專利名稱:N,N’—二(α—羧酸酯基)硫酰胺化合物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及ー種N,N’ 一二( a —羧酸酯基)硫酰胺化合物及其制備方法與應(yīng)用。
背景技術(shù):
硫酰胺類化合物研究的相當(dāng)廣泛。Appel, Rolf等用N,N-ニ取代的硫酰胺與ニ(三甲娃基)胺反應(yīng),制得了含有三甲娃基的硫酰胺(Appel, Rolf; Montenarh, Mathias,Preparation of siiylatea amidosulfuric acid derivatives ana their reaction withsulfur(IV) halides[J],Chemische Berichte,1975,108(7),2340-2348); StephaneTurcotte等用氨基酰肼與氨基酸磺酸酯反應(yīng),再與鹵代烴反應(yīng)制備了 N-羧酸酯_N’_氨基酉先胺基-N,-徑基硫酉先胺(St6phane Turcotte, Samir H. Bouayad-Gervaisj and WilliamD. Lubell, N-Aminosulfamiae Peptide Mimic Syntnesis by Alkylation of Aza- sulfuryl- glycinyl Peptides[J],Org. Lett. , 2012,14 (5),1318 - 1321) ;0kuno,Takayuki等合成了氮原子上同時具有烷基和雜環(huán)基的硫酰胺作為NPYY5受體的拮抗藥物(Okuno,Takayu ki; Kamiyama, Naoki , Preparation of sulfaminde derivativesas NPYY5 receptor antagonists[P], JP 2011088833) ; Kim, Se Hoan 等合成了環(huán)狀硫酰胺衍生物作為IIP _ Hydroxysteroid脫氫酶的抑制劑(Kim,Se Hoan; Bokj Ju Han;Lee, jae Hong; Kim, Ii Hyang- Synthesis and Biological Evaluation of しyclicSulfamide Derivatives as 11 ^ - Hydroxysteroid Dehydrogenase I Inhibitors[J],ACS Medicinal Chemistry Letters , 2012,3 (2),88-93) ;Dengfeng Dou 等用開鏈的硫酉先胺衍生物作為諾羅病韋的抑制劑(Dengfeng Doua, Kok-Chuan Tiewa, SivakoteswaraRao Manaadapu ;Potent norovirus innibitors Dased on the acyclic suliamidescaffold[J],Bioorganic & Medicinal ChemistryC2012),Available online 2 February2012. )0綜上所述,硫酰胺是具有較廣泛生物活性的一類物質(zhì),但是到目前為止沒有發(fā)現(xiàn)N,N’ - ニ羧酸酯取代硫酰胺的研究報道。另ー方面,酯基、氨基酸基、硫酰胺基是很多除草劑的活性亞結(jié)構(gòu)。如式A中硫酰胺類除草劑Flumetsulam含有硫酰基(唐除癡等,農(nóng)藥化學(xué),南開大學(xué)出版社,1998,566);式B中除草劑2,4-滴丁酯含有酯基亞結(jié)構(gòu)(姜敏怡,2,4-D 丁酯原藥”和“乳油”行業(yè)標(biāo)準(zhǔn)簡介[J],化工標(biāo)準(zhǔn)化與質(zhì)量監(jiān)詧,1993,01,31);式C中除草劑草甘膦含有氨基酸結(jié)構(gòu)(陳靜,甘氨酸法制備草甘膦新エ藝研究[J],杭州化工,2011,41 (4))。
權(quán)利要求
1.具有以下通式(I)的N,N’一二(a —羧酸酯基)硫酰胺化合物
2.如權(quán)利要求I所述的N,N’一二( a —羧酸酯基)硫酰胺化合物,其特征在于R為H ;R1為こ基。
3.權(quán)利要求I或2所述的N,N’一二(a —羧酸酯基)硫酰胺化合物的制備方法,其特征在于包括以下步驟向具有以下通式(II)的化合物中加入三こ胺,在非質(zhì)子性有機溶劑中與硫酰氯反應(yīng),然后洗滌、純化、干燥,
4.權(quán)利要求I或2所述的N,N’一二( a —羧酸酯基)硫酰胺化合物作為除草劑有效成分的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種N,N’—二(α—羧酸酯基)硫酰胺化合物,它的通式為(Ⅰ),其中,R為烷基、甲硫基烷基或H;R1為烷基。本發(fā)明還公開了通式(Ⅰ)化合物的制備方法,向α-氨基酸酯鹽酸鹽中加入三乙胺,在非質(zhì)子性有機溶劑中與硫酰氯反應(yīng),然后洗滌、純化、干燥。該化合物對植物生長具有明顯抑制作用,可以作為除草劑的有效成分。
文檔編號A01N41/00GK102718686SQ201210139409
公開日2012年10月10日 申請日期2012年5月7日 優(yōu)先權(quán)日2012年5月7日
發(fā)明者嚴(yán)新穩(wěn), 楊秋紅, 江洪, 賀夢麗, 陳冰峰, 馬忠華, 馬敬中 申請人:華中農(nóng)業(yè)大學(xué)