專利名稱：含6-R基-[1,2,5]噻唑[3,4-g]苯并三唑的有機(jī)半導(dǎo)體材料及其應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于有機(jī)光電材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種含6-R基-[1，2，5]噻唑[3， 4-g]苯并三唑的有機(jī)半導(dǎo)體材料的設(shè)計及其制備，并涉及這類材料在有機(jī)場效應(yīng)晶體管， 有機(jī)太陽能電池，有機(jī)電致發(fā)光等有機(jī)光電技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
有機(jī)光電材料及器件由于其材料易得、制備工藝簡單、成本低、柔性以及可大面積 成膜等特點，十分適合工業(yè)化生產(chǎn)和推廣，具有十分廣大的商業(yè)化前景。自1987年美國 柯達(dá)公司鄧青云研究組[Tang，C. W. ；Van Slyke S. A. et. al ；Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.]提出了有機(jī)小分子薄膜電致發(fā)光器件和1990年英國劍橋大學(xué)R. H. Friend研究組 [Burroughes,J. H. ；Bradley,D. D. C. ；Friend, R. H ；Holmes,Α.B.et al ；Nature 1990,347, 539.]提出了有機(jī)聚合物薄膜電致發(fā)光器件以來，有機(jī)平板顯示技術(shù)取得巨大的進(jìn)展，目前 已經(jīng)步入產(chǎn)業(yè)化階段，成為取代液晶顯示器的下一代產(chǎn)品。與此同時，有機(jī)太陽電池、有機(jī) 場效應(yīng)晶體管、有機(jī)生物以及化學(xué)傳感器等有機(jī)光電領(lǐng)域也取得蓬勃發(fā)展。尤其近年來，由 于能源消耗的與日俱增以及對低碳環(huán)保的要求，煤石油天然氣等傳統(tǒng)能源儲量有限，并且 有污染、排放溫室氣體，因此以太陽能為代表的可再生潔凈能源越來越被人們所重視，有機(jī) 太陽薄膜電池十分火熱，最近兩年有機(jī)薄膜電池的效率頻創(chuàng)新高，被業(yè)界所看好，市場化前 景十分光明。在眾多光電材料中，含有苯并噻二唑基團(tuán)的光電材料在有機(jī)電致發(fā)光，有機(jī)太陽 能電池，化學(xué)和生物傳感器以及有機(jī)場效應(yīng)晶體管等材料中已得到廣泛的應(yīng)用。然而，苯并 噻二唑這一化學(xué)官能團(tuán)有其局限性，主要在于其溶解性較差，與其他芳香基團(tuán)共聚后，分子 量若過大難以進(jìn)行溶液加工。與苯并噻二唑相比，6-R基-[1，2，5]噻唑[3，4-g]苯并三唑 優(yōu)勢在于(1)三唑五元環(huán)本身作為一個弱吸電子基團(tuán)，通過共價鍵與苯并噻二唑上的苯 環(huán)相連，使得這一三元稠環(huán)的缺點子能力較苯并噻二唑更為突出；(2)三唑上的N原子可以 連入烷基鏈，在很大程度上增加了這一化學(xué)基團(tuán)的可修飾性，以及溶解性?？梢灶A(yù)測，此類 單體比苯并噻二唑更適合作為太陽能電池活性層給體材料。苯并噻二唑和6-R基-[1，2，5]噻唑[3，4-g]苯并三唑的結(jié)構(gòu)式如下
權(quán)利要求
1.含6-R基-[1，2，5]噻唑[3，4-g]苯并三唑的有機(jī)半導(dǎo)體材料，其特征在于結(jié)構(gòu)式為N 8 N.L \Γ%,N NN/R·"其中R為C1 C22的烷基或C1 C22烷氧基；Ar為芳香基團(tuán)；x、y分別為所述有機(jī)半導(dǎo) 體材料中芳香基團(tuán)Ar與6-R基[1，2，5]噻唑[3，4-g]苯并三唑單元的相對含量；芳香基團(tuán) Ar與6-R基-[1，2，5]噻唑[3，4-g]苯并三唑單元以共軛方式相連，η為所述有機(jī)半導(dǎo)體材 料的聚合度。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述含6-R基-[1，2，5]噻唑[3，4-g]苯并三唑的有機(jī)半導(dǎo)體材料， 其特征在于所述0<x<l，0<y<l，x+y為1 ；η為廣10000的自然數(shù)。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含6-R基-[1，2，5]噻唑[3，4-g]苯并三唑的有機(jī)半導(dǎo)體 材料，其特征在于所述烷基或烷氧基為直鏈、支鏈或者環(huán)狀，其中一個或多個碳原子被氧原 子、烯基、炔基、芳基、羥基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代，氫原子被商素原子、氧 原子、烯基、炔基、芳基、羥基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含6-R基-[1，2，5]噻唑[3，4-g]苯并三唑的有機(jī)半導(dǎo)體材 料，其特征在于所述芳香基團(tuán)為芴、咔唑、硅芴、苯并二噻吩、苯、噻吩、聯(lián)噻吩、并噻吩、噻吩 并環(huán)戊二烯、吲哚芴、吲哚咔唑及以上所有結(jié)構(gòu)的衍生物中的一種以上。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含6-R基-[1，2，5]噻唑[3，4-g]苯并三唑的有機(jī)半導(dǎo)體材 料，其特征在于所述芳香團(tuán)Ar為如下所示結(jié)構(gòu)的一種以上
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的含6-R基-[1，2，5]噻唑[3，4-g]苯并三唑的有機(jī)半導(dǎo)體材 料，其特征在于所述烷基鏈為C1 C22的直鏈、支鏈或者環(huán)狀烷基鏈，其中一個或多個碳原 子被氧原子、烯基、炔基、芳基、羥基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代，氫原子被商 素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羥基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基或硝基取代。
7.權(quán)利要求1 6任一項所述含6-R基-[1，2，5]噻唑[3，4-g]苯并三唑的有機(jī)半導(dǎo) 體材料在有機(jī)光電器件中的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明提供一種含6-R基-[1,2,5]噻唑[3,4-g]苯并三唑的有機(jī)半導(dǎo)體材料及其應(yīng)用。以苯并噻二唑為母體，經(jīng)過苯并噻二唑硝化后還原、關(guān)環(huán)形成苯并三唑衍生物，最后將N原子上的H經(jīng)過烷基化反應(yīng)后合成出鹵化6-R基-[1,2,5]噻唑[3,4-g]苯并三唑單體；上述單體與含芳香基團(tuán)的單體在金屬催化劑下反應(yīng)制得所述有機(jī)半導(dǎo)體材料。該類有機(jī)半導(dǎo)體材料苯環(huán)的1,2,5,6位分別連有烷基三唑和噻唑，這兩種化學(xué)基團(tuán)具有良好的吸電子性，并且構(gòu)成的三元稠環(huán)具有良好的平面性和共軛鍵，并且有良好的溶解性。本發(fā)明的有機(jī)半導(dǎo)體材料可作為一類具有應(yīng)用前景的活性層給體材料應(yīng)用于有機(jī)光電器件中。
文檔編號H01L51/46GK102050940SQ201110030289
公開日2011年5月11日 申請日期2011年1月28日 優(yōu)先權(quán)日2011年1月28日
發(fā)明者曹鏞, 董楊, 黃飛 申請人:華南理工大學(xué)