專利名稱：有機(jī)半導(dǎo)體材料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及二氫苯并二茚化合物等多環(huán)稠環(huán)化合物、它們的制造方法以及含有它 們的有機(jī)半導(dǎo)體材料。
背景技術(shù)：
以有機(jī)薄膜晶體管為代表的有機(jī)半導(dǎo)體器件具有節(jié)能、低成本、撓性等有機(jī)分子 特有的特征，其有望應(yīng)用于電子紙張、大畫面平板顯示器等新一代技術(shù)的元件。有機(jī)薄膜晶 體管由有機(jī)半導(dǎo)體活性層、基板、絕緣層、電極等多種部件構(gòu)成，特別是擔(dān)負(fù)著載流子傳輸 的有機(jī)半導(dǎo)體活性層在器件中具有重要作用。晶體管的特性在很大程度上依賴于構(gòu)成該有 機(jī)半導(dǎo)體活性層的有機(jī)半導(dǎo)體材料的載流子傳輸能力。作為有機(jī)薄膜晶體管中使用的有機(jī)半導(dǎo)體材料，提出了各種有機(jī)化合物。已經(jīng)報 導(dǎo)了例如銅酞菁、并五苯等低分子類材料、噻吩六聚體等將芳香族5元環(huán)或6元環(huán)連接起來 而成的低聚物材料以及諸如聚烷基噻吩等聚合物材料。針對有機(jī)薄膜的晶體管特性，以相當(dāng)于無定形硅程度的特性為目標(biāo)進(jìn)行了研究。 作為其它要求的特性，可以列舉出穩(wěn)定驅(qū)動性、高壽命、涂布性等。但是，到目前為止尚未開 發(fā)出滿足全部條件的有機(jī)材料。例如，已經(jīng)報導(dǎo)并五苯具有與無定形硅類似的高載流子遷移率，表現(xiàn)出良好的半 導(dǎo)體器件特性(參照非專利文獻(xiàn)1)。但是，并五苯的聚集性強(qiáng)且難溶解，此外穩(wěn)定驅(qū)動性、 壽命方面也存在問題。另一方面，現(xiàn)狀是低聚物或聚合物類材料的涂布性比較好，但載流子 遷移率卻要低1個數(shù)量級左右(參照非專利文獻(xiàn)2、3)。已知通過分子設(shè)計，并五苯這樣的多環(huán)稠環(huán)化合物能夠成為顯示出高特性器件的 活性層材料，但對于由5個以上的環(huán)構(gòu)成的多環(huán)稠環(huán)化合物，由于合成上的問題而鮮有報 告。而且，克服了并五苯的問題點(低溶解性、空氣氧化性)的多環(huán)稠環(huán)化合物十分有限。另一方面，在多環(huán)稠環(huán)化合物的π共軛體系骨架內(nèi)導(dǎo)入雜元素成為用于控制有 機(jī)半導(dǎo)體材料的結(jié)構(gòu)、電子、光學(xué)以及物理性質(zhì)的方法之一。例如有報導(dǎo)稱，在η共軛體 系骨架內(nèi)導(dǎo)入硫原子而得到的二萘并噻吩并噻吩是高載流子遷移率和高穩(wěn)定性的晶體管 (非專利文獻(xiàn)4)。此外，作為具有涂布性、穩(wěn)定性的有機(jī)半導(dǎo)體材料，報導(dǎo)了由導(dǎo)入了氮原 子的5個稠環(huán)構(gòu)成的咪唑并[3，2-b]咔唑(非專利文獻(xiàn)5)。由這些例子可見，在多環(huán)稠環(huán) 化合物中導(dǎo)入雜元素是有機(jī)半導(dǎo)體材料分子設(shè)計中的有效方法。非專利文獻(xiàn)1 “ Journal of Applied Physics，，(美國)，2002年，92卷，5259-5263 頁非專利文獻(xiàn)2 126 卷，13859-13874 頁非專利文獻(xiàn)3:非專利文獻(xiàn)4:
129 卷，2224-2225 頁
'Journal of the American Chemical Society，，(美 15 )，2004年，
‘Science，，(美國)，1998 年，280 卷，1741-1744 頁
'Journal of the American Chemical Society，，(美國)，2007年，
非專利文獻(xiàn)5:“Journal of the American Chemical Society”(美國)，2005年， 127 卷，614-618 頁

發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明所要解決的問題在這種情況下，需要開發(fā)各種有機(jī)半導(dǎo)體材料。本發(fā)明的目的是提供以導(dǎo)入了雜 元素的5個稠環(huán)為基本骨架的多環(huán)稠環(huán)化合物、其制造方法以及含有該化合物的有機(jī)半導(dǎo) 體材料。解決問題的方法本發(fā)明人等為解決上述問題進(jìn)行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)了新的含雜元素的二氫苯 并二弗(dihydroindecene, ” h 卜■'口 彳 > 夕■七 > )禾口苯并二弗二麗(indacenedione,彳 ^ 夕'力> 7才 > )衍生物以及它們的制造方法。而且發(fā)現(xiàn)了含有該二氫苯并二茚和苯并二茚 二酮衍生物的有機(jī)半導(dǎo)體材料及其薄膜。而且，還發(fā)現(xiàn)了作為適于制造該二氫苯并二茚和 苯并二茚二酮衍生物的前體化合物的對苯二甲酸衍生物和對苯二甲酸酯衍生物，從而完成 了本發(fā)明。S卩，本發(fā)明提供下述通式(1)所表示的二氫苯并二茚化合物、其中間體、它們的制 造方法以及二氫苯并二茚化合物和苯并二茚二酮化合物的用途。[化學(xué)式1]
權(quán)利要求
下述通式(1)所表示的二氫苯并二茚化合物，[化學(xué)式1]式中，R1相同或不同，表示氫原子、任選被取代的烷基、任選被取代的烯基、任選被取代的炔基、任選被取代的烷氧基、任選被取代的烷硫基、任選被取代的芳基、任選被取代的芳氧基、任選被取代的芳硫基、任選被取代的芳基烷基、任選被取代的芳基烷氧基、任選被取代的芳基烷硫基、任選被取代的芳基烯基、任選被取代的芳基炔基、任選被取代的甲硼烷基、任選被取代的氨基、任選被取代的甲硅烷基、任選被取代的甲硅烷氧基、任選被取代的芳基磺酰氧基、任選被取代的烷基磺酰氧基、任選被取代的雜芳基、任選被取代的雜芳氧基、任選被取代的雜芳硫基、任選被取代的雜芳基烷基、任選被取代的雜芳基烷氧基、任選被取代的雜芳基烷硫基、任選被取代的雜芳基烯基、任選被取代的雜芳基炔基、任選被取代的環(huán)烷基、鹵素、氰基、硝基或羥基；R2～R5相同或不同，表示氫原子、任選被取代的烷基、任選被取代的烯基、任選被取代的炔基、任選被取代的芳基、任選被取代的芳基烷基、任選被取代的雜芳基、任選被取代的環(huán)烷基、鹵素、氰基、硝基或羥基；p為0、1或2；環(huán)結(jié)構(gòu)A、B相同或不同，表示任選被取代的苯環(huán)、任選被取代的噻吩環(huán)、任選被取代的呋喃環(huán)、任選被取代的硒吩環(huán)、任選被取代的吡咯環(huán)、任選被取代的噻唑環(huán)、任選被取代的吡啶環(huán)、任選被取代的吡嗪環(huán)、任選被取代的嘧啶環(huán)或任選被取代的噠嗪環(huán)；但是，排除A和B這兩者均為苯環(huán)的情況，并排除下述通式(2)所表示的化合物，[化學(xué)式2]FPA00001190230100011.tif,FPA00001190230100021.tif
2.下述通式(3)所表示的二氫苯并二茚化合物， [化學(xué)式3]
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的二氫苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氫苯并二茚 化合物中，R1表示氫原子、碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代 的烯基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代的炔基或碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷氧基，R6 R9相同或不同，表示氫原子、碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代的烯基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代的炔基、碳原子數(shù)1 30的任選被 取代的烷氧基、碳原子數(shù)6 30的任選被取代的芳基、任選被取代的甲硅烷基、任選被取代 的雜芳基或鹵素，R2 R5相同或不同，表示氫原子、或碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基，X相同或不同，表示硫、氧、硒或S02。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的二氫苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氫苯并二茚 化合物中，R6和R8相同或不同，表示氫原子、碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基、碳原子數(shù)6 30的任選被取代的芳基、任選被取代的雜芳基或鹵素。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的二氫苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氫苯并二茚 化合物中，R1 R5、R7和R9相同或不同，表示氫原子、甲基或乙基。
6.根據(jù)權(quán)利要求2 5中任一項所述的二氫苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的 二氫苯并二茚化合物中，X表示硫原子。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的二氫苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氫苯并二茚 化合物中，X表示硫原子，R1 R5、R7和R9分別表示氫原子，ρ = 2，R6和R8分別表示碳原子數(shù)1 20的烷基或碳原子數(shù)1 20的烷氧基。
8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的二氫苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氫苯并二 茚化合物中，X表示硫原子，R1 R5、R7以及R9分別表示氫原子，P = 2，R6以及R8分別表示 5-(Cl-20烷基)噻吩-2-基。
9.根據(jù)權(quán)利要求2所述的二氫苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氫苯并二茚 化合物中，X表示硫原子，R1 R5、R7以及R9分別表示氫原子，P = 2，R6以及R8分別表示4_(C1_20 烷基)苯基-1-基或4-(Cl-20)烷氧基苯基-1-基。
10.根據(jù)權(quán)利要求2所述的二氫苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氫苯并二 茚化合物中，X表示硫原子，R1 R5、R7以及R9分別表示氫原子，P = 2，R6以及R8分別表示正己基。
11.根據(jù)權(quán)利要求2所述的二氫苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氫苯并二 茚化合物中，X表示硫原子，R1 R5、R7以及R9分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8分別表示5-正己 基噻吩-2-基。
12.根據(jù)權(quán)利要求2所述的二氫苯并二茚化合物，其中，在式(3)所表示的二氫苯并二 茚化合物中，X表示硫原子，R1 R5、R7以及R9分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8分別表示4-正己基本基。
13.下述通式(4)所表示的二腙化合物；[化學(xué)式4]
14.根據(jù)權(quán)利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，R1表示氫原子、碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基、碳原子數(shù)2 30的任選被取 代的烯基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代的炔基、或碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷氧 基；R6 R9相同或不同，表示氫原子、碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代的烯基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代的炔基、碳原子數(shù)1 30的任選被 取代的烷氧基、碳原子數(shù)6 30的任選被取代的芳基、任選被取代的甲硅烷基、任選被取代 的雜芳基或鹵素；R2 R5相同或不同，表示氫原子、或碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基；X相同或不同，表示硫、氧、硒或SO2 ；R11 R14相同或不同，表示氫原子、碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基、碳原子數(shù) 6 30的任選被取代的芳基磺?；蛉芜x被取代的甲硅烷基。
15.根據(jù)權(quán)利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，R6以及R8相同或不同，表示碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基、碳原子數(shù)6 30的 任選被取代的芳基、任選被取代的雜芳基或鹵素。
16.根據(jù)權(quán)利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，R1、! 7 以及R9相同或不同，表示氫原子、甲基或乙基。
17.根據(jù)權(quán)利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，X表示硫原子，R1 R5、R7> R9以及R11 R14分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8表示碳 原子數(shù)1 20的烷基或碳原子數(shù)1 20的烷氧基。
18.根據(jù)權(quán)利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，X表 示硫原子，R1 R5、R7、R9以及R11 R14分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8表示5_(C1_20 烷基)噻吩-2-基。
19.根據(jù)權(quán)利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，X表示硫原子，R1 R5、R7> R9以及R11 R14分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8表示 4- (C1-20烷基)苯基-1-基或4- (C1-20)烷氧基苯基-1-基。
20.根據(jù)權(quán)利要求13 16中任一項所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙 化合物中，X表示硫原子。
21.根據(jù)權(quán)利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，X表示硫原子，R1 R5、R7、R9以及R11 R14分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8分別表 不正己基。
22.根據(jù)權(quán)利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，X表示硫原子，R1 R5、R7、R9以及R11 R14分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8分別表 示5-正己基噻吩-2-基。
23.根據(jù)權(quán)利要求13所述的二腙化合物，其中，在式(4)所表示的二腙化合物中，X表 示硫原子，R1 R5、R7> R9以及R11 R14分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8分別表示4-正 己基本基。
24.權(quán)利要求2中式(3)所表示的二氫苯并二茚化合物的制造方法，該制造方法包括 使權(quán)利要求13所述的式(4)所表示的二腙化合物與堿性試劑進(jìn)行反應(yīng)；其中，在權(quán)利要求 2的式(3)所表示的二氫苯并二茚化合物中，R2 R5全部為氫原子。
25.下述通式(5)所表示的苯并二茚二酮化合物；[化學(xué)式5]
26.根據(jù)權(quán)利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，R1表示氫原子、碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代 的烯基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代的炔基或碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷氧基；R6 R9相同或不同，表示氫原子、碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代的烯基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代的炔基、碳原子數(shù)1 30的任選被 取代的烷氧基、碳原子數(shù)6 30的任選被取代的芳基、任選被取代的甲硅烷基、任選被取代 的雜芳基或鹵素；X相同或不同，表示硫、氧、硒或S02。
27.根據(jù)權(quán)利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，R6以及R8相同或不同，表示碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基、碳原子數(shù)6 30的 任選被取代的芳基、任選被取代的雜芳基或鹵素。
28.根據(jù)權(quán)利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，R1、R7以及R9相同或不同，表示氫原子、甲基或乙基。
29.根據(jù)權(quán)利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，在式(5)的苯并二茚二酮化合 物中，X表示硫原子，R1 R5、R7、R9和R11 R14分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8表示碳原 子數(shù)1 20的烷基或碳原子數(shù)1 20的烷氧基。
30.根據(jù)權(quán)利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，在式(5)的苯并二茚二酮化合 物中，X表示硫原子，R1 R5、R7> R9以及R11 R14分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8表示 5-(Cl-20烷基)噻吩-2-基。
31.根據(jù)權(quán)利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，在式(5)的苯并二茚二酮化合 物中，X表示硫原子，R1 R5、R7> R9以及R11 R14分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8表示 4- (C1-20烷基)苯基-1-基或4- (C1-20)烷氧基苯基-1-基。
32.根據(jù)權(quán)利要求25 28中任一項所述的苯并二茚二酮化合物，其中，X= S。
33.根據(jù)權(quán)利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，X= S.R1 = R7 = R9 = H、p = 2，且R6 = R8 =正己基。
34.根據(jù)權(quán)利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，X= S.R1 = R7 = R9 = H、p = 2，且R6 = R8 = 5-正己基噻吩-2-基。
35.根據(jù)權(quán)利要求25所述的苯并二茚二酮化合物，其中，X= S.R1 = R7 = R9 = H、p = 2，且R6 = R8 = 4-正己基苯基。
36.權(quán)利要求13中式(4)所表示的二腙化合物的制造方法，該制造方法包括使權(quán)利要 求25中式(5)所表示的苯并二茚二酮化合物與胼類反應(yīng)。
37.下述通式(6)所表示的對苯二甲酸化合物；[化學(xué)式6]
38.根據(jù)權(quán)利要求37所述的對苯二甲酸化合物，其中，在式(6)所表示的對苯二甲酸化 合物中，R1表示氫原子、碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代 的烯基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代的炔基或碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷氧基；R6 R9相同或不同，表示氫原子、碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代的烯基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代的炔基、碳原子數(shù)1 30的任選被 取代的烷氧基、碳原子數(shù)6 30的任選被取代的芳基、任選被取代的甲硅烷基、任選被取代 的雜芳基或鹵素；X相同或不同，表示硫、氧、硒或S02。
39.根據(jù)權(quán)利要求37所述的對苯二甲酸化合物，其中，在式(6)所表示的對苯二甲酸化 合物中，R6以及R8相同或不同，表示碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基、碳原子數(shù)6 30的任選被取代的芳基、任選被取代的雜芳基或鹵素。
40.根據(jù)權(quán)利要求37所述的對苯二甲酸化合物，其中，在式(6)所表示的對苯二甲酸化 合物中，R1、R7以及R9相同或不同，表示氫原子、甲基或乙基。
41.根據(jù)權(quán)利要求37所述的對苯二甲酸化合物，其中，在式(6)所表示的對苯二甲酸化 合物中，X表示硫原子，R1 R5、R7> R9以及R11 R14分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8表示碳 原子數(shù)1 20的烷基或碳原子數(shù)1 20的烷氧基。
42.根據(jù)權(quán)利要求37所述的對苯二甲酸化合物，其中，在式(6)所表示的對苯二甲酸化 合物中，X表示硫原子，R1 R5、R7> R9以及R11 R14分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8表示 5-(Cl-20烷基)噻吩-2-基。
43.根據(jù)權(quán)利要求37所述的對苯二甲酸化合物，其中，在式(6)所表示的對苯二甲酸化 合物中，X表示硫原子，R1 R5、R7> R9以及R11 R14分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8表示 4- (C1-20烷基)苯基-1-基或4- (C1-20)烷氧基苯基-1-基。
44.根據(jù)權(quán)利要求37 40中任一項所述的對苯二甲酸化合物，其中，在式(6)所表示 的對苯二甲酸化合物中，X表示硫原子。
45.根據(jù)權(quán)利要求37所述的對苯二甲酸化合物，其中，X表示硫原子，R1、R7以及R9表示氫原子，P = 2，且R6以及R8表示正己基。
46.根據(jù)權(quán)利要求37所述的對苯二甲酸化合物，其中，X表示硫原子，R1、R7以及R9表示氫原子，P = 2，且R6以及R8表示5-正己基噻吩-2-基。
47.根據(jù)權(quán)利要求37所述的對苯二甲酸化合物，其中，X表示硫原子，R1、R7以及R9表示氫原子，P = 2，且R6以及R8表示4-正己基苯基。
48.權(quán)利要求25中式(5)所表示的苯并二茚二酮化合物的制造方法，該制造方法包括 使權(quán)利要求37中式(6)所表示的對苯二甲酸化合物與酸性試劑反應(yīng)。
49.下述通式(7)所表示的對苯二甲酸酯化合物，[化學(xué)式7]R16-OR1^式中，R1以及R6 R9相同或不同，表示氫原子、任選被取代的烷基、任選被取代的烯 基、任選被取代的炔基、任選被取代的烷氧基、任選被取代的烷硫基、任選被取代的芳基、任 選被取代的芳氧基、任選被取代的芳硫基、任選被取代的芳基烷基、任選被取代的芳基烷氧 基、任選被取代的芳基烷硫基、任選被取代的芳基烯基、任選被取代的芳基炔基、任選被取 代的甲硼烷基、任選被取代的氨基、任選被取代的甲硅烷基、任選被取代的甲硅烷氧基、任 選被取代的芳基磺酰氧基、任選被取代的烷基磺酰氧基、任選被取代的雜芳基、任選被取代 的雜芳氧基、任選被取代的雜芳硫基、任選被取代的雜芳基烷基、任選被取代的雜芳基烷氧基、任選被取代的雜芳基烷硫基、任選被取代的雜芳基烯基、任選被取代的雜芳基炔基、任 選被取代的環(huán)烷基、商素、氰基、硝基或羥基；R15以及R16相同或不同，表示任選被取代的烷基；P表示0、1或2 X相同或不同，表示硫、氧、硒、碲原子、SO2或N-Rki所表示的基團(tuán)；R10表示氫原子、任選被取代的烷基、任選被取代的芳基或任選被取代的雜芳基；但是，排除R1和R6 R9表示氫原子、ρ = 2、X表示硫原子、且R15和R16表示甲基或乙 基的情況，以及排除R1表示氫原子、P = 2、X表示硫、R7和R9表示正己基、R6和R8表示正己 基或三甲基甲硅烷基或氫原子、且R15和R16表示甲基的情況。
50.根據(jù)權(quán)利要求49所述的對苯二甲酸酯化合物，其中，在式(7)的對苯二甲酸酯化合 物中，R1表示氫原子、碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代 的烯基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代的炔基或碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷氧基；R6 R9相同或不同，表示氫原子、碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代的烯基、碳原子數(shù)2 30的任選被取代的炔基、碳原子數(shù)1 30的任選被 取代的烷氧基、碳原子數(shù)6 30的任選被取代的芳基、任選被取代的甲硅烷基、任選被取代 的雜芳基或鹵素；X相同或不同，表示硫、氧、硒或SO2 ；R15和R16相同或不同，表示碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基。
51.根據(jù)權(quán)利要求49所述的對苯二甲酸酯化合物，其中，在式(7)的對苯二甲酸酯化合 物中，R6和R8相同或不同，表示碳原子數(shù)1 30的任選被取代的烷基、碳原子數(shù)6 30的 任選被取代的芳基、任選被取代的雜芳基或鹵素。
52.根據(jù)權(quán)利要求49所述的對苯二甲酸酯化合物，其中，在式(7)的對苯二甲酸酯化合 物中，R1、R7以及R9相同或不同，表示氫原子、甲基或乙基。
53.根據(jù)權(quán)利要求49所述的對苯二甲酸酯化合物，其中，在式(7)的對苯二甲酸酯化合 物中，X表示硫原子，R1 R5、R7> R9以及R11 R14分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8表示碳 原子數(shù)1 20的烷基或碳原子數(shù)1 20的烷氧基。
54.根據(jù)權(quán)利要求49所述的對苯二甲酸酯化合物，其中，在式(7)的對苯二甲酸酯化合 物中，X表示硫原子，R1 R5、R7> R9以及R11 R14分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8表示 5-(Cl-20烷基)噻吩-2-基。
55.根據(jù)權(quán)利要求49所述的對苯二甲酸酯化合物，其中，在式(7)的對苯二甲酸酯化合 物中，X表示硫原子，R1 R5、R7> R9以及R11 R14分別表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8表示 4- (C1-20烷基)苯基-1-基或4- (C1-20)烷氧基苯基-1-基。
56.根據(jù)權(quán)利要求37 41中任一項所述的對苯二甲酸酯化合物，其中，X表示硫原子。
57.根據(jù)權(quán)利要求49所述的對苯二甲酸酯化合物，其中，X表示硫原子，R1、R7以及R9表示氫原子，ρ = 2，R6以及R8表示正己基，且R15以及R16 表示甲基。
58.根據(jù)權(quán)利要求49所述的對苯二甲酸酯化合物，其中，X表示硫原子，R1、! 7以及R9表示氫原子，P = 2，R6以及R8表示5-正己基噻吩-2-基， 且R15以及R16表示甲基。
59.根據(jù)權(quán)利要求38所述的對苯二甲酸酯化合物，其中，X表示硫原子，R1 > R7以及R9表示氫電子，ρ表示2，R6以及R8表示4-正己基苯基，且 R15以及R16表示甲基。
60.權(quán)利要求37中式(6)所表示的對苯二甲酸化合物的制造方法，其包括使權(quán)利要求 49中式(7)所表示的對苯二甲酸酯化合物與堿性試劑反應(yīng)。
61.一種有機(jī)半導(dǎo)體器件，其使用權(quán)利要求1 12以及權(quán)利要求25 35中任一項所 述的化合物。
62.一種導(dǎo)電性薄膜，其含有權(quán)利要求1 12以及權(quán)利要求25 35中任一項所述的 化合物。
63.一種發(fā)光性薄膜，其含有權(quán)利要求1 12以及權(quán)利要求25 35中任一項所述的 化合物。
64.一種有機(jī)半導(dǎo)體薄膜，其含有權(quán)利要求1 12以及權(quán)利要求25 35中任一項所 述的化合物。
65.根據(jù)權(quán)利要求64所述的有機(jī)半導(dǎo)體薄膜，其載流子遷移率為10_4cm2/Vs以上。
66.一種有機(jī)晶體管，其具有權(quán)利要求64或65所述的有機(jī)半導(dǎo)體薄膜。
67.一種發(fā)光元件，其具有權(quán)利要求63所述的發(fā)光性薄膜。
全文摘要
下述通式(1)所表示的二氫苯并二茚化合物(式中，R1相同或不同，表示氫原子、任選被取代的烷基、任選被取代的烯基、任選被取代的炔基、任選被取代的烷氧基、任選被取代的烷硫基、任選被取代的芳基、任選被取代的芳氧基等；R2～R5相同或不同，表示氫原子、任選被取代的烷基、任選被取代的烯基等；p為0、1或2；環(huán)結(jié)構(gòu)A、B相同或不同，表示任選被取代的苯環(huán)、任選被取代的噻吩環(huán)等)。
文檔編號H01L29/786GK101939325SQ200980104369
公開日2011年1月5日 申請日期2009年2月3日 優(yōu)先權(quán)日2008年2月6日
發(fā)明者宮田康生, 花岡秀典 申請人:住友化學(xué)株式會社