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新穎的殺微生物劑的制作方法

文檔序號:11438282閱讀:297來源:國知局
本發(fā)明涉及新穎的殺微生物活性的(特別是殺真菌活性的)包含氧代硼嗪類部分的化合物,涉及它們在用于控制和/或預(yù)防植物或植物繁殖材料、收獲的糧食作物中由植物病原性微生物(優(yōu)選地是真菌)引起的微生物感染(特別是真菌感染)的組合物和方法中的用途,并且涉及用于制備這些化合物的方法。優(yōu)選地,這些化合物在農(nóng)業(yè)或園藝學(xué)中用于控制或預(yù)防植物被植物病原性微生物(優(yōu)選地是真菌)侵染。對于植物而言,嚴(yán)重的微生物感染,特別是真菌感染(系統(tǒng)抑或局部)的發(fā)病率繼續(xù)增加。殺真菌劑是天然或合成來源的化合物,它們起到的作用是保護(hù)植物免于真菌引起的損害。目前的農(nóng)業(yè)方法很大程度上依賴于使用殺真菌劑。實際上,一些作物不使用殺真菌劑時不能有效地生長。使用殺真菌劑允許栽培者增加作物的產(chǎn)量并且因此增加該作物的價值。已經(jīng)開發(fā)了許多種殺真菌劑。然而,真菌侵染的治療仍然是一個主要問題。此外,殺真菌劑耐受性已經(jīng)變成了一個嚴(yán)重的問題,使得這些試劑對于一些農(nóng)業(yè)用途是無效的。這樣使得仍然需要開發(fā)新的具有改進(jìn)的抗真菌特性的殺真菌化合物。已經(jīng)發(fā)現(xiàn),帶有特定的取代型式的新穎的氧代硼嗪是新穎的并且具有改進(jìn)的殺微生物活性。因此,本發(fā)明涉及一種用于控制或者預(yù)防易受微生物侵襲的植物或者植物繁殖材料和/或收獲的糧食作物被侵染的方法,該方法通過用有效量的根據(jù)化學(xué)式(i)的苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯(benzoxaborole)衍生物處理植物或者植物繁殖材料和/或收獲的糧食作物進(jìn)行其中r1選自h、氟、氯、溴、氰基、硝基、可以被一至五個r9取代的c1-c4烷基、可以被一至五個r9取代的c1-c4烷氧基、以及可以被一至五個r9a取代的c1-c4鹵代烷基;r2、r3、r4、r5和r6獨立地選自h、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羥基、可以被一至五個r9取代的c1-c6烷基、可以被一至五個r9a取代的c1-c6鹵代烷基、可以被一至五個r9取代的c3-c5環(huán)烷基、可以被一至五個r9取代的c2-c6烯基、可以被一至五個r9取代的c2-c6炔基、可以被一至五個r9取代的c1-c6烷氧基、以及可以被一至五個r9a取代的c1-c6鹵代烷氧基;或r2、r3、r4、r5和r6獨立地選自-nr7r8、c3-c6環(huán)烷基、-c(o)(oh)、-c(o)(c1-4烷氧基)、-c(o)(c1-4烷基)、-c(o)-nh-(c1-4烷基)、-c(o)-n(c1-4烷基)2、c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、c1-c4烷硫基、c1-c4烷氧基-c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷氧基、c1-c4烷氧亞氨基、-c(o)nh(c1-4烷基)、-c(o)n(c1-4烷基)(c1-4烷基)、-oc(o)nh(c1-4烷基)、-oc(o)n(c1-4烷基)(c1-4烷基)、-nhc(o)(c1-4烷基)、-nhc(o)(c1-4烷氧基)、-n(c1-4烷基)c(o)(c1-4烷基)、-n(c1-4烷基)c(o)(c1-4烷氧基)、-oc(o)(c1-4烷基)、-c(=n-o-(c1-4烷基)-h、以及-c(=n-o-(c1-4烷基)-c1-c4烷基;或r2、r3、r4、r5和r6獨立地選自-x-(6至10元芳基)基團(tuán),該基團(tuán)可以被一至五個選自以下各項的取代基取代:鹵素、c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、-cn、-no2、-nr6r7、c3-c6環(huán)烷基;或r2、r3、r4、r5和r6獨立地選自-x-連接的5元或6元雜芳基基團(tuán),該雜芳基基團(tuán)包含一個或兩個或三個選自n、o和s的雜原子,其可以被一至五個選自以下各項的取代基取代:鹵素、c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、-cn、-no2、-nr6r7、c3-c6環(huán)烷基;或r2和r3、r3和r4、r4和r5、r5和r6可以形成五元或六元稠合環(huán)(annellatedring),該稠合環(huán)包含一個或兩個或三個選自n、o和s的雜原子并且此雜環(huán)可以被選自以下各項的一至五個取代基取代:鹵素、c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、-cn、-no2、-nr6r7、c3-c6環(huán)烷基;r7和r8獨立地選自h、-c1-4烷基-c2-4烯基、-c2-4炔基或與居間的氮組合形成五元或六元環(huán),除了該居間的氮原子外,該環(huán)還可以包含一個或兩個或三個選自n、o或s原子的雜原子,該雜環(huán)可以被選自以下各項的一至五個取代基取代:鹵素、c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、-cn、-no2、-nr6r7、c3-c6環(huán)烷基;r9獨立地選自鹵素、c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、c1-c4鹵代烷氧基、-oh、-cn、-no2;r9a獨立地選自c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、c1-c4鹵代烷氧基、-oh、-cn、-no2;x是直接鍵或選自-o-、-s(o)m-或-nh-的橋;m是0、1或2;以及那些化合物的農(nóng)用化學(xué)上可接受的鹽和n-氧化物。因此,本發(fā)明進(jìn)一步涉及一種用于控制或者預(yù)防易受微生物侵襲(優(yōu)選地易受真菌侵襲)的植物或者植物繁殖材料和/或收獲的糧食作物被侵染的方法,該方法通過用有效量的根據(jù)化學(xué)式(i)的苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯衍生物處理植物或者植物繁殖材料和/或收獲的糧食作物進(jìn)行。因此,本發(fā)明進(jìn)一步涉及根據(jù)化學(xué)式(i)的苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯衍生物用于控制或預(yù)防易受微生物侵襲(優(yōu)選地易受真菌侵襲)的植物或植物繁殖材料和/或收獲的糧食作物被侵染用途。因此,本發(fā)明進(jìn)一步涉及根據(jù)化學(xué)式(i)的苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯衍生物及其鹽通過用有效量的具有通式(i)的苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯來處理植物或者植物繁殖材料和/或收獲的糧食作物而用于控制或者預(yù)防植物或者植物繁殖材料和/或收獲的糧食作物被侵染的用途。因此,本發(fā)明還涉及一種用于保護(hù)植物繁殖材料以及在稍后的時間點生長的器官免受植物病原性疾病的損害的方法,該方法包括將殺真菌有效量的具有化學(xué)式i的化合物施用到所述繁殖材料上。在本發(fā)明的再另一個方面,本發(fā)明提供了用一種包括具有化學(xué)式(i)的化合物的保護(hù)植物繁殖材料的組合物所處理的植物繁殖材料。本發(fā)明的優(yōu)選實施例涉及一種控制或預(yù)防生長的植物或生長的植物組織被植物病原性疾病損害的方法,所述方法包括:在種植或播種植物繁殖材料之前向其施用殺真菌有效量的具有化學(xué)式(i)的化合物。一種在生長的植物或生長的植物組織中控制或預(yù)防真菌疾病的方法,所述方法包括:在種植或播種植物繁殖材料之前向其施用殺真菌有效量的具有化學(xué)式(i)的化合物。在一個優(yōu)選實施方案中,該植物繁殖材料是一種種子或者根莖。在另一個優(yōu)選實施方案中,該植物繁殖材料是一種種子。在另一個優(yōu)選實施方案中,該植物繁殖材料是一種根莖。優(yōu)選地,根據(jù)本申請這些種子以及根莖(塊莖以及根莖)是活的。優(yōu)選地,根據(jù)本申請的種子以及根莖是能夠萌發(fā)的。在本發(fā)明的另一個方面,本發(fā)明提供了一種用于控制或者預(yù)防生長的植物被植物病原性疾病損害的方法,所述方法包括在種植或者播種種子之前將具有化學(xué)式(i)的化合物施用到種子上。在本發(fā)明的另一個方面,本發(fā)明提供了一種用于保護(hù)植物繁殖材料以及在稍后的時間點生長的器官免受植物病原性疾病損害的方法,該方法包括將殺真菌有效量的具有化學(xué)式(i)的化合物施用到所述繁殖材料上。在本發(fā)明的另一個方面,本發(fā)明提供了一種包括具有化學(xué)式(i)的化合物的植物繁殖材料。優(yōu)選地,該植物繁殖材料包括殺真菌有效量的具有化學(xué)式(i)的化合物。在本發(fā)明的另一個方面,本發(fā)明提供了一種用化學(xué)式(i)的化合物進(jìn)行涂覆的涂覆的植物繁殖材料。在本發(fā)明的另一個方面,本發(fā)明提供了一種用包括如在權(quán)利要求1中定義的化學(xué)式(i)的化合物的涂層進(jìn)行涂覆的涂覆的植物繁殖材料。在本發(fā)明的另一個方面,本發(fā)明提供了一種包括外涂覆的植物繁殖材料,其特征是該外涂層包括根據(jù)化學(xué)式(i)的化合物,優(yōu)選地一種包括外涂層的種子特征是該外涂層包括根據(jù)化學(xué)式(i)的化合物。在本發(fā)明的另一個方面,本發(fā)明涉及具有化學(xué)式(i)的化合物在制備用于涂覆植物繁殖材料以預(yù)防或者控制植物致病性真菌的組合物中的用途。在本發(fā)明的另一方面,本發(fā)明涉及一種控制或預(yù)防易受微生物侵襲的植物或植物繁殖材料和/或收獲的糧食作物被侵染的方法,該方法通過在第一步驟中提供根據(jù)本發(fā)明的包含具有化學(xué)式(i)的化合物的農(nóng)業(yè)化學(xué)組合物并且在第二步驟中將所述組合物施用于這些植物或其所在場所進(jìn)行。這些具有化學(xué)式(i)的化合物是通過用殺真菌有效量的具有化學(xué)式i的化合物處理植物繁殖材料而進(jìn)行施用的。優(yōu)選地,這些具有化學(xué)式(i)的化合物是通過以殺真菌有效量將具有化學(xué)式(i)的化合物黏著到植物繁殖材料上而進(jìn)行施用的。一種優(yōu)選的施用方法是種子處理。其中取代基被表示為可任選地經(jīng)取代的,這是指它們可以帶有或可以不帶有一個或多個相同的或不同的取代基,例如一至三個取代基。正常地,同時存在不多于三個這樣的任選的取代基。當(dāng)基團(tuán)被表示為被取代時,例如烷基,這包括是其他基團(tuán)的一部分的那些基團(tuán),例如烷氧基中的烷基或苯基氧基中的苯基。取代基的數(shù)目不超過可用的c-h和n-h鍵的數(shù)目,例如在可以被1至5個r9取代的c1-c4烷氧基中,如果是甲氧基,則只有一至三個取代基。術(shù)語“鹵素”是指氟、氯、溴或碘,優(yōu)選是氟、氯或溴。烷基取代基可以是直鏈的或者是支鏈的。取決于提到的碳原子的數(shù)量,烷基其本身或作為另一取代基的部分是例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基和它們的異構(gòu)體,例如異丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基或異戊基。環(huán)烷基包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基以及環(huán)己基。烯基取代基可以處于直鏈或支鏈的形式,并且這些烯基部分可以是(適當(dāng)時)具有(e)-或(z)-的構(gòu)型。實例是乙烯基和烯丙基。這些烯基基團(tuán)優(yōu)選是c2-c6,更優(yōu)選是c2-c4并且最優(yōu)選是c2-c3烯基基團(tuán)。炔基取代基可以處于直鏈或支鏈的形式。實例是乙炔基和炔丙基。該炔基基團(tuán)優(yōu)選地是c2-c6,更優(yōu)選地是c2-c4并且最優(yōu)選地是c2-c3炔基基團(tuán)。鹵代烷基基團(tuán)可以含有一個或多個相同的或不同的鹵素原子,并且例如可以代表ch2cl、chcl2、ccl3、ch2f、chf2、cf3、cf3ch2、ch3cf2、cf3cf2或ccl3ccl2。鹵代烯基基團(tuán)各自是被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代的烯基基團(tuán),并且是例如2,2-二氟乙烯基或1,2-二氯-2-氟-乙烯基。烷氧基指的是基團(tuán)-or,其中r是正如上面所定義的烷基。烷氧基基團(tuán)包括,但不限于,甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基、丙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基和2-甲基丙氧基。鹵代烷氧基指的是基團(tuán)-or,其中r是正如上面所定義的鹵代烷基。鹵代烷氧基基團(tuán)包括但不限于ch2clo、chcl2o、ccl3o、ch2fo、chf2o-、cf3o-、cf3ch2o-、ch3cf2o或ccl3ccl2o-。氰基指的是-cn基團(tuán)。氨基指的是-nh2基團(tuán)。羥基或氫氧基代表-oh基團(tuán)。芳基指的是可以是單-、二-或三環(huán)的環(huán)系統(tǒng)。此類環(huán)的實例包括苯基、萘基、蒽基、茚基或菲基。一種優(yōu)選的芳基是苯基。針對芳基的優(yōu)選的任選取代基是鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、c1-c6烷基、c1-c6鹵代烷基、c3-c6環(huán)烷基、c3-c6鹵代環(huán)烷基、c1-c6烷氧基、c1-c6鹵代烷氧基、c3-c6環(huán)烷氧基、c1-c6烷硫基、c1-c6鹵代烷硫基、c3-c6環(huán)烷硫基、c1-c6烷基亞磺?;?、c1-c6鹵代烷基亞磺酰基、c3-c6環(huán)烷基亞磺?;?、c1-c6烷基磺?;1-c6鹵代烷基磺?;3-c6環(huán)烷基磺?;?、c1-c6烷基羰基、c2-c6烯基、c2-c6鹵代烯基、c2-c6烯基氧基、c2-c6烯基硫基、c2-c6鹵代烯基氧基、c2-c6炔基、c3-c6環(huán)烷基c2-c6炔基、c2-c6炔基氧基、c2-c6炔基氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基硫基、雜芳基、雜芳基烷基、雜芳基氧基以及雜芳基硫基,其中該芳基和雜芳基基團(tuán)任選地被一個或多個r5取代。雜芳基表示芳香族雜環(huán)系統(tǒng),其可以是單環(huán)、雙環(huán)或三環(huán),并且其中至少一個氧、氮或硫原子作為環(huán)成員存在,其可以伴隨有其他氧、氮、硫原子作為環(huán)成員。優(yōu)選的是單環(huán)的和二環(huán)的芳香環(huán)系統(tǒng)。例如,單環(huán)的雜芳基可以是包含一至三個雜原子(選自氧、氮和硫,更優(yōu)選地是選自氮和硫)的5元或6元環(huán)。二環(huán)的雜芳基可以是包含選自氧、氮和硫的一至五個雜原子(優(yōu)選一至三個雜原子)的9元或10元二環(huán)。雜芳基的實例是呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、吲哚基、苯并苯硫基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并三唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、喹啉基、異喹啉基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基以及萘啶基。雜芳基環(huán)不包含鄰接的氧環(huán)原子、鄰接的硫環(huán)原子或鄰接的氧與硫環(huán)原子。針對雜芳基的優(yōu)選的任選取代基是鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、c1-c6烷基、c1-c6鹵代烷基、c3-c6環(huán)烷基、c3-c6鹵代環(huán)烷基、c1-c6烷氧基、c1-c6鹵代烷氧基、c3-c6環(huán)烷氧基、c1-c6烷硫基、c1-c6鹵代烷硫基、c3-c6環(huán)烷硫基、c1-c6烷基亞磺?;1-c6鹵代烷基亞磺?;3-c6環(huán)烷基亞磺?;?、c1-c6烷基磺酰基、c1-c6鹵代烷基磺?;?、c3-c6環(huán)烷基磺酰基、c1-c6烷基羰基、c2-c6烯基、c2-c6鹵代烯基、c2-c6烯基氧基、c2-c6烯基硫基、c2-c6鹵代烯基氧基、c2-c6炔基、c3-c6環(huán)烷基c2-c6炔基、c2-c6炔基氧基、c2-c6炔基氧基、芳基、芳基烷基、芳基氧基、芳基硫基、雜芳基、雜芳基烷基、雜芳基氧基以及雜芳基硫基,其中該芳基和雜芳基基團(tuán)任選地被一個或多個r5取代。一種或多種可能不對稱的碳原子出現(xiàn)在具有化學(xué)式(i)的化合物中,表明該化合物能以光學(xué)異構(gòu)體形式出現(xiàn),即對映體或非對映體的形式。作為圍繞單鍵的受限的旋轉(zhuǎn)的結(jié)果,還可能存在阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體。化學(xué)式(i)的目的是包括所有那些可能的異構(gòu)體形式以及其混合物。本發(fā)明包括針對具有化學(xué)式(i)的化合物的所有那些可能的異構(gòu)形式及其混合物。同樣地,化學(xué)式(i)旨在包括所有可能的互變異構(gòu)體。本發(fā)明包括針對具有化學(xué)式(i)的化合物的所有可能的互變異構(gòu)形式。在每種情況下,根據(jù)本發(fā)明,具有化學(xué)式(i)的這些化合物是自由形式、氧化形式(如n-氧化物)或鹽形式(如農(nóng)藝學(xué)上可用的鹽形式)。n-氧化物是叔胺的氧化形式或含氮雜芳香族化合物的氧化形式。例如,a.albini和s.pietra于1991年在博卡拉頓(bocaraton)crc出版社出版的名為“heterocyclicn-oxides[雜環(huán)n-氧化物]”一書中描述了這些n-氧化物。這些化合物的適合的鹽,由此的具有化學(xué)式(i)的化合物的農(nóng)用化學(xué)上可用的鹽包括酸加成的鹽,例如與一種無機(jī)酸形成的那些,這些無機(jī)酸是例如鹽酸、氫溴酸、硫酸、硝酸或磷酸,或與有機(jī)羧酸形成的那些,這些有機(jī)羧酸是例如草酸、酒石酸、乳酸、丁酸、甲基苯甲酸、己酸或鄰苯二甲酸,或與磺酸形成的那些,這些磺酸是例如甲烷、苯或甲苯磺酸。有機(jī)羧酸的其他例子包括鹵代酸,例如三氟乙酸。如本文中使用的,術(shù)語“殺真菌劑”意指控制、修飾或預(yù)防真菌生長的化合物。術(shù)語“殺真菌有效量”意指能夠?qū)φ婢L產(chǎn)生影響的這樣一種化合物或此類化合物的組合的量??刂苹蛐揎椀挠绊懓ㄋ袕淖匀话l(fā)育的偏離,例如殺死、阻滯等,并且預(yù)防包括在植物內(nèi)或上面預(yù)防真菌感染的屏障或其他防御構(gòu)造。如在此使用的術(shù)語“除草劑”意指一種控制或改變植物生長的化合物。術(shù)語“除草有效量”意指能夠產(chǎn)生控制或改變植物生長效果的這樣一種化合物或此類化合物的組合物的量??刂苹蛘吒淖兊男Чㄋ凶匀话l(fā)展的偏離,例如,殺害、延遲、葉灼傷、白化病、矮化病等。如在此使用的術(shù)語“殺昆蟲劑”意指一種控制或改變昆蟲生長的化合物。術(shù)語“殺昆蟲有效量”是指能夠殺死、控制或感染昆蟲,延緩昆蟲的生長或繁殖,減少昆蟲種群和/或減少由昆蟲引起的植物損害的化合物的量或這類化合物的組合的量。如本文中使用的,術(shù)語“場所”是指植物在其中或其上生長的地方,或栽培植物的種子被播種的地方,或者種子將要被置于土壤中的地方。它包括土壤、種子、以及幼苗,連同建立的植物。本文所用的術(shù)語“代謝”是指物質(zhì)經(jīng)活體從一種形式到另一種形式的轉(zhuǎn)化或分解。如在此使用的術(shù)語“殺線蟲劑”意指一種控制或改變線蟲生長的化合物。術(shù)語“殺線蟲有效量”是指能夠殺死、控制或感染線蟲,延緩線蟲的生長或繁殖,減少線蟲種群和/或減少由線蟲引起的植物損害的化合物的量或這類化合物的組合的量。在此使用的“殺線蟲有效量”是指能夠殺死、控制或感染線蟲,延緩線蟲的生長或繁殖,減少線蟲種群和/或減少由線蟲引起的植物損害的殺線蟲劑的量。術(shù)語“植物”指的是植物的所有有形部分,包括種子、幼苗、幼株、根、塊莖、莖、稈、葉和果實。以下清單提供了關(guān)于具有化學(xué)式(i)的化合物的取代基r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9和r9a的定義,包括優(yōu)選的定義。對于這些取代基中的任何一個,以下給出的任何定義都可以結(jié)合以下或在本文件中的其他地方給出的任何其他取代基的任何定義。本發(fā)明進(jìn)一步提供了一種具有化學(xué)式(i)的化合物其中r1選自氟、氯、溴、氰基、硝基、可以被一至五個r9取代的c1-c4烷基、可以被一至五個r9取代的c1-c4烷氧基、以及可以被一至五個r9a取代的c1-c4鹵代烷基;r2、r3、r4、r5和r6獨立地選自h、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羥基、可以被一至五個r9取代的c1-c6烷基、可以被一至五個r9a取代的c1-c6鹵代烷基、可以被一至五個r9取代的c3-c5環(huán)烷基、可以被一至五個r9取代的c2-c6烯基、可以被一至五個r9取代的c2-c6炔基、可以被一至五個r9取代的c1-c6烷氧基、以及可以被一至五個r9a取代的c1-c6鹵代烷氧基;或r2、r3、r4、r5和r6獨立地選自-nr7r8、c3-c6環(huán)烷基、-c(o)(oh)、-c(o)(c1-4烷氧基)、-c(o)(c1-4烷基)、-c(o)-nh-(c1-4烷基)、-c(o)-n(c1-4烷基)2、c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、c1-c4烷硫基、c1-c4烷氧基-c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷氧基、c1-c4烷氧亞氨基、-c(o)nh(c1-4烷基)、-c(o)n(c1-4烷基)(c1-4烷基)、-oc(o)nh(c1-4烷基)、-oc(o)n(c1-4烷基)(c1-4烷基)、-nhc(o)(c1-4烷基)、-nhc(o)(c1-4烷氧基)、-n(c1-4烷基)c(o)(c1-4烷基)、-n(c1-4烷基)c(o)(c1-4烷氧基)、-oc(o)(c1-4烷基)、-c(=n-o-(c1-4烷基)-h、以及-c(=n-o-(c1-4烷基)-c1-c4烷基;或r2、r3、r4、r5和r6獨立地選自-x-(6至10元芳基)基團(tuán),該基團(tuán)可以被一至五個選自以下各項的取代基取代:鹵素、c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、-cn、-no2、-nr6r7、c3-c6環(huán)烷基;或r2、r3、r4、r5和r6獨立地選自-x-連接的5元或6元雜芳基基團(tuán),該雜芳基基團(tuán)包含一個或兩個或三個選自n、o和s的雜原子,其可以被一至五個選自以下各項的取代基取代:鹵素、c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、-cn、-no2、-nr6r7、c3-c6環(huán)烷基;或r2和r3、r3和r4、r4和r5、r5和r6可以形成五元或六元稠合環(huán),該稠合環(huán)包含一個或兩個或三個選自n、o和s的雜原子并且此雜環(huán)可以被選自以下各項的一至五個取代基取代:鹵素、c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、-cn、-no2、-nr6r7、c3-c6環(huán)烷基;r7和r8獨立地選自h、-c1-4烷基-c2-4烯基、-c2-4炔基或與居間的氮組合形成五元或六元環(huán),除了該居間的氮原子外,該環(huán)還可以包含一個或兩個或三個選自n、o或s原子的雜原子,該雜環(huán)可以被選自以下各項的一至五個取代基取代:鹵素、c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、-cn、-no2、-nr6r7、c3-c6環(huán)烷基;r9獨立地選自鹵素、c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、c1-c4鹵代烷氧基、-oh、-cn、-no2;r9a獨立地選自c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、c1-c4鹵代烷氧基、-oh、-cn、-no2;x是直接鍵或選自-o-、-s(o)m-或-nh-的橋;m是0、1或2;以及那些化合物的農(nóng)用化學(xué)上可接受的鹽和n-氧化物。優(yōu)選地,r1是氟、氯、溴、氰基、硝基、c1-c4烷基;更優(yōu)選地,r1是氟、氯、溴、氰基;最優(yōu)選地,r1是氟、氯。在一個實施例中,r2、r3、r4、r5和r6獨立地選自h、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羥基、可以被一至五個r9取代的c1-c6烷基、可以被一至五個r9a取代的c1-c6鹵代烷基、可以被一至五個r9取代的c3-c5環(huán)烷基、可以被一至五個r9取代的c2-c6烯基、可以被一至五個r9取代的c2-c6炔基、可以被一至五個r9取代的c1-c6烷氧基、以及可以被一至五個r9a取代的c1-c6鹵代烷氧基。在另一個實施例中,r2、r3、r4、r5和r6獨立地選自-nr7r8、c3-c6環(huán)烷基、-c(o)(oh)、-c(o)(c1-4烷氧基)、-c(o)(c1-4烷基)、-c(o)-nh-(c1-4烷基)、-c(o)-n(c1-4烷基)2、c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、c1-c4烷硫基、c1-c4烷氧基-c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷氧基、c1-c4烷氧亞氨基、-c(o)nh(c1-4烷基)、-c(o)n(c1-4烷基)(c1-4烷基)、-oc(o)nh(c1-4烷基)、-oc(o)n(c1-4烷基)(c1-4烷基)、-nhc(o)(c1-4烷基)、-nhc(o)(c1-4烷氧基)、-n(c1-4烷基)c(o)(c1-4烷基)、-n(c1-4烷基)c(o)(c1-4烷氧基)、-oc(o)(c1-4烷基)、-c(=n-o-(c1-4烷基)-h、以及-c(=n-o-(c1-4烷基)-c1-c4烷基。在另一個實施例中,r2、r3、r4、r5和r6獨立地選自-x-(6至10元芳基)基團(tuán),該基團(tuán)可以被選自以下各項的一至五個取代基取代:鹵素、c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、-cn、-no2、-nr6r7、c3-c6環(huán)烷基。在另一個實施例中,r2、r3、r4、r5和r6獨立地選自-x-連接的5元或6元雜芳基基團(tuán),該雜芳基基團(tuán)包含一個或兩個或三個選自n、o和s的雜原子并且其可以被選自以下各項的一至五個取代基取代:鹵素、c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、-cn、-no2、-nr6r7、c3-c6環(huán)烷基。在另一個實施例中,r2和r3、r3和r4、r4和r5、r5和r6可以形成五元或六元稠合環(huán),該稠合環(huán)包含一個或兩個或三個選自n、o和s的雜原子并且該雜環(huán)可以被選自以下各項的一至五個取代基取代:鹵素、c1-c4烷基、c1-c4鹵代烷基、c1-c4烷氧基、-cn、-no2、-nr6r7、c3-c6環(huán)烷基。優(yōu)選地,r2、r3、r4、r5和r6獨立地是h、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基,或r2、r3、r4、r5和r6獨立地是-x-苯基,其可以被選自以下各項的一至五個取代基取代:f、cl、br,或r2、r3、r4、r5和r6獨立地是-x-連接的5元或6元雜芳基基團(tuán),該雜芳基基團(tuán)包含一個或兩個或三個選自n、o和s的雜原子,可以被選自以下各項的一至五個取代基取代:鹵素、c1-c4烷基、c3-c6環(huán)烷基,或r2和r3、r3和r4、r4和r5、r5和r6可以形成五元或六元稠合環(huán),該稠合環(huán)包含一個或兩個或三個選自n、o和s的雜原子,并且該雜環(huán)可以被選自以下各項的一至五個取代基取代:c1-c4烷基、c3-c6環(huán)烷基。更優(yōu)選地,r2、r3、r4、r5和r6獨立地選自h、氟、氯、氰基,或r2、r3、r4、r5和r6獨立地是-x-連接的5元或6元雜芳基基團(tuán),該雜芳基基團(tuán)包含一個或兩個或三個選自n、o和s的雜原子,可以被選自以下各項的一至五個取代基取代:c1-c4烷基、c3-c6環(huán)烷基,或r2和r3、r3和r4、r4和r5、r5和r6可以形成五元或六元稠合環(huán),該稠合環(huán)包含一個或兩個或三個選自n、o和s的雜原子,可以被選自c3-c6環(huán)烷基的一至五個取代基取代。優(yōu)選地,r7和r8獨立地選自h、-c1-4烷基-或與居間的氮組合形成五元或六元環(huán),該環(huán)可以包含一個或兩個或三個雜原子(除了該居間的氮原子外還有一個或兩個n、o或s原子),在這種情況下該雜環(huán)是未經(jīng)取代的或該雜環(huán)可以被鹵素、c1-c4烷基取代,優(yōu)選地,x表示直接鍵或-nh-。本發(fā)明進(jìn)一步涉及根據(jù)化學(xué)式(viii)的化合物其中hal是鹵素;并且r1是h、氟、氯、溴、氰基、硝基、c1-c4烷基、c1-c4烷氧基、c1-c4鹵代烷基;優(yōu)選地,hal是氟、氯、溴或碘;更優(yōu)選地,hal是碘;優(yōu)選地,r1是氟、氯、溴、氰基、硝基、c1-c4烷基;更優(yōu)選地,r1是氟、氯、溴、氰基;最優(yōu)選地,r1是氟、氯。在一個優(yōu)選的實施例中,hal是碘;并且r1是h、氟、氯、溴、氰基、硝基、c1-c4烷基、c1-c4烷氧基、c1-c4鹵代烷基;優(yōu)選地,hal是氟、氯、溴或碘;更優(yōu)選地,hal是碘。下表1至343表示根據(jù)本發(fā)明的另外的化合物:表1提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是cn,r4是cn,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表2提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是cn,r4是cn,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表3提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是cn,r4是cn,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表4提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是cn,r4是cn,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表5提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是cn,r4是cn,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表6提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是cn,r4是cn,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表7提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是cn,r4是cn,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表8提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是oh,r4是cn,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表9提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是oh,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表10提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是oh,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表11提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是oh,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表12提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是oh,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表13提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是oh,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表14提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是oh,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表15提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是f,r4是cn,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表16提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是f,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表17提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是f,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表18提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是f,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表19提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是f,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表20提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是f,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表21提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是f,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表22提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是cl,r4是cn,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表23提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是cl,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表24提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是cl,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表25提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是cl,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表26提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是cl,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表27提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是cl,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表28提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是cl,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表29提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是br,r4是cn,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表30提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是br,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表31提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是br,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表32提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是br,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表33提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是br,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表34提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是br,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表35提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是br,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表36提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是h,r4是cn,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表37提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是h,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表38提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是h,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表39提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是h,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表40提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是h,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表41提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是h,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表42提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是h,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表43提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是no2,r4是cn,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表44提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是no2,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表45提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是no2,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表46提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是no2,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表47提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是no2,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表48提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是no2,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表49提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2、r3是no2,r4是cn,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表50提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是cn,r4是oh,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表51提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是cn,r4是oh,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表52提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是cn,r4是oh,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表53提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是cn,r4是oh,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表54提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是cn,r4是oh,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表55提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是cn,r4是oh,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表56提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是cn,r4是oh,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表57提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是oh,r4是oh,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表58提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是oh,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表59提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是oh,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表60提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是oh,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表61提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是oh,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表62提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是oh,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表63提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是oh,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表64提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是f,r4是oh,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表65提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是f,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表66提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是f,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表67提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是f,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表68提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是f,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表69提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是f,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表70提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是f,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表71提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是cl,r4是oh,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表72提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是cl,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表73提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是cl,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表74提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是cl,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表75提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是cl,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表76提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是cl,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表77提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是cl,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表78提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是br,r4是oh,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表79提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是br,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表80提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是br,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表81提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是br,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表82提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是br,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表83提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是br,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表84提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是br,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表85提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是h,r4是oh,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表86提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是h,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表87提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是h,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表88提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是h,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表89提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是h,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表90提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是h,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表91提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是h,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表92提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是no2,r4是oh,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表93提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是no2,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表94提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是no2,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表95提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是no2,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表96提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是no2,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表97提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是no2,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表98提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2、r3是no2,r4是oh,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表99提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是cn,r4是f,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表100提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是cn,r4是f,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表101提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是cn,r4是f,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表102提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是cn,r4是f,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表103提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是cn,r4是f,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表104提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是cn,r4是f,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表105提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是cn,r4是f,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表106提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是oh,r4是f,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表107提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是oh,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表108提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是oh,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表109提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是oh,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表110提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是oh,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表111提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是oh,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表112提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是oh,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表113提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是f,r4是f,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表114提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是f,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表115提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是f,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表116提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是f,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表117提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是f,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表118提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是f,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表119提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是f,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表120提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是cl,r4是f,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表121提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是cl,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表122提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是cl,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表123提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是cl,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表124提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是cl,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表125提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是cl,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表126提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是cl,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表127提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是br,r4是f,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表128提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是br,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表129提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是br,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表130提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是br,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表131提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是br,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表132提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是br,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表133提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是br,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表134提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是h,r4是f,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表135提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是h,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表136提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是h,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表137提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是h,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表138提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是h,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表139提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是h,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表140提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是h,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表141提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是no2,r4是f,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表142提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是no2,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表143提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是no2,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表144提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是no2,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表145提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是no2,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表146提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是no2,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表147提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2、r3是no2,r4是f,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表148提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是cn,r4是cl,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表149提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是cn,r4是cl,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表150提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是cn,r4是cl,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表151提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是cn,r4是cl,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表152提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是cn,r4是cl,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表153提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是cn,r4是cl,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表154提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是cn,r4是cl,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表155提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是oh,r4是cl,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表156提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是oh,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表157提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是oh,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表158提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是oh,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表159提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是oh,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表160提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是oh,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表161提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是oh,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表162提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是f,r4是cl,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表163提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是f,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表164提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是f,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表165提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是f,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表166提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是f,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表167提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是f,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表168提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是f,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表169提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是cl,r4是cl,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表170提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是cl,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表171提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是cl,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表172提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是cl,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表173提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是cl,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表174提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是cl,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表175提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是cl,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表176提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是br,r4是cl,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表177提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是br,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表178提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是br,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表179提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是br,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表180提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是br,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表181提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是br,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表182提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是br,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表183提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是h,r4是cl,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表184提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是h,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表185提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是h,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表186提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是h,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表187提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是h,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表188提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是h,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表189提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是h,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表190提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是no2,r4是cl,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表191提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是no2,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表192提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是no2,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表193提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是no2,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表194提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是no2,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表195提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是no2,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表196提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2、r3是no2,r4是cl,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表197提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是cn,r4是br,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表198提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是cn,r4是br,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表199提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是cn,r4是br,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表200提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是cn,r4是br,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表201提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是cn,r4是br,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表202提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是cn,r4是br,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表203提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是cn,r4是br,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表204提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是oh,r4是br,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表205提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是oh,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表206提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是oh,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表207提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是oh,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表208提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是oh,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表209提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是oh,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表210提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是oh,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表211提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是f,r4是br,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表212提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是f,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表213提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是f,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表214提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是f,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表215提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是f,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表216提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是f,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表217提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是f,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表218提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是cl,r4是br,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表219提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是cl,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表220提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是cl,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表221提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是cl,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表222提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是cl,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表223提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是cl,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表224提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是cl,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表225提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是br,r4是br,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表226提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是br,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表227提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是br,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表228提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是br,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表229提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是br,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表230提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是br,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表231提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是br,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表232提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是h,r4是br,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表233提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是h,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表234提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是h,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表235提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是h,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表236提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是h,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表237提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是h,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表238提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是h,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表239提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是no2,r4是br,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表240提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是no2,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表241提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是no2,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表242提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是no2,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表243提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是no2,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表244提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是no2,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表245提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2、r3是no2,r4是br,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表246提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是cn,r4是h,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表247提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是cn,r4是h,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表248提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是cn,r4是h,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表249提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是cn,r4是h,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表250提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是cn,r4是h,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表251提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是cn,r4是h,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表252提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是cn,r4是h,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表253提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是oh,r4是h,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表254提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是oh,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表255提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是oh,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表256提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是oh,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表257提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是oh,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表258提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是oh,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表259提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是oh,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表260提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是f,r4是h,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表261提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是f,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表262提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是f,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表263提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是f,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表264提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是f,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表265提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是f,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表266提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是f,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表267提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是cl,r4是h,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表268提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是cl,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表269提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是cl,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表270提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是cl,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表271提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是cl,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表272提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是cl,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表273提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是cl,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表274提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是br,r4是h,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表275提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是br,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表276提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是br,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表277提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是br,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表278提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是br,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表279提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是br,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表280提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是br,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表281提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是h,r4是h,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表282提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是h,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表283提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是h,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表284提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是h,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表285提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是h,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表286提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是h,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表287提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是h,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表288提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是no2,r4是h,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表289提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是no2,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表290提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是no2,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表291提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是no2,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表292提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是no2,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表293提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是no2,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表294提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是no2,r4是h,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表295提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是cn,r4是no2,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表296提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是cn,r4是no2,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表297提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是cn,r4是no2,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表298提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是cn,r4是no2,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表299提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是cn,r4是no2,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表300提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是cn,r4是no2,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表301提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是cn,r4是no2,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表302提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是oh,r4是no2,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表303提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是oh,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表304提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是oh,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表305提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是oh,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表306提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是oh,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表307提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是oh,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表308提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是oh,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表309提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是f,r4是no2,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表310提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是f,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表311提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是f,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表312提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是f,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表313提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是f,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表314提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是f,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表315提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是f,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表316提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是cl,r4是no2,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表317提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是cl,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表318提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是cl,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表319提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是cl,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表320提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是cl,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表321提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是cl,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表322提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是cl,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表323提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是br,r4是no2,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表324提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是br,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表325提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是br,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表326提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是br,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表327提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是br,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表328提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是br,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表329提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是br,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表330提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是h,r4是no2,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表331提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是h,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表332提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是h,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表333提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是h,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表334提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是h,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表335提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是h,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表336提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2,r3是h,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表337提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cn,r3是no2,r4是no2,并且r1、r5和r6是如表p中所定義的。表338提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是oh,r3是no2,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表339提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是f,r3是no2,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表340提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是cl,r3是no2,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表341提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是br,r3是no2,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表342提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是h,r3是no2,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表343提供了392種具有化學(xué)式(i)的化合物,其中r2是no2、r3是no2,r4是no2,并且r1、r5和r6是如在表p中所定義的。表p本發(fā)明中描述的化合物可以使用市售原料或已知的中間體、使用本領(lǐng)域已知的或本文描述的合成方法來制備。如產(chǎn)生實例所示使用以下通用化學(xué)路線,并且可以使用本領(lǐng)域技術(shù)人員的知識將其應(yīng)用于其他合適的化合物以獲得另外的類似物。具有化學(xué)式(i)的化合物可以通過使具有化學(xué)式ii的化合物(其中r1是如在化學(xué)式i下所定義的)與具有化學(xué)式iii的化合物(其中r2、r3、r4、r5、和r6是如在化學(xué)式i下所定義的)進(jìn)行反應(yīng)來制備。具有化學(xué)式(i)的化合物和各起始原料可以根據(jù)方案1至5的方法來獲得。一些具有化學(xué)式(iii)的化合物是已知的并且可商購。根據(jù)方案-1制備具有化學(xué)式(i)的化合物的反應(yīng)有利地在沒有共溶劑的情況下直接在具有化學(xué)式(iii)的液體化合物中進(jìn)行。如果具有化學(xué)式(iii)的化合物是固體,則用于制備具有化學(xué)式(i)的化合物的反應(yīng)在溶劑中進(jìn)行。這類溶劑是醇類如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、腈類如乙腈、丙腈氯化烴如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲醚如二乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、四氫呋喃或二噁烷酰胺如n,n-二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺或n-甲基吡咯烷酮。烷基硝酸鹽優(yōu)選為亞硝酸乙酯、亞硝酸正丁酯、亞硝酸叔丁酯、亞硝酸戊酯、亞硝酸異戊酯。反應(yīng)溫度有利地在0℃至60℃之間。反應(yīng)時間可以通過添加幾滴酸作為反應(yīng)催化劑而縮短。合適的酸尤其是三氟乙酸、hbr和hcl。具有化學(xué)式(xii)的化合物可以用類似于已知的方法通過synthesis[合成],2011,(6),972-978中公開的鈷催化的[4+2]環(huán)加成、隨后進(jìn)行氧化/芳構(gòu)化以獲得具有化學(xué)式(ia)的化合物來制備。具有化學(xué)式(xi)的中間體可以通過本領(lǐng)域已知的方法通過使具有化學(xué)式viii的的化合物與具有化學(xué)式ix的炔基化合物反應(yīng)來制備,如在反應(yīng)方案4中所述。本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員應(yīng)當(dāng)理解的是,可以使用多個不同的條件來進(jìn)行這種加成。具有化學(xué)式iii的中間體(其中r1在化學(xué)式i下定義,優(yōu)選地其中r1是f(cas登記號:943311-50-0),r1是cl(cas登記號:947165-43-7))是已知的并且描述于文獻(xiàn)中的,例如bioorganic&medicinalchemistryletters[生物有機(jī)和醫(yī)藥化學(xué)通訊],20(24),7317-7322;2010,或journalofmolecularbiology[分子生物學(xué)雜志],390(2),196-207;2009或bioorganic&medicinalchemistryletters[生物有機(jī)和醫(yī)藥化學(xué)通訊],21(7),2048-2054;2011。本發(fā)明具有化學(xué)式(i)的化合物可用作植物疾病控制劑。因此,本發(fā)明還包括一種用于控制由真菌植物病原體引起的植物疾病的方法,該方法包括向植物或其有待被保護(hù)的部分施用或向有待保護(hù)的植物種子施用有效量的本發(fā)明化合物或包含所述化合物的殺真菌組合物。具有化學(xué)式(i)的化合物和含有它們的殺真菌組合物可以用于控制由擔(dān)子菌綱、子嚢菌綱、卵菌綱和/或半知菌綱、芽枝霉綱(blastocladiomycete)、壺菌綱(chrytidiomycete)、球囊菌綱(glomeromycete)和/或粒毛盤菌綱(mucoromycete)中的廣譜的真菌性植物病原體引起的植物疾病。它們有效地控制廣泛的植物疾病,如觀賞植物、草皮、蔬菜、大田、谷類、以及水果作物的葉病原體。這些病原體可以包括:卵菌綱,包括疫霉病,如由辣椒疫霉菌、致病疫霉菌、大豆疫霉菌、草莓疫莓菌(phytophthorafragariae)、煙草疫霉菌(phytophthoranicotianae)、樟疫霉(phytophthoracinnamomi)、柑橘生疫霉(phytophthoracitricola)、柑橘褐腐疫霉(phytophthoracitrophthora)和馬鈴薯緋腐病菌(phytophthoraerythroseptica)引起的那些;腐霉病,例如由瓜果腐霉菌、強(qiáng)雄腐霉菌(pythiumarrhenomanes)、禾生腐霉菌、畸雌腐霉菌(pythiumirregulare)和終極腐霉菌引起的那些;由霜霉目諸如大蔥霜霉菌(peronosporadestructor)、白菜霜霉菌、葡萄霜霉菌、向日葵霜霉菌、黃瓜霜霉菌、白銹菌(albugocandida)、水稻霜霉病和萵苣霜霉菌引起的疾?。灰约捌渌?,例如螺殼狀絲囊霉、labyrinthulazosterae、高梁霜指霉(peronosclerosporasorghi)和禾生指梗霉(sclerosporagraminicola)。子囊菌綱,包括斑紋病、斑點病、瘟病或疫病和/或腐病,例如由如下引起的那些:格孢菌目例如大蒜白斑病菌(stemphyliumsolani)、stagonosporatainanensis、油橄欖環(huán)梗孢菌、玉米大斑病菌(setosphaeriaturcica)、pyrenochaetalycoperisici、枯葉格孢腔菌、實腐莖點霉(phomadestructiva)、phaeosphaeriaherpotrichoides、phaeocryptocusgaeumannii、ophiosphaerellagraminicola、小麥全蝕病菌(ophiobolusgraminis)、十字花科小球腔菌(leptosphaeriamaculans)、軟腐病菌(hendersoniacreberrima)、殼針孢葉枯病菌(helminthosporiumtriticirepentis)、玉米大斑病菌(setosphaeriaturcica)、大豆內(nèi)臍蠕孢(drechsleraglycines)、西瓜蔓枯病菌(didymellabryoniae)、油橄欖孔雀斑病菌(cycloconiumoleagineum)、多主棒孢菌、禾旋孢腔菌、火龍果黑斑病菌(bipolariscactivora)、蘋果黑星病菌、圓核腔菌、燕麥草核腔菌(pyrenophoratritici-repentis)、互隔鏈格孢菌、蕓苔鏈格孢菌(alternariabrassicicola)、茄鏈格孢菌和西紅柿鏈格孢菌(alternariatomatophila);煤炱目(capnodiales);例如小麥殼針孢、穎枯殼針孢、大豆殼針孢(septoriaglycines)、落花生尾孢菌(cercosporaarachidicola)、大豆灰斑病菌、玉米灰斑病菌、薺白斑病菌(cercosporellacapsellae)以及麥葉白霉(cercosporellaherpotrichoides)、桃瘡痂病菌(cladosporiumcarpophilum)、散生枝孢(cladosporiumeffusum)、褐孢霉(passalorafulva)、尖孢枝孢(cladosporiumoxysporum)、dothistromaseptosporum、葡萄褐斑病菌(isariopsisclavispora)、香蕉黑條葉斑病菌、禾生球腔菌(mycosphaerellagraminicola)、散梗菌絨孢菌(mycovellosiellakoepkeii)、phaeoisariopsisbataticola、葡萄褐斑病菌(pseudocercosporavitis)、小麥基腐病菌、甜菜葉斑病菌、柱隔孢葉斑病菌(ramulariacollo-cygni);糞殼菌目,例如燕麥全蝕病菌、稻瘟病菌(magnaporthegrisea)、稻梨孢、間座殼目諸如榛子?xùn)|部枯萎病菌、apiognomoniaerrabunda、cytosporaplatani、大豆北方莖潰瘍病菌、毀滅性座盤孢(disculadestructiva)、草莓日規(guī)殼菌(gnomoniafructicola)、葡萄苦腐病菌、核桃黑盤殼菌(melanconiumjuglandinum)、葡萄生擬莖點菌(phomopsisviticola)、胡桃潰瘍病菌(sirococcusclavigignenti-juglandacearum)、干孢盾殼椿啟介菌(tubakiadryina)、dicarpellaspp.、蘋果樹腐爛病菌(valsaceratosperma);以及其他,例如actinothyriumgraminis、豌豆殼二孢、黃曲霉、煙曲霉菌、構(gòu)巢曲霉、番木瓜座糙孢菌、葉斑病菌(blumeriellajaapii)、假絲酵母屬、煤炱病菌(capnodiumramosum)、cephaloascusspp.、麥類條斑病菌(cephalosporiumgramineum)、奇異長喙殼(ceratocystisparadoxa)、毛殼菌屬、擬白膜盤菌(hymenoscyphuspseudoalbidus)、球孢子菌屬、李屬柱孢霉(cylindrosporiumpadi)、雙殼菌(diplocarponmalae)、drepanopezizacampestris、痂囊腔菌(elsinoeampelina)、黑附球菌、表皮癬菌屬、葡萄頂枯病、白地霉、禾谷絨座殼(gibellinacerealis)、高粱膠尾孢(gloeocercosporasorghi)、煤煙病菌(gloeodespomigena)、gloeosporiumperennans;毒麥內(nèi)生真菌(gloeotiniatemulenta)、griphospaeriacorticola、利尼球梗孢(kabatiellalini)、小孢粘束孢(leptographiummicrosporum)、leptosphaeruliniacrassiasca、lophodermiumseditiosum、禾谷盤二孢菌(marssoninagraminicola)、雪霉葉枯菌、美澳型核果褐腐病菌、稻云形病(monographellaalbescens)、甜瓜黑點根腐病菌、絲環(huán)盤菌屬(naemacyclusspp.)、新榆枯萎病菌、巴西副球孢子菌、擴(kuò)展青霉、杜鵑盤多毛孢霉(pestalotiarhododendri)、霉樣真霉屬(petriellidium)、無柄盤菌屬、大豆莖褐腐病菌、phyllachorapomigena、雜食動物瘤梗孢(phymatotrichumomnivora)、隱秘囊孢菌(physalosporaabdita)、煙草囊孢殼(plectosporiumtabacinum)、馬鈴薯皮斑病菌、苜蓿假盤菌(pseudopezizamedicaginis)、蕓薹埋核盤菌(pyrenopezizabrassicae)、高粱座枝孢(ramulisporasorghi)、rhabdoclinepseudotsugae、大麥云紋病菌(rhynchosporiumsecalis)、稻帚枝桿孢(sacrocladiumoryzae)、足放線病菌屬(scedosporium)、仁果裂盾菌、核盤菌、小核盤菌;小核菌屬、雪腐病核瑚菌(typhulaishikariensis)、瑪麗盤雙端毛孢(seimatosporiummariae)、lepteutypacupressi、septocytaruborum、sphacelomaperseae、sporonemaphacidioides、千年棗眼點病菌(stigminapalmivora)、tapesiayallundae、梨外囊菌(taphrinabullata)、棉花黑根腐病菌(thielviopsisbasicola)、trichoseptoriafructigena、蠅糞病菌(zygophialajamaicensis);白粉病,例如由白粉菌目諸如小麥白粉病菌、蓼白粉病菌、葡萄鉤絲殼、黃瓜白粉病菌(sphaerothecafuligena)、白叉絲單囊殼、podospaeramacularis、二孢白粉菌(golovinomycescichoracearum)、韃靼內(nèi)絲白粉菌(leveillulataurica)、擴(kuò)散叉絲殼、oidiopsisgossypii、榛球針殼(phyllactiniaguttata)以及oidiumarachidis引起的那些;霉菌,例如由葡萄座腔菌例如小穴殼菌(dothiorellaaromatica)、連續(xù)色二孢(diplodiaseriata)、比德瓦里球座菌(guignardiabidwellii)、灰葡萄孢菌、大蔥孢盤菌(botryotiniaallii)、蠶豆孢盤菌(botryotiniafabae)、扁桃殼梭菌(fusicoccumamygdali)、龍眼焦腐病菌(lasiodiplodiatheobromae)、茶生大莖點霉(macrophomatheicola)、菜豆殼球孢菌、葫蘆科葉點霉(phyllostictacucurbitacearum)引起的那些;炭疽病,例如小叢殼(glommerelales)諸如盤長孢狀刺盤孢、瓜類炭疽菌、棉花炭疽病菌、圍小叢殼、以及禾生炭疽菌由引起的那些;以及枯萎病或疫病,例如由肉座菌目諸如筆直頂孢霉、紫麥角菌、黃色鐮刀菌、禾谷鐮刀菌、大豆猝死綜合癥病菌(fusariumvirguliforme)、尖孢鐮刀菌、膠孢鐮刀菌、古巴尖孢鐮孢(fusariumoxysporumf.sp.cubense)、gerlachianivale、藤倉赤霉、玉米赤霉、膠枝霉屬、疣孢漆斑菌、nectriaramulariae、綠色木霉、粉紅聚端孢菌以及鱷梨根腐病原菌(verticilliumtheobromae)引起的那些。擔(dān)子菌綱,包括黑穗病,例如由黑粉菌目諸如稻曲病菌、小麥散黑穗病菌、小麥散黑粉菌菌、玉米黑粉病菌引起的那些,銹病例如由柄銹菌諸如ceroteliumfici、云杉帚銹病菌(chrysomyxaarctostaphyli)、番薯鞘銹菌(coleosporiumipomoeae)、咖啡駝孢銹菌(hemileiavastatrix)、落花生柄銹菌、pucciniacacabata、禾柄銹菌、隱匿柄銹菌、高粱柄銹菌、大麥柄銹菌、大麥條形柄銹菌(pucciniastriiformisf.sp.hordei)、小麥條形柄銹菌(pucciniastriiformisf.sp.secalis)、榛膨痂銹菌(pucciniastrumcoryli);或銹菌目諸如松皰銹病菌、美洲蘋果銹病菌(gymnosporangiumjuniperi-virginianae)、楊樹葉銹病菌(melampsoramedusae)、豆薯層銹菌(phakopsorapachyrhizi)、短尖多胞銹菌(phragmidiummucronatum)、physopellaampelosidis、變色疣雙胞銹菌(tranzscheliadiscolor)以及蠶豆單孢銹菌(uromycesviciae-fabae)引起的那些;以及其他腐病和疾病,例如由隱球菌屬、茶餅病菌、marasmiellusinoderma、小菇屬、絲黑穗病菌(sphacelothecareiliana)、雪腐病核瑚菌(typhulaishikariensis)、冰草條黑粉菌(urocystisagropyri)、itersoniliaperplexans、伏革菌(corticiuminvisum)、地衣狀伏革菌(laetisariafuciformis)、waiteacircinata、立枯絲核菌、thanetephoruscucurmeris、大麗花葉黑粉菌(entylomadahliae)、entylomellamicrospora、沼濕草尾孢黑粉菌(neovossiamoliniae)和小麥網(wǎng)腥黑穗病菌(tilletiacaries)引起的那些。芽枝霉綱,如玉蜀黍節(jié)壺菌(physodermamaydis)。粒毛盤菌綱(mucoromycete),如筍瓜花腐病菌(choanephoracucurbitarum);毛霉屬;少根根霉,連同由與以上列出的那些緊密相關(guān)的其他物種和屬引起的疾病。除了它們的殺真菌活性之外,這些化合物和包括它們的組合物還可以具有針對細(xì)菌如梨火疫病菌、軟腐歐文氏菌(erwiniacaratovora)、野油菜黃單胞菌、丁香假單胞菌、馬鈴薯瘡痂病菌(strptomycesscabies)和其他相關(guān)物種連同某些原生動物的活性。具有化學(xué)式(i)的化合物可以與選自以下化學(xué)和官能類中的那些物質(zhì)中的一種或多種化合物進(jìn)行混合:1,2,4-噻二唑、2,6-二硝基苯胺、酰基丙氨酸、脂族含氮化合物、脒、氨基嘧啶醇、苯胺、苯胺-嘧啶類、蒽醌類、抗生素、芳基-苯基酮、苯甲酰胺、苯-磺酰胺、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并硫代二唑(benzothiodiazole)、苯并噻吩、苯并吡啶、苯并噻二唑、芐基氨基甲酸酯、丁胺、氨基甲酸酯、甲酰胺、環(huán)丙酰菌胺、氯腈、肉桂酸酰胺、含銅化合物、氰基乙酰胺、氰基丙烯酸酯、氰基咪唑、氰基亞甲基-噻唑烷、二甲腈(dicarbonitrile)、二甲酰胺、二甲酰亞胺、二甲基氨基磺酸鹽、二硝基苯酚碳酸鹽、二硝基苯酚、二硝基苯基巴豆酸酯、二苯基磷酸酯、二噻烯化合物、二硫代氨基甲酸酯、二硫醚、二硫戊環(huán)、乙基-氨基-噻唑甲酰胺、乙基-膦酸酯、呋喃甲酰胺、吡喃葡萄糖基、葡萄糖醛酸基、戊二腈、胍、除草劑/植物生長調(diào)節(jié)劑、己吡喃糖基抗生素、羥基(2-氨基)嘧啶、羥基苯胺、羥基異噁唑、咪唑、咪唑啉酮、殺昆蟲劑/植物生長調(diào)節(jié)劑、異苯并呋喃酮、異噁唑烷基-吡啶、異噁唑啉、馬來酰亞胺、扁桃酸酰胺、果膠衍生物(mectinderivative)、嗎啉、去甲嗎啉(norpholine)、n-苯基氨基甲酸酯、有機(jī)錫化合物、氧硫雜環(huán)己二烯甲酰胺、噁唑、噁唑烷二酮、苯酚、苯氧基喹啉、苯基-乙酰胺、苯基酰胺、苯基苯甲酰胺、苯基-氧代-乙基-噻吩酰胺、苯基吡咯、苯基脲、硫代磷酸酯、磷酸、鄰苯二甲酸、鄰苯二甲酰亞胺、吡啶酰胺、哌嗪、哌啶、植物提取物、多氧霉素、丙酰胺、鄰苯二甲酰亞胺、吡唑-4-甲酰胺、吡唑啉酮、噠嗪酮、吡啶、吡啶甲酰胺、吡啶基-乙基苯甲酰胺、嘧啶胺、嘧啶、嘧啶-胺、嘧啶酮-腙、吡咯烷、吡咯喹啉、喹唑啉酮、喹啉、喹啉衍生物、喹啉-7-甲酸、喹喔啉、螺縮酮胺、嗜球果傘菌素、氨磺酰三唑、磺酰胺、四唑肟、噻二嗪、噻二唑甲酰胺、噻唑甲酰胺、硫氰酸酯、噻吩甲酰胺、甲苯酰胺、三嗪、三唑苯并噻唑、三唑、三唑-硫酮、三唑-嘧啶胺、纈氨酰胺氨基甲酸酯、甲基膦酸銨、含砷化合物、苯并咪唑基氨基甲酸酯、甲腈、羧酰苯胺、甲酰胺酰胺、羧基苯酰胺、二苯基吡啶、呋喃酰苯胺、肼甲酰胺、咪唑啉乙酸酯、間苯二甲酸酯、異噁唑酮、汞鹽、有機(jī)汞化合物、有機(jī)磷酸酯、噁唑烷二酮、戊基磺酰基苯、苯基苯甲酰胺、硫代膦酸酯、硫代磷酸酯、吡啶甲酰胺、吡啶基糠基醚、吡啶基甲基醚、sdhi、噻二嗪硫酮、噻唑烷。特別優(yōu)選的殺真菌組合包括以下各項,其中“i”表示具有化學(xué)式(i)的化合物或選自表t1的單獨化合物:i+(.+/-.)-順式-1-(4-氯苯基)-2-(1h-1,2,4-三唑-1-基)-環(huán)庚醇(環(huán)菌唑)、i+(2rs)-2-溴-2-(溴甲基)戊二腈(溴菌腈)、i+(e)-n-甲基-2-[2-(2,5-二甲基苯氧基甲基)苯基]-2-甲氧基-亞氨基乙酰胺、(mandestrobin)、i+1-(5-溴-2-吡啶基)-2-(2,4-二氟苯基)-1,1-二氟-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、i+1-甲基環(huán)丙烯、i+2-甲基-[[4-甲氧基-2-[[[(3s,7r,8r,9s)-9-甲基-8-(2-甲基-1-氧代丙氧基)-2,6-二氧代-7-(苯基甲基)-1,5-二噁烷-3-基]氨基]羰基]-3-吡啶基]氧基]丙酸甲基酯、i+2-(1-叔丁基)-1-(2-氯苯基)-3-(1,2,4-三唑-1-基)-丙-2-醇(tcdp)、i+2,4-d、i+2,4-db、i+2,6-二氯-n-(4-三氟甲基芐基)-苯甲酰胺、i+2,6-二甲基-[1,4]二硫代[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2h,6h)-四酮、i+2-[[(1r,5s)-5-[(4-氟苯基)甲基]-1-羥基-2,2-二甲基-環(huán)戊基]甲基]-4h-1,2,4-三唑-3-硫酮i+2-[[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基]-4h-1,2,4-三唑-3-硫酮i+唑嘧菌胺(imidium)、i+2-[2-[(7,8-二氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]-6-氟-苯基]丙-2-醇i+2-[2-氟-6-[(8-氟-2-甲基-3-喹啉基)氧基]苯基]丙-2-醇i+環(huán)氟菌胺、i+2-芐基-4-氯苯酚(芐氯酚)、i+3-(二氟甲基)-n-(7-氟-1,1,3,3-四甲基-茚滿-4-基)-1-甲基-吡唑-4-甲酰胺i+雙氯氰菌胺、i+3-(二氟甲基)-n-甲氧基-1-甲基-n-[1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺、i+3′-氯-2-甲氧基-n-[(3rs)-四氫-2-氧代呋喃-3-基]乙酰-2′,6′-二甲苯按(克拉康(clozylacon))、i+3-碘-2-丙炔基正丁基氨基甲酸酯(ipbc)、i+4,4,5-三氟-3,3-二甲基-1-(3-喹啉基)異喹啉i+4,4-二氟-3,3-二甲基-1-(3-喹啉基)異喹啉i+5-氟-3,3,4,4-四甲基-1-(3-喹啉基)異喹啉i+9-氟-2,2-二甲基-5-(3-喹啉基)-3h-1,4-苯并氧氮雜環(huán)庚烷i+tebufloquin、i+4-cpa、i+5-氟-2-(對甲苯基甲氧基)嘧啶-4-胺i+嘧菌腙、i+活化酯、i+活化酯-s-甲基、i+烯丙醇、i+唑嘧菌胺、i+安美速、i+敵菌靈、i+金色制酶素、i+阿扎康唑、i+唑啶草酮、i+氧化福美雙、i+嘧菌酯、i+苯霜靈、i+苯霜靈-m、i+苯霜靈-m(kiralaxyl)、i+苯菌靈、i+苯噻菌胺、i+苯噻硫氰(tcmtb)、i+苯扎氯銨、i+苯雜嗎、i+苯并烯氟菌唑(solatenol)、i+bethoxazin、i+聯(lián)苯、i+聯(lián)苯三唑醇(惡霜靈)、i+雙昔芬、i+blad、i+殺稻瘟菌素-s、i+波爾多混合劑、i+啶酰菌胺、i+糠菌唑、i+乙嘧酚磺酸酯、i+丁-3-炔基n-[6-[[(z)-[(1-甲基四唑-5-基)-苯基-亞甲基]氨基]氧基甲基]-2-吡啶基]氨基甲酸酯i+棉隆、i+丁基胺、i+多硫化鈣、i+敵菌丹、i+克菌丹、i+西維因、i+多菌靈、i+多菌靈鹽酸鹽、i+萎銹靈、i+cas517875-34-2(das777)、i+滅螨猛、i+滅螨猛(滅螨猛喹甲硫酯)、i+脫乙酰殼多糖、i+滅瘟唑、i+苯咪唑菌、i+矮壯素、i+地茂散、i+氯化苦、i+百菌清、i+乙菌利、i+咪菌酮、i+苯噠嗪酸、i+乙酸銅、i+碳酸銅、i+氫氧化銅、i+環(huán)烷酸銅、i+油酸銅、i+氧氯化銅、i+氧喹啉銅、i+硅酸銅、i+硫酸銅、i+脂肪酸銅、i+丁香菌酯、i+甲酚、i+氧化亞銅、i+氰霜唑、i+環(huán)菌胺、i+霜脲氰、i+環(huán)唑醇、i+嘧菌環(huán)胺、i+daracide、i+抑菌靈、i+二氯酚(二氯苯酚)、i+2,4-滴丙酸、i+噠菌酮、i+氯硝胺、i+乙霉威、i+苯醚甲環(huán)唑、i+野燕枯、i+二氟林、i+菌核凈(菌核凈)、i+地美康唑、i+噻節(jié)因、i+二甲嘧酚、i+烯酰嗎啉、i+醚菌胺、i+啶菌噁唑(菌思奇)、i+烯唑醇、i+烯唑醇-m、i+、i+消螨通、i+敵螨普、i+敵螨消、i+硝戊酯、i+二苯基胺、i+雙硫氧吡啶、i+滅菌磷、i+二氰蒽醌、i+二甲基二硫醚、i+嗎菌靈、i+多地辛、i+多果寧、i+十二烷基胍醋酸鹽、i+敵菌酮、i+克瘟散、i+茵多酸、i+烯肟菌酯、烯肟菌酯i+烯肟菌胺、i+氟環(huán)唑、i+乙環(huán)唑、i+代森硫、i+噻唑菌胺、i+乙烯利、i+促長啉、i+噁唑菌酮、i+咪唑菌酮、i+氯苯嘧啶醇、i+腈苯唑、i+甲呋酰胺、i+環(huán)酰菌胺、i+稻瘟酰胺、i+拌種咯、i+苯銹啶、i+丁苯嗎啉、i+胺苯吡菌酮、i+三苯基乙酸錫、i+三苯基氫氧化錫、i+福美鐵、i+氟啶胺、i+咯菌腈、i+氟菌螨酯、i+氟節(jié)胺、i+氟嗎啉、i+氟吡菌胺、i+氟吡菌胺(flupicolide)、i+氟吡菌酰胺、i+唑呋草、i+氟嘧菌酯、i+氟喹唑、i+氟硅唑、i+磺菌胺、i+氟噻菌凈、i+氟酰胺、i+粉唑醇、i+氟唑菌酰胺、i+滅菌丹、i+氯吡脲、i+乙膦酸、i+麥穗寧、i+呋霜靈、i+呋吡菌胺、i+赤霉素、i+赤霉素、i+雙胍鹽、i+六氯苯、i+己唑醇、i+惡霉靈、i+惡霉靈、土菌消i+抑霉唑、i+i+土菌靈、i+抑霉唑、i+烯菌靈、i+亞胺唑、i+雙胍辛胺、i+雙胍辛胺三乙酸酯、i+iodocarb(丁基氨基甲酸異丙酯)、i+種菌唑、i+異稻瘟凈、i+異菌脲、i+丙森鋅、i+isofetamid、i+丁基氨基甲酸異丙酯(iodocarb)、i+稻瘟靈、i+吡唑萘菌胺、i+異噻菌胺、i+春雷霉素、i+醚菌酯-甲基、i+ksf-1002、i+順丁烯二酰肼、i+代森錳鋅、i+mandestrobin、i+雙炔酰菌胺、i+代森錳、i+嘧菌胺、i+助壯素、i+滅銹胺、i+消螨多、i+甲霜靈、i+甲霜靈-m(精甲霜靈)、i+威百畝、i+苯氧菌胺、i+羥菌唑、i+甲基溴、i+甲基碘、i+異硫氰酸甲酯、i+代森聯(lián)(polyram)、i+代森聯(lián)-鋅、i+苯氧菌胺、i+苯菌酮、i+間苯基苯酚、i+腈菌唑、i+n'-(2,5-二甲基-4-苯氧基-苯基)-n-乙基-n-甲基-甲脒、i+n'-[4-(4,5-二氯-噻唑-2-基氧基)-2,5-二甲基-苯基]-n-乙基-n-甲基-甲脒、i+n'-[4-[[3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基]-2,5-二甲基-苯基]-n-乙基-n-甲基-甲脒、i+乙菌定、i+n-(2-對氯苯甲酰基乙基)-六銨氯化物、i+n-[(5-氯-2-異丙基-苯基)甲基]-n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-吡唑-4-甲酰胺i+n-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-n-[(2-異丙基苯基)甲基]-1-甲基-吡唑-4-甲酰胺i+環(huán)丙酰菌胺、i+代森鈉、i+萘乙酰胺、i+nnf-0721、i+辛噻酮、i+甲呋酰胺、i+肟醚菌胺、i+蛇床子素、i+惡霜靈、i+環(huán)氧嘧磺隆、i+oxathiapiprolin、i+喹啉銅、i+惡喹酸、i+噁咪唑、i+萎銹散、i+多效唑、i+稻瘟酯、i+戊菌唑、i+戊菌隆、i+戊苯吡菌胺、i+吡噻菌胺、i+氰烯菌酯、i+氯瘟磷、i+疫霉靈-al、i+疫霉靈-al(乙膦酸-al)、i+膦基酸類、i+苯酞(四氯苯酞)、i+picarbutrazox、i+啶氧菌酯、i+粉病靈、i+聚氨基甲酸酯、i+多氧菌素d(polyoxrim)、i+對苯基苯酚、i+噻菌靈、i+咪鮮胺、i+腐霉利、i+調(diào)環(huán)酸、i+調(diào)環(huán)酸-鈣、i+丙烷脒、i+霜霉威、i+丙環(huán)唑、i+丙森鋅、i+丙酸、i+丙氧喹啉、i+丙硫菌、i+唑菌胺酯、i+唑胺菌酯、i+唑菌酯、i+定菌磷、i+吡菌苯威(kif-7767)、i+啶斑肟、i+嘧霉胺、i+pyriofenone(ikf-309)、i+咯喹酮、i+喹氧靈、i+五氯硝基苯、i+氟唑環(huán)菌胺、i+硫硅菌胺、i+硅氟唑、i+螺環(huán)菌胺、i+鏈霉素、i+硫、i+戊唑醇、i+tebufloquin、i+葉枯酞、i+四氯硝基苯、(tcnb)、i+氟醚唑、i+噻苯達(dá)唑、i+噻菌腈、i+噻苯隆、i+噻氟酰胺、i+托布津-甲基、i+福美雙、i+噻酰菌胺、i+硫氰苯甲酰胺、i+立枯磷-甲基、i+tolprocarb、i+對甲抑菌靈、i+三唑酮、i+三唑醇、i+咪唑嗪、i+三溴苯酚(tbp)、i+脫葉磷(三硫磷酸三丁酯)、i+氯啶菌酯、i+三環(huán)唑、i+克啉菌、i+肟菌酯、i+氟菌唑、i+嗪氨靈、i+抗倒酯、i+滅菌唑、i+烯效唑、i+井岡霉素、i+纈氨菌酯、i+威百畝、i+威百畝(威是畝)、i+農(nóng)利靈、i+代森鋅、i+福美鋅、i+苯酰菌胺、i+α-萘乙酸。本發(fā)明的化合物還可以與一種或多種其他殺有害生物劑(包括殺昆蟲劑、殺線蟲劑、殺細(xì)菌劑、殺螨劑、生長調(diào)節(jié)劑、化學(xué)增效劑、半化學(xué)物質(zhì)、驅(qū)避劑、引誘劑、信息素、飼養(yǎng)興奮劑或其他生物活性化合物)混合以形成多組分殺有害生物劑,從而提供更廣泛的農(nóng)業(yè)保護(hù)??梢耘渲票景l(fā)明化合物的農(nóng)業(yè)保護(hù)劑的實例是:殺昆蟲劑如阿巴美丁、高滅磷、啶蟲脒、磺胺螨酯(s-1955)、阿維菌素、印楝素、甲基谷硫磷、聯(lián)苯菊酯、聯(lián)苯肼酯、稻虱凈、呋喃丹、巴丹、氯蟲苯甲酰胺(dpx-e2y45)、溴蟲腈、氟啶脲、毒死蜱、甲基毒死蜱、環(huán)蟲酰肼、噻蟲胺、丁氟螨酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、λ-三氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、丁醚脲、二嗪農(nóng)、狄氏劑、除蟲脲、四氟甲醚菊酯、樂果、呋蟲胺、苯蟲醚、?,斁亍⒘虻?、氰戊菊酯、乙蟲腈、苯硫威、苯氧威、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟蟲腈、氟啶蟲酰胺、氟蟲雙酰胺、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、嘧蟲胺(ur-50701)、氟蟲脲、地蟲硫磷、氯蟲酰肼、氟鈴脲、氟蟻腙、吡蟲啉、茚蟲威、異柳磷、虱螨脲、馬拉硫磷、氰氟蟲腙、四聚乙醛、甲胺磷、殺撲磷、滅多蟲、烯蟲酯、甲氧氯、甲氧芐氟菊酯、久效磷、甲氧蟲酰肼、烯啶蟲胺、硝乙脲噻唑、雙苯氟脲、多氟脲(xde-007)、殺線威、對硫磷、對硫磷-甲基、芐氯菊酯、甲拌磷、伏殺磷、亞胺硫磷、大滅蟲、抗蚜威、丙溴磷、丙氟菊酯、吡蚜酮、吡嗪氟蟲腈、除蟲菊酯、啶蟲丙醚、pyrifluquinazon、pyriprole、蚊蠅醚、魚藤酮、萊諾啶、乙基多殺菌素、多殺菌素、螺螨酯、螺甲螨酯(bsn2060)、螺蟲乙酯、硫丙磷、蟲酰肼、伏蟲隆、七氟菊酯、特丁硫磷、殺蟲威、噻蟲啉、噻蟲嗪、硫雙威、殺蟲雙、四溴菊酯、唑蚜威、敵百蟲和殺蟲隆;殺細(xì)菌劑如鏈霉素;殺螨劑如雙甲脒、滅螨猛、克氯苯、腈吡螨酯、三環(huán)錫、三氯殺螨醇、除螨靈、乙螨唑、喹螨醚、苯丁錫、甲氰菊酯、霸螨靈、噻螨酮、克螨特、噠螨靈和吡螨胺;以及生物劑比如蘇云金桿菌、蘇云金桿菌δ內(nèi)毒素、桿狀病毒和昆蟲病原細(xì)菌、病毒以及真菌。植物疾病控制通常通過以下方式來完成:將有效量的本發(fā)明化合物在感染前或感染后施用于待保護(hù)植物的部分,例如根、莖、葉、果實、種子、塊莖或鱗莖,或施用于要保護(hù)的植物生長的介質(zhì)(土壤或沙子)。化合物也可以施用于種子以保護(hù)從種子發(fā)育的種子和幼苗?;衔镆部梢酝ㄟ^灌溉水施用以處理植物。本發(fā)明設(shè)想在種植之前、期間或之后、或其任何組合將本發(fā)明的化合物施用于植物繁殖材料。雖然活性成分可以應(yīng)用于任何生理狀態(tài)下的植物繁殖材料,但通常的方法是在足夠耐用的狀態(tài)下使用種子以便在處理過程中不產(chǎn)生損傷。典型地,種子已從田間收獲;從植物取下;以及從任何玉米穗軸、莖、外殼以及周圍果肉或其他非種子植物材料分離。種子還優(yōu)選地是生物穩(wěn)定的,其程度為經(jīng)該處理不會引起對該種子的生物損害。據(jù)信在種子收獲和種子播種之間的任何時間(包括在種子播種過程中)隨時處理種子。將活性成分施用或處理于植物繁殖材料或種植場所的方法是本領(lǐng)域已知的,包括拌種,包衣,造粒和浸泡以及苗圃托盤施用,在犁溝施用,土壤浸潤,土壤注射,滴灌,灌溉,通過噴灑器或中心樞軸應(yīng)用,或并入土壤(播撒或帶內(nèi))。可替代地或者另外地,活性成分可以施加在與植物繁殖材料一起的播種的合適基底上。這些化合物的施用量可受到許多環(huán)境因素的影響,并且應(yīng)在實際使用條件下確定。當(dāng)以小于約1g/ha至約5,000g/ha的活性成分的比率處理時,通常可以保護(hù)葉子。當(dāng)以每千克種子約0.1g至約10g的比率處理種子時,通??梢员Wo(hù)種子和幼苗。根據(jù)本發(fā)明的組合物可以用于其中的有用植物作物包括多年生和一年生作物,例如漿果植物,例如黑莓、藍(lán)莓、蔓越莓、樹莓以及草莓;谷類,例如大麥、玉米(maize或corn)、小米、燕麥、水稻、黑麥、高粱、黑小麥以及小麥;纖維植物,例如棉花、亞麻、大麻、黃麻和劍麻;大田作物,例如糖甜菜和飼料甜菜、咖啡豆、啤酒花、芥菜、油菜(卡諾拉)、罌粟、甘蔗、向日葵、茶以及煙草;果樹,例如蘋果、杏、鱷梨、香蕉、櫻桃、柑橘、油桃、桃、梨以及李子;草坪草,例如百慕達(dá)草、藍(lán)草、本特草、蜈蚣草、牛毛草、黑麥草、圣奧古斯丁草以及結(jié)縷草;藥草,例如羅勒、琉璃苣、細(xì)香蔥、胡荽、薰衣草、獨活草、薄荷、牛至、荷蘭芹、迷迭香、鼠尾草以及百里香;豆類,例如菜豆、小扁豆、豌豆和大豆;堅果,例如扁桃仁、腰果、落花生(groundnut)、榛子、花生、美洲山核桃、開心果以及胡桃;棕櫚植物例如油棕;觀賞植物,例如花、灌木和樹;其他樹木,例如可可樹、椰子、橄欖樹以及橡膠樹;蔬菜,例如蘆筍、茄子、花椰菜、卷心菜、胡蘿卜、黃瓜、大蒜、生菜、西葫蘆、甜瓜、秋葵、洋蔥、胡椒、馬鈴薯、南瓜、大黃、菠菜以及番茄;以及藤本植物例如葡萄。作物應(yīng)當(dāng)被理解為是天然存在的、通過常規(guī)的育種方法獲得或通過基因工程獲得的那些作物。它們包括含有所謂的輸出型(output)性狀(例如改進(jìn)的儲存穩(wěn)定性、更高的營養(yǎng)價值以及改進(jìn)的風(fēng)味)的作物。作物應(yīng)被理解為還包括已經(jīng)被賦予對除草劑(像溴草腈)或多種類別的除草劑(例如als-、epsps-、gs-、hppd-和ppo-抑制劑)的耐受性的那些作物。通過常規(guī)的育種方法已經(jīng)賦予其對咪唑啉酮類(例如,甲氧咪草煙)的耐受性的作物的一個實例是夏季卡諾拉(canola)。通過遺傳工程方法而被賦予了對多種除草劑的耐受性的作物的實例包括例如草甘膦和草丁膦抗性玉米品種,這些玉米品種在herculex和商標(biāo)名下是可商購的。作物還應(yīng)被理解為天然地是或已經(jīng)賦予對有害昆蟲的抗性的那些作物。這包括通過使用重組dna技術(shù)轉(zhuǎn)化從而例如能夠合成一種或多種選擇性作用毒素的植物,這些毒素例如是從如產(chǎn)毒素的細(xì)菌已知的??梢员槐磉_(dá)的毒素的實例包括δ-內(nèi)毒素,營養(yǎng)期殺昆蟲蛋白(vip),細(xì)菌定殖線蟲的殺昆蟲蛋白質(zhì),以及由蝎子、蛛形綱動物、黃蜂和真菌產(chǎn)生的毒素。已經(jīng)被修飾為表達(dá)蘇云金芽孢桿菌毒素的作物的一個實例是btmaize(先正達(dá)種子公司(syngentaseeds))。包括編碼殺昆蟲抗性并且由此表達(dá)多于一種毒素的多于一種基因的作物的一個實例是(先正達(dá)種子公司)。作物或其種子材料還可以是對多種類型的有害生物具有抗性(當(dāng)通過遺傳修飾產(chǎn)生時的所謂的疊加轉(zhuǎn)基因事件)。例如,植物可以具有表達(dá)殺昆蟲蛋白同時耐受除草劑的能力,例如herculex(陶氏益農(nóng)公司(dowagrosciences),先鋒良種國際公司(pioneerhi-bredinternational))。根據(jù)本發(fā)明的化合物可以按未經(jīng)修飾的形式用作殺有害生物劑,但它們大體上以多種方式使用配制輔助劑(如載體、溶劑以及表面活性物質(zhì))被配制成組合物。這些配制品可以處于不同的實體形式,例如,處于以下形式:撒粉劑、凝膠、可濕性粉劑、水可分散性顆粒劑、水可分散性片劑、泡騰壓縮片劑、可乳化濃縮劑、微可乳化濃縮劑、水包油乳劑、可流動油、水性分散體、油性分散體、懸乳劑、膠囊懸浮液、可乳化的顆粒劑、可溶性液體、水可溶性濃縮物(以水或水混溶性有機(jī)溶劑作為載體)、浸漬的聚合物膜或處于已知的其他形式,例如從manualondevelopmentanduseoffaoandwhospecificationsforpesticides[關(guān)于殺有害生物劑的fao和who標(biāo)準(zhǔn)的發(fā)展和使用手冊],聯(lián)合國,第一版,二次修訂(2010)中已知的。此類配制品可以直接使用或者可以使用前稀釋再使用。可以利用例如水、液體肥料、微量營養(yǎng)素、生物有機(jī)體、油或溶劑來稀釋。可以通過例如將活性成分與配制輔助劑混合來制備這些配制品以便獲得處于精細(xì)分散固體、顆粒、溶液、分散體或乳液形式的組合物。這些活性成分還可以與其他輔助劑(例如精細(xì)分散固體、礦物油、植物或動物的油、改性的植物或動物的油、有機(jī)溶劑、水、表面活性物質(zhì)或它們的組合)來一起配制。這些活性成分還可以被包含于非常精細(xì)的微膠囊中。微膠囊在多孔載體中包含活性成分。這使活性成分能以受控的量值(例如,緩慢釋放)釋放到環(huán)境中。微膠囊通常具有從0.1微米到500微米的直徑。它們含有的活性成分的量按重量計是膠囊重量的約從25%到95%。這些活性成分可以處于整體性的固體的形式、處于固體或液體分散體中的精細(xì)顆粒的形式或處于合適溶液的形式。包囊的膜可以包括例如天然的或合成的橡膠、纖維素、苯乙烯/丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚氨酯或化學(xué)改性的聚合物以及淀粉黃原酸鹽、或本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員已知的其他聚合物??商娲?,可以形成非常精細(xì)的微膠囊,其中活性成分在基礎(chǔ)物質(zhì)的固體基質(zhì)中是以精細(xì)分散顆粒的形式被包含的,但這些微膠囊本身未經(jīng)包裹。適合于制備根據(jù)本發(fā)明的這些組合物的配制佐劑本身是已知的。作為液體載體可以使用:水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、環(huán)己酮、酸酐、乙腈、乙酰苯、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸丁烯酯、氯苯、環(huán)己烷、環(huán)己醇、乙酸烷基酯的乙酸、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、對-二乙基苯、二甘醇、松脂酸二乙二醇酯、二甘醇乙醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲醚、n,n-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜、1,4-二噁烷、二丙二醇、二丙二醇甲基醚、雙丙甘醇二苯甲酸酯、二丙二醇、烷基吡咯烷酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-苧烯、乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁內(nèi)酯、丙三醇、乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、十六烷、己二醇、乙酸異戊基酯、乙酸異冰片基酯、異辛烷、異佛爾酮、異丙苯、肉豆蔻酸異丙酯、乳酸、月桂胺、異亞丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基異戊基酮、甲基異丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、間二甲苯、正己烷、正辛胺、十八烷酸、辛胺乙酸酯、油酸、油烯基胺、鄰二甲苯、苯酚、聚乙二醇、丙酸、乳酸丙酯、碳酸亞丙酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、對-二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三乙二醇、二甲苯磺酸、石蠟、礦物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二乙二醇甲基醚、甲醇、乙醇、異丙醇以及更高分子量的醇,例如戊醇、四氫呋喃醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、n-甲基-2-吡咯烷酮等。適合的固體載體是例如滑石、二氧化鈦、葉蠟石粘土、硅石、凹凸棒石粘土、硅藻土、石灰石、碳酸鈣、膨潤土、鈣蒙脫土、棉籽殼、小麥粉、大豆粉、浮石、木粉、胡桃殼粉、木素和類似的物質(zhì)。許多表面活性物質(zhì)可以有利地用在固體和液體配制品兩者中,尤其是在使用前可被載體稀釋的那些配制品中。表面活性物質(zhì)可以是陰離子的、陽離子的、非離子的或聚合的并且它們可以用作乳化劑、濕潤劑或懸浮劑或用于其他目的。典型的表面活性物質(zhì)包括例如烷基硫酸酯的鹽,如十二烷基硫酸二乙醇銨;烷基芳基磺酸酯的鹽,如十二烷基苯磺酸鈣;烷基酚/氧化烯加成產(chǎn)物,如乙氧基化壬基苯酚;醇/氧化烯加成產(chǎn)物,如乙氧基化十三烷醇;皂,如硬脂酸鈉;烷基萘磺酸酯的鹽,如二丁基萘磺酸鈉;磺基丁二酸鹽的二烷基酯,如二(2-乙基己基)磺基丁二酸鈉;山梨糖醇酯,如山梨糖醇油酸酯;季銨,如氯化十二烷基三甲基銨;脂肪酸的聚乙二醇酯,如聚乙二醇硬脂酸酯;環(huán)氧乙烷和環(huán)氧丙烷的嵌段共聚物;以及磷酸單-和二-烷酯的鹽;以及還有其他物質(zhì),例如描述于:mccutcheon'sdetergentsandemulsifiersannual,mcpublishingcorp.,ridgewoodnewjersey[麥卡琴清潔劑和乳化劑年鑒],mc出版公司,里奇伍德新澤西州(1981)??梢杂糜跉⒂泻ι锱渲破返钠渌魟┌ńY(jié)晶作用抑制劑、粘度改性劑、懸浮劑、染料、抗氧化劑、發(fā)泡劑、光吸收劑、混合助劑、消泡劑、絡(luò)合劑、中和或改變ph的物質(zhì)與緩沖液、腐蝕抑制劑、香料、濕潤劑、吸收增強(qiáng)劑、微量營養(yǎng)素、增塑劑、助流劑、潤滑劑、分散劑、增稠劑、防凍劑、殺微生物劑、以及液體與固體肥料。根據(jù)本發(fā)明的組合物可以包括添加劑,該添加劑包括植物或動物來源的油、礦物油、此類油的烷基酯或此類油與油衍生物的混合物。在根據(jù)本發(fā)明的組合物中的油添加劑的量通常是該待施用的混合物的0.01%到10%。例如,可以在噴霧混合物已經(jīng)制備以后將該油添加劑以所希望的濃度加入噴霧罐中。優(yōu)選的油添加劑包括礦物油或植物來源的油,例如菜籽油、橄欖油或葵花籽油;乳化的植物油;植物來源的油的烷基酯,例如甲基衍生物;或動物來源的油,如魚油或牛脂。優(yōu)選的油添加劑包括c8-c22脂肪酸的烷基酯,尤其是c12-c18脂肪酸的甲基衍生物,例如月桂酸、棕櫚酸以及油酸(分別為月桂酸甲酯、棕櫚酸甲酯和油酸甲酯)的甲基酯。許多油衍生物獲知于compendiumofherbicideadjuvants[除草劑佐劑綱要],第10版,南伊利諾伊大學(xué),2010。本發(fā)明組合物通常包括按重量計從0.1%至99%,尤其是按重量計從0.1%至95%的本發(fā)明的化合物以及按重量計從1%至99.9%的配制佐劑,該配制佐劑優(yōu)選地包括按重量計從0至25%的表面活性物質(zhì)。而商用產(chǎn)品可以優(yōu)選地被配制為濃縮物,最終使用者將通常使用稀釋配制品。施用量在寬范圍之內(nèi)變化并且取決于土壤的性質(zhì)、施用方法、作物植物、待控制的有害生物、主要氣候條件、以及受施用方法支配的其他因素、施用時間以及目標(biāo)作物。一般來講,可以將化合物以從1l/ha至2000l/ha,尤其是從10l/ha到1000l/ha的比率施用。優(yōu)選的配制品可以具有以下成分(重量%):可乳化濃縮劑:活性成分:1%至95%,優(yōu)選60%至90%表面活性劑:1%至30%,優(yōu)選5%至20%液體載體:1%至80%,優(yōu)選1%至35%塵劑:活性成分:0.1%至10%,優(yōu)選0.1%至5%固體載體:99.9%至90%,優(yōu)選99.9%至99%懸浮液濃縮劑:活性成分:5%至75%,優(yōu)選10%至50%水:94%至24%,優(yōu)選88%至30%表面活性劑:1%至40%,優(yōu)選2%至30%可濕性粉劑:活性成分:0.5%至90%,優(yōu)選1%至80%表面活性劑:0.5%至20%,優(yōu)選1%至15%固體載體:5%至95%,優(yōu)選15%至90%顆粒劑:活性成分:0.1%至30%,優(yōu)選0.1%至15%固體載體:99.5%至70%,優(yōu)選97%至85%以下實例進(jìn)一步展示了(但不限制)本發(fā)明??蓾裥苑蹌゛)b)c)活性成分25%50%75%木質(zhì)素磺酸鈉5%5%-月桂基硫酸鈉3%-5%二異丁基萘磺酸鈉-6%10%苯酚聚乙二醇醚-2%-(7mol-8mol的環(huán)氧乙烷)高度分散的硅酸5%10%10%高嶺土62%27%-將該組合與這些佐劑充分混合并且將混合物在適當(dāng)?shù)难心C(jī)中充分研磨,從而獲得了可以用水稀釋而給出所希望的濃度的懸浮液的可濕性粉劑。將該組合與佐劑充分混合并且將該混合物在適合的研磨機(jī)中充分研磨,從而獲得可以直接用于種子處理的粉劑??扇榛瘽饪s劑活性成分10%辛酚聚乙二醇醚3%(4mol-5mol的環(huán)氧乙烷)十二烷基苯磺酸鈣3%蓖麻油聚乙二醇醚(35mol的環(huán)氧乙烷)4%環(huán)己酮30%二甲苯混合物50%在植物保護(hù)中可以使用的具有任何所要求的稀釋的乳液可以通過用水稀釋從這種濃縮物中獲得。塵劑a)b)c)活性成分5%6%4%滑石95%--高嶺土-94%-礦物填充劑--96%通過將該組合與載體混合并且將混合物在適當(dāng)?shù)难心C(jī)中研磨獲得立即可用的塵劑。此類粉劑還可以用于種子的干拌種。擠出機(jī)顆粒劑活性成分15%木質(zhì)素磺酸鈉2%羧甲基纖維素1%高嶺土82%將該組合與這些佐劑混合并且研磨,并且將混合物用水濕潤。將混合物擠出并且然后在空氣流中干燥。包衣的顆粒劑活性成分8%聚乙二醇(分子量200)3%高嶺土89%將這種精細(xì)研磨的組合在混合器中均勻地施用到用聚乙二醇濕潤的高嶺土中。以此方式獲得無塵的包衣的顆粒劑。懸浮液濃縮劑將精細(xì)研磨的組合與佐劑密切混合,從而給出懸浮液濃縮劑,可以使用水稀釋從該濃縮物獲得任何所希望稀釋度的懸浮液。使用這樣的稀釋物,可以對活的植物連同植物繁殖材料進(jìn)行處理并且對其針對微生物侵染通過噴灑、傾倒或浸漬進(jìn)行保護(hù)。種子處理用的可流動性濃縮劑活性成分40%丙二醇5%共聚物丁醇po/eo2%三苯乙烯酚,具有10-20摩爾eo2%1,2-苯并異噻唑啉-3-酮(處于在水中20%的溶液形式)0.5%單偶氮-顏料鈣鹽5%硅油(處于在水中75%的乳液的形式)0.2%水45.3%將精細(xì)研磨的組合與佐劑密切混合,從而給出懸浮液濃縮劑,可以使用水稀釋從該濃縮物獲得任何所希望稀釋度的懸浮液。使用這樣的稀釋物,可以對活的植物連同植物繁殖材料進(jìn)行處理并且對其針對微生物侵染通過噴灑、傾倒或浸漬進(jìn)行保護(hù)。緩釋的膠囊懸浮劑將28份的組合與2份的芳香族溶劑以及7份的甲苯二異氰酸酯/多亞甲基-聚苯基異氰酸酯-混合物(8:1)進(jìn)行混合。將該混合物在1.2份的聚乙烯醇、0.05份的消泡劑以及51.6份的水的混合物中進(jìn)行乳化直至達(dá)到所希望的顆粒尺寸。向此乳液中添加在5.3份的水中的2.8份的1,6-己二胺混合物。將該混合物攪拌直至聚合反應(yīng)完成。將獲得的膠囊懸浮劑通過添加0.25份的增稠劑以及3份的分散劑進(jìn)行穩(wěn)定。該膠囊懸浮液配制品包括28%的活性成分。該介質(zhì)膠囊的直徑是8微米-15微米。將所得配制品作為適用于此目的的裝置中的水性懸浮液施用到種子上。接下來的實例用來闡明本發(fā)明:本發(fā)明的化合物與已知的化合物的區(qū)別可以在于在低施用率下更大的療效,這可以由本領(lǐng)域的普通技術(shù)人員使用在實例中概述的實驗程序,使用更低的施用率(如果必要的話)例如,50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm或0.8ppm來證實。制備實例:以下實例更詳細(xì)地展示了以上描述的發(fā)明而非對其進(jìn)行限制。實例1:(2-甲?;?5-苯基-苯基)三氟甲烷磺酸酯的合成在0℃在氬氣下,向在二氯甲烷(15ml/mmol,99.9質(zhì)量%)中的2-羥基-4-苯基-苯甲醛(4.80g,23.0mmol,95質(zhì)量%)和吡啶(2.0當(dāng)量,46.0mmol,99.8質(zhì)量%)的攪拌溶液中添加三氟甲磺酸酐(1.50當(dāng)量,34.5mmol,98質(zhì)量%)。將混合物在0℃下攪拌30分鐘,并且在20℃下攪拌1小時。向在萃取漏斗中轉(zhuǎn)移的混合物中添加水。將有機(jī)物用水和鹽水再次洗滌,干燥并蒸發(fā),以得到呈褐色固體狀的(2-甲?;?5-苯基-苯基)三氟甲烷磺酸酯(8.0g,22mmol,90質(zhì)量%,95%產(chǎn)率)。lc-ms:rt1.12min-實例2:4-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)苯甲醛的合成在氮下,向(2-甲?;?5-苯基-苯基)三氟甲烷磺酸酯(8.0g,22mmol,90質(zhì)量%)在二噁烷(12ml/mmol,99.5質(zhì)量%)中的溶液中添加雙(頻哪醇)二硼(pin2b2)(1.10當(dāng)量,24mmol,98質(zhì)量%),乙酸鉀(1.50當(dāng)量,33mmol,99.0質(zhì)量%)和與二氯甲烷絡(luò)合的[1,1′-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(ii)(0.050當(dāng)量,1.1mmol,98質(zhì)量%)。將溶液在80℃下攪拌18小時。大部分溶劑在減壓下被去除。將殘余物溶于乙酸乙酯中,并且將有機(jī)相用水、水(ph3)、水和鹽水洗滌。然后將其經(jīng)硫酸鈉干燥,經(jīng)硅藻土墊過濾并蒸發(fā),得到粗品,將其進(jìn)行快速硅膠色譜(80g預(yù)填充柱),用環(huán)己烷/乙酸乙酯95:5至8:2作洗脫液。級分蒸發(fā)后,所得固體在環(huán)己烷中重結(jié)晶。獲得呈白色固體的4-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)苯甲醛(5.6g,18mmol,95質(zhì)量%,83%產(chǎn)率)。lc-ms:rt0.79min-實例3:1-羥基-6-苯基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯化合物編號1的合成將4-苯基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)苯甲醛(2.10g,6.68mmol,98質(zhì)量%)溶于甲醇(7.0ml/mmol,99.5質(zhì)量%)中并且分批(9×200mg)添加硼氫化鈉(7.0當(dāng)量,46.7mmol,96質(zhì)量%)。觀察到強(qiáng)氣體鼓泡和放熱(高達(dá)15℃)。將混合物在5℃下攪拌1小時,并在23℃下攪拌過夜。將混合物冷卻至5℃,并且小心添加20ml4m鹽酸。將混合物在23℃下攪拌1小時,在混合物中沉淀出白色固體。添加水。濾出白色固體,用水洗滌并干燥。獲得呈白色固體的1-羥基-6-苯基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯(1.38g,6.57mmol,97質(zhì)量%,98.4%產(chǎn)率)。lc-ms:rt0.91min-1hnmr(400mhz,dmso-d6)δppm5.04(s,2h),7.32-7.43(m,1h),7.44-7.56(m,3h),7.65(d,j=7.70hz,2h),7.76(dd,j=7.89,1.65hz,1h),7.99(s,1h),9.22(s,1h)。實例4:5-氯-1-羥基-6-碘-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯的合成向ptsa一水合物(2.5當(dāng)量,200mmol,99質(zhì)量%)在乙腈(5.0ml/mmol,99.5質(zhì)量%)中的溶液中加入5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-胺(15.0g,80.2mmol,98質(zhì)量%),并且將得到的灰色懸浮液在20℃下攪拌10分鐘。將混合物冷卻至17℃-20℃,并且將亞硝酸鈉(2.0當(dāng)量,160mmol,99質(zhì)量%)和碘化鉀(2.1當(dāng)量,168mmol,99質(zhì)量%)的水溶液(0.60ml/mmol,100質(zhì)量%)經(jīng)由漏斗進(jìn)行滴加(1小時)。在加入期間,混合物很快變成深褐色,觀察到氣體釋放,并且混合物變稠(攪拌增加很多)。將混合物在20℃下攪拌1小時。將水(350ml)、飽和碳酸氫鈉(50ml),2m硫代硫酸鈉(50ml)加入到攪拌的混合物中。用乙酸乙酯萃取粗品三次。將合并的有機(jī)物用水洗滌,用硫酸鈉干燥,在減壓下蒸發(fā),得到呈紅色固體的粗產(chǎn)物。將粗品在異丙醇/水中研磨,再次過濾,并在真空烘箱中干燥。獲得呈黃色固體的5-氯-1-羥基-6-碘-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯(18.2g,59mmol,95質(zhì)量%,73%產(chǎn)率)。1hnmr(400mhz,dmso-d6)δppm4.93(s,2h),7.70(s,1h),8.28(s,1h),9.29-9.46(m,1h)。實例5:2-(5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-基)乙炔基-三甲基-硅烷的合成將5-氯-1-羥基-6-碘-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯(2.50g,8.07mmol,95質(zhì)量%)溶于脫氣二甲基甲酰胺(8.0ml/mmol,830mmol,99.7質(zhì)量%)中,并且分別加入乙炔基(三甲基)硅烷(4.0當(dāng)量,32.3mmol,98質(zhì)量%)、碘化銅(0.050當(dāng)量,0.404mmol,98質(zhì)量%)、pdcl2(pph3)2(0.10當(dāng)量,0.807mmol,99質(zhì)量%)和三乙胺(6.0當(dāng)量,48.4mmol,98質(zhì)量%)。將混合物在23℃、氬氣下攪拌2小時。將粗品倒入氯化銨溶液(300ml)中,并且用乙酸乙酯(3×100ml)萃取。將有機(jī)物用水(2×100ml-ph4)和鹽水(100ml)洗滌,用硫酸鈉干燥,在減壓下蒸發(fā)。將粗品經(jīng)受硅膠快速色譜分離,使用二氯甲烷/甲醇99:1至95:5為洗脫液。獲得呈固體的2-(5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-基)乙炔基-三甲基-硅烷(2.8g,5.7mmol,54質(zhì)量%,71%產(chǎn)率)。lc-ms:rt1.12min-1hnmr(400mhz,dmso-d6)δppm0.24(s,9h),5.00(s,2h),7.64(s,1h),7.89(s,1h),9.34(s,1h)。實例6:5-氯-6-乙炔基-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯的合成將2-(5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-基)乙炔基-三甲基-硅烷(2.10g,4.29mmol,54質(zhì)量%)溶于四氫呋喃(5.0ml/mmol,100質(zhì)量%)中并且將tbaf(2.0當(dāng)量,8.57mmol,1.0mol/l)加入到攪拌的混合物中,將其在23℃下攪拌2小時。將混合物倒入碳酸氫鈉溶液中,并且用乙酸乙酯萃取三次。將合并的有機(jī)物蒸發(fā)并再次溶解在乙酸乙酯中。將該有機(jī)相用水(ph4)洗滌,然后用硫酸鈉干燥,并且在減壓下蒸發(fā),得到呈紅色固體的粗產(chǎn)物。將粗品進(jìn)行反相柱色譜。獲得呈固體的5-氯-6-乙炔基-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯(334mg,1.736mmol,98質(zhì)量%,40%產(chǎn)率)。lc-ms:rt0.82min-實例7:5-氯-6-環(huán)己-1,4-二烯-1-基-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯的合成在23℃下,在氬氣氛下,向cobr2(dppe)(0.10當(dāng)量,0.104mmol,97質(zhì)量%)、zn粉末(0.10當(dāng)量,0.104mmol,99.99質(zhì)量%)和zni2(0.20當(dāng)量,0.208mmol,99.99質(zhì)量%)在二氯甲烷(5ml/mmol,99.9質(zhì)量%)中的攪拌懸浮液中添加5-氯-6-乙炔基-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯(0.200g,1.04mmol,98質(zhì)量%),并將丁-1,3-二烯(99.5質(zhì)量%)緩慢鼓泡至溶液中持續(xù)5小時。封閉丁二烯氣瓶,并且將混合物在23℃下攪拌過夜。將混合物通過硅藻土過濾(用dcm和dcm/甲醇洗滌),蒸發(fā),并且綠色殘余物經(jīng)硅膠(24g預(yù)填充柱)快速色譜,使用二氯甲烷/甲醇99:1至95:5作為洗脫劑。獲得呈白色固體的5-氯-6-環(huán)己-1,4-二烯-1-基-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯(115mg,0.467mmol,98質(zhì)量%,45%產(chǎn)率)。1hnmr(400mhz,dmso-d6)δppm2.78-2.95(m,4h),4.97(s,2h),5.65(d,j=1.47hz,1h),5.73-5.85(m,2h),7.51(s,1h),7.57(s,1h),9.21-9.29(m,1h)。實例8:5-氯-1-羥基-6-苯基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯化合物編號3的合成將5-氯-6-環(huán)己-1,4-二烯-1-基-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯(0.090g,0.37mmol,98質(zhì)量%)溶于甲苯(10ml/mmol,99.9質(zhì)量%)中并且添加ddq(1.10當(dāng)量,0.40mmol,98質(zhì)量%)。將混合物在23℃下攪拌1小時30分鐘。將混合物在減壓下蒸發(fā),并且經(jīng)硅膠(40g預(yù)填充柱)快速色譜法,使用二氯甲烷/甲醇100:0至95:5作為洗脫劑。合并級分并蒸發(fā),以得到5-氯-1-羥基-6-苯基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯(84mg,0.3264mmol,95質(zhì)量%,89%產(chǎn)率),作為淺黃色固體回收。lc-ms:rt0.98min1hnmr(400mhz,dmso-d6)δppm5.03(s,2h)7.39-7.44(m,3h)7.45-7.50(m,2h)7.65(s,1h)7.71(s,1h)9.32(s,1h)。實例9:5-氯-1-羥基-6-(2-甲氧基苯基)-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯化合物編號7和5-氯-1-羥基-6-(4-甲氧基苯基)-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯化合物編號8的合成在氬氣下,將5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-胺(0.95g,5.00mmol,97質(zhì)量%)懸浮于苯甲醚(3.0ml/mmol,136mmol,99質(zhì)量%)中。加入一滴三氟乙酸(0.050當(dāng)量,0.250mmol,99.5質(zhì)量%),將混合物的溫度升至45℃,并且滴加亞硝酸叔丁酯(1.5當(dāng)量,7.50mmol,90質(zhì)量%)。懸浮液的顏色從灰色變?yōu)榧t色/棕色,發(fā)生溶解,并且觀察到起泡。在45℃下攪拌40分鐘。通過濃度在減壓下去除苯甲醚。將紅色油狀殘余物溶于乙酸乙酯中,并將有機(jī)相用水(ph2)洗滌,然后用水洗滌。將相干燥并在減壓下蒸發(fā),以得到呈紅色油狀物的粗品(1.50g)。粗產(chǎn)物通過反相柱色譜純化?;厥粘首厣腆w的5-氯-1-羥基-6-(2-甲氧基苯基)-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯(348mg,1.204mmol,95質(zhì)量%,24%產(chǎn)率)。lc-ms:rt0.95min-1hnmr(400mhz,氯仿-d)δppm3.78(s,3h),5.11(s,2h),5.49(br.s.,1h),6.93-7.07(m,2h),7.18(dd,j=7.34,1.47hz,1h),7.34-7.43(m,1h),7.45(s,1h),7.66(s,1h)回收呈棕色固體的5-氯-1-羥基-6-(4-甲氧基苯基)-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯(249mg,0.8164mmol,90質(zhì)量%,16%產(chǎn)率)。lc-ms:rt0.97min-1hnmr(400mhz,氯仿-d)δppm3.86(s,3h),5.11(s,2h),5.46(br.s.,1h),6.94-6.99(d,j=8.80hz,2h),7.37(d,j=8.44hz,2h),7.46(s,1h),7.69(s,1h)實例10:n-[2-(5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-基)-4-氟-苯基]乙酰胺化合物編號19和n-[3-(5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-基)-4-氟-苯基]乙酰胺化合物編號20的合成將5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-胺(0.19g,1.0mmol,97質(zhì)量%)懸浮于乙腈(5.0ml/mmol,95mmol,99.9質(zhì)量%)中并且添加n-(4-氟苯基)乙酰胺(8.0當(dāng)量,8.0mmol,95質(zhì)量%)。將混合物的溫度升至45℃,并且加入氫溴酸(水中48%(0.05當(dāng)量,0.050mmol,48質(zhì)量%)),然后立刻加入亞硝酸叔丁酯(1.50當(dāng)量,1.5mmol,90質(zhì)量%)。將混合物在45℃下攪拌2小時。將混合物充分蒸發(fā),得到粗品,將其進(jìn)行反相柱色譜?;厥粘使腆w的n-[2-(5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-基)-4-氟-苯基]乙酰胺(27mg,0.081mmol,95質(zhì)量%,8%產(chǎn)率)。lc-ms:rt0.81min320/322es+[m+h]+19fnmr(377mhz,dmso-d6)δppm-117.94(s,1f)1hnmr(400mhz,dmso-d6)δppm1.82(s,3h),5.04(s,2h),7.08(dd,j=9.17,2.93hz,1h),7.24(td,j=8.62,2.93hz,1h),7.54-7.68(m,3h),9.01(s,1h),9.35(br.s.,1h)回收呈固體的n-[3-(5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-基)-4-氟-苯基]乙酰胺(6.7mg,0.016mmol,75質(zhì)量%,2%產(chǎn)率)。lc-ms:rt0.82min320/322es+[m+h]+19fnmr(377mhz,dmso-d6)δppm-121.24(s,1f)1hnmr(400mhz,dmso-d6)δppm2.04(s,3h),5.05(s,2h),7.26(t,j=9.17hz,1h),7.39(d,j=7.70hz,1h),7.56-7.65(m,2h),7.69(d,j=7.34hz,1h),9.29(s,1h),9.34(s,1h)實例11:5-氯-1-羥基-6-苯基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯化合物編號3的合成將5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-胺(9.45g,50.0mmol,97質(zhì)量%)懸浮于苯(125ml,2.5ml/mmol,99.5質(zhì)量%)和乙醇(10ml)中。加入tfa(0.20ml,0.050當(dāng)量,99.5質(zhì)量%),將混合物的溫度升至45℃,并通過滴液漏斗滴加(40分鐘)溶于乙醇(15ml)中的亞硝酸叔丁酯(10.0ml,1.50當(dāng)量,90質(zhì)量%)。觀察氣體釋放和放熱(至50℃)。在45℃下攪拌1小時。通過濃縮在減壓下除去溶劑,并將粗品經(jīng)硅膠(110g預(yù)填充柱)快速色譜法,使用二氯甲烷/甲醇99.5:0.5至97:3做為洗脫劑。將得到的黃色固體在環(huán)己烷中重結(jié)晶?;厥粘拾咨Y(jié)晶固體的5-氯-1-羥基-6-苯基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯(4.07g,98質(zhì)量%,35%產(chǎn)率)。lc-ms:rt1.00min-1hnmr(400mhz,dmso-d6)δppm5.03(s,2h),7.38-7.44(m,3h),7.45-7.52(m,2h),7.65(s,1h),7.71(s,1h),9.31(s,1h)實例12:5-氟-1-羥基-6-碘-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯的合成向?qū)妆交撬?ptsa)一水合物(3當(dāng)量,35.9396mmol,100質(zhì)量%)在乙腈(25.0ml,99.5質(zhì)量%)中的溶液中加入5-氟-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-胺(2.0g,11.9798mmol,100質(zhì)量%),并且將得到的灰色懸浮液在20℃下攪拌10分鐘。將混合物冷卻至0℃,并且經(jīng)由滴液漏斗滴加(1小時)亞硝酸鈉(2.0當(dāng)量,23.9597mmol,99質(zhì)量%)和碘化鉀(2.5當(dāng)量,29.9496mmol,99質(zhì)量%)的水溶液(5ml,100質(zhì)量%)。在加入期間,混合物變成深褐色,觀察到氣體釋放,并且混合物變稠(攪拌增加很多)。將混合物在20℃下攪拌1小時。將水(50ml),飽和碳酸氫鈉(25ml),2m硫代硫酸鈉(25ml)加入到攪拌的混合物中。用乙酸乙酯萃取粗品三次。將合并的有機(jī)物用水洗滌,用硫酸鈉干燥,在減壓下蒸發(fā),得到呈紅色固體的粗產(chǎn)物。將粗品經(jīng)受硅膠快速色譜法(12g預(yù)填充柱),用環(huán)己烷/乙酸乙酯99.5:0.5至20:80作洗脫劑,以獲得呈白色固體的5-氟-1-羥基-6-碘-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯(1.4g,5mmol,100質(zhì)量%,42%產(chǎn)率)。1hnmr(400mhz,dmso-d6)δppm4.94(s,2h),7.36(s,1h),8.16(s,1h),9.32(s,1h)lcms:rt1.72min276.8-esi實例13:n8-(5-氟-6-碘-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-1-基)-n1,n1,n8-三甲基-萘-1,8-二胺的合成在23℃下,在氬氣下,向5-氟-1-羥基-6-碘-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯(1.38g,4.9mmol,95質(zhì)量%)在甲苯(100ml,99.9質(zhì)量%)中的攪拌溶液中加入n1,n1,n8-三甲基萘-1,8-二胺(1.0當(dāng)量,4.9mmol,99.8質(zhì)量%)。將反應(yīng)物質(zhì)在120℃下攪拌1小時,同時共沸除去水。將甲苯蒸餾得到粗品。將粗品用乙酸乙酯洗滌,以得到呈淡黃色固體的(n8-(5-氟-6-碘-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-1-基)-n1,n1,n8-三甲基-萘-1,8-二胺(1.6g,3.5mmol,95質(zhì)量%,70%產(chǎn)率)。1hnmr(400mhz,dmso-d6)δppm2.68-2.75(m,6h)2.80(s,3h)5.01(s,2h)6.18(br.s.,1h)6.53(d,j=7.78hz,1h)7.07(d,j=8.78hz,1h)7.16(d,j=7.53hz,1h)7.40-7.56(m,3h)7.85(dd,j=7.78,1.25hz,1h)lc-ms:rt2.19-2.32min-460.9實例14:n8-[5-氟-6-(3-甲氧基苯基)-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-1-基]-n1,n1,n8-三甲基-萘-1,8-二胺的合成在氮下,向n8-(5-氟-6-碘-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-1-基)-n1,n1,n8-三甲基-萘-1,8-二胺(0.3g,0.7mmol,95質(zhì)量%)在四氫呋喃(5ml,99.5質(zhì)量%)中的溶液中添加(3-甲氧基苯基)硼酸(1.10當(dāng)量,0.77mmol,98質(zhì)量%)、碳酸銫(2當(dāng)量,1mmol,99.0質(zhì)量%)和雙(三-叔丁基-膦)鈀(0)(0.050當(dāng)量,0.03mmol,98質(zhì)量%)。將溶液在60℃下攪拌18小時。將溶劑通過濃縮在減壓下去除。將殘余物溶于乙酸乙酯中,并且將有機(jī)相用水和鹽水洗滌。然后用硫酸鈉干燥,用硅藻土墊過濾,蒸發(fā)至干,以得到粗品。將粗品經(jīng)硅膠快速色譜法(4g預(yù)填充柱),用環(huán)己烷/乙酸乙酯99.5:0.5至80:20作洗脫劑,以得到呈灰白色固體的n8-[5-氟-6-(3-甲氧基苯基)-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-1-基]-n1,n1,n8-三甲基-萘-1,8-二胺(0.2g,0.5mmol,95質(zhì)量%,70%產(chǎn)率)。1hnmr(400mhz,dmso-d6)δppm2.71-2.79(m,6h)2.81-2.84(m,3h)3.65(s,3h)5.02-5.09(m,2h)5.87-5.99(m,1h)6.42-6.55(m,2h)6.60-6.65(m,1h)6.74-6.82(m,1h)7.03-7.13(m,2h)7.16-7.22(m,1h)7.34-7.40(m,1h)7.44-7.50(m,1h)7.52-7.58(m,1h)7.79-7.86(m,1h)實例15:5-氟-6-(3-甲氧基-苯基)-3h-苯并[c][1,2]氧雜環(huán)戊二烯-1-醇化合物編號27的合成在25℃下,向n8-[5-氟-6-(3-甲氧基苯基)-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-1-基]-n1,n1,n8-三甲基-萘-1,8-二胺(0.12g,0.27mmol,95質(zhì)量%)在四氫呋喃(2ml,99.5質(zhì)量%)中的攪拌溶液中添加鹽酸(4ml,36質(zhì)量%)和2滴tfa。將反應(yīng)混合物在25℃下攪拌18小時。將混合物用乙酸乙酯萃取,并且將有機(jī)相用水和鹽水洗滌。然后將有機(jī)層用硫酸鈉干燥,經(jīng)硅藻土墊過濾并蒸發(fā),以得到粗品。將粗品經(jīng)硅膠快速色譜法(4g預(yù)填充柱),用環(huán)己烷/乙酸乙酯99.5:0.5至80:20作洗脫劑,以得到呈白色固體的5-氟-1-羥基-6-(3-甲氧基苯基)-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯(0.05g,0.2mmol,97質(zhì)量%,70%產(chǎn)率)。lc-ms:rt1.3min-259.2(方法-m2)1hnmr(400mhz,dmso-d6)δppm3.82(s,3h)5.00-5.07(m,2h)6.97-7.02(m,1h)7.03-7.12(m,2h)7.32-7.44(m,2h)7.76-7.89(m,1h)9.09-9.42(m,1h)實例16:4-(5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-基)-2-甲基-1,3-苯并噻唑(化合物編號13),5-(5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-基)-2-甲基-1,3-苯并噻唑(化合物編號14),7-(5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-基)-2-甲基-1,3-苯并噻唑(化合物編號15)的合成在氬氣下,將5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-胺(0.19g,1.0mmol,97質(zhì)量%)懸浮于乙腈(5.0ml,99.9質(zhì)量%)中并且添加2-甲基-1,3-苯并噻唑(1.0ml,8.0當(dāng)量,98質(zhì)量%)。將混合物的溫度升至45℃,并且加入氫溴酸48%(0.0060ml,0.05當(dāng)量,水中48質(zhì)量%),然后立刻加入亞硝酸叔丁酯(0.20ml,1.50當(dāng)量,90質(zhì)量%)。將混合物在45℃下攪拌2小時。將混合物充分蒸發(fā),以得到粗品,將粗品進(jìn)行反相柱色譜。獲得三種產(chǎn)品:化合物編號13:呈樹脂的4-(5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-基)-2-甲基-1,3-苯并噻唑(11mg,0.028mmol,80質(zhì)量%,2.9%產(chǎn)率)。1hnmr(400mhz,dmso-d6)δppm2.78(s,3h),5.08(s,2h),7.36(d,j=7.34hz,1h),7.60(t,j=7.70hz,1h),7.73(s,1h),7.80(s,1h),7.97(d,j=8.07hz,1h),9.35(s,1h)lc-ms:rt0.94min316/318[m+h]+化合物編號14:呈樹脂的5-(5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-基)-2-甲基-1,3-苯并噻唑(8.6mg,0.022mmol,80質(zhì)量%,2.2%產(chǎn)率)。1hnmr(400mhz,dmso-d6)δppm2.83(s,3h),5.05(s,2h),7.51(dd,j=8.44,1.83hz,1h),7.68(s,1h),7.78(s,1h),7.98(d,j=8.07hz,1h),8.10(d,j=1.83hz,1h),9.33(br.s.,1h)lc-ms:rt0.95min316/318[m+h]+化合物編號15:呈樹脂的7-(5-氯-1-羥基-3h-2,1-苯并氧雜硼雜環(huán)戊二烯-6-基)-2-甲基-1,3-苯并噻唑(17mg,0.032mmol,60質(zhì)量%,3.2%產(chǎn)率)。1hnmr(400mhz,dmso-d6)δppm2.73(s,3h),5.07(s,2h),7.38(dd,j=7.34,0.80hz,1h),7.48(t,j=7.70hz,1h),7.66(s,1h),7.74(s,1h),8.09(dd,j=8.07,0.80hz,1h),9.30(s,1h)lc-ms:rt0.97min316/318[m+h]+表t1:所選化合物的熔點數(shù)據(jù)和/或保留時間:表t1:表征數(shù)據(jù):表t1顯示了針對制備的化合物的帶有所選熔點和所選nmr數(shù)據(jù)的制備實例。cdcl3/d2o和dmso被用作nmr400mhz測量用的溶劑。沒有作出在所有情況下列出所有表征數(shù)據(jù)的嘗試。在表t1以及隨后的整個說明書中,以攝氏度給出溫度;“nmr”是指核磁共振譜;ms代表質(zhì)譜;“%”是重量百分比,除非相應(yīng)的濃度以其他單位表示。整個本說明書使用了以下縮寫:m.p.=熔點b.p.=沸點s=單峰br=寬峰d=二重峰dd=雙二重峰t=三重峰q=四重峰m=多重峰ppm=百萬分率對于每種化合物而言獲得的特征值是保留時間(“rt”,以分鐘記錄)以及如表1所列的分子離子。以下的lc-ms方法用來表征這些化合物:方法:m1來自沃特斯公司(waters)的acquitysqd質(zhì)譜儀(單四極桿質(zhì)譜儀)離子化方法:電噴射極性:正離子毛細(xì)管(kv)3.00,錐孔(v)20.00,提取器(v)3.00,源溫度(℃)150,去溶劑化溫度(℃)400,錐孔氣體流量(l/hr)60,去溶劑化氣體流量(l/hr)700質(zhì)量范圍:100da至800dadad波長范圍(nm):210至400方法:用以下hplc梯度條件的沃特斯acquityuplc(溶劑a:水/甲醇9:1,0.1%甲酸和溶劑b:乙腈,0.1%甲酸)柱類型:沃特斯acquityuplchsst3;柱長:30mm;柱內(nèi)徑:2.1mm;粒度:1.8微米溫度:60℃。方法:m2儀器:-質(zhì)譜儀:來自安捷倫科技的6410三重四極桿質(zhì)譜儀hplc:安捷倫1200系列hplc優(yōu)化的質(zhì)譜參數(shù):-電離法:電噴霧(esi)極性:正和負(fù)極轉(zhuǎn)換掃描類型:ms2掃描毛細(xì)管(kv):4.00碎裂電壓(v):100.00氣體溫度(℃):350氣體流速(l/min):11噴霧器氣體(psi):35質(zhì)量范圍:110至1000dadad波長范圍(nm):190至400優(yōu)化的層析參數(shù):-梯度條件(溶劑a:水,0.1%甲酸和溶劑b:乙腈,0.1%甲酸)柱類型:沃特斯xterramsc18;柱長:30mm;柱內(nèi)徑:4.6mm;粒度:3.5μ;溫度:30℃。生物學(xué)實例:殺真菌作用:1致病疫霉菌/番茄/葉圓片預(yù)防性(晚疫病)將番茄葉圓片置于多孔板(24孔規(guī)格)中的水瓊脂上,并且以200ppm的施用率用稀釋在水中的配制的試驗化合物進(jìn)行噴霧。在施用后1天之后,用真菌的孢子懸浮液接種這些葉圓片。在氣候室中,在24h黑暗,隨后是12/12h(照明/黑暗)的光方案下,在16℃和75%相對濕度下孵育這些接種的葉圓片,并且化合物活性被評估為,在未處理的對照葉圓片中出現(xiàn)適當(dāng)水平的疾病損害時(施用以后5-7天),與未處理相比的疾病控制百分比。在這一測試中,當(dāng)在相同條件下與示出廣泛的疾病發(fā)展的未處理的對照葉圓片相比時,化合物9和13(來自表t1)在200ppm下給出至少80%的疾病控制。2葡萄生單軸霉/葡萄/葉圓片預(yù)防性(晚疫病)將葡萄藤葉圓片置于多孔板(24孔規(guī)格)中的水瓊脂上,并且用稀釋在水中的配制的試驗化合物噴霧。在施用后1天之后,用真菌的孢子懸浮液接種這些葉圓片。在氣候室中,在12/12h(照明/黑暗)的光方案下,在19℃和80%相對濕度下孵育這些接種的葉圓片,并且化合物活性被評估為,在未處理的對照葉圓片中出現(xiàn)適當(dāng)水平的疾病損害時(施用以后6-8天),與未處理的相比的疾病控制百分比。在該測試中,與在相同條件下示出廣泛的疾病發(fā)展的未處理的對照葉圓片相比,化合物1、3、4、7、9、10、11、12、14、15、25和27(來自表t1)在200ppm下給出了至少80%的疾病控制。3小麥隱匿柄銹菌/小麥/葉圓片預(yù)防法(褐銹病):將栽培品種(cv)kanzler的小麥葉片段置于24孔板中的瓊脂上,并且以200ppm的施用率用稀釋在水中的配制的試驗化合物進(jìn)行噴霧。在施用后1天之后,用真菌的孢子懸浮液接種這些葉圓片。在氣候室中,在12/12h(照明/黑暗)的光方案下,在19℃和75%相對濕度下孵育這些接種的葉片段,并且化合物活性被評估為,在未處理的對照葉片段中出現(xiàn)適當(dāng)水平的疾病損害時(施用以后7-9天),與未處理的相比的疾病控制百分比。在該測試中,與在相同條件下示出廣泛的疾病發(fā)展的未處理的對照葉圓片相比,化合物3、4、7、8、10和28(來自表t1)在200ppm下給出了至少80%的疾病控制。4穎枯殼針孢(phaeosphaerianodorum,septorianodorum)/小麥/葉圓片預(yù)防(稃枯病):將小麥栽培品種kanzler的葉片段置于24孔板中的瓊脂上,并且以200ppm的施用率用稀釋在水中的配制的試驗化合物進(jìn)行噴霧。在施用2天以后,用真菌的孢子懸液接種這些葉圓片。在氣候室中,在12/12h(照明/黑暗)的光方案下,在20℃和75%相對濕度下孵育這些接種的測試葉圓片,并且化合物活性被評估為,在未處理的對照葉圓片中出現(xiàn)適當(dāng)水平的疾病損害時(施用以后5-7天),與未處理的相比的疾病控制百分比。在該測試中,與在相同條件下示出廣泛的疾病發(fā)展的未處理的對照葉圓片相比,化合物1、3、5、6、7、9和10(來自表t1)在200ppm下給出了至少80%的疾病控制。5圓核腔菌(pyrenophorateres)/大麥/葉圓片預(yù)防性(網(wǎng)斑病):將大麥栽培品種hasso的葉片段置于24孔板中的瓊脂上,并且以200ppm的施用率用稀釋在水中的配制的試驗化合物進(jìn)行噴霧。在施用該試驗溶液后2天之后,用真菌的孢子懸浮液接種這些葉片段。在氣候室中,在12/12h(照明/黑暗)的光方案下,在20℃和65%相對濕度下孵育這些接種的葉片段,并且化合物活性被評估為,在未處理的對照葉片段中出現(xiàn)適當(dāng)水平的疾病損害時(施用以后5-7天),與未處理的相比的疾病控制。在這一測試中,當(dāng)在相同條件下與示出大規(guī)模的疾病發(fā)展的未處理的對照葉圓片相比時,化合物10(來自表t1)在200ppm下給出至少80%的疾病控制。6茄鏈格孢菌/番茄/葉圓片(早枯病)將栽培品種(cv.)baby的番茄葉圓片置于多孔板(24孔規(guī)格)中的瓊脂上,并且以200ppm的施用率用稀釋在水中的配制的試驗化合物進(jìn)行噴霧。在施用2天以后,用真菌的孢子懸液接種這些葉圓片。在氣候室中的12/12h(照明/黑暗)的一個光方案下,在23℃/21℃(白天/夜晚)和80%相對濕度下孵育接種的葉圓片,并且在未處理的檢驗葉圓片上出現(xiàn)適當(dāng)?shù)募膊∑茐乃綍r(施用以后5-7天以后),作為與未處理的相比時的疾病控制百分比來評估化合物的活性。在這一測試中,當(dāng)在相同條件下與示出大規(guī)模的疾病發(fā)展的未處理的對照葉圓片相比時,化合物1(來自表t1)在200ppm下給出至少80%的疾病控制。7稻瘟病菌(magnaporthegrisea))(稻瘟病(pyriculariaoryzae))/稻/葉圓片預(yù)防(稻瘟病(riceblast)):將栽培品種ballila的稻葉片段置于多孔板(24孔規(guī)格)中的瓊脂上,并且以200ppm的施用率用稀釋在水中的配制的試驗化合物進(jìn)行噴霧。在施用2天以后,用真菌的孢子懸液接種這些葉片段。在氣候室中,在24h黑暗隨后是12/12h(照明/黑暗)的光方案下,在22℃和80%相對濕度下培育這些接種的葉片段,并且化合物活性被評估為,當(dāng)未處理的對照葉片段中出現(xiàn)適當(dāng)水平的疾病損害時(施用以后5-7天),與未處理相比的疾病控制百分比。在這一測試中,當(dāng)在相同條件下與示出大規(guī)模的疾病發(fā)展的未處理的對照葉圓片相比時,化合物9(來自表t1)在200ppm下給出至少80%的疾病控制。8終極腐霉/液體培養(yǎng)(苗期猝倒病)將新培養(yǎng)的液體培養(yǎng)的真菌絲狀片段與卵孢子直接混入營養(yǎng)肉湯(馬鈴薯葡萄糖肉湯)中。在以200ppm的施用率將試驗化合物的dmso溶液置于96孔規(guī)格的微量滴定板中以后,添加含有真菌絲狀體/孢子混合物的營養(yǎng)肉湯。將這些測試板在24℃孵育并且在施用后2-3天之后通過光度法測定對生長的抑制。在本測試中,當(dāng)在相同條件下與顯示出廣泛疾病發(fā)展的未處理的對照葉圓片相比時,化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、25、26、27、29、30和31(來自表t1)在200ppm下給出至少80%的疾病控制。9灰葡萄孢菌(botryotiniafuckeliana,botrytiscinerea)/液體培養(yǎng)(灰霉病):將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養(yǎng)肉湯(vogels(沃格爾)肉湯)中。在以200ppm的施用率將試驗化合物的dmso溶液置于96孔微量滴定板中以后,添加含有真菌孢子的營養(yǎng)肉湯。將這些測試板在24℃孵育并且在施用后3-4天之后通過光度法測定對生長的抑制。在該測試中,與在相同條件下示出廣泛的疾病發(fā)展的未處理的對照葉圓片相比,化合物1、3、9、10、20、21、22、28和31(來自表t1)在200ppm下給出了至少80%的疾病控制。10瓜小叢殼菌(glomerellalagenarium)(瓜類炭疽菌(colletotrichumlagenarium))/液體培養(yǎng)(炭疽病):將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養(yǎng)肉湯(pdb(馬鈴薯葡萄糖肉湯))中。在以200ppm的施用率將試驗化合物的dmso溶液置于96孔微量滴定板中以后,添加含有真菌孢子的營養(yǎng)肉湯。將這些測試板在24℃孵育并且在施用后3-4天之后通過光度法測定對生長的抑制。在該測試中,在與相同條件下示出廣泛的疾病發(fā)展的未處理的對照葉圓片相比時,化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、16、17、18、20、25、26、27和31(來自表t1)在200ppm下給出了至少80%的疾病控制。11落花生球腔菌(落花生尾孢菌)/液體培養(yǎng)(早期葉斑病):將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養(yǎng)肉湯(pdb(馬鈴薯葡萄糖肉湯))中。在以200ppm的施用率將試驗化合物的dmso溶液置于96孔微量滴定板中以后,添加含有真菌孢子的營養(yǎng)肉湯。將這些測試板在24℃孵育并且在施用后4-5天之后通過光度法測定對生長的抑制。在該測試中,與在相同條件下示出廣泛的疾病發(fā)展的未處理的對照葉圓片相比,化合物1、3、9、10、20、21、25、27、28和31(來自表t1)在200ppm下給出了至少80%的疾病控制。12禾生球腔菌(小麥殼針孢)/液體培養(yǎng)(葉枯病(septoriablotch)):將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養(yǎng)肉湯(pdb(馬鈴薯葡萄糖肉湯))中。在以200ppm的施用率將試驗化合物的dmso溶液置于96孔微量滴定板中以后,添加含有真菌孢子的營養(yǎng)肉湯。將這些測試板在24℃孵育并且在施用后4-5天之后通過光度法測定對生長的抑制。在該測試中,在與相同條件下示出廣泛的疾病發(fā)展的未處理的對照葉圓片相比時,化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、12、13、16、17、18、19、20、25、26、27、28和31(來自表t1)在200ppm下給出了至少80%的疾病控制。13小麥全蝕病菌/液體培養(yǎng)(谷類全蝕病):將來自低溫儲存的菌絲體片段直接混入營養(yǎng)肉湯(pdb馬鈴薯右旋糖肉湯)中。在以200ppm的施用率將試驗化合物的dmso溶液置于96孔微量滴定板中以后,添加含有真菌孢子的營養(yǎng)肉湯cp.33。將這些測試板在24℃孵育并且在施用后4-5天之后通過光度法測定對生長的抑制。在該測試中,與在相同條件下示出廣泛的疾病發(fā)展的未處理的對照葉圓片相比,化合物1、2、3、8、9、10、12、13、16、17、18、20和28(來自表t1)在200ppm下給出了至少80%的疾病控制。14雪腐明梭孢(monographellanivalis)(雪霉葉枯菌(microdochiumnivale))/液體培養(yǎng)(谷類根腐病):將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養(yǎng)肉湯(pdb(馬鈴薯葡萄糖肉湯))中。在以200ppm的施用率將試驗化合物的dmso溶液置于96孔微量滴定板中以后,添加含有真菌孢子的營養(yǎng)肉湯。將這些測試板在24℃孵育并且在施用后4-5天之后通過光度法測定對生長的抑制。在該測試中,在與相同條件下示出廣泛的疾病發(fā)展的未處理的對照葉圓片相比時,化合物1、3、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、22、23、24、25、26、27、29、30和31(來自表t1)在200ppm下給出了至少80%的疾病控制。15黃色鐮刀菌/液體培養(yǎng)(赤霉病):將來自冷凍儲存的真菌分生孢子直接混入營養(yǎng)肉湯(pdb(馬鈴薯葡萄糖肉湯))中。在將測試化合物的(dmso)溶液置于微量滴定板(96孔規(guī)格)中以后,添加含有真菌孢子的營養(yǎng)肉湯。將這些測試板在24℃孵育并且在施用后3-4天通過觀察法測定對生長的抑制。在該測試中,與在相同條件下示出廣泛的疾病發(fā)展的未處理的對照葉圓片相比,化合物3、5、6、7、9、10、19、20、25、26、27和31(來自表t1)在200ppm下給出了至少80%的疾病控制。16水稻紋枯病菌(立枯絲核菌)/液體培養(yǎng)(根腐病,猝倒病):將新培養(yǎng)的真菌液體培養(yǎng)物的菌絲體片段直接混入營養(yǎng)肉湯(pdb(馬鈴薯葡萄糖肉湯))中。在以200ppm的施用率將這些試驗化合物的dmso溶液置于96孔微量滴定板中以后,添加含有真菌材料的營養(yǎng)肉湯。將這些測試板在24℃孵育并且在施用后3-4天之后通過光度法測定對生長的抑制。在該測試中,與在相同條件下示出廣泛的疾病發(fā)展的未處理的對照葉圓片相比,化合物3、4、5、6、7、8、28和31(來自表t1)在200ppm下給出了至少80%的疾病控制。17核盤菌/液體培養(yǎng)(棉狀腐病):將新培養(yǎng)的真菌液體培養(yǎng)物的菌絲體片段直接混入營養(yǎng)肉湯(pdb(馬鈴薯葡萄糖肉湯))中。在將測試化合物的(dmso)溶液置于微量滴定板(96孔規(guī)格)中以后,添加含有真菌材料的營養(yǎng)肉湯。將這些測試板在24℃孵育并且在施用后3-4天通過觀察法測定對生長的抑制。在該測試中,與在相同條件下示出廣泛的疾病發(fā)展的未處理的對照葉盤相比,化合物1、3、9、10、20、25、27、28和31(來自表t1)在200ppm下給出了至少80%的疾病控制。當(dāng)前第1頁12
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