酰胺化合物的制作方法
【專利摘要】式(1)所示的稠合雜環(huán)化合物具有優(yōu)異的有害生物防除效果?！彩街?，R1表示C1-C6鏈?zhǔn)綗N基等，R2、R3及R4相同或不同，表示C1-C6鏈?zhǔn)綗N基等，R5表示C1-C6鏈?zhǔn)綗N基等，G1、G2、G3、G4及G5相同或不同，表示氮原子等，Q表示氧原子或硫原子，n表示0、1或2〕。
【專利說明】酰胺化合物

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及酰胺化合物及其有害生物防除用途。

【背景技術(shù)】
[0002] 已知某種酰胺化合物具有殺菌劑的用途。（W02001/049666)


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明提供對有害生物具有優(yōu)異的防除效力的化合物及使用了該化合物的有害 生物的防除方法。
[0004] 根據(jù)本發(fā)明，下述的式（1)所示的酰胺化合物對有害生物具有優(yōu)異的防除效力。
[0005] 即，本發(fā)明如下所示。
[0006] [1]式（1)所示的酰胺化合物、或其N-氧化物（以下，將式（1)所示的酰胺化合物 或其N-氧化物記為本發(fā)明化合物），
[0007] 式（1)

【權(quán)利要求】
1.式（1)所示的酰胺化合物或其N-氧化物， 式⑴
式中， R1表示可以具有選自組X中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基、或者可以具 有選自組Y中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C9脂環(huán)式烴基， R2、R3及R4相同或不同，表示可以具有選自組X中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6 鏈?zhǔn)綗N基、可以具有選自組Y中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C9脂環(huán)式烴基、可以具有選 自組Z中的1個以上的原子或基團(tuán)的苯基、可以具有選自組Z中的1個以上的原子或基團(tuán) 的 5 或 6 元雜環(huán)基、OR11、S(O)niR11、S(O) 2NRnR12、NR11R12、NR15C(O)R'NR15C(O)OR11、NR15C(O) NR11R12、NR16S(0) 2R13、C(0)R11、C(0)OR11、C(0)NR11R12、C(0)NR11NR15R'SF5、氰基、硝基、鹵原子 或者氫原子， R5表示可以具有選自組W中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基；可以具有選 自組Y中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C9脂環(huán)式烴基；具有1個苯基的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基， 此處，該苯基可以具有選自組Z中的1個以上的原子或基團(tuán)；具有1個5或6元雜環(huán)基的 C1-C6鏈?zhǔn)綗N基，此處，該5或6元雜環(huán)基可以具有選自組Z中的1個以上的原子或基團(tuán)； C(0)Rn;C(O)OR'C(O)NR11R12;或者氫原子， G1表示氮原子、或CR6， G2表示氮原子、或CR7， G3表示氮原子、或CR8， G4表示氮原子、或CR9， G5表示氮原子、或CR1(1，此處，G2、G3及G4不會全部表示氮原子， R6及R1(1相同或不同，表示可以具有選自組X中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)?烴基、可以具有選自組Y中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C9脂環(huán)式烴基、0R14、S(0)mR14、氟 原子或者氫原子， R7、R8及R9相同或不同，表示可以具有選自組X中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈 式烴基、可以具有選自組Y中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C9脂環(huán)式烴基、可以具有選自 組Z中的1個以上的原子或基團(tuán)的苯基、可以具有選自組Z中的1個以上的原子或基團(tuán)的 5 或 6 元雜環(huán)基、OR14、S(0)J?11、S(0) 2NRnR12、NRnR12、NR11C(0)R12、NR11C(0)OR12、NR11S(0) 2R13、 C(0)R11、C(0)OR11、C(0)NR11R12、SF5、羥基、氰基、硝基、鹵原子或者氫原子，此處R7、R8及R9中， 至少1個表示可以具有選自組X中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基、可以具有 選自組Y中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C9脂環(huán)式烴基、可以具有選自組Z中的1個以 上的原子或基團(tuán)的苯基、可以具有選自組Z中的1個以上的原子或基團(tuán)的5或6元雜環(huán)基、 OR14、S(O)J?11、S(O) 2NRnR12、NR11R12、NR11C(O)R12、NR11C(O)OR12、NR11S(O) 2R13、C(O)R11、C(O)OR11、C(O)NRnR12、SF5、氰基、硝基或者鹵原子， Rn及R12相同或不同，表示可以具有選自組V中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈 式烴基、可以具有選自組Y中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C9脂環(huán)式烴基、可以具有選自 組Z中的1個以上的原子或基團(tuán)的苯基、可以具有選自組Z中的1個以上的原子或基團(tuán)的 4、5或6元雜環(huán)基或者氫原子， R13表示可以具有選自組V中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基、可以具有選 自組Y中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C9脂環(huán)式烴基、可以具有選自組Z中的1個以上 的原子或基團(tuán)的苯基、或者可以具有選自組Z中的1個以上的原子或基團(tuán)的4、5或6元雜 環(huán)基， R14表示可以具有選自鹵原子及C3-C9脂環(huán)式烴基中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6 鏈?zhǔn)綗N基，此處，該C3-C9脂環(huán)式烴基可以具有1個以上的鹵原子、或1個以上的C1-C3烷 基；可以具有選自鹵原子及C1-C3烷基中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C9脂環(huán)式烴基， R15表示可以具有選自組V中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基、可以具有選 自組Y中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C9脂環(huán)式烴基、可以具有選自組Z中的1個以上的 原子或基團(tuán)的苯基、可以具有選自組Z中的1個以上的原子或基團(tuán)的5或6元雜環(huán)基、C(O) R11、C(0)OR11、C(0)NR11R12或者氫原子， R16表示可以具有選自組V中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)綗N基、可以具有選 自組Y中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C9脂環(huán)式烴基、可以具有選自組Z中的1個以上的 原子或基團(tuán)的苯基、可以具有選自組Z中的1個以上的原子或基團(tuán)的5或6元雜環(huán)基、C(O) R11、C(0)OR11、C(0)NR11R12、S(0) 2Rn、S(0) 2NRnR12或者氫原子， Q表示氧原子、或硫原子，m表示0、1、或2， n表示0、1、或2， 組X為包含以下原子或基團(tuán)的組：可以具有選自鹵原子及C1-C3烷基中的1個以上的 原子或基團(tuán)的C3-C9脂環(huán)式烴基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷氧基、可以具有1 個以上的鹵原子的C1-C6烷硫基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基亞磺酰基、可以 具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烷基羰 基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烷氧基羰基、羥基、巰基、氰基、及鹵原子， 組Y為包含以下原子或基團(tuán)的組：可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基、可以具有 1個以上的鹵原子的C1-C6烷氧基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷硫基、可以具有 1個以上的鹵原子的C1-C6烷基亞磺?；?、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基磺酰 基、及齒原子， 組Z為包含以下原子或基團(tuán)的組：可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基、可以具 有1個以上的鹵原子的C1-C6烷氧基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷硫基、可以具 有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基亞磺?；⒖梢跃哂?個以上的鹵原子的C1-C6烷基磺 ?；?、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基氨基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C8 二烷基氨基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1個以上的鹵原子的 C2-C6烷氧基羰基、羥基、巰基、氨基、氰基、硝基、及齒原子， 組W為包含以下原子或基團(tuán)的組：可以具有選自鹵原子及C1-C3烷基中的1個以上的 原子或基團(tuán)的C3-C9脂環(huán)式烴基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷氧基、可以具有1 個以上的鹵原子的C1-C6烷硫基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基亞磺?；?、可以 具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烷基羰 基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烷氧基羰基、羥基、氰基、及鹵原子， 組V為包含以下原子或基團(tuán)的組：可以具有選自組Y中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C9脂環(huán)式烴基、可以具有選自組Z中的1個以上的原子或基團(tuán)的苯基、可以具有選自組 Z中的1個以上的原子或基團(tuán)的5或6元雜環(huán)基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷氧 基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烯氧基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6炔氧 基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷硫基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基 亞磺酰基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基磺?；?、可以具有1個以上的鹵原子的 C1-C6烷基氨基磺酰基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C8二烷基氨基磺酰基、可以具有 1個以上的鹵原子的C1-C6烷基氨基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C8二烷基氨基、可 以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烷基羰基氨基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烷 氧基羰基氨基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1個以上的鹵原子 的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烷基氨基羰基、可以具有1個以 上的鹵原子的C3-C10二烷基氨基羰基、氰基、羥基及鹵原子， 此處，S(O)mR11中，m為1或2時，R11不會表示氫原子。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的酰胺化合物或其N-氧化物，其中， R1為可以具有選自鹵原子及環(huán)丙基中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6烷基，此處， 該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵原子、或者1個以上的C1-C3烷基；可以具有選自鹵原子 及C1-C3烷基中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C6環(huán)烷基；可以具有1個以上的鹵原子的 C2-C6烯基；或者可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6炔基， R2、R3及R4相同或不同，為可以具有選自組X中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈?zhǔn)?烴基、可以具有選自組Z中的1個以上的原子或基團(tuán)的苯基、可以具有選自組Z中的1個以 上的原子或基團(tuán)的5或6元雜環(huán)基、OR'S^hR'S^hNRUR'NRUR'NI^CWR'NRMC^) OR11、NR15C(0)NR11R12、NR16S(0) 2R13、C(0)R11、C(0)OR11、C(0)NR11R12、C(0)NR11NR15R'氰基、鹵原 子或者氫原子， R5為可以具有選自鹵原子及環(huán)丙基中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6烷基，此處，該 環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵原子或1個以上的C1-C3烷基；可以具有選自鹵原子及C1-C3 烷基中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C6環(huán)烷基；可以具有1個以上的鹵原子的（C1-C6烷 氧基）C1-C6烷基；可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烯基；可以具有1個以上的鹵原子 的C2-C6炔基；具有1個噻唑基的C1-C6烷基，此處，該噻唑基可以具有選自可以具有1個 以上的鹵原子的C1-C3烷基及鹵原子中的1個以上的原子或基團(tuán)；具有1個吡啶基的C1-C6 烷基，此處，該吡啶基可以具有選自可以具有1個以上的鹵原子的C1-C3烷基及鹵原子中的 1個以上的原子或基團(tuán)；C(O)R115C(O)OR11;或者氫原子， R6及R1(1相同或不同，為可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基、氟原子或氫原子， R7、R8及R9相同或不同，為可以具有選自組X中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈 式烴基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷氧基、OR14、S(O)niR'鹵原子或者氫原子，此 處，R7、R8及R9中，至少1個表示可以具有選自組X中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6鏈 式烴基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷氧基、OR14、S(O)mRn、或者鹵原子， Rn及R12相同或不同，為可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基、可以具有選自可以 具有1個以上的鹵原子的C1-C3烷基及鹵原子中的1個以上的原子或基團(tuán)的苯基、可以具 有選自可以具有1個以上的鹵原子的C1-C3烷基及鹵原子中的1個以上的原子或基團(tuán)的5 或6元雜環(huán)基、可以具有選自鹵原子及C1-C3烷基中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C6環(huán) 燒基或者氫原子， Q為氧原子。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的酰胺化合物或其N-氧化物，其中， R1為可以具有選自鹵原子及C1-C3烷基中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C6環(huán)烷基、 可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基、或者可以具有1個以上的鹵原子的（C3-C6環(huán)烷 基）C1-C3烷基， R2、R3及R4相同或不同，為可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基、可以具有選自可 以具有1個以上的鹵原子的C1-C3烷基及鹵原子中的1個以上的原子或基團(tuán)的5或6元 雜環(huán)基、OR11、S(0)J?11、NRnR12、NR15C(0)R11、NR15C(0)OR11、NR15C(0)NR11R12、NR16S(0) 2R13、C(0) OR11、C(0)NR11R12、C(0)NR11NR15R'氰基、鹵原子或者氫原子， R5為可以具有選自鹵原子及環(huán)丙基中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6烷基，此處，該 環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵原子或1個以上的C1-C3烷基；可以具有選自鹵原子及C1-C3 烷基中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C6環(huán)烷基；可以具有1個以上的鹵原子的（C1-C6烷 氧基）C1-C6烷基；可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烯基；可以具有1個以上的鹵原子 的C2-C6炔基；可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烷基羰基；可以具有1個以上的鹵原子 的C2-C6烷氧基羰基；或者氫原子， R6及R1(1相同或不同，為氟原子或氫原子， R7、R8及R9相同或不同，為可以具有選自C1-C3烷氧基及鹵原子中的1個以上的原子 或基團(tuán)的C1-C6烷基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烯基、可以具有1個以上的鹵原 子的C2-C6炔基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷氧基、可以具有1個以上的鹵原子 的C1-C6烷硫基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基亞磺?；?、可以具有1個以上的 鹵原子的C1-C6烷基磺?；?、鹵原子或者氫原子，此處，R7、R8及R9中，至少1個表示可以具 有選自C1-C3烷氧基及鹵原子中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6烷基、可以具有1個以 上的鹵原子的C2-C6烯基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6炔基、可以具有1個以上的 鹵原子的C1-C6烷氧基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷硫基、可以具有1個以上的 鹵原子的C1-C6烷基亞磺?；?、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C6烷基磺?；⒒蛘啕u原 子， R11為可以具有1個以上的鹵原子的Cl-C6烷基或氫原子， Q為氧原子。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的酰胺化合物或其N-氧化物，其中， R1為C1-C6烷基、環(huán)丙基或環(huán)丙基甲基， R2、R3及R4相同或不同，為可以具有1個以上的鹵原子的C1-C3烷基、可以具有1個以 上的鹵原子的C1-C3烷硫基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C3烷基亞磺?；⒖梢跃哂? 1個以上的鹵原子的C1-C3烷基磺?；?、氨基、可以具有1個以上的鹵原子的C1-C3烷基氨 基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6二烷基氨基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6 烷基羰基氨基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烷氧基羰基氨基、可以具有1個以上的 鹵原子的C2-C6烷基氨基羰基、可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6二烷基氨基羰基、可以 具有1個以上的鹵原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有選自可以具有1個以上的鹵原子的 C1-C3烷基及鹵原子中的1個以上的原子或基團(tuán)的5或6元雜環(huán)基、鹵原子或者氫原子， R5為可以具有選自鹵原子及環(huán)丙基中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6烷基，此處，該 環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵原子或1個以上的C1-C3烷基；可以具有選自鹵原子及C1-C3 烷基中的1個以上的原子或基團(tuán)的C3-C6環(huán)烷基；可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烯 基；可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6炔基；可以具有1個以上的鹵原子的（C1-C6烷氧 基）C1-C6烷基；可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烷基羰基；可以具有1個以上的鹵原 子的C2-C6烷氧基羰基；或者氫原子， R6及R1(1相同或不同，為氟原子或氫原子， 礦、尺8及1?9相同或不同，為(：1-06鹵代烷基、02-06鹵代烯基、(：1-06鹵代烷氧基、(：1-〇6 鹵代烷硫基、C1-C6鹵代烷基亞磺?；1-C6鹵代烷基磺?；Ⅺu原子或氫原子， Q為氧原子。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1?4中任一項所述的酰胺化合物或其N-氧化物，其中， R5為可以具有選自鹵原子及環(huán)丙基中的1個以上的原子或基團(tuán)的C1-C6烷基，此處，該 環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵原子或1個以上的C1-C3烷基；可以具有1個以上的鹵原子 的C2-C6烯基；可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6炔基；可以具有1個以上的鹵原子的 (C1-C6烷氧基）C1-C6烷基；可以具有選自鹵原子及C1-C3烷基中的1個以上的原子或基 團(tuán)的C3-C6環(huán)烷基；可以具有1個以上的鹵原子的C2-C6烷基羰基；或者可以具有1個以上 的鹵原子的C2-C6烷氧基羰基。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1?4中任一項所述的酰胺化合物或其N-氧化物，其中， R5為氫原子。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1?6中任一項所述的酰胺化合物或其N-氧化物，其中， 61、62、63、64及6 5中，其1個或2個為氮原子。
8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的酰胺化合物或其N-氧化物，其中， G1為氮原子或CR6,G2為氮原子或CR7,G3為CR8,G4為CR9,G5為氮原子或CR1(1，G1、G2及G5中，其1個或2個為氮原子。
9. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的酰胺化合物或其N-氧化物，其中， G1為氮原子或CH， G5為氮原子或CH，此處，G\G2及G5中，其1個或2個表示氮原子， 礦、尺8及1?9相同或不同，為(：1-06鹵代烷基、02-06鹵代烯基、(：1-06鹵代烷氧基、(：1-〇6 鹵代烷硫基、C1-C6鹵代烷基亞磺?；?、C1-C6鹵代烷基磺酰基、鹵原子或氫原子。
10. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的酰胺化合物或其N-氧化物，其中， G1為氮原子或CH， G5為氮原子或CH，此處，G\G2及G5中，其1個或2個表示氮原子， 礦、1?8及1?9相同或不同，為(：1-03全氟烷基、（：1-03全氟烷氧基、（：1-03全氟烷硫基、 C1-C3全氟烷基亞磺?；?、C1-C3全氟烷基磺?；?、鹵原子或氫原子。
11. 根據(jù)權(quán)利要求7?10中任一項所述的酰胺化合物或其N-氧化物，其中， G1、G2及G5中，其1個為氮原子。
12. 根據(jù)權(quán)利要求7?10中任一項所述的酰胺化合物或其N-氧化物，其中， G1 為氮原子，G2為CR7,G3為CR8,G4為CR9,G5為CR1Q。
13. 根據(jù)權(quán)利要求7?10中任一項所述的酰胺化合物或其N-氧化物，其中， G1 為CR6,G2為氮原子，G3為CR8,G4為CR9,G5為CR1Q。
14. 根據(jù)權(quán)利要求1?6中任一項所述的酰胺化合物或其N-氧化物，其中， G1 為CR6,G2 為CR7,G3 為CR8,G4為CR9,G5 為CR1Q。
15. 根據(jù)權(quán)利要求14所述的酰胺化合物或其N-氧化物，其中， G1 為CH，G2為CR7,G3為CR8,G4為CR9,G5為CH， 礦、尺8及1?9相同或不同，為(：1-06鹵代烷基、02-06鹵代烯基、(：1-06鹵代烷氧基、(：1-〇6 鹵代烷硫基、C1-C6鹵代烷基亞磺酰基、C1-C6鹵代烷基磺?；Ⅺu原子或氫原子。
16. 根據(jù)權(quán)利要求14所述的酰胺化合物或其N-氧化物，其中， G1 為CH，G2為CR7,G3為CR8,G4為CR9,G5為CH， 礦、1?8及1?9相同或不同，為(：1-03全氟烷基、（：1-03全氟烷氧基、（：1-03全氟烷硫基、C1-C3全氟烷基亞磺?；?、C1-C3全氟烷基磺酰基、鹵原子或氫原子。
17. -種有害生物防除組合物，其含有權(quán)利要求1?16中任一項所述的化合物和惰性 載體。
18. -種有害生物的防除方法，其將權(quán)利要求1?16中任一項所述的化合物的有效量 向有害生物或有害生物的棲息地施用。
【文檔編號】A61P33/14GK104507911SQ201380040131
【公開日】2015年4月8日 申請日期:2013年7月29日 優(yōu)先權(quán)日:2012年7月31日
【發(fā)明者】前畑亮太, 水野肇, 清水千枝, 野倉吉彥 申請人:住友化學(xué)株式會社