專利名稱：顏料黃74及印刷油墨組合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種顏料黃74及其使用了該顏料的印刷油墨組合物。更明確地說，本發(fā)明涉及一種在著色強度和透明度上有所改進的顏料黃74，及使用了該顏料的印刷油墨組合物。
由于這個原因，強烈要求開發(fā)一種黃色顏料，其具有與二重氮黃色顏料的性能相當(dāng)?shù)念伭闲阅?，可以在低生產(chǎn)成本下生產(chǎn)，并且非常衛(wèi)生。使用2-甲氧基-4-硝基苯胺作為二重氮組分且使用2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺作為偶合組分的顏料黃74的優(yōu)點在于具有良好的耐光性和清晰度，但其缺點在于透明度和著色強度非常差。
為了提高顏料黃74的透明度和著色強度，傳統(tǒng)上使用表面處理技術(shù)。該技術(shù)是這樣一種方法，即在該方法中在偶合后將松香堿鹽溶液(稱作松香皂)加入到偶合劑組分或加入到顏料淤漿中，然后加入用于色淀的金屬鹽如硫酸鋁以便在顏料表面將松香沉淀為一種不溶性的松香沉淀色料金屬鹽，這樣顏料顆粒形狀受到了極好的控制。然而，該技術(shù)是不充分的。
在目前的情況下，由于上述原因，顏料黃74僅僅部分地被用于需要具有遮蓋力的建筑材料涂敷組合物等，該顏料在需要具有更高透明度和著色強度的印刷油墨中的應(yīng)用還沒有得到開發(fā)。
本發(fā)明的一個目的是提供一種顏料黃74，該顏料在透明度和著色強度上得到了提高，但沒有損害其固有的耐光性和清晰度。
本發(fā)明提供了一種顏料黃74，它是通過偶合一種偶合劑組分和一種二重氮組分而獲得的，其中偶合劑組分含有2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺和具有如下分子式(1)的N-乙酰乙酰苯胺衍生物，且所述N-乙酰乙酰苯胺衍生物基于2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺的摩爾百分比為0.1～10％，其中二重氮組分是通過使2-甲氧基-4-硝基苯胺重氮化而獲得的， 其中X可以相同或者不同，是CONR1R2、SO2NR1R2、NHCOR1、CONH(CH2)KNR1R2或SO2NH(CH2)KNR1R2(其中每一個R1和R2獨立的是氫原子或烷基，或者R1和R2一起構(gòu)成一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，K是1～4的整數(shù))，m是1或2，Y可以相同或不同，是R3、OR3(其中R3是氫原子或烷基)、COOH或SO3H，n是0～2的整數(shù)。
本發(fā)明進一步提供了一種依照上面所述的顏料黃74，其中二重氮組分是通過使2-甲氧基-4-硝基苯胺重氮化而獲得的，下述分子式(2)的苯胺衍生物基于2-甲氧基-4-硝基苯胺的摩爾百分比為0.1～10％， 其中Z可以相同或者不同，是CONR1R2、SO2NR1R2、CONH(CH2)KNR1R2或SO2NH(CH2)KNR1R2、COOH或SO3H(其中每一個R1和R2獨立的是氫原子或烷基，或者R1和R2一起構(gòu)成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，K是1～4的整數(shù))，s是1或2的整數(shù)，Q可以相同或不同，是R3、OR3或NO2(其中R3是氫原子或烷基)，t是0～2的整數(shù)。
本發(fā)明進一步提供了一種顏料黃74，它是通過使一種含有2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺的偶合劑組分和通過使2-甲氧基-4-硝基苯胺和分子式(2)的苯胺衍生物重氮化而獲得的二重氮組分偶合而獲得的，且所述苯胺衍生物基于2-甲氧基-4-硝基苯胺的用量的摩爾百分比為0.1～10％， 其中Z可以相同或者不同，是CONR1R2、SO2NR1R2、CONH(CH2)KNR1R2\SO2NH(CH2)KNR1R2、COOH或SO3H(其中R1和R2獨立的是氫原子或烷基，或者R1和R2一起構(gòu)成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，K是1～4的整數(shù))，s是1或2的整數(shù)，Q可以相同或不同，是R3、OR3或NO2(其中R3是氫原子或烷基)，t是0～2的整數(shù)。
本發(fā)明進一步提供了一種含有上邊所述的顏料黃74和一種印刷油墨載色劑的印刷油墨組合物。發(fā)明詳述在本發(fā)明中，分子式(1)的N-乙酰乙酰苯胺衍生物和分子式(2)的苯胺衍生物中的每一個R1和R2是氫原子或烷基。對于烷基，優(yōu)選是含有1～18個碳原子的烷基，最優(yōu)選是含有1～4個碳原子的烷基。而且，對于通過R1和R2鍵合而獲得的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，有一個五元環(huán)或六元環(huán)。上述環(huán)狀結(jié)構(gòu)進一步可以含有一個作為構(gòu)成組分的氮原子或氧原子。
用分子式(1)和分子式(2)中的-NR1R2表示的胺殘基的實例包括甲氨基、乙氨基、十六烷基氨基、二甲氨基、二乙氨基、甲氨基丙氨基、二甲氨基丙氨基、二乙氨基丙氨基和N-氨乙基-4-2-甲基哌啶基團，而胺殘基不應(yīng)該限于這些實例。
而且，分子式(1)中的R3是氫原子或烷基。對于烷基，優(yōu)選是含有1～4個碳原子的烷基。
而且，含有羧基或磺酸基的苯胺衍生物的實例包括4-甲氧基苯胺-2-磺酸、2，5-二甲氧基苯胺-4-磺酸、2-硝基苯胺-4-磺酸和2-氯-4-磺基-5-氨基苯酸。
本發(fā)明的顏料黃74可以根據(jù)傳統(tǒng)已知的方法生產(chǎn)。也就是，將2-甲氧基-4-硝基苯胺重氮化以制備重氮組分，另一方面，將分子式(1)的N-乙酰乙酰苯胺衍生物加入到2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺中以制備偶合組分，其中基于2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺，N-乙酰乙酰苯胺衍生物的用量的摩爾百分比為0.1～10％，優(yōu)選為1～5％，并且根據(jù)一般方法將重氮組分和偶合組分偶合。
進一步，當(dāng)分子式(2)的苯胺衍生物被用作重氮組分時，將苯胺衍生物加入到2-甲氧基-4-硝基苯胺，然后將所獲得的混合物重氮化并且同樣地完成偶合，其中基于2-甲氧基-4-硝基苯胺，苯胺衍生物的用量的摩爾百分比為0.1～10％，優(yōu)選為1～5％。偶合反應(yīng)沒有特定限制，可以是在乙酸的酸性條件下進行的間歇式方法，通常成為酸浸漬方法，或者可以是連續(xù)方法，其中在連續(xù)方法中將重氮溶液和偶合溶液以相等的反應(yīng)量同時加入。
用印刷油墨載色劑沖洗本發(fā)明濕濾餅狀態(tài)的顏料黃74以制備印刷油墨。另外，也可以用印刷油墨載色劑捏合顏料黃74的粉狀顏料以制備印刷油墨。用于沖洗的顏料可以是將淤漿偶合且壓縮后，通過過濾且洗滌而形成的濕濾餅，這樣以致顏料含量的重量百分比在26～32％之間。粉狀顏料可以通過將濕濾餅干燥，然后將干燥后的濕濾餅研磨成粉而獲得。
當(dāng)用本發(fā)明的顏料黃74生產(chǎn)膠版印刷油墨時，用沖洗裝置來完成沖洗，在這種情況下，根據(jù)重量，將180～220份膠版印刷油墨載色劑加入到作為干燥顏料的100份濕濾餅中。用粉狀顏料制備油墨是用三輥磨機完成的，在這種情況下，根據(jù)重量，將350～450份膠版印刷油墨載色劑加入到100份粉狀顏料中。
本發(fā)明的顏料黃74可以被用作彩色油墨的膠版印刷油墨的黃色顏料。膠版印刷油墨組合物的組成為重量百分比為3～35％的本發(fā)明所述顏料黃74，重量百分比為97～45％的膠版印刷油墨載色劑，重量百分比為0～20％的其它助劑(干燥劑、均染改進劑或增稠劑)或體質(zhì)顏料。膠版印刷油墨載色劑通常的組成為重量百分比為20～50％的樹脂，重量百分比為0～30％的植物油，重量百分比為10～60％的溶劑。樹脂的實例的組成為松香改性酚醛樹脂、石油樹脂、醇酸樹脂或這些樹脂的干性油改性樹脂。植物油的實例包括亞麻子油、桐油和大豆油。溶劑的實例包括n-鏈烷烴、異鏈烷烴、芳族、環(huán)烷和α-烯烴。進一步，加入各種已知的油墨添加劑如干燥劑或均染改進劑，以制備印刷油墨組合物。
本發(fā)明的顏料黃74可以被用作彩色油墨的凹版印刷油墨的黃色顏料。凹版印刷油墨載色劑通常包括重量百分比為10～50％的樹脂和重量百分比為30～80％的溶劑。樹脂的實例包括松香、木蒸松香、木漿浮油松香、石灰松香、松香脂、馬來樹脂、聚酰胺樹脂、乙烯樹脂、硝酸纖維素、乙酸纖維素、乙基纖維素、氯化橡膠、環(huán)化橡膠、乙烯乙酸乙烯酯共聚型樹脂、聚氨基甲酸乙酯樹脂、聚脂樹脂、醇酸樹脂、丙烯酸樹脂、天然瀝青、達馬樹脂、紫膠、這些樹脂的混合物、通過精煉上述樹脂中任一種而獲得的水溶性樹脂或這些水溶性樹脂的混合物或乳化樹脂。溶劑的實例包括烴、醇、酮、醚醇、醚、酯和水。
本發(fā)明的顏料黃74可以被用作彩色電子照相調(diào)色劑、水基和油基噴墨記錄液體、用于液晶顯示器的濾光片且含有一種以感光樹脂作為主要組分的抗蝕油墨的黃色顏料。發(fā)明效果本發(fā)明提供了一種顏料黃74，該顏料在透明度和著色強度上得到了提高，但沒有損害其固有的耐光性和清晰度。
下文將參考實施例對本發(fā)明進行解釋，其中除非另外指定，“份”表示“以重量計算的份數(shù)”，“％”表示“重量百分比”。
在顏料粉末的情況中，將100份顏料加入到400份膠版載色劑中，用三輥磨機將其分散以便獲得一種基礎(chǔ)油墨。將膠版油墨載色劑、溶劑和助劑加入到基礎(chǔ)油墨中，以便將粘合性調(diào)節(jié)到5.8～6.0，從而獲得作為最終產(chǎn)物的油墨。
實施例2用與實施例1相同的方式獲得顏料含量為27.0％的濕濾餅以及顏料粉末，其中除了用168份2-甲氧基-4-硝基苯胺來制備二重氮組分，用200份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺和11份下述分子式(4)的化合物來制備偶合劑組分。
用與實施例1相同的方式制備作為最終產(chǎn)物的油墨。 實施例3用與實施例1相同的方式獲得顏料含量為27.5％的濕濾餅以及顏料粉末，其中除了用168份2-甲氧基-4-硝基苯胺來制備二重氮組分，用200份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺和11份下述分子式(5)的化合物來制備偶合劑組分。
用與實施例1相同的方式制備作為最終產(chǎn)物的油墨。 實施例4用與實施例1相同的方式獲得顏料含量為27.0％的濕濾餅以及顏料粉末，其中除了用165份2-甲氧基-4-硝基苯胺和4份2-硝基苯胺-4-磺酸來制備二重氮組分，用200份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺和11份上述分子式(5)的化合物來制備偶合劑組分。
用與實施例1相同的方式制備作為最終產(chǎn)物的油墨。
實施例5用與實施例1相同的方式獲得顏料含量為27.0％的濕濾餅和顏料粉末，其中除了用164份2-甲氧基-4-硝基苯胺和9份下述分子式(6)的化合物來制備二重氮組分，用200份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺和11份上述分子式(5)的化合物來制備偶合劑組分。
用與實施例1相同的方式制備作為最終產(chǎn)物的油墨。
實施例6將165份2-甲氧基-4-硝基苯胺和4份2-硝基苯胺-4-磺酸溶解在含有2,000份水和260份35％的鹽酸的溶液中獲得一種溶液，將1,000份冰塊加入到該溶液中，以便將所述溶液冷卻到0℃。將含有200份水和70份亞硝酸鈉的溶液加入到先前冷卻后的溶液中，在3℃或更低的溫度將所獲得的混合物攪拌60分鐘，以獲得一種二重氮組分。另一方面，將207份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺溶解在含有5,000份水和100份氫氧化鈉的溶液中。將200份80％的乙酸逐漸地加入到所獲得的溶液中以制備一種作為偶合劑組分的懸浮液。在60分鐘內(nèi)將二重氮組分加入到偶合劑組分，獲得一種顏料淤漿。將反應(yīng)溫度保持在大約20℃。用氫氧化鈉將顏料淤漿的pH值調(diào)整到9.5～10.0之間，然后將70份25％的松香皂加入到該淤漿。將所獲得的淤漿攪拌10分鐘，然后加入鹽酸將其pH值調(diào)整到5.0，以便在顏料表面沉淀松香。然后，進行過濾、用水洗滌并壓縮，以獲得一種顏料含量為27.5％的濕濾餅。進一步，將部分濕濾餅干燥并研磨成粉，以獲得一種顏料粉末。
用與實施例1相同的方式制備作為最終產(chǎn)物的油墨。
實施例7用與實施例6相同的方式獲得顏料含量為27.0％的濕濾餅以及顏料粉末，其中除了用164份2-甲氧基-4-硝基苯胺和9份上述分子式(6)的化合物來制備二重氮組分，用207份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺來制備偶合劑組分。
用與實施例1相同的方式制備作為最終產(chǎn)物的油墨。
實施例8用與實施例6相同的方式獲得顏料含量為26.7％的濕濾餅以及顏料粉末，其中除了用164份2-甲氧基-4-硝基苯胺和5份氨基水楊酸來制備二重氮組分，用207份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺來制備偶合劑組分。
用與實施例1相同的方式制備作為最終產(chǎn)物的油墨。
比較例1用與實施例1相同的方式獲得顏料含量為27.3％的濕濾餅以及顏料粉末，其中除了用168份2-甲氧基-4-硝基苯胺來制備二重氮組分，用207份2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺來制備偶合劑組分。
用與實施例1相同的方式制備作為最終產(chǎn)物的油墨。
表1給出了濕濾餅和顏料粉末的結(jié)果。
透明度將最終產(chǎn)物油墨置于兩張透明薄片之間，然后制備厚度為1mm的樣品。用色彩儀測量樣品的L*值，L*值被用作透明度指數(shù)。透明度隨著L*的降低而增加。
著色強度用打印機在一張涂層紙(coat paper)上使用最終產(chǎn)物油墨進行打印，以形成3.0×10-2g/cm3的打印物。著色強度隨著Gretag值的增加而增加。著色強度是用反射光密度計測量的。
表權(quán)利要求
1.一種顏料黃74，它是通過偶合一種含有2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺和具有如下分子式(1)的N-乙酰乙酰苯胺衍生物的偶合劑組分和一種通過使2-甲氧基-4-硝基苯胺重氮化而獲得的二重氮組分而獲得的，其中所述N-乙酰乙酰苯胺衍生物的量是基于2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺的0.1～10mol％，其中二重氮組分是， 其中X可以相同或者不同，是CONR1R2、SO2NR1R2、NHCOR1、CONH(CH2)KNR1R2或SO2NH(CH2)KNR1R2(其中每一個R1和R2獨立的是氫原子或烷基，或者R1和R2一起構(gòu)成一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，K是1～4的整數(shù))，m是1或2，Y可以相同或不同，是R3、OR3(其中R3是氫原子或烷基)、COOH或SO3H，n是0～2的整數(shù)。
2.一種如權(quán)利要求1所述的顏料黃74，其中所述的二重氮組分是通過使2-甲氧基-4-硝基苯胺和分子式(2)的苯胺衍生物重氮化而獲得的，苯胺衍生物基于2-甲氧基-4-硝基苯胺的用量為O.1～10mol％， 其中Z可以相同或者不同，是CONR1R2、SO2NR1R2、CONH(CH2)KNR1R2、SO2NH(CH2)KNR1R2、COOH或SO3H(其中每一R1和R2獨立的是氫原子或烷基，或者R1和R2一起構(gòu)成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，K是1～4的整數(shù))，s是1或2的整數(shù)，Q可以相同或不同，是R3或OR3、或NO2(其中R3是氫原子或烷基)，t是0～2的整數(shù)。
3.一種含有權(quán)利要求1所述所述的顏料黃74和一種印刷油墨載色劑的印刷油墨組合物。
4.一種顏料黃74，它是通過使一種含有2-甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺的偶合劑組分和通過使2-甲氧基-4-硝基苯胺和分子式(2)的苯胺衍生物重氮化獲得的二重氮組分偶合而獲得的，其中所述苯胺衍生物基于2-甲氧基-4-硝基苯胺的用量為0.1～10mol％， 其中Z可以相同或者不同，是CONR1R2、SO2NR1R2、CONH(CH2)KNR1R2、SO2NH(CH2)KNR1R2、COOH或SO3H(其中每一R1和R2獨立的是氫原子或烷基，或者R1和R2一起構(gòu)成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，K是1～4的整數(shù))，s是1或2的整數(shù)，Q可以相同或不同，是R3、OR3或NO2(其中R3是氫原子或烷基)，t是0～2的整數(shù)。
5.一種含有權(quán)利要求4所述所述的顏料黃74和印刷油墨載色劑的印刷油墨組合物。
全文摘要
一種顏料黃74，它是通過偶合一種偶合劑組分和一種二重氮組分而獲得的，其中偶合劑組分含有2－甲氧基－N－乙酰乙酰苯胺和具有如右分子式(1)的N－乙酰乙酰苯胺衍生物，且所述N－乙酰乙酰苯胺衍生物基于2－甲氧基－N－乙酰乙酰苯胺的摩爾百分比為0.1～10％，其中二重氮組分是通過使2－甲氧基－4－硝基苯胺重氮化而獲得的，其中X可以相同或者不同，是CONR
文檔編號C09B67/22GK1429864SQ0215368
公開日2003年7月16日 申請日期2002年12月3日 優(yōu)先權(quán)日2001年12月3日
發(fā)明者石上隆義, 大芝敏男, 川島義范, 城丸修 申請人:東洋油墨制造株式會社