羥基化合物、離子導(dǎo)電劑和導(dǎo)電性樹(shù)脂組合物的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001 ] 本發(fā)明涉及羥基化合物、離子導(dǎo)電劑和導(dǎo)電性樹(shù)脂組合物。
【背景技術(shù)】
[0002] 近年來(lái)，合成樹(shù)脂已用于各種領(lǐng)域如精密儀器如液晶顯示器和光學(xué)用透鏡、汽車 部件、磁記錄介質(zhì)用基材如光盤(pán)以及半導(dǎo)體材料的保護(hù)膜等。與玻璃制品相比，合成樹(shù)脂重 量輕且韌性優(yōu)良。另一方面，樹(shù)脂易于帶電且灰塵易于附著至樹(shù)脂。因此，已知涉及將離子 導(dǎo)電劑添加至絕緣性樹(shù)脂來(lái)使樹(shù)脂導(dǎo)電化的技術(shù)。
[0003] 另外，日本專利申請(qǐng)?zhí)亻_(kāi)2009-144051號(hào)公報(bào)（專利文獻(xiàn)1)公開(kāi)了用于以下目的 的離子導(dǎo)電劑。將該劑添加至絕緣性樹(shù)脂以賦予樹(shù)脂導(dǎo)電性，從而提供導(dǎo)電性樹(shù)脂。專利 文獻(xiàn)1中公開(kāi)的離子導(dǎo)電劑的引入改進(jìn)導(dǎo)電性樹(shù)脂的導(dǎo)電性。此外，即使當(dāng)樹(shù)脂的使用環(huán) 境變化時(shí)，導(dǎo)電性隨時(shí)間變化的程度小并抑制該劑滲出的發(fā)生。然而，根據(jù)本發(fā)明的發(fā)明人 所做的研究，根據(jù)專利文獻(xiàn)1的離子導(dǎo)電劑尚未達(dá)到本發(fā)明的發(fā)明人所需要的性能。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 考慮到前述，本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方案涉及提供各自具有賦予絕緣性樹(shù)脂導(dǎo)電性的 優(yōu)良能力的羥基化合物和離子導(dǎo)電劑。本發(fā)明的另一實(shí)施方案涉及提供能夠賦予高導(dǎo)電性 的導(dǎo)電劑。另外，本發(fā)明的另一實(shí)施方案涉及提供顯示高導(dǎo)電性的導(dǎo)電性樹(shù)脂組合物。
[0005] 根據(jù)本發(fā)明的一方面，提供由以下通式（1)表示的羥基化合物。
[0006]
[0007]通式（1)中，&和R2各自獨(dú)立地表示氟原子或碳原子為1以上且8以下的線性或 支化氟烷基，或&和R 2相互鍵合從而表示與兩個(gè)硫原子和一個(gè)氮原子一起形成包含氟原子 的環(huán)結(jié)構(gòu)所需的原子團(tuán)。私和R4各自獨(dú)立地表示氫原子或碳原子為1以上且20以下的取 代或未取代的烷基，馬表示羥基、氨基或由通式（2)表示的基團(tuán)，R 6表示碳原子為1以上且 4以下的取代或未取代的烷基或由通式（3)表示的基團(tuán)，X表示氮原子或-N+(_R 14) _，且 R14表示碳原子為1以上且4以下的取代或未取代的烷基，或R 6和R 14相互鍵合從而表示形 成含氮雜環(huán)所需的原子團(tuán)。通式（2)中，R7、RjP R9各自獨(dú)立地表示碳原子為1以上且20 以下的取代或未取代的烷基或選自私至R9的任意兩個(gè)基團(tuán)相互鍵合從而表示與一個(gè)氮原 子一起形成環(huán)結(jié)構(gòu)所需的原子團(tuán)。通式（3)中，R1。表示羥基、氨基或由通式（4)表示的基 團(tuán)。通式⑷中，Rn、R12和R13各自獨(dú)立地表示碳原子為1以上且20以下的取代或未取代 的烷基，或選自Rn、R 12和R13的任意兩個(gè)基團(tuán)相互鍵合從而表示與一個(gè)氮原子一起形成環(huán) 結(jié)構(gòu)所需的原子團(tuán)。1表示1-20的整數(shù)。當(dāng)1表示0時(shí)，m表示1-20的整數(shù)，且當(dāng)1表示 1-20的整數(shù)時(shí)，m表示1。n表示1-2的整數(shù)，r和s各自獨(dú)立地表示1-20的整數(shù)，且符號(hào) 〃*"表示鍵合位點(diǎn)。
[0008] 另外，根據(jù)本發(fā)明的另一方面，提供包含羥基化合物的離子導(dǎo)電劑。
[0009] 進(jìn)一步地，根據(jù)本發(fā)明的又一方面，提供通過(guò)使羥基化合物和多異氰酸酯化合物 相互反應(yīng)獲得的導(dǎo)電性樹(shù)脂組合物。
[0010] 根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方案，可提供各自具有優(yōu)良的導(dǎo)電性的羥基化合物和離子導(dǎo)電 劑。另外，當(dāng)使羥基化合物和樹(shù)脂相互反應(yīng)時(shí)，將羥基化合物固定至樹(shù)脂。因此，可提供抑 制滲出且導(dǎo)電性優(yōu)良的導(dǎo)電性樹(shù)脂組合物。
[0011] 參考附圖由以下示例性實(shí)施方案的描述，本發(fā)明另外的特征將變得明顯。
【附圖說(shuō)明】
[0012] 圖1為說(shuō)明用于測(cè)量根據(jù)本發(fā)明的導(dǎo)電性樹(shù)脂組合物的電流值的機(jī)器的輪廓圖。
【具體實(shí)施方式】
[0013] 下文中更詳細(xì)地描述本發(fā)明。
[0014] 為了獲得可賦予絕緣性樹(shù)脂額外優(yōu)良的導(dǎo)電性的離子導(dǎo)電劑，本發(fā)明的發(fā)明人已 做了廣泛的調(diào)查。
[0015] 因此，本發(fā)明人已發(fā)現(xiàn)由以下通式（1)表示的具有陽(yáng)離子種（cation species)和 陰離子種（anion species)的羥基化合物的導(dǎo)電性極優(yōu)良。另外，本發(fā)明人已發(fā)現(xiàn)羥基化 合物充當(dāng)例如，當(dāng)與絕緣性樹(shù)脂混合時(shí)可提供具有高導(dǎo)電性的樹(shù)脂組合物的優(yōu)良的離子導(dǎo) 電劑。
[0016] 進(jìn)一步地，本發(fā)明人已發(fā)現(xiàn)使羥基化合物與例如，多異氰酸酯化合物反應(yīng)，提供具 有與樹(shù)脂固定的離子交換基的導(dǎo)電性樹(shù)脂，所述樹(shù)脂額外良好地抑制滲出、且導(dǎo)電性優(yōu)良。
[0017]
[0019] 通式（1)中，RJPR2各自獨(dú)立地表示氟原子或碳原子為1以上且8以下的線性或 支化氟烷基，或&和R 2相互鍵合從而表示與兩個(gè)硫原子和一個(gè)氮原子一起形成包含氟原子 的環(huán)結(jié)構(gòu)所需的原子團(tuán)。此處，優(yōu)選地，可由札或1? 2表示的碳原子為1以上且8以下的線 性或支化氟烷基優(yōu)選為全氟烷基。
[0020] 私和1?4各自獨(dú)立地表示氫原子、或碳原子為1以上且20以下的取代或未取代的 烷基?？捎蒖3SR 4表示的烷基可被如氯原子、氟原子或溴原子等鹵素原子或羥基取代。
[0021] 馬表示羥基、氨基或由通式（2)表示的基團(tuán)。
[0022] R6表示碳原子為1以上且4以下的取代或未取代的烷基，或由通式（3)表示的基 團(tuán)，或表示通過(guò)與后述R14鍵合形成含氮雜環(huán)所需的原子團(tuán)。
[0023] X表示氮原子或_N+(-R14) _，且R14表示碳原子為1以上且4以下的取代或未取 代的烷基，或&和R 14相互鍵合從而表示形成上述含氮雜環(huán)所需的原子團(tuán)。
[0024] 通式⑵中，1?7、馬和1?9各自獨(dú)立地表示碳原子為1以上且20以下的取代或未取 代的烷基，或選自馬至R 9的任意兩個(gè)基團(tuán)相互鍵合從而表示形成含氮雜環(huán)所需的原子團(tuán)。
[0025] 通式⑶中，R1。表示羥基、氨基或由通式⑷表示的基團(tuán)。
[0026] 通式⑷中，Rn、R12和R13各自獨(dú)立地表示碳原子為1以上且20以下的取代或未 取代的烷基，或選自Rn、R 12和R13的任意兩個(gè)基團(tuán)相互鍵合從而表示形成含氮雜環(huán)所需的 原子團(tuán)。
[0027] 1表示0-20的整數(shù)。當(dāng)1表示0時(shí)，m表示1-20的整數(shù)。另外，當(dāng)1表示1-20的 整數(shù)時(shí)，m表示1。
[0028] n表示1-2的整數(shù)。
[0029] r和s各自獨(dú)立地表示1-20的整數(shù)。
[0030] 進(jìn)一步地，符號(hào)表示鍵合位點(diǎn)。
[0031] 首先，描述由通式（1)表示的具有陽(yáng)離子種和陰離子種的羥基化合物。
[0032] 通式⑴中，可由R1SR2表示的氟烷基為碳原子為1以上且8以下的氟烷基。其 優(yōu)選實(shí)例為具有1以上且8以下的碳原子的線性或支化全氟烷基。其具體實(shí)例包括三氟甲 基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基和全氟辛基。其中，因?yàn)橘x予羥基化合物高導(dǎo)電性而優(yōu)選 三氟甲基或全氟乙基。應(yīng)注意本發(fā)明的全氟烷基指其中鍵合至烷基中的碳原子的全部氫原 子被氟原子取代的烷基。
[0033] 通式（1)中，不特別限制由&和1?2相互鍵合與兩個(gè)硫原子和一個(gè)氮原子一起形成 的包含氟原子的環(huán)結(jié)構(gòu)，且其實(shí)例為以下結(jié)構(gòu)。
[0034]
[0035] 通式⑴中，不特別限制由私或R4表示的烷基。其實(shí)例包括各自具有1至20個(gè) 碳原子的飽和或不飽和的，直鏈、支化或環(huán)狀的伯烷基至叔烷基如甲基、乙基、正丙基、異丙 基、正丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、十二烷基、十九烷基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、甲基環(huán)己 基、2-乙基丙基、2-乙基己基和環(huán)己烯基乙基。特別地，由于導(dǎo)電性優(yōu)良而優(yōu)選甲基、乙基 或正丙基。
[0036] 由于導(dǎo)電性優(yōu)良而特別優(yōu)選私和R 4各自表示氫原子。
[0037] 如上所述，通式（1)中，RJPR4可各自表示具有羥基的烷基，即羥烷基。不特別限 制由私或R 4表示的羥烷基。其實(shí)例包括羥乙基、羥丙基和羥丁基。
[0038] 通式⑴中，不特別限制由1?5表示的氨基。其實(shí)例包括甲氨基、乙氨基、二甲氨基、 二乙氨基、呱啶基和吡咯烷基。
[0039] 通式（1)中，不特別限制由R6表示的烷基，只要其為具有1以上且4以下的碳原 子的烷基即可。其實(shí)例包括甲基、乙基、丙基和丁基。其中，優(yōu)選甲基或乙基。
[0040] 通式⑴中，不特別限制在X表示-N+(_R14)-的情況下由R 14表示的烷基，只要 其為具有1以上且4以下的碳原子的烷基即可。其實(shí)例包括甲基、乙基、丙基和丁基。其中， 優(yōu)選甲基或乙基。
[0041] 通式（1)中，不特別限制由RjPR14相互鍵合形成的環(huán)（含氮雜環(huán)）。其實(shí)例包括 P比略燒環(huán)、啦啶環(huán)、 11引唑酮環(huán)（indazoline ring)、1，4-二氮雜雙環(huán)[2. 2. 2]辛燒環(huán)和呱啶 環(huán)。
[0042] 通式⑵中，不特別限制由R7、iaPR9的任一個(gè)表示的烷基，只要其為具有1以上 且20以下的碳原子的直鏈、支化或環(huán)狀的烷基即可。其具體實(shí)例包括甲基、乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、辛基、十二烷基、十九烷基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、甲基 環(huán)己基、2-乙基丙基、2-乙基己基和環(huán)己烯基乙基。特別地，優(yōu)選烷基為具有1至4個(gè)碳原 子的烷基如甲基、乙基、正丙基、異丙基或正丁基。由于導(dǎo)電性優(yōu)良而特別優(yōu)選烷基為甲基。
[0043] 通式（2)中，不特別限制由選自R7、RjP 1?9的任意兩個(gè)基團(tuán)與一個(gè)氮原子一起鍵 合形成的環(huán)結(jié)構(gòu)。其實(shí)例包括吡咯烷環(huán)、吡啶環(huán)、吲唑酮環(huán)、1，4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷 環(huán)和呱啶環(huán)。
[0044] 通式⑶中，不特別限制由R1。表示的氨基。其實(shí)例包括甲氨基、乙氨基、二甲氨 基、二乙氨基、呱啶基和吡咯烷基。
[0045] 通式（4)