新穎的有機(jī)電致發(fā)光化合物和包含它的有機(jī)電致發(fā)光器件的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及新穎的有機(jī)電致發(fā)光化合物和包含它的有機(jī)電致發(fā)光器件。具體地 說(shuō)，它涉及新穎的有機(jī)電致發(fā)光化合物作為電致發(fā)光材料，并使用它們作為一個(gè)有機(jī)電致 發(fā)光器件。
【背景技術(shù)】
[0002] 發(fā)光效率是確定一個(gè)0LED(有機(jī)發(fā)光二極管）電致發(fā)光材料類(lèi)型最重要的因素。 雖然熒光材料已被廣泛用作電致發(fā)光材料，目前，磷光材料的發(fā)光效率是理論上的四倍，是 提高發(fā)光效率的最佳方法之一。
[0003] 到目前為止，銥（III)配合物被廣泛稱(chēng)為磷光材料，分別包括（acac)Ir(btp)2， Ir(PPy)jPFirpic為紅色，綠色和藍(lán)色的。特別是，許多磷光材料已經(jīng)在日本、歐洲和美 國(guó)進(jìn)行開(kāi)發(fā)。
[0004] 眾所周知，4, 4' -N，N'_二咔唑聯(lián)苯（CBP)作為磷光發(fā)光材料的基質(zhì)材料。目前， 0LED效率高的空穴阻擋層（如BCP和BAlq)已經(jīng)應(yīng)用已經(jīng)知道。先鋒（日本）等報(bào)道0LED 的高性能采用雙（2-甲基-8-喹啉）（對(duì)-苯基苯酚）鋁（III) (Balq)衍生物作為主體。
[0005] 盡管現(xiàn)有材料的發(fā)光性能有很多優(yōu)點(diǎn)，他們具有較低的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度和熱穩(wěn)定 性差，防止材料在真空氣相沉積過(guò)程中的高溫發(fā)生變化。有機(jī)電致發(fā)光器件，功率效率= (31/電壓）X電流效率。因此，電源效率與電壓是成反比例，和電源效率要高為了 0LED低 功耗獲得。在實(shí)踐中，采用電致磷光0LED材料比采用0LED熒光EL材料表現(xiàn)出顯著更高的 電流效率（cd/A)。然而的情況下，傳統(tǒng)的材料如BAlq和CBP采用磷光材料的主體材料，沒(méi) 有明顯的優(yōu)勢(shì)可以在功率效率方面取得（lm/w)由于較高的工作電壓相比，0LED用熒光材 料。此外，這種0LED器件的壽命不能得到良好的。因此，主體材料的發(fā)展更具有改進(jìn)的穩(wěn) 定性和性能的要求。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 本發(fā)明為解決現(xiàn)有技術(shù)中吲哚并菲并咔唑類(lèi)發(fā)光材料不能滿(mǎn)足0LED的使用要求 的技術(shù)問(wèn)題，而提供了一種色純度高，發(fā)光效率高的綠色電致發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng) 用。
[0007] 為了解決上述技術(shù)問(wèn)題，本發(fā)明的技術(shù)方案為，一種吲哚并菲并咔唑類(lèi)衍生物，其 結(jié)構(gòu)通式如下所示：
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種吲哚并菲并咔唑類(lèi)發(fā)光材料，由式（1)表示，
其中，R為1~40個(gè)碳原子的烷基，具有碳原子數(shù)1~40的芳基，碳原子數(shù)位1~40的雜環(huán) 基。
2. 權(quán)利要求1所述的吲哚并菲并咔唑類(lèi)發(fā)光材料，其中R獨(dú)立地選自苯基、萘基、菲基、 蒽基、喹啉基、N-苯基-9H-咔唑基。
3. 權(quán)利要求2所述的吲哚并菲并咔唑類(lèi)發(fā)光材料，具體的結(jié)構(gòu)式分別對(duì)應(yīng)為如下 001-006的化學(xué)結(jié)構(gòu)式：
4. 一種如權(quán)利要求1，2, 3所述的吲哚并菲并咔唑類(lèi)發(fā)光材料的制備方法，其特征在 于，包括如下步驟： 步驟Sl:氮?dú)獗Ｗo(hù)下，按摩爾比為1:3~3. 5稱(chēng)取10, 16-二氫吲哚并[3, 2-B]菲并 [9, 10-H]咔唑和含有R基的溴代物，加入叔丁醇鈉和溶劑； 步驟S2 :對(duì)反應(yīng)體系進(jìn)行脫氣，然后加入催化劑； 步驟S3 :升高反應(yīng)溫度至80~130°C，攪拌2~5h，充分反應(yīng)，得到吲哚并[2,3-H]咔唑類(lèi) 衍生物。
5. 權(quán)利要求4所述的步驟Sl中10, 16-二氫吲哚并[3, 2-B]菲并[9, 10-H]咔唑的制 備方法具體步驟和條件如下： 步驟Nl:氮?dú)獗Ｗo(hù)條件下，按照摩爾比為1:2. 5~3. 5稱(chēng)取1，4-二溴-2, 5-二硝基苯和 苯[9, 10]并菲-2-硼酸，加入碳酸鉀，催化劑，溶劑，IKTC反應(yīng)5h，得到1，4-苯[9, 10]并 菲基-2, 5-二硝基苯； 步驟N2 :氮?dú)獗Ｗo(hù)條件下，按照摩爾比為1:2. 5~3. 5稱(chēng)取1，4-苯并[9, 10]菲 基-2, 5-二硝基苯和亞磷酸三乙酯，160°C攪拌3h，得到產(chǎn)物10, 16-二氫吲哚并[3, 2-B]菲 并[9, 10-H]咔唑。
6. -種有機(jī)發(fā)光器件，包括第一電極、第二電極和置于所述兩電極之間的一個(gè)或多個(gè) 有機(jī)化合物層，其特征在于，至少一個(gè)有機(jī)化合物層包含至少一種如權(quán)利要求1~3任一項(xiàng) 所定義的吲哚并菲并咔唑類(lèi)衍生物。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1~3任一項(xiàng)所述的咔唑-咪唑類(lèi)衍生物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng) 用，其特征在于，所述的吲哚并菲并咔唑類(lèi)衍生物在所述有機(jī)電致發(fā)光器件中用作主體材 料。
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明以吲哚并咔唑?yàn)榛A(chǔ)，在此基礎(chǔ)上，連接一種很好的電子傳輸材料具有大π共軛結(jié)構(gòu)的菲化合物，組成了一類(lèi)經(jīng)典的吲哚并菲并咔唑類(lèi)化合物，不同取代基的引入，使該材料相比單純的吲哚并菲并咔唑類(lèi)化合物有更好的平面結(jié)構(gòu)和共軛體系。在發(fā)光亮度不變的條件下，發(fā)光效率與對(duì)比樣品比較有顯著提高。使用1,4-二溴-2,5-二硝基苯和苯[9,10]并菲-2-硼酸為原料，其合成和提純比較過(guò)程簡(jiǎn)單，成本低廉，可以滿(mǎn)足工業(yè)化發(fā)展需求。
【IPC分類(lèi)】C07D471-04, C09K11-06, H01L51-54
【公開(kāi)號(hào)】CN104710980
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510109616
【發(fā)明人】王永光, 張成成, 孫向男, 李文軍
【申請(qǐng)人】吉林奧來(lái)德光電材料股份有限公司
【公開(kāi)日】2015年6月17日
【申請(qǐng)日】2015年3月13日