專利名稱：均二苯乙烯誘導(dǎo)體，其制造方法，及電子照片感光體的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及可長(zhǎng)時(shí)間保持優(yōu)越感光特性的均二苯乙烯誘導(dǎo)體、其制造方法，及含有這種均二苯乙烯誘導(dǎo)體的電子照片感光體。
背景技術(shù)：
以往，使用電荷輸送劑、電荷發(fā)生劑、及粘合樹脂(粘結(jié)劑樹脂)等的有機(jī)感光材料構(gòu)成的有機(jī)感光體作為畫像成形裝置等的電子照片感光體。所說的有機(jī)感光體與以往的無機(jī)感光體相比，因制造容易，感光體材料的選擇分肢多，具有構(gòu)造設(shè)計(jì)的自由度高的特點(diǎn)。
例如，特開2000-66419號(hào)公報(bào)中公開了這樣的有機(jī)感光材料中的作為具有高度電荷移動(dòng)能力的電荷輸送劑，以下記一般式(74)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體。
(上述一般式(74)中的B、C、D、E、F及G表示可帶置換基的苯環(huán)，這其中至少有一個(gè)可帶有烷基等，Y表示可有置換基的2價(jià)芳香族碳化氫的殘留基，R11、R12、R13、及R14表示可有置換基的烷基或芳香基等，n1及n2表示1～4的整數(shù)，X1及X2為以下列一般式(75)及一般式(76)表示的基。)-CR15＝CR16CR17(75)
-CR18＝CR19CR20(76)(上述一般式(75)及(76)中的R15、R16、R17、R18、R19及R20分別表示可有置換基的烷基或芳香基等。)另外，特開平3-149560號(hào)公報(bào)中公開了作為具有高度電荷移動(dòng)能力的電荷輸送劑，以下記一般式(77)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體。
(一般式(77)中的Y表示置換或非置換的亞苯基等，或以下記式(78)表示的有機(jī)基，R21～R26表示置換或非置換的烷基或芳香基等。) (一般式(78)中的Z為氧原子或硫原子，或是以下記式(79)表示的有機(jī)基。) (一般式(79)中的R27及R28為烷基或芳香基等。)在此，特開2000-66419號(hào)公報(bào)中所公開的均二苯乙烯誘導(dǎo)體被定義為一般式(74)中的苯環(huán)B～G中至少含有一個(gè)烷基。但是，在具體例子中記載的均二苯乙烯誘導(dǎo)體中的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的中心構(gòu)造為仲氫位結(jié)合的2價(jià)苯基，或在相互仲氫位結(jié)合的2價(jià)二苯基或2價(jià)噻吩基，苯環(huán)C中的置換基在間位或仲氫位。因此，發(fā)現(xiàn)了特開2000-66419號(hào)公報(bào)中的具體例中的均二苯乙烯誘導(dǎo)體與粘合樹脂的相溶性差，不易在感光層中均勻分散，長(zhǎng)期使用時(shí)容易結(jié)晶的問題。也就是說，發(fā)現(xiàn)了所公開的均二苯乙烯誘導(dǎo)體雖在初期具有高度電荷移動(dòng)能力，但在作為電荷輸送劑在感光體中長(zhǎng)期使用時(shí)不能充分發(fā)揮其特性的問題。
另外，還發(fā)現(xiàn)了特開2000-66419號(hào)公報(bào)中所記載的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的制造方法生產(chǎn)效率低，不能達(dá)到制出安定的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的目的的問題。
還有，特開平3-149560號(hào)公報(bào)中所公開的均二苯乙烯誘導(dǎo)體，因在分子末端的三苯基胺構(gòu)造的苯環(huán)中沒有一個(gè)置換基，發(fā)現(xiàn)了與粘合樹脂的相溶性差的問題。因此，發(fā)現(xiàn)了不僅不易在感光層中均勻分散，在長(zhǎng)期使用時(shí)還容易結(jié)晶的問題。
在此，本發(fā)明解決了以往的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的問題，并可提供適用于作為電子照片感光體的正孔輸送劑等的化合物及其制造方法，還具有以下目的1)提供可長(zhǎng)期保持高感光特性的特定的均二苯乙烯誘導(dǎo)體；2)提供可長(zhǎng)期有效防止結(jié)晶的特定的均二苯乙烯誘導(dǎo)體；3)提供特定的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的安定的制造方法；4)通過含有特定的均二苯乙烯誘導(dǎo)體，提供一種可長(zhǎng)期保持優(yōu)越的感光特性的電子照片感光體。

發(fā)明內(nèi)容
據(jù)本發(fā)明提供一種以下記一般式(1)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體，可解決上述問題。
(一般式(1)中的A為以芳香族碳化氫為基本骨架的2價(jià)有機(jī)基，復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7為各自獨(dú)立的置換基，可為氫原子、鹵原子、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的鹵化烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷氧基、含碳數(shù)為6～30的置換或非置換的芳香基、置換或非置換的胺基，或復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7中的任意兩個(gè)為各自結(jié)合或縮合而成的碳環(huán)構(gòu)造；復(fù)數(shù)個(gè)的Ar1及Ar2為各自獨(dú)立的含碳數(shù)為6～30的置換或非置換的芳香基，重復(fù)次數(shù)a及b為0～4的整數(shù)；c為1～3的整數(shù)。但是，在A為下記式(2)表示的2價(jià)有機(jī)基時(shí)，復(fù)數(shù)個(gè)的R1及R5之中至少有一個(gè)是氫原子以外的置換基；在A為不是下記式(2)表示的2價(jià)有機(jī)基時(shí)，R1～R7之中至少有一個(gè)是氫原子以外的置換基。
也就是說，一般式(1)所表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體因在特定位置含有特定的置換基而形成特定的立體障礙，具有良好的與粘合樹脂的相溶性及在感光層中易均勻分散的特征。因此，可得到在作為電子照片感光體的正孔輸送劑等使用時(shí)不易結(jié)晶，可長(zhǎng)期保持所定感光度的電子照片感光體。
然而，一般式(1)中的A所表示的芳香族碳?xì)浠衔锟蔀楸健⒓妆?、萘、蒽等的以苯環(huán)為基本骨架的由碳原子及氫原子構(gòu)成的環(huán)狀化合物。
另外，根據(jù)本發(fā)明的別態(tài)，如反應(yīng)式(1)所示的以一般式(1)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的制造方法，其是以一般式(4)所表示的甲?；娜桨氛T導(dǎo)體與以一般式(5)所表示的二磷酸酯誘導(dǎo)體在催化劑存在下反應(yīng)為特征的制造方法。
因此，通過這樣制造，可以安定地得到在特定位置具有特定的置換基的均二苯乙烯誘導(dǎo)體。于是，可高效地得到與結(jié)合樹脂具有良好的相溶性，有高度的電荷移動(dòng)特性且可有效防止結(jié)晶并可長(zhǎng)期保持特定的感光度的均二苯乙烯誘導(dǎo)體。
反應(yīng)式(1)(反應(yīng)式(1)中，復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7，復(fù)數(shù)個(gè)的Ar1及Ar2，重復(fù)次數(shù)a、b及c均與一般式(1)所定義的內(nèi)容同樣。)[3]另外，本發(fā)明的另外樣態(tài)為在導(dǎo)電性基體上設(shè)有感光層的電子照片感光體，以在其感光層上含有上述一般式(1)所表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體為特征的電子照片感光體。
通過這樣地構(gòu)成電子照片感光體可以得到與結(jié)合樹脂具有良好的相溶性，有高度的電荷移動(dòng)特性且可有效防止結(jié)晶的特定的均二苯乙烯誘導(dǎo)體。


圖1是以化學(xué)式(16)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的紅外分光(IR)圖。
圖2是以化學(xué)式(16)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的質(zhì)子NMR波普。
圖3是以化學(xué)式(16)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的質(zhì)子NMR波普的放大圖(其一)。
圖4是以化學(xué)式(16)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的質(zhì)子NMR波普的放大圖(其二)。
圖5是以化學(xué)式(25)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的紅外分光(IR)圖。
圖6是以化學(xué)式(29)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的紅外分光(IR)圖。
圖7是以化學(xué)式(30)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的紅外分光(IR)圖。
圖8是以化學(xué)式(33)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的紅外分光(IR)圖。
圖9是以化學(xué)式(34)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的紅外分光(IR)圖。
圖10的(a)～(c)是單層型感光體的基本構(gòu)造及變形構(gòu)造的說明圖。
圖11的(a)～(b)是層合型感光體的基本構(gòu)造及變形構(gòu)造的說明圖。
圖12為備有電子照片感光體的畫像成形裝置的說明圖。
具體實(shí)施例方式第1實(shí)施方案是以下記一般式(1)所表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體。
(一般式(1)中的A為以芳香族碳化氫為基本骨架的2價(jià)有機(jī)基，復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7為各自獨(dú)立的置換基，可為氫原子、鹵原子、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的鹵化烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷氧基、含碳數(shù)為6～30的置換或非置換的芳香基、置換或非置換的胺基，或復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7中的任意兩個(gè)為各自結(jié)合或縮合而成的碳環(huán)構(gòu)造；復(fù)數(shù)個(gè)的Ar1及Ar2為各自獨(dú)立的含碳數(shù)為6～30的置換或非置換的芳香基，重復(fù)次數(shù)a及b為0～4的整數(shù)；c為1～3的整數(shù)。但是，在A為下記式(2)表示的2價(jià)有機(jī)基時(shí)，復(fù)數(shù)個(gè)的R1及R5之中至少有一個(gè)是氫原子以外的置換基；在A為不是下記式(2)表示的2價(jià)有機(jī)基時(shí)，復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7之中至少有一個(gè)是氫原子以外的置換基。) 1.置換基另外，構(gòu)成本發(fā)明的均二苯乙烯誘導(dǎo)體時(shí)，一般式(1)中的復(fù)數(shù)個(gè)的Ar1及Ar2最好為含碳數(shù)為6～14的置換或非置換的芳香基。其理由是這樣可以擴(kuò)大分子內(nèi)的共價(jià)結(jié)合，具有優(yōu)越的電子移動(dòng)特性的特征。因此，通過將這樣的均二苯乙烯誘導(dǎo)體作為電子照片感光體的電荷輸送劑(正孔輸送劑)使用，可以得到具有優(yōu)越的感光度的電子照片感光體。
另外，構(gòu)成本發(fā)明的均二苯乙烯誘導(dǎo)體時(shí)，一般式(1)中的A是化學(xué)式(2)所表示的2價(jià)有機(jī)基時(shí)，最好復(fù)數(shù)個(gè)的R1及R5中最少有一個(gè)是含碳數(shù)為1～10的置換或非置換的烷基，或含碳數(shù)為1～10的置換或非置換的烷氧基。其理由是，通過使一般式(1)中的R1或R5，又或兩者均為所定的烷基，可形成立體障礙而降低正孔輸送劑的平面性。因此，可以得到良好的與結(jié)合樹脂的相溶性，且因可在感光層中均勻分散，可長(zhǎng)期有效防止結(jié)晶的同時(shí)，還可以得到優(yōu)越的感光度。
另外，構(gòu)成本發(fā)明的均二苯乙烯誘導(dǎo)體時(shí)，一般式(1)中的A不為化學(xué)式(2)所表示的芳香族碳?xì)浠衔餅榛竟羌艿?價(jià)有機(jī)基時(shí)，最好復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7之中最少有一個(gè)是含碳數(shù)為1～10的置換或非置換的烷基，或含碳數(shù)為1～10的置換或非置換的烷氧基。其理由是，通過使一般式(1)中的R1～R7，最少有一個(gè)是所定的烷基，可以得到良好的與結(jié)合樹脂的相溶性，且因可在感光層中均勻分散，可長(zhǎng)期有效防止結(jié)晶的同時(shí)，還可以得到優(yōu)越的感光度。
另外，構(gòu)成本發(fā)明的均二苯乙烯誘導(dǎo)體時(shí)，一般式(1)中的最好復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R5中任意兩個(gè)為各自結(jié)合的，含碳數(shù)為3～6碳環(huán)構(gòu)造。其理由是，這樣可以擴(kuò)大分子內(nèi)的共價(jià)結(jié)合，具有更優(yōu)越的電子移動(dòng)特性。
另外，作為一般式(1)中的具有復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R5置換基的苯基的具體例，可例舉出下記式(15)表示的苯基。然而，為了明確地說明結(jié)合狀態(tài)，結(jié)合上氮原子表示。
2.種類構(gòu)成本發(fā)明的均二苯乙烯誘導(dǎo)體時(shí)，一般式(1)中的均二苯乙烯誘導(dǎo)體最好為下記一般式(3)所表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體。
(一般式(3)中的復(fù)數(shù)個(gè)的R8～R10為各自獨(dú)立的置換基，可為氫原子、鹵原子、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷氧基、含碳數(shù)為6～20的置換或非置換的芳香基、置換或非置換的胺基。但復(fù)數(shù)個(gè)的R8、R9及R10之中至少一個(gè)位于苯環(huán)的鄰位的氫原子以外的置換基。)另外，構(gòu)成本發(fā)明的均二苯乙烯誘導(dǎo)體時(shí)，一般式(3)中的復(fù)數(shù)個(gè)的R8、R9及R10中最好至少有一個(gè)是在苯環(huán)鄰位的與氮原子結(jié)合的含碳數(shù)為1～6的置換或非置換的烷基。其理由是，一般式(3)中的復(fù)數(shù)個(gè)的R8、R9及R10中至少有一個(gè)是在特定位置置換的特定的烷基，可以得到良好的與結(jié)合樹脂的相溶性。因此，因可在感光層中均勻分散，可長(zhǎng)期有效防止結(jié)晶的同時(shí)，還可以得到優(yōu)越的感光度。
因此，一般式(3)中的復(fù)數(shù)個(gè)的R8、R9及R10中最好至少有一個(gè)是含碳數(shù)為2～10的置換或非置換的烷基。
另外，構(gòu)成本發(fā)明的均二苯乙烯誘導(dǎo)體時(shí)，一般式(3)中的復(fù)數(shù)個(gè)的R8、R9及R10中最好至少有兩個(gè)是在特定位置置換的特定的烷基。其理由是，這樣可以得到良好的與結(jié)合樹脂的相溶性或?qū)θ蹌┑娜芙庑浴?br> 3.具體例另外，作為一般式(1)與(3)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的具體例，例舉了下記化學(xué)式(16)～(40)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體(HTM-A～Y)。另外，作為理解其構(gòu)造的參考，以圖1及圖5～9表示出化學(xué)式(16)、(25)、(29)、(30)、(31)及(34)所表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體(HTM-A、J、N、O、R及S、)的紅外分光(IR)圖，以圖2、圖3及圖4表示出以化學(xué)式(15)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的質(zhì)子NMR波普(整體圖及兩個(gè)放大圖)。









[第2實(shí)施方案]第2實(shí)施方案是在第1實(shí)施方案中說明的以一般式(1)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的制造方法，為如下記反應(yīng)式(1)所示，是以一般式(4)所表示的甲?；桨氛T導(dǎo)體與以下記一般式(5)所表示的二磷酸酯誘導(dǎo)體在催化劑存在下反應(yīng)為特征的均二苯乙烯誘導(dǎo)體制造方法。
然而，反應(yīng)式(1)中的A、復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7、復(fù)數(shù)個(gè)的Ar1及Ar2、反復(fù)次數(shù)a、b及c均與一般式(1)中所定義的內(nèi)容一樣。
反應(yīng)式(1)1.一般式(4)所表示的甲?；娜桨氛T導(dǎo)體的合成首先，在實(shí)施反應(yīng)式(1)之前，先詳細(xì)說明作為原料的一般式(4)所表示的甲?；娜桨氛T導(dǎo)體的合成方法。
(1)反應(yīng)式(4)一般式(4)所表示的甲?；娜桨氛T導(dǎo)體最好如下記反應(yīng)式(4)所示，使用作為第1工序及第3工序的兩個(gè)階段的芳?；?Vilsmeier)法及作為第2工序的維悌希(Wittig)反應(yīng)來合成。
然而，反應(yīng)式(4)中的A、復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7、復(fù)數(shù)個(gè)的Ar1及Ar2、反復(fù)次數(shù)a、b及c均與一般式(1)中所定義的內(nèi)容一樣。
反應(yīng)式(4)(2)第1工序接著，就反應(yīng)式(4)的第1工序作說明。也就是說，將以一般式(6)所示的苯胺誘導(dǎo)體作為原料與以一般式(41)及(42)所示的碘苯胺誘導(dǎo)體反應(yīng)，得到一般式(43)所示的三苯基胺誘導(dǎo)體后，可用第一階段的芳酰化(Vilsmeier)法進(jìn)行甲?；涂梢院铣沙鲆话闶?44)所示的甲?；交氛T導(dǎo)體。
然而，在合成一般式(43)所表示的三苯基胺誘導(dǎo)體時(shí)，最好預(yù)先將構(gòu)成一般式(6)所表示的苯胺誘導(dǎo)體的氨基中的一個(gè)氫置換成乙?；?。也就是說，最好用乙?；Ｗo(hù)一部分的苯胺誘導(dǎo)體后，使其與一種的碘苯胺誘導(dǎo)體反應(yīng)，將所得到的乙酰化的二苯胺基誘導(dǎo)體中的乙?；撊ゲ⑼瑫r(shí)賦予氫原子，最后再使其與另一種的碘苯胺誘導(dǎo)體反應(yīng)。
在此，在合成一般式(43)所表示的三苯基胺誘導(dǎo)體時(shí)，相對(duì)于1摩爾的一般式(6)所表示的苯胺誘導(dǎo)體，以一般式(41)及(42)所表示的兩種的碘苯胺誘導(dǎo)體(總量)的添加比率最好在2～20摩爾的范圍內(nèi)的值。其理由是，相對(duì)于1摩爾的苯胺誘導(dǎo)體，兩種的碘苯胺誘導(dǎo)體的添加比率若小于2摩爾，有可能使生成目的物的三苯基胺的誘導(dǎo)體的產(chǎn)量降低。而相對(duì)于1摩爾的苯胺誘導(dǎo)體，兩種的碘苯胺誘導(dǎo)體的添加比率若大于20摩爾，有可能會(huì)因殘留有較多的未反應(yīng)的碘苯胺誘導(dǎo)體，使生成目的物的三苯基胺的誘導(dǎo)體的精制變得困難。然而，以一般式(41)及(42)所示的兩種的碘苯胺誘導(dǎo)體的添加比率的摩爾比最好約為1∶1。
另外，在使以一般式(6)所表示的苯胺誘導(dǎo)體與以一般式(41)及(42)所表示的兩種的碘苯胺反應(yīng)時(shí)，通常，最好將反應(yīng)溫度設(shè)在160～260℃范圍內(nèi)的值的同時(shí)，反應(yīng)時(shí)間設(shè)在2～30小時(shí)。其理由是，在這樣的條件下，可用較簡(jiǎn)易的制造設(shè)備高效地實(shí)施所希望的反應(yīng)。
還有，作為在芳?；ㄖ惺褂玫姆减；噭?Vilsmeier試劑)，最好使用以下化合物的(i)及(ii)的組合。
(i)羥基氯化磷、碳酰氯、氯化乙二酰、氯化亞硫酰、溴化三苯基膦、六氯三烯磷酸等的鹵化劑(ii)N，N-2甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基甲酰苯胺(FMA)、N-甲酰基嗎啉、N，N-2異丙基甲酰胺特別是在本發(fā)明中，可以適當(dāng)組合羥基氯化磷及可作為溶劑媒介的DMF來作為芳?；噭＿€有，可通過添加催化劑氯化鋅等加快芳?；ǖ倪M(jìn)度。
另外，在調(diào)制芳酰化試劑時(shí)，相對(duì)于1摩爾的化合物的(i)，化合物的(ii)的添加比率以在1～20摩爾的范圍內(nèi)的值為佳，以在1～5摩爾的范圍內(nèi)的值為更佳。
另外，相對(duì)于1摩爾的以一般式(43)表示的三苯基胺誘導(dǎo)體，芳酰化試劑的使用量以在1～5摩爾的范圍內(nèi)的值為佳，以在1～3摩爾的范圍內(nèi)的值為更佳。
另外，在芳酰化法中的對(duì)三苯基胺誘導(dǎo)體進(jìn)行甲?；姆磻?yīng)條件，通常，最好在130℃以下，反應(yīng)時(shí)間最好在5～240分鐘的范圍內(nèi)的值。
然而，在實(shí)施第2階段的芳?；〞r(shí)，可依照第1階段的芳?；ǖ臈l件實(shí)施。
接著，通過維悌希(Wittig)反應(yīng)來合成以一般式(46)表示的三苯基胺誘導(dǎo)體。也就是說，在作為催化劑的n-丁基鋰等的存在下，使以一般式(44)表示的甲?；交氛T導(dǎo)體與以一般式(45)表示的磷內(nèi)翁鹽誘導(dǎo)體(Ylide)反應(yīng)。
在此，相對(duì)于1摩爾的以一般式(44)所表示的甲酰化三苯基胺誘導(dǎo)體，以一般式(45)所表示的磷內(nèi)翁鹽誘導(dǎo)體的添加比率最好在1～3摩爾的范圍內(nèi)的值。其理由是，相對(duì)于1摩爾的甲?；交氛T導(dǎo)體，磷內(nèi)翁鹽誘導(dǎo)體的添加比率若小于1摩爾，有可能使以一般式(46)表示的三苯基胺的誘導(dǎo)體的產(chǎn)量降低。而相對(duì)于1摩爾的甲?；交氛T導(dǎo)體，磷內(nèi)翁鹽誘導(dǎo)體的添加比率若大于3摩爾，有可能會(huì)因殘留有較多的未反應(yīng)的磷內(nèi)翁鹽誘導(dǎo)體，使以一般式(46)表示的三苯基胺的誘導(dǎo)體的精制變得困難。
因此，相對(duì)于1摩爾的一般式(44)所表示的甲?；交氛T導(dǎo)體，以一般式(45)所表示的磷內(nèi)翁鹽誘導(dǎo)體的添加比率以在1.2～2摩爾的范圍內(nèi)的值為更佳。
另外，在以一般式(44)所表示的甲酰化三苯基胺誘導(dǎo)體與以一般式(45)表示的磷內(nèi)翁鹽誘導(dǎo)體反應(yīng)時(shí)，通常，最好將反應(yīng)溫度設(shè)在-30～20℃范圍內(nèi)的值的同時(shí)，反應(yīng)時(shí)間設(shè)在5～120分鐘范圍內(nèi)的值。其理由是，在這樣的條件下，可用較簡(jiǎn)易的制造設(shè)備高效地實(shí)施所希望的反應(yīng)。
然而，在維悌希法中使用的試劑可為例如n-丁基鋰、甲基氧化鈉及乙醇鈉等的鈉的醇鹽；氫氧化鈉或氫氧化鈣等的金屬的氫氧化物等的一種或兩種以上組合使用。
(4)第3工序接著，通過第2階段的芳酰化(Vilsmeier)法使以一般式(46)所表示的三苯基胺誘導(dǎo)體甲?；?，可得到以一般式(4)表示的甲?；交氛T導(dǎo)體。
然而，關(guān)與實(shí)施第3工序的第2階段的芳酰化法的條件，最好依照第1工序的第1階段的芳?；ǖ臈l件實(shí)施。
2.二磷酸酯誘導(dǎo)體接著，在實(shí)施反應(yīng)式(1)之前，詳細(xì)說明作為原料的以一般式(5)表示的二磷酸酯誘導(dǎo)體的合成方法。
也就是說，以一般式(5)表示的二磷酸酯誘導(dǎo)體可以通過如下記反應(yīng)式(5)所示的方法來合成。然而，反應(yīng)式(5)中的A與一般式(1)中的A同樣；X為鹵原子，例如可為氯原子或溴原子。
反應(yīng)式(5)在實(shí)施合成反應(yīng)所說的二磷酸酯誘導(dǎo)體時(shí)，例如，最好向鹵化甲基誘導(dǎo)體中添加無溶劑或有適當(dāng)溶劑的三乙基亞磷酸使其反應(yīng)。其理由是，通過這樣的反應(yīng)，可以高效地得到以一般式(5)表示的二磷酸酯誘導(dǎo)體。
在此，在實(shí)施合成反應(yīng)時(shí)，相對(duì)于1摩爾的鹵化甲基誘導(dǎo)體，三乙基亞磷酸的添加比率最好至少要有2摩爾，但以在2～10摩爾范圍內(nèi)的值為更佳。另外，通常，最好將反應(yīng)溫度設(shè)在80～150℃范圍內(nèi)的值的同時(shí)，反應(yīng)時(shí)間設(shè)在2～10小時(shí)范圍內(nèi)的值。
另外，合成反應(yīng)所說的二磷酸酯誘導(dǎo)體時(shí)所用的溶劑只要不影響所說的反應(yīng)并無特殊的限制，可舉出二乙醚、四氫呋喃、二氧戊環(huán)等的醚類；二氯甲烷、三氯甲烷、氯乙烷等的鹵化碳?xì)浠衔?；苯、甲苯等的芳香族碳?xì)浠衔?；二甲基甲酰胺等的適當(dāng)物。
另外，合成反應(yīng)所說的二磷酸酯誘導(dǎo)體時(shí)，最好要添加特定量的第三級(jí)胺。其理由是，通過第三級(jí)胺從反應(yīng)系統(tǒng)中除去鹵化烷基，可加快二磷酸酯誘導(dǎo)體的合成反應(yīng)。作為合適的第三級(jí)胺，例如可用三乙基胺、三丁基胺、吡啶、4-(2甲基氨基)吡啶等的一種或兩種以上組合使用。
3.反應(yīng)條件接著，詳細(xì)說明實(shí)施反應(yīng)式(1)時(shí)的反應(yīng)條件。
也就是說，以一般式(1)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體可按上述的反應(yīng)式(1)及后述的反應(yīng)條件為基礎(chǔ)來進(jìn)行合成。
也就是說，以一般式(4)表示的甲?；交氛T導(dǎo)體與以一般式(5)表示的二磷酸酯誘導(dǎo)體的反應(yīng)條件及反應(yīng)時(shí)間，通常，最好在-10～30℃范圍內(nèi)的值，反應(yīng)時(shí)間在1～14小時(shí)范圍內(nèi)的值。
另外，作為所說的反應(yīng)中的適合的溶劑，只要不影響所說的反應(yīng)并無特殊的限制，可舉出二乙醚、四氫呋喃、二氧戊環(huán)等的醚類；二氯甲烷、三氯甲烷、氯乙烷等的鹵化碳?xì)浠衔铮槐?、甲苯等的芳香族碳?xì)浠衔铮欢谆柞０返鹊倪m當(dāng)物。
還有，適合在所說的反應(yīng)中使用的催化劑可為例如甲基氧化鈉及乙醇鈉等的鈉的醇鹽；氫氧化鈉或氫氧化鈣等的金屬的氫氧化物等或n-丁基鋰等的金屬鹽。
在此，相對(duì)于1摩爾的甲?；交氛T導(dǎo)體，所說的催化劑的添加量以在1.0～1.5摩爾范圍內(nèi)的值為佳。其理由是，所說的催化劑的添加量若小于1.0摩爾，則有可能會(huì)降低甲?；交氛T導(dǎo)體與二磷酸酯誘導(dǎo)體之間的反應(yīng)性。而若所說的催化劑的添加量若大于1.5摩爾，則有可能會(huì)明顯難以控制甲酰化三苯基胺誘導(dǎo)體與二磷酸酯誘導(dǎo)體之間的反應(yīng)。
另外，在使以一般式(4)表示的甲?；交氛T導(dǎo)體與以一般式(5)表示的二磷酸酯誘導(dǎo)體的反應(yīng)時(shí)，相對(duì)于1摩爾的二磷酸酯誘導(dǎo)體，甲酰化三苯基胺誘導(dǎo)體的添加比率最好在2～3摩爾范圍內(nèi)的值。其理由是，相對(duì)于1摩爾的二磷酸酯誘導(dǎo)體，所說的甲酰化三苯基胺誘導(dǎo)體的添加比率若小于2摩爾，甲酰化三苯基胺誘導(dǎo)體會(huì)1∶1地與二磷酸酯誘導(dǎo)體反應(yīng)，可能會(huì)容易降低以一般式(1)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的生產(chǎn)量。而所說的甲?；交氛T導(dǎo)體的添加比率若大于3摩爾，則會(huì)因殘留下未反應(yīng)的甲?；交氛T導(dǎo)體，使均二苯乙烯誘導(dǎo)體的精制變得困難。因此，相對(duì)于1摩爾的二磷酸酯誘導(dǎo)體，所說的甲?；交氛T導(dǎo)體的添加比率以在2.2～2.5摩爾范圍內(nèi)的值為更佳。
4.制造例接著，作為第1實(shí)施方案中說明的以一般式(3)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的制造例，說明如反應(yīng)式(2)所示的，在氯基的存在下，使以下記一般式(7)表示的甲?；交氛T導(dǎo)體與一般式(8)表示的二磷酸酯誘導(dǎo)體反應(yīng)的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的制造方法。
然而，反應(yīng)式(2)所示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的制造方法為在第2實(shí)施方案中說明的以反應(yīng)式(1)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的制造方法的實(shí)施方案的一種。(反應(yīng)式(2)中的R8、R9及R10已在上述內(nèi)容中作過說明。)
反應(yīng)式(2)(1)甲?；交氛T導(dǎo)體的合成首先，在實(shí)施反應(yīng)式(2)之前，說明作為原料的以一般式(7)表示的甲酰化三苯基胺誘導(dǎo)體的合成方法。
也就是說，最好如下記反應(yīng)式(3)所示，用兩階段的芳?；?Vilsmeier)法與維悌希(Wittig)反應(yīng)來合成所說的甲?；交氛T導(dǎo)體。
然而，反應(yīng)式(3)中的R8、R9及R10為與一般式(3)中的R8、R9及R10的內(nèi)容同樣，還有，芳?；?Vilsmeier)法與維悌希(Wittig)反應(yīng)的反應(yīng)條件也可與在第2實(shí)施方案中說明的反應(yīng)條件相同。
反應(yīng)式(3)(2)二磷酸酯誘導(dǎo)體的合成F接著，在實(shí)施反應(yīng)式(2)之前，合成作為原料的以一般式(8)表示的二磷酸酯誘導(dǎo)體。例如，以一般式(8)表示的二磷酸酯誘導(dǎo)體可以依照第2實(shí)施方案中說明過的條件，通過如下記反應(yīng)式(6)所示的方法來合成。然而，反應(yīng)式(6)中的X為鹵原子，例如可為氯原子或溴原子。
反應(yīng)式(6)(3)反應(yīng)條件接著，按照反應(yīng)式(2)可得到以一般式(3)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體，反應(yīng)條件可與在第2實(shí)施方案中已說明過的內(nèi)容同樣。
第3實(shí)施方案是在導(dǎo)電性基材上設(shè)置電子照片感光體，以在感光層中含有以一般式(1)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體為特征。
然而，電子感光體分為單層型與層合型，本發(fā)明的均二苯乙烯誘導(dǎo)體適用于任何一種。
但是，從可用于不論正負(fù)的帶電型，構(gòu)造簡(jiǎn)單且容易制造，可抑制層的形成時(shí)的覆膜缺陷，且因?qū)娱g界面少而容易提高光學(xué)特性等的觀點(diǎn)出發(fā)，以在單層型中使用為佳。
1.單層型感光體(1)基本構(gòu)成如圖10(a)所示，單層型感光體10是指在導(dǎo)電性基材12上設(shè)置單一感光層14。
該感光層可由，例如，將以一般式(1)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體(正孔輸送劑)、電荷發(fā)生劑及粘合樹脂，或有必要時(shí)用適當(dāng)?shù)娜軇㈦娮虞斔蛣┤芙饣蚍稚⒍鴺?gòu)成，將所得到的涂液涂布在導(dǎo)電性基材上并使其干燥而形成。所說的單層型感光體具有可使用于不論正負(fù)的帶電型，層構(gòu)造簡(jiǎn)單，生產(chǎn)性優(yōu)越的特點(diǎn)。
另外，所得到的單層型感光體因含有以一般式(1)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體，所以具有殘留電位低，有特定的感光度的特征。
還有，在單層型感光體的感光層中含有電子輸送劑時(shí)，因電荷發(fā)生劑與正孔輸送劑可高效的進(jìn)行電子交換，會(huì)具有更安定的感光度等。
(2)電荷發(fā)生劑作為本發(fā)明中的電荷發(fā)生劑，可例舉出如無金屬酞菁、羥基酞菁鈣、酞菁氯化鈣、酞菁氯酸鈦、并芘顏料、二偶氮顏料、二硫酮吡咯并吡咯、無金屬酞菁偶、金屬酞菁偶顏料、甘菊藍(lán)顏料、三偶氮顏料、藍(lán)靛、中心對(duì)稱染料、花青等中的一種或兩種以上組合使用。
特別是在半導(dǎo)體激光作為光源的激光移動(dòng)打印機(jī)或傳真機(jī)等的數(shù)碼光學(xué)系統(tǒng)的畫像成形裝置中，因要用到可在700nm以上的波長(zhǎng)區(qū)間感光的感光體，所以例如可適當(dāng)使用無金屬酞菁或羧酸鈦酞菁等的酞菁類顏料。
而在使用以鹵化燈等的白色光源的靜電式復(fù)印機(jī)等的模擬光學(xué)系統(tǒng)的畫像成形裝置中，因要用到可在可視光領(lǐng)域感光的感光體，所以例如可適當(dāng)使用并芘顏料或二偶氮顏料。
(3)正孔輸送劑在本發(fā)明的電子照片感光體中，最好在感光層中含有作為正孔輸送劑的本發(fā)明的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的同時(shí)，還含有以往周知的其他的正孔輸送劑。例如作為以往周知的其他的正孔輸送物質(zhì)，可舉出2，5-2(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-氧雜二唑等的氧雜二唑類化合物、9-(4-乙基氨基苯乙烯基)蒽等的苯乙烯類化合物、聚乙烯咔唑等的咔唑類化合物、有機(jī)聚硅化合物、1-苯基-3-(p-3甲基氨基苯基)吡唑啉等的吡唑啉類化合物、腙類化合物、三苯基胺化合物、吲哚類化合物、噁唑類化合物、異噁唑類化合物、噻唑類化合物、噻二唑類化合物、咪唑類化合物、吡唑類化合物、三唑類化合物等的含氮環(huán)式化合物，縮合環(huán)式化合物等的一種或兩中以上組合使用。
(4)電子輸送劑另外，作為本發(fā)明中使用的電子輸送劑可用各種具有高度電子輸送能力的化合物，例如，以往周知的電子輸送物質(zhì)，可例舉出丙二腈、噻喃類化合物、四氰基乙烯、2，4，8-三硝基苯、二硝基苯、三硝基蒽、二硝基吖啶、硝基蒽醌、二硝基蒽醌、琥珀酐、馬來酐、溴代馬來酐等的一種或兩種以上組合使用。
(5)粘合樹脂另外，使各成分分散的粘合樹脂可使用以往周知的在感光層中使用的各種粘合樹脂。例如可用苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-馬來酸共聚物、丙烯酰共聚物、苯乙烯-丙烯酰共聚物、聚乙烯樹脂、乙烯-醋酸乙烯共聚物、氯化聚乙烯樹脂、聚氯乙烯樹脂、聚丙烯樹脂、離子鍵樹脂、氯乙烯-醋酸乙烯共聚物、聚酯樹脂、醇酸樹脂、聚酰胺樹脂、聚胺酯樹脂、聚碳酸酯樹脂、多芳基化合物樹脂、聚砜樹脂、鄰苯二甲酸二烯丙酯樹脂、酮樹脂、聚乙烯丁醛樹脂、聚醚樹脂等的熱可塑性樹脂；硅酮樹脂、環(huán)氧樹脂、苯酚樹脂、尿素樹脂、蜜胺樹脂、其他交聯(lián)性熱固化樹脂；環(huán)氧丙烯酸酯、胺酯丙烯酸酯等的光固化性樹脂等的樹脂。特別是聚碳酸酯樹脂因不僅有優(yōu)越的透明性及耐熱性，還有優(yōu)越的機(jī)械特性及與正孔輸送劑的相熔性，為較好的樹脂。
(6)添加劑另外，感光層中除了上述各成分外，還可以在不影響電子照片特性的范圍內(nèi)添加以往周知的各種添加劑，例如可與氧化防止劑、原子團(tuán)凈化劑、單層消光劑、紫外線吸收劑等的劣化防止劑，軟化劑、可塑劑、表面改質(zhì)劑、增量劑、分散安定劑、蠟油、接受體、供體等配合。另外，為了提高感光層的感光度，還可以用三聯(lián)苯、鹵化萘醌、苊等周知的增感劑與電荷發(fā)生劑并用。
(7)添加量本發(fā)明的電子照片感光體為單層型時(shí)，相對(duì)于100重量部的粘合樹脂，電荷添加劑的添加量以在0.1～50重量部的范圍內(nèi)為佳，以在0.5～30重量部的范圍內(nèi)為更佳。另外，相對(duì)于100重量部的粘合樹脂，正孔輸送劑的添加量以在20～500重量部的范圍內(nèi)為佳，以在30～200重量部的范圍內(nèi)為更佳。而當(dāng)含有電子輸送劑時(shí)，相對(duì)于100重量部的粘合樹脂，電子輸送劑的添加量以在5～100重量部的范圍內(nèi)為佳，以在10～80重量部的范圍內(nèi)為更佳。
(8)構(gòu)造另外，單層型感光體的感光層的厚度以在5～100μm為佳，在10～50μm為更佳。
作為這樣的感光層的成形導(dǎo)電性基材可以是各種的具有導(dǎo)電性的基材，例如可為鋁、銅、錫、白金、銀、釩、鉬、鎘、鈦、鎳、鈀、銦、不銹鋼、黃銅等的金屬或上述金屬經(jīng)蒸著或?qū)訅旱乃懿募坝械饣X、氧化錫、氧化銦等的玻璃等。
另外，導(dǎo)電性基材的形狀可根據(jù)所使用的畫像形成裝置的構(gòu)造選用薄片狀，圓筒狀等的任意形狀，基材自身有導(dǎo)電性或基材的表面有導(dǎo)電性均可。另外，導(dǎo)電性基材在使用時(shí)最好有充分的機(jī)械強(qiáng)度。在用涂布法成形感光層時(shí)，與適當(dāng)?shù)娜軇┮黄?，將上述的電荷發(fā)生劑、電荷輸送劑、粘合樹脂等用周知的方法，如棍磨機(jī)、球磨機(jī)、分散粉碎機(jī)、涂料分散機(jī)、超聲波分散機(jī)等分散混合來調(diào)整分散液，再將其用周知的方法涂布，烘干即可。
另外，關(guān)于單層型的構(gòu)成，也可為如圖10(b)所示，在感光層14與導(dǎo)電性基材12之間，可在不妨礙感光體特性的范圍內(nèi)成形防護(hù)層16的感光體10′。另外，也可為如圖10(c)所示，在感光層14的表面上成形保護(hù)層18的感光體10″。
(9)制造方法本發(fā)明的電子照片感光體的制造方法并無特殊限制，首先，最好要作成涂布液。接著，將所得到的涂布液依照周知的制造方法，如在導(dǎo)電性基材(鋁管)上用浸涂法涂抹，并在100℃，30分的條件下用熱風(fēng)干燥即可得到有所定膜厚的感光層的電子照片感光體。
然而，用于制作所說的涂布液的溶劑可用各種有機(jī)溶劑，如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等的醇類；正己烷、辛烷、環(huán)己烷等的脂肪族碳水化合物；苯、甲苯、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺、二甲基亞砜等的一種或兩種以上的組合。
2.層合型感光體如圖11(a)所示，層合型感光體20可由以下方法制作在導(dǎo)電性基材12上用蒸著或涂布等手段形成含有電荷發(fā)生劑的電荷發(fā)生層24；接著，在電荷發(fā)生層24上涂上含有至少一種的以一般式(1)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體(正孔輸送劑)與粘合樹脂的涂布液，再干燥形成電荷輸送層22。
另外，亦可為與上述構(gòu)造相反的，如圖11(b)所示，在導(dǎo)電性基材12上形成電荷輸送層22后，再在其上面形成電荷發(fā)生層24的感光體20′。
但是，因電荷發(fā)生層24比電荷輸送層22薄，為了保護(hù)電荷發(fā)生層24，最好如圖11(a)所示，在電荷發(fā)生層24上形成電荷輸送層22。
另外，電荷發(fā)生劑、正孔輸送劑、電子輸送劑及粘合樹脂等的種類均可與單層型感光體一樣。
但是，在電荷發(fā)生層中，相對(duì)于100重量部的粘合樹脂，電荷發(fā)生劑的添加量以在5～1000重量部的范圍內(nèi)為佳，以在30～500重量部的范圍內(nèi)為更佳。另外，在電荷發(fā)生層中含有正孔輸送劑時(shí)，相對(duì)于100重量部的粘合樹脂，該正孔輸送劑的添加量以在10～500重量部的范圍內(nèi)為佳，以在50～200重量部的范圍內(nèi)為更佳。
在電荷輸送層中，相對(duì)于100重量部的粘合樹脂，作為正孔輸送劑的本發(fā)明的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的添加量以在10～500重量部的范圍內(nèi)為佳，以在25～200重量部的范圍內(nèi)為更佳。另外，在電荷輸送層中含有電子輸送劑時(shí)，相對(duì)于100重量部的粘合樹脂，該電子輸送劑的添加量以在5～200重量部的范圍內(nèi)為佳，以在10～100重量部的范圍內(nèi)為更佳。
另外，層合型感光體可根據(jù)電荷發(fā)生層及電荷輸送層的形成順序，以及電荷輸送層中所用的電荷輸送劑的種類選擇或正或負(fù)的帶電型。例如，如上述所述，在導(dǎo)電性基材上形成電荷發(fā)生層，并在這之上形成電荷輸送層時(shí)，使用如本發(fā)明的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的正孔輸送劑作為電荷輸送層中的電荷輸送劑時(shí)，感光體為帶負(fù)電型。此時(shí)，電荷發(fā)生層中也可含有電子輸送劑。
然而，層合型感光體的感光層的厚度，以電荷發(fā)生層約為0.01～5μm，以在約0.1～3μm為更佳；電荷輸送層約為2～100μm，以在約5～50μm為更佳。
第4實(shí)施方案是將備有第3實(shí)施方案的電子照片感光體(以下有時(shí)亦簡(jiǎn)稱感光體)的，并在電子照片感光體的周圍配置上帶電工序、曝光工序、顯影工序、定影工序的，以形成畫像為特征的畫像形成裝置。通過構(gòu)成這樣的畫像形成裝置，可得到在長(zhǎng)時(shí)間保持可成形鮮明畫像的畫像形成裝置。然而，在此處的畫像形成裝置的例是以用單層型感光體作為電子照片感光體來進(jìn)行說明的。
也就是說，可用如圖12所示的使用了單層型感光體的復(fù)印機(jī)30作為第4實(shí)施方案的畫像形成裝置。所說的復(fù)印機(jī)30備有畫像形成單元31、排紙單元32、畫像讀取單元33及原稿補(bǔ)給單元34。另外，在畫像形成單元31中備有畫像形成部31a及給紙部31b。如圖中所示的例為原稿補(bǔ)給單元34還備有原稿裝載板34a、原稿送給機(jī)構(gòu)34b、及原稿排出板34c，放置在原稿裝載板34a上的原稿在通過原稿送給機(jī)構(gòu)34b送至畫像讀取位置P處后被排至原稿排出板34c。
接著，在原稿被送至畫像讀取位置P處階段，在畫像讀取單元33中利用光源33a的光讀取原稿上的畫像。也就是說，利用CCD等的光學(xué)元件33b形成與原稿上的畫像相對(duì)應(yīng)的畫像信號(hào)。
另一方面，堆積在給紙部31b的記錄用紙(以下簡(jiǎn)稱用紙)S被一張張送至畫像形成部31a。在畫像形成部31a中備有作為畫像保持體的感光體圓筒41，且在感光體圓筒41的周圍沿感光體圓筒41的旋轉(zhuǎn)方向配置有帶電器42、曝光器43、顯影器44、轉(zhuǎn)印輥45及清洗裝置46。
在這些構(gòu)成部件之中，感光體圓筒41在圖中是沿實(shí)線箭頭方向被驅(qū)動(dòng)，并由帶電器42使其表面均勻帶電。此后，據(jù)上述的畫像信號(hào)由曝光器43對(duì)感光體圓筒41實(shí)施曝光程序即可在感光體圓筒41的表面上形成靜電暗像。并據(jù)該靜電暗像由顯影器44賦予油墨而在感光體圓筒41的表面上形成油墨畫像。接著，該油墨畫像作為轉(zhuǎn)印畫像被轉(zhuǎn)印到已送至感光體圓筒41與轉(zhuǎn)印輥45之間輥隙處的用紙S上。接著，被轉(zhuǎn)印上轉(zhuǎn)印畫像的用紙S被搬送至定影單元47進(jìn)行定影。
另外，定影后的用紙S被送至排紙單元32，但要進(jìn)行后期處理時(shí)(如裝訂處理等)，用紙S在被送至中間板32a后進(jìn)行后期處理。此后，用紙S被排至設(shè)置在畫像形成裝置的側(cè)面的排除板部(圖略)。另一方面，在不進(jìn)行后期處理的情況下，用紙S將被排至位于中間板32a下方的排紙板32b。然而，中間板32a及排紙板32b是作為體內(nèi)排紙部構(gòu)成。
接著，進(jìn)行了如上所述的轉(zhuǎn)印后，殘留在感光體圓筒41上的殘留油墨可由清洗裝置46洗去。也就是說，感光體圓筒41在被清洗后，殘留的油墨將由廢墨盒(圖略)回收。
[實(shí)施例1](1)均二苯乙烯誘導(dǎo)體的合成(1)-1 三苯基胺誘導(dǎo)體的合成沿下記反應(yīng)式(7)實(shí)施以下記式(50)表示的三苯基胺誘導(dǎo)體的合成。
也就是說，在容量為500ml的兩口燒瓶?jī)?nèi)裝進(jìn)無水碳酸鉀152.0g(1.10mol)及銅粉末9.5g(0.15mol)進(jìn)行2小時(shí)加熱后攪拌均勻。接著冷卻至室溫，再添加進(jìn)以下記式(49)表示的苯胺化合物67.6g(0.5mol)及碘苯胺305.9g(1.5mol)后，以220℃進(jìn)行再加熱，使其進(jìn)行2.5小時(shí)的反應(yīng)。之后，再冷卻至室溫，添加進(jìn)100ml的甲苯后過濾。將得到的殘?jiān)眉妆饺芙獠⒓尤牖钚园咨粮稍?。此后，將得到的殘?jiān)眉妆饺芙獠⒓尤爰状歼M(jìn)行結(jié)晶析出，將所得到的結(jié)晶物分離干燥。之后，將所得到的結(jié)晶物用硅膠鈮色譜分析儀(展開溶劑三氯甲烷/己烷溶劑)精煉即可得到化學(xué)式(50)所表示的三苯基胺誘導(dǎo)體79.3g(成品率55.2％)。
反應(yīng)式(7)(1)-2 甲?；交氛T導(dǎo)體的合成沿下記反應(yīng)式(8)實(shí)施以下記式(51)表示的甲?；交氛T導(dǎo)體的合成。
也就是說，在容量為500ml的燒瓶?jī)?nèi)裝進(jìn)以化學(xué)式(50)表示的三苯基胺誘導(dǎo)體60g(0.21mol)、2甲基甲酰胺(DMF)450ml及羥基氯化磷酸41.8g(0.27mol)后，在85℃以上進(jìn)行3小時(shí)的攪拌。反應(yīng)后，將反應(yīng)液置于600ml的離子交換水中滴下，并分離析出的固體。之后，用甲苯溶解固體，將有機(jī)層用離子交換水進(jìn)行5回洗滌。再在所得到的有機(jī)層中加入無水硫酸鈉及活性白色土進(jìn)行干燥及吸收處理。此后，蒸發(fā)除去甲苯，將殘?jiān)?00ml的甲苯溶解并通過甲醇結(jié)晶析出，即可得到式(51)表示的甲酰化三苯基胺誘導(dǎo)體51.4g(成品率77.6％)。
反應(yīng)式(8)(1)-3 磷內(nèi)翁鹽的合成沿下記反應(yīng)式(9)實(shí)施以下記式(13)表示的磷內(nèi)翁鹽的合成。
也就是說，加入α-溴二苯150g(0.61mol)及磷酸丙醇121g(0.72mol)，在210℃進(jìn)行1小時(shí)的攪拌。之后冷卻至室溫后實(shí)施真空蒸餾提純。將所得到的殘?jiān)霉枘z鈮色譜分析儀(展開溶劑醋酸乙烯溶劑)精煉即可得到化學(xué)式(13)所表示的磷內(nèi)翁鹽168.4g(成品率90.7％)。
反應(yīng)式(9)(1)-4 三苯基胺誘導(dǎo)體的合成沿下記反應(yīng)式(10)實(shí)施以下記式(52)表示的三苯基胺誘導(dǎo)體的合成。
也就是說，在容量為1000ml的四口燒瓶?jī)?nèi)裝進(jìn)以化學(xué)式(13)表示的磷內(nèi)翁鹽25g(0.082mol)后不進(jìn)行氬氣置換，再加入THF100ml，使其在5℃以下反應(yīng)。之后，用n-BuLi(在己烷溶液中為1.6M)51.2ml滴下并在7℃以下攪拌30分鐘。再滴下用45ml THF溶解的以化學(xué)式(51)表示的甲?；交氛T導(dǎo)體，在6℃以下攪拌30分鐘。將該反應(yīng)液加入500ml的離子交換水中抽出甲苯。并再用離子交換水進(jìn)行5回洗滌后，再在所得到的有機(jī)層中加入無水硫酸鈉及活性白色土進(jìn)行干燥及吸收處理。之后，除去有機(jī)溶劑，在常溫下放置2日，并將析出的固體用石油醚分離，再將所得到的固體蒸發(fā)干燥。將所得到的固體用鈮色譜分析儀(展開溶劑三氯甲烷/己烷溶劑)精煉即可得到化學(xué)式(52)所表示的三苯基胺誘導(dǎo)體21.4g(成品率80.6％)。
反應(yīng)式(10)(1)-5 甲酰化三苯基胺誘導(dǎo)體的合成沿下記反應(yīng)式(11)實(shí)施以下記式(53)表示的甲?；交氛T導(dǎo)體的合成。
也就是說，在容量為500ml的燒瓶?jī)?nèi)裝進(jìn)以化學(xué)式(52)表示的三苯基胺誘導(dǎo)體20g(0.043mol)、2甲基甲酰胺(DMF)300ml及羥基氯化磷酸8.6g(0.06mol)后，在95℃進(jìn)行3小時(shí)的攪拌。反應(yīng)后，將反應(yīng)液注入500ml的離子交換水中，再分離析出的結(jié)晶物。之后，將所得到的固體用離子交換水進(jìn)行2回?cái)嚢柘礈臁Ｖ?，再用甲苯溶解固體，將用離子交換水所得到的有機(jī)層進(jìn)行5回洗滌。再在所得到的有機(jī)層中加入無水硫酸鎂及活性白色土進(jìn)行干燥及吸收處理后蒸發(fā)除去溶劑。將殘?jiān)霉枘z鈮色譜分析儀(展開溶劑三氯甲烷)精煉即可得到化學(xué)式(53)所表示的甲?；交氛T導(dǎo)體17.8g(成品率84.0％)。
反應(yīng)式(11)(1)-6 二磷酸酯誘導(dǎo)體的合成沿下記反應(yīng)式(12)實(shí)施以下記式(8)表示的二磷酸酯誘導(dǎo)體的合成。也就是說，在容量為500ml的燒瓶?jī)?nèi)裝進(jìn)1，4-二(氯代甲烷)甲苯52.5g(0.3mol)、三乙基亞磷酸130g(0.78mol)進(jìn)行8小時(shí)以上的攪拌。之后冷卻析出結(jié)晶物并分離。然后再將結(jié)晶物用正己烷洗凈，并用三氯甲烷/正己烷使其再結(jié)晶，得到化學(xué)式(8)表示的二磷酸酯誘導(dǎo)體98.1g(成品率86.4％)。
反應(yīng)式(12)(1)-7 均二苯乙烯誘導(dǎo)體的合成接著，沿下記反應(yīng)式(13)實(shí)施以下記式(16)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的合成。
也就是說，在容量為500ml的二口燒瓶?jī)?nèi)裝進(jìn)以在(1)-6中得到的以化學(xué)式(8)表示的二磷酸酯誘導(dǎo)體6.8g(0.018mol)后進(jìn)行氬氣置換，再加入THF50ml、NaOMe8.3g(0.043mol)/THF30ml，并攪拌30分鐘。接著，在該容器內(nèi)溶解以上述化學(xué)式(53)所表示的甲?；交氛T導(dǎo)體18g(0.036mol)，在室溫下攪拌約12小時(shí)。接著，向反應(yīng)液中注入離子交換水500ml，并用稀鹽酸使溶液由中性轉(zhuǎn)為弱酸性。接著，抽出甲苯并用離子交換水對(duì)有機(jī)層進(jìn)行5回洗滌。之后，將有機(jī)層用無水硫酸鎂進(jìn)行干燥，并除去溶劑。將所得到的殘?jiān)免壣V分析儀(展開溶劑三氯甲烷/己烷溶劑)精煉即可得到化學(xué)式(16)所表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體14.6g(成品率76.5％)。
用圖1表示所得到的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的紅外吸收譜，用圖2、圖3、圖4表示出質(zhì)子NMR波普(全圖及兩個(gè)放大圖)。
反應(yīng)式(13)(2)評(píng)價(jià)(2)-1 電子照片感光體的作成、初期表面電位、減半曝光量及殘留電位的測(cè)定將所得到的均二苯乙烯誘導(dǎo)體作為正孔輸送劑作成單層型電子照片感光體，測(cè)定其初期表面電位、減半曝光量及殘留電位。也就是說，在作為溶劑的800重量部的四氫呋喃中添加進(jìn)所得到的均二苯乙烯誘導(dǎo)體(HTA-M)60重量部作為正孔輸送劑、以下記化學(xué)式(54)表示的X型無金屬酞菁(CGM-A)5重量部作為電荷發(fā)生劑、以下記化學(xué)式(55)表示的粘度平均分子量為50,000的聚碳酸酯樹脂(Resin-A)100重量部作為粘合樹脂。接著，用球磨機(jī)進(jìn)行50小時(shí)的混合分散作成單層型感光層用的涂布液。將所得到的涂布液用浸涂法涂抹在導(dǎo)電性基材(鋁管)上，并在100℃，30分的條件下用熱風(fēng)干燥，得到膜厚為25μm的單層型感光體的電子照片感光體。
接著，測(cè)定所得到的電子照片感光體的初期電氣特性，也就是說測(cè)量其初期表面電位(V0)、減半曝光量(E1/2)及殘留電位(VR)。首先，用圓筒感光度測(cè)驗(yàn)機(jī)(GENTEC公司制)使其帶電并使其表面電位為710V。接著是關(guān)于減半曝光量(E1/2)，用從鹵素?zé)糁械墓馔ㄟ^濾波器取出波長(zhǎng)為780nm的單色光(半帶寬20nm，光強(qiáng)度1.5μJ/cm2)進(jìn)行曝光，測(cè)定表面電位降至1/2所需要的時(shí)間。并將從曝光開始經(jīng)過330msec后的表面電位作為殘留電位(VR)進(jìn)行測(cè)定。
將以上的結(jié)果列于表1。結(jié)果明確表明，所得到的電子照片感光體殘留電位低，且有特定的感光度。然而，表1中的作為電荷發(fā)生劑的X型無金屬酞菁以CGM-A表示(下同)。
(2)-2 結(jié)晶性評(píng)價(jià)另外，在涂上感光層后，在熱風(fēng)干燥前1小時(shí)，目視觀察自然干燥的電子照片感光體的外觀，以下記標(biāo)準(zhǔn)進(jìn)行結(jié)晶性評(píng)價(jià)。所得到的結(jié)果列于表1。
◎完全看不出結(jié)晶。
○基本上看不出結(jié)晶。
△可以看出略有結(jié)晶。
×可以看出有明顯結(jié)晶。
(2)-3 反復(fù)帶電特性評(píng)價(jià)另外，將(2)-1中得到的電子照片感光體組裝進(jìn)靜電式復(fù)印機(jī)(京磁公司(株)制FS-1000+改造機(jī))，將表面電位設(shè)為450V。接著，連續(xù)印刷5000枚后，再度測(cè)定表面電位作為印刷后的表面電位。將所得到的印刷后的表面電位與初期測(cè)定值(450V)的差作為帶電變化量。所得到的結(jié)果列于表1。
[實(shí)施例2～4]在實(shí)施例2～4中，除了在實(shí)施例1中的涂布液中又分別添加進(jìn)以下記化學(xué)式(56)、(57)、(58)表示的醌誘導(dǎo)體(ETM-A～C)30重量部作為電子輸送材料以外，其他的均與實(shí)施例1一樣，作成單層型感光層進(jìn)行評(píng)價(jià)。
[實(shí)施例5～18]在實(shí)施例5～18中，如表1所示，除了實(shí)施例1等中的正孔輸送劑的種類改變外，其他的均與實(shí)施例1一樣，作成單層型感光層進(jìn)行評(píng)價(jià)。
比較例1～14如表1所示，除了實(shí)施例1等中的正孔輸送劑換成以下記化學(xué)式(59)～(63)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體以外，其他的均與實(shí)施例1一樣，作成單層型感光層進(jìn)行評(píng)價(jià)。


實(shí)施例19中，依照實(shí)施例1，按照下記反應(yīng)式(14)～(19)作成以化學(xué)式(25)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體(HTM-J)進(jìn)行同樣的評(píng)價(jià)。
反應(yīng)式(14) 反應(yīng)式(15) 反應(yīng)式(16)
反應(yīng)式(17) 反應(yīng)式(18) 反應(yīng)式(19) 在實(shí)施例20～38中，如表2所示，除了電子輸送材料的種類及正孔輸送材料的種類改變外，其他的均與實(shí)施例2等一樣，作成單層型誘導(dǎo)體進(jìn)行評(píng)價(jià)。
比較例15～24如表2所示，除了將正孔輸送劑的換成以下記化學(xué)式(70)～(73)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體以外，其他的均與實(shí)施例19等一樣，作成單層型感光層進(jìn)行評(píng)價(jià)。


表2

注初期帶電電位(V0)、殘留電位(Vr)及減半曝光量(E1/2)中的記號(hào)“×”表示因感光體結(jié)晶而無法進(jìn)行評(píng)價(jià)。
產(chǎn)業(yè)上的利用可能性如上所述，本發(fā)明的以一般式(1)所表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體因在特定位置含有特定的置換基而形成特定的立體障礙，具有良好的與粘合樹脂的相溶性及在感光層中易均勻分散的特征。因此，可得到在作為電子照片感光體的正孔輸送劑等使用時(shí)不易結(jié)晶，可長(zhǎng)期保持所定感光度的電子照片感光體。也就是說，本發(fā)明的電子照片感光體可以實(shí)現(xiàn)靜電式復(fù)印機(jī)及激光移動(dòng)打印機(jī)等的各種畫像形成裝置的高速化、高性能化及耐久化等。
另外，以一般式(1)所表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體因有高度的正孔輸送性能及耐久性，不僅作為正孔輸送劑適用于電子照片感光體，還可用于太陽(yáng)能電池及有機(jī)電致發(fā)光(EL)元件等各種領(lǐng)域。
權(quán)利要求
1.一種以下記一般式(1)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體， 所述一般式(1)中的A為以芳香族碳化氫為基本骨架的2價(jià)有機(jī)基，復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7為各自獨(dú)立的置換基，可為氫原子、鹵原子、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的鹵化烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷氧基、含碳數(shù)為6～30的置換或非置換的芳香基、置換或非置換的胺基；或復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7中的任意兩個(gè)為各自結(jié)合或縮合而成的碳環(huán)構(gòu)造；復(fù)數(shù)個(gè)的Ar1及Ar2為各自獨(dú)立的含碳數(shù)為6～30的置換或非置換的芳香基；重復(fù)次數(shù)a及b為0～4的整數(shù)；c為1～3的整數(shù)；但是，在A為下記式(2)表示的2價(jià)有機(jī)基時(shí)，復(fù)數(shù)個(gè)的R1及R5之中至少有一個(gè)是氫原子以外的置換基；在A為不是下記式(2)表示的以芳香族碳?xì)浠衔餅楣羌艿?價(jià)有機(jī)基時(shí)，復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7之中至少有一個(gè)是氫原子以外的置換基。
2.如權(quán)利要求1所述的均二苯乙烯誘導(dǎo)體，其特征為上述一般式(1)中的復(fù)數(shù)個(gè)的Ar1及Ar2為含碳數(shù)為6～14的置換或非置換的芳香基。
3.如權(quán)利要求1所述的均二苯乙烯誘導(dǎo)體，其特征為上述一般式(1)中的A為上述化學(xué)式(2)所表示的2價(jià)有機(jī)基時(shí)，復(fù)數(shù)個(gè)的R1及R5之中至少有一個(gè)是含碳數(shù)為1～10的置換或非置換的烷基或?yàn)楹紨?shù)為1～10的置換或非置換的烷氧基。
4.如權(quán)利要求1所述的均二苯乙烯誘導(dǎo)體，其特征為上述一般式(1)中的A不為上述化學(xué)式(2)所表示的以芳香族碳?xì)浠衔餅榛竟羌艿?價(jià)有機(jī)基時(shí)，復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7之中至少有一個(gè)是含碳數(shù)為1～10的置換或非置換的烷基或?yàn)楹紨?shù)為1～10的置換或非置換的烷氧基。
5.如權(quán)利要求1所述的均二苯乙烯誘導(dǎo)體，其特征為上述一般式(1)中的復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R5中的任意兩個(gè)為各自結(jié)合而成的含碳數(shù)為3～6個(gè)的碳環(huán)構(gòu)造。
6.如權(quán)利要求1所述的均二苯乙烯誘導(dǎo)體，其特征為上述一般式(1)中的均二苯乙烯誘導(dǎo)體為下記化學(xué)式(3)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體， 所述一般式(3)中的復(fù)數(shù)個(gè)的R8～R10為各自獨(dú)立的置換基，可為氫原子、鹵原子、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷氧基、含碳數(shù)為6～20的置換或非置換的芳香基、置換或非置換的胺基。但復(fù)數(shù)個(gè)的R8、R9及R10之中至少一個(gè)位于苯環(huán)的鄰位的氫原子以外的置換基。
7.如權(quán)利要求6所述的均二苯乙烯誘導(dǎo)體，其特征為上述一般式(3)中的復(fù)數(shù)個(gè)的R8、R9及R10之中至少一個(gè)位于苯環(huán)的鄰位的含碳數(shù)為1～6的置換或非置換的烷基、含碳數(shù)為1～6的置換或非置換的烷氧基。
8.一種如反應(yīng)式(1)所示的以一般式(1)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的制造方法，其特征是以一般式(4)所表示的甲酰化三苯胺誘導(dǎo)體與以一般式(5)所表示的二磷酸酯誘導(dǎo)體在催化劑存在下反應(yīng)， 反應(yīng)式(1)所述一般式(1)中的A為以芳香族碳化氫為基本骨架的2價(jià)有機(jī)基，復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7為各自獨(dú)立的置換基，可為氫原子、鹵原子、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的鹵化烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷氧基、含碳數(shù)為6～30的置換或非置換的芳香基、置換或非置換的胺基；或復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7中的任意兩個(gè)為各自結(jié)合或縮合而成的碳環(huán)構(gòu)造；復(fù)數(shù)個(gè)的Ar1及Ar2為各自獨(dú)立的含碳數(shù)為6～30的置換或非置換的芳香基；重復(fù)次數(shù)a及b為0～4的整數(shù)；c為1～3的整數(shù)。但是，在A為下記式(2)表示的2價(jià)有機(jī)基時(shí)，復(fù)數(shù)個(gè)的R1及R5之中至少有一個(gè)是氫原子以外的置換基；在A為不是下記式(2)表示的2價(jià)有機(jī)基時(shí)，復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7之中至少有一個(gè)是氫原子以外的置換基。
9.如權(quán)利要求8所述的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的制造方法，其特征是使用了將以下記一般式(6)所示的苯胺誘導(dǎo)體為原料，用兩階段的芳?；?Vilsmeier)法及維悌希(Wittig)反應(yīng)而得到上述一般式(4)表示的甲?；交氛T導(dǎo)體， 所述一般式(6)中的R1～R5為各自獨(dú)立的置換基，可為氫原子、鹵原子、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的鹵化烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷氧基、含碳數(shù)為6～30的芳香基、置換或非置換的胺基；或復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R5中的任意兩個(gè)為各自結(jié)合或縮合而成的碳環(huán)構(gòu)造。
10.一種如上述反應(yīng)式(1)所示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的制造方法是如下記反應(yīng)式(2)所示的以一般式(3)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的制造方法，其特征是在氯基的存在下，使以下記一般式(7)表示的甲?；交氛T導(dǎo)體與一般式(8)表示的二磷酸酯誘導(dǎo)體反應(yīng)， 反應(yīng)式(2)所述反應(yīng)式(2)中的復(fù)數(shù)個(gè)的R8～R10為各自獨(dú)立的置換基，可為氫原子、鹵原子、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷氧基、含碳數(shù)為6～20的置換或非置換的芳香基、置換或非置換的胺基；但復(fù)數(shù)個(gè)的R8、R9及R10之中至少一個(gè)位于苯環(huán)的鄰位的氫原子以外的置換基。
11.如權(quán)利要求10所述的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的制造方法，其特征是使用了如下記反應(yīng)式(3)所示的將以一般式(9)所表示的苯胺誘導(dǎo)體作為以一般式(7)表示的甲?；交氛T導(dǎo)體與碘苯胺反應(yīng)，在得到以一般式(11)表示的三苯基胺誘導(dǎo)體后，再將通過芳酰化(Vilsmeier)法得到的以一般式(12)表示的甲?；交氛T導(dǎo)體以維悌希(Wittig)反應(yīng)得到以一般式(14)表示的三苯基胺誘導(dǎo)體，接著再將通過芳?；?Vilsmeier)法得到的甲酰化三苯基胺誘導(dǎo)體， 反應(yīng)式(3)反應(yīng)式(3)中的復(fù)數(shù)個(gè)的R8～R10為各自獨(dú)立的置換基，可為氫原子、鹵原子、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷氧基、含碳數(shù)為6～20的置換或非置換的芳香基、置換或非置換的胺基；但復(fù)數(shù)個(gè)的R8、R9及R10之中至少一個(gè)位于苯環(huán)的鄰位的氫原子以外的置換基。
12.如權(quán)利要求11所述的均二苯乙烯誘導(dǎo)體的制造方法，其特征是進(jìn)行上述維悌希(Wittig)反應(yīng)時(shí)，在氯基的存在下使以化學(xué)式(13)表示的磷內(nèi)翁鹽反應(yīng)。
13.一種在導(dǎo)電性基材上設(shè)有感光層的電子照片感光體，其特征為上述感光層中含有下記一般式(1)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體， 所述一般式(1)中的A為以芳香族碳化氫為基本骨架的2價(jià)有機(jī)基，復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7為各自獨(dú)立的置換基，可為氫原子、鹵原子、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的鹵化烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷氧基、含碳數(shù)為6～30的置換或非置換的芳香基、置換或非置換的胺基；或復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7中的任意兩個(gè)為各自結(jié)合或縮合而成的碳環(huán)構(gòu)造；復(fù)數(shù)個(gè)的Ar1及Ar2為各自獨(dú)立的含碳數(shù)為6～30的置換或非置換的芳香基；重復(fù)次數(shù)a及b為0～4的整數(shù)；c為1～3的整數(shù)；但是，在A為下記式(2)表示的2價(jià)有機(jī)基時(shí)，復(fù)數(shù)個(gè)的R1及R5之中至少有一個(gè)是氫原子以外的置換基；在A為不是下記式(2)表示的2價(jià)有機(jī)基時(shí)，復(fù)數(shù)個(gè)的R1～R7之中至少有一個(gè)是氫原子以外的置換基。
14.如權(quán)利要求13所述的電子照片感光體，其特征為上述電子照片感光體中含有的以一般式(1)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體是以下記一般式(3)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體， 所述一般式(3)中的復(fù)數(shù)個(gè)的R8～R10為各自獨(dú)立的置換基，可為氫原子、鹵原子、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷基、含碳數(shù)為1～20的置換或非置換的烷氧基、含碳數(shù)為6～20的置換或非置換的芳香基、置換或非置換的胺基；但復(fù)數(shù)個(gè)的R8、R9及R10之中至少一個(gè)位于苯環(huán)的鄰位的氫原子以外的置換基。
15.如權(quán)利要求13所述的電子照片感光體，其特征為上述感光層為還含有電荷發(fā)生劑及電子輸送劑的單層型。
全文摘要
提供一種因在分子內(nèi)的特定位置含有特定的置換基而具有良好的與粘合樹脂的相溶性及在感光層中易均勻分散，并可長(zhǎng)期保持所定感光度為特征的均二苯乙烯誘導(dǎo)體、其制造方法以及含有均二苯乙烯誘導(dǎo)體的電子照片感光體。為此，在作成以一般式(1)表示的均二苯乙烯誘導(dǎo)體時(shí)，使特定的甲?；交氛T導(dǎo)體與特定的二磷酸酯誘導(dǎo)體在催化劑的存在下反應(yīng)。所述一般式(1)中的A為以芳香族碳化氫為基本骨架的2價(jià)有機(jī)基，復(fù)數(shù)個(gè)的R
文檔編號(hào)C07C211/54GK1605945SQ20041008055
公開日2005年4月13日 申請(qǐng)日期2004年9月28日 優(yōu)先權(quán)日2003年9月30日
發(fā)明者市口哲也, 稻垣義雄 申請(qǐng)人:京瓷美達(dá)株式會(huì)社