專利名稱::有機(jī)電致發(fā)光元件以及有機(jī)電致發(fā)光元件用材料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
:本發(fā)明涉及新型有機(jī)電致發(fā)光(EL)元件用材料、以及含有該材料的有機(jī)電致發(fā)光元件,涉及驅(qū)動(dòng)電壓低、長(zhǎng)壽命、并且泄漏電流少的有機(jī)EL元件。
背景技術(shù):
:使用有機(jī)物質(zhì)的有機(jī)電致發(fā)光(EL)元件,期待其作為固體發(fā)光型的價(jià)格便宜的大面積全彩色顯示元件的用途,進(jìn)行了許多開(kāi)發(fā)。通常EL元件由發(fā)光層和夾持該層的一對(duì)對(duì)向電極構(gòu)成。發(fā)光如果在兩電極間施加電場(chǎng),則從陰極側(cè)注入電子,從陽(yáng)極側(cè)注入空穴,該電子在發(fā)光層中與空穴復(fù)合,產(chǎn)生激發(fā)態(tài),激發(fā)態(tài)是在返回到基底狀態(tài)時(shí)將能量作為光放出的現(xiàn)象。以往的有機(jī)EL元件與無(wú)機(jī)發(fā)光二極管相比,驅(qū)動(dòng)電壓高,泄漏電流少、且發(fā)光亮度和發(fā)光效率也低。另外,特性劣化也顯著,不能達(dá)到實(shí)用化。雖然最近的有機(jī)EL元件正緩慢改良(例如,參照專利文獻(xiàn)l以及專利文獻(xiàn)2),但還要求進(jìn)一步降低驅(qū)動(dòng)電壓,延長(zhǎng)壽命,并且減少泄漏電流。專利文獻(xiàn)l:日本專利第3571977號(hào)說(shuō)明書(shū)專利文獻(xiàn)2:日本專利第3614405號(hào)公報(bào)
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明是為了解決上述課題而進(jìn)行的,其提供有用的新型化合物作為有機(jī)EL元件的構(gòu)成成分,其目的在于通過(guò)使用該化合物,實(shí)現(xiàn)驅(qū)動(dòng)電壓低、長(zhǎng)壽命、并且泄漏電流少的實(shí)用的有機(jī)EL元件。本發(fā)明人為了實(shí)現(xiàn)上述目的,重復(fù)進(jìn)行深入的研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn),通過(guò)在有機(jī)EL元件中使用具有特定結(jié)構(gòu)的新型化合物,可以降低有機(jī)EL元9件的驅(qū)動(dòng)電壓,延長(zhǎng)壽命,并且減少泄漏電流,從而完成了本發(fā)明。艮卩,本發(fā)明提供一種化合物,其特征在于,在1個(gè)分子中具有至少1個(gè)下述的結(jié)構(gòu)(1)。另外,本發(fā)明提供含有本發(fā)明的上述化合物的有機(jī)EL元件用材料以及有機(jī)EL元件用空穴注入材料或空穴傳輸材料。另外本發(fā)明提供一種有機(jī)EL元件,其至少具有一對(duì)電極和在它們之間夾持的有機(jī)發(fā)光層,其中,含有本發(fā)明的上述化合物。另外,本發(fā)明還提供具有上述有機(jī)EL元件的裝置。本發(fā)明的化合物在作為有機(jī)EL元件材料、特別是作為空穴注入材料使用時(shí)顯示出良好的性能。另外,在日本特開(kāi)平03-232886中記載了二氰基四氮雜萘的合成例,但對(duì)于各化合物的物性和應(yīng)用尚無(wú)具體記載。另外,在日本特開(kāi)2004-323434中具有二氰基吡嗪喹喔啉衍生物在電子接受性和電子遷移率方面優(yōu)異的報(bào)告例。但是,沒(méi)有對(duì)用于電子器件、例如有機(jī)EL元件的情況下的性能等的說(shuō)明,沒(méi)有如本發(fā)明所述的作為有機(jī)EL元件材料、特別是作為空穴注入材料使用時(shí)的例子。另外,本發(fā)明的化合物除了結(jié)構(gòu)(1)的部位之外,例如通過(guò)使其與氮雜熒蒽骨架組合,使電子接受性進(jìn)一步提高等的電子狀態(tài)達(dá)到最佳,或者通過(guò)使分子的立體結(jié)構(gòu)變化,可以抑制結(jié)晶化等改變薄膜狀態(tài),能夠提高有機(jī)EL元件性能。艮口,本發(fā)明的化合物在具有高電子接受性的同時(shí),可以形成良好的薄膜,因此,能夠低電壓驅(qū)動(dòng),泄漏電流減少,并且能夠長(zhǎng)壽命和降低電壓上升。具體實(shí)施例方式本發(fā)明的新型化合物在1個(gè)分子中具有至少1個(gè)下述的結(jié)構(gòu)(1)。優(yōu)選在1個(gè)分子中具有2個(gè)以上下述的結(jié)構(gòu)(1)。結(jié)構(gòu)(1)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>結(jié)構(gòu)(1)作為這樣的化合物(1),可以列舉以下的化合物,但并不限于這些'(1)由下述通式(1)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>通式(1)(式中,R^R4選自氫、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基且可以相同也可以不同。另外,R,R4中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu))。在通式(1)中,優(yōu)選R,與R2分別互相結(jié)合形成環(huán)結(jié)構(gòu)。另外,優(yōu)選A與R2分別互相結(jié)合形成環(huán)結(jié)構(gòu),且R3與R4分別互相結(jié)合形成環(huán)結(jié)構(gòu)。(2)由下述通式(2)通式(4)中的任一個(gè)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>通式(2)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>通式(3)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>通式(4)(式中,ARs選自氫、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、垸氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基且可以相同也可以不同。另外,^Rs中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu),其中,R3Rs中至少l個(gè)選自取代烷基、取代芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、說(shuō)明書(shū)第4/52頁(yè)酰胺基、取代或未取代的苯氧基以及氨基。X為N或者CH)。通式(2)通式(4)中,優(yōu)選I^R2為氰基。另外,優(yōu)選R3R,中至少1個(gè)為含氟的取代基。(3)由下述通式(5)表示的化合物R4R3通式(5)(式中,R,Rs選自氫、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、垸氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基且可以相同也可以不同。另外,R!Rs中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu))。在通式(5)中,優(yōu)選R,R2分別獨(dú)立地為選自鹵素、氰基、硝基、氟烷基以及氟芳基中的吸電子基團(tuán)。R3R8選自氫、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基,可以相同也可以不同,R3R8中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。通式(5)中,優(yōu)選R,R2為氰基。另外,優(yōu)選R3Rs中至少1個(gè)為含氟的取代基。(4)由下述通式(6)表示的化合物通式(6)12(式中,AC環(huán)由下述的結(jié)構(gòu)(2)(4)構(gòu)成,AC環(huán)中的至少一個(gè)為結(jié)構(gòu)(2)。結(jié)構(gòu)(2)結(jié)構(gòu)(3)結(jié)構(gòu)(4)在此,R,R6選自氫、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基,可以相同也可以不同。X廣X2以及Y廣Y2選自氫、取代或未取代的垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基,可以相同也可以不同。另夕卜,R,R6、X,X2以及Y,Y2中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。ntri2以及niim2為0或1的整數(shù)。AiA2、BiB2、dC2、DiD2、EtE2以及F!F2形成六元環(huán),分別選自屬于第14族第15族(日本使用的元素周期表)的元素,可以相同也可以不同)。通式(6)中,優(yōu)選A!A2以及D,D2為氮原子。另外,優(yōu)選R!及R2為氰基。(5)由下述通式(7)表示的化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>通式(7)(式中,A環(huán)以及B環(huán)由下述的結(jié)構(gòu)(2)或結(jié)構(gòu)(3)構(gòu)成,A環(huán)以及B環(huán)中的至少一個(gè)為結(jié)構(gòu)(2)。乂y、結(jié)構(gòu)(2)結(jié)構(gòu)(3)在此,R,R6選自氫、取代或未取代的垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基,可以相同也可以不同。X,以及Y,選自氫、取代或未取代的垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、垸氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基,可以相同也可以不同。另外,R廣R6、X!以及Y,中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。m以及nn為0或l的整數(shù)。A"Bpd、Di、E!以及Fi形成六元環(huán),分別選自屬于第14族第15族的元素,可以相同也可以不同)。通式(7)中,優(yōu)選A環(huán)以及B環(huán)均為結(jié)構(gòu)(2)。另外,A,及D,優(yōu)選為氮原子,Ri及R2優(yōu)選為氰基。(6)由下述通式(9)或通式(10)表示的化合物通式(9)14通式(10)(式中,R,Ru)選自氫、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基,可以相同也可以不同。X選自由取代或未取代的烷烴、取代或未取代的芳香族環(huán)、取代或未取代的雜環(huán)、取代或未取代的芳香族環(huán)氫氧化物以及胺衍生的m價(jià)的基團(tuán)。另外,R,Ru)以及X中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。m為2以上的整數(shù)。AiA2、B!B2、QC2、D,D2、E!E2以及FiF2形成六元環(huán),分別選自屬于第14族第15族的元素,可以相同也可以不同)。優(yōu)選通式(9)中的Ri及R2或者通式(10)中的R,R4為氰基。另外,優(yōu)選A!A2、B,B2、QC2、D!D2、E,E2以及FiF2為碳。(7)由下述通式(11)表示的化合物R16R13通式(11)(式中,R9R^分別獨(dú)立地為選自鹵素、氰基、硝基、氟垸基以及氟芳基中的吸電子基團(tuán)。R^R"分別獨(dú)立地選自氫、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基,可以相同也可以不同。另夕卜,RBR"中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu))。優(yōu)選通式(11)中的R9R^為氰基。(8)由下述通式(12)表示的化合物(式中,R口R^分別獨(dú)立地為選自鹵素、氰基、硝基、氟烷基以及氟芳基中的吸電子基團(tuán)。R"R"分別獨(dú)立地選自氫、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基,可以相同也可以不同。另外,R"R^中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu))。優(yōu)選通式(12)中的R^R"為氰基。在通式(1)通式(10)的化合物中,由通式(1)的R,R4、通式(2)(4)的R,Rs、通式(5)的R,Rs、通式(6)的R,Re、通式(7)的R,R6、通式(9)以及通式(10)的R!Ru)、通式(11)的R13R16、以及通式(12)的R"R"表示的取代或未取代的烷基可以為直鏈或者支鏈中的任一種,優(yōu)選碳原子數(shù)為130。另外,作為取代基可以列舉羥基、氨基、氰基、硝基、鹵素原子等。上述垸基可以具有l(wèi)個(gè)或者多個(gè)上述取代基。具體而言,可以列舉出例如甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、l一羥乙基、2—羥乙基、2—羥基異丁基、1,2—二羥基乙基、1,3—二羥基異丙基、2,3—二羥基叔丁基、1,2,3—三羥基丙基、或環(huán)己基、環(huán)戊基等環(huán)狀垸基、或氟垸基(優(yōu)選碳原子數(shù)為116,例如,三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、全氟環(huán)己基、全氟金剛烷基等)、氯甲基、l一氯乙基、2—氯乙基、2—氯異丁基、1,2—二氯乙基、1,3通式(12)1620078一二氯異丙基、2,3—二氯叔丁基、1,2,3—三氯丙基、溴甲基、l一溴乙基、2—溴乙基、2—溴異丁基、1,2—二溴乙基、1,3—二溴異丙基、2,3—二溴叔丁基、1,2,3—三溴丙基、碘甲基、l一碘乙基、2—碘乙基、2—碘異丁基、1,2—二碘乙基、1,3—二碘異丙基、2,3—二碘叔丁基、1,2,3—三碘丙基等取代或未取代的碳原子數(shù)為130的卣代烷基、氨基甲基、l一氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基異丁基、1,2—二氨基乙基、1,3—二氨基異丙基、2,3—二氨基叔丁基、1,2,3—三氨基丙基、氰基甲基、l一氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基異丁基、1,2一二氰基乙基、1,3—二氰基異丙基、2,3—二氰基叔丁基、1,2,3—三氰基丙基、硝基甲基、l一硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基異丁基、1,2—二硝基乙基、1,3—二硝基異丙基、2,3—二硝基叔丁基、1,2,3—三硝基丙基等。其中,優(yōu)選為取代或未取代的碳原子數(shù)為110的垸基,例如為甲基、三氟甲基、異丙基、叔丁基、乙基、丙基、五氟乙基、氰基甲基。在通式(1)通式(10)的化合物中,由通式(1)的R!R4、通式(2)(4)的R!Rs、通式(5)的R,Rs、通式(6)的RiR6、通式(7)的R^R6、通式(9)以及通式(10)的R!Ru)、通式(11)的R13R16、以及通式(12)的R"R"表示的取代或未取代的芳基可以為單環(huán)式或者多環(huán)式中的任一種,優(yōu)選環(huán)原子數(shù)為640。另外,作為取代基,可以列舉碳原子數(shù)為120的烷基、碳原子數(shù)為120的垸氧基、苯氧基、羥基、氨基、氰基、硝基、鹵原子等。上述芳基可以具有l(wèi)個(gè)或者多個(gè)上述取代基。例如為氟芳基(優(yōu)選環(huán)原子數(shù)為640,例如,五氟苯基、四氟苯基、三氟苯基、二氟苯基、氟苯基、三氟甲基苯基、雙三氟甲基苯基、三三氟甲基苯基、四三氟甲基苯基、五三氟甲基苯基等)等。具體而言,可以列舉苯基、l-萘基、2-萘基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、l-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)三聯(lián)苯-4-基、對(duì)三聯(lián)苯-3-基、對(duì)三聯(lián)苯-2-基、間三聯(lián)苯-4-基、間三聯(lián)苯-3-基、間三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)叔丁基苯基、對(duì)(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-l-萘基、4-甲基-l-蒽基、4,17-甲基聯(lián)苯基、4"-叔丁基對(duì)三聯(lián)苯-4-基、熒蒽基、芴基等。其中,優(yōu)選為取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為620的芳基,例如苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基、芘基、窟基、熒蒽基、芴基。這些基團(tuán)也可以由上述的取代基取代。在通式(1)通式(10)的化合物中,由通式(1)的R!R4、通式(2)(4)的R!Rs、通式(5)的R^Rs、通式(6)的R^R6、通式(7)的RiR6、通式(9)以及通式(10)的R!Rh)、通式(11)的R13R16、以及通式(12)的11211126表示的取代或未取代的雜環(huán)可以為單環(huán)式或者多環(huán)式中的任一種,優(yōu)選環(huán)原子數(shù)為318。另外,作為取代基,可以列舉碳原子數(shù)為120的烷基、碳原子數(shù)為120的垸氧基、苯氧基、羥基、氨基、氰基、硝基、鹵原子等。上述芳基可以具有l(wèi)個(gè)或者多個(gè)上述取代基。具體而言,可以列舉例如l一吡咯垸基、2—吡咯垸基、3—吡咯烷基、l一哌啶基、2—哌啶基、3—哌啶基、4一哌啶基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、l-B引哚基、2-B引哚基、3-剛哚基、4』引哚基、5-H引哚基、6-卩引哚基、7』引哚基、l一異吲哚基、2—異吲哚基、3—異吲哚基、4一異吲哚基、5—異吲哚基、6—異吲哚基、7—異吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4一苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、l一異苯并呋喃基、3—異苯并呋喃基、4一異苯并呋喃基、5—異苯并呋喃基、6—異苯并呋喃基、7—異苯并呋喃基、2—喹啉基、3一喹啉基、4一喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、l一異喹啉基、3—異喹啉基、4—異喹啉基、5—異喹啉基、6—異喹啉基、7—異喹啉基、8—異喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、l一咔唑基、2—咔唑基、3—昨唑基、4一咔唑基、.9一咔唑基、l一菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4一菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9一菲啶基、IO—菲啶基、l一吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4一吖啶基、9—吖啶基、1,7—菲繞啉一2—基、1,7—菲繞啉一3—基、1,7—菲繞啉一4—基、1,7—菲繞啉一5—基、1,7—菲繞啉—6—基、1,7—菲繞啉一8—基、1,7—菲繞啉一9—基、1,7—菲繞啉一10—基、1,8—菲繞啉—2—基、1,8—菲繞啉—3—基、1,8—菲繞啉—4—基、1,8—菲繞啉一5—基、1,8—菲繞啉—6—基、1,8—菲繞啉一7—基、1,8—菲繞啉一9—基、1,8—菲繞啉—IO—基、1,9—菲繞啉一2—基、1,9—菲繞啉一3—基、1,9一菲繞啉—4一基、1,9—菲繞啉一5—基、1,9—菲繞啉一6—基、1,9一菲繞啉一7—基、1,9一菲繞啉一8—基、1,9一菲繞啉一10—基、1,10—菲繞啉—2—基、1,10—菲繞啉一3—基、1,10—菲繞啉一4一基、1,10—菲繞啉一5—基、2,9—菲繞啉一1一基、2,9—菲繞啉一3—基、2,9—菲繞啉一4—基、2,9—菲繞啉一5—基、2,9—菲繞啉一6—基、2,9—菲繞啉一7_基、2,9—菲繞啉一8—基、2,9—菲繞啉一10—基、2,8—菲繞啉一l一基、2,8—菲繞啉一3—基、2,8一菲繞啉一4一基、2,8—菲繞啉一5—基、2,8—菲繞啉一6—基、2,8一菲繞啉—7—基、2,8—菲繞啉一9—基、2,8—菲繞啉—10—基、2,7—菲繞啉一1—基、2,7—菲繞啉一3—基、2,7—菲繞啉一4—基、2,7一菲繞啉一5—基、2,7—菲繞啉一6—基、2,7—菲繞啉一8—基、2,7一菲繞啉一9一基、2,7—菲繞啉—10—基、l一吩嗪基、2—吩嗪基、1—吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4一吩噻嗪基、IO—吩噻嗪基、1一吩嗯嗪基、2—吩賺嗪基、3—吩嚼嗪基、4一吩瞎、嗪基、IO—吩嗯嗪基、2—隨、唑基、4一嚼、唑基、5—嗨唑基、2—聰二唑基、5—卩惡二唑基、3—呋咱基、2—噻吩基、3—噻吩基、2—甲基吡咯一1—基、2—甲基吡咯一3—基、2—甲基吡咯一4一基、2—甲基吡咯一5—基、3—甲基吡咯一l一基、3—甲基吡咯一2—基、3—甲基吡咯一4一基、3—甲基吡咯一5—基、2—叔丁基吡咯一4一基、3—(2—苯基丙基)吡咯一1一基、2—甲基一1一吲哚基、4一甲基一1一吲哚基、2—甲基一3—吲哚基、4一甲基一3—吲哚基、2—叔丁基一1—吲哚基、4一叔丁基—l一吲哚基、2—叔丁基一3—吲哚基、4一叔丁基一3—吲哚基等。其中,優(yōu)選為取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為520的雜環(huán),例如為吡啶基、吡嗪基、喹啉基、喹喔啉基、菲繞啉基。在通式(1)通式(10)的化合物中,作為由通式(1)的R,R4、通式(2)(4)的R,Rg、通式(5)的R,Rs、通式(6)的R!R6、通式(7)的&R6、通式(9)以及通式(10)的RiRn)、通式(11)的WR16、以及通式(12)的R"R"表示的上述以外的基團(tuán),可以列舉例如以下的基團(tuán)作為鹵原子,可以列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等;作為酯基,優(yōu)選為碳原子數(shù)為16的酯基,可以列舉例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、異丙氧基羰基等;i4r4!而it日亡宜TTThl萬(wàn)lt傲餘宜而4日亡龍/^/7"^rWNJtT—、、乙甲甚驗(yàn)?zāi)澄鳁lB吝某(_(C=0)NMe2)、N-苯基N-甲基羧基酰胺基(-(C=0)NPh2);院氧基及取代或未取代的苯氧基是由-OY表示的基團(tuán),作為Y以及取代基的例子,可以列舉與在上述垸基及芳基中說(shuō)明的基團(tuán)同樣的例子,優(yōu)選為碳原子數(shù)為130的取代或未取代的苯氧基;作為其他的基團(tuán),可以列舉氰基、硝基、氨基。在通式(6)通式(10)的化合物中,由通式(6)的X,X2以及Y!Y2、通式(7)的X,以及Y,、通式(9)以及通式(10)的X表示的取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、垸氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基,與上述相同。在通式(6)通式(10)的化合物中,由通式(6)的R廣R6、X!X2以及Y,Y2中相鄰接的基團(tuán)、通式(7)的R廣R4、Xi以及Y!中相鄰接的基團(tuán)、通式(9)以及通式(10)的RiRu)以及X中相鄰接的基團(tuán),可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。優(yōu)選分別互相結(jié)合而形成芳香環(huán),更優(yōu)選形成五元環(huán)或六元環(huán),特別優(yōu)選形成六元環(huán)。在通式(6)通式(10)的化合物中,由通式(6)的A!A2、B!B2、C,C2、D!D2、E,E2以及F!F2、通式(7)的A,、B,、d、D!、E以及F,、通式(9)以及通式(10)的A,A2、B,B2、dC2、D廣D2、E廣E2以及F廣F2形成六元環(huán),分別選自屬于第14族第15族的元素,可以相同也可以不同。作為屬于第14族第15族的元素,可以列舉C、N、Si、P等,優(yōu)選為C或者N。以下示出由通式(1)通式(10)表示的化合物的具體例子。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>22<formula>formulaseeoriginaldocumentpage23</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula>OPh26另外,以下示出由通式(5)、通式(11)以及通式(12)表示的化合物的具體例子。NC"^N入M28(A—19)(A-20)(A—27)(A—28)(本發(fā)明的化合物的合成方法)作為一個(gè)例子,以下示出幾個(gè)合成路線,但并不限定于這些。(1)利用二氯吡嗪衍生物與胺化合物的合成法(參照OrganicLettersVol.6,No.12,20072010(2004)等)(2)利用二氨基吡嗪衍生物與羰基化合物的合成法(參照OrganicLettersVol.6,No.12,20072010(2004)等)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula>(3)利用羰基衍生物與胺化合物的合成法(參照J(rèn)ourmalofHeterocyclicChemistryVoi.34,No.2,653657(1997)等)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula>(X:鹵素)(有機(jī)EL元件的結(jié)構(gòu))本發(fā)明的有機(jī)EL元件是至少具有一對(duì)電極、和夾持在它們之間的有機(jī)發(fā)光層的有機(jī)電致發(fā)光元件,含有本發(fā)明的化合物。作為本發(fā)明的有機(jī)EL元件的代表元件結(jié)構(gòu),可以列舉(1)陽(yáng)極/發(fā)光層/陰極(2)陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/陰極(3)陽(yáng)極/發(fā)光層/電子注入層/陰極(4)陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(5)陽(yáng)極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/陰極(6)陽(yáng)極/有機(jī)半導(dǎo)體層/電子障壁層/發(fā)光層/陰極(7)陽(yáng)極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/附著改善層/陰極(8)陽(yáng)極/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(9)陽(yáng)極/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(10)陽(yáng)極/無(wú)機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(11)陽(yáng)極/有機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(12)陽(yáng)極/絕緣層/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(13)陽(yáng)極/絕緣層/空穴注入層/空穴傳輸層/發(fā)光層/絕緣層/陰極等的結(jié)構(gòu)。它們之中優(yōu)選使用通常(8)的結(jié)構(gòu),但并不限于這些。本發(fā)明的新型化合物可以用于有機(jī)EL元件的任意有機(jī)薄膜層,可以優(yōu)選用于空穴注入層或空穴傳輸層。通過(guò)將本發(fā)明的新型化合物用于空穴注入層或空穴傳輸層,可以實(shí)現(xiàn)驅(qū)動(dòng)電壓低、長(zhǎng)壽命、并且泄露電流少的實(shí)用的有機(jī)EL元件。作為有機(jī)薄膜層中含有本發(fā)明的新型化合物的量,優(yōu)選為1100摩爾%。(透光性基板)本發(fā)明的有機(jī)EL元件在透光性的基板上制成。在此所謂的透光性基板是支撐有機(jī)EL元件的基板,優(yōu)選為400700nm可見(jiàn)光區(qū)域的光的透光率為50%以上且平滑的基板。具體可以列舉玻璃板、聚合物板等。作為玻璃板,特別可以列舉鈉鈣玻璃、含鋇*鍶玻璃、鉛玻璃、鋁硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、鋇硼硅酸玻璃、石英等。另外,作為聚合物板,可以列舉聚碳酸酯、丙烯酸、聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物、聚砜等。(陽(yáng)極)本發(fā)明的有機(jī)EL元件的陽(yáng)極具有將空穴注入到空穴傳輸層或發(fā)光層中的作用,在陽(yáng)極側(cè)需要透光性時(shí),可以應(yīng)用氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、氧化銦鋅合金(IZO)、金、銀、鈾、銅等。另外,制成不需要透明性的反射型電極時(shí),除這些金屬之外,也可以使用鋁、鉬、鉻、鎳等金屬或合金。這些材料可以單獨(dú)使用,也可以適宜選擇添加有這些材料之間的合金、或其他元素的材料來(lái)使用。陽(yáng)極可以通過(guò)用蒸鍍法或?yàn)R射法等方法使這些電極物質(zhì)形成薄膜來(lái)制成。從陽(yáng)極射出來(lái)自發(fā)光層的發(fā)光時(shí),陽(yáng)極對(duì)于發(fā)光的透光率優(yōu)選為大于10%。另夕卜,陽(yáng)極的方塊電阻優(yōu)選為數(shù)百Q(mào)/口以下。陽(yáng)極的膜厚也根據(jù)材料,但通常在10nmlum、優(yōu)選在10200nm的范圍內(nèi)進(jìn)行選擇。(發(fā)光層)有機(jī)EL元件的發(fā)光層是兼具有以下(1)(3)功能的層。(1)注入功能可以在施加電場(chǎng)時(shí)由陽(yáng)極或空穴注入層注入空穴、并且可以由陰極或電子注入層注入電子的功能;(2)傳輸功能通過(guò)電場(chǎng)的力使注入的電荷(電子和空穴)移動(dòng)的功能;(3)發(fā)光功能提供電子和空穴復(fù)合的場(chǎng)所、并將其與發(fā)光聯(lián)系的功能。其中,在空穴的注入容易性和電子的注入容易性上可以不同,另外,由空穴和電子的遷移率表示的傳輸功能也可以存在差別,但優(yōu)選移動(dòng)任意一方的電荷。作為形成該發(fā)光層的方法,可以應(yīng)用例如蒸鍍法、旋涂法、LB法等公知的方法。發(fā)光層特別優(yōu)選分子堆積膜。在此,分子堆積膜,是由氣相狀態(tài)的材料化合物沉淀而形成的薄膜、或由溶液狀態(tài)或液相狀態(tài)的材料化合物固化而形成的膜,通常該分子堆積膜,可以根據(jù)凝聚結(jié)構(gòu)、高次結(jié)構(gòu)的不同、或由此引起的功能上的不同,與通過(guò)LB法形成的薄膜(分子累積膜)進(jìn)行區(qū)分。另外,如日本特開(kāi)昭57-51781號(hào)公報(bào)中所公開(kāi)的,將樹(shù)脂等粘合劑和材料化合物溶解于溶劑中形成溶液后,根據(jù)旋涂法等將其薄膜化,由此也可以形成發(fā)光層。在本發(fā)明中,作為可以在發(fā)光層中使用的發(fā)光材料或主體材料,可以列舉例如蒽、萘、菲、芘、并四苯、暈苯、窟、熒光素、芘、酞茈(7夕口^]j!^y)、萘并芘、紫環(huán)酮、二苯代酚酞、萘并紫環(huán)酮、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、鄰吡喃酮、嗯二唑、醛連氮、二苯并瞎、唑啉、聯(lián)苯乙烯、吡嗪、環(huán)戊二烯、喹啉金屬絡(luò)合物、氨基喹啉金屬絡(luò)合物、苯并喹啉金屬絡(luò)合物、亞胺、二苯乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、多甲川、份菁、咪唑螯合化8-羥基喹啉酮(oxinoid)、喹吖啶酮、紅熒烯及熒光色素,但并不限于這些。在本發(fā)明中,可以使用本發(fā)明的新型化合物作為發(fā)光材料。此時(shí),在不損害本發(fā)明的目的的范圍內(nèi),根據(jù)期望可以使發(fā)光層中含有由本發(fā)明的新型化合物構(gòu)成的發(fā)光材料以外的其他公知的發(fā)光材料,另外,在含有由本發(fā)明的新型化合物構(gòu)成的發(fā)光材料的發(fā)光層中,可以層疊含有其他公知的發(fā)光材料的發(fā)光層。作為可以與本發(fā)明的新型化合物一起用于發(fā)光層的發(fā)光材料或者摻雜材料,可以使用之前作為可以在發(fā)光層中使用的發(fā)光材料或主體材料而32列舉的材料。作為可以與本發(fā)明的新型化合物一起、或者與上述發(fā)光材料一起在發(fā)光層中使用的主體材料,優(yōu)選為由下述(i)(ix)表示的化合物。由下述通式(i)表示的非對(duì)稱蒽。r"風(fēng)i(式中,Ar為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為1050的縮合芳基。Ar'為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基。X為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳垸基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧羰基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基。a、b和c分別為04的整數(shù)。n為l3的整數(shù)。另外,當(dāng)n為2以上時(shí),[]內(nèi)可以相同或不同。)由下述通式(ii)表示的非對(duì)稱單蒽衍生物。(式中,Ai^和A^分別獨(dú)立地為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳香族環(huán)基,m和n分別為14的整數(shù)。其中,m=n=l且A/和A一在苯環(huán)上的結(jié)合位置為左右對(duì)稱型時(shí),A—和A—可以不同,m或n為24的整數(shù)時(shí),m與n為不同的整數(shù)。RiR^分別獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳33香族環(huán)基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基。)由下述通式(iii)表示的非對(duì)稱芘衍生物。由下述通式(iv)表示的非對(duì)稱蒽衍生物。(式中,A'和八2分別獨(dú)立地為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為1020的稠合芳香族環(huán)基。A—和A—分別獨(dú)立地為氫原子、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳香族環(huán)基。WR"分別獨(dú)立地為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳香族環(huán)基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸基、取代或未取代的環(huán)垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳垸基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、鹵素原子、氰基、硝基或羥基。Ar1、Ar2、R9和R1Q分別可以為多個(gè),在鄰接的基團(tuán)之間可以形成飽和或不飽和的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中,在通式(iv)中,不存在在中心的蒽的9位和IO位上相對(duì)于該蒽上所示的X-Y軸為對(duì)稱型的基團(tuán)結(jié)合的情況。)由下述通式(v)表示的蒽衍生物。(v)(式中,RR"分別獨(dú)立地表示氫原子、烷基、環(huán)垸基、可取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷氨基、烯基、芳氨基或可取代的雜環(huán)基團(tuán),a和b分別表示15的整數(shù),它們?yōu)?以上時(shí),W之間或W之間各自可以相同或不同,另外,W之間或^之間可以結(jié)合形成環(huán),W與R4、RS與R6、R7與R8、W與R"也可以互相結(jié)合形成環(huán)。U表示單鍵、-O-、-S-、-N(R)-(R為烷基或可取代的芳基)、亞垸基或者亞芳基。)由下述通式(vi)表示的蒽衍生物。(vi)(式中,RUR"分別獨(dú)立地表示氫原子、烷基、環(huán)烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷氨基、芳氨基或可取代的雜環(huán)基團(tuán),c、d、e和f分別表示15的整數(shù),它們?yōu)?以上時(shí),R"之間、1112之間、R"之間或R"之間各自可以相同或不同,另夕卜,R"之間、R"之間、R"之間或R"之間可以結(jié)合形成環(huán),RB與R14、R"與RW也可以互相結(jié)合形成環(huán)。1^表示單鍵、-O-、-S-、-N(R)-(R為烷基或可取代的芳基)、亞垸基或者亞芳基。)由下述通式(vii)表示的螺環(huán)芴衍生物。36(式中,A5A8分別獨(dú)立地為取代或未取代的聯(lián)苯基或取代或未取代的萘基。)由下述通式(Viii)表示的含稠環(huán)化合物。(式中,VA"與上述相同,R"R"分別獨(dú)立地為氫原子、碳原子數(shù)為16的垸基、碳原子數(shù)為36環(huán)垸基、碳原子數(shù)為16的烷氧基、碳原子數(shù)為518的芳氧基、碳原子數(shù)為718的芳烷氧基、碳原子數(shù)為516的芳氨基、硝基、氰基、碳原子數(shù)為16的酯基或鹵原子,A9A14中至少一個(gè)為具有3環(huán)以上的稠合芳香族環(huán)的基團(tuán)。)由下述通式(ix)表示的芴衍生物。(式中,Ri和R2表示氫原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代氨基、氰基或鹵原子。在不同的芴基上結(jié)合的!^之間、R2之間可以相同或不同,在相同的芴基上結(jié)合的R,和R2可以相同或不同。R3和R4表示氫原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳垸基、取代或未取代的芳基或者取代或未取代的雜環(huán)基,在不同的芴基上結(jié)合的P"之間、Pm之同可以相同或不同,在相同的芴基上結(jié)合的R3和R4可以相同或不同。Ar,和Ar2表示苯環(huán)合計(jì)為3個(gè)以上的取代或未取代的稠合多環(huán)芳基、或以苯環(huán)與雜環(huán)合計(jì)為3個(gè)以上的取代或未取代的碳與芴基結(jié)合的稠合多環(huán)雜環(huán)基,An和Ah可以相同或不同。n表示1至10的整數(shù)。)在以上的主體材料中,優(yōu)選為蒽衍生物、進(jìn)一步優(yōu)選為單蒽衍生物、特別優(yōu)選為非對(duì)稱蒽。另外,作為摻雜物的發(fā)光材料,也可以使用磷光發(fā)光性的化合物。作為磷光發(fā)光性的化合物的主體材料,優(yōu)選為含有昨唑環(huán)的化合物。由含有咔唑環(huán)的化合物構(gòu)成的適于磷光發(fā)光的主體,是具有以下功能的化合物,所述功能為由該激發(fā)態(tài)引起磷光發(fā)光性化合物能量移動(dòng),結(jié)果使磷光發(fā)光性化合物發(fā)光。作為主體化合物只要是在磯光發(fā)光性化合物中可以使激子能量產(chǎn)生能量移動(dòng)的化合物即可,沒(méi)有特別的限制,可以根據(jù)目的來(lái)進(jìn)行適宜選擇。在昨唑環(huán)以外可以具有任意的雜環(huán)等。作為這樣的主體化合物的具體例子,可以列舉咔唑衍生物、三唑衍生物、嗨唑衍生物、嚼、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基鏈烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代査爾酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳香族二亞甲基(?'^千U亍M類化合物、卟啉類衍生物、蒽醌二甲垸衍生物、蒽酮衍生物、二苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亞胺衍生物、亞芴基甲垸衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘茈等雜環(huán)四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬絡(luò)合物或金屬酞菁、以苯并螺唑衍生物或苯并噻唑衍生物作為配位體的金屬絡(luò)合物中代表的各種金屬絡(luò)合物聚硅烷類化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺類共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等導(dǎo)電性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚亞苯衍生物、聚苯乙炔衍生物、聚荷衍生物等高分子化合物等。主體化合物可以單獨(dú)使用,也可38以并用2種以上。作為具體例子,可以列舉以下的化合物。磷光發(fā)光性的摻雜物為可以由三線態(tài)激子發(fā)光的化合物,只要由三線態(tài)激子進(jìn)行發(fā)光,則沒(méi)有特別限制,優(yōu)選為含有選自Ir、Rn、Pd、Pt、Os和Re中的至少一種金屬的金屬絡(luò)合物。優(yōu)選為卟啉金屬絡(luò)合物或鄰位金屬化金屬絡(luò)合物。作為卟啉金屬絡(luò)合物,優(yōu)選為卟啉鉑絡(luò)合物。磷光發(fā)光性化合物可以單獨(dú)使用,也可以并用2種以上。作為形成鄰位金屬化金屬絡(luò)合物的配位體可以為各種,但作為優(yōu)選的配位體,可以列舉2-苯基吡啶衍生物、7,8-苯并喹啉衍生物、2-(2-噻吩基)吡啶衍生物、2-(l-萘基)吡啶衍生物、2-苯基喹啉衍生物等。這些衍生物可以根據(jù)需要具有取代基。特別是引入有氟化合物、三氟甲基的化合物優(yōu)選作為藍(lán)色系摻雜物。另外作為輔助配位體,可以具有乙酰丙酮化物、苦味酸等除了上述配位體以外的配位體。作為磷光發(fā)光性的摻雜物在發(fā)光層中的含量,沒(méi)有特別的限制,可以根據(jù)目的來(lái)進(jìn)行適宜選擇,例如為0.170質(zhì)量%,優(yōu)選為130質(zhì)量%。當(dāng)磷光發(fā)光性化合物的含量不足0.1質(zhì)量%時(shí),發(fā)光微弱,不能充分地發(fā)揮其含有效果,當(dāng)超過(guò)70質(zhì)量°/。時(shí),被稱為濃度消光的現(xiàn)象變顯著,元件性能降低。S^L^AlA曰士曰抵歪麻TTT1、1A右合^T乂:t絡(luò)Thl"fel由Z&it絡(luò)ihl"4:l恩厶乂j乂r!從乂u/石'ip^j/firra3zrwpthi丄/vi7"twrizjn、j■17un、夕rc口物粘合劑。另外,發(fā)光層的膜厚優(yōu)選為550nm,更優(yōu)選為750nm,最優(yōu)選為1050nm。不足5nm時(shí),存在發(fā)光層形成變困難、色度的調(diào)節(jié)變困難的可能,當(dāng)超過(guò)50nm時(shí),驅(qū)動(dòng)電壓可能上升。(空穴注入/傳輸層(空穴傳輸帶域)).空穴注入/傳輸層是有助于向發(fā)光層中的空穴注入、并傳輸至發(fā)光區(qū)域的層,空穴遷移率大,離子化能量小,通常為5.5eV以下。就這樣的空穴注入/傳輸層而言,優(yōu)選以更低的電場(chǎng)強(qiáng)度將空穴傳輸至發(fā)光層的材料,另外,如果空穴的遷移率在例如104106V/cm的電場(chǎng)施加時(shí)至少為.IO'4cmVv秒,則優(yōu)選。將本發(fā)明的新型化合物用于空穴傳輸帶域時(shí),可以由本發(fā)明的新型化合物單獨(dú)形成空穴注入、傳輸層,也可以與其他的材料混合使用。作為與本發(fā)明的新型化合物混合而形成空穴注入/傳輸層的材料,只要是具有上述優(yōu)選的性質(zhì)的材料,則沒(méi)有特別的限制,以往,可以從在光傳導(dǎo)材料中作為空穴的電荷傳輸材料慣用的材料、或用于有機(jī)EL元件的空穴注入/傳輸層的公知材料中選擇任意的材料來(lái)使用。作為具體例子,可以列舉三唑衍生物(參照美國(guó)專利3,112,197號(hào)說(shuō)明書(shū)等)、嚼、二唑衍生物(參照美國(guó)專利3,189,447號(hào)說(shuō)明書(shū)等)、咪唑衍生物(參照日本特公昭37-16096號(hào)公報(bào)等)、聚芳基鏈烷衍生物(參照美國(guó)專利3,615,402號(hào)說(shuō)明書(shū)、美國(guó)專利第3,820,989號(hào)說(shuō)明書(shū)、美國(guó)專利第3,542,544號(hào)說(shuō)明書(shū)、日本特公昭45-555號(hào)公報(bào)、日本特公昭51-10983號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭51-93224號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-17105號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭56-4148號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-108667號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-156953號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭56-36656號(hào)公報(bào)等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(參照美國(guó)專利第3,180,729號(hào)說(shuō)明書(shū)、美國(guó)專利第4,278,746號(hào)說(shuō)明書(shū)、日本特開(kāi)昭55-88064號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-88065號(hào)公報(bào)、40PI女性TP昭40—in""號(hào)/入琉n太性耳昭".《in"縣/入銀A7lc勝存昭56-80051號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭56-88141號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭57-45545號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭54-112637號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-74546號(hào)公報(bào)等)、苯二胺衍生物(參照美國(guó)專利第3,615,404號(hào)說(shuō)明書(shū)、日本特公昭51-10105號(hào)公報(bào)、日本特公昭46-3712號(hào)公報(bào)、日本特公昭47-25336號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭54-53435號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭54-110536號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭54-119925號(hào)公報(bào)等)、芳胺衍生物(參照美國(guó)專利第3,567,450號(hào)說(shuō)明書(shū)、美國(guó)專利第3,180,703號(hào)說(shuō)明書(shū)、美國(guó)專利第3,240,597號(hào)說(shuō)明書(shū)、美國(guó)專利第3,658,520號(hào)說(shuō)明書(shū)、美國(guó)專利第4,232,103號(hào)說(shuō)明書(shū)、美國(guó)專利第4,175,961號(hào)說(shuō)明書(shū)、美國(guó)專利第4,012,376號(hào)說(shuō)明書(shū)、日本特公昭49-35702號(hào)公報(bào)、日本特公昭39-27577號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-144250號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭56-119132號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭56-22437號(hào)公報(bào)、西獨(dú)專利第1,110,518號(hào)說(shuō)明書(shū)等)、氨基取代査爾酮衍生物(參照美國(guó)專利第3,526,501號(hào)說(shuō)明書(shū))、嗨唑衍生物(美國(guó)專利第3,257,203號(hào)說(shuō)明書(shū)等中公開(kāi)的化合物)、苯乙烯基蒽衍生物(參照日本特開(kāi)昭56-46234號(hào)公報(bào)等)、芴酮衍生物(參照日本特開(kāi)昭54-110837號(hào)公報(bào)等)、腙衍生物(參照美國(guó)專利第3,717,462號(hào)說(shuō)明書(shū)、日本特開(kāi)昭54-59143號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-52063號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-52064號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-46760號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-85495號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭57-11350號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭57-148749號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)平2-311591號(hào)公報(bào)等)、二苯乙烯衍生物(參照日本特開(kāi)昭61-210363號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭61-228451號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭61-14642號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭61-72255號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭62-47646號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭62-36674號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭62-10652號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭62-30255號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭60-93455號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭60-94462號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭60-174749號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭60-175052號(hào)公報(bào)等)、硅氮烷衍生物(美國(guó)專利第4,950,950號(hào)說(shuō)明書(shū))、聚硅烷類(日本特開(kāi)平2-204996號(hào)公報(bào))、苯胺類共聚物(日本特開(kāi)平2-282263號(hào)公報(bào))、日本特開(kāi)平1-211399號(hào)公報(bào)中公開(kāi)的導(dǎo)電性高分子低聚物(特別是噻吩低聚物)等。作為空穴注入/傳輸層的材料,可以使用上述的材料,可列舉卟啉化合物(日本特開(kāi)昭63-2956965號(hào)公報(bào)等中公開(kāi)的化合物)、芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物(參照美國(guó)專利第4,127,412號(hào)說(shuō)明書(shū)、日本特開(kāi)昭53-27033號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭54-58445號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭54-149634號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭54-64299號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-79450號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭55-144250號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭56-119132號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭61-295558號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭61-98353號(hào)公報(bào)、日本特開(kāi)昭63-295695號(hào)公報(bào)等)等,特別優(yōu)選使用芳香族叔胺化合物。另外,可以列舉美國(guó)專利第5,061,569號(hào)中記載的在分子內(nèi)具有2個(gè)稠合芳環(huán)的、例如4,4,-雙(N-(l-萘)-N-苯氨基)二苯(以下簡(jiǎn)單記為NPD);或日本特開(kāi)平4-308688號(hào)公報(bào)中記載的三苯胺單元連接成3個(gè)星爆(starburst)型的4,4,,4,,-三(N-(3-甲基苯)-N-苯氨基)三苯胺(以下簡(jiǎn)單記為MTDATA)等。另外,除了作為發(fā)光層的材料示出的上述芳香族二亞甲基類化合物之外,也可以使用p型Si、p型SiC等無(wú)機(jī)化合物作為空穴注入/傳輸層的材料??昭ㄗ⑷?傳輸層,例如,可以通過(guò)將本發(fā)明的新型化合物由真空蒸鍍法、旋涂法、流延法、LB法等公知的方法進(jìn)行薄膜化來(lái)形成。作為空穴注入/傳輸層的膜厚沒(méi)有特別的限制,通常為5nm5um。該空穴注入/傳輸層如果在空穴傳輸帶區(qū)域含有本發(fā)明的新型化合物,則可以通過(guò)由上述材料的一種或二種以上構(gòu)成的一層來(lái)構(gòu)成,所述空穴注入/傳輸層也可以是將由其他種類的化合物構(gòu)成的空穴注入/傳輸層進(jìn)行層壓而成的層。另外,可以設(shè)置有機(jī)半導(dǎo)體層作為有助于向發(fā)光層的空穴注入或電子注入的層,優(yōu)選為具有10-1QS/cm以上的導(dǎo)電率的物質(zhì)。作為這樣的有機(jī)半導(dǎo)體層的材料,可以使用含噻吩低聚物或日本特開(kāi)平8-193191號(hào)公報(bào)中公開(kāi)的含芳胺低聚物等導(dǎo)電性低聚物、含芳胺樹(shù)枝狀高分子等導(dǎo)電性樹(shù)枝狀高分子等。(電子注入/傳輸層)其次,電子注入層/傳輸層是有助于向發(fā)光層的電子注入、并且傳輸至發(fā)光區(qū)域的層,電子遷移率大,另外,附著改善層是由在該電子注入層中與陰極的附著特別好的材料構(gòu)成的層。42另外,已知有機(jī)EL元件由于發(fā)出的光通過(guò)電極(此時(shí)為陰極)進(jìn)行反射,因此直接從陽(yáng)極射出的發(fā)光與經(jīng)過(guò)利用電極的反射而射出的發(fā)光產(chǎn)生干涉。為了有效利用該干涉效果,電子傳輸層在數(shù)nm數(shù)um的膜厚中進(jìn)行適宜選擇,特別是膜厚厚時(shí),為了避免電壓上升,在l(^l(^V/cm的電場(chǎng)施加時(shí)電子遷移率優(yōu)選至少為l(T5Cm2/VS以上。作為電子注入層中使用的材料,優(yōu)選為8-羥基喹啉或其衍生物的金屬絡(luò)合物、或嗨二唑衍生物。作為上述8-羥基喹啉或其衍生物的金屬絡(luò)合物的具體例子,可以使用含有喔星(一般為8-喹啉或8-羥基喹啉)的螯合物的金屬螯合喔星化合物、例如三(8-喹啉)鋁作為電子注入材料。另一方面,作為嗯二唑衍生物,可以列舉由以下通式表示的電子傳遞化合物。Ar6_^—>Ar7—0—Ar《)^Ar9(式中,Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6、Ar9分別表示取代或未取代的芳基,可以分別相同或不同。另夕卜,Ar4、Ar7、Ar8表示取代或未取代的亞芳基,可以分別相同或不同)。在此,作為芳基,可以列舉苯基、聯(lián)苯基、蒽基、茈基、芘基。另外,作為亞芳基,可以列舉亞苯基、亞萘基、亞聯(lián)苯基、亞蒽基、亞茈基、亞芘基等。另外,作為取代基,可以列舉碳原子數(shù)為110的垸基、碳原子數(shù)為110的垸氧基或氰基等。該電子傳遞化合物優(yōu)選為薄膜形成性的物質(zhì)。作為上述電子傳遞性化合物的具體例子,可以列舉下述物質(zhì)。q>~Ar2另外,作為電子注入層和電子傳輸層中使用的材料,也可以使用由下通式(A)(F)表示的化合物。^^^77~~L——Ar,一A—RnI(B)(式中,八1八3分別獨(dú)立地為氮原子或碳原子。A—為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為360的雜芳基,A一為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為360的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為120垸基、或者取代或未取代的碳原子數(shù)為120的烷氧基、或者它們的2價(jià)基團(tuán)。其中Ar'和Ar2中的任一個(gè)為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為1060的稠環(huán)基、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為360的單雜稠環(huán)基。L1、!^和L分別獨(dú)立地為單鍵、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660A44的亞芳基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為360的雜亞芳基、或者取代或未取代的亞芴基。R為氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為360的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為120的垸基、或者取代或未取代的碳原子數(shù)為120的烷氧基,n為05的整數(shù)。當(dāng)n為2以上時(shí),多個(gè)R可以相同或不同,另外,由相鄰接的多個(gè)R基團(tuán)之間結(jié)合,可以形成碳環(huán)式脂肪族環(huán)或碳環(huán)式芳香族環(huán))。HAr-L-Ar'-Ar2(C)(式中,HAr為可具有取代基的碳原子數(shù)為340的含氮雜環(huán),L為單鍵、可具有取代基的碳原子數(shù)為660的亞芳基、可具有取代基的碳原子數(shù)為360的雜亞芳基、或者可具有取代基的亞芴基,Ar1為可具有取代基的碳原子數(shù)為660的2價(jià)的芳香族烴基,A—為可具有取代基的碳原子數(shù)為660的芳基、或者可具有取代基的碳原子數(shù)為360的雜芳基)。R3,2(式中,X和Y分別獨(dú)立地為碳原子數(shù)16的飽和或不飽和的烴基、垸氧基、烯氧基、炔氧基、羥基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、或者X與Y結(jié)合形成飽和或不飽和的環(huán)的結(jié)構(gòu),R,R4分別獨(dú)立地為氫、鹵素原子、取代或未取代的碳原子數(shù)為16的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟垸基、全氟垸氧基、氨基、垸基羰基、芳基羰基、垸氧羰基、芳氧羰基、偶氮基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、垸氧羰氧基、芳氧羰氧基、亞磺?;?、磺?;?、磺胺?;?、甲硅垸基、氨基甲?;⒎蓟?、雜環(huán)基、烯基、炔基、硝基、甲?;?、亞硝基、甲酰氧基、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫氰酸酯基、異硫氰酸酯基或氰基、或者相鄰接時(shí)取代或未取代的環(huán)縮合而成的結(jié)構(gòu))。(式中,R,Rs和Z2分別獨(dú)立地表示氫原子、飽和或不飽和的烴基、芳香族基、雜環(huán)基、取代氨基、取代硼基、垸氧基或芳氧基,X、Y和Z,分別獨(dú)立地表示飽和或不飽和的烴基、芳香族基、雜環(huán)基、取代氨基、烷氧基或芳氧基,Z,和Z2的取代基可以互相結(jié)合形成稠環(huán),n表示13的整數(shù),當(dāng)n為2以上時(shí),Z,可以不同。其中,不包括以下的情況n為l、且X、Y和R2為甲基、Rs為氫原子或取代硼基的情況;以及n為3、Z,為甲基的情況)。匕(F)(式中,(^和(^分別獨(dú)立地表示由下述通式(G)表示的配位體,L表示鹵原子、取代或未取代的垸基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、由-OR1(R'為氫原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環(huán)垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基)或者-0-Ga-Q、Q4)(QS和Q、與(^和(^相同)表示的配位體)。個(gè)1V—46(式中,環(huán)A^QAZ為可具有取代基的互相縮合的6元芳環(huán)結(jié)構(gòu))。該金屬絡(luò)合物作為n型半導(dǎo)體的性質(zhì)強(qiáng),電子注入能力大。另外,絡(luò)合物形成時(shí)的生成能量也低,因此,形成的金屬絡(luò)合物的金屬與配位體之間的結(jié)合性也變牢固,作為發(fā)光材料的熒光量子效率也變大。列舉形成通式(G)的配位體的環(huán)A^HAZ的取代基的具體例子時(shí),有氯、溴、碘、氟等鹵素原子、甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬質(zhì)基、三氯甲基等取代或未取代的垸基、苯基、萘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等取代或未取代的芳基、甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧基等取代或未取代的烷氧基、苯氧基、對(duì)硝基苯氧基、對(duì)叔丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯基、3-三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基、甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或未取代的垸硫基、苯硫基、對(duì)硝基苯硫基、對(duì)叔丁基苯硫基、3-氟苯硫基、五氟苯硫基、3-三氟甲基苯硫基等取代或未取代的芳硫基、氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二乙基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等單或二取代氨基、雙(乙酰氧甲基)氨基、雙(乙酰氧乙基)氨基、雙(乙酰氧丙基)氨基、雙(乙酰氧丁基)氨基等酰氨基、羥基、硅氧基、?;?、甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲?;?、苯基氨基甲?;劝被柞;?、羧酸基、磺酸基、酰亞胺基、環(huán)戊基、環(huán)己基等環(huán)烷基、苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二嗨垸基、哌啶基、嗎啉烷基(乇少7才y哌嗪基、三嗪基(卜y7于二/、咔唑基、呋喃基、噻吩基、嗯唑基、嗨二唑基、苯并嗯唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡喃基(7°,二》)等雜環(huán)基等。另外,以上的取代基之間也可以結(jié)合來(lái)進(jìn)一步形成6元芳環(huán)或雜環(huán)。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的優(yōu)選形式中,有在傳輸電子的區(qū)域或陰極與有機(jī)層的界面區(qū)域上含有還原性摻雜物的元件。在此,還原性摻雜物定47義為可以還原電子傳輸性化合物的物質(zhì)。因此,只要是具有一定還原性的物質(zhì),則可以使用各種物質(zhì),例如,可以適宜使用選自堿金屬、堿土類金屬、稀土類金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土類金屬的氧化物、堿土類金屬的鹵化物、稀土類金屬的氧化物或稀土類金屬的鹵化物、堿金屬的有機(jī)絡(luò)合物、堿土類金屬的有機(jī)絡(luò)合物、稀土類金屬的有機(jī)絡(luò)合物中的至少一種物質(zhì)。另外,更具體而言,作為優(yōu)選的還原性摻雜物,可以列舉選自Li(功函數(shù)2.9eV)、Na(功函數(shù)2.36eV)、K(功函數(shù)2.28eV)、Rb(功函數(shù)2.16eV)和Cs(功函數(shù)1.95eV)中的至少一種堿金屬、或選自Ca(功函數(shù):2,9eV)、Sr(功函數(shù):2.02.5eV)和Ba(功函數(shù):2.52eV)中的至少一種堿土類金屬,特別優(yōu)選功函數(shù)為2.9eV以下的物質(zhì)。它們之中,更優(yōu)選的還原性摻雜物為選自Li、K、Rb和Cs中的至少一種堿金屬,進(jìn)一步優(yōu)選為Rb或Cs,最優(yōu)選為Cs。這些堿金屬,還原能力特別高,通過(guò)向電子注入域中添加較少量,就可以實(shí)現(xiàn)在有機(jī)EL元件中的發(fā)光亮度的提高和長(zhǎng)壽命化。另外,作為功函數(shù)為2.9eV以下的還原性摻雜物,也優(yōu)選它們2種以上的堿金屬的組合,特別優(yōu)選含有Cs的組合,例如Cs和Na、Cs禾口K、Cs禾卩Rb、或Cs和Na和K的組合。通過(guò)組合含有Cs,可以有效發(fā)揮還原能力,通過(guò)向電子注入域中的添加,實(shí)現(xiàn)有機(jī)EL元件中的發(fā)光亮度的提高和長(zhǎng)壽命化。本發(fā)明中,陰極與有機(jī)層之間可以進(jìn)一步設(shè)置由絕緣體或半導(dǎo)體構(gòu)成的電子注入層。此時(shí),可以有效防止電流的泄漏,使電子注入性提高。作為這樣的絕緣體,優(yōu)選使用選自堿金屬硫?qū)倩衔?、堿土類金屬硫?qū)倩衔?、堿金屬的鹵化物和堿土類金屬的鹵化物中的至少一種金屬化合物。電子注入層如果由這些堿金屬硫?qū)倩衔锏葮?gòu)成,則在可以進(jìn)一步使電子注入性提高的方面優(yōu)選。具體而言,作為優(yōu)選的堿金屬硫?qū)倩衔?,可以列舉例如Li20、K20、Na2S、Na2Se和Na20。作為優(yōu)選的堿土類金屬硫?qū)倩衔?,可以列舉例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。另外,作為優(yōu)選的堿金屬的鹵化物,可以列舉例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。另外,作為優(yōu)選的堿土類金屬的鹵化物,可以列舉例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF^QBeF2等氟化物、或氟化物以外的鹵化物。另外,作為構(gòu)成電子傳輸層的半導(dǎo)體,可以列舉含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb禾BZn中的至少一種元素的氧化物、氮化物或氧氮化物等的單獨(dú)一種或二種以上的組合。另外,構(gòu)成電子傳輸層的無(wú)機(jī)化合物,優(yōu)選為微晶或非晶質(zhì)的絕緣性薄膜。電子傳輸層如果由這些絕緣性薄膜構(gòu)成,則由于形成更勻質(zhì)的薄膜,因此可以使暗斑等像素缺陷減少。另外,作為這樣的無(wú)機(jī)化合物,可以列舉上述的堿金屬硫?qū)倩衔?、堿土類金屬硫?qū)倩衔?、堿金屬的鹵化物和堿土類金屬的鹵化物等。(陰極)作為陰極,為了在電子注入/傳輸層或發(fā)光層中注入電子,可以使用將功函數(shù)小(4eV以下)的金屬、合金、電傳導(dǎo)性化合物及它們的混合物作為電極物質(zhì)的陰極。作為這樣的電極物質(zhì)的具體例子,可以列舉鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂*銀合金、鋁/氧化鋁、鋁*鋰合金、銦、稀土類金屬等。該陰極,可以通過(guò)用蒸鍍或?yàn)R射等方法使這些電極物質(zhì)形成薄膜來(lái)制成。在此,從陰極射出來(lái)自發(fā)光層的發(fā)光時(shí),陰極對(duì)于發(fā)光的透光率優(yōu)選為大于10%。另外,作為陰極的方塊電阻優(yōu)選為數(shù)百Q(mào)/口以下,膜厚通常為10nm1lim、優(yōu)選為50200nm。(8)絕緣層由于有機(jī)EL元件在超薄膜上施加電場(chǎng),因此容易產(chǎn)生因泄漏或短路引起的像素缺陷。為了防止該問(wèn)題,優(yōu)選在一對(duì)電極間插入絕緣性的薄膜層。作為用于絕緣層的材料,可以列舉例如氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮化鋁、氧化鈦、氧化硅、氧化鍺、氮化硅、氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化釩等。也可以使用它們的混合物或?qū)訅何铩?有機(jī)EL元件的制造方法)通過(guò)以上例示的材料及形成方法,形成陽(yáng)極、發(fā)光層、根據(jù)需要的空穴注入/傳輸層、根據(jù)需要的電子注入/傳輸層,再形成陰極,由此可以制作有機(jī)EL元件。另外,也可以按照從陰極到陽(yáng)極、與上述相反的順序來(lái)制作有機(jī)EL元件。以下,記載了在透光性基板上依次設(shè)置有陽(yáng)極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極的結(jié)構(gòu)的有機(jī)EL元件的制造例。首先,通過(guò)蒸鍍或?yàn)R射等方法,在適宜的透光性基板上形成由陽(yáng)極材料構(gòu)成的薄膜,以便得到lwm以下、優(yōu)選10200nm范圍的膜厚,由此來(lái)制造陽(yáng)極。之后,在該陽(yáng)極上設(shè)置空穴注入層??昭ㄗ⑷雽拥男纬?,可以如上所述通過(guò)真空蒸鍍法、旋涂法、流延法、LB法等方法來(lái)進(jìn)行,但從容易得到勻質(zhì)的膜、且難以產(chǎn)生針孔等方面考慮,優(yōu)選通過(guò)真空蒸鍍法來(lái)形成。通過(guò)真空蒸鍍法形成空穴注入層的情況下,該蒸鍍條件根據(jù)使用的化合物(空穴注入層的材料)、作為目標(biāo)的空穴注入層的結(jié)晶結(jié)構(gòu)或復(fù)合結(jié)構(gòu)等而不同,通常優(yōu)選在蒸鍍?cè)礈囟?0450°C、真空度1(T7l(T3Torr、蒸鍍速度0.0150nm/秒、基板溫度-5030(TC、膜厚5nm5Pm的范圍內(nèi)適宜選擇。接著,在空穴注入層上設(shè)置發(fā)光層。發(fā)光層的形成,也可以使用所期望的有機(jī)發(fā)光材料通過(guò)真空蒸鍍法、濺射法、旋涂法、流延法等方法將有機(jī)發(fā)光材料薄膜化,由此來(lái)形成,但從容易得到勻質(zhì)的膜、且難以產(chǎn)生針孔等方面考慮,優(yōu)選通過(guò)真空蒸鍍法來(lái)形成。通過(guò)真空蒸鍍法形成發(fā)光層的情況下,該蒸鍍條件根據(jù)使用的化合物而不同,但通??梢詮呐c空穴注入層相同的條件范圍中進(jìn)行選擇。然后,在該發(fā)光層上設(shè)置電子注入層。與空穴注入層、發(fā)光層同樣,從需要得到勻質(zhì)的膜考慮,優(yōu)選通過(guò)真空蒸鍍法來(lái)形成。蒸鍍條件可以從與空穴注入層、發(fā)光層同樣的條件范圍中進(jìn)行選擇。本發(fā)明的芳香族胺衍生物,根據(jù)在發(fā)光帶域或空穴傳輸帶域的哪層中含有而不同,使用真空蒸鍍法的情況可以設(shè)定為與其他材料的共蒸鍍。另外,使用旋涂法的情況,可以通過(guò)與其他材料混合而含有。最后,可以層壓陰極來(lái)得到有機(jī)EL元件。陰極是由金屬構(gòu)成的,因此可以使用蒸鍍法、濺射法。但是,為了保護(hù)底層的有機(jī)物層免受制膜時(shí)的損傷,優(yōu)選真空蒸鍍法。該有機(jī)EL元件的制造,優(yōu)選通過(guò)一次抽真空連續(xù)進(jìn)行,從陽(yáng)極到陰極來(lái)制造。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的各層的形成方法沒(méi)有特別的限定。可以使用基于現(xiàn)有已知的真空蒸鍍法、旋涂法等的形成方法。含有用于本發(fā)明的有機(jī)EL元件的、由上述通式(1)表示的化合物的有機(jī)薄膜層,可以通過(guò)基于真空蒸鍍法、分子束蒸鍍法(MBE法)、或溶解于溶劑而得到的溶液的浸漬法、旋涂法、流延法、刮棒涂布法、輥涂法等涂布法的公知方法來(lái)形成。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的各有機(jī)層的膜厚沒(méi)有特別的限制,但通常膜厚過(guò)薄時(shí),容易產(chǎn)生針孔等缺陷,相反過(guò)厚時(shí),需要高施加電壓,效率變差,因此,通常優(yōu)選數(shù)nm至lum的范圍。在有機(jī)EL元件上施加直流電壓的情況下,使陽(yáng)極為+極性、陰極為-極性,如果施加540V的電壓,則可以觀測(cè)到發(fā)光。另外,相反的極性時(shí),即使施加電壓也無(wú)電流通過(guò),完全不產(chǎn)生發(fā)光。另外,施加交流電壓的情況下,只有使陽(yáng)極為+極性、陰極為-極性時(shí),才觀測(cè)到均勻的發(fā)光。施加的交流的波形可以任意。(有機(jī)EL元件的應(yīng)用)本發(fā)明的有機(jī)EL元件可以應(yīng)用于即使在低電壓下也要求高亮度以及高發(fā)光效率的制品。作為應(yīng)用例子,可以列舉顯示裝置、照明裝置、打印機(jī)光源、液晶顯示裝置的背光等,也可以用于標(biāo)識(shí)、看板、、室內(nèi)等領(lǐng)域。作為顯示裝置,可以列舉節(jié)能和高可視性的平面顯示器。另外,作為打印機(jī)光源,可以作為激光束打印機(jī)的光源來(lái)使用。另外,通過(guò)使用本發(fā)明的元件,也可以大幅度減少裝置體積。關(guān)于照明裝置和背光,通過(guò)使用本發(fā)明的有機(jī)EL元件可以期待節(jié)能效果。下面使用實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)行更加詳細(xì)的說(shuō)明,但本發(fā)明并不通過(guò)這些例子進(jìn)行任何限定。實(shí)施例(實(shí)施例1)化合物(1)的合成將3,3,-二氨基聯(lián)苯胺(a)3g與5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪(b)6.13g在乙腈150ml中進(jìn)行加熱回流,使其反應(yīng)10小時(shí)。將反應(yīng)液在室溫下過(guò)濾,用乙腈100ml、水200ml、MeOH50ml清洗固體部分。將所得到的固體在減壓、4(TC下干燥4小時(shí),得到粗產(chǎn)物(c)3.13g。對(duì)于粗產(chǎn)物(c),進(jìn)行質(zhì)量分析(FDMS法),結(jié)果確認(rèn)m/e-466,鑒定為目標(biāo)物。另夕卜,在THF150ml中室溫下使粗產(chǎn)物(c)3g與DDQ(d)3.21g反應(yīng)7小時(shí)。將反應(yīng)液過(guò)濾,用THF100ml、己烷30ml清洗所得到的固體。將所得到的固體在減壓、4(TC下干燥4小時(shí),得到化合物(1)2.77g。對(duì)于化合物(O,進(jìn)行質(zhì)量分析(FDMS法),結(jié)果確認(rèn)m/e462,鑒定為目標(biāo)物。對(duì)生成物實(shí)施升華精制。在乙腈中以0.01摩爾/升的濃度使該化合物溶解,使用高氯酸四丁基銨(TBAP)作為支持電解質(zhì),使用銀-氯化銀電極作為參比電極,通過(guò)循環(huán)伏安法測(cè)定還原電位。作為標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)以二茂鐵(以下設(shè)為Fc)的第一氧化電位作為基準(zhǔn)時(shí),化合物(1)的還原電位為-0.36V(vsFc+7Fc)。(b>NCCN(實(shí)施例2)化合物(A-l)的合成將苊醌(7七于7亍年/:/)(e)10g與5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪(f)8.8g在吡啶250rnl中進(jìn)行加熱回流,使其反應(yīng)18小時(shí)。將反應(yīng)液在室溫下過(guò)濾,用THF、以及乙腈清洗固體部分。將所得到的固體在減壓、6(TC下干燥8小時(shí),得到化合物(A-l)llg。對(duì)于化合物(A-l),進(jìn)行質(zhì)量分析(FDMS法),結(jié)果確認(rèn)m/e-306,鑒定為目標(biāo)物。對(duì)生成物實(shí)施升華精制。將該化合物與實(shí)施例1同樣操作來(lái)測(cè)定還原電位,結(jié)果還原電位為-0.48V(vsFc十/Fc)。52(e)(A-l)(實(shí)施例3)化合物(3)的合成將4-三氟甲基-l,2-苯二胺(g)5g與5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪(b)6.21g在乙腈200ml中進(jìn)行加熱回流,使其反應(yīng)10小時(shí)。將反應(yīng)液在室溫下過(guò)濾,濃縮濾液,得到粗產(chǎn)物(h)8.2g。對(duì)于粗產(chǎn)物(h),進(jìn)行質(zhì)量分析(GC-MS法),結(jié)果確認(rèn)m/e-302,鑒定為目標(biāo)物。另夕卜,在THF100ml中室溫下使粗產(chǎn)物(h)6g與DDQ(d)4.48g反應(yīng)8小時(shí)。在反應(yīng)液中加入己垸400ml,過(guò)濾沉淀物。將所得到的固體在減壓、6(TC下干燥,得到化合物(3)3.33g。對(duì)于化合物(3),進(jìn)行質(zhì)量分析(GC-MS法),結(jié)果確認(rèn)m/e-300,鑒定為目標(biāo)物。對(duì)生成物實(shí)施升華精制。將該化合物與實(shí)施例1同樣操作來(lái)測(cè)定還原電位,結(jié)果還原電位為-0.28V(vsFcVFc)。〇CF3一CN化合物(3)(實(shí)施例4)化合物(4)的合成將4-溴-l,2-二氨基苯(I)15.6g、3,5-雙(三氟甲基)苯基硼酸(J)25g、四(三苯基膦)鈀(K)2.88g、碳酸鈉26.5g溶解在水125ml中,將所得到的水溶液(L)、DME150ml在Ar氣氛下、裝入到燒瓶中,加熱回流下使其反應(yīng)8小時(shí)。冷卻至室溫后,用醋酸乙酯進(jìn)行提取,用水洗滌。接著,將有機(jī)層用無(wú)水硫酸鎂進(jìn)行干燥后,蒸餾除去溶劑。將粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜法(展開(kāi)液..醋酸乙酯/氯甲烷混合溶劑)進(jìn)行精制,得到化合53物(M)23g。接著,將化合物(M)33g、5,6-二氯-2,3-二氰基吡嗪(b)22g在乙腈中、氮?dú)庀逻M(jìn)行加熱回流,使其反應(yīng)8小時(shí)。將反應(yīng)液過(guò)濾,用CH2Cl250ml、以及NaHC03飽和水溶液進(jìn)行清洗,得到化合物(N)i3.ig。接著,在THF450ml中室溫、氮?dú)庀率够衔?N)13g與DDQ(d)7.3g反應(yīng)8小時(shí)。將反應(yīng)液過(guò)濾,用THF、醋酸乙酯、CH2CV凊洗所得到的固體,得到化合物(4)7.9g。對(duì)于化合物(4),進(jìn)行質(zhì)量分析(直導(dǎo)MS法),結(jié)果確認(rèn)m/e-444,鑒定為目標(biāo)物。對(duì)生成物實(shí)施升華精制。將該化合物與實(shí)施例1同樣操作來(lái)測(cè)定還原電位,結(jié)果還原電位為曙0.35V(vsFc+7Fc)?;衔?4)(實(shí)施例5)化合物(A-2)的合成將實(shí)施例2的苊醌(e)10g變更為5-氟苊醌(o)llg,除此以外,同樣進(jìn)行合成,對(duì)于生成物,進(jìn)行質(zhì)量分析(FDMS法),結(jié)果確認(rèn)m/e-324,鑒定為目標(biāo)物。對(duì)生成物實(shí)施升華精制。將該化合物與實(shí)施例1同樣操作來(lái)測(cè)定還原電位,結(jié)果還原電位為-0.43V(vsFcVFc)。厶(A-2)(o)(實(shí)施例6)化合物(A-10)的合成將實(shí)施例2的苊醌(e)10g變更為醋蒽醌(p)12.5g,除此以外,同樣進(jìn)行合成,對(duì)于生成物,進(jìn)行質(zhì)量分析(FDMS法),結(jié)果確認(rèn)m/e356,54鑒定為目標(biāo)物。對(duì)生成物實(shí)施升華精制。將該化合物與實(shí)施例1同樣操作來(lái)測(cè)定還原電位,結(jié)果還原電位為-0.43V(vsFcVFc)。NC一Nv,NC、兒,N如(P)(實(shí)施例7)化合物(A-21)的合成將環(huán)五[fg]苊烯-l,2,5,6-四酮(q)5.0g與5,6-二氨基-2,3-二氰基吡嗪(f)7.0g在吡啶250ml中進(jìn)行加熱回流,使其反應(yīng)18小時(shí)。將反應(yīng)液在室溫下過(guò)濾,用乙腈清洗固體部分。將所得到的固體在減壓、60。C下干燥8小時(shí),得到化合物(A-21)llg。對(duì)于化合物(A-21),進(jìn)行質(zhì)量分析(FDMS法),結(jié)果確認(rèn)m/e484,鑒定為目標(biāo)物。對(duì)生成物實(shí)施升華精制。將該化合物與實(shí)施例1同樣操作來(lái)測(cè)定還原電位,結(jié)果還原電位為-0.26V(vsFc+/Fc)。NC^NvNH2NC、1一NNC'、N'、NH2.0(f)NC,、N,、N(q)(實(shí)施例8)化合物(A-26)的合成將實(shí)施例7的環(huán)五[fg旅烯-l,2,5,6-四酮5.0g變更為下述四酮化合物(r)6.0g,除此以外,與實(shí)施例7同樣操作,對(duì)于生成物,進(jìn)行質(zhì)量分析(FDMS法),結(jié)果確認(rèn)m/e=534,鑒定為目標(biāo)物。對(duì)生成物實(shí)施升華精制。將該化合物與實(shí)施例1同樣操作來(lái)測(cè)定還原電位,結(jié)果還原電位為-0.27丫(vsFc+7Fc)。(r)(A-26)(實(shí)施例9)在空穴注入層中使用本發(fā)明化合物的有機(jī)EL元件的制作在25mmX75mmX0.7mm的玻璃基板上設(shè)置膜厚120nm的由銦錫氧化物構(gòu)成的透明電極。將該玻璃基板在異丙醇中進(jìn)行超聲波清洗5分鐘后,進(jìn)行UV臭氧清洗30分鐘,在真空蒸鍍裝置中設(shè)置該基板。在該基板上首先將化合物(1)蒸鍍成為lOnm厚度作為空穴注入層,之后在其上將N,N,-二W,-(N-(萘基-l-基)-N陽(yáng)苯基)氨基聯(lián)苯基4-基]誦N-苯胺蒸鍍成為20nm厚度作為空穴傳輸層。另外,在其上以膜厚40nm將由下式表示的化合物EMI與下式表示的苯乙烯基胺衍生物S1以40:2的膜厚比進(jìn)行成膜,得到藍(lán)色系發(fā)光層。在該膜上作為電子傳輸層以膜厚20nm將三(8-羥基喹啉)鋁通過(guò)蒸鍍進(jìn)行成膜。其后,將LiF以膜厚lnm進(jìn)行成膜。在該LiF膜上使金屬Al蒸鍍150nm,形成金屬陰極,從而形成有機(jī)EL發(fā)光元件。EM56(實(shí)施例10)在空穴注入層中使用本發(fā)明化合物的有機(jī)EL元件的制作在25mmX75mmX0.7mm的玻璃基板上設(shè)置膜厚120nm的由銦錫氧化物構(gòu)成的透明電極。將該玻璃基板在異丙醇中進(jìn)行超聲波清洗5分鐘后,進(jìn)行UV臭氧清洗30分鐘,在真空蒸鍍裝置中設(shè)置該基板。在該基板上首先以膜厚10nm將合成的化合物(1)以及N',N"-:[4-(二苯基氨基)苯基]-N',N"-二苯基聯(lián)苯基-4,4'-二胺(以下為化合物(B))以2:98的比進(jìn)行成膜。該混合膜作為空穴注入層起作用。在其上將N,N,-二[4,-(N-偉基-l-基)-N-苯基)氨基聯(lián)苯基4基]-N-苯胺蒸鍍成為20nm厚度作為空穴傳輸層。另外,在其上以膜厚40nm將由化合物EMI與苯乙烯基胺衍生物SI以40:2的膜厚比進(jìn)行成膜,得到藍(lán)色系發(fā)光層。在該膜上作為電子傳輸層以膜厚20nm將三(8-羥基喹啉)鋁通過(guò)蒸鍍進(jìn)行成膜。其后,將LiF以膜厚lnm進(jìn)行成膜。在該LiF膜上使金屬Al蒸鍍150nm,形成金屬陰極,從而形成有機(jī)EL發(fā)光元件。(實(shí)施例11)在空穴注入層中使用本發(fā)明化合物的有機(jī)EL元件的制作<formula>formulaseeoriginaldocumentpage57</formula>化合物(B)在25mmX75mmX0.7mm的玻璃基板上設(shè)置膜厚120nm的由銦錫氧化物構(gòu)成的透明電極。將該玻璃基板在異丙醇中進(jìn)行超聲波清洗5分鐘后,進(jìn)行UV臭氧清洗30分鐘,在真空蒸鍍裝置中設(shè)置該基板。在該基板上首先將化合物(A-1)蒸鍍成為10nm厚度作為空穴注入層,之后在其上將N,N,-二[4,-(N-(萘基-l-基)-N-苯基〉氨基聯(lián)苯基-4-基]-N-苯胺蒸鍍成為20nrn厚度作為空穴傳輸層。另外,在其上以膜厚40nm將化合物EMl與苯乙烯基胺衍生物Sl以40:2的膜厚比進(jìn)行成膜,得到藍(lán)色系發(fā)光層。在該膜上作為電子傳輸層以膜厚20nm將三(8-羥基喹啉)鋁通過(guò)蒸鍍進(jìn)行成膜。其后,將LiF以膜厚lnm進(jìn)行成膜。在該LiF膜上使金屬Al蒸鍍150nm,形成金屬陰極,從而形成有機(jī)EL發(fā)光元件。(實(shí)施例12)在空穴注入層中使用本發(fā)明化合物的有機(jī)EL元件的制作在25mmX75mmX0.7mm的玻璃基板上設(shè)置膜厚120nm的由銦錫氧化物構(gòu)成的透明電極。將該玻璃基板在異丙醇中進(jìn)行超聲波清洗5分鐘后,進(jìn)行UV臭氧清洗30分鐘,在真空蒸鍍裝置中設(shè)置該基板。在該基板上首先以膜厚10nm將合成的化合物(A-2)以及化合物(B)以2:98的比進(jìn)行成膜。該混合膜作為空穴注入層起作用。在其上將N,N,-二[4,-(N-虔基-l-基)-N-苯基)氨基聯(lián)苯基斗萄-N-苯胺蒸鍍成為20nm厚度作為空穴傳輸層。另外,'在其上以膜厚40nm將由化合物EM1與苯乙烯基胺衍生物Sl以40:2的膜厚比進(jìn)行成膜,得到藍(lán)色系發(fā)光層。在該膜上作為電子傳輸層以膜厚20nm將三(8-羥基喹啉)鋁通過(guò)蒸鍍進(jìn)行成膜。其后,將LiF以膜厚lnm進(jìn)行成膜。在該LiF膜上使金屬Al蒸鍍150nm,形成金屬陰極,從而形成有機(jī)EL發(fā)光元件。(實(shí)施例13)在空穴注入層中使用本發(fā)明化合物的有機(jī)EL元件的制作在實(shí)施例11中,在空穴注入層中使用(A-21)代替化合物(A-l),除此以外,進(jìn)行同樣操作,形成有機(jī)EL發(fā)光元件。(比較例1)在實(shí)施例9中,使用日本專利第3614405號(hào)公報(bào)記載的下述化合物(A)代替化合物(1),除此以外,進(jìn)行同樣操作,制作有機(jī)EL發(fā)光元件。58<formula>formulaseeoriginaldocumentpage59</formula>化合物(A)(比較例2)在實(shí)施例9中,使用化合物(B)代替化合物(1),除此以外,進(jìn)行同樣操作,制作有機(jī)EL發(fā)光元件。(有機(jī)EL元件的評(píng)價(jià))對(duì)于由上述實(shí)施例9實(shí)施例13以及比較例12得到的有機(jī)EL元件,測(cè)定在得到電流密度10mA/cn^的電壓和初期亮度1000nit、室溫、DC恒定電流驅(qū)動(dòng)下發(fā)光的半衰期。另外,對(duì)元件施加-5V的電壓,測(cè)定泄漏電流。將這些結(jié)果示于表1.表1<table>tableseeoriginaldocumentpage59</column></row><table>由上述表l的結(jié)果可知,通過(guò)在空穴注入層中使用本發(fā)明的化合物,可以制造驅(qū)動(dòng)電壓低、長(zhǎng)壽命、并且泄漏電流少的元件。如上述所詳細(xì)說(shuō)明的,使用本發(fā)明的化合物的有機(jī)EL元件,由于驅(qū)動(dòng)電壓低、長(zhǎng)壽命、并且泄漏電流少,因此,可以作為以藍(lán)色為主的各種顏色有機(jī)EL用材料來(lái)使用,可以適宜用于各種顯示元件、顯示器、背燈、照明光源、標(biāo)識(shí)、看板、室內(nèi)等領(lǐng)域,特別適合作為彩色顯示器的顯示元件。權(quán)利要求1.一種化合物,其特征在于,在1個(gè)分子中具有至少1個(gè)如下所示的結(jié)構(gòu)(1),結(jié)構(gòu)(1)。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其為如下通式(1)所;<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>通式(1)式中,!^R4選自氫、取代或未取代的垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基且可以相同也可以不同,另外,R!R4中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物,其中,R,與R2分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的化合物,其中,R3與R4也分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其為如下通式(2)通式(4)中的任一個(gè)所示,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>式中,R,Rs選自氫、取代或未取代的垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基且可以相同也可以不同,另外,R,Rs中相鄰接的基團(tuán)能夠分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu),其中,R3Rs中至少l個(gè)選自取代烷基、取代芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、取代或未取代的苯氧基以及氨基,X為N或者CH。6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其為如下通式(5)所示,<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>通式(5)式中,R,Rs選自氫、取代或未取代的垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基且可以相同也可以不同,另外,R,R8中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的化合物,其中,!^R2分別獨(dú)立地為選自鹵素、氰基、硝基、氟垸基以及氟芳基中的吸電子基團(tuán),R3Rs選自氫、取代或未取代的垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、垸氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基且可以相同也可以不同,R3R8中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。8.根據(jù)權(quán)利要求57中任一項(xiàng)所述的化合物,其中,RiR2為氰基。9.根據(jù)權(quán)利要求58中任一項(xiàng)所述的化合物,其中,R3Rg中的至少一個(gè)為含有氟的取代基。10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其為如下通式(6)所示,A、、:通式(6)式中,AC環(huán)由如下的結(jié)構(gòu)(2)(4)構(gòu)成,AC環(huán)中的至少一個(gè)為結(jié)構(gòu)(2),廣2、Yim2結(jié)構(gòu)(2)結(jié)構(gòu)(3)結(jié)構(gòu)(4)在此,R,R6選自氫、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、垸氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基且可以相同也可以不同,XiX2以及Y,Y2選自氫、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、垸氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基且可以相同也可以不同,另外,R,R6、XiX2以及Y,Y2中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu),r^n2以及mim2為0或1的整數(shù),AiA2、B,B2、QC2、DiD2、E!E2以及FiF2形成六元環(huán),c-D分別選自屬于第14族第15族的元素,并且可以相同也可以不同。11.根據(jù)權(quán)利要求IO所述的化合物,其中,A!A2以及D,D2為氮原子。12.根據(jù)權(quán)利要求10或11所述的化合物,其中,R,以及R2為氰基。13.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其中,在1個(gè)分子中具有2個(gè)以上的結(jié)構(gòu)(1)。14.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其為如下通式(7)所示,B通式(7)式中,A環(huán)以及B環(huán)由如下的結(jié)構(gòu)(2)或結(jié)構(gòu)(3)構(gòu)成,A環(huán)以及B環(huán)中的至少一個(gè)為結(jié)構(gòu)(2),R4N-NT-R2/.、Ef'、Yimi結(jié)構(gòu)(2)結(jié)構(gòu)(3)在此,R!R6選自氫、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基且可以相同也可以不同,X,以及Y,選自氫、取代或未取代的垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基且可以相同也可以不同,另外,RiR6、&以及Yi中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu),ni以及rm為0或l的整數(shù),A,、B,、C,、D,、E,以及F,形成六元環(huán),分別選自屬于第14族第15族的元素,并且可以相同也可以不同。15.根據(jù)權(quán)利要求14所述的化合物,其中,A環(huán)及B環(huán)均為結(jié)構(gòu)(2)。16.根據(jù)權(quán)利要求14所述的化合物,其中,A,及D,為氮原子。17.根據(jù)權(quán)利要求1416中任一項(xiàng)所述的化合物,其中,R,和R2為氰基。18.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其為如下通式(9)或通式(10)所示,通式(9)R6通式(10)式中,R,Ru)選自氫、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基且可以相同也可以不同,X選自由取代或未取代的烷烴、取代或未取代的芳香族環(huán)、取代或未取代的雜環(huán)、取代或未取代的芳香族環(huán)氫氧化物以及胺衍生的m價(jià)的基團(tuán),另外,R,Ru)以及X中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu),m為2以上的整數(shù),A!A2、B!B2、CiC2、D!D2、E,E2以及F,F2形成六元環(huán),分別選自屬于第14族第15族的元素,并且可以相同也可以不同。19.根據(jù)權(quán)利要求18所述的化合物,其中,通式(9)中的R,及R:或者通式(10)中的R,R4為氰基。20.根據(jù)權(quán)利要求18所述的化合物,其中,A,A2、B,B2、dC2、DD2、E,E2以及F!F2為碳。21.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其為如下通式(11)所示,式中,R9Ru分別獨(dú)立地為選自鹵素、氰基、硝基、氟烷基以及氟芳基中的吸電子基團(tuán),R。R"分別獨(dú)立地選自氫、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基且可以相同也可以不同,另外,R13R16中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。22.根據(jù)權(quán)利要求21所述的化合物,其中,R9Rt2為氰基。23.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其為如下通式(12)所示,通式(12)式中,R"F^分別獨(dú)立地為選自鹵素、氰基、硝基、氟烷基以及氟芳基中的吸電子基團(tuán),R"R^分別獨(dú)立地選自氫、取代或未取代的烷基、通式(11)取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)、鹵素、氰基、硝基、酯基、酰胺基、烷氧基、取代或未取代的苯氧基以及氨基且可以相同也可以不同,另外,R"R^中相鄰接的基團(tuán)可以分別互相結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。24.根據(jù)權(quán)利要求23所述的化合物,其中,1117112()為氰基。25.—種有機(jī)電致發(fā)光元件用材料,其含有權(quán)利要求124中任一項(xiàng)所述的化合物。26.—種有機(jī)電致發(fā)光元件用空穴注入材料或空穴傳輸材料,其含有權(quán)利要求124中任一項(xiàng)所述的化合物。27.—種有機(jī)電致發(fā)光元件,其至少具有一對(duì)電極和在它們之間夾持的有機(jī)發(fā)光層,其中,含有權(quán)利要求124中任一項(xiàng)所述的化合物。28.根據(jù)權(quán)利要求27所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其具有含有權(quán)利要求124中任一項(xiàng)所述的化合物的空穴注入層或者空穴傳輸層。29.—種裝置,其具有權(quán)利要求27或28所述的有機(jī)電致發(fā)光元件。全文摘要本發(fā)明提供作為有機(jī)EL元件的構(gòu)成成分有用的新型化合物,其目的在于通過(guò)使用該化合物,實(shí)現(xiàn)驅(qū)動(dòng)電壓低、長(zhǎng)壽命、并且泄漏電流少的實(shí)用的有機(jī)EL元件。本發(fā)明提供一種化合物,其特征在于,在1個(gè)分子中具有至少1個(gè)下述的結(jié)構(gòu)(1)。文檔編號(hào)C09K11/06GK101501037SQ200780029180公開(kāi)日2009年8月5日申請(qǐng)日期2007年6月5日優(yōu)先權(quán)日2006年6月5日發(fā)明者松波成行,森下浩延,細(xì)川地潮,青山賢明,鬼島靖典申請(qǐng)人:出光興產(chǎn)株式會(huì)社;索尼株式會(huì)社