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有機(jī)發(fā)光顯示裝置的制作方法

文檔序號(hào):12599030閱讀:303來(lái)源:國(guó)知局
有機(jī)發(fā)光顯示裝置的制作方法

本發(fā)明涉及一種有機(jī)發(fā)光顯示裝置,并且更具體地,涉及一種具有改善的工作電壓、發(fā)光效率、外量子效率和壽命特性的有機(jī)發(fā)光顯示裝置。



背景技術(shù):

用于在屏幕上顯示各種信息的圖像顯示裝置是信息和通信時(shí)代的核心技術(shù)之一。這樣的圖像顯示裝置正逐漸發(fā)展得更薄、更輕、更便攜且具有高性能。隨著信息社會(huì)的發(fā)展,對(duì)顯示裝置的各種需求日益增加。為了滿足這些需求,對(duì)諸如液晶顯示器(LCD)、等離子體顯示面板(PDP)、電致發(fā)光顯示器(ELD)、場(chǎng)致發(fā)射顯示器(FED)、有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)等的平板顯示器的研究正在積極地進(jìn)行中。

在這些類型的平板顯示器中,相較于等離子體顯示面板或無(wú)機(jī)發(fā)光顯示器,OLED裝置的優(yōu)點(diǎn)在于:OLED裝置可在例如塑料的柔性基板上制得,在10V或更低的低電壓下工作,具有較低的功耗,以及達(dá)成明艷的色彩再現(xiàn)。尤其是,白色OLED裝置可在照明、薄光源、用于液晶顯示器的背光或使用濾色器的全彩色顯示器中被用于各種目的。

在白色OLED裝置的發(fā)展中,高效率、長(zhǎng)壽命、色純度、對(duì)抗電流和電壓變化的色彩穩(wěn)定性、易于制造等因素很重要,因此,根據(jù)這些特征中需被考慮的那些因素正在進(jìn)行研究和開(kāi)發(fā)。白色OLED裝置結(jié)構(gòu)可大致分為單層發(fā)光結(jié)構(gòu)和多層發(fā)光結(jié)構(gòu)。在這些結(jié)構(gòu)中,主要采用具有串聯(lián)堆疊的藍(lán)色熒光發(fā)光層和黃色磷光發(fā)光層的多層發(fā)光結(jié)構(gòu),以實(shí)現(xiàn)具有長(zhǎng)壽命的白色OLED裝置。

具體地,使用由第一發(fā)光部和第二發(fā)光部組成的堆疊結(jié)構(gòu),所述第一發(fā)光部是使用藍(lán)色熒光二極管作為發(fā)光層,所述第二發(fā)光部是使用黃色磷光二極管作為發(fā)光層。這樣的白色OLED裝置藉由將從藍(lán)色熒光二極管發(fā)射的藍(lán)光和從黃色磷光二極管發(fā)射的黃光混合來(lái)產(chǎn)生白光。在第一發(fā)光部與第二 發(fā)光部之間形成電荷發(fā)生層,以使發(fā)光層中產(chǎn)生的電流效率加倍并促進(jìn)電荷分布。電荷發(fā)生層是在其中產(chǎn)生電荷(即,電子和空穴)的層。電荷發(fā)生層能夠防止工作電壓升高,這是因?yàn)殡姾砂l(fā)生層使發(fā)光層中產(chǎn)生的電流效率加倍并且促進(jìn)電荷分布。

然而,電荷發(fā)生層具有由N-型電荷發(fā)生層和P-型電荷發(fā)生層組成的PN結(jié)結(jié)構(gòu)。P-型電荷發(fā)生層與N-型電荷發(fā)生層之間的能級(jí)差異使得將在P-型電荷發(fā)生層和鄰近注入傳輸層之間的界面處產(chǎn)生的電子注入到N-型電荷發(fā)生層中的性能變劣。此外,當(dāng)用諸如堿金屬之類的摻質(zhì)對(duì)N-型電荷發(fā)生層進(jìn)行摻雜時(shí),摻質(zhì)會(huì)擴(kuò)散到P-性電荷發(fā)生層,因此導(dǎo)致裝置的壽命減損。



技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:

本發(fā)明涉及一種有機(jī)發(fā)光顯示裝置,該裝置能夠改善其工作電壓、發(fā)光效率、外量子效率和壽命特性。

為了實(shí)現(xiàn)這些和其它優(yōu)點(diǎn)并根據(jù)本發(fā)明的目的,一種有機(jī)發(fā)光顯示裝置包括:至少兩個(gè)或更多的發(fā)光部,所述發(fā)光部的每一個(gè)都包括發(fā)光層和電子傳輸層;以及位于所述至少兩個(gè)或更多的發(fā)光部之間的電荷發(fā)生層,其中該電荷發(fā)生層包括一化合物,該化合物包括具有兩個(gè)氮原子和一個(gè)具有結(jié)晶性官能基的母核。

所述電荷發(fā)生層包括P-型電荷發(fā)生層和N-型電荷發(fā)生層,以及所述化合物被包括在所述N-型電荷發(fā)生層中。

所述N-型電荷發(fā)生層還包括摻質(zhì),且該摻質(zhì)包括堿金屬、堿土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、堿金屬的有機(jī)絡(luò)合物、或堿土金屬的有機(jī)絡(luò)合物中的一種。

在所述化合物的母核中所包括的各氮原子連接到所述摻質(zhì)以防止該摻質(zhì)擴(kuò)散到與該電荷發(fā)生層鄰接的另一層。

所述母核包括苯并菲基(triphenylene)。

所述官能基包括鄰二氮雜菲基(phenanthroline)。

所述至少兩個(gè)或更多的發(fā)光部中的一個(gè)包括藍(lán)色發(fā)光部,所述至少兩個(gè)或更多的發(fā)光部中的另一個(gè)是黃綠發(fā)光部。

所述化合物由以下化學(xué)式1表示:

[化學(xué)式1]

其中,L1包括具有6至60個(gè)碳原子的取代或未取代的芳撐基、具有3至60個(gè)碳原子的取代或未取代的雜芳撐基、和單鍵中的一種;R1至R12中的一個(gè)連接到L1,R1至R12中沒(méi)有連接到L1的其它基團(tuán)獨(dú)立地包括具有5至30個(gè)碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至30個(gè)碳原子的取代或未取代的雜芳基、鹵素基團(tuán)、氰基、重氫、和氫中的一種;n包括1和2中的一個(gè)。

由化學(xué)式1表示的化合物包括以下化合物中的一個(gè):

本發(fā)明的一示例性實(shí)施方式提供一種有機(jī)發(fā)光顯示裝置,包括:至少兩個(gè)或更多的發(fā)光部,所述發(fā)光部的每一個(gè)都包括發(fā)光層和電子傳輸層;以及位于所述至少兩個(gè)或更多的發(fā)光部之間的電荷發(fā)生層,其中該電荷發(fā)生層包括一化合物,該化合物由以下化學(xué)式1表示:

[化學(xué)式1]

其中,L1包括具有6至60個(gè)碳原子的取代或未取代的芳撐基、具有3至60個(gè)碳原子的取代或未取代的雜芳撐基、和單鍵中的一種;R1至R12中的一個(gè)連接到L1,R1至R12中沒(méi)有連接到L1的其它基團(tuán)獨(dú)立地包括具有5 至30個(gè)碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至30個(gè)碳原子的取代或未取代的雜芳基、鹵素基團(tuán)、氰基、重氫、和氫中的一種;n包括1和2中的一個(gè)。

由化學(xué)式1表示的化合物包括以下化合物中的一個(gè):

所述電荷發(fā)生層包括N-型電荷發(fā)生層,所述化合物被包括在該N-型電荷發(fā)生層中。

附圖說(shuō)明

附圖提供對(duì)本發(fā)明的進(jìn)一步理解且并入本申請(qǐng)文件且構(gòu)成本申請(qǐng)文件一部分,其圖解了本發(fā)明的實(shí)施方式,并與說(shuō)明書(shū)一起用于解釋本發(fā)明的原理。在附圖中:

圖1是示出根據(jù)本發(fā)明的第一示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的截面圖;

圖2是示出根據(jù)本發(fā)明的第二示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的截面圖;

圖3是根據(jù)比較例1和本發(fā)明的實(shí)施方式1的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的電流密度對(duì)工作電壓的曲線圖;

圖4是根據(jù)比較例1和本發(fā)明的實(shí)施方式1的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的發(fā)光效率對(duì)亮度的曲線圖;

圖5根據(jù)比較例1和本發(fā)明的實(shí)施方式1的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的外量子效率對(duì)亮度的曲線圖;

圖6是根據(jù)比較例1和本發(fā)明的實(shí)施方式1的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的發(fā)射光譜的曲線圖;

圖7是是根據(jù)比較例1和本發(fā)明的實(shí)施方式1的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的亮度隨時(shí)間下降的比率的曲線圖;

圖8是根據(jù)比較例2和本發(fā)明的實(shí)施方式2的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的電流密度對(duì)工作電壓的曲線圖;

圖9是根據(jù)比較例2和本發(fā)明的實(shí)施方式2的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的發(fā)光效率對(duì)亮度的曲線圖;

圖10根據(jù)比較例2和本發(fā)明的實(shí)施方式2的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的外量子效率對(duì)亮度的曲線圖;

圖11是根據(jù)比較例2和本發(fā)明的實(shí)施方式2的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的發(fā)射光譜的曲線圖;

圖12是是根據(jù)比較例2和本發(fā)明的實(shí)施方式2的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的亮度隨時(shí)間下降的比率的曲線圖;

圖13是根據(jù)比較例3和本發(fā)明的實(shí)施方式3的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的電流密度對(duì)工作電壓的曲線圖;

圖14是根據(jù)比較例3和本發(fā)明的實(shí)施方式3的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的外量子效率對(duì)亮度的曲線圖;

圖15是根據(jù)比較例3和本發(fā)明的實(shí)施方式3的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的發(fā)射光譜的曲線圖;

圖16是是根據(jù)比較例3和本發(fā)明的實(shí)施方式3的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的亮度隨時(shí)間下降的比率的曲線圖;

圖17是根據(jù)比較例4和本發(fā)明的實(shí)施方式4的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的電流密度對(duì)工作電壓的曲線圖;

圖18是根據(jù)比較例4和本發(fā)明的實(shí)施方式4的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的外量子效率對(duì)亮度的曲線圖;

圖19是根據(jù)比較例4和本發(fā)明的實(shí)施方式4的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的發(fā)射光譜的曲線圖;

圖20是是根據(jù)比較例4和本發(fā)明的實(shí)施方式4的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的亮度隨時(shí)間下降的比率的曲線圖。

具體實(shí)施方式

通過(guò)參照以下對(duì)示例性實(shí)施方式和附圖的詳細(xì)描述,可更容易地理解本發(fā)明的各個(gè)優(yōu)點(diǎn)和特征及實(shí)現(xiàn)本發(fā)明的方法。然而,本發(fā)明可以以多種不同的形式來(lái)實(shí)施且不應(yīng)被理解為限于本文所闡述的示例性實(shí)施方式。此外,提供這些示例性實(shí)施方式,以使得本公開(kāi)內(nèi)容全面完整并將本發(fā)明的構(gòu)思完全地傳達(dá)給本領(lǐng)域的技術(shù)人員,本發(fā)明由所附的權(quán)利要求書(shū)限定。

在附圖中示出的用來(lái)描述本發(fā)明的示例性實(shí)施方式的形狀、尺寸、百分比、角度、數(shù)量等僅僅是例子,并不限于附圖中示出的那些。在整個(gè)申請(qǐng)文件中,相似的附圖標(biāo)記指代相似的元件。在對(duì)本發(fā)明的描述中,將省略對(duì)相關(guān)的已知技術(shù)的詳細(xì)描述,以避免不必要地模糊本發(fā)明。當(dāng)使用“包括”、“具有”、“由……組成”等術(shù)語(yǔ)時(shí),只要沒(méi)有使用術(shù)語(yǔ)“只有”,就可以添加其它部分。單數(shù)形式可被解釋為復(fù)數(shù)形式,除非另有明確說(shuō)明。

元件可被解釋為包括誤差容限,即使沒(méi)有明確說(shuō)明。

當(dāng)使用“上”、“之上”、“下面”、“靠近”等術(shù)語(yǔ)來(lái)描述兩個(gè)部件之間的位置關(guān)系時(shí),只要沒(méi)有使用術(shù)語(yǔ)“緊接”或“直接”,則一個(gè)或更多個(gè)部件可位于 所述兩個(gè)部件之間。

當(dāng)使用“之后”、“接著”、“接下來(lái)”、“之前”等術(shù)語(yǔ)來(lái)描述兩個(gè)事件的時(shí)態(tài)關(guān)系時(shí),只要沒(méi)有使用術(shù)語(yǔ)“緊接地”或“緊跟地”,則所述兩個(gè)事件可以不連續(xù)發(fā)生。

應(yīng)當(dāng)理解的是,雖然可使用第一、第二等術(shù)語(yǔ)來(lái)描述各種元件,但是這些元件不應(yīng)受到這些術(shù)語(yǔ)的限制。這些術(shù)語(yǔ)僅用來(lái)將一個(gè)元件與另一元件區(qū)分開(kāi)來(lái)。因此,在不背離本發(fā)明的技術(shù)精神的情況下,以下討論的第一元件可被稱為第二元件。

本發(fā)明的各個(gè)示例性實(shí)施方式的特征可以部分或全部彼此關(guān)聯(lián)或結(jié)合,并且可以以各種方式在技術(shù)上相互作用或共同起作用??瑟?dú)立地或彼此結(jié)合地來(lái)實(shí)施這些示例性實(shí)施方式。

下文中,將參照附圖詳細(xì)描述本發(fā)明的各個(gè)示例性實(shí)施方式。

圖1是示出根據(jù)本發(fā)明的第一示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的截面圖。

參照?qǐng)D1,本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光顯示裝置100包括位于陽(yáng)極110和陰極220之間的發(fā)光部ST1和ST2,以及位于發(fā)光部ST1和ST2之間的電荷發(fā)生層160。

陽(yáng)極110是空穴注入電極,可由具有高功函的ITO(氧化銦錫)、IZO(氧化鋅銦)或ZnO(氧化鋅)中的一種形成。此外,當(dāng)陽(yáng)極110是反射電極時(shí),陽(yáng)極110可在由ITO、IZO或ZnO中的一種形成的層的下面進(jìn)一步包括由鋁(Al)、銀(Ag)或鎳(Ni)中的一種形成的反射層。

第一發(fā)光部ST1包括第一發(fā)光層140。第一發(fā)光層140可發(fā)出紅光(R)、綠光(G)或藍(lán)光(B),并且第一發(fā)光層140可由熒光材料或磷光材料形成。在此示例性實(shí)施方式中,第一發(fā)光層140可以是藍(lán)色發(fā)光層。所述藍(lán)色發(fā)光層包括藍(lán)色發(fā)光層、深藍(lán)色發(fā)光層和天藍(lán)色發(fā)光層中的一種?;蛘?,第一發(fā)光層140可由藍(lán)色發(fā)光層和紅色發(fā)光層組成,或可由藍(lán)色發(fā)光層和黃綠色發(fā)光層組成,或可由藍(lán)色發(fā)光層和綠色發(fā)光層組成。

第一發(fā)光部ST1包括位于陽(yáng)極110和第一發(fā)光層之間的空穴注入層120和第一空穴傳輸層130,以及位于第一發(fā)光層140之上的第一電子傳輸層150。

空穴注入層120可起促進(jìn)空穴從陽(yáng)極110注入到第一發(fā)光層140的作用,并且空穴注入層120可由但不限于CuPc(銅酞菁)、PEDOT(聚(3,4)-乙撐二氧噻吩,poly(3,4)-ethylenedioxythiophene)、PANI(聚苯胺)和NPD(N,N’-雙(萘撐-1-基)-N,N’-雙(苯基)-2,2’-二甲基聯(lián)苯胺)中的一種或多種形成??昭ㄗ⑷雽?20可以具有1nm至150nm的厚度。當(dāng)空穴注入層120具有1nm或更大的厚度時(shí),可以改善空穴注入特性;或者,當(dāng)空穴注入層120具有150nm或更小的厚度時(shí),可以防止空穴注入層120的厚度增加,并因此防止工作電壓升高。取決于有機(jī)發(fā)光顯示裝置的結(jié)構(gòu)或特性,在有機(jī)發(fā)光顯示裝置的組成中可不包括空穴注入層120。

第一空穴傳輸層130可起促進(jìn)空穴傳輸?shù)淖饔?,第一空穴傳輸?30可由但不限于NPD、TPD(N,N’-雙-(3-甲基苯基)-N,N’-雙(苯基)-聯(lián)苯胺)、螺-TAD(2,2’7,7’-四(N,N-二苯氨基)-9,9’-螺芴)和MTDATA(4,4’,4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯胺)中的一種或多種形成。第一空穴傳輸層130可以具有1nm至150nm的厚度。當(dāng)?shù)谝豢昭▊鬏攲?30具有1nm或更大的厚度時(shí),可以改善空穴傳輸特性,或者當(dāng)?shù)谝豢昭▊鬏攲?30具有150nm或更小的厚度時(shí),可以防止第一空穴傳輸層130的厚度增加,并因此防止工作電壓升高。

第一電子傳輸層150可由但不限于Alq3(三(8-羥基喹啉)鋁)、PBD(2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-惡二唑)、TAZ(3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)、DPT(2-聯(lián)苯基-4-基-4,6-雙-(4′-吡啶-2-基-聯(lián)苯基-4-基)-[1,3,5]三嗪)和BAlq(雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚合)鋁)中的一種或多種形成。第一電子傳輸層150可以具有1nm至150nm的厚度。當(dāng)?shù)谝浑娮觽鬏攲?50具有1nm或更大的厚度時(shí),可以防止電子傳輸性能的惡化,或者當(dāng)?shù)谝浑娮觽鬏攲?50具有150nm或更小的厚度時(shí),可以防止第一電子傳輸層150的厚度增加,并因此防止工作電壓升高。

因此,包括空穴注入層120、第一空穴傳輸層130、第一發(fā)光層140和第一電子傳輸層150的第一發(fā)光部ST1是形成于陽(yáng)極110之上。取決于有機(jī)發(fā)光顯示裝置的結(jié)構(gòu)或特性,在該有機(jī)發(fā)光顯示裝置的組成中可不包括空穴注入層120。

電荷發(fā)生層(CGL)160位于第一發(fā)光部ST1和第二發(fā)光部ST2之間。第 一發(fā)光部ST1和第二發(fā)光部ST2-通過(guò)該電荷發(fā)生層160連接。電荷發(fā)生層160可以是藉由將N-型電荷發(fā)生層160N與P-型電荷發(fā)生層160P結(jié)合而形成的PN-結(jié)電荷發(fā)生層。PN結(jié)電荷發(fā)生層160產(chǎn)生電荷,或?qū)⒃撾姾?即,電子和空穴)分別注入到發(fā)光層中。也就是說(shuō),N-型電荷發(fā)生層160N將電子傳輸至第一電子傳輸層150,第一電子傳輸層150將電子提供至鄰近于陽(yáng)極的第一發(fā)光層140,且P-型電荷發(fā)生層160P將空穴傳輸至第二空穴傳輸層180以將空穴提供至第二發(fā)光部ST的第二發(fā)光層190。這樣,可以進(jìn)一步增加第一發(fā)光層140和第二發(fā)光層190的發(fā)光效率,并且可以降低工作電壓。因此,電荷發(fā)生層160對(duì)有機(jī)發(fā)光顯示裝置的發(fā)光效率或工作電壓具有重要影響。

因此,本發(fā)明人進(jìn)行了多次測(cè)試或試驗(yàn),以改善N-型電荷發(fā)生層的電子注入特性。通過(guò)這些測(cè)試或試驗(yàn)發(fā)現(xiàn),當(dāng)注入到N-型電荷發(fā)生層中的電子向電子傳輸層移動(dòng)時(shí),由于電子傳輸層和N-型電荷發(fā)生層之間的LUMO(最低未占軌道,lowest unoccupied molecular orbital)能級(jí)的差異導(dǎo)致工作電壓升高。此外,還發(fā)現(xiàn),當(dāng)用諸如堿金屬或堿土金屬之類的摻質(zhì)對(duì)N-型電荷發(fā)生層進(jìn)行摻雜時(shí),該堿金屬或堿土金屬會(huì)擴(kuò)散到P-型電荷發(fā)生層中,因此導(dǎo)致裝置壽命的減損。在多次測(cè)試或試驗(yàn)中,本發(fā)明人針對(duì)N-型電荷發(fā)生層引入化合物,這可以降低工作電壓并增加壽命。

通過(guò)在不會(huì)影響到有機(jī)發(fā)光顯示裝置的壽命或效率且不導(dǎo)致工作電壓升高的材料上進(jìn)行的多次測(cè)試或試驗(yàn),本發(fā)明人開(kāi)發(fā)出數(shù)種化合物,與使用單一材料的情形一致,這些化合物可增加電子遷移率,并可防止摻質(zhì)在N-型電荷發(fā)生層中的擴(kuò)散。因此,他們引入本發(fā)明的化合物,這一化合物是由具有與電子傳輸層相似的電子遷移率以改善N-型電荷發(fā)生層的電子注入性能的材料和具有結(jié)晶性結(jié)構(gòu)以促進(jìn)電子移動(dòng)的材料組成。

本發(fā)明的化合物可促進(jìn)電子傳輸,這是因?yàn)樵摶衔锝逵砂ň哂袃蓚€(gè)富電子的氮(N)原子的母核而具有高的電子遷移率。引入苯并菲基作為具有兩個(gè)富電子的氮(N)原子的母核。此外,本發(fā)明的化合物包括相對(duì)富電子的氮(N)的sp2雜化軌道,并且該氮是連接到堿金屬或堿土金屬,即,用于N-型電荷發(fā)生層的摻質(zhì),由此形成能隙狀態(tài)。這一能隙狀態(tài)可促進(jìn)電子從N-型電荷發(fā)生層至電子傳輸層的傳輸。此外,由于氮的未共享電子對(duì)很好地連 接到N-型電荷發(fā)生層中所包括的堿金屬或堿土金屬,因此該堿金屬或堿土金屬不會(huì)擴(kuò)散到P-型電荷發(fā)生層中,從而增加了壽命。例如,這一氮很好地連接到N-型電荷發(fā)生層中所包括的摻質(zhì)鋰(Li)。此外,為了改善電子遷移率,本發(fā)明的化合物包括具有盤狀結(jié)構(gòu)的高結(jié)晶性官能基。引入鄰二氮雜菲基作為高結(jié)晶性官能基。該官能基由于其很強(qiáng)的π-共軛作用而很好地連接到所述母核且因?yàn)槠涓呓Y(jié)晶性而使得電子容易地移動(dòng)通過(guò)該結(jié)晶結(jié)構(gòu),因此改善了電子遷移率。

因此,N-型電荷發(fā)生層160N包括由以下化學(xué)式1表示的化合物:

[化學(xué)式1]

其中,L1包括具有6至60個(gè)碳原子的取代或未取代的芳撐基、具有3至60個(gè)碳原子的取代或未取代的雜芳撐基、或單鍵;R1至R12中的一個(gè)連接到L1,且其它那些沒(méi)有連接到L1的基團(tuán)獨(dú)立地包括具有5至30個(gè)碳原子的取代或未取代的芳基、具有4至30個(gè)碳原子的取代或未取代的雜芳基、鹵素基團(tuán)、氰基、重氫、或氫。L1可以包括具有2至10個(gè)碳原子的脂肪鏈或具有2至10個(gè)碳原子的脂環(huán)化合物,n為1或2。芳基或雜芳基的取代基可優(yōu)選苯基、喹啉、吡啶、嘧啶、三嗪、萘基、三聯(lián)吡啶基、聯(lián)苯基、菲、二氮雜菲基、吡嗪、咔啉、芴、二苯并芴、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并咪唑、甲基、乙基、叔丁基、三甲基甲硅烷、二苯基胺、三苯基胺和氰基中的一種。芳撐基或雜芳撐基的取代基可優(yōu)選苯撐基、喹啉撐基(quinolinylene)、吡啶撐基(pyridinylene)、嘧啶撐基(pyrimidinylene)、三嗪撐基(triazinylene)、萘撐基、三聯(lián)吡啶撐基(terpyridinylene)、聯(lián)苯撐基、菲撐基(phenanthrenylene)、二氮雜菲撐基(phenanthrolinylene)、吡嗪撐基(pyrazinylene)、咔啉撐基(carbolinylene)、芴撐基(fluorenylene)、取代的芴撐基、二苯并芴撐 基(dibenzofluorenylene)、噻吩撐基(thiophenylene)、苯并噻吩撐基(benzothiophenylene)、二苯并噻吩撐基(dibenzothiophenylene)、苯并咪唑、甲撐基、乙撐基、叔丁撐基、苯胺、二苯基胺和次氰基(cyanophenylene)中的一種。。

本發(fā)明的由化學(xué)式1表示的化合物可以是以下化合物中的一個(gè):

本發(fā)明的化合物可促進(jìn)電子傳輸,這是因?yàn)樵摶衔锝逵砂ň哂袃蓚€(gè)富電子的氮(N)原子的母核而具有高的電子遷移率。此外,本發(fā)明的化合物包括相對(duì)富電子的氮(N)的sp2雜化軌道,并且該氮是連接到堿金屬或堿土金屬,即,用于N-型電荷發(fā)生層的摻質(zhì),由此形成能隙狀態(tài)。這一能隙狀態(tài)可促進(jìn)電子從N-型電荷發(fā)生層至電子傳輸層的傳輸。此外,由于氮的未共享電子對(duì)很好地連接到N-型電荷發(fā)生層中所包括的堿金屬或堿土金屬,因此該堿金屬或堿土金屬不會(huì)擴(kuò)散到P-型電荷發(fā)生層中,從而增加了壽命。此外,本發(fā)明的化合物包括具有盤狀結(jié)構(gòu)的高結(jié)晶性官能基,這使得電子容易地移動(dòng)通過(guò)該結(jié)晶結(jié)構(gòu),因此改善了電子遷移率。

因此,使用本發(fā)明的化合物作為N-型電荷發(fā)生層可以改善電子遷移率,由此降低裝置的工作電壓并提高裝置的效率。而且,本發(fā)明的化合物可以防止N-型電荷發(fā)生層的摻質(zhì)擴(kuò)散到P-型電荷發(fā)生層,由此增加了裝置的壽命。

N-型電荷發(fā)生層160N還包括摻質(zhì)。所述摻質(zhì)可以是堿金屬、堿土金屬、堿金屬化合物、堿土金屬化合物、堿金屬的有機(jī)絡(luò)合物、或堿土金屬的有機(jī)絡(luò)合物中的一種。

P-型電荷發(fā)生層160P可由金屬或P-摻雜的有機(jī)材料形成。所述金屬可以是Al、Cu、Fe、Pb、Zn、Au、Pt、W、In、Mo、Ni和Ti中的一種或多種合金。用于P-摻雜的有機(jī)材料的P-型摻質(zhì)和基質(zhì)可以是以下的材料。例如,P-型摻質(zhì)可以是F4-TCNQ(2,3,5,6-四氟-7,7,8,8,-四氰基對(duì)醌二甲烷)、四氰基對(duì)醌二甲烷的衍生物、碘、FeCl3、FeF3和SbCl5中的一種材料?;|(zhì)可以是NPB(N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙(苯基)-聯(lián)苯胺)、TPD(N,N’-雙-(3-甲基苯基)-N,N’-雙(苯基)-聯(lián)苯胺)和TNB(N,N,N’N’-四萘基-聯(lián)苯胺)中的一種材料。

包括第二空穴傳輸層180、第二發(fā)光層190、第二電子傳輸層200和電 子注入層210的第二發(fā)光部ST2位于電荷發(fā)生層160之上。

第二發(fā)光部ST2包括第二發(fā)光層190。第二發(fā)光層190可發(fā)出紅光(R)、綠光(G)、藍(lán)光(B)、或黃綠光(YG),并且第二發(fā)光層190可由磷光材料形成。在該示例性實(shí)施方式中,第二發(fā)光層190可以是黃綠色發(fā)光層。該第二發(fā)光層190可具有黃綠色發(fā)光層或綠色發(fā)光層的單層結(jié)構(gòu),或由黃綠色發(fā)光層和綠色發(fā)光層形成的多層結(jié)構(gòu)。第二發(fā)光層190包括黃綠色發(fā)光層、綠色發(fā)光層、或由黃綠色發(fā)光層和綠色發(fā)光層形成的多層結(jié)構(gòu)、由黃色發(fā)光層和紅色發(fā)光層形成的多層結(jié)構(gòu)、由綠色發(fā)光層和紅色發(fā)光層形成的多層結(jié)構(gòu)、或由黃綠色發(fā)光層和紅色發(fā)光層形成的多層結(jié)構(gòu)。

將以發(fā)出黃綠色光的單層結(jié)構(gòu)的第二發(fā)光層190為例對(duì)該示例性實(shí)施方式進(jìn)行描述。第二發(fā)光層190可包括但不限于CBP(4,4’-雙(咔唑-9-基)聯(lián)苯)或BAlq(雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-(苯基苯酚合)鋁)中的至少一種基質(zhì)和發(fā)出黃綠色光的磷光黃綠色摻質(zhì)。

第二發(fā)光部ST2包括介于電荷發(fā)生層160和第二發(fā)光層190之間的第二空穴傳輸層180,以及包括位于第二發(fā)光層190之上的第二電子傳輸層200和電子注入層210。第二空穴傳輸層180和第二電子傳輸層200可分別與第一發(fā)光部ST1的第一空穴傳輸層120和第一電子傳輸層150具有相同的或不同的組成。

因此,包括第二空穴傳輸層180、第二發(fā)光層190、第二電子傳輸層200和電子注入層210的第二發(fā)光部ST2是形成于電荷發(fā)生層160之上。在第二發(fā)光部ST2之上提供陰極220以構(gòu)成根據(jù)本發(fā)明的第一示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置。

如上所述,本發(fā)明的化合物可促進(jìn)電子傳輸,這是因?yàn)樵摶衔锝逵砂ň哂袃蓚€(gè)富電子的氮(N)原子的母核而具有高的電子遷移率。此外,本發(fā)明的化合物包括相對(duì)富電子的氮(N)的sp2雜化軌道,并且該氮是連接到堿金屬或堿土金屬,即,用于N-型電荷發(fā)生層的摻質(zhì),由此形成能隙狀態(tài)。這一能隙狀態(tài)可促進(jìn)電子從N-型電荷發(fā)生層至電子傳輸層的傳輸。此外,由于氮的未共享電子對(duì)很好地連接到N-型電荷發(fā)生層中所包括的堿金屬或堿土金屬,因此該堿金屬或堿土金屬不會(huì)擴(kuò)散到P-型電荷發(fā)生層中,從而增加了壽命。此外,本發(fā)明的化合物包括具有盤狀結(jié)構(gòu)的高結(jié)晶性官能基,這 使得電子容易地移動(dòng)通過(guò)該結(jié)晶結(jié)構(gòu),由此改善了電子遷移率。

因此,使用本發(fā)明的化合物作為N-型電荷發(fā)生層可以改善電子遷移率,由此降低裝置的工作電壓和提高裝置的效率。而且,本發(fā)明的化合物可以防止N-型電荷發(fā)生層的摻質(zhì)擴(kuò)散到P-型電荷發(fā)生層,由此增加了裝置的壽命。

圖2是示出根據(jù)本發(fā)明的第二示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的視圖。與第一示例性實(shí)施方式相同的元件由相同的附圖標(biāo)記指代,因此以下將省略對(duì)這些元件的描述。

參照?qǐng)D2,本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光顯示裝置100包括位于陽(yáng)極110和陰極220之間的多個(gè)發(fā)光部ST1、ST2和ST3,以及位于發(fā)光部ST1、ST2和ST3之間的第一電荷發(fā)生層160和第二電荷發(fā)生層230。盡管以陽(yáng)極110和陰極220之間存在三個(gè)發(fā)光部作為例子圖解并描述了該示例性實(shí)施方式,但本發(fā)明并不限于該例子,在陽(yáng)極110和陰極220之間可存在有四個(gè)或更多個(gè)發(fā)光部。

在所述發(fā)光部中,第一發(fā)光部ST1包括第一發(fā)光層140。第一發(fā)光層140可發(fā)出紅光、綠光或藍(lán)光:例如,在該示例性實(shí)施方式中,第一發(fā)光層140可為藍(lán)色發(fā)光層。所述藍(lán)色發(fā)光層包括藍(lán)色發(fā)光層、深藍(lán)色發(fā)光層和天藍(lán)色發(fā)光層中的一種?;蛘?,第一發(fā)光層140可由藍(lán)色發(fā)光層和紅色發(fā)光層形成,或可由藍(lán)色發(fā)光層和黃綠色發(fā)光層形成,或可由藍(lán)色發(fā)光層和綠色發(fā)光層形成。

第一發(fā)光部ST1包括位于陽(yáng)極110和第一發(fā)光層140之間的空穴注入層120和第一空穴傳輸層130,以及位于第一發(fā)光層140之上的第一電子傳輸層150。因此,包括空穴注入層120、第一空穴傳輸層130、第一發(fā)光層140和第一電子傳輸層150的第一發(fā)光部ST1形成于陽(yáng)極110之上。取決于裝置的結(jié)構(gòu)或特性,在第一發(fā)光部ST1的組成中可不包括空穴注入層120。

包括第二發(fā)光層190的第二發(fā)光部ST2位于第一發(fā)光部ST1之上。第二發(fā)光層190可發(fā)出紅光、綠光、藍(lán)光或黃綠光:例如,在該示例性實(shí)施方式中,第二發(fā)光層190可以是黃綠色發(fā)光層。第二發(fā)光層190可包括黃綠色發(fā)光層、綠色發(fā)光層、或由黃綠色發(fā)光層和綠色發(fā)光層形成的多層結(jié)構(gòu)、由黃色發(fā)光層和紅色發(fā)光層形成的多層結(jié)構(gòu)、由綠色發(fā)光層和紅色發(fā)光層形成 的多層結(jié)構(gòu)、或由黃綠色發(fā)光層和紅色發(fā)光層形成的多層結(jié)構(gòu)。第二發(fā)光部ST2還包括位于第一發(fā)光部ST1之上的第二空穴傳輸層180,以及包括位于第二發(fā)光層190之上的第二電子傳輸層200。因此,包括第二空穴傳輸層180、第二發(fā)光層190和第二電子傳輸層200的第二發(fā)光部ST2形成于第一發(fā)光部ST1之上。

第一電荷發(fā)生層160位于第一發(fā)光部ST1和第二發(fā)光部ST2之間。第一電荷發(fā)生層160是藉由將N-型電荷發(fā)生層160N與P-型電荷發(fā)生層160P結(jié)合而形成的PN-結(jié)電荷發(fā)生層。第一電荷發(fā)生層160產(chǎn)生電荷,或?qū)⒃撾姾?即,電子和空穴)分別注入到第一發(fā)光層140和第二發(fā)光層190中。

N-型電荷發(fā)生層160N與上述第一示例性實(shí)施方式中的N-型電荷發(fā)生層160N具有相同的組成。在N-型電荷發(fā)生層160N中所包括的本發(fā)明的化合物可促進(jìn)電子傳輸,這是因?yàn)樵摶衔锝逵砂ň哂袃蓚€(gè)富電子的氮(N)原子的母核而具有高的電子遷移率。此外,本發(fā)明的化合物包括相對(duì)富電子的氮(N)的sp2雜化軌道,并且該氮是連接到堿金屬或堿土金屬,即,用于N-型電荷發(fā)生層的摻質(zhì),由此形成能隙狀態(tài)。這一能隙狀態(tài)可促進(jìn)電子從N-型電荷發(fā)生層至電子傳輸層的傳輸。此外,由于氮的未共享電子對(duì)很好地連接到N-型電荷發(fā)生層中所包括的堿金屬或堿土金屬,因此該堿金屬或堿土金屬不會(huì)擴(kuò)散到P-型電荷發(fā)生層中,從而增加了壽命。此外,本發(fā)明的化合物包括具有盤狀結(jié)構(gòu)的高結(jié)晶性官能基,這使得電子容易地移動(dòng)通過(guò)該結(jié)晶結(jié)構(gòu),因此改善了電子遷移率。因此,使用本發(fā)明的化合物作為N-型電荷發(fā)生層可以改善電子遷移率,由此降低裝置的工作電壓和提高裝置的效率。而且,本發(fā)明的化合物可以防止N-型電荷發(fā)生層的摻質(zhì)擴(kuò)散到P-型電荷發(fā)生層,由此增加了裝置的壽命。

包括第三發(fā)光層250的第三發(fā)光部ST3位于第二發(fā)光部ST2之上。第三發(fā)光層250可發(fā)出紅光、綠光或藍(lán)光,并且第三發(fā)光層250是由熒光材料形成的。例如,在該示例性實(shí)施方式中,第三發(fā)光層250可以是藍(lán)色發(fā)光層。所述藍(lán)色發(fā)光層包括藍(lán)色發(fā)光層、深藍(lán)色發(fā)光層和天藍(lán)色發(fā)光層中的一個(gè)?;蛘撸谌l(fā)光層250可由藍(lán)色發(fā)光層和紅色發(fā)光層形成,或可由藍(lán)色發(fā)光層和黃綠色發(fā)光層形成,或可由藍(lán)色發(fā)光層和綠色發(fā)光層形成。

第三發(fā)光部ST3還包括位于第二發(fā)光部ST2之上的第三空穴傳輸層 240,以及包括位于第三發(fā)光層250之上的第三電子傳輸層260和電子注入層210。

第二電荷發(fā)生層230位于第二發(fā)光部ST2和第三發(fā)光部ST3之間。第二電荷發(fā)生層230是藉由將N-型電荷發(fā)生層230N與P-型電荷發(fā)生層230P結(jié)合而形成的PN-結(jié)電荷發(fā)生層。第二電荷發(fā)生層230產(chǎn)生電荷,或?qū)⒃撾姾?即,電子和空穴)分別注入到第二發(fā)光層190和第三發(fā)光層250中。

N-型電荷發(fā)生層230N與上述第一電荷發(fā)生層160的N-型電荷發(fā)生層160N具有相同的組成。在N-型電荷發(fā)生層160N中所包括的本發(fā)明的化合物可促進(jìn)電子傳輸,這是因?yàn)樵摶衔锝逵砂ň哂袃蓚€(gè)富電子的氮(N)原子的母核而具有高的電子遷移率。此外,本發(fā)明的化合物包括相對(duì)富電子的氮(N)的sp2雜化軌道,并且該氮是連接到堿金屬或堿土金屬,即,用于N-型電荷發(fā)生層的摻質(zhì),由此形成能隙狀態(tài)。這一能隙狀態(tài)可促進(jìn)電子從N-型電荷發(fā)生層至電子傳輸層的傳輸。此外,由于氮的未共享電子對(duì)很好地連接到N-型電荷發(fā)生層中所包括的堿金屬或堿土金屬,因此該堿金屬或堿土金屬不會(huì)擴(kuò)散到P-型電荷發(fā)生層中,從而增加了壽命。此外,本發(fā)明的化合物包括具有盤狀結(jié)構(gòu)的高結(jié)晶性官能基,這使得電子容易地移動(dòng)通過(guò)該結(jié)晶結(jié)構(gòu),由此改善了電子遷移率。因此,使用本發(fā)明的化合物作為N-型電荷發(fā)生層可以改善電子遷移率,因此降低裝置的工作電壓和提高裝置的效率。而且,本發(fā)明的化合物可以防止N-型電荷發(fā)生層的摻質(zhì)擴(kuò)散到P-型電荷發(fā)生層,由此增加了裝置的壽命。

在第三發(fā)光部ST3之上提供陰極220以構(gòu)成根據(jù)本發(fā)明的第二示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置。

上述本發(fā)明的第二示例性實(shí)施方式已經(jīng)公開(kāi)了第一電荷發(fā)生層160的N-型電荷發(fā)生層160N和第二電荷發(fā)生層230的N-型電荷發(fā)生層230N包括本發(fā)明的化合物?;蛘?,第一電荷發(fā)生層160的N-型電荷發(fā)生層160N和第二電荷發(fā)生層230的N-型電荷發(fā)生層230N中的至少一個(gè)可包括本發(fā)明的化合物。

利用根據(jù)本發(fā)明的第二示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的有機(jī)發(fā)光顯示器可包括頂部發(fā)射層、底部發(fā)射層、雙發(fā)射層和車輛照明。車輛照明可包括但不必須限于前燈、遠(yuǎn)光燈、尾燈、剎車燈和備用燈。此外,利用根據(jù) 本發(fā)明的第二示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的有機(jī)發(fā)光顯示器可應(yīng)用于移動(dòng)裝置、監(jiān)視器、電視等。除此之外,利用根據(jù)本發(fā)明的第二示例性實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的有機(jī)發(fā)光顯示器可應(yīng)用于這樣的顯示器,在其中第一發(fā)光層、第二發(fā)光層和第三發(fā)光層中的至少兩個(gè)層發(fā)射同樣顏色的光。

如上所述,本發(fā)明的化合物可促進(jìn)電子傳輸,這是因?yàn)樵摶衔锝逵砂ň哂袃蓚€(gè)富電子的氮(N)原子的母核而具有高的電子遷移率。此外,本發(fā)明的化合物包括相對(duì)富電子的氮(N)的sp2雜化軌道,并且該氮是連接到堿金屬或堿土金屬,即,用于N-型電荷發(fā)生層的摻質(zhì),由此形成能隙狀態(tài)。這一能隙狀態(tài)可促進(jìn)電子從N-型電荷發(fā)生層至電子傳輸層的傳輸。

此外,由于氮的未共享電子對(duì)很好地連接到N-型電荷發(fā)生層中所包括的堿金屬或堿土金屬,因此該堿金屬或堿土金屬不會(huì)擴(kuò)散到P-型電荷發(fā)生層中,從而增加了壽命。此外,本發(fā)明的化合物包括具有盤狀結(jié)構(gòu)的高結(jié)晶性官能基,這使得電子容易地移動(dòng)通過(guò)該結(jié)晶結(jié)構(gòu),由此改善了電子遷移率。

因此,使用本發(fā)明的化合物作為N-型電荷發(fā)生層可以改善電子遷移率,因此降低裝置的工作電壓和提高裝置的效率。而且,本發(fā)明的化合物可以防止N-型電荷發(fā)生層的摻質(zhì)擴(kuò)散到P-型電荷發(fā)生層,由此增加了裝置的壽命。

下文中,將詳細(xì)描述本發(fā)明的電子傳輸化合物和電荷產(chǎn)生化合物的合成實(shí)例。然而,以下實(shí)例僅用于舉例說(shuō)明,且本發(fā)明并不限于此。

1)化合物A的合成

在氮?dú)庀?,倒?-(4-溴苯基)-1,10-鄰二氮雜菲(10g,29.83mmol)、苯并菲基-2-硼酸(triphenylenyl-2-boronic acid,9.74g,35.8mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(1.72g,1.49mmol)、10ml 4M碳酸鉀溶液、200ml甲苯以及 20ml乙醇,然后攪拌回流12小時(shí)。反應(yīng)完成后,加入50ml蒸餾水,將混合物攪拌3小時(shí),然后真空過(guò)濾,再利用二氯甲烷/正己烷作為洗提液進(jìn)行柱色譜層析分離,隨后藉由MC重結(jié)晶,得到化合物A,即,2-(4-(苯并菲-3-基)苯基)-1,10-鄰二氮雜菲(10g,產(chǎn)率:70%)。

2)化合物B的合成

在氮?dú)庀?,倒?-(1-溴萘-4-基)-1,10-鄰二氮雜菲(10g,25.96mmol)、苯并菲基-2-硼酸(8.48g,31.15mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(1.5g,1.3mmol)、10ml 4M碳酸鉀溶液、200ml甲苯以及20ml乙醇,然后攪拌回流12小時(shí)。反應(yīng)完成后,加入50ml蒸餾水,將混合物攪拌3小時(shí),然后真空過(guò)濾,再利用二氯甲烷作為洗提液進(jìn)行柱色譜層析分離,隨后藉由MC重結(jié)晶,得到化合物B,即,2-(1-(苯并菲-3-基)萘-4-基)-1,10-鄰二氮雜菲(8.3g,產(chǎn)率:60%)。

3)化合物C的合成

在氮?dú)庀?,倒?-溴-1,10-鄰二氮雜菲(10g,38.6mmol)、苯并菲基-2-硼酸(12.6g,46.3mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(2.23g,1.93mmol)、15ml 4M碳酸鉀溶液、300ml甲苯以及30ml乙醇,然后攪拌回流12小時(shí)。反應(yīng)完成后,加入50ml蒸餾水,將混合物攪拌3小時(shí),然后真空過(guò)濾,再利用二氯甲烷/甲醇作為洗提液進(jìn)行柱色譜層析分離,隨后藉由利用乙酸乙酯作為溶劑的重結(jié)晶,得到化合物C,即,2-(苯并菲-3-基)-1,10-鄰二氮雜菲(12g, 產(chǎn)率:80%)。

4)化合物D的合成

在氮?dú)庀?,倒?-(2-溴萘-6-基)-1,10-鄰二氮雜菲(20g,51.9mmol)、苯并菲基-2-硼酸(17g,32mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(3g,2.6mmol)、10ml 4M碳酸鉀溶液、300ml甲苯以及30ml乙醇,然后攪拌回流12小時(shí)。反應(yīng)完成后,加入50ml蒸餾水,將混合物攪拌3小時(shí),然后真空過(guò)濾,再利用氯仿作為洗提液進(jìn)行柱色譜層析分離,隨后藉由MC重結(jié)晶,得到化合物D,即,2-(2-(苯并菲-2-基)萘-6-基)-1,10-鄰二氮雜菲(15g,產(chǎn)率:55%)。

下文中,將公開(kāi)用于制造根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的實(shí)施方式。然而,以下用于N-型電荷發(fā)生層的材料不限制本發(fā)明的范圍。以下的測(cè)試1至測(cè)試3是在用于裝置制造的不同工藝條件下進(jìn)行,在各測(cè)試中所使用的比較例和實(shí)施例的裝置是在相同的工藝條件下制備的。因此,在數(shù)據(jù)分析中,應(yīng)指出的是,即便是在比較例1-3中使用同樣的材料作為N-型電荷發(fā)生層,各裝置也可表現(xiàn)出不同的特性。

測(cè)試1:包括化合物A的有機(jī)發(fā)光顯示裝置

<比較例1>

通過(guò)在一基板上,形成包括空穴注入層、第一空穴傳輸層、藍(lán)色熒光發(fā)光層和第一電子傳輸層的第一發(fā)光部、包括N-型電荷發(fā)生層和P-型電荷發(fā)生層的電荷發(fā)生層、包括第二空穴傳輸層、黃綠色磷光發(fā)光層和第二電子傳輸層的第二發(fā)光部、以及陰極,來(lái)制備有機(jī)發(fā)光顯示裝置。在此,N-型電荷發(fā)生層是由鄰二氮雜菲化合物形成。

<實(shí)施方式1>

具有與上述比較例1相同的組成,且N-型電荷發(fā)生層是由化合物A形 成。

測(cè)量了根據(jù)上述比較例1和本發(fā)明實(shí)施方式1所制得的裝置的工作電壓、發(fā)光效率、外量子效率、色度坐標(biāo)和壽命,并在下表1中示出。(所述裝置在10mA/cm2的電流密度下工作,壽命T95是白光壽命,其為亮度降低到初始亮度的95%時(shí)所花費(fèi)的時(shí)間。實(shí)施方式1的測(cè)量結(jié)果表示為相對(duì)于比較例1的測(cè)量結(jié)果所對(duì)應(yīng)100%的百分比。)

圖3中示出了根據(jù)比較例1和實(shí)施方式1所制得的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的電流密度vs工作電壓,圖4中示出了發(fā)光效率vs亮度,圖5中示出了外量子效率vs亮度,圖6中示出了發(fā)射光譜,以及圖7示出了亮度隨時(shí)間下降的比率。

【表1】

參照表1,與使用鄰二氮雜菲化合物作為N-型電荷發(fā)生層的比較例1相比,本發(fā)明的包括化合物A的實(shí)施方式1顯示出相似的色度坐標(biāo)值,工作電壓下降約7%,發(fā)光效率增加約12%,外量子效率增加約11%,并且壽命增加約72%。

參照?qǐng)D3,根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式1的裝置的工作電壓是低于根據(jù)比較例1的裝置的工作電壓。參照?qǐng)D4,根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式1的裝置的發(fā)光效率是高于根據(jù)比較例1的裝置的發(fā)光效率。參照?qǐng)D5,根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式1的裝置的外量子效率是高于根據(jù)比較例1的裝置的外量子效率。參照?qǐng)D6, 根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式1的裝置在藍(lán)色和黃綠色波長(zhǎng)區(qū)域的發(fā)光強(qiáng)度是高于根據(jù)比較例1的裝置在藍(lán)色和黃綠色波長(zhǎng)區(qū)域的發(fā)光強(qiáng)度。也就是說(shuō),藍(lán)色波長(zhǎng)區(qū)域可從440nm到480nm變化,和黃綠色波長(zhǎng)范圍可從520nm到590nm變化。參照?qǐng)D7,可觀察到:對(duì)于根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式1的裝置,降低到初始亮度95%所花費(fèi)的時(shí)間比根據(jù)比較例1的裝置更長(zhǎng),這導(dǎo)致壽命增加。

測(cè)試2:包括化合物B的有機(jī)發(fā)光顯示裝置

<比較例2>

具有與上述比較例1相同的組成,以制備一有機(jī)發(fā)光顯示裝置。

<實(shí)施方式2>

具有與上述比較例1相同的組成,且N-型電荷發(fā)生層是由化合物B形成。

測(cè)量了根據(jù)上述比較例2和本發(fā)明實(shí)施方式2所制得的裝置的工作電壓、發(fā)光效率、外量子效率、色度坐標(biāo)和壽命,并在下表2中示出。實(shí)施方式2的測(cè)量結(jié)果表示為相對(duì)于比較例2的測(cè)量結(jié)果所對(duì)應(yīng)100%的百分比。

圖8中示出了根據(jù)比較例2和實(shí)施方式2所制得的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的電流密度vs工作電壓,圖9中示出了發(fā)光效率vs亮度,圖10中示出了外量子效率vs亮度,圖11中示出了發(fā)射光譜,以及圖12示出了亮度隨時(shí)間下降的比率。

【表2】

參照表2,與使用鄰二氮雜菲化合物作為N-型電荷發(fā)生層的比較例2相比,本發(fā)明的包括化合物B的實(shí)施方式2顯示出相似的色度坐標(biāo)值,工作電壓下降約3%,發(fā)光效率增加約5%,外量子效率增加約4%,并且壽命增加約17%。

參照?qǐng)D8,根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式2的裝置的工作電壓是低于根據(jù)比較例2的裝置的工作電壓。參照?qǐng)D9,根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式2的裝置的發(fā)光效率是高于根據(jù)比較例2的裝置的發(fā)光效率。參照?qǐng)D10,根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式2的裝置的外量子效率是高于根據(jù)比較例2的裝置的外量子效率。參照?qǐng)D11,根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式2的裝置在藍(lán)色和黃綠色波長(zhǎng)區(qū)域的發(fā)光強(qiáng)度是高于根據(jù)比較例2的裝置在藍(lán)色和黃綠色波長(zhǎng)區(qū)域的發(fā)光強(qiáng)度。也就是說(shuō),藍(lán)色波長(zhǎng)區(qū)域可從440nm到480nm變化,和黃綠色波長(zhǎng)范圍可從520nm到590nm變化。參照?qǐng)D12,可觀察到:對(duì)于根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式2的裝置,降低到初始亮度95%所花費(fèi)的時(shí)間比根據(jù)比較例2的裝置更長(zhǎng),這導(dǎo)致壽命增加。

測(cè)試3:包括化合物C的有機(jī)發(fā)光顯示裝置

<比較例3>

具有與上述比較例1相同的組成,以制備一有機(jī)發(fā)光顯示裝置。

<實(shí)施方式3>

具有與上述比較例1相同的組成,且N-型電荷發(fā)生層是由化合物C形成。

測(cè)量了根據(jù)上述比較例3和本發(fā)明實(shí)施方式3所制得的裝置的工作電 壓、發(fā)光效率、外量子效率、色度坐標(biāo)和壽命,并在下表3中示出。實(shí)施方式3的測(cè)量結(jié)果表示為相對(duì)于比較例3的測(cè)量結(jié)果對(duì)應(yīng)100%的百分比。

圖13中示出了根據(jù)比較例3和實(shí)施方式3所制得的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的電流密度vs工作電壓,圖14中示出了外量子效率vs亮度,圖15中示出了發(fā)射光譜,以及圖16示出了亮度隨時(shí)間下降的比率。

【表3】

參照表3,與使用鄰二氮雜菲化合物作為N-型電荷發(fā)生層的比較例3相比,本發(fā)明的包括化合物C的實(shí)施方式3顯示出相似的色度坐標(biāo)值,工作電壓下降約1%,發(fā)光效率增加約1%,外量子效率增加約1%,并且壽命增加約40%。

參照?qǐng)D13,根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式3的裝置的工作電壓幾乎相似于根據(jù)比較例3的裝置的工作電壓。參照?qǐng)D14,根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式3的裝置的外量子效率幾乎相似于根據(jù)比較例3的裝置的外量子效率。參照?qǐng)D15,根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式3的裝置在黃綠色波長(zhǎng)區(qū)域的發(fā)光強(qiáng)度幾乎相似于根據(jù)比較例3的裝置在黃綠色波長(zhǎng)區(qū)域的發(fā)光強(qiáng)度,而根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式3的裝置在藍(lán)色波長(zhǎng)區(qū)域的發(fā)光強(qiáng)度略微高于根據(jù)比較例3的裝置在藍(lán)色波長(zhǎng)區(qū)域的發(fā)光強(qiáng)度。也就是說(shuō),藍(lán)色波長(zhǎng)區(qū)域可從440nm到480nm變化,和黃綠色波長(zhǎng)范圍可從520nm到590nm變化。參照?qǐng)D16,可觀察到:對(duì)于根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式3的裝置,降低到初始亮度95%所花費(fèi)的時(shí)間比根據(jù)比較例3的裝置更長(zhǎng),這導(dǎo)致壽命增加。

測(cè)試4:包括化合物D的有機(jī)發(fā)光顯示裝置

<比較例4>

具有與上述比較例1相同的組成,以制備一有機(jī)發(fā)光顯示裝置。

<實(shí)施方式4>

具有與上述比較例1相同的組成,且N-型電荷發(fā)生層是由化合物D形成。

測(cè)量了根據(jù)上述比較例4和本發(fā)明實(shí)施方式4所制得的裝置的工作電壓、發(fā)光效率、外量子效率、色度坐標(biāo)和壽命,并在下表4中示出。實(shí)施方式4的測(cè)量結(jié)果表示為相對(duì)于比較例4的測(cè)量結(jié)果所對(duì)應(yīng)100%的百分比。

圖17中示出了根據(jù)比較例4和實(shí)施方式4所制得的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的電流密度vs工作電壓,圖18中示出了外量子效率vs亮度,圖19中示出了發(fā)射光譜,以及圖20示出了亮度隨時(shí)間下降的比率。

【表4】

參照表4,與使用鄰二氮雜菲化合物作為N-型電荷發(fā)生層的比較例3相比,本發(fā)明的包括化合物D的實(shí)施方式4顯示出相似的色度坐標(biāo)值,相同的工作電壓,相同的發(fā)光效率,相同的外量子效率,并且壽命增加約12%。

參照?qǐng)D17,根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式4的裝置的工作電壓與根據(jù)比較例4的裝置的工作電壓相同。參照?qǐng)D18,根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式4的裝置的外量子效率與根據(jù)比較例4的裝置的外量子效率相同。參照?qǐng)D19,根據(jù)本發(fā)明 實(shí)施方式4的裝置在藍(lán)色和黃綠色波長(zhǎng)區(qū)域的發(fā)光強(qiáng)度幾乎相似于根據(jù)比較例4的裝置在藍(lán)色和黃綠色波長(zhǎng)區(qū)域的發(fā)光強(qiáng)度。參照?qǐng)D20,可觀察到:對(duì)于根據(jù)本發(fā)明實(shí)施方式4的裝置,降低到初始亮度95%所花費(fèi)的時(shí)間比根據(jù)比較例4的裝置更長(zhǎng),這導(dǎo)致壽命增加。

從上述測(cè)試1到測(cè)試4的結(jié)果,可以發(fā)現(xiàn):使用本發(fā)明的化合物作為N-型電荷發(fā)生層的各實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光顯示裝置顯示出至少相似于使用鄰二氮雜菲化合物作為N-型電荷發(fā)生層的比較例1-4的有機(jī)發(fā)光顯示裝置的工作電壓、發(fā)光效率、外量子效率和色度坐標(biāo),并且特別是在壽命方面顯示出明顯的改善。

如上所述,本發(fā)明的化合物可促進(jìn)電子傳輸,這是因?yàn)樵摶衔锝逵砂ň哂袃蓚€(gè)富電子的氮(N)原子的母核而具有高的電子遷移率。此外,本發(fā)明的化合物包括相對(duì)富電子的氮(N)的sp2雜化軌道,并且該氮是連接到堿金屬或堿土金屬,即,用于N-型電荷發(fā)生層的摻質(zhì),由此形成能隙狀態(tài)。這一能隙狀態(tài)可促進(jìn)電子從N-型電荷發(fā)生層至電子傳輸層的傳輸。

此外,由于氮的未共享電子對(duì)很好地連接到N-型電荷發(fā)生層中所包括的堿金屬或堿土金屬,因此該堿金屬或堿土金屬不會(huì)擴(kuò)散到P-型電荷發(fā)生層中,從而增加了壽命。此外,本發(fā)明的化合物包括具有盤狀結(jié)構(gòu)的高結(jié)晶性官能基,這使得電子容易地移動(dòng)通過(guò)該結(jié)晶結(jié)構(gòu),因此改善了電子遷移率。

因此,使用本發(fā)明的化合物作為N-型電荷發(fā)生層可以改善電子遷移率,因此降低裝置的工作電壓和提高裝置的效率。而且,本發(fā)明的化合物可以防止N-型電荷發(fā)生層的摻質(zhì)擴(kuò)散到P-型電荷發(fā)生層,因此增加了裝置的壽命。

盡管參照多個(gè)示例性的實(shí)施方式描述了本發(fā)明,但應(yīng)當(dāng)理解,所屬領(lǐng)域技術(shù)人員能設(shè)計(jì)出多個(gè)其它修改例和實(shí)施方式,這落在本發(fā)明的原理范圍內(nèi)。更具體而言,在說(shuō)明書(shū)、附圖和所附權(quán)利要求書(shū)的范圍內(nèi),對(duì)組成部件和/或主題組合布置的排列可進(jìn)行各種變化和修改。除了組成部件和/或排列的變化和修改之外,替代使用對(duì)于所屬領(lǐng)域技術(shù)人員來(lái)說(shuō)也將是顯而易見(jiàn)的。

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