(shè)置有本發(fā)明的發(fā)光元件。該發(fā)光元件所包括的 包含發(fā)光物質(zhì)的層具有包含上述通式(Gl)或(G2)所表示的二苯乙 烯衍生物中至少一種的發(fā)光層。因此，可以通過使用本發(fā)明的發(fā)光元 件，來得到能夠顯示顏色純度優(yōu)異的藍色、色彩更優(yōu)異的圖像的攝像 機。圖6D表示手機，它包括主體630、框體631、顯示部分632、音頻 輸入部分633、音頻輸出部分634、操作鍵635、外接端口 636、天線637等。在顯示部分632中設(shè)置有本發(fā)明的發(fā)光元件。該發(fā)光元件所包括的 包含發(fā)光物質(zhì)的層具有包含上述通式(Gl)或(G2)所表示的二苯乙 烯衍生物中至少一種的發(fā)光層。因此，可以通過使用本發(fā)明的發(fā)光元 件，來得到能夠顯示顏色純度優(yōu)異的藍色、色彩更優(yōu)異的圖像的手機。此外，圖6E表示數(shù)碼相機，它包括主體640、顯示部分"l、快門 鈕642、操作鍵643、天線644、成像部分等。注意，圖6E表示從顯示 部分641側(cè)觀察的數(shù)碼相機的圖，因此未圖示成像部分。本發(fā)明的數(shù)碼相機也可以從天線644接收信號諸如圖像信號或音頻 信號等來將顯示部分641用作電視圖像接收機等的顯示介質(zhì)。注意，可 以適當(dāng)?shù)卦O(shè)置當(dāng)該數(shù)碼相機的顯示部分641用作顯示介質(zhì)時的揚聲器、 操作開關(guān)等。注意，在顯示部分641中設(shè)置有本發(fā)明的發(fā)光元件。該發(fā)光元件所 包括的包含發(fā)光物質(zhì)的層具有包含上述通式(Gl)或(G2)所表示的 二苯乙烯衍生物中至少一種的發(fā)光層。因此，可以通過使用本發(fā)明的發(fā) 光元件，來得到能夠顯示顏色純度優(yōu)異的藍色、色彩更優(yōu)異的圖像的數(shù) 碼相機。如上所述，本發(fā)明的適用范圍非常廣泛，可以用于所有領(lǐng)域的顯示裝置。此外，本實施方式的電子設(shè)備可以與實施方式1至8以及后述的 實施例中的任一個結(jié)構(gòu)適當(dāng)?shù)亟M合。實施例1下面說明本發(fā)明的二苯乙烯衍生物的合成例。注意，本發(fā)明不局限 于下面所述的合成例。 合成例1下面說明通式(13)所示的(E) -4， 4，-雙[4-(呼唑-9-基)苯基] 二苯乙烯(縮寫CzP2S)的合成方法。首先，將25.2g的4國溴千基渙(bromobenzyl bromide ) ( lOlmmol) 以及100mL的丙酮裝入200mL錐形燒并瓦中，進一步添加29.1g (111 mmol)的三苯基膦，然后在室溫下攪拌二十三個小時。反應(yīng)結(jié)束后，通 過抽濾回收反應(yīng)混合物中的析出物，結(jié)果獲得S0Jg的(4-溴節(jié)基)三 苯基溴化錛的白色粉末狀固體(收率是97.6% )。以下示出(4 -溴芐基) 三苯基溴化銹的合成路線(f-l)。<formula>formula see original document page 56</formula>接著，在將50.2g (97.9mmo1)的上述得到的(4 -溴芐基)三苯基 溴化銹以及21.7g( 118mmo1)的4-浹苯曱醛裝入500mL三頸燒瓶中后， 將三頸燒瓶中的空氣用氮取代，加入200mL的四氫呋喃(THF)。往該 混合物中滴加將13.2g ( 118mmo1)的叔丁醇鉀混合在100mL的THF中 得到的懸浮液，滴加結(jié)束后，在室溫下攪拌反應(yīng)混合物二十四個小時。 反應(yīng)結(jié)束后，在反應(yīng)混合物中加入水，然后通過抽濾回收析出物，結(jié)果 獲得14.0g的(E) -4,4，-二溴二苯乙烯的白色粉末狀固體(收率是 42.1%)。再者，也可以通過以下方法來獲得(Z) -4,4，-二溴二苯乙烯。
利用乙酸乙酯從上述通過抽濾獲得的濾液中萃取生成物，并且用硫酸鎂 干燥該萃取溶液。其后，對該混合物進行抽濾，濃縮濾液。利用硅膠柱層析法(Silica Gel Column Chromatography)(洗脫溶劑曱苯)純化 所獲得的殘渣，然后濃縮所獲得的溶液，結(jié)果獲得14.8g的(Z) -4,4'-二澳二苯乙烯的淺黃色固體(收率是45%)。以下示出4,4，-二溴二苯乙 烯的合成路線(f-2)。注意，在本實施例中使用(E) -4，4，-二溴二苯乙烯。<formula>formula see original document page 57</formula>接著，將21.8g (67.5mmol)的9- ( 4-溴苯基)^"唑裝入500mL三 頸燒瓶中，并且將三頸燒瓶中的空氣用氮取代，然后加入200mL的四氫 呋喃(THF)。在使三頸燒瓶的內(nèi)部達到-78。C后，往該混合物中滴加 48.9mL (74.3mmol)的正丁基鋰(1.52mmol/L己烷溶液)，并且在相同 溫度下攪拌兩個小時。其后，加入17.4mL ( 155mmol)的硼酸三曱酯并 且在相同溫度下攪拌一個小時后，在使溫度恢復(fù)到室溫的同時攪拌二十 四個小時。反應(yīng)結(jié)束后，往反應(yīng)混合物中加入200mL的1.0mol/L鹽酸， 并且在室溫下攪拌一個小時。其后，用水洗滌反應(yīng)混合物的有機層，并 且用乙酸乙酯從洗滌所用的水中萃取生成物。將該萃取溶液與用水洗滌 后的有機層合并，并進一步用飽和食鹽水洗滌之后，利用硫酸鎂進行干 燥。干燥之后，對于該混合物進行抽濾，濃縮濾液。利用氯仿和己烷構(gòu) 成的混合溶劑使所獲得的殘渣重結(jié)晶，結(jié)果獲得12.8g的4-(咔唑-9-基) 苯基硼酸的白色粉末狀固體(收率是65.9%)。以下示出4-(呼唑-9-基) 苯基硼酸的合成路線(f-3)。<formula>formula see original document page 58</formula>接著，將在上面獲得的2.0g (5.9mmo1)的(E) -4,4，-二溴二苯乙 烯和3.7g( 13mmo1)的4-(呼唑-9-基)苯基硼酸以及0.013g( 0.059mmo1) 的醋酸鈀(II)和0.12g (0.41mmo1)的三(鄰曱苯基)膦裝入100mL 三頸燒瓶中，并且將三頸燒瓶中的空氣用氮取代。在該混合物中加入 30mL的乙二醇二甲醚(DME)以及9mL ( 17mmo1)的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。然后，在90。C下將該混合物回流六個小時。反應(yīng)結(jié)束后， 通過抽濾回收反應(yīng)混合物中的析出物。用曱苯洗滌所獲得的固體，獲得 2.3g的淺黃色粉末狀固體(收率是59%)。注意，通過利用核磁共振法(NMR)確認(rèn)所荻得的淺黃色粉末狀固體是(E) -4， 4，-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]二苯乙烯(縮寫CzP2S)。以下示出(E) -4, 4，-雙[4-(咔 哇-9-基)苯基]二苯乙烯的合成路線(f-4)。下面，將示出該化合物的^NMR。此外，圖7A和7B表示^NMR 圖譜。圖7B是圖7A中的7.0ppm至9.0ppm的范圍的》文大圖譜。<formula>formula see original document page 58</formula> 'H NMR(CDC1" 300MHz): S = 7. 26 — 7. 3 3 (m， 7H)， 7. 3 6 — 7. 4 8 (m， 9H), 7. 59 — 7. 7 5(m， IOH)， 7. 80 — 7, 88(m, 4H)， 8. 14 — 8. 1 7 (m， 4 H)在壓力為7.8Pa、氬氣流量為3.0mL/min的條件下將所獲得的2.3g 的(E) -4, 4，-雙[4-(呻唑-9-基)苯基]二苯乙烯(縮寫CzP2S )加熱 到36(TC進行升華純化，結(jié)果回收1.61g,并且其回收率為70%。此外，圖8表示CzP2S的吸收光譜。測定中，使用紫外-可見光分 光光度計(日本分光有限公司制造的V550型)。在圖8中，橫軸表示 波長(nm),縱軸表示吸收強度〔任意單位arbitrary unit ( a,u.)〕。 此外，圖中的(a)為CzP2S處于薄膜狀態(tài)時的吸收光謙，(b)為CzP2S 溶解在甲苯溶液中時的吸收光譜。注意，通過將溶液裝入石英池中，并且將薄膜氣相沉積在石英襯底上來制造樣品。分別示出減去石英的吸收 光譜的樣品吸收光譜。此外，利用tauc曲線通過CzP2S處于薄膜狀態(tài)時 的吸收光譜(圖8 (a))求出CzP2S的能隙，為3.09eV。此外，圖9表示CzP2S的發(fā)射光譜。在圖9中，橫軸表示波長(nm)， 縱軸表示發(fā)光強度(任意單位)。此外，圖中的(a)為CzP2S處于薄 膜狀態(tài)時的發(fā)射光語(激發(fā)波長為350nm) , (b)為CzP2S溶解在甲 苯溶液中時的發(fā)射光譜(激發(fā)波長為352nm)。從圖9可知來自CzP2S 的發(fā)光在薄膜狀態(tài)下在465nm具有峰值，并且來自CzP2S的發(fā)光在溶解 于曱苯溶液中的狀態(tài)下在408nm、 431nm具有峰值。這些發(fā)光被視覺確 認(rèn)為藍色發(fā)光。此外，通過氣相沉積法形成所獲得的CzP2S的薄膜，并且使用光電 子光譜儀(AC-2，由理研計器/>司制造)測定在薄膜狀態(tài)下的該化合物 的電離電位時，該電離電位為5.36eV。從該結(jié)果可知，HOMO能級為 -5.36eV。此外，利用能隙(3,09eV)求得LUMO能級為-2.27eV。再者，對于所獲得的CzP2S進行熱重量檢測-差示熱分析(T G - D TA: Thermogravimet ry-Di f f erent i a 1 Thermal Analysis)。當(dāng)通過差示熱/熱重量同步 分析儀(Seiko Instruments公司的產(chǎn)品，TG/DTA 320型)進行測定時， 相對于測定開始時的重量達到95%以下的重量的溫度是479.4°C。此
外，利用熔點測定器(AS ONE CORPORATION的產(chǎn)品，ATM-01 )測 得CzP2S的熔點為348 °C。此外，通過循環(huán)伏安法(CV)測定來檢查CzP2S的氧化反應(yīng)特性。注 意，測定時使用電化學(xué)分析器(ALS型600A,由BASInc.制造)。通過如下步驟來制備用于CV測定的溶液使用脫水的二曱基曱酰 胺(DMF)作為溶劑，并將為支持電解質(zhì)的高氯酸四正丁基銨鹽(n-Bu4NC104)溶解于溶劑中使得該高氯酸四正丁基銨鹽的濃度達到100 mmol/L，進一步將作為測定對象的CzP2S溶解于溶劑中使該CzP2S的濃 度達到lmmol/L。另外，使用鉑電極(PTE鉑電極，由BASInc.制造) 作為工作電極，并使用柏電極(VC-3用Pt反電極(counter electrode) (5cm),由BASInc.制造)作為輔助電極，且使用Ag/Ag+電極(RE5 非水溶劑類參考電極，由BAS Inc.制造)作為參考電極(reference electrode )。通過如下步驟來檢查氧化反應(yīng)特性。將在使工作電極相對于參考電 極的電位從-0.20 V變化為1.20 V之后，使該電位從1.20 V變化-0.20 V 的掃描設(shè)定為一個周期，測定100個周期。注意，將CV測定的掃描速 度設(shè)定為0.1 V/s。圖10表示CzP2S的氧化反應(yīng)特性檢查結(jié)果。在圖10中，橫軸表示 工作電極相對于參考電極的電位(V)，縱軸表示流過工作電極和輔助 電才及之間的電流值(A)。從圖10可知在循環(huán)伏安法中當(dāng)顯示氧化的電流達到最大時的電 位(以下，也稱為氧化峰值電位)處于0.90至1.00V附近以及1.00至 1.10V附近(vs. Ag/Ag+電極)。雖然反復(fù)進行100個周期的掃描，但是 CV曲線的峰值位置和峰值強度幾乎不變化。由此可知，本發(fā)明的二苯 乙烯衍生物對氧化反應(yīng)非常穩(wěn)定。如上所述，本發(fā)明的二苯乙烯衍生物可以呈現(xiàn)良好顏色純度的藍色 發(fā)光。因此，它作為發(fā)光材料非常有用。此外，它對氧化反應(yīng)的反復(fù)進 行具有優(yōu)異的耐性。實施例2在本實施例中，說明與實施例1不同的本發(fā)明的二苯乙烯衍生物的 合成例。但是，本發(fā)明不局限于以下所示的合成例。
合成例2說明結(jié)構(gòu)式(22)所表示的(E) -4， 4，-雙(9-苯基咔唑-3-基)二 苯乙烯(縮寫PCz2S)的合成方法。注意，在實施例1中示出了當(dāng)合 成PCz2S時需要的(E)-4， 4，-二溴二苯乙烯，所以在此省略它。首先，說明9-苯基咔唑-3-硼酸的合成方法。將19.6g (60.7mmo1) 的3-溴-9-苯基呼唑裝入500mL三頸燒瓶中，并將三頸燒瓶中的空氣用 氮取代后，加入100mL的四氬呋喃(縮寫THF)。在使三頸燒瓶的內(nèi) 部達到-78。C后，往該溶液中滴加66.8mL (42.3mmo1)的正丁基鋰己 烷溶液(1.58mol/L)，并且在相同溫度下攪拌三個小時。其后，加入 13.5mL (140mmo1)的硼酸三曱酯并且在相同溫度下攪拌一個小時后， 在使溫度恢復(fù)到室溫的同時攪拌二十四個小時。反應(yīng)結(jié)束后，在反應(yīng)混 合物中加入200mL的2.0mol/L鹽酸，并且在室溫下攪拌一個小時。其 后，用水洗滌反應(yīng)混合物的有機層，并且用乙酸乙酯從洗滌所用的水中 萃取生成物。將萃取溶液與用水洗滌后的有機層合并，并且用飽和食鹽 水進一步洗滌之后，用硫酸鎂進行干燥。千燥之后，將該混合物抽濾， 濃縮濾液。用氯仿和己烷構(gòu)成的混合溶劑使所獲得的殘渣重結(jié)晶，結(jié)果 獲得10.2g的9-苯基啼唑-3-硼酸的白色粉末狀固體(收率是58%)。以 下示出9-苯基咕唑-3-硼酸的合成路線(g-l)。<formula>formula see original document page 61</formula>將在實施例1中的合成路線(f-2)中獲得的1.0g(3.0mmo1)的(E) 一4,4，-二溴二苯乙烯、在上面獲得的1.9g (6.6mmo1)的9_苯基咔唑-3-硼 酸、0.014g( 0.066mmo1) 6勺醋酸4巴(11)以及0.14g ( 0.45mmo1) 6勺三(^卩 甲苯基)膦裝入100mL三頸燒瓶中，并且將三頸燒瓶中的空氣用氮取 代。在該混合物中加入20mL的乙二醇二曱醚(DME)以及10mL (20mmo1)的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。然后，在90度。C下將該混 合物回流十八個小時。反應(yīng)結(jié)束后，通過抽濾回收反應(yīng)混合物中的析出 物。將所獲得的固體溶解在甲苯中，并且通過硅酸鎂(florisil)、硅藻土 (Celite)、礬土 (alumina)進行抽濾，濃縮濾液。用氯仿和己烷構(gòu) 成的混合溶劑使所獲得的固體重結(jié)晶，結(jié)果獲得0.77g的淺黃色粉末狀 固體(收率是39°/。)。通過核磁共振法(NMR)確認(rèn)淺黃色粉末狀固體 是(E) -4， 4，-雙(9-苯基呼唑-3-基)二苯乙烯(縮寫PCz2S )。以下 示出(E) -4, 4，-雙(9-苯基咔唑-3-基)二苯乙烯的合成路線(g-2)。下面，將示出該化合物的^NMR。此夕卜，圖IIA和IIB表示^NMR 圖譜。圖IIB是圖11A中的7.0ppm至8.5ppm的范圍的》文大圖譜。'H NMR(CDC1" 3 0 0匪z): S = 7. 25—7. 3 5 (m， 4H)， 7. 43— 7. 49 (m, 8H)， 7. 61—7 ， 77 (m， 1 8H), 8. 2 0 —8. 40 (m， 4 H)在壓力為7.8Pa、氬氣流量為3.0mL/min的條件下將所獲得的0.77g 的(E) -4， 4，-雙(9-苯基^t唑-3-基)二苯乙烯(縮寫PCz2S )加熱到 380。C進行升華純化，結(jié)果回收0,32g,回收率為42%。此外，圖12表示PCz2S的吸收光譜。測定中，使用紫外-可見光 分光光度計(日本分光有限公司制造的V550型)。在圖12中，橫軸表 示波長(nm),縱軸表示吸收強度(任意單位)。此外，圖中的(a) 為PCz2S處于薄膜狀態(tài)時的吸收光譜，(b)為PCz2S溶解在曱苯溶液 中時的吸收光譜。注意，通過將溶液裝入石英池中，并且將薄膜氣相沉 積在石英襯底上來制造樣品。分別示出減去石英的吸收光譜的樣品吸收
光譜。此外利用tauc曲線通過PCz2S處于薄膜狀態(tài)時的吸收光譜(圖12(a))求得PCz2S的能隙時為3.05eV。此外，圖13表示PCz2S的發(fā)射光譜。在圖13中，橫軸表示波長(nm),縱軸表示發(fā)光強度(任意單位)。此外，圖中的(a)為PCz2S 處于薄膜狀態(tài)時的發(fā)射光譜(激發(fā)波長為357nm) , (b)為PCz2S溶 解在甲苯溶液中時的發(fā)射光譜(激發(fā)波長為377nm)。從圖13可知 來自PCz2S的發(fā)光在薄膜狀態(tài)下在460nm具有峰值，來自PCz2S的發(fā)光 在溶解于曱苯溶液中的狀態(tài)下在417nm、 440nm具有峰值。這些發(fā)光被 一見覺確認(rèn)為藍色發(fā)光。此外，通過氣相沉積法形成所獲得的PCz2S的薄膜，并且使用光電 子光譜儀(AC-2,由理研計器/>司制造)測定在薄膜狀態(tài)下的該化合物 的電離電位時，該電離電位為5.55eV。從該結(jié)果可知，HOMO能級為 -5.55eV。此外，利用能隙(3.05eV)求得LUMO能級為-2.50 eV。再者，對于所獲得的PCz2S進行熱重量檢測-差示熱分析(T G - D TA: Thermogravimet ry-Di f f erent i a1 Thermal Analysis)。當(dāng)通過差示熱/熱重量同步 分析儀(Seiko Instruments/>司的產(chǎn)品，TG/DTA 320型)進行測定時， 相對于測定開始時的重量達到95%以下的重量的溫度是484.5°C，呈現(xiàn) 良好的耐熱性。此外，通過循環(huán)伏安法(CV)測定來檢查PCz2S的氧化反應(yīng)特性。注 意，測定時使用電化學(xué)分析器(ALS型600A，由BASInc.制造)。通過如下步驟來制備用于CV測定的溶液使用脫水的二甲基曱酰 胺(DMF)作為溶劑，將作為支持電解質(zhì)的高氯酸四正丁基銨鹽(n-Bu4NC104)溶解在溶劑中使該高氯酸四正丁基銨鹽的濃度達到100 mmol/L,進一步將作為測定對象的PCz2S溶解于溶劑中使該PCz2S的濃 度達到lmmol/L。另外，使用柏電極(PTE柏電極，由BASInc.制造) 作為工作電極，并使用鉑電極(VC-3用Pt反電極(5cm),由BASInc. 制造)作為輔助電極，且使用Ag/Ag+電極(RE5非水溶劑類參考電極, 由BASInc.制造)作為參考電極。通過如下步驟來檢查氧化反應(yīng)特性。將在使工作電極相對于參考電 極的電位從-0.25 V變化為0.90 V之后，使該電位從0.90 V變化為-0.25 V的掃描設(shè)定為一個周期，測定100個周期。注意，將CV測定的掃描
速度設(shè)定為0.10 V/s。圖14表示PCz2S的氧化反應(yīng)特性檢查結(jié)果。在圖14中，橫軸表示 工作電極相對于參考電極的電位(V),縱軸表示流過工作電極和輔助 電極之間的電流值(A)。從圖14可知氧化峰值電位是0.73V (vs. Ag/Ag+電極)。此外， 雖然反復(fù)進行100個周期的掃描，但是CV曲線的峰值位置和峰值強度 幾乎不變化。由此可知本發(fā)明的二苯乙烯衍生物對氧化反應(yīng)非常穩(wěn) 定。如上所述，本發(fā)明的二苯乙烯衍生物可以呈現(xiàn)良好顏色純度的藍色 發(fā)光。因此，它作為發(fā)光材料非常有用。此外，它對氧化反應(yīng)的反復(fù)進 行具有優(yōu)異的耐性。實施例3在本實施例中，說明與實施例1和實施例2不同的本發(fā)明的二苯乙 烯衍生物的合成例。但是，本發(fā)明不局限于以下所示的合成例。 合成例3下面說明結(jié)構(gòu)式(12)所表示的(E) -4- (9-苯基^唑-3-基)二苯 乙烯(縮寫PCzS)的合成方法。注意，在實施例1中示出了當(dāng)合成 PCzS時需要的(4-溴千基)三苯基溴化錛，所以在此省略它。首先，說明4-溴二苯乙烯的合成方法。將25.3g(49.5mmo1)的(4-溴卡基)三苯基溴化鎮(zhèn)、5.25g (49.5mmol)的苯曱醛裝入500mL三頸 燒瓶中，并將三頸燒瓶中的空氣用氮取代。在該混合物中加入250mL 的四氫呔喃(THF),并且往該混合物中滴加將6.10g (54.4mmol)的 叔丁醇鉀混合在60mL的THF中得到的懸浮液。滴加結(jié)束后，在室溫下 攪拌反應(yīng)混合物二十四個小時。反應(yīng)結(jié)束后，用水洗滌反應(yīng)混合物，并 且用乙酸乙酯從洗滌所用的水中萃取生成物。將該萃取溶液和用水洗滌 后的有機層合并，用硫酸鎂千燥。干燥之后，將該混合物抽濾，濃縮濾 液。所獲得的殘渣通過硅膠柱層析法(洗脫溶劑曱苯)純化。用曱醇 洗滌所獲得的化合物，并且通過抽濾回收固體，結(jié)果獲得3.75g的(E) -4-淡二苯乙烯的白色粉末狀固體(收率是29.2%)。以下示出4-溴二苯 乙烯的合成路線(h-l)。注意，在該反應(yīng)中也發(fā)現(xiàn)有(Z) -4-淡二苯乙 烯，但是只分離純化了 (E)-4-溴二苯乙烯。<formula>formula see original document page 65</formula>將在上面獲得的l.Og (3汐mmo1)的(E) 4-溴二苯乙烯、在實施例 2中的合成路線(g-l )中獲得的1.2g (4.2mmol)的9-苯基咔唑-3-硼酸、 0細(xì)7g ( 0.039mmol)的醋酸4巴(H)以及0'081g ( 0.27mmol)的三(鄰 曱苯基)膦裝入100mL三頸燒瓶中，并且將三頸燒瓶中的空氣用氮取 代。在該混合物中加入20mL的乙二醇二甲醚(DME)以及6mL (12mmol)的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。然后，在80。C下將該混合物 回流十四個小時。反應(yīng)結(jié)束后，通過抽濾回收反應(yīng)混合物中的析出物。 通過用硅膠柱層析法(洗脫溶劑甲苯)純化所回收的固體，并且濃縮 所獲得的溶液。用氯仿和己烷構(gòu)成的混合溶劑使所獲得的化合物重結(jié) 晶，結(jié)果獲得0.46g的淺黃色粉末狀固體(收率是28%)。通過核磁共 振法(NMR)確認(rèn)所獲得的淺黃色粉末狀固體是(E) -4- (9-苯基咔唑 -3-基)二苯乙烯(縮寫PCzS)。以下示出(E)畫4- (9-苯基咔唑-3-基)二苯乙烯的合成路線(h-2)。<formula>formula see original document page 65</formula>下面示出該化合物的iHNMR。此外，圖UA和UB表示iHNMR 圖譜。圖15B是圖15A中的7.0ppm至8,5ppm的范圍的放大圖語。'H 醒R(CDC1" 3 0 0 MHz): 5 = 7. 25—7.75 (m, 21H)， 8. 20 (d, J=7. 8Hz, 1H) ,8.38 (s， 1H)在壓力為7.8Pa、氬氣流量為3.0mL/min的條件下將所獲得的0.46g 的(E) -4- (9-苯基呼唑-3-基)二苯乙烯(縮寫PCzS)加熱到230°C 且進行升華純化，結(jié)果回收0.35g,其回收率為76%。此外，圖16表示PCzS的吸收光譜。測定中，使用紫外-可見光分 光光度計(日本分光有限公司制造的V550型)。在圖16中，橫軸表示 波長(nm),縱軸表示吸收強度(任意單位)。此外，圖中的(a)為 當(dāng)PCzS處于薄膜狀態(tài)時的吸收光譜，(b)為當(dāng)PCzS溶解在甲苯溶液 中時的吸收光譜。注意，通過將溶液裝入石英池中，并且將薄膜氣相沉 積在石英襯底上來制造樣品。分別示出減去石英的吸收光譜的樣品吸收 光譜。此外，利用tauc曲線通過PCzS處于薄膜狀態(tài)時的吸收光譜(圖 16 (a))求得PCzS的能隙為3.26eV。此外，圖17表示PCzS的發(fā)射光譜。在圖17中，橫軸表示波長(nm)， 縱軸表示發(fā)光強度(任意單位)。此外，圖中的(a)為當(dāng)PCzS處于薄 膜狀態(tài)時的發(fā)射光譜(激發(fā)波長為341nm) , (b)為當(dāng)PCzS溶解在曱 苯溶液中時的發(fā)射光譜(激發(fā)波長為357nm)。從圖17可知來自PCzS 的發(fā)光在薄膜狀態(tài)下在438nm具有峰值，并且來自PCzS的發(fā)光在溶解 于曱苯溶液中的狀態(tài)下在392nm、 413nm具有峰值。這些發(fā)光被視覺確 ^人為藍色發(fā)光。此外，當(dāng)通過氣相沉積法形成所獲得的PCzS的薄膜，并且使用光 電子光語儀(AC-2，由理研計器公司制造)測定在薄膜狀態(tài)下的該化合 物的電離電位時，該電離電位為5.63eV。從該結(jié)果可知，HOMO能級 為-5.63eV。此外，利用能隙(3.26eV)求得LUMO能級為-2.37eV。再者，對于所獲得的PCzS進行熱重量檢測-差示熱分析(T G - D TA: Thermogravimetry-Differentia 1 ThermalAnalysis)。當(dāng)通過利用差示熱/熱重量 同步分析儀(Seiko Instruments公司的產(chǎn)品，TG/DTA 320型)進行測定 時，相對于測定開始時的重量達到95%以下的重量的溫度是319.7°C， 呈現(xiàn)良好的耐熱性。
此外，通過循環(huán)伏安法(CV)測定來檢查PCzS的氧化反應(yīng)特性。注 意，測定時使用電化學(xué)分析器(ALS型600A,由BASInc.制造)。通過如下步驟來制備用于CV測定的溶液使用脫水的二曱基曱酰 胺(DMF)作為溶劑，并將作為支持電解質(zhì)的高氯酸四正丁基銨鹽 (n-Bu4NC104)溶解溶劑中使該高氯酸四正丁基銨鹽的濃度達到100 mmol/L,進一步將作為測定對象的PCzS溶解于溶劑中使該PCzS的濃 度達到lmmol/L。另外，使用鉑電極(PTE柏電極，由BASInc.制造) 作為工作電極，并使用鉑電極(VC-3用Pt反電極(5cm)，由BASInc. 制造)作為輔助電極，且使用Ag/Ag+電極(RE5非水溶劑類參考電極， 由BASInc.制造)作為參考電極。通過如下步驟來檢查氧化反應(yīng)特性。將在使工作電極相對于參考電 極的電位從-0.25 V變化為1.00 V之后，使該電位從1.00 V變化為-0.25 V 的掃描設(shè)定為一個周期，測定100個周期。注意，將CV測定的掃描速 度設(shè)定為0.10 V/s。圖18表示PCzS的氧化反應(yīng)特性檢查結(jié)果。在圖18中，橫軸表示 工作電極相對于參考電極的電位(V)，縱軸表示流過工作電極和輔助 電極之間的電流值(A)。從圖18可知氧化峰值電位是0.81V (vs. Ag/Ag+電極)。此外，雖 然反復(fù)進行100個周期的掃描，但是CV曲線的峰值位置和峰值強度幾 乎不變化。由此可知本發(fā)明的二苯乙烯衍生物對氧化反應(yīng)非常穩(wěn)定。如上所述，本發(fā)明的二苯乙烯衍生物可以呈現(xiàn)良好顏色純度的藍色 發(fā)光。因此，它作為發(fā)光材料非常有用。此外，它對氧化反應(yīng)的反復(fù)進 行具有優(yōu)異的耐性。實施例4在本實施例中，將說明與實施例1至實施例3不同的本發(fā)明的二苯 乙烯衍生物的合成例。但是，本發(fā)明不局限于以下所示的合成例。 合成例4下面說明結(jié)構(gòu)式(3)所表示的(E) -4- (^唑-9-基)二苯乙烯(縮 寫CzPS)的合成方法。注意，在實施例1中示出了當(dāng)合成CzPS時需 要的(4-寸唑-9-基)苯基硼酸，并且在實施例3中示出了當(dāng)合成CzPS 時需要的(E) -4-溴二苯乙烯，所以在此省略它們。將在實施例3中的合成路線(h-l)中獲得的l.Og ( 3.9mmol)的(E) -4-溴二苯乙烯、在實施例1中的合成路線(f-3)中獲得的1.1g(3.9mmo1) 的4-(寸唑-9-基)苯基硼酸、以及0.294g ( O.Wmmol)的三(鄰曱苯基) 膦裝入100mL三頸燒瓶中，并且將三頸燒瓶中的空氣用氮取代。進一步 加入20mL的曱苯、10mL的乙醇以及7mL ( 14mmo1)的碳酸鉀水溶液 (2.0mol/L)，并且在使三頸燒瓶中減壓的同時進行攪拌來脫氣后，加 入0.043g (0.19mmo1)的醋酸4巴(II)。然后，將該混合物回流四個小 時。反應(yīng)結(jié)束后，通過抽濾回收反應(yīng)混合物中的析出物。將所回收的固 體溶解在曱苯中，并且通過硅酸鎂、硅藻土、礬土進行抽濾，濃縮濾液 獲得固體。用由氯仿和己烷構(gòu)成的混合溶劑使該固體重結(jié)晶，結(jié)果獲得 0.96g的白色針狀結(jié)晶(收率是59%)。通過核^磁共振法(NMR)確認(rèn) 白色針狀結(jié)晶是(E) -4-(咔唑-9-基)二苯乙烯(縮寫CzPS)。以下 示出(E) -4-(呼唑-9-基)二苯乙烯的合成路線(i-l)。下面示出該化合物的^NMR。此外，圖28A和28B表示^NMR 圖譜。圖28B是圖28A中的7.0ppm至8.5ppm的范圍的放大圖譜。B(0H)2Pd(OAc)2(鄰曱苯基)sP 2M K2C03叫甲苯/乙醇]H NMR(CDC1" 300MHz): S = 7. 20(s， 2H)、 7. 30 (t—d， Jl = 8. lHz， J2 = l. 2Hz， 3H)、 7. 38 (d， J = 7. 8Hz, 1H)、 7. 41 — 7. 4 2 (m， 1H)、 7. 45 (d — d， Jl = 6. 9Hz， J2 = 0. 9 Hz， 2H)、 7. 49 (d， J = 8. 4Hz, 2H)、 7. 56 (d, J = 7. 2Hz， 2H)、 7. 6 4 — 7. 7 3 (m， 6H)、 7. 8 6 (d, J二8, 4Hz， 2H)、 8. 16 (d， J = 7. 8Hz， 2 H)此外，圖29表示CzPS的吸收光譜。在圖29中，橫軸表示波長(nm)， 縱軸表示吸收強度〔任意單位arbitrary unit ( a.u.)〕。注意，測定時， 使用紫外-可見光分光光度計(日本分光有限公司制造的V550型)， 并且，圖中的吸收光譜是當(dāng)CzPS溶解在曱苯溶液中時的光譜。從圖29 可知CzPS在曱苯溶液中在292nm、 341nm具有吸收峰值。此外，圖30表示CzPS的發(fā)射光譜。在圖30中，橫軸表示波長(nm)， 縱軸表示發(fā)光強度(任意單位)。此外，圖中的發(fā)射光語是當(dāng)CzPS溶 解在曱苯溶液中時的光譜(激發(fā)波長為340nm)。從圖30可知來自 CzPS的發(fā)光在曱苯溶液中在387nm、 408 nm具有峰值。這些發(fā)光被視 覺確認(rèn)為藍色發(fā)光。再者，對于所獲得的CzPS進行熱重量檢測-差示熱分析(T G - D TA: Thermogravimetry-Differentia 1ThermalAnalysis)。當(dāng)通過利用差示熱/熱重量 同步分析儀(Seiko Instruments公司的產(chǎn)品，TG/DTA 320型)進行測定 時，相對于測定開始時的重量達到95。/。以下的重量的溫度是374。C。如上所述，本發(fā)明的二苯乙烯衍生物可以呈現(xiàn)良好顏色純度的藍色 發(fā)光。因此，它作為發(fā)光材料非常有用。實施例5在本實施例中，參照圖19說明發(fā)光元件的制造方法以及其發(fā)光元 件的工作特性，在該發(fā)光元件中將合成例1中合成的(E) -4, 4'-雙[4-(^t唑-9-基)苯基]二苯乙烯(縮寫CzP2S)用于發(fā)光層。首先，通過濺射法在玻璃襯底700上形成包含氧化硅的氧化銦錫(縮
寫ITSO),來形成第一電極701。接著，將形成有第一電極701的玻璃襯底700固定到真空蒸發(fā)裝置 中的襯底支架上得其形成有第一電極701的面向下。然后，通過共同沉 積法在第一電極701上形成50nm厚的NPB和三氧化鉬膜來形成空穴注 入層711。注意，使NPB和三氧化鉬的質(zhì)量比成為4: 1 (=NPB:三氧 化鉬)。接著，通過氣相沉積法在空穴注入層711上形成10nm厚的NPB膜 來形成空穴傳輸層712。通過共同沉積法在空穴傳輸層712上形成30nm厚的CBP和CzP2S 膜，來形成發(fā)光層713。注意，使CBP和CzP2S的質(zhì)量比為1: 0.05( =CBP: CzP2S)。因此，CzP2S成為被分散在由CBP構(gòu)成的層中的狀態(tài)。在發(fā)光層713上形成10nm厚的BCP膜來形成電子傳輸層714。注 意，通過氣相沉積法來進行成膜。接著，通過在電子傳輸層714上共同沉積Alq3和Li形成20nm厚的 膜，從而形成電子注入層715。注意，使Alq3和Li的質(zhì)量比為1: 0.01 (=Alq3: Li)。通過氣相沉積法在電子注入層715上形成鋁膜來形成第二電極702。如上所述，在第一電極701和第二電極702之間層合空穴注入層 711、空穴傳輸層712、發(fā)光層713、電子傳輸層714、電子注入層715 來制造發(fā)光元件。注意，以下分別示出用于這些層的NPB、 CBP、 BCP、 Alq3的結(jié)構(gòu)式(107) 、 (108)、 (109)、 (110)。
此外，在不暴露于大氣的氮氣氣氛中使用密封劑密封所獲得的發(fā)光 元件。對在本實施例中制造的發(fā)光元件施加電壓使第一電極701的電位高于第二電極702的電位，檢查發(fā)光元件的工作特性。注意，在室溫(保 持溫度以使它成為25。C的狀態(tài))下進行測定。圖20A至20C表示其結(jié) 果。圖20A表示電流密度-亮度特性，圖20B表示電壓-亮度特性，圖20C 表示亮度-電流效率特性。在圖20A中，橫軸表示電流密度(mA/cm2), 縱軸表示亮度(cd/m2)。在圖20B中，橫軸表示電壓(V),縱軸表示 亮度(cd/m2)。在圖20C中，橫軸表示亮度(cd/m2),縱軸表示電流 效率(cd/A)。根據(jù)這些結(jié)果，在本實施例中制造的發(fā)光元件當(dāng)施加9.0V的電壓 時以540 cd/m2的亮度發(fā)光，并且此時的電流密度是59.6 mA/cm2。此外， 此時的電流效率是O.卯cd/A。此外，圖21表示在本實施例中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜。在圖 21中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。從圖21可 知在本實施例中制造的發(fā)光元件在437nm具有發(fā)射光譜的峰值，并且 呈現(xiàn)藍色發(fā)光。再者，當(dāng)施加9.0V的電壓時獲得的發(fā)光的CIE色品坐標(biāo)是(x， y) =(0.15, 0.07)。因為NTSC規(guī)格的藍色的色品坐標(biāo)是(x， y) = (0.14， 0.08),所以本實施例的發(fā)光元件呈現(xiàn)大致遵循NTSC規(guī)格且非常良好 顏色純度的藍色。實施例6在本實施例中，參照圖19說明發(fā)光元件的制造方法以及其發(fā)光元 件的工作特性，在該發(fā)光元件中，將合成例1中合成的(E) -4, 4，-雙 [4-(咕唑-9-基)苯基]二苯乙烯(縮寫CzP2S)用于發(fā)光層。注意，發(fā) 光層的結(jié)構(gòu)與實施例5不同。首先，通過濺射法在玻璃村底700上形成ITSO膜來形成第一電極701。接著，將形成有第一電極701的玻璃襯底700固定到真空蒸發(fā)裝置 中的村底支架上使其形成有第一電極701的面向下。然后，通過共同沉 積法在第 一 電極701上形成5 Onm厚的NPB和三氧化鉬膜來形成空穴注 入層7U。注意，使NPB和三氧化鉬的質(zhì)量比為4: 1 (=NPB:三氧化鉬)。接著，通過氣相沉積法在空穴注入層711上形成10nm厚的NPB膜 來形成空穴傳輸層712。通過氣相沉積法在空穴傳輸層712上形成30nm厚的CzP2S膜來形 成發(fā)光層713。在發(fā)光層713上形成10nm厚的BCP膜來形成電子傳輸層714。注 意，通過氣相沉積法來進4于成膜。接著，通過在電子傳輸層714上共同沉積Alq3和Li形成20nm厚的 膜來形成電子注入層715。注意，使Alq3和Li的質(zhì)量比為1: O.Ol( =Alq3: U)。通過氣相沉積法在電子注入層715上形成鋁膜來形成第二電極702。如上所述，在第一電極701和第二電極702之間層合空穴注入層 711、空穴傳輸層712、發(fā)光層713、電子傳輸層714、電子注入層715 來制造發(fā)光元件。此外，在不暴露于大氣的氮氣氣氛中使用密封劑密封所獲得的發(fā)光 元件。對在本實施例中制造的發(fā)光元件施加電壓使第一電極701的電位 高于第二電極702的電位，檢查發(fā)光元件的工作特性。注意，在室溫(保
持溫度以使它成為25。C的狀態(tài))下進行測定。圖22A至22C表示其結(jié) 果。圖22A表示電流密度-亮度特性，圖22B表示電壓-亮度特性，圖22C 表示亮度-電流效率特性。在圖22A中，橫軸表示電流密度(mA/cm2), 縱軸表示亮度(cd/m2)。在圖22B中，橫軸表示電壓(V),縱軸表示 亮度(cd/m2)。在圖22C中，橫軸表示亮度(cd/m2),縱軸表示電流 效率(cd/A)。根據(jù)這些結(jié)果，在本實施例中制造的發(fā)光元件當(dāng)施加8.4V的電壓 時以550 cd/m2的亮度發(fā)光，并且此時的電流密度是22.0mA/cm2。此外， 此時的電流效率是2.5 cd/A。此外，圖23表示在本實施例中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜。在圖 23中，橫軸表示波長(nm),縱軸表示強度(任意單位)。從圖23可 知本實施例的發(fā)光元件在444nm具有發(fā)射光譜的峰值，并且呈現(xiàn)藍色 發(fā)光。再者，當(dāng)施加8.4V的電壓時獲得的發(fā)光的CIE色品坐標(biāo)是(x， y) =(0.16, 0.14)。如本實施例所示，當(dāng)將作為本發(fā)明的二苯乙烯衍生 物的CzP2S適用于發(fā)光元件時，即使形成只由CzP2S構(gòu)成的發(fā)光層，也 可以得到呈現(xiàn)良好顏色純度的藍色發(fā)光的發(fā)光元件。實施例7在本實施例中，參照圖19說明發(fā)光元件的制造方法以及其發(fā)光元 件的工作特性，在該發(fā)光元件中，將合成例2中合成的(E) -4， 4'-雙 (9-苯基啼唑-3-基)二苯乙烯(縮寫PCz2S)用于發(fā)光層。首先，通過濺射法在玻璃襯底700上形成ITSO膜來形成第一電極701。接著，將形成有第一電極701的玻璃襯底700固定到真空蒸發(fā)裝置 中的襯底支架上使其形成有第一電極701的面向下。然后，通過共同沉 積法在第一電極701上形成50nm厚的DNTPD和三氧化鉬膜來形成空 穴注入層711。注意，使DNTPD和三氧化鉬的質(zhì)量比為4: 2(=DNTPD: 三氧化鉬)。注意，以下示出DNTPD的結(jié)構(gòu)式(111)。 <formula>formula see original document page 74</formula>(111)DNTPD接著，通過氣相沉積法在空穴注入層711上形成10nm厚的NPB膜 來形成空穴傳輸層712。通過共同沉積法在空穴傳輸層712上形成30nm厚的CBP和PCz2S 膜來形成發(fā)光層713。注意，使CBP和PCz2S的質(zhì)量比為1: 0.05( =CBP: PCz2S)。由此，PCz2S成為被分散在由CBP構(gòu)成的層中的狀態(tài)。在發(fā)光層713上形成10nm厚的BCP膜來形成電子傳輸層714。注 意，通過氣相沉積法來進行成膜。接著，通過在電子傳輸層714上共同沉積Alq3和Li形成20nm厚的 膜來形成電子注入層715。注意，使Alq3和Li的質(zhì)量比為l:0.01(=Alq3: U)。通過氣相沉積法在電子注入層715上形成鋁膜來形成第二電極702。如上所述，在第一電極701和第二電極702之間層合空穴注入層 711、空穴傳輸層712、發(fā)光層713、電子傳輸層714、電子注入層715 來制造發(fā)光元件。此外，在不暴露于大氣的氮氣氣氛中使用密封劑密封所獲得的發(fā)光 元件。對在本實施例中制造的發(fā)光元件施加電壓使第一電極701的電位 高于第二電極702的電位，檢查發(fā)光元件的工作特性。注意，在室溫(保 持溫度以使它成為25。C的狀態(tài))下進行測定。圖24A至24C表示其結(jié) 果。圖24A表示電流密度-亮度特性，圖24B表示電壓-亮度特性，圖24C 表示亮度-電流效率特性。在圖24A中，橫軸表示電流密度(mA/cm2), 縱軸表示亮度(cd/m2)。在圖24B中，橫軸表示電壓(V),縱軸表示 亮度(cd/m2)。在圖24C中，橫軸表示亮度(cd/m2),縱軸表示電流
效率(cd/A)。根據(jù)這些結(jié)果，在本實施例中制造的發(fā)光元件當(dāng)施加8.0V的電壓 時以500 cd/r^的亮度發(fā)光，并且此時的電流密度是43.4mA/cm2。此外， 此時的電流效率是1.2 cd/A。此外，圖25表示在本實施例中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜。在圖 25中，橫軸表示波長(nm),縱軸表示強度(任意單位)。從圖25可 知本實施例的發(fā)光元件在431nm具有發(fā)射光譜的峰值，并且呈現(xiàn)藍色 發(fā)光。再者，當(dāng)施加8.0V的電壓時獲得的發(fā)光的CIE色品坐標(biāo)是(x， y) = (0.15， 0.09)。因為NTSC規(guī)格的藍色的色品坐標(biāo)是(x, y)= (0.14， 0.08),所以本實施例的發(fā)光元件呈現(xiàn)大致遵循NTSC規(guī)格且 非常良好顏色純度的藍色。實施例8在本實施例中，參照圖19說明發(fā)光元件的制造方法以及其發(fā)光元 件的工作特性，在該發(fā)光元件中，將合成例2中合成的(E) -4， 4'-雙 (9-苯基咕唑-3-基)二苯乙烯(縮寫PCz2S)用于發(fā)光層。注意，發(fā) 光層的結(jié)構(gòu)與實施例7不同。首先，通過濺射法在玻璃襯底700上形成ITSO膜來形成第一電極701。接著，將形成有第一電極701的玻璃襯底700固定到真空蒸發(fā)裝置 中的襯底支架上使其形成有第一電極701的面向下。然后，通過共同沉 積法在第一電極701上形成50nm厚的DNTPD和三氧化鉬膜來形成空 穴注入層711。注意，使DNTPD和三氧化鉬的質(zhì)量比為4: 2(=DNTPD: 三氧化鉬)。接著，通過氣相沉積法在空穴注入層711上形成10nm厚的NPB膜 來形成空穴傳輸層712。通過氣相沉積法在空穴傳輸層712上形成30nm厚的PCz2S膜來形 成發(fā)光層713。在發(fā)光層713上形成10nm厚的BCP膜來形成電子傳輸層714。注 意，通過氣相沉積法來進行成膜。接著，通過在電子傳輸層714上共同沉積Alq3和Li形成20nm厚的 膜來電子注入層715。注意，使Alq3和Li的質(zhì)量比為1: 0.01 (=Alq3:Li)。通過氣相沉積法在電子注入層715上形成鋁膜來形成第二電極702。如上所述，在第一電極701和第二電極702之間層合空穴注入層 711、空穴傳輸層712、發(fā)光層713、電子傳輸層714、電子注入層715 來制造發(fā)光元件。此外，在不暴露于大氣的氮氣氣氛中使用密封劑密封所獲得的發(fā)光 元件。對在本實施例中制造的發(fā)光元件施加電壓使第一電極701的電位 高于第二電極702的電位，檢查發(fā)光元件的工作特性。注意，在室溫(保 持溫度以使它成為25。C的狀態(tài))下進行測定。圖26A至26C表示其結(jié) 果。圖26A表示電流密度-亮度特性，圖2犯表示電壓-亮度特性，圖26C 表示亮度-電流效率特性。在圖26A中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)， 縱軸表示亮度(cd/m2)。在圖26B中，橫軸表示電壓(V),縱軸表示 亮度(cd/m2)。在圖26C中，橫軸表示亮度(cd/m2)，縱軸表示電流 效率(cd/A)。根據(jù)這些結(jié)果，在本實施例中制造的發(fā)光元件當(dāng)施加6.2V的電壓 時以510cd/m2的亮度發(fā)光，并且此時的電流密度是15.3mA/cm2。此外， 此時的電流效率是3.3 cd/A。此外，圖27表示在本實施例中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜。在圖 27中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示強度(任意單位)。從圖27可 知本實施例的發(fā)光元件在438nm具有發(fā)射光譜的峰值，并且呈現(xiàn)藍色 發(fā)光。再者，當(dāng)施加6.2V的電壓時獲得的發(fā)光的CIE色品坐標(biāo)是(x， y) =(0.16, 0.14)。如本實施例所示，當(dāng)將作為本發(fā)明的二苯乙烯衍生物的PCZ2S適用于發(fā)光元件時，即使形成只由PCZ2S構(gòu)成的發(fā)光層，也可以得到呈現(xiàn)良好顏色純度的藍色發(fā)光的發(fā)光元件。本說明書根據(jù)2006年9月26日在日本專利局受理的日本專利申請 編號2006-261336而制作，所述申請內(nèi)容包括在本說明書中。
權(quán)利要求
1.通式(G1)所表示的二苯乙烯衍生物，其中，A1以及B1分別表示下面的通式(G1-1)至(G1-4)所表示的結(jié)構(gòu)中的任一個，式中，R1至R24分別表示氫和碳原子數(shù)為1至4的烷基中的任一種。
2. —種發(fā)光裝置，包括 陽極；陰才及；以及設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的發(fā)光層，其中，所述發(fā)光層包括根據(jù)權(quán)利要求1所述的二苯乙烯衍生物。
3. —種包括發(fā)光裝置的電子設(shè)備，其中，所述發(fā)光裝置包括夾在陽極和陰極之間的發(fā)光層， 并且，所述發(fā)光層包括根據(jù)權(quán)利要求1所述的二苯乙烯衍生物。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的二苯乙烯衍生物，其中A、乂及Bi對于所 述二苯乙烯衍生物的雙鍵分別結(jié)合到所述二苯乙烯衍生物的苯環(huán)的對位。
5. —種通式(G2)所表示的二苯乙烯衍生物，R25其中，C'表示下面的通式(Gl-1 )至(Gl-4)所表示的結(jié)構(gòu)中的任一個, 并且R"至R"分別表示氫和碳原子數(shù)為1至4的烷基中的任一種，其中，Ri至R"分別表示氫和碳原子數(shù)為l至4的烷基中的任一種。
6. —種發(fā)光裝置，包括 陽極；陰才及；以及設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的發(fā)光層，其中，所述發(fā)光層包括根據(jù)權(quán)利要求5所述的二苯乙烯衍生物。
7. —種包括發(fā)光裝置的電子設(shè)備，其中，所述發(fā)光裝置包括夾在陽極和陰極之間的發(fā)光層， 并且，所述發(fā)光層包括根據(jù)權(quán)利要求5所述的二苯乙烯衍生物。
8. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的二苯乙烯衍生物，其中d對于所述二苯乙烯衍生物的雙鍵結(jié)合到所述二苯乙烯衍生物的苯環(huán)的對位。
9. 一種通式(G5)所表示的二苯乙烯衍生物，其中，A3以及B3分別表示下面的通式(G2-l)和(G2-2)所表示的結(jié) 構(gòu)中的任一個，并且，R31至R33分別表示氫和碳原子數(shù)為1至4的烷基中的任一種。
10. —種發(fā)光裝置，包括 陽極；陰才及；以及設(shè)置在所述陽極和所述陰極之間的發(fā)光層，其中，所述發(fā)光層包括根據(jù)權(quán)利要求9所述的二苯乙烯衍生物。
11. 一種包括發(fā)光裝置的電子設(shè)備，其中，所述發(fā)光裝置包括夾在陽極和陰極之間的發(fā)光層， 并且，所述發(fā)光層包括根據(jù)權(quán)利要求9所述的二苯乙烯衍生物。
全文摘要
本發(fā)明的目的在于提供呈現(xiàn)顏色純度良好的藍色發(fā)光的新物質(zhì)、以及使用該物質(zhì)的發(fā)光元件和發(fā)光裝置。本發(fā)明提供通式(G1)所表示的二苯乙烯衍生物。注意，在通式(G1)中，A¹以及B¹分別表示下面的通式(G1-1)至(G1-4)所表示的結(jié)構(gòu)中的任一個。此外，在通式(G1-1)至(G1-4)中，R¹至R²⁴分別表示氫和碳原子數(shù)為1至4的烷基中的任一種。這種二苯乙烯衍生物可以呈現(xiàn)顏色純度良好的藍色發(fā)光。
文檔編號C07D209/86GK101153019SQ20071015310
公開日2008年4月2日 申請日期2007年9月26日 優(yōu)先權(quán)日2006年9月26日
發(fā)明者大澤信晴, 川上祥子, 江川昌和 申請人:株式會社半導(dǎo)體能源研究所